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  • Organic Chemistry  (6,829)
  • ddc:330
  • 1980-1984  (3,406)
  • 1975-1979  (3,423)
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Years
Year
  • 1
    Electronic Resource
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    Synthetic routes to trace constituents of algal pheromone bouqets and other information-imitating substances (1984)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 67 (1984), S. 616-624 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Structural modifications of multifidene (1), viridiene (2) and ectocarpene (5) led to the synthesis of eleven new pheromone components or imitatin substances mostly by Grignard alkylation of cyclopentene and cycloheptadiene synthons. A new lactone α,ω dienol conversion is reported.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19840670230
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  • 2
    Electronic Resource
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    Photoelectron-Spectroscopic Characterization of 3,4-Dimethyl-2,4-hexadienes (1984)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 67 (1984), S. 640-653 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The He(Ia) photoelectron (PE) spectra of the (E,E)-, (E,Z)- and (Z,Z)-isomers of the title compound have been recorded to obtain information about their conformation in the gas phase. For a valid correlation with the PE data of other dienes it is necessary to take the potentials V(ϕ) for internal rotation and the corresponding conformer population densities P (ϕ) into account, as well as the rather complicated way wy in which the π-1 ionization energy gap ΔI(ϕ) depends on the direct π-orbital interaction and the long-range ‘through-space’ interaction between the semi-localized methyl-group orbitals and the π-orbitals. These factors being taken into account, the mean twist angles, ϕ, compatible with the PE-spectroscopic results are ϕ (E,E) ≍ O° ± 30°, ϕ (E,Z) ≍ 80° or 110° within ± 15°, and ϕ (Z,Z) ≍ 85° to 105°. These results are in rough agreement with electron diffraction data by Traetteberg [15], other spectroscopic results and, for the (E, E)- and (Z,Z)-isomers, internal rotation potentials V(ϕ) previously calculated by Roth [17]. On the other hand the potential V (ϕ) proposed for the (E,Z)-isomer does not seem to be compatible with our findings.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19840670303
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  • 3
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    Cob(I)alamin Differentiating Alkenes During Saturation11th Communication in the series ‘Cob(I)alamin as Catalyst’; for the 10th communication see [1a]. (1984)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 67 (1984), S. 669-683 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The olefins 2, 7, 11, and 19, have been reduced using catalytic amounts of cob(I)alamin(I(I)). During a slow saturation, the catalyst is able to differentiate the two diastereotopic faces of the endocyclic double bonds in 11 (t1/2 4 h,. cf. Scheme 3) are reduced much faster. A rationalization of the data can be obtained formulating tertiary alkylcobalamins as intermediates. Of the oxime 6 (cf. Scheme 2) and the p- bromobenzoate 23 (cf. Scheme 5) the structures have been determined by X-ray analysis.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19840670306
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  • 4
    Electronic Resource
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    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 226. Mitteilung225. Mitteilung s. [1]. Versuche zur Strukturaufklärung von Niphimycin, 3. Teil. Identität von Scopafungin mit Niphimycin I und Lage des Malonylrestes in Niphimycin und CopiamycinHerrn Dr. Arnold Brossi, Bethesda, Md., zum 60. Geburtstag gewidmet (1984)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 67 (1984), S. 696-705 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Structural Elucidation of Niphimycin, Part 3. Identity of Scopafungin and Niphimycin I. Position of the Malonyl Residue of Niphimycin and CopiamycinThe identity of scopafungin with niphimycin I was proven by spectroscopic and chromatographic methods and by common degradation products. The position of the malonyl residue in niphimycin I (9) and in copiamycin (14) was deduced by 1H-NMR spin-decoupling experiments of a degradation product (10).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19840670309
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  • 5
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    Synthesen, chemische und elektrische Eigenschaften von Tetrathiafulvalen mit 1,6-Methano[10]annulen-Partialstruktur und von Chalcogendiimid-derivatenFrau Prof. Dr. Dr. E.h. M. Becke-Goehring, Heidelberg, mit herzlichen Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet (1984)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 67 (1984), S. 574-582 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Syntheses, Chemical and Electrical Properties of Tetrathiafulvalene with a 1,6-Methano[10]annulene Moiety and of Chalcogendiimide-DerivativesThe synthesis of the tetrathiafulvalene 6 has been described: the reaction of 1 with the benzenedithoil 2 yielded the bis-dithioacetal 3 of 1,6-methano[10]annulene-dicarbaldehyde 1. The oxidation of 3 in the presence of HBF4 in Et2O yielded the salt 4, elimination of a hydride anion with triphenylmethylium tetrafluoroborate the salt 5, and elimination of a proton in 5 with Et3N the tetrathiafulvalene 6 with a 1,6-methano[10]annulene moiety. The spectroscopic and electrochemical properties of 6 are described, and also the syntheses and properties of charge-trasnfer complexes 7 and 8, including the properties of electric conductivity of 7 and 8. the syntheses of 9-13 are reported and also their spectroscopic properties.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19840670225
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  • 6
    Electronic Resource
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    Voltammetrische Untersuchungen der Oxydation der symmetrischen Triazacarbocyanine in Acetonitril (1984)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 67 (1984), S. 765-769 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Voltammetric Investigations on the Oxidation Step of Symmetrical Triazacarbocyanine Dyes in Acetonitrile SolutionThe oxidation behaviour of twelve symmetrical triazacarbocyanine dyes with different heterocycles in MeCN (containing tetrabutylammonium perchlorate) has been investigated by means of dc-, ac- and cyclic triangular wave voltammetry. The oxidation mechanism has been found to be of the type ec, with the electrochemical step being reversible to irreversible. Oxidation potentials and transfer coefficients have been measured (E1/2 1.60 to 2.12 V vs. Ag/AgCl) and compared with known properties of carbocyanines. The effect of substituents X has been studied on the compounds 1,3-diethyl-2-[3-(1,3-diethyl-5-X-benzimidazolin-2-ylidene)-1-triazeno]-5-X-benzimidazolium tetrafluoroborate ((1a(X)) and 3-ethyl-2-[3-ethyl-5-X-Δ4-1,3-thiazolin-2-ylidene)-1-triazeno]-5-X-1,3-thiazolium tetrafluoroborate (1g(X)), and ρ-values of 0.425 and 0.565 V, respectively, have been found.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19840670317
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  • 7
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    Enantioselective synthesis of (+)- and (-)-cis-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane and their olfactive properties (1984)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 67 (1984), S. 947-952 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The enantioselective synthesis of (+)- and (-)-cis-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathine 8 and 9 form (E)-2-hezen-1-ol (1) as common starting material is described. The two enantiomeric forms exhibit different organoleptic properties.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19840670405
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  • 8
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    Plectranthone A, B, C und D. Diterpenoide Phenanthren-1,4-dione aus Blattdrüsen einer Plectranthuus sp. (Labiatae) (1984)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 67 (1984), S. 1003-1011 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Plectranthons A, B, C, and D. Diterpenoid Phenanthrene-1,4-diones from Leaf-glands a Plectranthus sp. (Labiatae)The following structures of four new 1,4-phenanthraquionones, isolated in minute amounts from the coloured leaf-glands of a Plectranthus sp. obtained from the borders of Lake Kiwu2, Rwanda, are proposed: plectranthon A (1; 3-hydroxy-5, 7,8-trimethyl-2-(2-propenyl)phenanthrene-1, 4-dione), plectranthon B (2; 2-(2ξ-acetoxypropyl)-3-hydroxy-5,7,8-trimethylphenanthrene-1,4-dione), plextranthon C (3; 3-hydroxy- 7,8-diemethyl-2-(2-propenyl)phenanthrene-1,4-dione), and plectranthon D (4; 3-hydroxy-7,8,10-trimethyl-2-(2-propenyl)phenanthrene-1,4-dione). 2-(2ξ-Hydroxypropyl)-3,6-dihydroxy-5,7,8-trimethylphenanthrene-1,4-dione (11), a compound very similar to 1-4, was prepared by a Wagner-Meerwein, rearrangement of coleon E (5). Biogenetically, the plectranthons are derived from abietanoic precursors. The compounds 1, 2 and 4 are the first natural C20-phenanthrenes of diterpenoid origin.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19840670412
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  • 9
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    1-Brommethyl-2,2-dichlorcyclopropan als Alkylierungsreagenz (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 920-922 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-Bromomethyl-2,2-dichlorocyclopropane as an Alkylation ReagentReaction of 1-bromomethyl-2,2-dichlorocyclopropane (1) with nucleophiles yields substitution products 2-7 without rearrangement of the dichlorocyclopropane system.
    Notes: Reaktion von 1-Brommethyl-2,2-dichlorcyclopropan (1) mit Nukleophilen ergibt die Substitutionsprodukte 2-7 unter Erhaltung des Dichlorcyclopropansystems.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790622
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  • 10
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    Pigments of Elsinoe Species, VII. Revised Structure of a Synthetic Intermediate; Formation of a Dinaphtho[2,1-b:1′,2′-d]furance-5,9-dioneDedicated with our compliments to Prof. H. Plieninger on the occasion of his 65th birthday. (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 914-919 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Farbstoffe aus Elsinoe, VII1). - Korrektur der Struktur eines Zwischenprodukts; Darstellung eines Dinaphtho[2,1-b:1′,2′-d]furan-5,9-dionsDie durch Polyphosphorsäure-Cyclisierung des 2-(o-Iodphenylacetyl)malonsäureesters 3 erhaltenen Produkte wurden erneut untersucht und ihre Strukturen korrigiert. Vermutlich ergibt Iodabspaltung zunächst 7, und nachfolgende Oxidation 8 (statt 5). Verbindung 8 wird zu 11 (statt 2) dehydratisiert. 11 steht mit 10 (statt 6) im Gleichgewicht.
    Notes: The products of the polyphosphoric acid cyclization of the 2-(o-iodophenylacetyl)malonate 3 have been reinvestigated and their structures revised. The reaction proceeds with loss of iodine, presumably forming 7, which is oxidized to 8 (instead of 5) followed by dehydration to 11 (instead of 2) and equilibration to hydroquinone 10 (instead of 6).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790621
    Location Call Number Expected Availability
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  • 11
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    Synthese und Reaktionen substituierter 3-Oxo-1,2,6-thiadiazin-1,1-dioxide (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 950-958 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of Substituted 3-0xo-1,2,6-thiadiazine 1,l-Dioxides3-Oxo-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxides 4 are synthesized from monosubstituted sulfamides 2 and methyl methoxymethylenemalonates (1). 2,5-Disubstituted 3-oxo-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxides 10 are prepared by reaction of alkylsulfamoyl chlorides 7 with aminoalkylidenemalonates 6. Halogenation, methylation and substitution reactions of 10 are described.
    Notes: Methoxymethylenmalonsäure-methylester (1) und monosubstituierte Sulfamide 2 setzen sich zu 3-Oxo-1,2,6-thiadiazin-1,1-dioxiden 4 um. 2,5-Disubstituierte 3-Oxo-1,2,6-thiadiazin-1,1-dioxide 10 werden aus Aminoalkylidenmalonsäureestern 6 und Alkylsulfaminsäurechloriden 7 erhalten. Es werden Halogenierung, Methylierung sowie Substitutionsreaktionen von 10 beschrieben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790705
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  • 12
    Electronic Resource
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    Reaktionen von Aminosäuren und Peptiden, II. Darstellung von 2-Aminooxazolderivaten aus Peptidamiden mit Hexafluoracetanhydrid (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 973-985 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Amino Acids and Peptides, II. - Preparation of 2-Aminooxazole Derivatives from Peptide Amides with Hexafluoroacetic AnhydrideC-Terminal amino acid amide residues of peptide amides react with hexafluoroacetic anhydride to form stable 5-(trifluoroacetylamino)oxazole derivatives. Several representatives of this class of compounds have been synthesized and their structures determined by 1H-NMR and mass spectrometry and by their chemical reactions. The heterocyclization reaction can be used for the formation of volatile derivatives in the analysis of peptide amides on a microgram scale and for the identification of the C-terminal amino acid residue in peptide amides.
    Notes: C-Terminale Aminosäureamidreste von Peptidamiden reagieren mit Hexafluoracetanhydrid in guten Ausbeuten zu stabilen 5-(Trifluoracetylamino)oxazolderivaten. Verschiedene Vertreter dieser Verbindungen wurden dargestellt und ihre Struktur durch 1H-NMR-, Massenspektrometrie und chemische Reaktionen charakterisiert. Die Heterocyclisierungsreaktion kann im Mikrogramm-Maßstab zur Herstellung flüchtiger Derivate bei der Analytik von Peptidamiden und zur Identifizierung der C-terminalen Aminosäure von Peptidamiden benutzt werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790708
    Location Call Number Expected Availability
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  • 13
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthese von Anhydriden der A-Seco-steroidreihe mit 10β-Methyl- oder 10β-Methoxycarbonylsubstitution (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1028-1035 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Anhydrides in the A-Seco-steroid Series with 10β-Methyl or 10β-Methoxycarbonyl SubstitutionA-Seco- and A-nor-A-seco-dicarboxylic acids with cholestane skeleton and their anhydrides have been prepared in good yields from 2α-bromo-3-ketones by Baeyer-Villiger oxidation, dehydro-bromination of the resulting lactones, and oxidative cleavage of their double bond. 19-Functionalized A-nor-A-seco-steroid dicarboxylic acids have thus been obtained for the first time.
    Notes: A-Seco- und A-Nor-A-seco-dicarbonsäuren der Cholestanreihe und deren Anhydride wurden aus 2α-Brom-3-ketonen durch Baeyer-Villiger-Oxidation, Dehydrobromierung der erhaltenen Lactone und oxidative Spaltung derer Doppelbindung in guter Ausbeute dargestellt. 19-Funktionalisierte A-Nor-A-seco-steroiddicarbonsäuren wurden so erstmals zugänglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790713
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    Paper (German National Licenses)
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  • 14
    Electronic Resource
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    Circulardichroismus, LXXIII. Chiroptische Eigenschaften cyclischer Anhydride (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1036-1047 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Circular Dichroism, LXXIII1). - Chiroptical Properties of Cyclic AnhydridesCyclic anhydrides exhibit two to four Cotton effects below 260 nm. Applying qualitative MO theory leads to predictions about the correlation between absolute conformation and signs of the first two CD bands for such anhydrides with an inherently achiral or inherently chiral (C2 symmetry) chromophore. For the first, the two CD bands at longest wavelengths have the same sign and conform with the sector rule of figure 5 with 12 sectors. For the anhydride chromophore with C2 symmetry a helicity rule holds: A negative interplanar angle between the two planes of the C = O groups leads to a negative Cotton effect around 240 nm and to a positive one around 220 nm.
    Notes: Cyclische Anhydride zeigen zwei bis vier Cotton-Effekte unterhalb von 260 nm. Mit Hilfe der qualitativen MO-Theorie lassen sich Voraussagen über den Zusammenhang zwischen absoluter Konformation und Vorzeichen der ersten beiden CD-Banden für solche Anhydride mit inhärent achiralem und inhärent chiralem (C2-Symmetrie) Chromophor ableiten. Bei ersteren haben die beiden längstwelligen CD-Banden gleiches Vorzeichen, dafür gilt die Sektorregel mit 12 Sektoren der Abbildung 5. Für den Anhydridchromophor mit C2-Symmetrie gilt eine Helizitätsregel: Ein negativer Interplanarwinkel zwischen den beiden Ebenen der C = O-Gruppen führt zu einem negativen Cotton-Effekt um 240 nm und zu einem positiven um 220 nm.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790714
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 15
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 58. Möglichkeiten und Grenzen photochemisch induzierter asymmetrischer Synthesen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1232-1257 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Studies on the Occurence of Hydrogen Transfer, 58. - Possibilities and Limits of Photochemically Induced Asymmetric Synthesis
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790816
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 16
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Vinceten, ein Benzopyrroloisochinolin-Alkaloid, aus Cynanchum vincetoxicum (L.) Pers. (Asclepiadaceae) (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1212-1231 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vincetene, a Benzopyrroloisoquinoline Alkaloid, from Cynanchum Vincetoxicum (L.) Pers. (Asclepiadaceae)Cynanchum vincetoxicum contains traces of an alkaloid C22H27NO3, whose structure has been shown to be 6-(3-hydroxy-cis-1-butenyl)-2,3-dimethoxy-7,9,10,11,11a,12-hexahydrobenzo[f]-pyrrolo[1,2-6]isoquinoline (2) and has been confirmed by synthesis of the rac-dihydrodesoxy-derivative 18.
    Notes: Cynanchum vincetoxicum (L.) Pers. enthält Spuren eines Alkaloids C22H27NO3, dessen Struktur als 6-(3-Hydroxy-cis-1-butenyl)-2,3-dimethoxy-7,9,10,11,11a, 12-hexahydrobenzo[f]pyrrolo[1,2-b]-isochinolin (2) geklärt und durch Synthese des rac-Dihydrodesoxy-Derivates 18 gesichert wurde.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790815
    Location Call Number Expected Availability
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  • 17
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    Masthead (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790901
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  • 18
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    Stereoselektive Synthese von Cyclopentanonderivaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1300-1308 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselective Synthesis of Cyclopentanone DerivativesVarious trans-disubstituted cyclopentanone derivatives are obtained via stereoselective Michael addition to 4-oxo-2-cyclopenten-1-yl acetate (1). The limitations of the method are shown.
    Notes: Verschiedene trans-disubsituierte Cyclopentanonderivate werden durch stereoselektive Michael-Addition an Essigsäure-(4-oxo-2-cyclopenten-1-ylester) (1) erhalten. Die Grenzen der Methodik werden aufgezeigt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790905
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  • 19
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    Heterocyclen durch Anellierung an 4-Pyridinole, II Thieno[3,2-c]pyridin-3-ole (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 387-391 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocycles by Annelation to 4-Pyridinols, II.  -  Thieno[3,2-c]pyridin-3-olsHerrn Prof. Dr. Werner Schultheis zum 75. Geburtstag gewidmet.Thieno[3,2-c]pyridin-3-ols 4 are accessible from 4-hydroxy-3-pyridine carboxylates 1 via their 4-chloro derivatives 2 on replacement of the chlorine by mercaptoacetic esters and simultaneous ring-closure. Thioacetamide transforms the 4-chloropyridines 2 into 4-pyridinethiols 3, which likewise yield thieno[3,2-c]pyridin-3-ols 4 on reaction with chloroacetonitrile. The alkali salts of 4 are transformed into enol esters 5 by reaction with acid chlorides.
