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    Bausteine von Oligosacchariden, XXXVI. Reaktivitätsuntersuchungen bei Tri- und Pentasaccharid-synthesen. Verbesserte Synthese der Pentasaccharidkette des Forssman-Antigens (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2204-2215 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units of Oligosaccharides, XXXVI.  -  Investigation of Reactivity in Tri- and Pentasaccharide Syntheses. Improved Synthesis of the Pentasaccharide Chain of the Forssman AntigenThe dependence of selectivity and yield upon the initial saccharide′s reactivity is shown for the syntheses of the trisaccharides 7, 8, 9, and 12. From 8 comes the trisaccharide halide 15 which, together with 22 in a block synthesis, yields the pentasaccharide 23 which in turn, after deprotection, gives the pentasaccharide chain of the Forssman hapten 25. This improved synthesis of 25 only uses 2-azido sugars and avoids the use of 2-phthalimido sugars.
    Notes: Die Abhängigkeit der Selektivität und der Ausbeute von den Reaktivitäten der Ausgangssaccharide bei der Synthese der Trisaccharide 7, 8, 9 und 12 wird gezeigt. Aus 8 ist der Trisaccharidhalogenid-Baustein 15 darstellbar, der in einer Blocksynthese mit 22 das Pentasaccharid 23 liefert, dessen Entblockierung zur Pentasaccharidkette des Forssman-Haptens 25 führt. Diese verbesserte Synthese von 25 verwendet nur 2-Azido-Zucker und vermeidet 2-Phthalimido-Zucker.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811209
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  • 2
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    Chemie an starren Grenzflächen, 6 Photochemisch induzierte Reaktionen mit grenzflächengebundenen SensibilisatorenHerrn Professor Dr. Tim Toepel zum 65. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 792-810 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry at Rigid Surfaces, 6.  -  Photochemically Induced Reactions with Surface-bound SensitizersAerosil® reacts with 3-triethoxysilylpropylamine to give Aminoaerosil(1) which can be converted into aerosils2a-f by means of sensitizers containing carboxyl groups. The density of the functional groups on the surface which was determined by several methods clearly effects the reaction. On irradiation in 2-propanol, acetone was produced as well as the surface-bound pinacol, e. g.4, which could be reoxidized by lead tetraacetate to give2b. Hydrodimerization on the surface of2b
    Notes: Aerosil® wird mit 3-Triethoxysilylpropylamin zu Aminoaerosil(1) umgesetzt und dieses mit carboxylgruppenhaltigen Sensibilisatoren in die grenzflächenmodifizierten Aerosile2a-f übergeführt. Die Beladungsdichte mit funktionellen Gruppen, die nach unterschiedlichen Methoden bestimmt wird, beeinflußt maβgebend das Reaktionsergebnis. Bei der Bestrahlung der grenzflächenmodifizierten Aerosile2a - c in Isopropylalkohol entstehen Aceton sowie das grenzflächengebundene Pinakol, z. B.4, das mit Bleitetraacetat wieder zu2b rückoxidiert werden kann. Die Hydrodimerisierung an der Grenzfläche von2b läuft 3mal langsamer als mit der Analogverbindung im Homogensystem. Bei der Photoreduktion von2b geringer Beladungsdichte entstehen neben dem Pinakol4 das grenzflächenfixierte Carbinol8 sowie das gemischte Pinakol9. An Aerosil grenzflächengebundene p-Acetylbenzoesäure (modifiziertes Aerosil2b) wird  -  in Analogie zu früher im Homogensystem durchgeführten Versuchen  -  in (S)-Milchsäure-(p-menth-3-ylester) und (R, S)-Milchsäure-(p-menth-3-ylester) bestrahlt. In beiden Fällen bildet sich grenzflächengebundenes Pinakol4, im zweiten Fall auch eine geringe Menge an optisch aktivem Lactat. Mit grenzflächengebundenen Sensibilisatoren werden folgende photochemisch induzierte Reaktionen studiert: a) die photosensibilisierte Addition von Isopropylalkohol an Maleinsäure und Maleinsäure-diethylester zu Terebinsäure(12a) bzw. deren Ethylester; b) die sensibilisierte cis/trans-Isomerisierung von Maleinsäure- bzw. Fumarsäure-diethylester; c) die sensibilisierte cis/trans-Isomerisierung von 1,2-Diphenylcyclopropan; d) die sensibilisierte Autoxidation von 2,5-Dimethylfuran. Bei allen vier Reaktionstypen entstehen  -  wenn auch langsamer  -  die gleichen Reaktionsprodukte wie mit analog strukturierten Sensibilisatoren im Homogensystem. Bei den Reaktionen b), c) und d) wurden der Wirkungsfaktor WF (Quotient der Reaktionsgeschwindigkeiten im Homogen- und Heterogensystem) sowie die Wiederverwendbarkeit SF (Quotient der Umsätze nach gleichen Zeiten im Zweit- und Erstversuch) der heterogen gebundenen Sensibilisatoren bestimmt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810505
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  • 3
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    Eine einfache Synthese von TetramethyloxamidKarl Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1015-1017 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Synthesis of TetramethyloxamideTetramethyloxamide has been prepared by a new and simple procedure from dimethylformamide, iron(II) sulfate heptahydrate, and tert-butyl hydroperoxide (yield 43%) or 30% aqueous hydroperoxide (yield 77%).
    Notes: Es wird eine neue, einfache Synthese von Tetramethyloxamid aus Dimethylformamid, Eisen(II)-sulfat-heptahydrat und tert-Butylhydroperoxid (Ausb. 43%) oder 30proz. Wasserstoffperoxid (Ausb. 77%) beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810606
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  • 4
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    Synthese, thermische und photochemische Reaktionen neuer mesoionischer 1,3,2-Oxathiazolone (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1025-1034 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Thermal and Photochemical Reactions of New Mesoionic 1,3,2-OxathiazolonesThe synthesis and spectroscopic data of the new mesoionic 1,3,2-oxathiazolones 3b, c, e are described. As cyclic thiocarbonyl imine, 3e reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate at 80°C with evolution of carbon dioxide to produce the 5-arylisothiazole derivative 6e (80%). On the other hand, the visible light-induced fragmentation of 3e leads to a nitrile sulfide intermediate of type 10 which suffers unimolecular decay with formation of sulfur and the arylnitrile 11e or which can be partially trapped with dimethyl acetylenedicarboxylate to form the isomeric 3-arylisothiazole derivative 13e (29-21%). The analogous photochemical decay of 3c in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate proceeds with formation of the isothiazole derivative 13c besides sulfur and the nitrile 11c, whereas the nitrile sulfide 10b  -  photochemically generated from 3b  -  does not more react with formation of an isothiazole derivative.
    Notes: Die Synthese und spektroskopischen Daten der neuen mesoionischen 1,3,2-Oxathiazolone 3b, c, e werden beschrieben. Als cyclisches Thiocarbonylimin reagiert 3e mit Acetylendicarbonsäuredimethylester bei 80°C unter Kohlendioxid-Freisetzung zum 5-Arylisothiazol-Derivat 6e (Ausb. 80%). Demgegenüber führt die mit sichtbarem Licht induzierte Fragmentierung von 3e zu einer Nitrilsulfid-Zwischenstufe vom Typ 10, die unimolekularen Eigenzerfall in Schwefel und das Arylnitril 11e erleidet oder mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester teilweise als isomerer 3-Aryl-isothiazol-Abkömmling 13e (Ausb. 29-21%) abgefangen werden kann. Der analoge photochemische Zerfall von 3c liefert in Gegenwart von Acetylendicarbonsäure-dimethylester neben Schwefel und dem Nitril 11c das Isothiazol-Derivat 13c, während das aus 3b photochemisch entstandene Nitrilsulfid 10b nicht mehr zur Isothiazol-Bildung befähigt ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810608
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  • 5
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    Struktur und Reaktionen von 2,2′-Oxybis[2,2-dimethyl-4,4,5,5-tetrakis(trifluormethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholan]Professor Alfred Roedig zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1035-1043 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure and Reactions of 2,2′-Oxybis[2,2-dimethyl-4,4,5,5-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholane]The structure of the title compound 3 has been determined by X-ray diffraction. 3 was found to crystallize in the monoclinic system (space group P21/c). Two crystallographically independent molecules are observed in the crystal lattice which differ with regard to the P - O - P angle [147.3(3)° and 150.8(3)°, respectively]. Formation of 3 has been observed in the reaction of the chlorophosphorane Me2P(pfp)Cl (2; pfp = perfluoropinacolyl) with NaHCO3, and of the siloxyphosphorane Me2P(pfp)OSiMe3 (1) with Me2P(= O)Cl. Cleavage of 3 with methanol furnishes the previously known compound Me2P(pfp)OMe (5) and the acyclic phosphinic acid ester Me2P(= O)OC(CF3)2C(CF3)2OH (4b). Reaction of 3 with water leads to exclusive formation of 4b; the isomeric hydroxyphosphorane Me2P(pfp)OH (4a) has not been observed.
    Notes: Die Struktur der monoklin (Raumgruppe P21/c) kristallisierenden Titelverbindung 3 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt (Abb. 1-3). Im Kristallgitter werden zwei kristallographisch unabhängige Moleküle beobachtet, die sich in der Groβe des P - O - P-Winkels unterscheiden [147.3(3)° bzw. 150.8(3)°]. 3 bildet sich bei der Umsetzung des Chlorphosphorans Me2P(pfp)Cl (2; pfp = perfluorpinakolyl) mit NaHCO3 sowie aus dem Siloxyphosphoran Me2P(pfp)OSiMe3 (1) mit Me2P(= O)Cl. Die Spaltung von 3 mit Methanol liefert die bereits bekannte Verbindung Me2P(pfp)OMe (5) und den acyclischen Phosphinsäureester Me2P(= O)OC(CF3)2C(CF3)2OH (4b). Die Umsetzung von 3 mit H2O führt ausschließlich zu 4b; die Bildung des isomeren Hydroxyphosphorans Me2P(pfp)OH (4a) wird nicht beobachtet.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810609
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  • 6
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVII Chinhydrone der [4.4]Paracyclophan-ReiheHerrn Professor Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1052-1064 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVII.  -  Quinhydrones of the [4.4]Paracyclophane SeriesIn the context of the determination of the distance and orientation dependence of charge-transfer interactions the diastereomeric quinhydrones 5 and 6 of the [4.4]paracyclophane series were prepared. Cyclisation of 1,4-bis(3-bromopropyl)-2,5-dimethoxybenzene with 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol yielded the diastereomeric dithia[5.5]paracyclophanes 9/10 which, via the corresponding disulfones 11/12, were converted into the 6,9,16,19-tetramethoxy-[4.4]paracyclophanes 7/8. The stereoisomers 7/8, as well as the pairs of diastereomers 9/10 and 11/12. have been separated; experiments on thermal isomerisation are reported. The assignment of 7/8 to the pseudoortho and pseudogeminal constitution was established by an X-ray structure analysis of 7 the molecular structure of which is discussed. Oxidative demethylation of 7 and 8 yielded the diastereomeric quinhydrones 5 and 6. Charge-transfer absorptions of these compounds are compared with those of the corresponding [3.3]paracyclophane quinhydrones 3b and 4b and are discussed under the aspect of the specific conformational situation present in the [4.4]paracyclophane system.
