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    Nucleophile Substitutionen durch Ersatz der Carbamoyloxygruppe, III. Darstellung von Xanthyl- und Thioxanthyl-estern, -äthern und -aminen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3750-3756 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleophilic Substitution by Exchange of the Carbamoyloxy Group, III. Synthesis of 9-Xanthenyl- and 9-Thioxanthenyl Esters, Ethers and AminesThe O-carbamoyl derivatives 5a, b of xanthydrol and thioxanthydrol undergo displacement of the carbamoyloxy group by nucleophilic groups under mild conditions to give the hitherto unknown esters, ethers, amine and pyrrole derivatives 5c-f, j-n, w-z; 7a, b. Under similar conditions xanthydrol affords only 5y and z in addition to di-9-xanthenylpyrrole 8. Xanthydrol and thioxanthydrol condense with ethoxycarbonyl isocyanate with elimination of CO2 to give the carbamates 5s, t; these on hydrolysis yield the primary 9-(thio)xanthylamines 5u, v, which have not yet been described.
    Notes: Die O-Carbamoylderivate 5a, b von Xanthydrol und Thioxanthydrol tauschen unter milden Bedingungen die Carbamoyloxygruppe gegen Nucleophile aus, wobei die bisher noch unbekannten Ester, Äther, Amin- und Pyrrol-Derivate 5c-f, j-n, w-z; 7a, b gebildet werden. Xanthydrol liefert unter ähnlichen Bedingungen nur 5 y, z letzteres im Gemisch mit Dixanthylpyrrol 8,. Xanthydrol und Thioxanthydrol bilden mit Äthoxycarbonylisocyanat unter Eliminierung von CO2 die Carbamidsäureester 5s, t; durch deren Verseifung entstehen die noch nicht beschriebenen primären (Thio)Xanthylamine (5u, v).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041205
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  • 2
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    Synthesen mit 2-Diazo-1,3-diketonen, I: 1,3-Oxazine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 2456-2461 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with 2-Diazo-1,3-diketones, I: 1,3-OxazinesThermolysis of 2-diazo-1,3-diketones 1 in the presence of the dienophiles RNCX or RXCN leads to 1,4-cycloaddition of the intermediate acylketenes to the CN double or triple bond with formation of 3,5,6-trisubstituted 2H-1,3-oxazine-2,4-diones 7 and 2,5,6-trisubstituted 4H-1,3-Oxazin-4-ones 8, respectively.
    Notes: Die Thermolyse von 2-Diazo-1,3-diketonen 1 in Gegenwart der Dienophile RNCX bzw. RXCN führt zu 1,4-Cycloaddition der primär gebildeten Acylketene an die CN-Doppel- bzw. Dreifachbindung, wobei 3,5,6-trisubstituierte 2H-1,3-Oxazin-2,4-dione 7 bzw. 2,5,6-trisubstituierte 4H-1,3-Oxazin-4-one 8 gebildet werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090712
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  • 3
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    Reaktionen von 2-Diazo-1,3-diketonen mit Enaminen und Keten-N,O-acetalen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 3497-3504 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 2-Diazo-1,3-diketones with Enamines and Ketene N,O-Acetals, IIThe acylketenes 2, generated in situ by thermolysis of the diazodiketones 1, undergo cyclocondensation with 2-ethoxyindole 5d, the ketene N,O-acetals 3, or the tertiary enamines 7, unsubstituted at the α-position. In these reactions alcohol or amine is eliminated and the novel 4-pyranones, 11, 4 or 3 are obtained, partly via the intermediates 5n, o, 9, 10. In contrast, the reaction of 1 with primary or secondary enamines 6 which have no leaving group at the α-C results in the elimination of water and the formation of the 4-pyridinones 8.
    Notes: Die durch Thermolyse der Diazodiketone 1 in situ hergestellten Acylketene 2 cyclokondensieren mit 2-Äthoxyindol 5(d), den Keten-N,O-acetalen 3 bzw. den in α-Stellung unsubstituierten tertiären Enaminen 7 unter Eliminierung von Alkohol bzw. Amin, wobei teils unmittelbar, teils über die Zwischenstufen 5n, o, 9, 10 neue 4-Pyranone 11, 4 bzw. 13 erhalten werden. Dagegen reagiert 1 mit den primären und sekundären Enaminen 6, die am α-C keine Abgangsgruppe besitzen, unter Wassereliminierung zu den 4-Pyridinonen 8.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091101
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  • 4
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    Synthesen mit 2,4-Dimethylen-1,3-dithietanen. Mercaptopyridine; Thiazole; Dithiole; mesoionische und nichtmesoionische 1,2,3-Thiadiazole (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2058-2067 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis with 2,4-Dimethylene-1,3-dithietanes., Mercaptopyridines; Thiazoles; Dithioles; Mesoionic and Non-mesoionic 1,2,3-ThiadiazolesThe thioketene carboxylates 6, generated in situ from 2,4-dimethylene-1,3-dithietanes 1, undergo cyclocondensation with aminocrotonic acid derivatives 5 to give the 4-mercaptopyridines 4, whereas with the esters 7 of glycine and thioglycolic acid the alkylidenethiazolidine and alkylidene-1,3-dithiolane 8, resp., are formed. In contrast, with diazoalkanes 1,3-dipolar cycloaddition takes place to yield the not yet described mesoionic and non-mesoionic 5-methylene-1,2,3-thiadiazoles 10 and 9, resp., in one operation.
