ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Sugar Tosylates via p-Toluenesulfinic Acid Esters. - p-Toluenesulfinimidazolide - A Reagent for Formation of Sulfinic Acid Esters without Using HalidesThe reaction of the protected sugar derivatives 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 and 20 with p-toluenesulfin-imidazolide prepared from p-toluenesulfinic acid and N,N'-carbonyldiimidazole yields the corresponding p-toluenesulfinic esters 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 and 22. With the exception of 20 and 22, these products can be oxidized with m-chloroperbenzoic acid in high yields and short overall reaction times to the tosylates 3, 6, 9, 12, 15 and 18.
Notes:
Durch Umsetzung der blockierten Zuckerderivate 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 und 21 mit dem aus p-Toluolsulfinsäure und N,N'-Carbonyldiimidazol intermediär gebildeten p-Toluolsulfinimidazolid werden die p-Toluolsulfinsäureester 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 und 22 erhalten. Daraus lassen sich mit Ausnahme von 20 und 22 in hohen Ausbeuten und insgesamt kurzer Reaktionszeit die entsprechenden Tosylate 3, 6, 9, 12, 15 und 18 durch Oxidation mit m-Chlorperbenzoesäure darstellen.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810803
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