    Notes: Zur Untersuchung der Abstands- und Orientierungsabhängigkeit der Charge-Transfer-Wechsel-wirkungen wurden die diastereomeren Chinhydrone 5 und 6 der [4.4]Paracyclophan-Rehe synthetisiert. Die Cyclisierung von 1,4-Bis(3-brompropyl)-2,5-dimethoxybenzol mit 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol ergab die diastereomeren Dithia[5.5]paracyclophane 9/10, die über die entsprechenden Disulfone 11/12 in die 6,9,16,19-Tetramethoxy[4.4]paracyclophane 7/8 über-führt wurden. Ebenso wie die Diastereomeren-Paare 9/10 und 11/12 lieβen sich auch 7/8 in die Stereoisomeren trennen; über Isomerisierungsversuche wird berichtet. Die Zuordnung von 7/8 zur pseudoortho- und pseudogeminalen Reihe geschah durch Röntgen-Strukturanalyse von 7, für das die Molekülstruktur diskutiert wird. Oxidative Demethylierung von 7 und 8 diastereomeren Chinhydrone 5 und 6. Die Charge-Transfer-Absorptionen dieser Verbindungen werden mit denen der entsprechenden [3.3]Paracyclophan-Chinhydrone 3b und 4b verglichen und unter dem Gesichtspunkt der im [4.4]Paracyclophan-System vorliegenden besonderen Konformationsverhältnisse diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810611
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  • 7
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVIII Synthese und Charge-Transfer-Eigenschaften von 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1065-1072 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVIII.  -  Synthesis and Charge-Transfer Properties of 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanes
    Notes: 2,5-Bis(brommethyl)pyrazin (3) wurde dargestellt und mit 1,4-Benzoldimethanthiol und 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol zu den entsprechenden 5,8-Diaza-2,11-dithia[3.3]paracyclophanen cyclisiert. Photochemische Schwefel-Extrusion ergab 4,7-Diaza[2.2]paracyclophan (1) und die stereoisomeren 12,15-Dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophane 5 und 6, die chromatographisch getrennt wurden.  -  Absorptions- und Emissionsspektren von 5 und 6 beweisen die π-Acceptor-Eigenschaft eines Pyrazins, das im [2.2]Paracyclophan-System einem starken Elektron-Donor gegenübersteht. Die beobachtete Lösungsmittelabhängigkeit der Charge-Transfer-Absorptionen von 5 und 6 (Abb.) wird auf eine Änderung der Elektronenaffinität des Pyrazin-Teils durch Solvatation und Protonierung zurückgeführt. Der Vergleich von Charge-Transfer-Eigenschaften der Stereoisomeren 5 und 6 zeigt die Orientierungsabhängigkeit der Donor-Acceptor-Wechselwirkung.2,5-Bis(bromomethyl)pyrazine (3) was prepared and cyclized with 1,4-benzenedimethanethiol and 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol to give the corresponding 5,8-diaza-2,11-dithia[3.3]-paracyclophanes. Photochemical sulfur extrusion yielded 4,7-diaza[2.2]paracyclophane (1) and the stereoisomeric 12,15-dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophanes 5 and 6 which were separated by chromatography.  -  Absorption and emission spectra of 5 and 6 demonstrate the π-acceptor quality of pyrazine when linked in a [2.2]paracyclophane system vis-a-vis to a strong electron donor. The solvent dependence of charge-transfer absorptions observed for 5 and 6 (Fig.) is ascribed to the change in electron affinity of the pyrazine moiety by solvation and protonation. By comparing charge-transfer properties of the stereoisomers 5 and 6 the orientation dependence of electron donor-acceptor interactions is shown.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810612
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  • 8
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    Reaktionen von 2-Aminomethylen-5-halogen-2H-pyrrolen und (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1207-1214 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 2-Aminomethylene-5-halo-2H-pyrroles and 5-Halo-2-pyrrolecarbaldehydes, II.  -  Cyclotetramerizations of Suitable Pyrroles into Octamethylporphyrins without Acid CatalysisCyclotetramerizations of 2-aminomethyl- and 2-dimethylaminomethyl-3,4-dimethylpyrrole with dimethyl sulfate, methyl iodide, copper(II) acetate, zinc acetate, magnesium chloride, hydroperoxide, formaldehyde, benzaldehyde, and ethylmagnesium bromide have been investigated. The syntheses of the pyrroles 4-6, 8, and 9 are described.
    Notes: Die Cyclotetramerisierungen von 2-Aminomethyl- und 2-Dimethylaminomethyl-3,4-dimethylpyrrol mit Dimethylsulfat, Methyliodid, Kupfer(II)-acetat, Zinkacetat, Magnesiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Formaldehyd, Benzaldehyd und Ethylmagnesiumbromid werden untersucht. Die Synthese der Pyrrole 4-6, 8 und 9 wird beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810707
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  • 9
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    Synthesen einiger β-Mycaminoseglycoside (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1223-1233 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Some β-Mycaminose GlycosidesStarting from derivatives of 3-azido-3,6-dideoxy-α-α-glucofuranose 5 or 3-azidoglucofuranose 10 the 1-bromides 7, 14 and 30, suitable for glycoside synthesis under Koenigs-Knorr conditions, have been prepared. By reaction of 14 with methanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, 2,2,2-trichloroethanol, and 1,2;3,4-di-O-isopropyliden-α-galactose the β-glycosides 16-20 are obtained in high yields. Reductive alkylation of 16, 17, and 20 with palladium on charcoal/formaldehyde gave the 3-dimethylamino compounds 21, 22, and 23. After their dehalogenation with tributyltin hydride, the corresponding β-glycosides 24, 25, and 26 of D-Mycaminose are received in high yields.
    Notes: Ausgehend von Derivaten der 3-Azido-3,6-didesoxy-α-D-glucofuranose 5 oder 3-Azidoglucofuranose 10 werden die für die Glycosidsynthesen unter Koenigs-Knorr-Bedingungen geeigneten 1-Bromhalogenosen 7, 14 und 30 dargestellt. Die Umsetzung von 14 mit Methanol, Cyclohexylalkohol, Benzylalkohol, 2,2,2-Trichlorethanol und 1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galactose führt in hohen Ausbeuten zu den β-Glycosiden 16-20. Die reduktive Alkylierung von 16, 17 und 20 mittels Palladiums auf Kohle/Formaldehyd-führt zu den 3-Dimethylaminoverbindungen 21, 22 und 23. Deren Enthalogenierung mit Tri-n-butylzinnhydrid verläuft in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden β-Glycosiden 24, 25 und 26 der D-Mycaminose.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810709
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  • 10
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    Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XXII Synthesen von 5,5′- und 6,6′-dialkylierten IndigofarbstoffenHerrn Prof. K. Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1303-1333 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Theoretical and Spectroscopical Investigations of Indigo Dyes, XXII.  -  Preparations of 5,5′-and 6,6′-Dialkylated Indigo DyesThe manifolded applicabilities of indigo dyes are strongly restricted by the low solubility of most of their representatives. We describe in this paper the preparation of a series of dialkylated indigos 1, thioindigos 2, dyes of the cibaviolett-type 3, and of the corresponding vinylogues 4, 5, and 6 by different synthetic methods. Some of the prepared compounds show a remarkable solubility and can be used for spectroscopic measurements even in non-polar solvents.
    Notes: Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten der Indigoide werden durch die geringe Löslichkeit der meisten Vertreter dieser Farbstoffklasse stark eingeschränkt. Wir berichten hier über die Darstellung einer Reihe dialkylierter Indigos 1, Thioindigos 2, Cibaviolett-Farbstoffe 3 sowie ihrer Vinylogen 4, 5 und 6 auf unterschiedlichen Wegen. Einige der Verbindungen zeigen eine sehr gute Löslichkeit und können in unpolaren Lösungsmitteln für spektroskopische Zwecke genutzt werden.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810717
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  • 11
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    Zuckertosylate via p-Toluolsulfinsäureester. p-Toluolsulfinimidazolid als Reagenz zur halogenidfreien Sulfinesterbildung (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1354-1360 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sugar Tosylates via p-Toluenesulfinic Acid Esters.  -  p-Toluenesulfinimidazolide  -  A Reagent for Formation of Sulfinic Acid Esters without Using HalidesThe reaction of the protected sugar derivatives 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 and 20 with p-toluenesulfin-imidazolide prepared from p-toluenesulfinic acid and N,N'-carbonyldiimidazole yields the corresponding p-toluenesulfinic esters 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 and 22. With the exception of 20 and 22, these products can be oxidized with m-chloroperbenzoic acid in high yields and short overall reaction times to the tosylates 3, 6, 9, 12, 15 and 18.
    Notes: Durch Umsetzung der blockierten Zuckerderivate 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 und 21 mit dem aus p-Toluolsulfinsäure und N,N'-Carbonyldiimidazol intermediär gebildeten p-Toluolsulfinimidazolid werden die p-Toluolsulfinsäureester 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 und 22 erhalten. Daraus lassen sich mit Ausnahme von 20 und 22 in hohen Ausbeuten und insgesamt kurzer Reaktionszeit die entsprechenden Tosylate 3, 6, 9, 12, 15 und 18 durch Oxidation mit m-Chlorperbenzoesäure darstellen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810803
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  • 12
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    Neue kondensierte Azole mit zwei Brückenkopf-Stickstoffen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1361-1366 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Condensed Azoles with Two Bridgehead Nitrogen AtomsThe pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazoles 4, 1,2,4-triazolo[1,2-b]phthalazine 7, 1,2,4-triazolo[1,2-a]-[1,2,4]triazine 9, 1,2,4-triazolo[1,2-a]indazoles 16, 1,2,3,5-thiatriazolo[2,3-a]indazole 17 and 1,2,4-triazino[1,2-a]indazole 18 are prepared by the cycloreaction of the triazoles 1 or the triazole and indazole carboxamides 5, 6, 13, and 14 with 1,1-, 1,2-, 1,3-, and 1,4-dielectrophiles.
    Notes: Die Pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole4, das 1,2,4-Triazolo[1,2-b]phthalazin 7, 1,2,4-Triazolo[1,2-a]-[1,2,4]triazin 9, die 1,2,4-Triazolo[1,2-a]indazole 16, das 1,2,3,5-Thiatriazolo[2,3-a]indazol 17 und 1,2,4-Triazino[1,2-a]indazol 18 werden durch Cycloreaktion der Triazole 1 bzw. der Triazol-und Indazolcarboxamide 5, 6, 13 und 14 mit 1,1-, 1,2-, 1,3- und 1,4-Dielektrophilen dargestellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810804
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  • 13
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    Stabile Carbeniumionen, 27. DiarylchlorcarbeniumionenHerrn Prof. Dr. G. Pfleiderer zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1415-1418 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 271). - Diarylchlorocarbenium IonsDiarylchlorocarbenium hexachloroantimonates have been prepared as crystalline salts and are characterised.
    Notes: Diarylchlorcarbenium-hexachloroantimonate werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810810
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  • 14
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    Stabile Carbeniumionen, 28. α,α′-Dihalogen-α,α′-diphenyl-m-phenylendicarbeniumionenHerrn Prof. Dr. G. Fritz zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1419-1423 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 281). - α,α′-Dihalogen-α,α′-diphenyl-m-phenylenedicarbenium Ionsα,α′-Difluoro-α,α′-diphenyl-m-phenylenedicarbenium hexafluoroantimonate and α,α′-dichloro-α,α′-diphenyl-m-phenylenedicarbenium hexachloroantimonate are prepared as crystalline salts and are characterised.
    Notes: α,α′-Difluor-α,α′-diphenyl-m-phenylendicarbenium-hexafluoroantimonat und α,α′-Dichlor-α,α′-diphenyl-m-phenylendicarbenium-hexachloroantimonat werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810811
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  • 15
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    Synthesen von Gallenfarbstoffen, XIII. Darstellung von 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenonen aus 5(1H)-Pyrromethenonen sowie 5(2H)-DipyrrylmethanonenHerrn Professor Dr. F. Bohlmann zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1492-1504 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Bile Pigments, XIII1).  -  Preparation of 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenones from 5(1H)-Pyrromethenones and from 5(2H)-Dipyrrylmethanones5(2H)-Dipyrrylmethanones 2 which are usually obtained by catalytical hydrogenation of 5(1H)-pyrromethenones 1, are only formed as the main product (ca. 80%) in alkaline solutions. In the absence of base, the obtained mixture contains up to 40% of the cis-configurated (Z)-3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-3). On the other hand, the corresponding trans-isomers (rac-7) are available by base-catalyzed, irreversible rearrangement of 2 in boiling methanol in max. 40% yield. Under the same conditions (Z)-cis-3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-3) are converted into the corresponding trans-isomers (rac-7), which can be isolated in 80% yield from the reaction mixture. In H3COD the products are deuterated at C-4 and at the methine bridge. (Z)-trans-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-7) exchange only the H-atom at the methine bridge. Both cis- (rac-3) and trans-(Z)-3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-7) can be transformed into the corresponding E-isomers rac-10 and rac-11, respectively, by photoisomerization at the exocyclic double bond.