    Notes: Thieno[3,2-c]pyridin-3-ole 4 werden aus 4-Hydroxy-3-pyridincarbonsäureestern 1 über deren 4-Chlorderivate 2 und Austausch des Chlors mit Mercaptoessigsäureester bei gleichzeitigem Ringschluß erhalten. Thioacetamid überführt die 4-Chlorpyridine 2 in 4-Pyridinthiole 3, die mit Chloracetonitril ebenfalls Thieno[3,2-c]pyridin-3-ole 4 liefern. Die Alkalisalze von 4 werden mit Säurechloriden in Enolester 5 übergeführt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790310
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  • 20
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    Heterocyclen durch Anellierung an 4-Pyridinole, I Furo[3,2-c]pyridin-3-ole und Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-one (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 371-386 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocycles by Annelation to 4-Pyridinols, I.  -  Furo[3,2-c]pyridin-3-ols and Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-onesHerrn Prof. Werner Schultheis zum 75. Geburtstag gewidmet.The synthesis of furo[3,2-c]pyridin-3-ols 3 from 4-hydroxypyridinecarboxylates 2 is described. Hydrolysis of the ester group at C-2 of compound 3e yields furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-one 4b (R4 = H) with loss of carbon dioxide. Condensation of 4b with aldehyds affords the unsaturated ketones 5, which on hydrogenolysis from furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-ones 4 with an alkyl substituent at C-2. Alternatively compounds 4 are accessible on ring closure of 3-acyl-4-hydroxypyridines by bromination/dehydrobromination. The furo[3,2-c]pyridin-3-ols 3 and furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-ones 4 are transformed into enol esters 15.
    Notes: Es wird die Synthese von Furo[3,2-c]pyridin-3-olen 3 aus 4-Hydroxy-3-pyridincarbonsäureestern 2 beschrieben. Hydrolyse der Estergruppe an C-2 von 3e führt unter Decarboxylierung zum Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-on 4b (R4 = H), aus dem mit Aldehyden die ungesättigten Ketone 5 erhalten werden, deren Hydrierung Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-one 4 mit Alkylresten an C-2 ergibt. Ein alternativer Zugang zu den Verbindungen 4 besteht im Ringschluß von 3-Acyl-4-hydroxy-pyridinen 14 durch Bromierung/Dehydrobromierung. Die Furo[3,2-c]pyridin-3-ole 3 und Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-one 4 werden in die Enolester 15 übergeführt.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790309
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  • 21
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    Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 57 Einige Beispiele zur diastereoselektiven Hydrierung von Verbindungen mit prochiralen C=C-Bindungen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 341-359 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on the Occurrence of Hydrogen Transfer, 57.  -  Some Examples of the Diastereoselective Hydrogenation of Compounds Containing Prochiral C=C Bonds2,3)(1R,2S)-N,N-Dimethylephedrinium chloride, (1S,2S)-N,N-dimethylpseudoephedrinium chloride, (1R,2S)-N-methylephedrine, (1S,2S)-N-methylpseudoephedrine and [(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]trimethylammonium chloride were esterified with α- and β-methylcinnam=c acid to give 1-4 and 7, which were then hydrogenated over Raney-nickel, palladium, platinum and a series of noble metal supported catalysts. The reduced esters were hydrolysed and the optical yields of the α- or β-methyldihydrocinnamic acids measured. These varied between 4 and 68%, depending upon the structure of the optically active component used. In those cases where the optical yields were greater than 10% the absolute configuration of the α- or P-methyldihydrocinnamic acids were determined via the configuration at C-1 of the ephedrine ester. Knowledge of the absolute configuration of the α- or β-methyldihydrocinnamic acids, in conjunction with the known absolute configuration of the ephedrine component, allowed conclusions to be drawn concerning the conformation of the chemisorbed molecule at the catalyst surface. The amides 5 and 6, prepared by reaction of ephedrine or pseudoephedrine with α- or β-methylcinnamic acid, exhibit optical inductions in the range 3 -24% after hydrogenation with Raney-nickel. After hydrogention and hydrolysis, the ester obtained from N-methylephedrine and α-benzamidocinnamic acid gave (+ )-(R)-phenylalanine in an optical yield of 26%. Electroreduction of 1 α and 2 β at a mercury cathode and subsequent hydrolysis yields α- and β-methyldihydrocinnamic acid, respectively, in optical yields of 0.3 and 7%. The electroreduction of β-menth-3-yl trans-α- or trans-β-methylcinnamate yields the corresponding α- or β-methyldihydrocinnamic acids in optical yields
    Notes: (1R,2S)-N,N-Dimethylephedriniumchlorid, (1S,2S)-N,N-Dimethylpseudoephedriniumchlorid, (1R,2S)-N-Methylephedrin, (1S,2S)-N-Methylpseudoephedrin und [(2S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl]trimethylammoniumchlorid werden mit α- und β-Methylzimtsäure zu 1-4 und 7 verestert und an Raney-Nickel, Palladium, Platin und einer Reihe von Edelmetallträgerkatalysatoren hydriert. Die hydrierten Ester werden verseift und die optische Ausbeute der α- bzw. β-Methyldihydrozimtsäure bestimmt. Die optischen Ausbeuten bewegen sich in Abhängigkeit von der optisch aktiven Hilfskomponente zwischen 68 und 4%. Bei optischen Ausbeuten über 10% wird die absolute Konfiguration der α- oder β-Methyldihydrozimtsäure von der Konfiguration am C-1 des Ephedrinderivates bestimmt. Die Kenntnis der absoluten Konfiguration der α- bzw. β-Methyldihydrozimtsäure erlaubt, wenn die absolute Konfiguration der Hilfskomponente bekannt ist, auf Grund eines plausiblen Modells Rückschlüsse auf die Konformation der chemisorbierten Molekel am Kontakt. Bei den aus Ephedrin und Pseudoephedrin mit α- und β-Methylzimtsäure dargestellten Säureamiden 5 und 6 liegt die optische Induktion der α- bzw. β-Methyldihydrozimtsäure nach Hydrierung mit Raney-Nickel bei 3-24%. Aus dem Ester 8 des N-Methylephedrins und der α-Benzamidozimtsäure erhält man nach Hydrierung und Hydrolyse (+)-(R)-Phenylalanin in einer optischen Ausbeute von 26%.  -  Bei der Elektroreduktion von 1α und 1β an einer Quecksilberkathode liegt die optische Ausbeute der nach Verseifung gewonnenen α- bzw. β-Methyldihydrozimtsäure bei 0.3 bzw. 7%. Die Elektroreduktion des trans-α- oder trans-β-Methylzimtsäure-(p-menth-3-ylesters) liefert die entsprechenden α- bzw. β-Methyldihydrozimtsäuren mit optischen Ausbeuten zwischen 0 und 2%.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790307
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  • 22
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    Siebengliedrige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen, V Perhydro-1,4-diazepine (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 400-407 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Seven-Membered Rings by 1,5-Cycloadditions, V.  -  Perhydro-1,4-diazepines1,3-Dialkyl-1,3-imidazolidines 2 react with cyclic enol ethers 1 in presence of trifluoroacetic acid to give bicyclic perhydro-1,4-diazepines 3 which are transformed by lithium tetrahydridoaluminate to perhydro-1,4-diazepinylalkanols 8. In contrast, acyclic enol ethers 9 do not undergo polar 1,5-cycloaddition with imidazolidines 2 but give (dialkoxyalkyl)ethylenediamines 10 in low yields.
    Notes: 1,3-Dialkyl-1,3-imidiazolidine 2 reagieren mit den cyclischen Enolethern 1 in Gegenwart von Trifluoressigsäure zu den bicyclischen Perhydro-1,4-diazepinen 3, die mit Lithium-tetrahydridoaluminat die Perhydro-1,4-diazepinylalkanole 8 geben. Die acyclischen Enolether 9 gehen dagegen keine polare 1,5-Cycloaddition ein und führen mit den Imidazolidinen 2 in niedriger Ausbeute zu den (Dialkoxyalkyl)ethylendiaminen 10.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790312
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  • 23
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    Notiz über die Zuordnung isomerer Tropolonether (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 438-441 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on the Assignment of Isomeric Ethers Derived from TropoloneThe Eu(dpm)3-shifted 1H-NMR spectra of the two isomeric ethers obtained from 4-tert-butyl-tropolone with diazomethane do not allow unambiguous assignment of the isomers. However, this is possible on the basis of the 13C-1H coupling pattern of the C=O signals in the 13C-spectra.
    Notes: Die beiden aus 4-tert-Butyltropolon mit Diazomethan erhaltenen isomeren Ether werden an Hand der 13C-1H-Kopplung der C=O-Signale in den 13C-NMR-Spektren zugeordnet. Dieses war mit den durch Eu(dpm)3 verschobenen 1H-Spektren nicht eindeutig möglich.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790316
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  • 24
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    Masthead (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790401
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  • 25
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    Darstellung von 5-Hydroxy-1,7-naphthyridin (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 443-445 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 5-Hydroxy-1,7-naphthyridineN-(p-Toluenesulfonyl)glycine ester 1b reacts with 2-(bromomethyl)nicotinic ester 2 to form the nicotinic acid derivative 3b. Cyclization of 3b, by elimination of sulfinic acid, leads to the 1,7-naphthyridine derivative 7, from which the title compound 8 is formed.
    Notes: N-(p-Toluolsulfonyl)glycinester 1b reagiert mit 2-(Brommethyl)nicotinsäureester 2 zum Nicotinsäurederivat 3b. Dieses läßt sich unter Eliminierung von Sulfinsäure zum 1,7-Naphthyridin-derivat 7 cyclisieren, aus dem die im Titel genannte Verbindung 8 erhalten wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790402
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  • 26
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLI 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazine aus α-metallierten Isocyaniden und Episulfiden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 451-456 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLI. - 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazines from α-Metalated Isocyanides and EpisulfidesSeveral 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines 7 were prepared (via 3-mercaptoalkyl isocyanides 6) from α-lithiated isocyanides 1 and episulfides 5.
    Notes: Aus lithiierten Isocyaniden 1 und Episulfiden 5 wurden (über 3-Mercaptoalkylisocyanide 6) einige 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazine 7 darstellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790404
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  • 27
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    Synthese von (Fluorsilyl)hydrazonen und Ringschluß zu 1,2-Diaza-3-sila-5-cyclopentenen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 457-460 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of (Fluorosilyl)hydrazones and Cyclization to 1,2-Diaza-3-sila-5-cyclopentenes(Fluorosilyl)hydrazones 2 - 5 are formed in the reaction of lithiated hydrazones 1 with fluorosilanes. On reaction with butyllithium 2 - 5 cyclize to give the five-membered heterocycles 8 - 11. Substituted compounds 6, 7 are obtained in a competing reaction. - The mass, 1H, 19F, and29Si-NMR spectra of the compounds prepared are reported.
    Notes: (Fluorsilyl)hydrazone 2-5 entstehen aus lithiierten Hydrazonen 1 mit Fluorsilanen. Die Reaktion von 2-5 mit Butyllithium führt unter Cyclisierung zur Bildung der fünfgliedrigen Heterocyclen 8-11. In einer Konkurrenzreaktion werden substituierte Verbindungen 6, 7, gebildet. - Die Massenspektren, 1 H-, 19F- und 29Si-NMR-Spektren der dargestellten Verbindungen werden mitgeteilt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790405
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  • 28
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    Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XXIII Untersuchungen zum thermischen Verhalten von (Z)-Perchlor-2,4-pentadienoylchlorid und (Z)-Perchlor-2,4-pentadiensäure mit Hilfe der 14C-Markierung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 446-450 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangements of Vinylogous Acyl Chlorides, XXIII. - Investigations on the Thermal Reactivity of (Z)-Perchloro-2,4-pentadienoyl Chloride and (Z)-Perchloro-2,4-pentadienoic Acid by 14C-LabellingDuring the preparation of the chloride [14C]-1b from the acid [1-14C]-3b with phosphorus pentachloride by heating the mixture for 48 hours at 110°C, a complete equipartition of the activity on C-1 and C-5 of 1b is observed. Equipartition also occurs when the acid [1-14C]-3b is transformed into the pyrone 4b on C-2 and C-6 of this compound. The conclusions drawn from this with respect to the mechanism of the thermal reactions of 1b and 3b are presented.
    Notes: Die Darstellung des Säurechlorids [14C]-1b durch 48stündiges Erhitzen der Säure [1-14C]-3b mit Phosphor(V)-chlorid auf 110°C ist mit einer vollständigen Gleichverteilung der Aktivität auf das C-1 und C-5 von 1b verbunden. Eine Gleichverteilung wird auch bei der Überführung der Säure [1-14-C]-3b in das Pyron 4b auf dessen C-2 und C-6 festgestellt. Hieraus wurden Schlußfolgerungen auf den Mechanismus der thermischen Reaktionen von 1 b und 3b gezogenen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790403
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  • 29
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    Sila-Pharmaka, 11. Diphenyl(3-piperidinopropyl)silanol, ein Sila-Analogon des Difenidols (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1554-1559 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sila-Drugs, 11.  -  Diphenyl(3-piperidinopropyl)silanol, a Sila-Analogue of DifenidolDiphenyl(3-piperidinopropyl)silanol (6b), a sila-analogue of the drug difenidol (6a), and its methoiodide 7 were synthesized for the first time according to scheme 1.  -  The pharmacological and toxicological properties of the analogues 6a and 6b were investigated comparatively.
    Notes: Diphenyl(3-piperidinopropyl)silanol (6b), ein Sila-Analogon des Arzneimittels Difenidol (6a), und dessen Methoiodid 7 wurden erstmals gemäß Schema 1 synthetisiert.  -  Die pharmakologischen und toxikologischen Eigenschaften der Analoga 6a und 6b wurden vergleichend untersucht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791014
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  • 30
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    Komplexe zwischen Neutralmolekülen, V. Harnstoff-, Thioharnstoff- und Malonsäuredinitril-Komplexe nichtcyclischer Kronenetheranaloga mit Pyridin-N-oxid-Einheiten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1577-1584 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Complexes between Neutral Molecules, V.  -  Urea, Thiourea and Malodinitrile Complexes of Noncyclic Crown Type Polyethers with Pyridine N-Oxide SubunitsAcyclic crown type polyethers with one and two pyridine or pyridine-N-oxide nuclei as rigid donor units, have been synthesized. Their complexing behaviour is compared: The pyridine N-oxide ligands reveal reduced complexing ability towards alkali metal cations. The neutral molecules urea, thiourea and malodinitrile easily form stoichiometric complexes with both ligand systems.
    Notes: Acyclische Kronenetheranaloga mit ein und zwei Pyridin- oder Pyridin-N-oxid-Einheiten als starren Donorgruppen wurden synthetisiert. Ihr Komplexierungsverhalten gegenüber Alkalimetallkationen wird verglichen: Die N-Oxide bilden weniger leicht kristalline Komplexe. Mit den Neutralmolekülen Harnstoff, Thioharnstoff und Malonsäuredinitril wurden stöchiometrische Komplexe erhalten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791017
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  • 31
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    Synthesen von (-)-(S)- und (+)-(R)-Goniothalamin; absolute Konfiguration des natürlichen (+)-Goniothalamins (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 484-491 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of (-)-(S)- and (+)-(R)-Goniothalamin; Absolute Configuration of the Naturally Occurring (+)-Goniothalamin(-)-(S)-Goniothalamin and its naturally occurring (+)-(R)-enantiometer were synthesised from configurationally defined precursors. The absolute configurations were additionally confirmed by ozonolysis to (-)-(S)- and (+)-(R)-malic acid. The absolute configuration given for the compound in the literature is thus corrected.
    Notes: (-)-(S)-Goniothalamin und das (+)-(R)-Enantiomer wurden aus konfigurativ definierten Vorstufen synthetisiert. Die absoluten Konfigurationen wurden zusätzlich durch Ozonabbau zu (-)-(S)- und (+)-(R)-Äpfelsäure bestätigt. Die in der Literatur angegebene absolute Konfiguration des Naturstoffs wird berichtigt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790409
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  • 32
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    Über die oxidative Aminierung von 1′,4′-Dihydroxy-2′-acetonaphthon (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 503-521 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidative Amination of 1′,4′-Dihydroxy-2′-acetonaphthoneUnder conditions of oxidative amination 1′,4′-dihydroxy-2′-acetonaphthone (1) and arylamines 3 react to yield arylaminonaphthoquinones 4 (C-N-bond formation), aminoarylquinones 8, phenanthridinequinones 9 (C—C-bond formation) and quinones 10 (C—C- and C—N-bond formation). Intermediates of the multistep reaction are isolated and characterised. The results are compared with those of the reaction of 2-acetyl-1,4-naphthoquinone (2) with the arylamines 3.
    Notes: 1′,4′-Dihydroxy-2′-acetonaphthon (1) reagiert unter den Bedingungen der oxidativen Aminierung mit Arylaminen 3 zu Arylaminonaphthochinonen 4 (C- N-Verknüpfung), Aminoarylchinonen 8, Phenanthridinchinonen 9 (C-C-Verknüpfung) und den Chinonen 10 (C-N- und C-C-Verknüpfung). Zwischenprodukte der mehrstufigen Reaktion wurden isoliert und charakterisiert. Die Ergebnisse werden mit denjenigen der Reaktion von 2-Acetyl-1,4-naphthochinon (2) mit Arylaminen 3 verglichen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790411
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  • 33
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    Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, XLIV Darstellung von 3-Oxo-1-alkenylphosphonsäure-dialkylestern (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 492-502 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Organophosphorus Compounds, XLIV. - Synthesis of Dialkyl 3-Oxo-1-alkenylphosphonatesThe Michaelis-Arbusov reaction of 2-chlorovinyl ketones 1 with trialkyl phosphites 2 gives 2-acylvinylphosphonates 3 as well as enolphosphates 4 and 3-oxo-1,1-alkanediyldiphosphonates 5. Using the Michaelis-Becker procedure only the compounds 4 and 5 are formed as demonstrated in the case of 4d and 5d. Reaction of trimethyl and triethyl phosphite (2a and 2b) with 2-chlorovinyl ketones 1a - 1d yields mixtures of products 3a-3e, 4a-4e and 5a-5e; whereas reaction with triisopropyl phosphite (2c) gives predominantly compound 3. For example, 2c and 1a react to form a mixture consisting mainly of 2-acylvinylphosphonate 3f and a small amount of 3-oxo-1,1-alkanediyldiphosphonate 5f. Only the 2-acylvinylphosphonate 3g is isolated on reaction of 2c with 1d.
