ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with Nitriles, LVI. - A Novel Facile Synthesis of 4-Aminosalicylic Acid and Isophthalic Acid DerivativesTreatment of malonodinitrile with triethyl orthoformate affords ethoxymethylenemalonodinitrile, which reacts with alkyl β-oxocarboxylates to yield the substituted 4-aminosalicylates 4a - c. Acid or basic hydrolysis of the nitrile and ester groups of 4a - c leads to the new derivatives 5a, 7a - c, 8a - c, and 9a of 4-aminosalicylic acid. The isophthalic acid derivatives 6a - c are obtained by basic hydrolysis of 4a - c.
Notes:
Aus Malonsäuredinitril und Orthoameisensäure-triethylester erhält man Ethoxymethylenmalonsäuredinitril, welches mit β-Oxocarbonsäureestern zu den substituierten 4-Aminosalicylsäure-estern 4a - c reagiert. Durch saure oder alkalische Hydrolyse der Nitril- und Estergruppen von 4a - c entstehen die neuen Derivate 5a, 7a - c, 8a - c und 9a der 4-Aminosalicyclsäure; allein durch alkalische Hydrolyse erhält man die Isophthalsäurederivate 6a - e.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791210