    Notes: 5(2H)-Dipyrrylmethanone 2, die bekanntlich durch katalytische Hydrierung von 5(1H)-Pyrromethenonen 1 zugänglich sind, werden nur in alkalischem Medium als Hauptprodukte (ca. 80%) gebildet. In Abwesenheit von Base enthält das Produktgemisch bis zu 40% cis-konfigurierte (Z)-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-3). Ihre trans-konfigurierten Z-Isomeren (rac-7) sind durch basenkatalysierte irreversible Umlagerung von 2 in siedendem Methanol in max. 40proz. Ausbeute zugänglich. Unter denselben Bedingungen isomerisieren cis-konfigurierte (Z)-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-3) zu den entsprechenden (Z)-trans-Isomeren (rac-7), die in 80proz. Ausbeute isoliert werden können. In H3COD findet dabei H/D-Austausch an C-4 und an der Methin-Brücke statt. (Z)-trans-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-7) tauschen dagegen nur das methinständige H-Atom aus. Sowohl cis- (rac-3) als auch trans-konfigurierte (Z)-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-7) lassen sich in die entsprechenden E-Stereo-isomeren rac-10 bzw. rac-11 durch Photoisomerisierung der exocyclischen Doppelbindung über-führen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810821
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  • 16
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    Zur Cyclisierung von Salicylsäureamiden und Salicylohydroxamsäuren mit 1,1′-Carbonyldiimidazol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1513-1514 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Cyclisation of Salicylamides and Salicylohydroxamic Acids with 1,1′-CarbonyldiimidazoleCyclisation of salicylamides 1a, b and salicylohydroxamic acids 1c, d with 1,1′-carbonyldiimid-azole (2) causes formation of 2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones 4a-d. In contrast to statements in the literature isoimides 3 or isoxazoles 5 could not be isolated.
    Notes: Salicylsäureamide 1a, b und Salicylohydroxamsäuren 1c, d cyclisieren mit 1,1′-Carbonyldiimid-azol (2) zu 2H-1,3-Benzoxazin-2,4(3H)-dionen 4a-d. Isoimide 3 oder Isoxazole 5 konnten entgegen Literaturangaben nicht isoliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810824
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  • 17
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    Masthead (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810901
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  • 18
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    Dihydropyridine, VI. Diimidomalonsäurederivate in der Hantzsch-Pyridin-SyntheseHerrn Prof. Dr. Herbert Grünewald zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1523-1533 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dihydropyridines, VI1).  -  Derivatives of Diimido Malonic Acid in the Hantzsch Pyridine SynthesisOne-pot-condensation of aldehydes 6, 2,2′-methylenediimidazoline hydrochloride (7) and β-dicarbonyl compounds 10 leads to 1,2,3,7-tetrahydro-8-(2-imidazoline-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine hydrochloride 11. Michael addition of 7 to α,β-unsaturated ketones is followed by ring closure to give 16, 17, and 18. Condensation of the free base 8a with aldehydes 6 and 1,3-cyclohexanedione yields the fused imidazopyridines 19a-d. Compounds 20 and 21 are prepared by use of a second enamine in the one-pot-synthesis, thus furnishing another basic centre. 2,2′-Methylenedi(2-thiazoline) hydrochloride (22) is prepared by condensation of diethyl malonodiimidate and 2-amino
    Notes: Die Dreikomponenten-Kondensation von Aldehyden 6, 2,2′-Methylendiimidazolin-hydrochlorid (7) und β-Dicarbonylverbindungen 10 führt zu 1,2,3,7-Tetrahydro-8-(2-imidazolin-2-yl)imidazo-[1,2-a]pyridin-hydrochloriden 11. Die Verbindungen 16, 17 und 18 werden durch cyclisierende Michael-Addition von 7 an α,β-ungesättigte Ketone erhalten. Die freie Base 8a kondensiert mit 1,3-Cyclohexandion und den Aldehyden 6 zu den anellierten Imidazopyridinen 19a-d. Einsatz eines zweiten Enamins in der Dreikomponenten-Reaktion liefert die Verbindungen 20 und 21 mit einem weiteren basischen Zentrum. 2,2′-Methylendi(2-thiazolin)-hydrochlorid (22) wird durch Kondensation von Malondiimidsäure-diethylester und 2-Aminoethanthiol-hydrochlorid erhalten. Natronlauge liefert die freie Base 8b. Die 2,3-Dihydro-8-(2-thiazolin-2-yl) 7H-thiazolo[3,2-a]-pyridine 23, 25, 26, 28 und 29 sind durch cyclisierende Michael-Addition von 8b an verschiedene α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen in Ethanol oder Eisessig zugänglich.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810902
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  • 19
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    Malondiamidine, III. Synthese und Kondensationsreaktionen des 1,2,3,4,6,7-Hexa-hydro-7-imino-1,4-dimethyl-5H-1,4-diazepin-5-ons (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1545-1549 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Malonodiamidines, III.  -  Synthesis and Condensation Reactions of 1,2,3,4,6,7-Hexahydro-7 imino-1,4-dimethyl-5H -1,4-diazepin-5-oneDiethyl malonodiimidate dihydrochloride (I) and N-methylethylenediamine yield in ethanol the N,N'-bridged malonodiamidine salt 2b, whereas 1 and N,N'-dimethylethylenediamine fail to give the 2b analogous salt 4. Instead the 1 H-1,4-diazepine-5,7-diimine hydrochloride 5 is obtained in low yield. Under hydrolytic reaction conditions the hydrochloride of the title compound is obtained in 56% yield. [3 + 3]-Condensations of the corresponding base 7 with 2,4-pentanedione and α,β-unsaturated carbonyl compounds lead to the diazepines 8, 9, and 10. 1 H-[1,4]diazepino-[5,6-b]quinolines 12a- f are obtained by condensation of 6 with the isatines 11.
    Notes: Malondiimidsäure-diethylester-dihydrochlorid (1) liefert mit N-Methylethylendiamin in Ethanol das N,N'-verbrückte Malondiamidiniumsalz 2b. Umsetzung von 1 mit N,N'-Dimethylethylendiamin führt wider Erwarten nicht zum 2b analogen Salz 4, sondern in geringer Ausbeute zum 1 H-1,4-Diazepin-5,7-diiminsalz 5. Unter hydrolytischen Reaktionsbedingungen wird das Hydrochlorid der Titelverbindung mit 56% Ausbeute erhalten. Die zugrundeliegende Base 7 geht mit 2,4-Pentandion und α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen [3 + 3]-Kondensationen zu den Diazepinen 8, 9 und 10 ein. Die Isatine 11 kondensieren mit 7 zu den 1 H-[1,4]Diazepino[5,6-b]-chinolinen 12a- f.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810904
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  • 20
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    Kondensationen mit Oxim-O-sulfonaten, I. Synthese von 2-Amino-4,5-dihydro-4,5-diimino-1 H-pyrrol-3-carbonsäureesternHerrn Prof. Dr. Herbert Grünewald zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1561-1567 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensations with Oxime O-Sulfonates, I.  -  Synthesis of 2-Amino-4,5-dihydro-4,5-diimino-1 H-pyrrole-3-carboxylatesThe reaction of the oxime O-tosylates 1 with the amidinoacetic acid esters 2 does not lead to the expected pyrazines 4, but rather to the novel 4,5-dihydro-1 H-pyrrole-3-carboxylates 8 (= 2-pyrroline-3-carboxylates) by rearrangement via 7. The hydrolysis of the pyrroles 8 and their reactions with amines have been studied.
    Notes: Die Reaktion der Oxim-O-tosylate 1 mit den Amidinoessigestern 2 führt nicht zu den erwarteten Pyrazinen 4, sondern unter Umlagerung über 7 zu den neuartigen 4,5-Dihydro-1 H-pyrrol-3-carbonsäureestern 8 (= 2-Pyrrolin-3-carbonsäureester). Die Hydrolyse der Pyrrole 8 sowie deren Umsetzung mit Aminen wird untersucht.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810906
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  • 21
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    Verzweigte Zucker, XXVII. Kettenverlängerungen zu langkettigen Sacchariden durch Reaktionen mit dem Dianion des 1,3-Dithian-2-methanols und verwandten Dianionen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2009-2027 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Branched Sugars, XXVII1).  -  Synthesis of Long Chain Saccharides by Chain Elongation with the Dianion of 1,3-Dithiane-2-methanol and Related DianionsThe dianions 3, 4, and 16, which are suitable for nucleophilic addition to aldehydo-saccharides, can be obtained by reaction of 1,3-dithiane-2-methanol, or the appropriate side chain-elongated derivatives, with 2 molar equivalents of butyllithium. With these dianions, chain elongated saccharides can be made and, in one step, various potential chiral centres may be introduced. The octose 18, the decose 21, and the undecose 22 are obtainable from 17. With 23, the elongation of the chain leads to the septose 25, the nonose 27, and the decose 28. A 2-septulose 35 and 5-deculose 37 were also made.
    Notes: Durch Umsetzung von 1,3-Dithian-2-methanol und entsprechenden an der Seitenkette verlängerten Derivaten mit 2 Moläquivalenten Butyllithium lassen sich Dianionen 3, 4 und 16 darstellen, die zur nucleophilen Addition an aldehydo-Saccharide geeignet sind. Dabei werden kettenverlängerte Saccharide erhalten, bei denen in einem Schritt mehrere vorgegebene chirale Zentren eingeführt werden können. Aus 17 sind so die Octose 18, die Decose 21 und die Undecose 22 zu erhalten. Mit 23 führt die Kettenverlängerung zur Septose 25, zur Nonose 27 und Decose 28. Auch eine 2-Septulose 35 und 5-Deculose 37 sind darstellbar.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811110
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  • 22
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    Zur Konfiguration des Nardosinons (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2057-2060 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Configuration of NardosinoneX-ray analysis of nardosinone (1) shows cis position of the 1,2-dioxolane ring. Therefore, the formation of nardofuran (3) from isonardosinone (2) takes place by retention of the configuration at C-4.
    Notes: Die Röntgenstrukturanalyse zeigt, daß im Nardosinon (1) der 1,2-Dioxolan-Ring in cis-Stellung steht. Die Bildung des Nardofurans (3) aus Isonardosinon (2) verläuft daher unter Retention der Konfiguration an C-4.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811113
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  • 23
    Electronic Resource
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    Versuche zur Reduktion des DichlormethandisulfonyldichloridsHerrn Prof. Dr. L. Horner zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2090-2092 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Experiments Concerning the Reduction of Dichloromethanedisulfonyl DichlorideMild reducing agents, including methanol, reduce dichloromethanedisulfonyl dichloride (2) to give dichloro(chlorosulfonyl)methanesulfinic acid (6) which desulfinylates spontaneously to form dichloromethanesulfonyl chloride (9). Chloromethanedisulfonyl dichloride (12) ist not reduced under these conditions and can be derivatized „normally“, for instance with morpholine.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811119
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  • 24
    Electronic Resource
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    Berichtigung (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2097-2097 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811122
    Location Call Number Expected Availability
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  • 25
    Electronic Resource
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    Untersuchungen an natürlichen γ- und δ-Lactonen, XI. Synthese von Psilotin und 6-Epipsilotin (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2384-2391 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Natural γ- and δ-Lactones, XI.  -  Synthesis of Psilotin and 6-EpipsilotinThe glucoside psilotin (1) and its 6-epi isomer were synthesized. From CD measurements the 6S-configuration can be assigned to 1.