    Notes: Die Umsetzung von 2-Chlorvinylketonen 1 mit Trialkylphosphiten 2 nach Michaelis-Arbusow führt nicht nur zu den erwarteten 2-Acylvinylphosphonaten 3, sondern auch zu den Enolphosphaten 4 und zu den 3-Oxo-1,1-alkandiyldiphosphonaten 5. Bei Anwendung der Michaelis-Becker-Variante entstehen jedoch ausschließlich die Verbindungstypen 4 und 5, wie anhand der Reaktionsprodukte 4d und 5d gezeigt werden konnte. Während Trimethyl- und Triethylphosphit (2a bzw. 2b) mit den 2-Chlorvinylketonen 1 a - 1d jeweils die Produktgemische 3a-3e, 4a-4e und 5a-5e liefern, entstehen bei Verwendung von Triisopropylphosphit (2c) bisweilen nur Reaktionsprodukte des im Titel genannten Typs 3. So liefert 2c mit 1a nur ein Gemisch aus der Hauptmenge des 2-Acylvinylphosphonats 3f und des in untergeordneter Menge auftretenden 3-Oxo-1,1-alkandiyidiphosphonats 5f. Nach Umsetzung von 2c mit 1d wird als definiertes Reaktionsprodukt nur noch das 2-Acylvinylphosphonat 3g isoliert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790410
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  • 34
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    Acetalisierungen mit N,N-Dimethylformamid-Dialkylsulfat-Addukten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 522-527 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acetalization Reactions with N,N-Dimethylformamide-Dialkyl Sulfate AdductsHern Professor Dr. Hellmut Bredereck zum 75. Geburtstag gewidmet.The adducts 2 and 3 from N,N-dimethylformamide and dialkyl sulfate adducts react in the presence of alcohols with aromatic aldehydes, α, β-unsaturated aldehydes, and ketones to form acetals and ketals, respectively. The influence of the nature of the carbonyl compound on acetalization is considered.
    Notes: Die Addukte 2 und 3 aus N,N-Dimethylformamid und Dialkylsulfaten setzen sich in Gegenwart von Alkoholen mit aromatischen Aldehyden, α, β-ungesättigten Aldehyden oder Ketonen zu Acetalen bzw. Ketalen um. Der Einfluß der Art der Carbonylverbindung auf den Verlauf der Acetalisierung wird untersucht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790412
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  • 35
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    Zum Mechanismus der Bildung azavinyloger Formamidiniumsalze aus Formamiden und 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin; Synthese von N2-(Dimethylaminomethylen)-N1, N1-dimethyl-formamidiniumchlorid (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 528-532 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of Formation of Azavinylogous Formamidinium Salts from Formamides and 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine; a Simple Synthesis of N2-(Dimethylaminomethylene)-N1,N1-dimethylformamidinium ChlorideHerrn Professor Dr. Hellmut Bredereck zum 75. Geburtstag gewidmet.A new mechanism is proposed for the formation of azavinylogous formamidinium salts 1 from N,N-dialkylformamides and 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine. Furthermore, a new simple synthesis of 1a from the iminium chloride 12, potassium cyanate, and N,N-dimethylformamide is described. Preparation of the formamidinium compound 1a does not require isolation of the salt 12.
    Notes: Für die Bildung azavinyloger Formamidiniumsalze 1 aus N,N-Dialkylformamiden und 2,4,6-Trichlor-1,3,5-trizin wird eine neuer Mechanismus vorgeschlagen. Außerdem wird eine neue, einfache Synthese für 1a aus Iminiumchlorid 12, Kaliumcyanat und N,N-Dimethylformamid beschrieben. Diese gelingt auch ohne vorherige Isolierung von 12 (Eintopfverfahren).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790413
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  • 36
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    α-Sulfonylether, 17 Acylierung der Anionen von (Arylsulfonyl)(methyl)ethern (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 547-553 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Sulfonyl Ethers, 17.-Acylation of the Anions of Arylsulfonylmethyl Methyl Ethersα-Arylsulfonyl-α-methoxyacetic acids 2 and their esters 4a -c, α-arylsulfonyl-α-methoxy ketones 4d-o, and α-methoxy-β-disulfones 6 are obtained by acylation of α-metalated α-sulfonyl ethers 1. Reaction conditions and properties are described.
    Notes: Aus α-metallierten α-Sulfonylethern 1 werden durch gezielte Acylierung α-Arylsulfonyl-α-methoxyessigsäuren 2 sowie deren Ester 4a-c, α-Arylsulfonyl-α-methoxyketone 4d-o und α-Methoxy-β-disulfone 6 erhalten. Reaktionsbedingungen und Eigenschaften werden beschrieben.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790415
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  • 37
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    Vitamin B6; eine neue Synthese durch Diels-Alder-ReaktionHerrn Prof. Dr. H. Pommer zum 60. Geburtstag gewidmet. (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1657-1664 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vitamin B6; a New Synthesis by Diels-Alder Reaction**)4-Methyloxazole (1a) and 3-methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran (7) undergo Diels-Alder reaction to give the pyridoxine derivative 8 with elimination of methanesulfinic acid. Treatment of 8 with hydrogen chloride furnishes the dichloride 10, from which pyridoxine (12) is obtained by direct hydrolysis or by way of the intermediary triacetate 14. This reaction sequence provides an efficient synthesis of vitamin B6.
    Notes: 4-Methyloxazol (1a) geht mit 3-Methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran (7) eine Diels-Alder-Reaktion ein, bei der unter Eliminierung von Methansulfinsäure das Pyridoxinderivat 8 entsteht. Dessen Behandlung mit Chlorwasserstoff führt zum Dichlorid 10, aus dem durch direkte Hydrolyse oder über das Triacetat 14 Pyridoxin (12) erhalten wird. Die Reaktionsfolge stellt eine ergiebige Synthese für Vitamin B6 dar.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791104
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  • 38
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    Abfangreaktionen kurzlebiger Radikale, XIX1) Reaktionen von 2,2′-disubstituierten 2,2′-Azopropanen mit Trialkylstannyl- und Trialkylsilylradikalen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1675-1681 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Scavenger Reactions of Short-lived Radicals, XIX1). - Reactions of 2,2′-Disubstituted 2,2′-Azopropanes with Trialkylstannyl and Trialkylsilyl Radicals2,2′-Disubstituted 2,2′-azopropanes 1a-c (X=Cl, PhS. PhO) undergo a rapid radical chain reaction with Me3SnH or Me6Sn2 to yield acetone azine (3) and Me3SnX (also phenol in the case of X=PhO). 1d (X=MeCOO) reacts analogously only with Me3SnH whereas, with Me6Sn2, the initiator tert-butoxyl radicals give only equimolar amounts of the azine 3. The corresponding X is split off as a radical X. or, as a consequence of fragmentation, as Me3SnX. The mechanisms involved are discussed. Et3SiH reacts only with 1a and b (X=Cl, PhS) in which X can undergo a SH2 reaction with silyl radicals to yield acetone azine (3).
    Notes: 2,2′-Disubstituierte 2,2′-Azopropane 1a-c (X=Cl, PhS, PhO) geben mit Me3SnH und Me6Sn2 eine schnelle radikalische Kettenreaktion zu Acetonazin (3) und Me3SnX (für X=PhO auch Phenol). 1d (X=MeCOO) reagiert analog nur mit Me3SnH, mit Me6Sn2 liefern die als Initiatoren eingesetzten tert-Butoxylradikale nur äquimolare Mengen an Acetonazin (3). Jeweils wird X als Radikal X. abgespalten oder unter Fragmentierung als Me3SnX. Die Mechanismen werden erörtert. Et3SiH reagiert nur mit 1a und b (X=Cl, PhS), bei denen eine SH2-Reaktion von Silylradikalen an X möglich ist, zu Acetonazin (3).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791106
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  • 39
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    Synthese und Hydrolyse von Amadori-Verbindungen aus 2-Amino-2-desoxy-D-hexosen und D-Hexuronsäuren (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1682-1688 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Hydrolysis of Amadori Rearrangement Products from 2-Amino-2-deoxy-D-hexoses and D-Hexuronic AcidsCondensation of 2-amino-2-deoxyhexoses (D-gluco or D-galacto configuration) with hexuronic acids (D-gluco or D-galacto configuration) in methanol gave the Amadori rearrangement products 6-(2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-ylamino)-6-deoxy-β-D- lyxo-5-hexulofuranosonic acid (1) and -α-D-arabino-5-hexulofuranosonic acid (2) as well as 6-(2-deoxy-D-galactopyranos-2-ylamino)-6-deoxy-β-D lyxo-5-hexulofuranosonic acid · H2O (3), and -α-D-arabino-5-hexulofuranosonic acid · H2O (4). The compounds 1-4 were characterized by analytical and 13C-NMR spectroscopic data. At pH 6.5 they split quantitatively into the original compounds.
    Notes: In Methanol erhält man aus D-gluco- bzw. D-galacto-konfigurierten 2-Amino-2-desoxyhexosen sowie Hexuronsäuren die Amadori-Verbindungen 6-(2-Desoxy-α-D-glucopyranos-2-ylamino)-6-desoxy-β -D-lyxo-5-hexulofuranosonsäure (1) und -α-D-arabino-5-hexulofuranosonsäure (2) sowie 6-(2-Desoxy-D-galactopyranos-2-ylamino)-6-desoxy-β-D- lyxo-5-hexulofuranosonsäure · H2O (3) und -α-D-arabino-5-hexulofuranosonsäure · H2O (4). Die Verbindungen 1-4 werden durch elementaranalytische und 13C-NMR-spektroskopische Daten charakterisiert. Bei pH 6.5 zerfallen sie fast quantitativ unter Rückbildung der eingesetzten Ausgangsverbindungen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791107
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  • 40
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    Thioketen-Synthesen, II1) Über die Bildung von Thioketenen aus Alkylidenphosphoranen und Kohlenstoffdisulfid (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1702-1714 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thioketene Syntheses, II1). - Formation of Thioketenes from Alkylidenephosphoranes and Carbon DisulfideThe alkylidenephosphoranes 3a-c react with carbon disulfide (4) to give the dipoles 5a-c. Starting from phosphoranes 3 with bulky (3d) or aryl substituents (3e) secondary reactions occur in situ. Products detected in these reactions as well as in the thermolysis of 5a-c are triphenylphosphane sulfide (8), triphenylphosphane (15), and the trithiepins 16a, b. Amines 18 as trapping reagents for the potentially occurring thioketenes 9 react with 5a to afford the thioamides 19b-d. Trapping reactions with azomethines 22 lead to the β-thiolactam 24, the thiazetidines 25, and the hexahydropyrimidinethiones 26. According to product analysis, it seems that not the thioketenes 9, but the thioketenoid intermediates 7 are intercepted in the trapping reactions.
    Notes: Die Alkylidenphosphorane 3a-c treten mit Kohlenstoffdisulfid (4) zu den Dipolen 5a-c zusammen. Ausgehend von Phosphoranen 3 mit sterisch anspruchsvoller (3d) oder Aryl-Substitution (3e) laufen in situ Folgereaktionen ab. Dabei lassen sich wie auch bei der Thermolyse von 5a-c Triphenylphosphansulfid (8), Triphenylphosphan (15) und die Trithiepine 16a, b nachweisen. Amine 18 als Abfangreagenzien für die potentiell auftretenden Thioketene 9 führen mit 5a zu den Thioamiden 19b-d. Abfangreaktionen mit Azomethinen 22 ergeben das β-Thiolactam 24, die Thiazetidine 25 und die Hexahydropyrimidinthione 26. Nach der Produktanalyse sind als Reaktionspartner der Abfangreagenzien nicht die Thioketene 9, sondern die Thioketenoiden Zwischenstufen 7 wahrscheinlich.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791110
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  • 41
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    2-Nitrocyclohexanon durch Nitrierung von Cyclohexanon mit hochkonzentrierter Salpetersäure (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 612-616 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Nitrocyclohexanone by Nitration of Cyclohexanone with Highly Concentrated Nitric Acid2-Nitrocyclohexanone (1) is important as an intermediate in the synthesis of Caprolactam and as a short-lived intermediate in the large-scale production of adipic acid from cyclohexanol and concentrated (ca. 68%) nitric acid. We have succeeded in preparing 1 by reaction of cyclohexanone with highly concentrated (99-100%) nitric acid. It was possible to isolate 1 by working at 20-400C in inert solvents and by almost completely preventing its further reaction to adipic acid by means of short reaction times, incomplete cyclohexanone and nitric acid conversion and stopping the reaction sequence by addition of ice/water.
    Notes: 2-Nitrocyclohexanon (1) besitzt als Zwischenprodukt einer Caprolactam-Synthese und als kurzlebige Zwischenstufe bei der großtechnischen Herstellung von Adipinsäure aus Cyclohexanol und konzentrierter (ca. 68proz.) Salpetersäure Bedeutung. Es gelang, Cyclohexanon mit hochkonzentrierter (99- bis 100proz.) Salpetersäure zu 1 umzusetzen. Die Verbindung 1 konnte isoliert werden, wenn man bei 20-400C in inerten Lösungsmitteln arbeitete und die Weiterreaktion von 1 zu Adipinsäure durch kurze Reaktionszeiten, unvollständigen Cyclohexanon- und Salpetersäure-Umsatz und Abbruch der Reaktionsfolge mit Eis/Wasser weitgehend verhinderte.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790505
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  • 42
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    Enamine, XVII. Addition aromatischer Carbonsäurechloride an β-disubstituierte Enamine (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 617-627 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enamines, XVII. Addition of aromatic Acyl Chlorides to β-disubstituted EnaminesAromatic acyl chlorides react with β-disubstituted enamines at different rates to give (2-aroylalkyliden)ammonium chlorides 2. Acid hydrolysis of 2 yields 2-aroylaldehydes 3, while basic hydrolysis gives alkyl aryl ketones 6. On reaction with triethylammonium azide and Cyclohexyl isocyanide 2c loses the aroyl group to form 8.
    Notes: Aromatische Carbonsäurechloride setzen sich unterschiedlich rasch mit β-verzweigten Enaminen zu (2-Aroylalkyliden)ammoniumchloriden 2 um. Saure Hydrolyse von 2 führt zu den 2-Aroyl-aldehyden 3, alkalische zu den Alkylarylketonen 6. Mit Triethylammoniumazid und Cyclohexylisocyanid reagiert 2c unter Verlust des Aroylrestes zu 8.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790506
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  • 43
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    Zur Chemie der 1,2,4-Triazepine, XIV. Kondensationen von β-Dicarbonylverbindungen mit 1,2-Diaminoimidazolen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 639-649 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Chemistry of 1,2,4-Triazepines, XIV. - Condensations of β-Dicarbonyl Compounds with 1,2-Diaminoimidazoles
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790508
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  • 44
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    Synthese von Nitroverbindungen mit Tetraalkylammoniumnitriten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 628-638 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Nitro Compounds from Tetraalkylammonium NitritesPrimary or secondary bromoalkanes and 2-bromo carbonyl compounds give the nitro derivatives 2, 5 and 7 on reaction with tetraalkylammonium nitrites 1 in dichloromethane or acetonitrile at -50 to 200C. The ratio of nitroalkane and alkyl nitrite (2/3) in the reaction of 1-bromoheptane with the salt 1a in various solvents is investigated. 1,1'-(1,3-Phenylene)dipyrrolidine (6) is a good scavenger for alkyl nitrites.
    Notes: Durch Umsetzung von primären oder sekundären Bromalkanen und 2-Bromcarbonylverbindungen mit Tetraalkylammoniumnitriten 1 in Dichlormethan oder Acetonitril bei -50 bis 200C erhält man die Nitroverbindungen 2, 5 und 7. Das Nitroalkan/Alkylnitrit-Verhältnis (2/3) in verschiedenen Lösungsmitteln wird an der Umsetzung von 1-Bromheptan mit dem Salz 1auntersucht. 1,1'-(1,3-Phenylen)dipyrrolidin (6) eignet sich zum Abfangen der Alkylnitrite 3.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790507
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  • 45
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    Thermische und photochemische Reaktionen neuer mesoionischer 1,3-Oxazol- und 1,3-Thiazol-5-one (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 650-655 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermal and Photochemical Reactions of New Mesoionic 1,3-Oxazol- and 1,3-Thiazol-5-onesThe preparation of the mesoionic 1,3-oxazol-5-one 2 and of the 1,3-thiazol-5-one 4, both substituted with donor and acceptor groups, and their reactions with water or methanol are described Compound 2 combines with dimethyl acetylenedicarboxylate at 1200C with formation of the pyrroledicarboxylic ester 6 (6%) as a result of a [3 + 2]-cycloaddition reaction. Photochemically, 4 undergoes ring-opening to the ketene 9, which reacts with methanol to give the ester 10.
