ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
2-Nitrocyclohexanone by Nitration of Cyclohexanone with Highly Concentrated Nitric Acid2-Nitrocyclohexanone (1) is important as an intermediate in the synthesis of Caprolactam and as a short-lived intermediate in the large-scale production of adipic acid from cyclohexanol and concentrated (ca. 68%) nitric acid. We have succeeded in preparing 1 by reaction of cyclohexanone with highly concentrated (99-100%) nitric acid. It was possible to isolate 1 by working at 20-400C in inert solvents and by almost completely preventing its further reaction to adipic acid by means of short reaction times, incomplete cyclohexanone and nitric acid conversion and stopping the reaction sequence by addition of ice/water.
Notes:
2-Nitrocyclohexanon (1) besitzt als Zwischenprodukt einer Caprolactam-Synthese und als kurzlebige Zwischenstufe bei der großtechnischen Herstellung von Adipinsäure aus Cyclohexanol und konzentrierter (ca. 68proz.) Salpetersäure Bedeutung. Es gelang, Cyclohexanon mit hochkonzentrierter (99- bis 100proz.) Salpetersäure zu 1 umzusetzen. Die Verbindung 1 konnte isoliert werden, wenn man bei 20-400C in inerten Lösungsmitteln arbeitete und die Weiterreaktion von 1 zu Adipinsäure durch kurze Reaktionszeiten, unvollständigen Cyclohexanon- und Salpetersäure-Umsatz und Abbruch der Reaktionsfolge mit Eis/Wasser weitgehend verhinderte.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790505