    Notes: Psilotin (1) und 6-Epipsilotin wurden synthetisiert. CD-Messungen an diesen Verbindungen legen für natürliches Psilotin die 6S-Konfiguration fest.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811222
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  • 26
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    Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, X. Enantioselektive Synthese von (2R)-2-Methylserinen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2407-2418 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates, X.  -  Enantioselective Synthesis of (2R)-2-MethylserinesAldehydes and ketones react with the lithiated bislactim ether 3 of cyclo-(L-Ala-L-Ala) with 81 to 〉 95% asymmetric induction (d. e. = diastereomeric excess) at C-3; (R) configuration is formed predominantly.  -  A model concept for the asymmetric induction is proposed.  -  With aldehydes or unsymmetrical ketones C-7 of the adducts 6 becomes a chiral center, too. (R) configuration is induced here [for the (3R)-isomers] with d. e. 47-73%. Hydrolysis of the addition products 6 (0.25 N HCl, room temperature) gives L-Ala-OCH3 and (2R)-2-methylserine methyl esters 7. Both compounds can be separated either at the ester stage by distillation or  -  if 7 is thermolabile  -  after further hydrolysis at the amino acid stage.
    Notes: Die Umsetzung des lithiierten Bislactimethers 3 von cyclo-(L-Ala-L-Ala) mit Aldehyden und Ketonen vollzieht sich mit 81 bis 〉 95% asymmetrischer Induktion (d. e. = diastereomeric excess) an C-3, wobei die (R)-Konfiguration induziert wird.  -  Eine Modellvorstellung zur Deutung dieser ungewöhnlich hohen Induktion wird diskutiert.  -  Bei Aldehyden oder unsymmetrischen Ketonen wird auch C-7 der Addukte 6 zu einem Chiralitätszentrum; hier wird [bei den (3R)-Isomeren] mit 47-73% d. e. ebenfalls (R)-Konfiguration induziert.  -  Hydrolyse der Addukte 6 (0.25 N HCl, Raumtemperatur) liefert neben L-Ala-OCH3 die (2R)-2-Methylserin-methylester 7. Die bei-den Verbindungen lassen sich entweder auf der Stufe der Ester destillativ trennen oder  -  wenn 7 thermolabil ist  -  nach weiterer Hydrolyse auf der Stufe der Aminosäuren.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811224
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  • 27
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    Zur Selbstkondensation von (β-Alkoxycarbonylalkyliden)-ammoniumsalzen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 394-402 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Self-condensation of (β-Alkoxycarbonylalkylidene)ammonium SaltsIminium chlorides or trifluoroacetates of type 2, formed by protonation of β-(alkoxycarbonyl)-enamines 1, have been proved to undergo condensation to give derivatives of 4-alkyl-2-amino-6-hydroxybenzoic acid 6 via elimination of ammonium salt and alcohol. The structures of 6 had been established by spectroscopic data as well as by further reactions. The range of application of this condensation reaction has been studied and the mechanism is discussed. In the primary step presumably a nucleophilic attack on the alkoxycarbonyl group of the iminium salt 2 takes place by the enamine 1 present in the equilibrium. Analogous reactions are also found for homologues of the enamine 1 (e.g. 11, 13 and 17) to give the condensation products 12, 14, 15, and 20.
    Notes: Durch Protonierung von β-(Alkoxycarbonyl)enaminen 1 gebildete Iminiumchloride oder -trifluoracetate 2 kondensieren unter Abspaltung von Ammoniumsalz und Alkohol zu Derivaten der 4-Alkyl-2-amino-6-hydroxybenzoesäure 6, deren Strukturen spektroskopisch und durch Umsetzungen gesichert werden. Die Anwendungsbreite der Reaktion wird ermittelt und ihr Mechanismus diskutiert. Vermutlich wird primär das Iminiumsalz 2 von dem mit ihm im Gleichgewicht vorliegenden Enamin 1 nucleophil an der Alkoxycarbonylgruppe angegriffen. Analog reagieren auch homologe Enamine von 1, beispielsweise 11, 13 und 17 zu den Kondensationsprodukten 12, 14, 15 und 20.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800307
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  • 28
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    Thermolyse ortho-chlorsubstituierter 1,2-Diarylethylendiamine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 409-415 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolysis of ortho-Chloro-Substituted 1,2-DiarylethylenediaminesOn heating bis(2,6-dichlorophenyl)ethylenediamines 1a - d give indoles and  -  in the case of the racemates 1b and d  -  tetrahydroindoloindoles. The d,1-form of the corresponding 2,4-dichloro compound 1f leads to a 2,4,5-triarylimidazolidine, the meso-form 1e to an aziridine, whose formation via a 2,cis-4,5-triarylimidazolidine appears likely from mechanistic considerations.
    Notes: Die Bis(2,6-dichlorphenyl)ethylendiamine 1a - d reagieren bei der Thermolyse zu Indolen und im Falle der Racemate 1b und d auch zu Tetrahydroindoloindolen. Die d,1-Form der entsprechenden 2,4-Dichlorverbindung 1f führt zu einem 2,4,5-Triarylimidazolidin, die meso-Form 1e zu einem Aziridin, dessen Bildung über ein 2,cis-4,5-Triarylimidazolidin durch mechanistische Betrachtungen wahrscheinlich gemacht werden konnte.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800309
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  • 29
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    Ligandstruktur und Komplexierung, LIII. Nichtcyclische Neutralliganden mit zwei zentralen Pyridin-Einheiten und starren Donorendgruppen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 512-517 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ligand Structure and Complexation, LIII1).  -  Non-cyclic Neutral Ligands with Two Central Pyridine Units and Rigid Donor End GroupsThe synthesis and properties of the title compounds, which are rendered comparatively rigid by the two pyridine rings, are described. Their complexation with alkali, alkaline earth and transition metal ions is examined. The crystalline complexes often contain stoichiometric amounts of water. 1H-NMR spectra show that helical ligand conformations are present in solutions of the complexes.  -  Neutral molecules like urea and thiourea are also shown to form stoichiometric complexes with the new ligands.
    Notes: Synthese und Eigenschaften der durch zwei Pyridinringe versteiften Titelverbindungen werden beschrieben. Ihre Komplexierung mit Alkali-, Erdalkali- und übergangsmetallionen wird unter-sucht. Die kristallinen Komplexe enthalten häufig stöchiometrische Mengen Wasser. Die 1H-NMR-Spektren zeigen, daß in Lösungen der Komplexe helikal gewundene Ligandkonformationen vorliegen.  -  Mit Neutralmolekülen wie Harnstoff und Thioharnstoff wurden gleichfalls stöchiometrische Komplexe isoliert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800405
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  • 30
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    Biologisch aktive Glykoside aus Asteroidea, I. Strukturen eines neuen Cerebrosidgemischs und von Nucleosiden aus dem Seestern Acanthaster planci (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 653-668 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biologically Active Glycosides from Asteroidea, I1).  -  Structures of a New Cerebroside Mixture and of Two Nucleosides from the Starfish Acanthaster planciFrom the starfish Acanthaster planci the new cerebroside mixture 1 (11.7 mg per individual of average weight 150 g) and the two nucleosides 2 (2.4 mg per individual) and 3 (1.1 mg per individual) have been isolated. Acid catalyzed methanolysis of 1 afforded the methyl esters of four α-hydroxy fatty acids [tetracosanoate (major component), tricosanoate, docosanoate, and nonadecanoate], two 2-amino-1,3,4-alkanetriols [heptadecanetriol (major component) and octadecanetriol], and methyl glucoside. The nucleosides 2 and 3 have been identified as thymine deoxyribonucleoside and uracil deoxyribonucleoside, respectively. Apart from conventional analytical methods, field desorption mass spectrometry (FD-MS) was successfully used for the first time for the determination and confirmation of the structures of naturally occurring glycolipids and nucleosides.
    Notes: Aus dem Seestern Acanthaster planci wurden das neue Cerebrosidgemisch 1 (11.7 mg pro Individuum bei einem mittleren Körpergewicht von 150 g) sowie die beiden Nucleoside 2 (2.4 mg pro Individuum) und 3 (1.1 mg pro Individuum) isoliert. Die säurekatalysierte Methanolyse von 1 ergab die Methylester von vier α-Hydroxyfettsäuren [Tetracosanoat (Hauptbestandteil), Tricosanoat, Docosanoat und Nonadecanoat] zwei 2-Amino-1,3,4-alkantriole [Heptadecantriol (Hauptbestandteil) und Octadecantriol] sowie Methylglucosid. Die Nucleoside 2 und 3 wurden als Thymindesoxyribonucleosid bzw. Uracildesoxyribonucleosid identifiziert. Neben den konventionellen analytischen Methoden wurde erstmals die Felddesorption-Massenspektrometrie (FD-MS) für die Bestimmung und Absicherung der Struktur natürlich vorkommender Glykolipide und Nucleoside erfolgreich eingesetzt.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800502
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  • 31
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    Cycloadditionen von α-Chloralkylidenamin-oxiden an Hetero-ene, I; Carbonylverbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 686-692 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloaddition Reactions of α-Chloroalkylideneamine Oxides with Hetero-enes, I; Carbonyl CompoundsCycloaddition reaction of N-(2-chloroethylidene)cyclohexylamine oxide (2) with the hetero-enes 1a - 1f at 10°C in the presence of AgBF4 in 1,2-dichloroethane as solvent furnishes the reactive, dipolar intermediate iminium salts 3a - 3f. Subsequent reduction of 3a - 3f in water by NaBH4 yields the substituted 1,3-dioxa-4-azacyclohexanes 4a - 4f. From the bicyclic “hetero-ene” camphor (5) and from cholestanone (8) the spirocyclic compounds 7 and 9 have been obtained in an analogous way.  -  On the other hand, reaction of the hetero-enes 1c, 1e, 1f, and cyclododecanone (11) with 2 in the presence of AgBF4 give the iminium salts 3c, 3e, 3f and 12 which, in aquous 10% KCN solution, yield the nitriles 10a - 10c and 13 as mixtures of their isomers.
    Notes: Durch Cycloaddition des aus N-(2-Chlorethyliden)cyclohexylamin-oxid (2) in Gegenwart von AgBF4 in 1,2-Dichlorethan bei -10°C entstehenden reaktiven dipolaren Zwischenprodukts an die Hetero-ene 1a - 1f sowie anschließende reduktive Behandlung der Iminiumsalze 3a - 3f mit NaBH4 in Wasser entstehen die substituierten 1,3-Dioxa-4-azacyclohexane 4a - 4f; aus dem bi-cyclischen “Hetero-en” Campher (5) und aus Cholestanon (8) werden in analoger Weise die spiro-cyclischen Verbindungen 7 bzw. 9 erhalten.  -  Andererseits werden aus 1c, 1e, 1f sowie aus Cyclododecanon (11) mit 2 in Gegenwart von AgBF4 und anschließender Reaktion der Iminiumsalze 3c, 3e, 3f bzw. 12 mit 10proz. wäßriger KCN-Lösung die Nitrile 10a - 10c sowie 13 als Isomerengemische synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800507
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  • 32
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    Synthese heteroaromatisch substituierter Harnstoffe und Chlorformamidine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 693-698 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Heteroaromatic Substituted Ureas and ChloroformamidinesCurtius degradation of heteroaromatic carbonyl azides leads to isocyanates, which react with amines to give the trisubstituted ureas 1. Some of these can be converted into the corresponding chloroformamidines 2 by chlorination with CCl4/(C6H5)3P.