    Notes: Die Darstellung des mit Donor- und Akzeptorgruppen substituierten mesoionischen 1,3-Oxazol-5-ons 2 und des 1,3-Thiazol-5-ons 4 sowie ihre Reaktionen mit Wasser oder Methanol werden beschrieben. Mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester vereinigt sich 2 bei 1200C zum Pyrroldicarbonsäureester 6 (6%) als Ergebnis einer [3 + 2]-Cycloaddition. Photochemisch erleidet 4 Ringöffnung zum Keten 9, das mit Methanol zum Carbonsäureester 10 reagiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790509
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  • 46
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    Cycloadditionen mit Azabenzolen, XIII. Reaktionen von 1,2,4,5-Tetrazinen mit Fulvenen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 675-688 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Cycloaddition Reactions with Azabenzenes, XIII. - Reactions of 1,2.4,5-Tetrazines with FulvenesDepending on the conditions, reaction of 6-dialkylaminofulvenes 1 with 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine (2a) affords 5-dialkylaminomethylene-1,4-diphenyl-5H-cyclopenta[d]pyridazines 10a-d, 3,6-diphenylpyridazine (12), 4-(2-dimethylaminovinyl)-3,6-diphenylpyridazine (13), 9-dimethylaminomethylene- 1,4,5,8-tetraphenyl-4a,4b,8a,9a- tetrahydro-9H-cyclopenta[1,2-d:3,4-d]dipyridazine (14), and 9-dimethylaminomethylene-1,4,5,8-tetraphenyl -9H-cyclopenta-[1,2-d:3,4-d]dipyridazine (15). Compounds 10a and 10b are easily hydrolyzed, yielding 1,4-diphenyl-2-H-cyclopenta[d]pyridazine-5-carbaldehyde (11a) and 1-(1,4-diphenyl-2-H-cyclopenta[d]pyridazine-5-yl)ethanone (11b), respectively. The structures of compounds 10 and 12-15 were determined by spectroscopic methods, chemical reactions or synthesis by an independent route.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790511
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  • 47
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    Nucleoside, XXX1) Synthese und Eigenschaften von 4-N-Benzoyl-O-(tert-butyldimethylsilyl) cytidinenHerrn Prof. Dr. H. Bredereck in Verehrung zum 75. Geburtstag gewidmet. (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1855-1871 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, XXX1). - Synthesis and Properties of 4-N-Benzoyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cytidines**4-N-Benzoylcytidine (1) has been silylated by tert-butyldimethylsilyl chloride to give the possible mono- (5, 13, 14), di- (6, 7, 10), and tri-O-tert-butyldimethylsilyl ethers (8), the structures of which were characterized by chemical and spectrophotometric methods. 13C-NMR spectroscopy proved to be a simple and fast method for determining the silylation positions. The 2-O- and 3-O-tert-butyldimethylsilyl derivatives undergo base-catalyzed interconversion especially in alcohols.
    Notes: Ausgehend von 4-N-Benzoylcytidin (1) werden durch Silylierung mit tert-Butyldimethylsilylchlorid die möglichen Mono- (5, 13, 14), Di- (6, 7, 10), und Tri-O-tert-butyldimethylsilylether (8) dargestellt und die Strukturen auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert. 13C-NMR- Spektroskopie erlaubt eine einfache und rasche Festlegung der Silylierungspositionen. Die 2′-O-und 3′-O-tert-Butyldimethylsilyl-Derivate unterliegen einer gegenseitigen Isomerisierung, die insbesondere in Alkoholen beobachtet wird und basenkatalytisiert ist.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791123
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  • 48
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    Synthese von cis- und trans-3-PhenoxyprolinHerrn Professor Dr. W. Lüttke zum 60. Geburtstag gewidmet. (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1881-1889 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of cis- and trans-3-Phenoxyproline**Allylic bromination of the 1,2-dehydroproline ester 4 and reaction of the resulting bromoimine 3 with thallium phenolate affords 3-phenoxy-1,2-dehydroproline methyl ester (9). Reduction experiments with 9 and 10 are described, which lead in the most favorable case to a mixture of the corresponding cis/trans-isomeric prolines 11a and 11b in a ratio of 2:3. A “one-pot” procedure starting from 3 is described for the preparation of 7a.
    Notes: Allylbromierung des 1,2-Dehydroprolinesters 4 und Umsetzung des entsprechenden Bromimins 3 mit Thalliumphenolat gibt den 3-Phenoxy-1,2-dehydroprolin-methylester (9). Reduktionsversuche an 9 sowie 10 werden beschrieben und führen im günstigsten Fall zu einer Mischung der entsprechenden cis/trans-isomeren Proline 11a und 11b im Verhältnis 2:3. Ausgehend von 3 wird eine“Eintopf”-Reaktion zur Darstellung von 7a beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791125
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  • 49
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    Die Reaktion von 2-Halogenethoxycarbonyl-Verbindungen mit tertiären Phosphanen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1908-1914 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of 2-Haloethoxycarbonyl Compounds with Tertiary Phosphanes(2-Bromoethoxycarbonyl)amino acids 1 including the sarcosine derivatives 13 and 15 react with methyldiphenylphosphane to give the 2-phosphonioethoxycarbonyl derivatives, which are cleaved under mild basic conditions to yield the corresponding free amino compounds. The same transformation of the protective group was not successful in the case of the 2-bromoethoxycarbonyl protected alcohols 3, phenols 4, secondary amines 11 and 12 and the analogous 2-bromoethyl esters of amino acids and peptides; these compounds furnish the ethylene-1,2-bisphosphonium salt 6.
    Notes: (2-Bromethoxycarbonyl)aminosäuren 1, einschließlich der Sarkosin-Derivate 13 und 15, reagieren mit Methyldiphenylphosphan zu den 2-Phosphonioethoxycarbonyl-Verbindungen, welche unter milden basischen Bedingungen zu den freien Aminoverbindungen gespalten werden. Die gleiche Schutzgruppenumwandlung gelingt an 2-Bromethoxycarbonyl-geschützten Alkoholen 3. Phenolen 4 und den sekundären Aminen 11 und 12 sowie an Aminosäure- und Peptid-(2-bromethylestern) nicht. In diesen Fällen bildet sich das Ethylen-1,2-bisphosphoniumsalz 6.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791127
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  • 50
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    Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, XIV. Triplettsensibilisierung und -löschung bei der Photocyclisierung von 1,4-Di-tert-butyl-2-nitrobenzol (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1965-1968 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemistry of Aromatic Nitrocompounds, XIV.  -  Triplet Sensitization and Quenching of Photocyclization of 1,4-Di-tert-butyl-2-nitrobenzene.The photocyclization 1a → 4a may be sensitized by benzophenone and triphenylene with an efficiency very similar to that of direct photolysis of 1a. The product quantum yield Φp for formation of 4a via direct photolysis of 1a in alcoholic solutions is suppressed by 21% with air-oxygen and by max. 16% with octafluoronaphthalene. 1,3-Pentadiene ist effective as a quencher only when present in high concentrations (1 - 3 M). The results suggest that the photocyclization 1a* → 4a mainly proceeds from the first excited singlet state of 1a.
    Notes: Die Photocyclisierung 1a → 4a läßt sich mit Benzophenon und Triphenylen sensibilisieren, der dabei erreichte Wirkungsgrad ist dem der direkten Photolyse annähernd gleich. Die Produktquantenausbeute Φp für die durch direkte Photolyse von 1a in alkoholischer Lösung induzierte Bildung von 4a wird durch Luftsauerstoff um 21%, durch Octafluornaphthalin um maximal 16% gesenkt. 1,3-Pentadien löscht merklich nur in hoher Konzentration (1 - 3 M). Die Ergebnisse sprechen dafür, daß die Photocyclisierung 1a* → 4a überwiegend vom untersten angeregten Singulettzustand von 1a ausgeht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791206
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  • 51
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    Reaktionen von Chlormethyl(methyl)ether mit Chlorin-Derivaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1992-2004 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Chloromethyl Methyl Ether with Chlorin DerivativesReactions of chloromethyl methyl ether with the methine bridge carbon atom 20 and the 3-vinyl group of chlorin derivatives pyropheophorbide a methyl ester 1, [3-ethyl]-pyropheophorbide a methyl ester (10) and [3-ethyl]-chlorin e6 trimethyl ester (13)〉 are described. The 20-hydroxymethyl group introduced into 13 could be reduced to methyl group with palladium/hydrogen. - The structure of the reaction products are proved by mass- and 1H-NMR spectra.
    Notes: Es werden Reaktionen von Chlormethyl(methyl)ether mit dem Methinbrücken-Kohlenstoffatom 20 und der 3-Vinylgruppe von Chlorin-Derivaten 〈 Pyrophäophorbid-a-methylester (1), [3-Ethyl]-pyrophäophorbid-a-methylester (10) und [3-Ethyl]-chlorin-e6-trimethylester (13)〉 beschrieben. Die in 13 eingeführte 20-Hydroxymethylgruppe konnte mit Palladium/Wasserstoff in eine Methylgruppe umgewandelt werden. - Durch Massen- und 1H-NMR-Spektren werden die Strukturen der Reaktionsprodukte belegt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791209
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  • 52
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    Synthesen mit Nitrilen, LVI. Neue einfache Synthese von 4-Aminosalicylsäure- und Isophthalsäurederivaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 2005-2010 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with Nitriles, LVI.  -  A Novel Facile Synthesis of 4-Aminosalicylic Acid and Isophthalic Acid DerivativesTreatment of malonodinitrile with triethyl orthoformate affords ethoxymethylenemalonodinitrile, which reacts with alkyl β-oxocarboxylates to yield the substituted 4-aminosalicylates 4a - c. Acid or basic hydrolysis of the nitrile and ester groups of 4a - c leads to the new derivatives 5a, 7a - c, 8a - c, and 9a of 4-aminosalicylic acid. The isophthalic acid derivatives 6a - c are obtained by basic hydrolysis of 4a - c.
    Notes: Aus Malonsäuredinitril und Orthoameisensäure-triethylester erhält man Ethoxymethylenmalonsäuredinitril, welches mit β-Oxocarbonsäureestern zu den substituierten 4-Aminosalicylsäure-estern 4a - c reagiert. Durch saure oder alkalische Hydrolyse der Nitril- und Estergruppen von 4a - c entstehen die neuen Derivate 5a, 7a - c, 8a - c und 9a der 4-Aminosalicyclsäure; allein durch alkalische Hydrolyse erhält man die Isophthalsäurederivate 6a - e.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791210
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  • 53
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    Cycloadditionen und Cyclisierungen bei den Umsetzungen von Inaminen mit Ketenen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 829-841 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions and Cyclizations in the Reactions of Ynamines with KetenesYnamines 1a-e with alkyl, aryl, acyl, and phosphino groups at the acetylenic β-carbon atom add diphenylketene (2a) and the aldoketenes 2b-d to yield in all cases the allenecarboxamides 4a-i besides the cyclobutenones 5a-i. The β-naphthyl diphenylacetate 7 is isolated as by-product on reaction of 1c with 2a. The ynamines 1f-h, bearing phosphoryl groups, add diphenylketene 2a to yield the cyclobutenones 5j-I and the cyclization products 9a-c. The naphthols 9a and 9b bearing phosphoryl and phosphorimidoyl groups exhibit strong intramolecular hydrogen bonding, shown by their reactions and their spectroscopic data. Diazomethane transformed 9a and 9b into the corresponding methyl naphthyl ethers 10, while diphenylketene effected acylation of 9a to 11. The allenecarboxamides 4j-I are synthesized by treatment of the phosphino derivative 4i with hydroperoxide, sulfur, and p-toluenesulfonyl azide, respectively.
    Notes: Die Inamine 1a-e mit Alkyl-, Aryl-, Acyl- und Phosphinresten am β-Kohlenstoffatom bilden mit Diphenylketen (2a) und den Aldoketenen 2b-d in allen Fällen Allencarboxamide 4a-i neben den Cyclobutenonen 5a-i. Als Nebenprodukt wird bei der Umsetzung von 1c mit 2a das β-Naphthyl-diphenylacetat 7 isoliert. Die Phosphorylgruppen tragenden Inamine 1f-h liefern mit 2a neben den Cyclobutenonen 5j-I die Cyclisierungsprodukte 9a-c. Die beiden Naphthole 9a und 9b mit der Phosphoryl- bzw. der Phosphorimidoyl-Gruppierung besitzen starke intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, wie deren Reaktionen und spektroskopische Daten zeigen. Mit Diazomethan werden 9a und 9b in die entsprechenden Methylnaphthylether 10 übergeführt, während 9a mit Diphenylketen acyliert wird. Die Allencarboxamide 4j-I lassen sich aus dem Phosphin-Derivat 4i mit Hydroperoxid, Schwefel bzw p-Toluolsulfonylazid synthetisieren.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790612
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  • 54
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    Ligandstruktur und Komplexierung, XLV. Neue Kronenetherester (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 858-865 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ligand Structure and Complexation, XLV. - New Crown Ether EstersThe synthesis and properties of the new cyclic and non-cyclic crown ether type ligands 1-15 are described. They contain carboxylic and squaric ester units. Their ligand character has been proven by isolating crystalline complexes with sodium and potassium salts. With KSCN, 15 does not yield the expected ester complex (18), but the complex 19 of the diphenol 17.
    Notes: Synthese und Eigenschaften der neuen cyclischen und offenkettigen Neutralliganden 1-15 des Kronenethertyps, die Carbonsäure-oder Quadratsäureester-Gruppen enthalten, werden beschrieben. Die Ligandeigenschaften wurden durch Isolierung kristalliner Komplexe mit Natrium- und Kaliumsalzen nachgewiesen. 15 liefert mit KSCN nicht den erwarteten Komplex 18 des Esters, sondern den Komplex 19 des Diphenols 17.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790614
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  • 55
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    Dimethylphosphinsäureester und Dimethylthiophosphinsäureester von HydroxysteroidenHerrn Prof. Dr. A. Treibs zum 80. Geburtstag gewidmet. (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 878-885 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steroidal Compounds of Phosphorus, VII1). -Dimethylphosphinates and Dimethylthiophosphinates of HydroxysteroidsHydroxysteroids 1a-7a are converted in high yields into the dimethylphosphinates 1b-7b by dimethylphosphinic chloride or N,N-(dimethyl)dimethylphosphinic amide. Dimethylthiophosphinic chloride reacts uniformly and completely in presence of triethylamine to give the corresponding dimethylthiophosphinates 1c-7c, 8, and 9.
    Notes: Hydroxysteroide1a-7a werden durch Dimethylphosphinsäurechlorid oder N,N-(Dimethyl)-dimethylphosphinsäureamid mit hohen Ausbeuten in die Dimethylphosphinsäureester 1b-7b übergeführt. Dimethylthiophosphinsäurechlorid reagiert in Gegenwart von Triethylamin einheitlich und vollständig zu den entsprechenden Dimethylthiophosphinsäureestern 1c-7c, 8 und 9.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790617
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  • 56
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    Beiträge zur Chemie des Indols, XII. Synthesen eserinähnlicher Verbindungen, III; Neue an N-1 und N-8 substituierte Derivate des Desoxyeserolins sowie eine neue Synthese des Eserethols (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 927-943 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Indole, XII1). - Syntheses of Compounds Similar to Eserine, III; New Derivatives of Deoxyeseroline Substituted at N-1 and N-8 and a Novel Synthesis of EseretholeTreatment of the ethyl 3-methyl-4-phenylhydrazonobutanoates 1 with HCI/ethanol gives the furoindolones 2 in good yields. Reaction of 2 with primary amines furnishes the pyrroloindolones 3 without by-products. Furthermore, reactions of 2 with complex hydrides and with Grignard compounds are described. Eserethole (4e) has been obtained in quantitative yield by reaction of 2g with LiAIH4.
    Notes: Die Behandlung der 3-Methyl-4-phenylhydrazonobutansäure-ethylester 1 mit HCI/Ethanol liefert in guten Ausbeuten die Furoindolone 2. Die Reaktion von 2 mit primären Aminen ergibt ohne Nebenprodukte die Pyrroloindolone 3. Weiterhin werden Umsetzungen von 2 mit komplexen Hydriden und mit Grignard-Verbindungen beschrieben. Aus 2g erhält man mit LiAIH4 in quantitativer Ausbeute Eserethol (4e).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790703
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  • 57
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    Reaktionen von Cyanidionen mit α, β-ungesättigten Estern, II. Reaktionen von Acryl- und Methacrylsäure-ethylester (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 944-949 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Cyanide Ions with α,β-Unsaturated Esters, II1). - Reactions of Ethyl Acrylate and MethacrylateAction of sodium cyanide on ethyl acrylate (1a) and ethyl methacrylate (1b) yields ethyl 2-cyano-3-oxocyclopentanecarboxylates 6a and 6b, respectively. From these were obtained the 3-oxocyclopentanecarboxylic acids 7a and 7b, respectively, and from 7b the isomeric methyl esters 81 and 82 which were separated by distillation.
    Notes: Einwirkung von Natriumcyanid auf Acrylsäure-ethylester (1a) und Methacrylsäure-ethylester (1b) führt zu den 2-Cyan-3-oxocyclopentancarbonsäure-ethylestern 6a bzw. 6b. Daraus erhielt man die 3-Oxocyclopentancarbonsäuren 7a bzw. 7b und aus 7b die isomeren Methylester 81 und 82, die destillativ getrennt wurden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790704
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  • 58
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    Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 34. Untersuchungen zum Reaktionsverhalten von 2-Phenyl-5H-naphtho[1,8-bc]furan-5-on (Oxapseudophenalenon) (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 959-964 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic 12-π- and 14-π-Systems, 34. - Experiments on the Reactivity of 2-Phenyl-5H-naphtho[1,8-bc]furan-5-one (Oxapseudophenalenone)Reactions of 2-phenyl-5H-naphtho[1,8-bc]furan-5-one (1) with perchloric acid in alcohols yield the 4-alkoxy-8-hydroxy-1-naphthyl phenyl ketones 3a-3c which are also obtained from 4,8-dihydroxy-1-naphthyl phenyl ketone (2) in acidic alcoholic solutions. Diphenylketene, naphthylphenylketene, tert-butylcyanoketene, cyanomethylketene, cyanophenylketene react with 1 to give the 2-phenyl-oxapseudophenafulvenes 4-8; thermolysis of 2,5-diazido-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,4-dicarbonitrile (9) yields in situ the dicyanoketene (10) which reacts with the ketone 1 via elimination of CO2 to give the (2-phenyl-oxapseudophenafulven-5-ylidene)malonodinitrile 11. Compound 11 was not obtained by another route.
