ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Orthoamides, XL. - Preparation of 1,1,2,3,3-Pentasubstituted and 1,1,2,2,3,3-Hexasubstituted Guanidinium Salts and 1,1,2,3,3-PentaalkylguanidinesN,N,N′,N′-(Tetramethyl)thiourea (1) reacts with N,N-dimethylcarbamoyl chloride (2) to give the guanidinium salt 3a. The carbenium salt 4, obtained from 1 and dimethyl sulfate, affords on treatment with dimethylamine the guanidinium salt 3b. Reaction of phosgene with N,N,N′,N′-tetraalkylureas yields the chloroformamidinium chlorides 5 which are transformed by mixtures of primary or secondary amines and tertiary amines into mixtures of guanidinium salts and ammonium salts. From these mixtures, by means of sodium hydroxide, have been isolated the guanidinium salts 3a, 6 and 11, respectively. Some of the salts 3a and 6 are converted into the corresponding tetraphenylborates 7. The fluoroborates 8a and 8b are obtained from guanidinium chlorides 3a and 6h, respectively. By anion exchange in 8a, b the salts 9, 10 have been prepared. Alkylation of the guanidines 12 affords the guanidinium salts 13.
Notes:
N,N,N′,N′-(Tetramethyl)thioharnstoff (1) reagiert mit N,N-Dimethylcarbamoylchlorid (2) zu dem Guanidiniumsalz 3a. Dimethylsulfat setzt sich mit 1 zum Salz 4 um, das mit Dimethylamin in 3b übergeführt wird. Chlorformamidiniumsalze 5, erhalten aus N,N,N′,N′-(Tetraalkylharnstoffen und Phosgen, reagieren mit Gemischen aus sekundären oder primären und tertiären Aminen zu Gemischen aus Guanidinium- und Ammoniumsalzen. Daraus lassen sich die Guanidiniumsalze 3a, 6 bzw. 11 gewinnen. Die Salze 3a und 6 werden in Tetraphenylborate 7 umgewandelt. Aus den Guanidiniumchloriden 3a und 6h werden die Fluoroborate 8a bzw. 8b hergestellt. Durch Anionenaustausch werden aus 8a, b die Salze 9, 10 dargestellt. Aus den Guanidinen 12 werden die Salze 13 gewonnen.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840112
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