    Notes: Der Curtius-Abbau heteroaromatischer Carbonsäureazide führt zu Isocyanaten, die mit sekundären Aminen zu den trisubstituierten Harnstoffen 1 reagieren. Einige dieser Harnstoffe können durch Chlorierung mit CCl4/(C6H5)3P in die entsprechenden Chlorformamidine 2 übergeführt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800508
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  • 33
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    Herstellung bi- und tricyclischer Pyrrol-SystemeHerrn Prof. Dr. Dr. h. c. R. Huisgen in freundschaftlicher Verbundenheit zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 703-714 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Bi- and Tricyclic PyrrolesHerrn Prof. Dr. Dr. h. c. R. Huisgen in freundschaftlicher Verbundenheit zum 60. Geburtstag gewidmet.Phthalimidoalkane-1,4-diones smoothly react with aromatic and aliphatic amines to give the substituted (phthalimidoalkyl)pyrroles 1 - 16. Hydrazinolysis of these compounds yields tricyclic 4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines 17 - 23 and bicyclic pyrrolo[1,2-c]imidazoles 24, 25, pyrrolo[1,2-c]pyrimidines 26, 27, pyrrolo[1,2-a]pyrazines 28 - 30, and pyrrolo[2,1-d][1,4]diazepines 31, 32, respectively.
    Notes: Phthalimidoalkan-1,4-dione lassen sich leicht mit aromatischen und aliphatischen Aminen zu substituierten (Phthalimidoalkyl)pyrrolen 1 - 16 umsetzen; die anschließende Hydrazinolyse der Produkte liefert die tricyclischen 4H-Pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine 17 - 23 bzw. die bicyclischen Pyrrolo[1,2-c]imidazole 24, 25, Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine 26, 27, Pyrrolo[1,2-a]pyrazine 28 - 30 und Pyrrolo[2,1-d][1,4]diazepine 31, 32.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800510
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  • 34
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    Additionen von Organozink verbindungen an C = C-Bindungen, III. Anlagerung von Bis(2-methylallyl)zink an para - an meta substituierte Styrole (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 736-743 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Organozinc Compounds to C = C-Bonds, III1).  -  Addition of Bis(2-methylallyl)zinc to para- and meta-Substituted StyrenesA Hammett correlation between the ratio of M → Cprim/M → Csec addition and the substituent constants s̰+ has been found for the addition of bis(2-methylallyl)zinc (1) to p- and m-substituted styrenes 2 - 8. Electron donating substituents favour M → Cprim addition, electron withdrawing substituents M → Csec addition.
    Notes: Für die Addition von Bis(2-methylallyl)zink (1) an p- und m-substituierte Styrole 2 - 8 wurde eine Hammett-Beziehung zwischen dem Verhältnis von M → Cprim/M → Csek-Addition und den Substituentenkonstanten s̰+ gefunden. Elektronenabgebende Substituenten begünstigen die M → Cprim-Addition, elektronenanziehende Substituenten die M → Csek-Addition.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800513
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  • 35
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    Reaktionen von Nickelocen mit Organomagnesiumverbindungen und Bildung von η3-Allyl-η5-cyclopentadienylnickel-Komplexen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 744-753 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Nickelocene with Organomagnesium Halides and Preparation of η3-Allyl-η5-cyclopentadienylnickel ComplexesNickelocene (1) reacts in ether/THF (ca. 5:1) with the 2-alkenylmagnesium compounds 2 - 5 and 11 in a molar ratio Ni/Mg - R = 1 to give the η3-allyl-η5-cyclopentadienylnickel complexes 6 - 9 and 12. Analogous compounds 14 - 19 are formed by the reaction of isopropyl- or isobutylmagnesium halide and 1,3-dienes with 1. Mixtures of isomeric allyl complexes are formed in the reaction of unsymmetrically substituted 1,3-dienes. The mixtures of syn-anti isomers equilibrate at 90°C. At 120°C an equilibration between the allylic isomers occurs.
    Notes: Nickelocen (1) reagiert in Ether/THF (ca. 5:1) mit den 2-Alkenylmagnesiumverbindungen 2 - 5 und 11 im Molverhältnis Ni/Mg - R = 1 glatt zu den η3-Allyl-η5-cyclopentadienylnickel-Komplexen 6 - 9 und 12. Analoge Verbindungen 14 - 19 entstehen bei gleichzeitiger Einwirkung von Isopropyl- oder Isobutylmagnesiumhalogeniden und 1,3-Dien auf 1. Mit unsymmetrisch substituierten 1,3-Dienen entstehen Mischungen isomerer Allylkomplexe, die beim Erhitzen auf 90°C in Gleichgewichtsgemische der syn-anti-Isomeren und bei 120°C in solche der Allyl-Isomeren übergehen.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800514
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  • 36
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    1,2-Naphthochinon-Derivate aus Kulturen des Mycosymbionten der Flechte Trypethelium eluteriae (Trypetheliaceae) (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 779-785 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2-Naphthochinon-Derivate from Cultures of the Mycosymbiont from the Lichen Trypethelium eluteriae (Trypetheliaceae)From cultures of the mycosymbiont of the tropical cortical lichen Trypethelium eluteriae Sprengel the antibiotically active 1,2-naphthoquinones trypethelone (2), trypethelone methyl ether (3), 8-methoxytrypethelone methyl ether (5), and 4′-hydroxy-8-methoxytrypethelone methyl ether (6) have been isolated. The substitution pattern of these new derivatives of (+)-dunnione (1) is in accord with a polyketide biogenesis of the quinone system.
    Notes: Aus Kulturen des Mycosymbionten der tropischen Rindenflechte Trypethelium eluteriae Sprengel wurden die antibiotisch aktiven 1,2-Naphthochinone Trypethelon (2), Trypethelon-methylether (3), 8-Methoxytrypethelon-methylether (5) und 4′-Hydroxy-8-methoxytrypethelon-methylether (6) isoliert. Es handelt sich um Derivate des (+)-Dunnions (1), deren Substituentenanordnung mit einer Polyketidbiogenese des Chinonsystems im Einklang ist.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800517
    Location Call Number Expected Availability
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  • 37
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    Synthesis of Isomeric N-Benzyl Derivatives of 1,2-Propanediamine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 786-790 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthese isomerer N-Benzylderivate des 1,2-PropandiaminsBenzaldehyd reagiert mit der 1-Aminogruppe des 1,2-Propandiamins viel leichter zur Schiffschen Base als mit der 2-Aminofunktion. Dieser Unterschied ermöglicht die Synthese aller isomeren Mono-sowie Dibenzylderivate von racemischem und chiralem 1,2-Propandiamin (Schema 1, Tabelle 1).
    Notes: Benzaldehyde reacts with the 1-amino group of 1,2-propanediamine (1) to give a Schiff base much more readily than with the 2-amino group. This difference permits synthesis of all the isomeric mono- and dibenzyl derivatives of racemic and chiral 1,2-propanediamine (Table 1, Scheme 1).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800518
    Location Call Number Expected Availability
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  • 38
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    Oxidative Umlagerung von α-Benzylidenketonen mit Thallium(III)-nitrat in Methanol (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1283-1295 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidative Rearrangement of α-Benzylideneketones with Thallium(III) Nitrate in MethanolSterically unhindered arylidene- and diarylideneacetones 1 or 2 having electron releasing aryl groups yielded with thallium(III) nitrate in methanol β-ketoacetals 3, 4 and 5, respectively. Electronegatively substituted 1f and sterically hindered 1g and 1h gave the 4-arylcrotonic esters 7 and by-products, while 1,3-dibenzylidenacetone (2a) yielded besides the expected products also the branched acetal esters 13a and 13b. Formation of the anomalous products 7 and 13 can be rationalized assuming a common cyclopropanone type intermediate.
    Notes: Sterisch unbehinderte Aryliden- und Diarylidenacetone 1 bzw. 2 mit elektronenspendenden Aryl-gruppen liefern mit Thallium(III)-nitrat in Methanol die β-Ketoacetale 3, 4 bzw. 5. Das elektronegativ substituierte 1f sowie die sterisch gehinderten Acetonderivate 1g und 1h ergeben die 4-Arylcrotonsäureester 7 und Nebenprodukte, während aus 1,3-Dibenzylidenaceton (2a) neben den erwarteten Produkten auch die verzweigten Acetalester 13a und 13b entstehen. Für die Bildung der anomalen Produkte 7 und 13 wird als gemeinsames Zwischenprodukt ein Cyclopropanonderivat vorgeschlagen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800812
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  • 39
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    Masthead (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800901
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  • 40
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    Dimere Naphthochinone, IV. Synthese von Biramentaceon, Mamegakinon und Rotundichinon (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1321-1347 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dimeric Naphthoquinones, IV1).  -  Synthesis of Biramentaceone, Mamegakinone and RotundiquinoneMamegakinone (8a), biramentaceone (12a), 3,3′-bijuglone (8b), 2,2′-bijuglone (12b) and their methyl ethers were prepared by oxidative coupling of substituted 4-methoxy-1-naphthols; indigoids like 24 are intermediates. Cooxidation of the isomeric dimethoxy-1-naphthols 4a, 9a and 4b, 9b yields rotundiquinone dimethyl ether (29c) and 2,3-bijuglone dimethyl ether (29d) in the same manner.  -  Characters and spectra of the compounds are discussed.
    Notes: Mamegakinon (8a), Biramentaceon (12a), 3,3′-Bijuglon (8b) und 2,2′-Bijuglon (12b) sowie deren Methylether wurden durch Phenoloxidation geeignet substituierter 4-Methoxy-1-naphthole über indigoide Zwischenstufen vom Typ 24 synthetisiert. Die Cooxidation der isomeren Dimethoxy-1-naphthole 4a, 9a bzw. 4b, 9b lieferte analog Rotundichinon-dimethylether (29c) und 2,3-Bijuglon-dimethylether (29d).  -  Eigenschaften und Spektren der Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800815
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  • 41
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    (Cycloalkylmethyl)bis(η5-cyclopentadienyl)titan(III)-Komplexe (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1361-1370 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Cycloalkylmethyl)bis(η5-cyclopentadienyl)titanium(III) ComplexesReaction of bis(cyclopentadienyl)titanium dichloride (1) and isopropylmagnesium bromide (2) with the methylenecycloalkanes 3-8 (cyclopropane), 35 (cyclobutane), and 37 (cyclopentane) leads to the (cycloalkylmethyl)bis(cyclopentadienyl)titanium(III) compounds 9-14, 36, and 38. The cyclopropylmethyl complexes 12-14, which have at least two geminal methyl substituents, are stable. Compounds 9-11, 36, and 38, in which appropriate substituents are lacking, rearrange by ring opening followed by C = C bond isomerization to give the (η3-allyl)bis(η5-cyclopentadienyl)titanium complexes 23-26 and 40.
    Notes: Bei der Reaktion von Bis(cyclopentadienyl)titandichlorid (1) und Isopropylmagnesiumbromid (2) mit den Methylencycloalkanen 3-8 (Cyclopropan), 35 (Cyclobutan) und 37 (Cyclopentan) entstehen die (Cycloalkylmethyl)bis(cyclopentadienyl)titan(III)-Verbindungen 9-14, 36 und 38. Bei mindestens einer geminalen Dimethylsubstitution sind die Cyclopropylmethyl-Komplexe 12-14 stabil. Bei fehlender oder ungeeigneter Substitution lagern sich die Verbindungen 9-11, 36 und 38 durch Ringöffnung und anschließende C = C-Bindungsisomerisierung in die (η3-Allyl)bis(η5-cyclopentadienyl)titan-Komplexe 23-26 und 40 um.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800903
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  • 42
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLIII.Versuche mit lithiierten α,ω-Alkylendiisocyaniden (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 28-36 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLIII1).  -  Experiments with Lithiated α,ω-Alkylene Diisocyanides1,2-Ethylene diisocyanide (4a) reacts with two equivalents of butyllithium (- 100°C) to give 1,1-dilithio-1,2-ethylene diisocyanide (7) which with ketones yields the oxazines 11. - 1,3-Propylene diisocyanide (4b) reacts with one equivalent butyllithium (- 70°C) to furnish 1-lithio-1,3-propylene diisocyanide (12) which cyclizes to afford 3-lithio-1-pyrrolin-3-yl isocyanide (14). With ketones, chlorotrimethylsilane, and epoxides 14 furnishes the compounds 17-19 and 21. -1,4-Butylene diisocyanide (4c) reacts (- 100°C) with one equivalent butyllithium to give 1-lithio-1,4-butylene diisocyanide (23), and with two equivalents to give 1,4-dilithio-1, 4-butylene diisocyanide (28). Both compounds are thermolabile, but can be trapped by electrophils which react below -60°C.