    Notes: Die Reaktionen von 2-Phenyl-5H-naphtho[1,8-bc]furan-5-on (1) mit Perchlorsäure in Alkoholen führen zu den (4-Alkoxy-8-hydroxy-1-naphthyl)(phenyl)ketonen 3a-3c, die auch aus (4,8-Dihydroxy-1-naphthyl)(phenyl)keton (2) in sauren alkoholischen Lösungen zugänglich sind. Mit Diphenylketen, Naphthylphenylketen, tert-Butylcyanketen, Cyanmethylketen, Cyanphenylketen werden die 2-Phenyl-oxapseudophenafulvene 4-8 erhalten, mit dem durch Thermolyse von 2,5-Diazido-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadien-1,4-dicarbonitril (9) in situ erzeugten Dicyanketen (10) wird unter Eliminierung von CO2 das auf anderen Wegen nicht zugängliche (2-Phenyl-oxapseudophenafulven-5-yliden)malonodinitril 11 synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790706
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  • 59
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    Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 36. Synthese und Reaktivität von 3-Hydroxy-2H-naphtho[1,8-bc] thiophen-2-on - eines iso-π-elektronischen peri-9-Hydroxy-phenalen-1-ons (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 965-972 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic 12-π- and 14-π-Systems, 36. - Synthesis and Reactivity of 3-Hydroxy-2H-naphtho[1,8-bc]thiophen-2-one - an Iso-π-electronic peri-9-Hydroxyphenalen-1-oneReaction of 2-methoxybenzo[b]thiophene with cinnamoyl chloride in the presence of AICI3 yields 2-methoxybenzo[b]thiophen-3-yl α-styryl ketone (1a). 2-Bromobenzo[b]thiophene and cinnamoyl chloride or 2-bromobenzo[b]thiophen-3-yl methyl ketone (1b) and benzaldehyde yield 2-bromobenzo[b]thiophen-3-yl α-styryl ketone (2). Compound 1a reacts in aqueous ethanolic solution to give 3 and the reaction products 4 and 5 were isolated by cyclisation of 2; 3-hydroxy-2H-naphtho[1,8-bc]thiophen-2-one (6) was obtained from 4 and methanolic sodium hydroxide. Reaction of 6 with Co++ and Ni++ salts leads to the complexes 7a and 7b; alkylation with dialkyl sulfate furnishes the derivatives 8a and 8b, and alkylation with the “Meerwein salt” triethyloxonium tetrafluoroborate affords the 2,3-diethoxy (thiapseudophenalenium) salt 9. We obtained the thione compound 10 from 8b and P2S5; methylation of 10 with CH3I gave the 3-ethoxy-2-methylthio (thiapseudophenalenium) salt 11. We synthesized the thiapseudophenafulvene 12 from 10 and 11 under various conditions.
    Notes: Die Reaktion von 2-Methoxybenzo[thiophen mit Zimtsäurechlorid in Gegenwart von AICI3 ergibt (2-Methoxybenzo[b]thiophen-3-yl)(α-styryl)keton (1a), aus 2-Brombenzo[b]thiophen mit Zimtsäurechlorid oder ausgehend von (2-Brombenzo[b]thiophen-3-yl)(methyl)keton (1b) mit Benzaldehyd wird (2-Brombenzo[b]thiophen-3-yl)(α-styryl)keton (2) erhalten. 1a geht in wäßrig-ethanolischer Lösung in 3 über und durch Cyclisierung von 2 werden als Reaktionsprodukte 4 sowie 5 isoliert. Durch Behandlung von 4 mit methanolischer Natronlauge wird 3-Hydroxy-2H-naphtho[1,8-bc]thiophen-2-on (6) erhalten. Die Verbindung 6 bildet sehr leicht mit Co++- und Ni++-Salzen die Komplexe 7a bzw. 7b, durch Alkylierung mit Dialkylsulfat werden die Derivate 8a sowie 8b, durch weitere Alkylierung mit “Meerweinsalz” das 2,3-Diethoxy(thiapseudophenaleniumsalz) 9 erhalten. Aus 8b entsteht mit Phosphorpentasulfid die Thion-Verbindung 10, durch Methylierung von 10 mit CH3I das 3-Ethoxy-2-methylthio(thiapseudophenaliumsalz) 11, während aus 10 sowie 11 unter verschiedenen Bedingungen das Thiapseudophenafulven 12 synthetisiert wurde.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790707
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  • 60
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    Stereoselektive Synthese von 2′-substituierten 2-Vinylcyclo-propancarbonsäuren und -carbaldehyden; Darstellung von Homologen des Braunalgen-Lockstoffs Ectocarpen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 986-996 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2-Vinylcyclopropanecarboxylic Acids and -carbaldehydes; Preparation of Homologues of the Seaweed Pheromone EctocarpeneVersatile and sterically unequivocal syntheses are described for derivatives of 2-(1-alkenyl)cyclopropanecarboxylic acid and -carbaldehyde as intermediates in the preparation of 1,2-bis(1-alkenyl)cyclopropanes and substituted 1,4-cycloheptadienes. Starting from ethyl trans-2-formyl-cyclopropanecarboxylate (13) they lead to 1,2-cyclopropanedicarbaldehyde (18), protected on one side, which may undergo stepwise olefinations. The advantages of using these bifunctional cyclopropane compounds are that few synthetic steps are involved, the products are easily separated, and good yields are obtained. By this method, we have prepared inter alia the natural products dictyopterenes 1-3 with cyclopropane structure and ectocarpene (4) with 1,4-cycloheptadiene structure. The possibility of separating them from their diastereomers are described.
    Notes: Variationsfähige und sterisch eindeutige Synthesen von Derivaten von 2-(1-Alkenyl)cyclopropan-carbonsäure und -carbaldehyd als Zwischenstufen für die Darstellung von 1,2-Bis(1-alkenyl)-cyclopropanen und substituierten 1,4-Cycloheptadienen wurden ausgearbeitet. Sie gehen aus von trans-2-Formylcyclopropancarbonsäure-ethylester (13) und führen über einseitig geschützten 1,2-cyclopropandicarbaldehyd (18), der stufenweise olefiniert werden kann. Die Vorteile der Verwendung derartiger bifunktioneller Cyclopropanderivate sind die geringe Zahl von Syntheseschritten bei guten Ausbeuten sowie die unproblematische Trennung der Zwischenprodukte. Unter anderem werden alternative Wege zu den Cyclopropan- und 1,4-Cycloheptadien-Naturstoffen, wie den Dictyopterenen 1-3 und Ectocarpen (4) beschrieben und Möglichkeiten zur Trennung von deren Diastereomeren angegeben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790709
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  • 61
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    Darstellung von N-Alkyliminobis(thiocarbaldehyden) (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 997-1001 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Preparation of N-Alkyliminobis(thiocarbaldehydes)N-Methyl- (2a) and N-ethyliminobis(thiocarbaldehyde) (2b), and their hydrochlorides 4, were prepared by reaction of the corresponding N-alkylbis(dichloromethyl)amines 3 with hydrogen sulfide. Their properties and spectroscopic data are reported. Compound 2a reacts with antimony(V) chloride to give a 1:1 adduct.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790710
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  • 62
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXXII. Substitutionsreaktionen am Diazokohlenstoff von Diazomethylphosphorylverbindungen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1002-1019 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXXII. - Substitution Reactions at the Diazo Carbon of Diazomethylphosphoryl Compounds
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790711
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  • 63
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    Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LVI. Recyclisierung von Secophalloidin und Secophallisin zu den giftigen Muttersubstanzen und zu ungiftigen Diastereomeren (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1020-1027 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Components of the Green Deathcap Toadstool Amanita phalloides, LVI1). - Recyclization of Secophalloidin and Secophallisin to the Toxic Parent Compounds and Non-toxic-DiastereomersThe secolactones 2a and 2b obtained by mild acidic hydrolysis from phalloidin (1a) or phallisin (1b), respectively, are transformed into the zwitterionic seco compounds 3a and 3b on passing through a column of Sephadex LH-20 in 0.004N ammonium hydroxide. After activation of the carboxyl groups of 3a or 3b by reaction with isobutyloxycarbonyl chloride, the mixed anhydrides so formed lead under reformation of the peptide ring to the original toxins 1a and 1b, respectively, and also to the diastereomeric peptides 4a and 4b in which the π-hydroxylated amino acids have D-configuration. These D-amino acid-containing analogs are non-toxic in doses up to 50 mg per kg body weight of the white mouse. Their difference UV spectra with and without actin differ markedly from those of the toxic phallotoxins.
    Notes: Die durch milde Säurehydrolyse aus Phalloidin (1a) oder Phallisin (1b) erhältlichen Secolactone 2a und 2b werden durch Passieren einer Säule von Sephadex LH-20 in 0.004 N Ammonium-hydroxid-Lösung in die Secozwitterionen 3a bzw. 3b verwandelt. An diesen gelingt nach Aktivierung als gemischte Anhydride mit Isobutyloxycarbonylchlorid die Recyclisierung zu den Muttersubstanzen 1a und 1b. Die nebenbei entstehenden, chromatographisch abtrennbaren, isomeren bicyclischen Peptide 4a und 4b werden als Diastereomere von 1a bzw. 1b erkannt, die sich durch die D-Konfiguration der π-hydroxylierten Aminosäure Nr. 7 von 1a und 1b unterscheiden. Diese Diastereomere sind bis 50 mg pro kg an der weißen Maus ungiftig, ihre UV-Differenzspektren mit und ohne Actin unterscheiden sich von denen der giftigen Phallotoxine.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790712
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  • 64
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    Umlagerung von 4-(Tetrahydrocarbazol-9-yl)- und 4-(Tetrahydrocyclopent[b]indol-4-yl)-3-buten-2-on (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1048-1066 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of 4-(Tetrahydrocarbazol-9-yl)- and 4-(Tetrahydrocyclopent[6]indol-4-yl)-3-buten-2-oneThe N-substitution products 1 and 9b of tetrahydrocarbazole and of tetrahydrocyclopentindole with acetylacetaldehyde dimethyl acetal react in methanolic hydrochloric acid to give besides the cyclisation product 12 under rearrangement the ketone 2a and the ketones 6a and 10a with pro-pellane structure. The compounds 12 and 10a as well as 6a and 2a are shown to be in equilibrium. The reaction course and the spectra are discussed. - Compound 2a is hydrogenated to 3a, which can be isolated in two stereoisomeric forms corresponding to cis- and trans-decalone. The benzoyl derivative 3g formed by hydrogenation has the same constitution as the appropriately modified product obtained by Fischer cyclisation from trans-α-decalone. - The rearrangement products 2a, 6a and 10a, as well as the corresponding saturated ketones 3a, 7a and 11, are transformed into derivatives by reaction at the oxo and amino function. Furthermore, 2a gives the benzylidene derivative 4 while 3a furnishes the benzylidene derivative 5a and the cinnamylidene derivative 5b.
    Notes: Die mit Acetylacetaldehyd-dimethylacetal gebildeten N-Substitutionsprodukte 1 und 9b des Tetrahydrocarbazols und Tetrahydrocyclopentindols reagieren in methanolischer Salzsäure außer zum Cyclisierungsprodukt 12 unter Umlagerung zum Keton 2a sowie zu den Ketonen 6a bzw. 10a mit Propellanstruktur. Für die Verbindungen 12 und 10a sowie für 6a und 2a wird ein Gleichgewicht nachgewiesen. Der Reaktionsverlauf und die Spektren werden erörtert. - Die Verbindung 2a wird zum gesättigten Keton 3a hydriert, das in zwei stereoisomeren Formen, dem cis- und trans-Decalon entsprechend, gefaßt wird. Das durch Hydrierung gewonnene Benzoylderivat 3g besitzt die gleiche Konstitution wie das durch Fischer-Reaktion aus transα-Decalon gewonnene und entsprechend abgewandelte Produkt. - Die Umlagerungsprodukte 2a, 6a und 10a sowie die entsprechenden gesättigten Ketone 3a, 7a und 11 werden durch Umsetzung an der Oxo- und Aminogruppe in Derivate übergeführt. Außerdem liefert 2a das Benzylidenderivat 4 und 3a das Benzylidenderivat 5a sowie das Cinnamylidenderivat 5b.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790715
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  • 65
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    Synthesen und Photoreduktionen von Nitroisoalloxazinen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1067-1080 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses and Photoreductions of NitroisoalloxazinesNitration of 3,10-dimethylisoalloxazine (1b) yields the 7-nitro derivative 2b. Nitration of 3,7,10-trimethylisoalloxazine (1c) gives the 6- and 9-mononitro compounds in a ratio of 2c:2d = 97:3, from 3,7,8,10-tetramethylisoalloxazine, the 6- and 9-nitro and the 6,9-dinitro derivatives are obtained in a ratio of 2g:2h:2i = 76:8:1. Riboflavine (1h) yields only the 6-mononitro derivative 2k. - 8-Nitroisoalloxazine 2n is obtained from the 8-amino derivative 3a via the diazonium salt 4a. Mild nitration of 1,3,7,8-tetramethylalloxazine (5b) yields the 6- and 9-mononitro derivatives 5d and 5f, respectively. - On photoreduction of the 6- and 8-nitroisoalloxazines in the presence of ethylenediaminetetraacetic acid, the corresponding hydroxylamino derivatives 7b and a, respectively, are formed which can be reoxidized by hexacyanoferrate(III). Continued photoreduction gives the amino derivatives. 9-Nitroisoalloxazines 2h is photoreduced only to the 1,5-dihydro-9-nitro compound 6a, which is reoxidized by oxygen.
    Notes: Die Nitrierung von 3,10-Dimethylisoalloxazin (1b) ergibt das 7-Nitroderivat 2b. Aus 3,7,10-Trimethylisoalloxazin (1c) entstehen dabei das 6- und 9-Mononitroderivat im Verhältnis von 2c:2d = 97:3, aus 3,7,8,10-Tetramethylisoalloxazin (1f) das 6-, 9-Nitro- und das 6,9-Dinitroderivat im Verhältnis von 2g:2h:2i = 76:8:1. Riboflavin (1h) ergibt ausschließlich die 6-Mononitroverbindung 2k. - Die Synthese des 8-Nitroisoalloxazins 2n ist aus der 8-Aminoverbindung 3a über das Diazoniumsalz 4a möglich. Vorsichtige Nitrierung von 1,3,7,8-Tetramethylalloxazin (5b) ergibt ein Gemisch des 6- und 9-Mononitroderivats 5d bzw. 5f. - Bei der Photoreduktion der 6- und 8-Nitroisoalloxazinderivate in Gegenwart von Ethylendiamin-tetraessigsäure entstehen zunächst die entsprechenden Hydroxylaminoverbindungen 7a und b, die durch Hexacyanoferrat(III) zu den Nitroderivaten reoxidiert werden; fortgesetzte Photoreduktion ergibt die Aminoverbindungen. Das 9-Nitroisoalloxazin 2h wird nur zur 1,5-Dihydro-9-nitro-Stufe 6a photoreduziert, die durch Sauerstoff zur Ausgangsverbindung reoxidierbar ist.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790716
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  • 66
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    Grenzen der Addition von Dichlorcarben an sterisch anspruchsvoll substituierte Olefine (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1112-1115 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Limits in the Addition of Dichlorocarbene to Sterically Demanding OlefinsSterically crowded tetrasubstituted olefins do not react with CCl2. - New dichlorocyclopropanes 1, 2, 5, 6, 7, and 10 are described. 2 rearranges to 3 and 4 even at 65 ° C in vacuo.
    Notes: Sterisch stark behinderte tetrasubstituierte Olefine reagieren nicht mit Dichlormethylen. - Die neuen Dichlorcyclopropane 1, 2, 5, 6, 7 und 10 werden beschrieben. 2 lagert sich bereits bei 65 ° C im Vakuum in 3 und 4 um.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790805
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  • 67
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    Kronenether mit verschiedenen pharmakophoren Gruppen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1102-1111 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crown Ethers With Different Pharmacophoric GroupsThe preparation of drug crown ethers with different ion selectivities is described. Apart from crown ether amines with acetylsalicyl-, p-aminobenzoyl-, trimethoxycinnamoyl-, phenothiazine-and other substituents several barbiturates as well as papaverine, eupaverine, isoproterenol, and orciprenaline derivatives with intramolecular crown ether units have been synthesized. A crystalline complex of ligand 22 with Ca(SCN)2 and containing 1 mol H2O has been obtained.
    Notes: Die Darstellung von Arzneimittel-Kronenethern mit unterschiedlicher Ionenselektivität wird be-schrieben. Außer Kronenetheraminen mit Acetylsalicyl-, p-Aminobenzoyl-, Trimethoxycinnamoyl-, Phenothiazinylresten und anderen Substituenten wurden verschiedene Barbiturate sowie Papaverin-, Eupaverin-, Isoproterenol- und Orciprenalin-Abkömmlinge mit intramolekularen Kronenethereinheiten synthetisiert. Von dem Liganden 22 wurde ein kristalliner Komplex mit Ca(SCN)2 erhalten, der 1 mol H2O enthält.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790804
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  • 68
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    Cyclit-Reaktionen, VIII. Synthese von enantiomerenreinem (+)-Lycoricidin aus D-Glucose (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 535-556 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclitol Reactions, VIII. - Synthesis of Enantiomerically Pure (+)-Lycoricidine from D-GlucoseThe synthesis of enantiomerically pure (+)-lycoricidine (1) from D-glucose is described. The key reaction step is the addition of the aromatic anion 31 to the nitroolefin sugar 18 which gives the branched-chain sugars 32 and 33. After liberation of the aldehyde function of 32 and intramolecular aldol addition, 32 yields the lacton 35, a branched-chain nitroinositol with muco configuration. Reduction of the nitro group yields the amine 38 and rearrangement the lactam 40. Selective benzoylation to 43 followed by dehydration gives 47 which allows deblocking to (+)-lycoricidine (1). (+)-Lycoricidine (1) and its triacetate 49 are identical with the natural product.
    Notes: Die Synthese von enantiomerenreinem (+)-Lycoricidin (1) aus D-Glucose wird beschrieben. Der Schlüsselschritt der Reaktionsfolge ist die Addition des aromatischen Anions 31 an den Nitroolefin-Zucker 18, der zu den verzweigten Nitrozuckern 32 und 33 führt. Durch intramolekulare Aldolreaktion ist nach Freisetzung der Aldehydgruppe in 32 über 34 das Lacton 35 erhältlich, das einen verzweigten Nitroinosit der muco-Konfiguration enthält. Die Reduktion der Nitrogruppe in 35 führt zur Aminoverbindung 38, deren Lactongruppierung in das Lactam 40 umgelagert werden kann. Das aus 40 durch selektive Benzoylierung erhältliche Tribenzoat 43 ergibt durch Eliminierung von Wasser das Derivat 47, aus dem freies (+)-Lycoricidin (1) gewonnen werden kann. (+)-Lycoricidin (1) und dessen Triacetat 49 sind mit dem Naturprodukt identisch.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830404
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  • 69
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    Aminonucleoside, XI. Bis(trimethylammonio)-Derivate von Adenosin (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 575-584 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminonucleosides, XI. - Bis(trimethy ammonio) Derivatives of AdenosineA five-step reaction starting from the aminonucleosides 1a or 1b yields the bis(trimethylammonio) derivatives 3′-trimethylammonio-6-[3-(trimethylammonio)propylamino]-3′-deoxyadenosine (8a) and 5′-trimethylammonio-6-[2-(trimethylammonio)ethylamino]-5′-deoxyadenosine (8b), respectively. The new compounds are biologically active and have muscle relaxing properties.
