ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleophilic Substitution by Exchange of the Carbamoyloxy Group, III. Synthesis of 9-Xanthenyl- and 9-Thioxanthenyl Esters, Ethers and AminesThe O-carbamoyl derivatives 5a, b of xanthydrol and thioxanthydrol undergo displacement of the carbamoyloxy group by nucleophilic groups under mild conditions to give the hitherto unknown esters, ethers, amine and pyrrole derivatives 5c-f, j-n, w-z; 7a, b. Under similar conditions xanthydrol affords only 5y and z in addition to di-9-xanthenylpyrrole 8. Xanthydrol and thioxanthydrol condense with ethoxycarbonyl isocyanate with elimination of CO2 to give the carbamates 5s, t; these on hydrolysis yield the primary 9-(thio)xanthylamines 5u, v, which have not yet been described.
Notes:
Die O-Carbamoylderivate 5a, b von Xanthydrol und Thioxanthydrol tauschen unter milden Bedingungen die Carbamoyloxygruppe gegen Nucleophile aus, wobei die bisher noch unbekannten Ester, Äther, Amin- und Pyrrol-Derivate 5c-f, j-n, w-z; 7a, b gebildet werden. Xanthydrol liefert unter ähnlichen Bedingungen nur 5 y, z letzteres im Gemisch mit Dixanthylpyrrol 8,. Xanthydrol und Thioxanthydrol bilden mit Äthoxycarbonylisocyanat unter Eliminierung von CO2 die Carbamidsäureester 5s, t; durch deren Verseifung entstehen die noch nicht beschriebenen primären (Thio)Xanthylamine (5u, v).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041205
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