ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Branched-chain Sugars, XXIV1). - Syntheses of Chain-extended and Branched-chain Sugars by Reactions with 4,5-Dihydro-2-lithio-5-methyl-1,3,5-dithiazineHerrn Prof. W. Lüttke zum 60. Geburtstag mit den besten Wünschen gewidmet.The synthesis of chain-extended sugars can be achieved by reaction of 4,5-dihydro-2-lithio-5-methyl-1,3,5-dithiazine with carbohydrates containing a primary halogen or a terminal epoxide ring. The desulfurization of these products proceeds under milder conditions than with the corresponding 1,3-dithiane adducts. Heptoses 10, 15, and 30 are obtained by this method. Sugars containing a secondary halogen form elimination products on reaction with 2. - The anion 2 seems to be slightly more reactive than 2-lithio-1,3-dithiane.
Notes:
Zucker mit endständiger primärer Halogengruppe oder endständiger Epoxidgruppe sind durch Umsetzung mit 4,5-Dihydro-2-lithio-5-methyl-1,3,5-dithiazin (2) in kettenverlängerte Zucker überführbar. Die Produkte lassen sich unter milderen Bedingungen entschwefeln als 1,3-Dithian-Addukte. Die Heptosen 10, 25, 30 wurden auf diesem Wege dargestellt. Halogenzucker mit sekundaren Halogengruppen reagieren mit 2 unter Eliminierung. - Das Anion 2 ist nur geringfügig reaktiver als 2-Lithio-1,3-dithian.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800602
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