    Notes: Ausgehend von den Aminonucleosiden 1a und 1b wird in einer Fünf-Stufen-Reaktion die Synthese der Bis(trimethylammonio)-Derivate 3′-Trimethylammonio-6-[-3-(trimethylammonio)propylamino]-3′-desoxyadenosin (8a) und 5′-Trimethylammonio-6-[2-(trimethylammonio)ethylamino]-5′-desoxy-adenosin (8b) beschrieben. Die neuen Verbindungen sind biologisch aktiv und besitzen muskel-relaxierende Eigenschaften.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830407
    Location Call Number Expected Availability
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  • 70
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    Untersuchungen zur Reaktion von Acylaminobrommalonestern und Acylaminobromessigestern mit Trialkylphosphiten - eine einfache Synthese von 2-Amino-2-(diethoxyphosphoryl)essigsäure-ethylester (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 599-609 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Acylaminobromomalonates and Acylaminobromoacetates with Trialkylphosphites - A Simple Synthesis of Ethyl 2-Amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetateDepending on the reaction conditions acylaminobromomalonates 1 and trialkylphosphites yield either 5-alkoxyoxazoles 7, 2-[acyl(dialkoxyphosphoryl)amino]malonates 8, or 2-acylamino-2-(dialkoxyphosphoryl)malonates 2. N-Acylglycin esters 9 can be converted into the corresponding α-bromo derivatives 10 by treatment with bromine or N-bromosuccinimide. Treatment of 10 with trialkylphosphites yields 2-acylamino-2-(dialkoxyphosphoryl)acetates 12. Removal of the protecting groups from the Boc or trichloroethoxycarbonyl derivatives 12g and 12h, respectively, leads to ethyl 2-amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate (11). Reaction of 10a with triphenylphosphane yields the phosphonium salt 14a which is converted into the 2,3-bis(benzoylamino)fumarate 18 by action of base.
    Notes: In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen liefern Acylaminobrommalonester 1 mit Trialkylphosphiten entweder 5-Alkoxyoxazole 7, 2-[Acyl(dialkoxyphosphoryl)amino]malonester 8 oder 2-Acylamino-2-(dialkoxyphosphoryl)malonester 2. N-Acylglycinester 9 können mit Brom oder N-Bromsuccinimid in die α-Bromderivate 10 übergeführt werden, die mit Trialkylphosphiten glatt die 2-Acylamino-2-(dialkoxyphosphoryl)essigester 12 ergeben. Durch Entfernen der Schutzgruppen aus den Boc- und Trichlorethoxycarbonyl-Derivaten 12g und 12h ist 2-Amino-2-(diethoxyphosphoryl)essigsäure-ethylester (11) zugänglich. Das durch Umsetzung von 10a mit Triphenylphosphan erhältliche Phosphoniumsalz 14a erleidet bei Baseneinwirkung eine Dimerisierung zum 2,3-(Bisbenzoylamino)fumarat 18.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830409
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  • 71
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    Bausteine von Oligosacchariden, XXXVI. Reaktivitätsuntersuchungen bei Tri- und Pentasaccharid-synthesen. Verbesserte Synthese der Pentasaccharidkette des Forssman-Antigens (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2204-2215 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units of Oligosaccharides, XXXVI.  -  Investigation of Reactivity in Tri- and Pentasaccharide Syntheses. Improved Synthesis of the Pentasaccharide Chain of the Forssman AntigenThe dependence of selectivity and yield upon the initial saccharide′s reactivity is shown for the syntheses of the trisaccharides 7, 8, 9, and 12. From 8 comes the trisaccharide halide 15 which, together with 22 in a block synthesis, yields the pentasaccharide 23 which in turn, after deprotection, gives the pentasaccharide chain of the Forssman hapten 25. This improved synthesis of 25 only uses 2-azido sugars and avoids the use of 2-phthalimido sugars.
    Notes: Die Abhängigkeit der Selektivität und der Ausbeute von den Reaktivitäten der Ausgangssaccharide bei der Synthese der Trisaccharide 7, 8, 9 und 12 wird gezeigt. Aus 8 ist der Trisaccharidhalogenid-Baustein 15 darstellbar, der in einer Blocksynthese mit 22 das Pentasaccharid 23 liefert, dessen Entblockierung zur Pentasaccharidkette des Forssman-Haptens 25 führt. Diese verbesserte Synthese von 25 verwendet nur 2-Azido-Zucker und vermeidet 2-Phthalimido-Zucker.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811209
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  • 72
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    Chemie an starren Grenzflächen, 6 Photochemisch induzierte Reaktionen mit grenzflächengebundenen SensibilisatorenHerrn Professor Dr. Tim Toepel zum 65. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 792-810 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry at Rigid Surfaces, 6.  -  Photochemically Induced Reactions with Surface-bound SensitizersAerosil® reacts with 3-triethoxysilylpropylamine to give Aminoaerosil(1) which can be converted into aerosils2a-f by means of sensitizers containing carboxyl groups. The density of the functional groups on the surface which was determined by several methods clearly effects the reaction. On irradiation in 2-propanol, acetone was produced as well as the surface-bound pinacol, e. g.4, which could be reoxidized by lead tetraacetate to give2b. Hydrodimerization on the surface of2b
    Notes: Aerosil® wird mit 3-Triethoxysilylpropylamin zu Aminoaerosil(1) umgesetzt und dieses mit carboxylgruppenhaltigen Sensibilisatoren in die grenzflächenmodifizierten Aerosile2a-f übergeführt. Die Beladungsdichte mit funktionellen Gruppen, die nach unterschiedlichen Methoden bestimmt wird, beeinflußt maβgebend das Reaktionsergebnis. Bei der Bestrahlung der grenzflächenmodifizierten Aerosile2a - c in Isopropylalkohol entstehen Aceton sowie das grenzflächengebundene Pinakol, z. B.4, das mit Bleitetraacetat wieder zu2b rückoxidiert werden kann. Die Hydrodimerisierung an der Grenzfläche von2b läuft 3mal langsamer als mit der Analogverbindung im Homogensystem. Bei der Photoreduktion von2b geringer Beladungsdichte entstehen neben dem Pinakol4 das grenzflächenfixierte Carbinol8 sowie das gemischte Pinakol9. An Aerosil grenzflächengebundene p-Acetylbenzoesäure (modifiziertes Aerosil2b) wird  -  in Analogie zu früher im Homogensystem durchgeführten Versuchen  -  in (S)-Milchsäure-(p-menth-3-ylester) und (R, S)-Milchsäure-(p-menth-3-ylester) bestrahlt. In beiden Fällen bildet sich grenzflächengebundenes Pinakol4, im zweiten Fall auch eine geringe Menge an optisch aktivem Lactat. Mit grenzflächengebundenen Sensibilisatoren werden folgende photochemisch induzierte Reaktionen studiert: a) die photosensibilisierte Addition von Isopropylalkohol an Maleinsäure und Maleinsäure-diethylester zu Terebinsäure(12a) bzw. deren Ethylester; b) die sensibilisierte cis/trans-Isomerisierung von Maleinsäure- bzw. Fumarsäure-diethylester; c) die sensibilisierte cis/trans-Isomerisierung von 1,2-Diphenylcyclopropan; d) die sensibilisierte Autoxidation von 2,5-Dimethylfuran. Bei allen vier Reaktionstypen entstehen  -  wenn auch langsamer  -  die gleichen Reaktionsprodukte wie mit analog strukturierten Sensibilisatoren im Homogensystem. Bei den Reaktionen b), c) und d) wurden der Wirkungsfaktor WF (Quotient der Reaktionsgeschwindigkeiten im Homogen- und Heterogensystem) sowie die Wiederverwendbarkeit SF (Quotient der Umsätze nach gleichen Zeiten im Zweit- und Erstversuch) der heterogen gebundenen Sensibilisatoren bestimmt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810505
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  • 73
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    Organische Peroxide, XXV. Zur Reaktivität benzylischer Methylgruppen bei der Barton-Typ-Cyclisierung organischer Hydroperoxide (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 624-634 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Peroxides, XXV. - The Reactivity of Benzylic Methyl Groups at the Barton Type Cyclization of Organic HydroperoxidesOn the earlier reported cyclization conditions [lead(IV) acetate, n-pentane, cyclization apparatus] the hydroperoxides 1a-d yield the 2,3-dioxabenzocyclooctenes 3a, 3b and 2,3-dioxabenzocyclononenes 3c, 3d as well as the 1,2-dioxolanes 4a, 4b and 1,2-dioxanes 4c, 4d, respectively. Starting from the hydroperoxide 2 the 1,2-dioxolane 7 is the only cyclic peroxide obtained. The symmetric and the unsymmetric dialkyl peroxides 5, 6, 8, and 9 are obtained in all cases. - On the reaction of the hydroperoxides 1a, 1c, and 1d in acetic acid the cyclization is reduced to a very small extent. the symmetric dialkyl peroxides 5a, 5c, and 5d and the alkyl methyl peroxides 10a, 10c, and 10d are obtained in low yields. - The relatively high yields of the peroxides 3 are discussed on the basis of stereo-electronic effects.
    Notes: Unter den früher angegebenen Cyclisierungsbedingungen [Blei(IV)-acetat, n-Pentan, Cyclisierungsapparatur] ergeben die Hydroperoxide 1a - d die 2,3-Dioxobenzocyclooctene 3a, 3b und 2,3-Dioxabenzocyclononene 3c, 3d sowie die 1,2-Dioxotane 4a, 4b und 1,2-Dioxane 4c, 4d. Das Hydroperoxid 2 ergibt als cyclisches Peroxid ausschließlich das 1,2-Dioxolan 7. Daneben werden symmetrische sowie unsymmetrische Dialkylperoxide (5, 6, 8, 9) erhalten. - Bei der Reaktion der Hydroperoxide 1a, 1c und 1d in Essigsäure wird die Cyclisierung fast vollständig zurückgedrängt; in geringen Mengen werden die symmetrischen Dialkylperoxide (5a, 5c, 5d) sowie auch (Alkyl)(methyl)peroxide (10a, 10c, 10d) nachgewiesen bzw. isoliert. - Die relativ hohen Ausbeuten an den Peroxiden 3 werden diskutiert und durch stereo-elektronische Effekte erklärt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830411
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  • 74
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    Mehrstufige, reversible Redoxsysteme, XXXIII. Reversible Umwandlung eines [4]Radialens in ein Cyclobutadien durch vierstufige Elektronenübertragung (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 658-667 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Multistep, Reversible Redox Systems, XXXIII. - Reversible Transformation of a [4]Radialene into a Cyclobutadiene by Electron Transfer in Four StepsTetrapyridylcyclobutane 1 forms with chloroformate after deprotonation the red [4]radialene derivative 2aREDc which is oxidized by AgBF4 to the blue “squaric acid” derivative 2aOXc ≡ REDa, possessing cyanine type structure. The radialene 2aREDc constitutes the lowest oxidation level of a four-step, reversible redox system which allows for the first time to carry out electrochemically the reversible transformation [4]radialene ⇄ cyclobutadiene (here: 2aOXa). The redox properties of the system 2a (〉N-CO2Et) are compared with that of 2b (〉N-Me). The influence of the pyridinium substituents on the redox potentials is estimated by comparison with the model compounds 5a and 5b. From the conversion 2aSEMa → 2aOXa + e an antiaromatization energy of ca. 12 kcal/mol = 50 kJ/mol is derived. This value and the method employed is compared with those in the literature. Finally, the redox properties of the related [4]radialenes 2a, 2b, 9, and 10 are discussed, covering a 3.50 V range of potentials.
    Notes: Aus Tetrapyridylcyclobutan 1 und Chlorameisensäureester entsteht unter Deprotonierung das rote [4]Radialenderivat 2aREDc, das sich mit AgBF4, zum blauen, cyaninartigen “Quadratsäure”. Derivat 2aOXc ≡ REDa oxidieren läßt. 2aREDc ist das Endglied eines vierstufigen, reversiblen Redoxsystems, mit dem erstmals die Umwandlung [4]Radialen ⇄ Cyclobutadien (hier 2aOXa) elektrochemisch möglich ist. Das Redoxverhalten des Systems 2a (〉N-CO2Et) wird mit dem von 2b (〉N-Me) verglichen. Durch Abschätzung des Einflusses der Pyridinium-Substituenten auf die Potentiallage anhand der Modelle 5a und 5b wird aus dem Übergang 2aSEMa → 2aOXa + e die Antiaromatisierungsenergie dieses Cyclobutadiens zu ca. 12 kcal/mol = 50 kJ/mol abgeschätzt. Dieser Wert und die angewandte Methode werden mit Literaturergebnissen verglichen. Schließlich wird das Redoxverhalten der verwandten Radialene 2a, 2b, 9 und 10 diskutiert, das einen Potentialbereich von 3.50 V umfaßt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830414
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  • 75
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    Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXXI. Isomere Naphtho[14]annulene mit 1,2- und 2,3-Anellierung (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 687-694 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXXI. - Isomeric Naphtho[14]annulenes with 1,2- and 2,3-AnnellationFor the syntheses of naphtho[1,2-α][14]annulene (1) and naphtho[2,3-α][14]annulene (2) the 1,2- and 2,3-di(1-hexen-5-ynyl)naphthalenes 4 and 8, respectively, were prepared. Cyclisation of 4 and 8 by oxidative coupling yielded 5 and 9, respectively, the prototropic isomerisation of which led to 1 and 2, respectively. - On the basis of 1H NMR spectra structure 1B was assigned to 1 whereas the different annellation type 2A was proven for 2. 1B shows fairly strong diatropicity in the [14]annulene system; no evidence for diatropicity was found, however, for the 2,3-annellated isomer 2A.
    Notes: Zur Synthese von Naphtho[1,2-α][14]annulen (1) und Naphtho[2,3-α][14]annulene (2) wurden die 1,2- und 2,3-Di(1-hexen-5-inyl)naphthaline 4 und 8 dargestellt. Cyclisierung von 4 und 8 durch oxidative Kupplung ergab 5 bzw. 9, deren prototrope Isomerisierung zu 1 bzw. 2 dagegen die symmetrische Struktur 2A. 1B zeigt mäßig starke Diatropie im [14]Annulen-System, während für 2A keine Diatropie nachzuweisen ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830418
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  • 76
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    Reaktionen der Trialkylsilyl-trifluormethansulfonate, II. Synthese von O-Alkyl-O-(trialkylsilyl)ketenacetalen und 2-(Trialkylsilyl)carbonsäureestern (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 816-834 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, II. - Synthesis of O-Alkyl-O-(trialkylsily1)ketene Acetals and 2-(Trialkylsilyl)carboxylatesAlkyl carboxylates 2 are silylated by trialkylsilyl triflates 1 in the presence of triethylamine (3) to yield ketene acetals 4. In reactions of the esters 6 mixtures of ketene acetals 7 and at the α-carbon silylated esters 8 are obtained. Ethanoic acid esters and lactones are doubly silylated to give the products 11, 12, and 15, respectively. Under suitable conditions silylation of the esters 10 gives rise to the 2-trimethylsilylethanoic acid esters 13. The thermodynamically more stable products are obtained. Product distributions depend on the structure of the esters and the silylating agents 1.
    Notes: Durch Silylierung mit Trialkylsilyltriflaten 1 in Gegenwart von Triethylamin (3) erhält man aus Carbonsäureestern 2 die Ketenacetale 4, die Ester 6 ergeben Gemische aus Ketenacetalen 7 und am α-Kohlenstoffatom silylierten Estern 8. Ethansäureester 10 und Lactone 14 werden durch 1/3 zweifach zu den Produkten 11, 12 bzw. 15 silyliert. Unter geeigneten Bedingungen können 2-(Trimethylsilyl)ethansäureester 13 aus den Estern 10 gewonnen werden. Es resultieren die thermodynamisch stabilen Produkte. Die Abhängigkeit der Produktverteilung von der Struktur der Reaktionspartner wird diskutiert.
    Additional Material: 10 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830508
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  • 77
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    Eine einfache Synthese von TetramethyloxamidKarl Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1015-1017 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Synthesis of TetramethyloxamideTetramethyloxamide has been prepared by a new and simple procedure from dimethylformamide, iron(II) sulfate heptahydrate, and tert-butyl hydroperoxide (yield 43%) or 30% aqueous hydroperoxide (yield 77%).
    Notes: Es wird eine neue, einfache Synthese von Tetramethyloxamid aus Dimethylformamid, Eisen(II)-sulfat-heptahydrat und tert-Butylhydroperoxid (Ausb. 43%) oder 30proz. Wasserstoffperoxid (Ausb. 77%) beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810606
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  • 78
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    Synthese, thermische und photochemische Reaktionen neuer mesoionischer 1,3,2-Oxathiazolone (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1025-1034 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Thermal and Photochemical Reactions of New Mesoionic 1,3,2-OxathiazolonesThe synthesis and spectroscopic data of the new mesoionic 1,3,2-oxathiazolones 3b, c, e are described. As cyclic thiocarbonyl imine, 3e reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate at 80°C with evolution of carbon dioxide to produce the 5-arylisothiazole derivative 6e (80%). On the other hand, the visible light-induced fragmentation of 3e leads to a nitrile sulfide intermediate of type 10 which suffers unimolecular decay with formation of sulfur and the arylnitrile 11e or which can be partially trapped with dimethyl acetylenedicarboxylate to form the isomeric 3-arylisothiazole derivative 13e (29-21%). The analogous photochemical decay of 3c in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate proceeds with formation of the isothiazole derivative 13c besides sulfur and the nitrile 11c, whereas the nitrile sulfide 10b  -  photochemically generated from 3b  -  does not more react with formation of an isothiazole derivative.