    Notes: Die aus den 2,4-Dimethylen-1,3-dithietanen 1 in situ erzeugten Thioketencarbonsäureester 6 cyclokondensieren mit Aminocrotonsäure-Derivaten 5 zu den 4-Mercaptopyridinen 4, mit Glycin-bzw. Thioglycolsäureester 7 zum Alkylidenthiazolidin bzw. Alkyliden-1,3-dithiolan 8. Dagegen findet mit Diazoalkanen 1,3-dipolare Cycloaddition statt, wobei in einem Arbeitsgang die noch nicht beschriebenen mesoionischen und nichtmesoionischen 5-Methylen-1,2,3-thiadiazole 10, bzw. 9 gebildet werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160603
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  • 5
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    Heterocyclisierungen, VIIVI. Mitteil.: L. Capuano, W. Ebner und J. Schrepfer, Chem. Ber. 103, 82 (1970) Neue Hydantoine mit Brückenkopf-Stickstoff bzw. Spiran-Struktur (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2394-2402 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclizations, VII. New Hydantoins with Bridge-head Nitrogen or Spiran StructureThe esters 3a and 4a of benzimidazole-2-carboxylic acid and imidazole-4,5-dicarboxylic acid add isocyanates to give the acyclic adducts 3b and 4b, resp., which do not undergo cyclization, in the presence of basic catalysts. However, 4a forms with methyl isocyanate and ethanolic potassium hydroxide directly the hitherto unknown 1,5-imidazole dicarboximide system 51) Under similar conditions the esters of proline and pipecolinic acid (6a, 8a) give via the acyclic derivatives 6b and 8b the 1,2-pyrrolidine dicarboximide 7 or 1,2-piperidine dicarboximide 92), resp.  -  Isatin (10a) reacts with isothiocyanates in the presence of ethanol/triethylamine directly to give the tetrahydroquinazolines 14a, b; these as well as their already known O-analogue 12a3), when treated with methylisocyanate/triethylamine, exchange OH for NHCH3 and form 15 or 13, resp. Isatin-3-imide (lla) gives with isocyanates the dicarbamoyl derivatives 11b, c, which are converted by ethanol/triethylamine into the spiro[quinazoline-4,4′-hydantoins] 18a, b, whose system has not yet been described1).
    Notes: Die Ester 3a und 4a der Benzimidazol-carbonsäure-(2) bzw. Imidazol-dicarbonsäure-(4.5) reagieren mit Isocyanaten zu den offenkettigen Addukten 3b und 4b, die in Gegenwart basischer Katalysatoren nicht cyclisieren. 4a bildet jedoch mit Methylisocyanat und äthanolischer Kalilauge direkt das noch unbekannte 1.5-Imidazol-dicarboximid-System 51). Die Ester von Prolin und Pipecolinsäure (6a bzw. 8a) liefern unter ähnlichen Bedingungen über die offenkettigen Addukte 6b und 8b die 1.2-Pyrrolidin- bzw. 1.2-Piperidin-dicarboximide 7 bzw. 92).  -  Isatin (10a) reagiert mit Isothiocyanaten in Gegenwart von Äthanol/Triäthylamin direkt zu den Tetrahydrochinazolinen 14a, b; 14b. sowie sein bekanntes O-Analogon 12a3) tauschen beim Versuch der Carbamoylierung mit Methylisocyanat/Triäthylamin OH gegen NHCH3 aus, wobei 15 bzw. 13 gebildet werden. Isatin-3-imid (lla) bildet mit Isocyanaten die Dicarbamoyl-Derivate lib, c, die mit Äthanol/Triäthylamin in die Spiro-[chinazolin-4.4′-hydantoine] 18a, b übergehen, deren System noch nicht beschrieben ist1).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030810
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  • 6
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    Neue Methode der nucleophilen Substitution durch Ersatz der Carbamoyloxygruppe, II. Darstellung von N-Xanthyl- und N-Thioxanthyl-arylaminen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2212-2220 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Method of Nucleophilic Substitution by Exchange of the Carbamoyloxy Group, II. Synthesis of N-Xanthyl- and N-ThioxanthylarylaminesXanthydrol (1a) and thioxanthydrol (1p) react with 1 mole phenyl-, 4-Chlorophenyl- or α-naphthylisocyanate in the presence of triethylamine to give the urethanes 1c-e, r-t. These compounds easily lose carbon dioxide when heated in solution and yield in an intramolecular reaction the N-xanthylamines 1f-h or N-thioxanthylamines 1u-w, respectively. 