ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2-Vinylcyclopropanecarboxylic Acids and -carbaldehydes; Preparation of Homologues of the Seaweed Pheromone EctocarpeneVersatile and sterically unequivocal syntheses are described for derivatives of 2-(1-alkenyl)cyclopropanecarboxylic acid and -carbaldehyde as intermediates in the preparation of 1,2-bis(1-alkenyl)cyclopropanes and substituted 1,4-cycloheptadienes. Starting from ethyl trans-2-formyl-cyclopropanecarboxylate (13) they lead to 1,2-cyclopropanedicarbaldehyde (18), protected on one side, which may undergo stepwise olefinations. The advantages of using these bifunctional cyclopropane compounds are that few synthetic steps are involved, the products are easily separated, and good yields are obtained. By this method, we have prepared inter alia the natural products dictyopterenes 1-3 with cyclopropane structure and ectocarpene (4) with 1,4-cycloheptadiene structure. The possibility of separating them from their diastereomers are described.
Notes:
Variationsfähige und sterisch eindeutige Synthesen von Derivaten von 2-(1-Alkenyl)cyclopropan-carbonsäure und -carbaldehyd als Zwischenstufen für die Darstellung von 1,2-Bis(1-alkenyl)-cyclopropanen und substituierten 1,4-Cycloheptadienen wurden ausgearbeitet. Sie gehen aus von trans-2-Formylcyclopropancarbonsäure-ethylester (13) und führen über einseitig geschützten 1,2-cyclopropandicarbaldehyd (18), der stufenweise olefiniert werden kann. Die Vorteile der Verwendung derartiger bifunktioneller Cyclopropanderivate sind die geringe Zahl von Syntheseschritten bei guten Ausbeuten sowie die unproblematische Trennung der Zwischenprodukte. Unter anderem werden alternative Wege zu den Cyclopropan- und 1,4-Cycloheptadien-Naturstoffen, wie den Dictyopterenen 1-3 und Ectocarpen (4) beschrieben und Möglichkeiten zur Trennung von deren Diastereomeren angegeben.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790709