    Notes: Die Synthese und spektroskopischen Daten der neuen mesoionischen 1,3,2-Oxathiazolone 3b, c, e werden beschrieben. Als cyclisches Thiocarbonylimin reagiert 3e mit Acetylendicarbonsäuredimethylester bei 80°C unter Kohlendioxid-Freisetzung zum 5-Arylisothiazol-Derivat 6e (Ausb. 80%). Demgegenüber führt die mit sichtbarem Licht induzierte Fragmentierung von 3e zu einer Nitrilsulfid-Zwischenstufe vom Typ 10, die unimolekularen Eigenzerfall in Schwefel und das Arylnitril 11e erleidet oder mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester teilweise als isomerer 3-Aryl-isothiazol-Abkömmling 13e (Ausb. 29-21%) abgefangen werden kann. Der analoge photochemische Zerfall von 3c liefert in Gegenwart von Acetylendicarbonsäure-dimethylester neben Schwefel und dem Nitril 11c das Isothiazol-Derivat 13c, während das aus 3b photochemisch entstandene Nitrilsulfid 10b nicht mehr zur Isothiazol-Bildung befähigt ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810608
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  • 79
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    Struktur und Reaktionen von 2,2′-Oxybis[2,2-dimethyl-4,4,5,5-tetrakis(trifluormethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholan]Professor Alfred Roedig zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1035-1043 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure and Reactions of 2,2′-Oxybis[2,2-dimethyl-4,4,5,5-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholane]The structure of the title compound 3 has been determined by X-ray diffraction. 3 was found to crystallize in the monoclinic system (space group P21/c). Two crystallographically independent molecules are observed in the crystal lattice which differ with regard to the P - O - P angle [147.3(3)° and 150.8(3)°, respectively]. Formation of 3 has been observed in the reaction of the chlorophosphorane Me2P(pfp)Cl (2; pfp = perfluoropinacolyl) with NaHCO3, and of the siloxyphosphorane Me2P(pfp)OSiMe3 (1) with Me2P(= O)Cl. Cleavage of 3 with methanol furnishes the previously known compound Me2P(pfp)OMe (5) and the acyclic phosphinic acid ester Me2P(= O)OC(CF3)2C(CF3)2OH (4b). Reaction of 3 with water leads to exclusive formation of 4b; the isomeric hydroxyphosphorane Me2P(pfp)OH (4a) has not been observed.
    Notes: Die Struktur der monoklin (Raumgruppe P21/c) kristallisierenden Titelverbindung 3 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt (Abb. 1-3). Im Kristallgitter werden zwei kristallographisch unabhängige Moleküle beobachtet, die sich in der Groβe des P - O - P-Winkels unterscheiden [147.3(3)° bzw. 150.8(3)°]. 3 bildet sich bei der Umsetzung des Chlorphosphorans Me2P(pfp)Cl (2; pfp = perfluorpinakolyl) mit NaHCO3 sowie aus dem Siloxyphosphoran Me2P(pfp)OSiMe3 (1) mit Me2P(= O)Cl. Die Spaltung von 3 mit Methanol liefert die bereits bekannte Verbindung Me2P(pfp)OMe (5) und den acyclischen Phosphinsäureester Me2P(= O)OC(CF3)2C(CF3)2OH (4b). Die Umsetzung von 3 mit H2O führt ausschließlich zu 4b; die Bildung des isomeren Hydroxyphosphorans Me2P(pfp)OH (4a) wird nicht beobachtet.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810609
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  • 80
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVII Chinhydrone der [4.4]Paracyclophan-ReiheHerrn Professor Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1052-1064 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVII.  -  Quinhydrones of the [4.4]Paracyclophane SeriesIn the context of the determination of the distance and orientation dependence of charge-transfer interactions the diastereomeric quinhydrones 5 and 6 of the [4.4]paracyclophane series were prepared. Cyclisation of 1,4-bis(3-bromopropyl)-2,5-dimethoxybenzene with 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol yielded the diastereomeric dithia[5.5]paracyclophanes 9/10 which, via the corresponding disulfones 11/12, were converted into the 6,9,16,19-tetramethoxy-[4.4]paracyclophanes 7/8. The stereoisomers 7/8, as well as the pairs of diastereomers 9/10 and 11/12. have been separated; experiments on thermal isomerisation are reported. The assignment of 7/8 to the pseudoortho and pseudogeminal constitution was established by an X-ray structure analysis of 7 the molecular structure of which is discussed. Oxidative demethylation of 7 and 8 yielded the diastereomeric quinhydrones 5 and 6. Charge-transfer absorptions of these compounds are compared with those of the corresponding [3.3]paracyclophane quinhydrones 3b and 4b and are discussed under the aspect of the specific conformational situation present in the [4.4]paracyclophane system.
    Notes: Zur Untersuchung der Abstands- und Orientierungsabhängigkeit der Charge-Transfer-Wechsel-wirkungen wurden die diastereomeren Chinhydrone 5 und 6 der [4.4]Paracyclophan-Rehe synthetisiert. Die Cyclisierung von 1,4-Bis(3-brompropyl)-2,5-dimethoxybenzol mit 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol ergab die diastereomeren Dithia[5.5]paracyclophane 9/10, die über die entsprechenden Disulfone 11/12 in die 6,9,16,19-Tetramethoxy[4.4]paracyclophane 7/8 über-führt wurden. Ebenso wie die Diastereomeren-Paare 9/10 und 11/12 lieβen sich auch 7/8 in die Stereoisomeren trennen; über Isomerisierungsversuche wird berichtet. Die Zuordnung von 7/8 zur pseudoortho- und pseudogeminalen Reihe geschah durch Röntgen-Strukturanalyse von 7, für das die Molekülstruktur diskutiert wird. Oxidative Demethylierung von 7 und 8 diastereomeren Chinhydrone 5 und 6. Die Charge-Transfer-Absorptionen dieser Verbindungen werden mit denen der entsprechenden [3.3]Paracyclophan-Chinhydrone 3b und 4b verglichen und unter dem Gesichtspunkt der im [4.4]Paracyclophan-System vorliegenden besonderen Konformationsverhältnisse diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810611
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  • 81
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVIII Synthese und Charge-Transfer-Eigenschaften von 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1065-1072 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVIII.  -  Synthesis and Charge-Transfer Properties of 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanes
    Notes: 2,5-Bis(brommethyl)pyrazin (3) wurde dargestellt und mit 1,4-Benzoldimethanthiol und 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol zu den entsprechenden 5,8-Diaza-2,11-dithia[3.3]paracyclophanen cyclisiert. Photochemische Schwefel-Extrusion ergab 4,7-Diaza[2.2]paracyclophan (1) und die stereoisomeren 12,15-Dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophane 5 und 6, die chromatographisch getrennt wurden.  -  Absorptions- und Emissionsspektren von 5 und 6 beweisen die π-Acceptor-Eigenschaft eines Pyrazins, das im [2.2]Paracyclophan-System einem starken Elektron-Donor gegenübersteht. Die beobachtete Lösungsmittelabhängigkeit der Charge-Transfer-Absorptionen von 5 und 6 (Abb.) wird auf eine Änderung der Elektronenaffinität des Pyrazin-Teils durch Solvatation und Protonierung zurückgeführt. Der Vergleich von Charge-Transfer-Eigenschaften der Stereoisomeren 5 und 6 zeigt die Orientierungsabhängigkeit der Donor-Acceptor-Wechselwirkung.2,5-Bis(bromomethyl)pyrazine (3) was prepared and cyclized with 1,4-benzenedimethanethiol and 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol to give the corresponding 5,8-diaza-2,11-dithia[3.3]-paracyclophanes. Photochemical sulfur extrusion yielded 4,7-diaza[2.2]paracyclophane (1) and the stereoisomeric 12,15-dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophanes 5 and 6 which were separated by chromatography.  -  Absorption and emission spectra of 5 and 6 demonstrate the π-acceptor quality of pyrazine when linked in a [2.2]paracyclophane system vis-a-vis to a strong electron donor. The solvent dependence of charge-transfer absorptions observed for 5 and 6 (Fig.) is ascribed to the change in electron affinity of the pyrazine moiety by solvation and protonation. By comparing charge-transfer properties of the stereoisomers 5 and 6 the orientation dependence of electron donor-acceptor interactions is shown.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810612
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  • 82
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    Dimere Naphthochinone, VII. Synthese von Rotundichinon und 2,3′-Bijuglon über halogenierte Binaphthyldichinone (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1020-1030 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dimeric Naphthoquinones, VII. - Synthesis of Rotundiquinone and 2,3′-Bijuglone via Halogenated BinaphthyldiquinonesAn improved synthesis of the unsymmetric quinoid-quinoid cross-linked [2,3′-binaphthyl]diquinones rotundiquinone (3a) and 2,3′-bijuglone (3c) was achieved by demethylation followed by hydrogenolytic dehalogenation starting from the monobromo derivatives 14a and 14c. Synthesis and properties of some more halogenated bijuglones are described.
    Notes: Eine verbesserte Synthese der unsymmetrisch über die chinoiden Ringe verknüpften [2,3′-Binaphthyl]dichinone Rotundichinon (3a) und 2,3′-Bijuglon (3c) geht von den leicht zugänglichen Monobromderivaten 14a und 14c aus, die sich glatt entmethylieren und anschließend hydrogenolytisch enthalogenieren lassen. Synthesen und Eigenschaften weiterer halogenierter Bijuglone werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830614
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  • 83
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    Versuche zur N-Aminierung von Alkaloiden (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1043-1046 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Attempts on N-Amination of AlkaloidsSpiro[cyclohexane-1,3′-oxaziridine] (1) and ephedrine (4) react with N-N-bond formation to give the cyclic hydrazine derivative 6. Compound 1 also reacts with the hydroxytetrahydropapaverine 9a with N-N-bond formation; the reaction product undergoes C-C-cleavage under the action of acid and forms the hydrazonium salt 10.
    Notes: Spiro[cyclohexan-1,3′-oxaziridin] (1) reagiert mit Ephedrin (4) unter N-N-Knüpfung zu dem cyclischen Hydrazinderivat 6. Das Hydroxytetrahydropapaverin 9a reagiert mit 1 ebenfalls glatt unter N-N-Knüpfung; das Reaktionsprodukt erleidet durch Säure unter C-C-Spaltung Umlagerung zum Hydrazoniumsalz 10.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830616
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  • 84
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    Bausteine von Oligosacchariden, XLVII. Synthese von Tri- und Tetrasaccharid-Sequenzen von N-Glycoproteinen mit β-D-mannosidischer Verknüpfung (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1047-1072 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units of Oligosaccharides, XLVII. - Synthesis of Tri- and Tetrasaccharide Sequences of N-Glycoproteins Including a β-D-Mannosidic LinkageThe trisaccharides α-D-Man-p-(1 → 6)-β-D-Man-p-(1 → 4)-D-GlcNAc (37) and α-D-Man-p-(1 → 3)-β-D-Man-p-(1 → 4)-D-GlcNAc (43) as well as the key tetrasaccharide α-D-Man-p-(1 → 3)-[α-Man-p-(1 → 6)]-β-D-Man-p-(1 → 4)-D-GlcNAc (51), which are parts of the carbohydrate chain of N-glycoproteins, have been synthesized. In this case the most important reaction is the direct synthesis of a β-mannoside linkage of D-mannos with 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose. This problem has been solved by coupling of the halide 10 with the hydroxy component 14 in the presence of silver silicate which leads to the disaccharide 17. The product 17 is the fundamental compound for building up more complexed oligosaccharides.
    Notes: Die im Kohlenhydrat-Teil von N-Glycoproteinen enthaltenen Trisaccharide α-D-Man-p-(1 → 6)-β-D-Man-p-(1 → 4)-D-GlcNAc (37) und α-D-Man-p-(1 → 3)-β-D-Man-p-(1 → 4)-D-GlcNAc (43) und das Schlüsseltetrasaccharid α-D-Man-p-(1 → 3)-[α-D-Man-p-(1 → 6)]-β-D-Man-p-(1 → 4)-D-GlcNAc (51) wurden synthetisiert. Die wichtigste Reaktion ist hierbei die direkte Herstellung der β-D-mannosidischen Verknüpfung zwischen D-Mannose und 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucose. Die Verknüpfung gelingt durch Umsetzung des Halogenids 10 und der Hydroxylkomponente 14 mit Hilfe des Silbersilicat-Verfahrens zum Disaccharid 17. Das Produkt 17 ist die Schlüsselsubstanz für alle weiteren Aufbaureaktionen zu höheren Oligosacchariden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830617
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  • 85
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    Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XV. Myaxalamide A, B, C und D eine Gruppe homologer Antibiotika aus Myxococcus xanthus Mx x12 (Myxobacterales) (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1081-1095 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Antibiotics from Gliding bacteria, XV. - Myxalamides A, B, C, and D, a Group o Homologous Antibiotics from Myxococcus xanthus Mx x12 (Myxobacterales)A new antibiotic complex, called myxalamides, was isolated from the cells of Myxococcus xanthus Mx x12 (GBF). After preliminary purification using florisil the myxalamides were separated by reversed-phase chromatography to give four components. The spectroscopic investigation of the main component, myxalamide B (1), revealed the structure of an alaninol amide with a highly unsaturated, branched fatty acid. The xyxalamides A (3), C(4) D(5) are amides of homologous fatty acids and alaninol.
    Notes: Aus den Zellen von Myxococcus xanthus Mx x12 (GBF) wurde ein neuer Antibiotika-Komplex, genannt Myxalamide, isoliert. Nach Vorreinigung an Florisil wurden die myxalamide durch chromatographie an einer Umkehrphase in vier Komponenten aufgetrennt. Die spektroskopische Untersuchung der Hauptkomponente, Myxalamid B (1), ergibt die Struktur eines Alaninolamids mit einer verzweigten, hohungesättigten Fettsäure. Die Myxalamide A (3), C(4) und D(5) sind Amide aus homologen Fettsäuren und Alaninol.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830702
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  • 86
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    Synthesen mit Nitrilen, LXVIII. 4-Dicyanmethylen-1,4-dihydropyrimidine und Pyrido[4,3-d]-pyrimidin-8-carbonitrile aus Enaminonitrilen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1107-1115 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with Nitriles, LXVIII. - 4-Dicyanomethylene-1,4-Dihydropyrimidines and Pyrido [4,3-d]pyrimidine-8-carbonitriles from EnaminonitrilesReaction of “dimeric malononitrile” (1a) or 3-amino-2-cyano-crotononitrile (1b) with dimethyl-formamide dimethyl acetal gives the biscondensation products 2. Subsequent treatment of 2a with ammonia and 2b with primary aliphatic amines leads to 4-dicyanomethylene-1,4-dihydropyrimidines 3. There are several possible structures for the reaction products obtained from 2a and primary aliphatic and aromatic amines. The structure of the product from 2a and propylamine is confirmed by X-ray structure analysis as 5,6-dihydro-5-imino-6-propyl-4-(propylamino)pyrido[4,3-d] pyrimidine-8-carbonitrile (4c). Hydrolysis of 4 in acidic medium leads to the 5-oxo derivatives 5.
    Notes: Reaktion von “dimerem Malononitril” (1a) oder 3-Amino-2-cyancrotonsäurenitril (1b) mit Dimethylformamid-dimethylacetal ergibt die Biskondensationsprodukte 2. Die Umsetzung von 2a mit Ammoniak oder 2b mit primären aliphatischen Aminen führt zu 4-Dicyanmethylen-1,4-dihydropyrimidinen 3. Für die Reaktionsprodukte aus 2a mit primären aliphatischen und aromatischen Aminen sind mehrere isomere Strukturen möglich. Die Röntgenstrukturanalyse des Produktes von 2a mit Propylamin sichert die Struktur eines 5,6-Dihydro-5-imino-6-propyl-4-(propylamino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-8-carbonitrils (4c). Saure Hydrolyse von 4 liefert die 5-Oxo-Derivate 5.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830704
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  • 87
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    α-Oxo- und α-Thioxothioamide aus Methylketonen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1116-1132 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Oxo- and α-Thioxothioamides from Methyl KetonesMixtures of α-(chloro)sulfenyl chlorides 5 and trisulfides 6 are obtained from the reaction of thionyl chloride with methyl ketones in the presence of pyridine. From these mixtures as well as from the pure trisulfides 6, with amines the α-oxothioamides 1-4 are formed with good yields. Thionation of the thioamides 1 and 2 yields the deeply coloured α-thioxothioamides 16 and 17, the structure of which has been especially characterized by X-ray structure analyses.
    Notes: Bei der Reaktion von Methylketonen mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin entstehen Gemische aus α-(Chlor)sulfenylchloriden 5 und Trisulfiden 6, die - ebenso wie die reinen Trisulfide 6 - mit Aminen hohe Ausbeuten an α-Oxothioamiden 1-4 liefern. - Schwefelung der Thioamide 1 und 2 ergibt die tieffarbigen α-Thioxothioamide 16 und 17, deren Struktur insbesondere durch Röntgenstrukturanalysen charakterisiert wird.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830705
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  • 88
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    Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XVIII. Zur enantioselektiven Synthese von (2RS)-Serin-methylestern oder (2R)-Serinen ausgehend vom Bislactimether von cyclo-(-L-Val-Gly-) (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1133-1151 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates, XVIII. - On the Enantioselective Synthesis of (2R)-Serines Starting with The Bis(lactim) Ether of Cyclo-(-L-Val-Gly)The lithiated bis(lactim) ether 8a furnishes with aldehydes and ketones in good yields the addition products 11 with (3R) configuration. The asymmetric inductions at C-3 of 11 (d.e. values) amount to more than 95% with ketones, with aldehydes they are somewhat smaller. With unsymmetrical ketones or aldehydes C-3′ also becomes a chiral center. For the (3R)-major diastereomers the „second induction“ at C-3′ varies from about 4 to about 87% (for benzaldehyde or isobutyraldehyde, respectively), preferably the (3R,3′S) epimers are formed. - Acid hydrolysis of 11 yields (besides methyl L-valinate) the (2R)-serine methyl esters 26. Their e.e. values correspond with the d.e. values of 11. - Dehydratation of 11 furnishes the „Hofmann olefins“ 32 and/or the „Saytzeff olefins“ 33 which can be transformed in various ways into optically active amino acids.