    Notes: 1,2-Ethylendiisocyanid (4a) reagiert mit zwei Äquivalenten Butyllithium (-100°C) zum 1,1-Dilithio-1,2-ethylendiisocyanid (7), das mit zwei Äquivalenten eines Ketons die Oxazine 11 liefert.  -  1,3-Propylendiisocyanid (4b) liefert mit einem Äquivalent Butyllithium ( - 70°C) 1-Lithio-1,3-propylendiisocyanid (12), das zum 3-Lithio-1-pyrrolin-3-ylisocyanid (14) cyclisiert, welches mit Ketonen, Chlortrimethylsilan und Epoxiden die Verbindungen 17-19 und 21 liefert.  -  1,4-Butylendiisocyanid (4c) ergibt mit einem Äquivalent Butyllithium 1-Lithio-1,4-butylendiisocyanid (23), mit zwei Åquivalenten 1,4-Dilithio-1,4-butylendiisocyanid (28) (- 100°C). Beide Lithiumverbindungen sind thermolabil, können aber mit solchen Elektrophilen abgefangen werden, die bereits unterhalb -60°C reagieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800104
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  • 43
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    Nucleotide, XI. Synthese und Eigenschaften von Dinucleosidmonophosphaten mit Thymidin und 1-(2′-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazinen als BausteineHerrn Prof. Dr. H. Bredereck in Verehrung zum 75. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 50-64 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, XI1).  -  Synthesis and Properties of Dinucleoside Monophosphates with Thymidine and 1-(2′-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazines as Building BlocksHerrn Prof. Dr. H. Bredereck in Verehrung zum 75. Geburtstag gewidmet.The synthesis of various dinucleoside monophosphates (6a-e) with thymidine (3a) and 1-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazines (3b-d) as building blocks via the phosphotriester approach is described. The completely protected phosphotriesters (4a -e) as well as the partially deblocked intermediates (5a-e) have been isolated and characterized by physical methods. Intramolecular interactions in the free dinucleoside monophosphates 6a-e have been detected by the determination of the hypochromicities and measurement of CD spectra, revealing a small base-stacking effect. Enzymatic hydrolysis of the dinucleoside monophosphates with snake venom and spleen phospodiesterase strongly depends on various structural features and is greatly retarded in presence of the 6,7-diphenyllumazine moiety as an aglycone.
    Notes: Die Synthese verschiedener Dinucleosidmonophosphate (6a-e) mit Thymidin (3a) und 1-(2′-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazinen (3b-d) als Bausteine wird mit Hilfe der Phosphotriester-Methode realisiert. Die voll- (4a - e) und partiell-geschützten Phosphotriester (5a - e) werden isoliert und durch physikalische Daten charakterisiert. Intramolekulare Wechselwirkungen in den freien Dinucleosidmonophosphaten 6a-e werden durch Bestimmung der Hypochromizitäten und Aufnahme von CD-Spektren nachgewiesen und deuten auf eine schwache Basen-Stapelung hin. Enzymatische Hydrolysen dieser Dinucleosidmonophosphate mit Milz- und Schlangengift-Phosphodiesterase zeigen eine starke Strukturabhängigkeit und sind bei Gegenwart des 6,7-Diphenyllumazins als Aglykon stark verlangsamt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800106
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  • 44
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    Synthesen mit Isoxazolinen, 4. Baseninduzierte Ringöffnung von 2-Isoxazolinen; Synthese von α-Enoximen und -Enonen aus Alkenen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 80-100 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses via Isoxazolines, 41).  -  Base-initiated Ring Opening of 2-Isoxazolines; Synthesis of α-Enoximes and -Enones from Alkenes2,3)The 2-Isoxazolines 2a - e and 5 undergo ring cleavage on treatment with lithium diisopropylamide (LDA) at -78 → 0°C to afford sterically homogeneous α-enoximes 3a-e and 6. 1H- and 13C-NMR data establish that these compounds have retained the C = N-configuration of the starting isoxazoline. Subsequent deoximation by acidic TiCl3 solution in DMF yields the α-enones 4a-e and the tetrahydropyran 7, respectively. This constitutes a new, regioselective sequence (1 → 4) for the acylation of alkenes, which avoids cationic intermediates. Studies to determine the mechanistic course and the scope of the ring cleavage reaction show that endo and/or exo anions are formed first, depending on the substitution pattern. The former may isomerize (≥ -78°C) to produce enoximates; both offer the possibility to prepare new 4- or 3α-substituted isoxazolines by the reaction with electrophiles as demonstrated by two examples (2f, 2h).
    Notes: Die 2-Isoxazoline 2a -e und 5 erleiden unter der Einwirkung von Lithiumdiisopropylamid (LDA) bei - 78 → 0°C Ringöffnung zu den sterisch einheitlichen α-Enoximen 3a - e bzw. 6. Diese weisen nach 1H- und 13C-NMR-Daten die im Edukt vorgegebene C = N-Konfiguration auf. Die anschließende Desoximierung mittels saurer TiCl3-Lösung in DMF liefert die α-Enone 4a-e bzw. das Tetrahydropyran 7. Es liegt somit eine neue regioselektive Alken-Acylierungsfolge (1 → 4) vor, die unter Vermeidung kationischer Zwischenstufen verläuft. Untersuchungen zum Mechanismus und Anwendungsbereich der Ringöffnung zeigen, daß je nach Substitutionsmuster endo-und/oder exo-Isoxazolin-Anionen 10 bzw. 11 gebildet werden. Erstere können zu Enoximaten isomerisieren (≥ -78°C); beide bieten durch Umsetzung mit Elektrophilen die Möglichkeit, neue 4- oder 3α-substituierte Isoxazoline herzustellen, was an zwei Beispielen (2f, 2h) gezeigt wird.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800108
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  • 45
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    Dimere Naphthochinone, II. Einfache und regioselektive Synthese von Naphthohydrochinon-monoalkylethern über 2,3-Dihydronaphthochinone (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 140-157 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dimeric Naphthoquinones, II1) - Simple and Regioselective Synthesis of Naphthoquinol Monoalkyl Ethers via 2,3-DihydronaphthoquinonesOn catalysis of hydrogen chloride or thionyl chloride, 1,4-naphthalenediole (2 a) reacts with primary or secundary alcohols via the tautomeric 2,3-dihydronaphthoquinone (9) to give naphthoquinol monoalkyl ethers 2b - n in high yields. The influence of the substitution pattern on the regioselectivity of the reaction has been investigated.
    Notes: Naphthohydrochinon (2a) reagiert unter Katalyse von Chlorwasserstoff oder Thionylchlorid über das tautomere 2,3-Dihydronaphthochinon (9) mit primären und sekundären Alkoholen in hoher Ausbeute zu den Naphthohydrochinon-monoalkylethern 2b-n. Der Einfluß von Substituenten auf die Regioselektivität der Reaktion wird untersucht.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800111
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  • 46
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    Synthesen mit Isoxazolinen, 6. Asymmetrische Induktion bei der Reduktion von 2-Isoxazolinen zu γ-Aminoalkoholen mit zwei und drei benachbarten Stereozentren2,3) (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 122-139 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses via Isoxazolines, 61). - Asymmetric Induction in the Reduction of 2-Isoxazolines to Yield γ-Amino Alcohols with Two or Three Vicinal Stereocentres2,3)The substituted 3-aminopropanols 3 and 5 with two or three adjacent chiral centres are prepared from alkenes and nitrile oxides via LiAlH4 reduction of intermediate isoxazolines 2 and 4, respectively, in a regio- and stereoselective mode. 4-Alkyl groups give rise to β-3 in ca. 40-70% stereo-selectivity. cis-4,5-Disubstitution leads to an excess of 80 - 90% of β-5, in the case of the trans-compound 4b to an excess of 45% of β-5. 1,3-Asymmetric induction here exceeds 1,2-induction, which points to Li…O complexation during the hydride-transferring step. LiAlH4 reduction of 4,5-dimethylisoxazolines 4a and 4b shows approximate additivity of substituent effects (ΔΔG
    Notes: Die substituierten 3-Aminopropanole 3 und 5 mit zwei oder drei benachbarten Chiralitätszentren werden regio- und stereoselektiv aus Alkenen und Nitriloxiden durch LiAlH4-Reduktion der Isoxazolin-Zwischenprodukte 2 bzw. 4 erhalten. 4-Alkylgruppen bewirken bei der Reduktion zu β-3 ca. 40- bis 70proz. Stereoselektivität, bei cis-4,5-Disubstitution wird ein überschuß von 80-90%, bei trans-Stellung (4b) ein solcher von ca. 45% an β-5 erhalten. Die 1,3-asymmetrische Induktion übertrifft dabei die 1,2-Induktion, was mit Li…O-Komplexierung beim Hydrid-Additionsschritt gedeutet wird. Bei der LiAlH4-Reduktion der 4,5-Dimethylisoxazoline 4a und 4b wird näherungsweise Additivität der Substituenteneffekte (ΔΔG
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800110
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  • 47
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    Beiträge zur Kenntnis des chromophoren Systems der Corrine, VI. Notiz über die partielle ozonolytische Ringöffnung am Dicyano-10-bromcobinamid (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 165-167 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Knowledge of the Corrin Chromophore, VIi).  -  Note on the Partial Ozonolytic Ring Cleavage of Dicyano-10-bromocobinamideReaction of dicyano-10-bromocobinamide (1) with 1.2 equivalents of ozone at - 60°C in methanol followed by reductive work-up yields the 5,6-monoseco derivative 2.
    Notes: Die Umsetzung von Dicbano-10-bromcobinamid (1) mit 1.2 Åquivalenten Ozon bei -60°C in Methanol führt nach reduktiver Aufarbeitung zum 5,6-Monoseco-Derivat 2.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800113
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  • 48
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    Notiz über positionsspezifische übergangsmetallbedingte Hydridabstraktion aus Carbanionen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 171-173 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydride Eliminations, VIII1).  -  Note on Site-Specific Hydride Abstraction from CarbanionsReaction of lithium and magnesium alkyl compounds at - 20 to 0°C with ethylene in the presence of nickel chloride leads under β-hydride abstraction to completely site-specific olefin formation. In stereochemically relevant cases the formation of the thermodynamically less stable Hofmann product is slightly preferred.
    Notes: Lithium- und Magnesiumalkylverbindungen reagieren bei - 20 bis 0°C mit Ethylen in Gegenwart von Nickelchlorid unter β-Hydridabstraktion in streng positionsspezifischer Bildung zu Olefinen. In stereochemisch relevanten Füllen wird die Bildung des thermodynamisch weniger stabilen Hofmann-Produkts geringfügig bevorzugt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800115
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  • 49
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    Beiträge zur Kenntnis des chromophoren Systems der Corrine, VII. Notiz über die Reaktion von Diazoessigsäure-methylester mit Lactamen; eine Modellreaktion zur Cyclisierung von 5,6-Dioxo-monosecocorrinenKorrespondenz bitte an H. H. Inhoffen, Institut für Organische Chemie der Techn. Univ., Schleinitzstraße, D-3300 Braunschweig, richten. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 168-170 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Knowledge of the Corrin Chromophore, VII1).  -  Note on the Reaction of Methyl Diazoacetate with Lactams; a Model Reaction for the Cyclisation of 5,6-DioxomonosecocorrinsThe copper-catalyzed reaction of methyl diazoacetate with the lactam 1 or the thiolactams 3 and 4 yields the O and S-alkylated products. In the case of lactam 2 the N-alkyl compound 10 is obtained.
