ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Rearrangements of Vinylogous Acyl Chlorides, XXIII. - Investigations on the Thermal Reactivity of (Z)-Perchloro-2,4-pentadienoyl Chloride and (Z)-Perchloro-2,4-pentadienoic Acid by 14C-LabellingDuring the preparation of the chloride [14C]-1b from the acid [1-14C]-3b with phosphorus pentachloride by heating the mixture for 48 hours at 110°C, a complete equipartition of the activity on C-1 and C-5 of 1b is observed. Equipartition also occurs when the acid [1-14C]-3b is transformed into the pyrone 4b on C-2 and C-6 of this compound. The conclusions drawn from this with respect to the mechanism of the thermal reactions of 1b and 3b are presented.
Notes:
Die Darstellung des Säurechlorids [14C]-1b durch 48stündiges Erhitzen der Säure [1-14C]-3b mit Phosphor(V)-chlorid auf 110°C ist mit einer vollständigen Gleichverteilung der Aktivität auf das C-1 und C-5 von 1b verbunden. Eine Gleichverteilung wird auch bei der Überführung der Säure [1-14-C]-3b in das Pyron 4b auf dessen C-2 und C-6 festgestellt. Hieraus wurden Schlußfolgerungen auf den Mechanismus der thermischen Reaktionen von 1 b und 3b gezogenen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790403