    Notes: Der lithiierte Bislactimether 8a liefert mit Aldehyden oder Ketonen in guten Ausbeuten die Produkte 11 mit (3R)-Konfiguration. Die asymmetrischen Induktionen an C-3 (d.-e.-Werte von 11) betragen bei Ketonen mehr als 95%, bei Aldehyden sind sie etwas geringer (Tabelle 1). Bei unsymmetrischen Ketonen oder Aldehyden wird auch C-3′ zu einem Chiralitätszentrum. Bei den (3R)-Hauptdiastereomeren betragen die „Zweitinduktionen“ an C-3′ ca.4 bis ca. 87% (z. B. Benzaldehyd oder Isobutyraldehyd); vorzugsweise entstehen die (3R,3′S)-Epimeren (Tabelle 1). - Bei der sauren Hydrolyse der Addukte 11 erhält man (neben Methyl-L-valinat) die (2R)-Serin-methyl-ester 26, deren e.-e.-Werte an C-2 der asymmetrischen Induktion an C-3 von 11 entsprechen. - Die Dehydratisierung von 11 führt zu den „Hofmann-Olefinen“ 32 und/oder den „Saytzeff-Olefinen“ 33, die verschiedenartig zu optisch aktiven Aminosäuren abwandelbar sind.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830706
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  • 89
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    Stereochemie der Dehydratisierung und Halogenierung der αRS*- und αS*-Isomere von 3-(α-Hydroxybenzyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinonen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1162-1168 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Dehydration and Halogenation of αR* and αS* Isomeric 3-(α-Hydroxybenzyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinonesDehydration with p-tosyl chloride in pyridine starting with the αR* isomers of the title compounds 3 results in formation of (E)-3-arylmethylene-β-lactams 4. (Z)-4 is obtained by starting with αS* isomeric 3. Halogenation of αS*-3 with thionyl chloride in chloroform yields αR* halogeno compounds 6 by inversion at C-α, and dehydrohalogenation of 6 by amines results in the specific formation of (E)-4.
    Notes: Die Dehydratisierung mit p-Tosylchlorid in Pyridin ergibt aus den αR*-Isomeren der Titelverbindungen 3 nur die (E)-3-Arylmethylen-β-lactame 4 und ausgehend von den αS*-Isomeren von 3 nur die (Z)-Isomeren 4. Aus αS*-3 werden durch Halogenierung mit Thionylchlorid in Chloroform unter Inversion an C-α die αR*-Halogenverbindungen 6 erhalten, deren Dehydrochlorierung spezifisch zu (E)-4 führt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830708
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  • 90
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    Reaktionen von 2-Aminomethylen-5-halogen-2H-pyrrolen und (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1207-1214 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 2-Aminomethylene-5-halo-2H-pyrroles and 5-Halo-2-pyrrolecarbaldehydes, II.  -  Cyclotetramerizations of Suitable Pyrroles into Octamethylporphyrins without Acid CatalysisCyclotetramerizations of 2-aminomethyl- and 2-dimethylaminomethyl-3,4-dimethylpyrrole with dimethyl sulfate, methyl iodide, copper(II) acetate, zinc acetate, magnesium chloride, hydroperoxide, formaldehyde, benzaldehyde, and ethylmagnesium bromide have been investigated. The syntheses of the pyrroles 4-6, 8, and 9 are described.
    Notes: Die Cyclotetramerisierungen von 2-Aminomethyl- und 2-Dimethylaminomethyl-3,4-dimethylpyrrol mit Dimethylsulfat, Methyliodid, Kupfer(II)-acetat, Zinkacetat, Magnesiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Formaldehyd, Benzaldehyd und Ethylmagnesiumbromid werden untersucht. Die Synthese der Pyrrole 4-6, 8 und 9 wird beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810707
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  • 91
    Electronic Resource
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    Synthesen einiger β-Mycaminoseglycoside (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1223-1233 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Some β-Mycaminose GlycosidesStarting from derivatives of 3-azido-3,6-dideoxy-α-α-glucofuranose 5 or 3-azidoglucofuranose 10 the 1-bromides 7, 14 and 30, suitable for glycoside synthesis under Koenigs-Knorr conditions, have been prepared. By reaction of 14 with methanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, 2,2,2-trichloroethanol, and 1,2;3,4-di-O-isopropyliden-α-galactose the β-glycosides 16-20 are obtained in high yields. Reductive alkylation of 16, 17, and 20 with palladium on charcoal/formaldehyde gave the 3-dimethylamino compounds 21, 22, and 23. After their dehalogenation with tributyltin hydride, the corresponding β-glycosides 24, 25, and 26 of D-Mycaminose are received in high yields.
    Notes: Ausgehend von Derivaten der 3-Azido-3,6-didesoxy-α-D-glucofuranose 5 oder 3-Azidoglucofuranose 10 werden die für die Glycosidsynthesen unter Koenigs-Knorr-Bedingungen geeigneten 1-Bromhalogenosen 7, 14 und 30 dargestellt. Die Umsetzung von 14 mit Methanol, Cyclohexylalkohol, Benzylalkohol, 2,2,2-Trichlorethanol und 1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galactose führt in hohen Ausbeuten zu den β-Glycosiden 16-20. Die reduktive Alkylierung von 16, 17 und 20 mittels Palladiums auf Kohle/Formaldehyd-führt zu den 3-Dimethylaminoverbindungen 21, 22 und 23. Deren Enthalogenierung mit Tri-n-butylzinnhydrid verläuft in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden β-Glycosiden 24, 25 und 26 der D-Mycaminose.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810709
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  • 92
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    Di- und Polyaminozucker, XXVIII1) Zur Substitution von 2-Amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosiden in der 3-Stellung (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 265-274 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di- and Polyamino Sugars, XXVIII1). - Substitution Reactions of 2-Amino-2-deoxy-α-D-gluco-pyranosides at Position 3Nucleophilic substitutions of N-protected 2-amino-2-deoxy-3-O-mesyl-α-D-glucopyranosides with azide ions were severely restricted by neighboring group participations. N-acetyl as blocking group (2) led to the formation of the oxazoline 3 while from N-dinitrophenyl derivatives (9; 17) isomeric products (10, 11; 18, 19) were formed via epimines. Structure proofs were given by spectroscopy as well as by independent syntheses.
    Notes: Nucleophile Substitutionen an N-geschützten 2-Amino-2-desoxy-3-O-mesyl-α-D-glucopyranosiden mit Azid-Ionen wurden durch Nachbargruppenreaktionen behindert. N-Acetyl als Schutz-gruppe (2) führte zum Oxazolin 3, aus Dinitrophenyl-Derivaten (9; 17) wurden über Epimine isomere Produkte (10, 11; 18, 19) erhalten. Die Konstitutionsbeweise wurden sowohl anhand der Spektren als auch durch unabhängige Synthesen geführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820210
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  • 93
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    Sulfosilylierung von Aromaten mit Chlorsulfonsäure-trimethylsilylester (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 282-297 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sulfosilylation of Aromatic Hydrocarbons by Trimethylsilyl ChlorosulfonateAromatic hydrocarbons 2, 6, 8, 9, 13, 16, 18, 19, 22 react with trimethylsilyl chlorosulfonate (1) to give trimethylsilyl arenesulfonates 5, 7, 11, 12, 15, 23 or sulfonic acids 17, 20, 21. If trimethylsilyl sulfonates are obtained, working up of the sulfonation mixtures is possible by distillation. By hydrohalogenolysis of trimethylsilyl sulfonates 5 at 0-5°C anhydrous sulfonic acids 3 result. The pathways to diphenylsulfone (25a) in the reaction of benzene (2a) with 1 were investigated. In this connection we succeeded in synthesizing benzenepyrosulfonic acid (28) and trimethylsilyl benzenepyrosulfonate (29).
    Notes: Durch Umsetzung der Aromaten 2, 6, 8, 9, 13, 16, 18, 19, 22 mit Chlorsulfonsäure-trimethylsilylester (1) erhält man die Arensulfonsäure-trimethylsilylester 5, 7, 11, 12, 15, 23 bzw. Sulfonsäuren 17, 20, 21. Die Aufarbeitung der Sulfonierungsgemische erfolgt, wenn Silylester entstehen, destillativ. Aus der Hydrohalogenolyse der Trimethylsilylester 5 bei 0-5°C resultieren die wasserfreien Sulfonsäuren 3. Am Beispiel der Reaktion von Benzol (2a) mit 1 werden die Möglichkeiten der Bildung von Diphenylsulfon (25a) untersucht. In diesem Zusammenhang gelang die Synthese von Benzolpyrosulfonsäure (28) und Benzolpyrosulfonsäure-trimethylsilylester (29).
    Additional Material: 11 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820212
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  • 94
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    Zur Struktur eines neuen Nortriterpens aus den Bulbi von Scilla scilloides Druce1) (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 306-314 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Structure of a New Nortriterpene from the Bulbs of Scilla scilloides Druce1)From the acetone extract of the bulbs of Scilla scilloides Druce (Liliaceae) the new nortriterpene 1 has been isolated. The structure of 1 was established on the basis of chemical and spectral evidences. Besides the free state 1 was obtained by mild acid hydrolysis of the acetone-insoluble and methanol-soluble fraction suggesting the existence of 1 also in the form of its glycosides.
    Notes: Aus dem Acetonextrakt der Bulbi von Scilla scilloides Druce (Liliaceae) wurde das neue Nortriterpen 1 isoliert. Auf Grund der chemischen und spektroskopischen Untersuchungen ließ sich die Struktur von 1 ermitteln. Neben dem frei enthaltenen 1 wurde offenbar glycosidisch gebundenes 1 bei der milden Säurehydrolyse der in Aceton unlöslichen und in Methanol löslichen Fraktion erhalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820214
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  • 95
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    Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XXII Synthesen von 5,5′- und 6,6′-dialkylierten IndigofarbstoffenHerrn Prof. K. Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1303-1333 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Theoretical and Spectroscopical Investigations of Indigo Dyes, XXII.  -  Preparations of 5,5′-and 6,6′-Dialkylated Indigo DyesThe manifolded applicabilities of indigo dyes are strongly restricted by the low solubility of most of their representatives. We describe in this paper the preparation of a series of dialkylated indigos 1, thioindigos 2, dyes of the cibaviolett-type 3, and of the corresponding vinylogues 4, 5, and 6 by different synthetic methods. Some of the prepared compounds show a remarkable solubility and can be used for spectroscopic measurements even in non-polar solvents.
    Notes: Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten der Indigoide werden durch die geringe Löslichkeit der meisten Vertreter dieser Farbstoffklasse stark eingeschränkt. Wir berichten hier über die Darstellung einer Reihe dialkylierter Indigos 1, Thioindigos 2, Cibaviolett-Farbstoffe 3 sowie ihrer Vinylogen 4, 5 und 6 auf unterschiedlichen Wegen. Einige der Verbindungen zeigen eine sehr gute Löslichkeit und können in unpolaren Lösungsmitteln für spektroskopische Zwecke genutzt werden.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810717
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  • 96
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    Zuckertosylate via p-Toluolsulfinsäureester. p-Toluolsulfinimidazolid als Reagenz zur halogenidfreien Sulfinesterbildung (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1354-1360 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sugar Tosylates via p-Toluenesulfinic Acid Esters.  -  p-Toluenesulfinimidazolide  -  A Reagent for Formation of Sulfinic Acid Esters without Using HalidesThe reaction of the protected sugar derivatives 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 and 20 with p-toluenesulfin-imidazolide prepared from p-toluenesulfinic acid and N,N'-carbonyldiimidazole yields the corresponding p-toluenesulfinic esters 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 and 22. With the exception of 20 and 22, these products can be oxidized with m-chloroperbenzoic acid in high yields and short overall reaction times to the tosylates 3, 6, 9, 12, 15 and 18.
    Notes: Durch Umsetzung der blockierten Zuckerderivate 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 und 21 mit dem aus p-Toluolsulfinsäure und N,N'-Carbonyldiimidazol intermediär gebildeten p-Toluolsulfinimidazolid werden die p-Toluolsulfinsäureester 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 und 22 erhalten. Daraus lassen sich mit Ausnahme von 20 und 22 in hohen Ausbeuten und insgesamt kurzer Reaktionszeit die entsprechenden Tosylate 3, 6, 9, 12, 15 und 18 durch Oxidation mit m-Chlorperbenzoesäure darstellen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810803
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  • 97
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    Neue kondensierte Azole mit zwei Brückenkopf-Stickstoffen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1361-1366 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Condensed Azoles with Two Bridgehead Nitrogen AtomsThe pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazoles 4, 1,2,4-triazolo[1,2-b]phthalazine 7, 1,2,4-triazolo[1,2-a]-[1,2,4]triazine 9, 1,2,4-triazolo[1,2-a]indazoles 16, 1,2,3,5-thiatriazolo[2,3-a]indazole 17 and 1,2,4-triazino[1,2-a]indazole 18 are prepared by the cycloreaction of the triazoles 1 or the triazole and indazole carboxamides 5, 6, 13, and 14 with 1,1-, 1,2-, 1,3-, and 1,4-dielectrophiles.
    Notes: Die Pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole4, das 1,2,4-Triazolo[1,2-b]phthalazin 7, 1,2,4-Triazolo[1,2-a]-[1,2,4]triazin 9, die 1,2,4-Triazolo[1,2-a]indazole 16, das 1,2,3,5-Thiatriazolo[2,3-a]indazol 17 und 1,2,4-Triazino[1,2-a]indazol 18 werden durch Cycloreaktion der Triazole 1 bzw. der Triazol-und Indazolcarboxamide 5, 6, 13 und 14 mit 1,1-, 1,2-, 1,3- und 1,4-Dielektrophilen dargestellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810804
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  • 98
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    Methyl-2,5 : 3,6-dianhydro-D-mannofuranoside (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1345-1353 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Methyl 2,5:3,6-Dianhydro-D-mannofuranosidesMonotosylation of methyl 3,6-anhydro-β-D-glucofuranoside gives as minor reaction product 1 which yields by treatment with sodium ethanolate methyl 2,5 : 3,6-dianhydro-β-D-mannofuranoside (2). The α-anomer 6 is equally prepared from 3 which is obtained by selective monotosylation of methyl 3,6-anhydro-β-L-gulofuranoside. Reaction of methyl 3,6-anhydro-2,5-di-O-tosyl-α-D-glucofuranoside (5) gives only small amounts of 6 accompanied by the monotosylate 4. Mass and NMR spectra (2D-1H and 13C) of the new dianhydrides 2 and 6 are described.
    Notes: Monotosylierung von Methyl-3,6-anhydro-bT-D-glucofuranosid ergibt als Nebenprodukt 1, dessen Behandlung mit Natrium-ethanolat zum Methyl-2,5 : 3,6-dianhydro-β-D-mannofuranosid (2) führt. Das entsprechende α-Anomere 6 kann analog aus 3, dem Produkt der selektiven Monotosylierung des Methyl-3,6-anhydro-β-L-gulofuranosids erhalten werden. Hingegen liefert die Umsetzung des Methyl-3,6-anhydro-2,5-di-O-tosyl-α-D-glucofuranosids (5) nur geringe Mengen 6 neben Monotosylat 4. Die NMR-Spektren (2D-1H und 13C) sowie der massenspektrometrische Zerfall der neuen Dianhydride 2 und 6 werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830807
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  • 99
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    Methylketen: Herstellung durch Pyrolyse von Butanon und Reaktion mit Iminen unter Bildung von methylierten Azetidinonen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1393-1408 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Methylketene: Synthesis by Pyrolysis of Butanone and Reaction with Imines Yielding Methylated AzetidinonesDuring the pyrolysis of acetone with a ketene lamp trace amounts of butanone and methylketene are produced. These compounds result from break-off reactions of radical reaction chains of acetone. Pyrolysis of butanone leads to a mixture of ketene (70%) and methylketene (30%). The latter reacts with imines to give methylated β-lactams. The rate of these cycloaddition reactions is several powers of ten greater than the one observed with ketene. The 8-methyl-5-azanonamdienes 7, 10, 26, and 31 are obtained in good yields when the corresponding diazepines are reacted with the pyrolysis gas of butanone. Similar experimental conditions lead to the methylated azetidinones 13, 15, 16, and 18 in moderate yields whereas the known thiazolines 19, 20, and 21 do not react at all. The action of 26 and 30 against several pathogenic bacterial strains was tested; however, no antibacterial properties could be detected.
    Notes: Die Bildung sehr kleiner Mengen von Butanon und Methylketen während der Pyrolyse von Aceton mit einer Ketenlampe wird als Ergebnis einer radikalischen Kettenreaktion nachgewiesen. Die Pyrolyse von Butanon unter den gleichen Bedingungen führt zu einem Gemisch von Keten (70%) und Methylketen (30%). Letzteres reagiert mit Iminoderivaten um einige Zehnerpotenzen schneller als Keten selbst, wobei methylierte β-Lactame entstehen. Auf diese Weise werden in guten Ausbeuten die trans-8-Methyl-5-aza-1,3-nonamdienderivate 7, 10, 26, 29 und 31 sowie in mäßigen Ausbeuten die monocyclischen methylierten Azetidinone 13, 15, 16 und 18 erhalten. Die bekannten Thiazolinderivate 19, 20 und 21 reagieren jedoch nicht mit dem pyrolytisch erzeugten Methylketen. Das 5-Azanonamdien-5-carboxamid 26 sowie die 5-Azanonamdien-1-carbonsäure 30 zeigen kein antibiotisches Verhalten gegenüber verschiedenen pathogenen Bakterienstämmen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830811
    Location Call Number Expected Availability
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  • 100
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    Stabile Carbeniumionen, 27. DiarylchlorcarbeniumionenHerrn Prof. Dr. G. Pfleiderer zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1415-1418 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 271). - Diarylchlorocarbenium IonsDiarylchlorocarbenium hexachloroantimonates have been prepared as crystalline salts and are characterised.
    Notes: Diarylchlorcarbenium-hexachloroantimonate werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810810
    Location Call Number Expected Availability
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