    Notes: Die Umsetzung von Diazoessigsäure-methylester mit dem Lactam 1 oder den Thiolactamen 3 und 4 führt unter Kupferkatalyse zu O- bzw. S-alkylierten Produkten, im Falle des Lactams 2 zur N-Alkylverbindung 10.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800114
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  • 50
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    Synthese natürlich vorkommender p-Hydroxyacetophenon-Derivate, IIIHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 185-191 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Naturally Occurring p-Hydroxyacetophenone Derivatives, III Synthese natürlich vorkommender p-Hydroxyacetophenon-Derivate, IIIHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet.Starting with different p-hydroxyacetophenone derivatives ten naturally occurring compounds have been synthesized. The synthesis of the vinyl chromene 18 gave unexpected difficulties as the dehydration of the corresponding alcohol was not successful. However, the tosylhydrazone 17 afforded the desired vinyl compound.
    Notes: Ausgehend von p-Hydrogxyacetophenon-Derivaten wurden zehn natürlich vorkommende Verbindungen dargestellt. Die Synthese des Vinylchromens 18 machte unerwartete Schwierigkeiten, da die Wasserabspaltung bei dem entsprechenden Alkohol nicht gelang. Jedoch liefert das Tosylhydrazon 17 die gewünschte Vinylverbindung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800203
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  • 51
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    Studien zur β-Lactam-Synthese, VI. Austausch der Tritylthio- und der Methylthio-Gruppe in N-geschützten 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)-acrylsäure-alkylestern2) (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1527-1539 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on β-Lactam Synthesis, VI.  -  Exchange of Tritylthio and Methylthio Groups in N-Protected Alkyl 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)acrylatesReaction of trans-3-azido- and trans-3-phthalimido-4-tritylthio-2-azetidinones 5a and 5b with silver nitrate in methanol according to the method of Lattrell yielded the silver thiolates 6a and 6b, respectively, whereas the trans-4-acylamino derivative 9a was solvolyzed to give trans-4-methyl ether 10a [presumably via oxazolineazetidinone (azetooxazolone) 30a].  -  Oxidative detritylation of 11 with iodine provided the azetidinone-4-disulfide 14. A one pot reaction of iodine/sodium p-toluenesulfinate with trityl thioethers 11 and 9a afforded the trans-4-(p-toluenesulfonylthio)-2-azetidinones 13 and 18.  -  Cleavage of methyl thioethers 20 and 27 by sulfuryl chloride and of sulfoxides 21 and 28 by thionyl chloride yielded predominantly trans-chlorides 23 and 29. The trans-3-acylamino-4-chloro-2-azetidinones 29 were cyclized to give cis-fused 4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-ones (azeto[3,2-d]oxazolones) 30, which react with methanol (catalyzed by tin(II) chloride) to yield trans-3-acylamino-4-methoxy-2-azetidinones 10.
    Notes: Die trans-3-Azido- und trans-3-Phthalimido-4-tritylthio-2-azetidinone 5a und 5b ergaben nach der Methode von Lattrell mit Silbernitrat in Methanol die Silberthiolate 6a und 6b, während das trans-3-Acylamino-Derivat 9a [vermutlich über das Oxazolinazetidinon (Acetooxazolon) 30a] zum trans-4-Methylether 10a solvolysierte.  -  Die oxidative Detritylierung von 11 mit Iod führte zum Azetidinon-4-disulfid 14. Mit Iod/Natrium-p-toluolsulfinat erhielt man aus den Tritylthioethern 11 und 9a im “Eintopf”-Verfahren die trans-4-(p-Toluolsulfonylthio)-2-azetidinone 13 und 18.  -  Die Spaltung der Methylthioether 20 und 27 mit Sulfurylchlorid oder der Sulfoxide 21 und 28 mit Thionylchlorid ergab überwiegend die trans-Chloride 23 bzw. 29. Die trans-3-Acyl-amino-4-chlor-2-azetidinone 29 wurden zu den cis-verknüpften 4-Oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]-hept-2-en-7-onen (Azeto[3,2-d]oxazolonen) 30 cyclisiert und mit Methanol unter Zinn(II)-chlorid-Katalyse zu den trans-4-Methoxy-2-azetidinonen 10 geöffnet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801009
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  • 52
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    Über Cyanoelpasolithe AI2BIMIII(CN)6 mit AI = Tetramethyl-ammonium und das Fluorid [N(CH3)4]2CsFeF6Professor Karl Dimroth zum 70. Geburtstage am 18. August 1980 gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1549-1556 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyano Elpasolites AI2BIMIII(CN)6 with AI = Tetramethylammonium and the Fluoride [N(CH3)4]2CsFeF6Professor Karl Dimroth zum 70. Geburtstage am 18. August 1980 gewidmet.The cubic compounds [N(CH3)4]2CsM(CN)6 (MIII = Cr, Fe, Co) and the tetragonal product of fluorination, [N(CH3)4]2CsFeF6, are characterized by their X-ray powder and IR-spectroscopic data.
    Notes: Die kubischen Verbindungen [N(CH3)4]2CsM(CN)6 (MIII = Cr, Fe, Co) und das tetragonale Fluorierungsprodukt [N(CH3)4]2CsFeF6 werden röntgenographisch und IR-spektroskopisch charakterisiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801011
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  • 53
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    Siebengliedrige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen, VI. 7-Aminoperhydro-1,4-oxazepine und -diazepine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1573-1582 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Seven-Membered Rings by 1,5-Cycloadditions, VI1). - 7-Aminoperhydro-1,4-oxazepines and -diazepines3-Alkyl-1,3-oxazolidines 2 react with enamines 1 in the presence of trifluoroacetic acid to give 7-dialkylaminoperhydro-1,4-oxazepines 3. 1,3-Dimethyl-1,3-imidazolidine (2d) reacts with 4-(2-methyl-1-propenyl)morpholine (1a) to give 1,4,6,6-tetramethyl-7-morpholino-2,3,4,5,6,7-hexa-hydro-1 H-1,4-diazepine (3m)
    Notes: 3-Alkyl-1,3-oxazolidine 2 geben mit den Enaminen 1 in Gegenwart von Trifluoressigsäure die 7-Dialkylaminoperhydro-1,4-oxazepine 3. 1,3-Dimethyl-1,3-imidazolidin (2d) reagiert mit 4-(2-Methyl-1-propenyl)morpholin (1a) zum 1,4,6,6-Tetramethyl-7-morpholino-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1 H-1,4-diazepin (3m).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801013
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  • 54
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    3H-Selenolo[2,3-d]-1,2-thiol-3-on und 8H-Diselenolo-[3,2-b:2′,3′-e]thiopyran-8-on, zwei neue Ringsysteme (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1620-1622 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3H-Selenolo[2,3-d]-1,2-thiol-3-one and 8H-Diselenolo[3,2-b: 2′,3′-e]thiopyran-8-one, Two New Ring SystemsThe two title compounds 1 and 3a are described. They each contain a new heterocyclic ring system. The thiopyran 3a is obtained by refluxing 1 with copper powder in xylene.
    Notes: Die Titelverbindungen 1 und 3a werden beschrieben. Sie enthalten beide ein bisher unbekanntes heterocyclisches Ringsystem. Das Thiopyran 3a entsteht durch Kochen von 1 mit Kupferpulver in Xylol.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801017
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  • 55
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    Notiz zur Reaktion von Oxepin mit Nitrosoverbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1630-1631 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on the Reaction of Oxepin with Nitroso CompoundsOxepin (2) and p-chloronitrosobenzene (1) react to give the nitrone 3.
    Notes: Oxepin (2) gibt mit p-Chlornitrosobenzol (1) das Nitron 3.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801019
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  • 56
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    Masthead (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801101
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  • 57
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    Synthese und NMR-Spektren von Diazadiphosphetidinen, II (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1651-1658 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and NMR Spectra of Diazadiphosphetidines, II1,3,2λ5,4λ5-Diazadiphosphetidines are synthesized from PCl5 and aniline derivatives. They are partially or fully dissociated in solution to give substituted (phenylimido)phosphoric trichlorides. The dependence of the dissociation on the solvent, the temperature, and the concentration has been investigated. The reaction products of anilines and C6H5PCl4 or (C6H5)2PCl3 are exclusively monomers, i. e. they are substituted phenyl(phenylimido)phosphonic dichlorides 3 or diphenyl-(phenylimido)phosphinic chlorides 4, respectively.
    Notes: 1,3,2λ5,4λ5-Diazadiphosphetidine 1 werden aus PCl5 und Anilinderivaten synthetisiert. Sie liegen in Lösung teilweise oder ganz dissoziiert als substituierte (Phenylimido)phosphorsäuretrichloride 2 vor. Es wurde die Abhängigkeit der Dissoziation vom Lösungsmittel, der Temperatur und der Konzentration untersucht. Die Reaktionsprodukte aus Anilinen und C6H5PCl4 oder (C6H5)2PCl3 sind ausschließlich monomer, d. h. es handelt sich um substituierte Phenyl(phenylimido)phosphonsäuredichloride 3 bzw. Diphenyl(phenylimido)phosphinsäurechloride 4.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801103
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  • 58
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    Reaktionen von Chlorboranen mit bifunktionellen Basen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1659-1664 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Chloroboranes with Bifunctional BasesReaction of trichloroborane with 2-(trimethylsilylamino)pyridine (1b) and 2-(trimethylsilyloxy)-pyridine (2b) yields the dimeric dichloro(2-pyridylamino)borane 4 and the dimeric dichloro-(2-pyridyloxy)borane 5, respectively. In a 1:2 molar ratio tetrachlorodiborane(4) and 2b react to form the bicyclus 6, while equimolar amounts react in a complex way.
    Notes: Aus Trichlorboran erhält man mit 2-(Trimethylsilylamino)pyridin (1b) und 2-(Trimethylsilyloxy)-pyridin (2b) das dimere Dichlor(2-pyridylamino)boran 4 bzw. das dimere Dichlor(2-pyridyloxy)-boran 5. Tetrachlordiboran(4) und 2b setzen sich bei einem Molverhältnis von 1:2 zum Bicyclus 6 um, während äquimolare Mengen unübersichtlich reagieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801104
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  • 59
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    Nucleophile Substitution an Tricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-en-11-diazonium-Ionen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1689-1698 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleophilic Substitution at Tricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-ene-11-diazonium IonsThe nitrous acid deamination of tricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-en-11-ylamines 14 and 16 in the presence of sodium bromide afforded the tricyclic bromides 18 and 19 with 〉 99% retention. Configurations were assigned by chemical correlation via the carboxylic acids 13 and 15. Deuterium incorporation in D2O indicated some epimerization of the diazonium ions at higher concentrations of sodium bromide, leading to a decrease in stereospecificity. The retention of configuration observed in this study is attributed to the intervention of partially opened cyclopropyl cations.
    Notes: Die Desaminierung der Tricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-en-11-ylamine 14 und 16 mit salpetriger Säure in Gegenwart von Natriumbromid ergab die tricyclischen Bromide 18 und 19 mit 〉 99% Konfigurationserhaltung. Die Konfigurationszuordnung erfolgte durch chemische Korrelation über die Carbonsäuren 13 und 15. Deuterium-Einbau in D2O zeigte eine geringe Epimerisierung der Diazonium-Ionen bei höheren Natriumbromid-Konzentrationen an, die zu verminderter Stereospezifität führt. Die beobachtete Konfigurationserhaltung wird mit dem Auftreten teilgeöffneter Cyclopropylkationen erklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801107
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  • 60
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    Zur Struktur rhodiumhaltiger Corrinoide (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1699-1710 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Structure of Rhodium Containing CorrinoidsReaction of hydrogenobyrinic acid a,c-diamide (1) with [Rh(CO)2Cl]2 in glacial acetic acid/ethanol (1:1; vol.: vol.) yields rhodibyrinic acid a,c-diamide 2 as the main product. The structure of 2 is confirmed by X-ray analysis. Esterification of 2 with methanol/sulfuric acid leads to rhodibyrinic acid pentamethyl ester a,c-diamide 3a and to small amounts of its 8- and 13-epimers. Their configurations are established by CD, 1H- and 13C-NMR spectroscopy.