1u is also formed by exchange of substituents between 9-(methylcarbamoyloxy)thioxanthene (1q) and aniline. 1a, p condense with 3.4-dichlorophenylisocyanate and acylisocyanates directly with elimination of CO2 to give the N-(thio)xanthylamines 1i, x or amides 1l, m, respectively. In contrast, in the reaction of 1a, p with aniline and α-naphthylamine only the amines substituted in the ring with one or two xanthyl or thioxanthyl groups (1j, k, y, z; 2a, b) are formed; in the reaction of 1a with 4-chloroaniline the dixanthyl compound 3 is formed in addition to 1g. If 2 moles of isocyanate are used, 1a yields the xanthyl derivatives 1o, ö of symmetrical diarylureas which so far cannot be obtained in another way.
    Notes: Xanthydrol (1a) und Thioxanthydrol (1p) bilden mit 1 Mol Phenyl-, 4-Chlor-phenyl- und α-Naphthylisocyanat in Gegenwart von Triäthylamin als Katalysator die Urethane 1c-e, r-t. Diese verlieren in heißer Lösung leicht Kohlendioxid und gehen in intramolekularer Reaktion in die N-Xanthyl- bzw. N-Thioxanthyl-amine 1f-h, u-w über. 1u entsteht außerdem auch durch Substituentenaustausch von 9-Methylcarbamoyloxy-thioxanthen (1q) gegen Anilin. Mit 3.4-Dichlor-phenyl- und Acylisocyanaten kondensieren 1a, p direkt unter CO2-Entwicklung zu den N-(Thio)Xanthyl-aminen 1i, x bzw. -amiden 1l, m. Bei der Umsetzung von 1a, p mit Anilin und α-Naphthylamin dagegen entstehen ausschließlich die durch ein oder zwei Xanthyl- bzw. Thioxanthylreste im Ring substituierten Amine 1j, k, y, z; 2a, b, und mit 4-Chlor-anilin neben 1g das Dixanthylderivat 3. Bei Anwendung von 2 Mol Isocyanat schließlich bildet 1a die Xanthylderivate 1o, ö symmetrischer Diarylharnstoffe, die auf anderem Wege bisher nicht zugänglich sind.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040722
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  • 7
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    Heterocyclisierungen, V. Synthese von Thieno-, Tetrahydrobenzothieno-, Pyrazolo-Triazolo- und Pyrido-pyrimidinen sowie Naphth- und Thienoxazinen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3698-3706 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Amino-carbonsäureester des Thiophens, Tetrahydrobenzothiophens, Pyrazols, Triazols und Pyridins 1a, 3a, 5b, c, 8, 11a und 12a bilden mit Isocyanaten in Gegenwart von Triäthylamin oder alkoholischer Kalilauge Harnstoffe (1b, c, 3b, 11b und 12b) bzw. Carbamoylimino Derivate (7a, b, 9), die mit wäßriger Natronlauge zu den kondensierten Pyrimidinen 2a, b, 4, 6a, b, 10, 13 und 14 cyclisieren. Die für 7a in der Literatur geführte „Biuret“ -Formel 5e wird widerlegt.  -  Die Ester der Hydroxynaphthoesäuren (17a, 18a) reagieren in Gegenwart von Diazomethan mit Phenylisocyanat zu den Urethanen 17b, 18b, mit Methylisocyanat zu den Naphthoxazinen 21, 22; die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt mit steigender Chelat Stabilität ab. 4-Hydroxy-2-methyl-3-äthoxycarbonyl-thiophen (23a) liefert unter diesen Bedingungen nur die Urethane 23b, c; 23b cyclisiert jedoch mit Hilfe von alkoholischer Kalilauge zu dem bisher noch unbekannten Thieno[3.4-e]-1.3-oxazin-System 24.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021111
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  • 8
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    Heterocyclisierungen, XI Bildung von Benzoxazinen und Benzothiazinen durch basenkatalysierten O-S- Austausch (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3055-3058 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclizations, XI. Formation of Benzoxazine and Benzothiazine Derivatives by Base-catalized O-S ExchangeSalicylaldehyde (1) reacts with methyl isothiocyanate in triethylamine to give the bis(oxodihydrobenzothiazinyl) ether 7 instead of the expected bis(thioxo-dihydrobenzoxazinyl) ether 4b. The formation of 7 is explained by an intramolecular O-S exchange. In contrast, in the presence of ethanolic potassium hydroxide the main product is the expected 4-hydroxy2-thioxo-dihydrobenzoxazine 8; whereas the formation of the by-products 5, 12 and 13 likewise involves O-S exchange.
    Notes: Bei der Reaktion von Salicylaldehyd (1) mit Methylisothiocyanat in Triäthylamin entsteht anstelle des zu erwartenden Bis-[thioxo-dihydro-benzoxazinyl]-äthers 4b der isomere Bis-[oxo-dihydro-benzothiazinyl]-äther 7: dieser wird als Produkt eines intramolekularen O-S-Austausches aufgefaßt. In Gegenwart von äthanolischer Kalilauge dagegen wird als Hauptprodukt das zu erwartende 4-Hydroxy-2-thioxo-dihydro-benzoxazin 8 gebildet; die Nebenprodukte 5, 12 und 13 jedoch sind ebenfalls durch O-S-Austausch entstanden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050928
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  • 9
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    Heterocyclisierungen, XIV. 1,3,5,7-Tetraoxoperhydroimidazo[1,5-c]imidazol, ein neues Brückenstickstoff-Ureid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3237-3245 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclizations, XIV. 1,3,5,7,-Tetraoxoperhydroimidazo[1,5-c]imidazole, a Novel Bridgehead Nitrogen UreideMethyl 3-phenyl-5-hydantoincarboxylate (3a), generated by a simplified procedure from dimethyl aminomalonate hydrochloride, was condensed with phenyl isocyanate in the presence of triethylamine or pyridine to give the title compound 11. 11 was shown to exist predominantly in the keto form; however, it is characterized by acidity of the 7a-H and enol reactions (formation of an enol ether 14 and a bromine derivative 15). 14 and 15 react with bromine water and methanol, respectively, to give the same stable hemiacetal 16.
    Notes: 3-Phenyl-5-hydantoincarbonsäure-methylester (3a), nach einem vereinfachten Verfahren aus Aminomalonester-hydrochlorid 1 a, hergestellt, kondensiert mit Phenylisocyanat in Gegenwart von Triäthylamin oder Pyridin in der Hitze zur Titelsubstanz 11. Diese liegt vorwiegend in der Ketoform vor, ist aber durch sauren Charakter des 7a-H und Enolreaktionen (Bildung eines Enoläthers 14 und eines Bromderivats 15) gekennzeichnet. 14 und 15 reagieren mit Bromwasser bzw. Methanol zu dem stabilen Halbacetal 16.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071010
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  • 10
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    Über die Thermolyse von 2-Diazo-1,3-diketonen in Gegenwart von Diazoalkanen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3753-3758 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolysis of 2-Diazo-1,3-diketones in the Presence of DiazoalkanesDiazodiketones 1 react with diazoalkanes 3 under the conditions of the Wolff rearrangement via the hypothetical diazonium betaines 4 predominantly by 1,4-cyclization to afford the 3-furanones 11 and enol derivatives 12. Competitively, depending on stabilizing substituents, 1,2-cyclization to the cyclopropanone 6 or the acryl ester 9 as well as cyclization without loss of the diazoalkane nitrogen to the pyrazoles 7, 10 may occur. In the case of electron donating aroylarylketenes the 1,3,4-oxadiazolines 8 are obtained. For the latter reaction, an intermediate azo-zwitterion 5 is assumed.
    Notes: Diazodiketone 1 reagieren mit Diazoalkanen 3 unter den Bedingungen der Wolff-Umlagerung über die hypothetischen Diazoniumbetaine 4 in der Regel durch 1,4-Cyclisierung. wobei 3-Furanone 11 und die Enolderivate 12gebildet werden. Mit dieser Reaktion konkurrieren in Abhängigkeit von stabilisierenden Substituenten: die 1,2-Cyclisierung zum Cyclopropanon 6 bzw. dem Acrylester 9; unter Beibehaltung des Diazoalkan-Stickstoffs Cyclisierung zu den Pyrazolen 7, 10; bei Verwendung elektronenreicher Aroylarylketene schließlich Bildung der 1,3,4-Oxadiazoline 8: Für diesen Reaktionsverlauf wird ein intermediäres Azo-Zwitterion 5 angenommen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121202
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