    Notes: Durch Umsetzung von Hydrogenobyrinsäure-a,c-diamid (1) mit [Rh(CO)2Cl]2 in Eisessig/Ethanol (1:1; Vol.: Vol.) erhält man als Hauptprodukt Rhodibyrinsäure-a,c-diamid 2. Die Identität von 2 wird durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt. Veresterung von 2 mit Methanol/Schwefelsäure führt neben Rhodibyrinsäure-pentamethylester-a,c-diamid 3a zu den entsprechenden 8- und 13-Epimeren. Deren Konfiguration wird durch CD, 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie gesichert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801108
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  • 61
    Electronic Resource
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    Reaktionsfähigkeit von Trimethylsilylierungsreagentien (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1718-1721 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of Trimethylsilylation ReagentsThe reactivity of various trimethylsilylation reagents 1 on cyclopentanone (2a) and diisopropyl ketone (2b) has been investigated. Silylation potentials of the reagents 1 are reported.
    Notes: Es wird die Reaktionsfähigkeit einiger Trimethylsilylierungsreagentien 1 gegenüber Cyclopentanon (2a) und Diisopropylketon (2b) untersucht. Silylierungspotentiale der Reagentien 1 werden angegeben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801110
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  • 62
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    Konfiguration von 2-Amino-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-pyridyl)-3-methylbuttersäure, der N-terminalen Aminosäure der Nikkomycine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1728-1735 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Configuration of 2-Amino-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-pyridyl)-3-methylbutyric Acid, the N-Terminal Amino Acid of the NikkomycinsThe N-ethylthio(thiocarbonyl)derivative 2 of the N-terminal amino acid 1 of the nikkomycin antibiotics shows a positive Cotton effect in its circular dichroism spectrum and therefore 1 is assigned to the L-series. The relative configuration of the C atoms 3 and 4 was ascertained by 1H-NMR investigations and crystal structure analysis. Accordingly, 1 is assigned the configuration 2S,3S,4S.
    Notes: Das N-Ethylthio(thiocarbonyl)derivat 2 der N-terminalen Aminosäure 1 der Nikkomycin-Antibiotika weist Circulardichroismus mit positivem Cottoneffekt auf und 1 ist daher der L-Reihe zu-zuordnen. Die relative Konfiguration an den C-Atomen 3 und 4 wurde durch 1H-NMR- und Kristallstrukturuntersuchungen bestimmt. Danach hat 1 die Konfiguration 2S,3S,4S.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801112
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  • 63
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    Eine neue Synthese von 3-Benzoylmethylen-2,3-dihydrofuranen1) (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1744-1750 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Synthesis of 3-Benzoylmethylene-2,3-dihydrofuransThe unknown 3-benzoylmethylene-2,3-dihydrofurans 2 has been synthesized by isomerization of ditertiary diacetylenediols 1 in the presence of mercury salts. Sometimes carbocyanine type dyes 5 are formed as by-products.
    Notes: Die bisher unbekannten 3-Benzoylmethylen-2,3-dihydrofurane 2 wurden durch Isomerisierung von ditertiären Diacetylendiolen 1 in Gegenwart von Quecksilbersalzen erhalten. Als Nebenprodukte können gelegentlich Verbindungen vom Typ der Cyaninfarbstoffe 5 gebildet werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801114
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  • 64
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    Metallierte Stickstoffderivate der Kohlensäure, in der organischen Synthese, XV. 2-Azaallylanionen aus N-(Benzyl)imidodithiokohlensäure-, N-(Benzyl)imidomonothiokohlensäure- und N-(Benzyl)imidokohlensäure-dialkylestern als Benzylaminanion-Äquivalente (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1751-1764 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metalated Nitrogen Derivatives of Carbonic Acid in Organic Synthesis, XV. - 2-Azaallyl Anions from Dialkyl N-(Benzyl)imidodithiocarbonates, -monothiocarbonates, and -carbonates as α-Benzylamine Anion Equivalents2,3)S,S′-Dimethyl N-(benzyl)imidodithiocarbonate (4a) was deprotonated by means of potassium tert-butoxide in THF or butyllithium in THF/HMPTA/hexane to give the 2-azaallyl anion 7a Its alkylation yields mixtures of the α- and γ-substitution products 11a and 14a. In contrast, anion 7b, obtained from the S.S′-diethyl derivative 4b, is trapped by electrophiles predominantly in α-position, yielding 11b with high regioselectivity. Thus 4b constitutes a synthetic equivalent for α-metalated benzylamine 1. The less acidic O,O′- and O,S-dialkyl derivatives 5 or 6 were also deprotonated and alkylated to give only α-adducts 12 or 13 via anions 8 or 9. - Lithium diisopropylamide under kinetic control predominantly abstracts a proton from an S-methyl group of 4a. The intermediate lithium compound 21 was trapped as silane 23 (besides 14aa). - Some further deprotonation experiments were also performed with the imino compounds 11aa, 11ab, 32a, and 32b in order to explore the scope of the metalation reaction.
    Notes: N-(Benzyl)imidodithiokohlensäure-S,S′-dimethylester (4a) wurde mit Kalium-tert-butoxid (in THF) oder mit Butyllithium (in THF/HMPTA/Hexan) zum 2-Azaallylanion 7a deprotoniert. Die Alkylierung von 7a ergibt Mischungen der α- und γ-Substitutionsprodukte 11a und 14a. Das Anion 7b (erhalten aus dem S,S′-Diethylester 4b) hingegen wird durch Elektrophile mit hoher Regioselektivität in α-Stellung zu lib substituiert und ist daher als Syntheseäquivalent für ein α-Benzylaminanion 1 nutzbar. Die schwächer aciden O,O′- und O,S-Dialkylderivate 5 und 6 ließen sich ebenfalls zu 2-Azaallylanionen 8 und 9 deprotonieren. Sie werden ausschließlich zu 12 und 13 alkyliert und silyliert. - Lithiumdiisopropylamid abstrahiert in 4a unter kinetischer Kontrolle bevorzugt ein Proton aus den S-Methylgruppen; das intermediäre Lithiumchelat 21 wurde als Silan 23 (im Gemisch mit 14aa) abgefangen. - Einige weitere Metallierungsexperimente wurden mit den Iminen 11aa, 11ab, 32a und 32b ausgeführt, um die Anwendungsbreite der Reaktion abzugrenzen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801115
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  • 65
    Electronic Resource
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    Ligandstruktur und Komplexierung, LI. Vielzähnige Neutralliganden mit variablen Hohlräumen und Pseudohohlräumen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 425-440 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ligand Structure and Complexation, LI1).  -  Multidentate Neutral Ligands with Variable Cavities and Pseudo CavitiesNew cyclic and non-cyclic neutral ligand systems have been synthesized. They contain repeating oligoethylene glycol ethers and carboxamide functions, which allow attractive interactions between single chain segments and with terminal groups. Crystalline complexes with alkali and alkaline earth metal ions have been isolated. The complexation of Na⊕ and competing cations has been studied with the aid of 23Na-NMR spectroscopy: The sodium cation can also be displaced by neutral molecules such as urea. Chiral open-chain ligands and their complexation with alkali and alkaline earth metal salts are described.
    Notes: Neue cyclische und offenkettige Neutralligandsysteme wurden dargestellt. Sie enthalten sich wiederholende Oligoethylenglykolether- und Carbonsäureamidfunktionen, die anziehende Wechselwirkungen einzelner Kettensegmente und zwischen endständigen Gruppen gestatten. Kristalline Komplexe mit Alkali- und Erdalkalimetallionen wurden dargestellt. Mit Hilfe der 23Na-NMR-Spektroskopie wurde die Komplexierung mit Na⊕ und konkurrierenden Ionen studiert: Das Natriumkation kann auch durch Neutralmoleküle wie Harnstoff verdrängt werden. Chirale offenkettige Liganden und ihre Komplexierung mit Alkali- und Erdalkalimetallsalzen werden beschrieben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800311
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  • 66
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    Reactionen mesoionischer Fünfringheterocyclen mit O-chinoiden Verbindungen, II. Ein Beitrag zum Problem der Ketentautomerie bei mesoionischen 1,3-Oxazolium-5-olaten (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1836-1849 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Mesoionic Five-membered Heterocycles with o-Quinonoid Compounds, II1).  -  A Contribution to the Problem of Ketene Tautomers of 1,3-Oxazolium-5-olates1,3-Oxazolium-5-olates acylated at C-4 react with tetrachloro-o-benzoquinone (9) to give 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ones 10 which can formally be derived from the valence tautomeric ketenes 2. There is evidence for the assumption that ketenes are not involved in these reactions as intermediates. Furthermore, the products 15a, b which probably result from [4 + 4] cycloadducts formed primarily, have been isolated. Oxazolo[3,2-a]pyridinium-2-olates 8 acylated at C-3 react with 9 to give 1:2 adducts 20.
    Notes: C-4-acylierte 1,3-Oxazolium-5-olate reagieren mit Tetrachlor-o-benzochinon (9) unter Bildung von 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-onen 10, die sich formal von den valenztautomeren Ketenen 2 ableiten. Es wird ein Hinweis darauf erhalten, daß Ketene bei diesen Umsetzungen nicht ais Zwischenprodukte auftreten. Weiterhin werden die Produkte 15a, b isoliert, die möglicherweise aus primär gebildeten [4 + 4]-Cycloaddukten entstehen. C-3-acylierte Oxazolo[3,2-a]pyridinium-2-olate 8 liefern mit 9 die 1:2-Addukte 20.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801121
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  • 67
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    Cyclisierungen zu 9,11-disubstituierten Acronycin-DerivatenHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 503-511 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclizations to 9,11-Substituted Acronycine DerivativesHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet.The following methods for the cyclization of olefinic precursors of acronycine, which give rise to derivatives of this alkaloid 4a substituted in positions 9 and 11, are reported: Lewis acid catalysed olefin aldehyde cyclization and subsequent oxidation converts 1b into 11-hydroxynoracronycine 4e, while 1f and 7a give 9-bromonoracronycine 4c. Base catalyzed cyclization of the oxoester 2 affords the 9,11-dihydroxy derivative 10, while the corresponding oxoaldehyde, obtainable by reduction of the enol lactone 3, gives the 9-hydroxyacridone 12.
    Notes: Es wird über folgende Methoden der Cyclisierung olefinischer Acronycinvorstufen zu 9- und 11-substituierten Derivaten dieses Alkaloids1) 4a berichtet: Lewissäuren-katalysierte Olefin-Aldehyd-Cylisierung führt, ausgehend von 1b, nach Oxidation zu 11-Hydroxynoracronycin 4e; aus 1f und 7a wird 9-Bromnoracronycin 4c erhalten. Basenkatalysierte Cylisierung des Oxoesters 2 ergibt das 9,11-Dihydroxyderivat 10, der durch Readuktion des Enollactons 3 gewinnbare kor-respondierende Oxoaldehyd das 9-Hydroxyacridon 12.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800404
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  • 68
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    Desaminierung von β- und γ-Aminoalkoholen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 518-532 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Deamination of β- and γ-Amino AlcoholsNitrous acid deaminations of the β-amino alcohols 2 and 12 afford 1,2-diols as well as ketones by pinacolic rearrangement. Both types of products arise with predominant inversion of configuration. Stereochemical studies and isotopic labeling reveal that formation of the diols involves an oxygen shift, presumably via oxirane intermediates. Deamination of the γ-amino alcohol 37 induces, in part, sequential rearrangements to give products also obtained from 12, but in different proportions and enantiomeric purities. Conformational control provides a reasonable explanation of our results.
    Notes: Die Desaminierung der β-Aminoalkohole 2 und 12 mit salpetriger Säure ergibt 1,2-Diole und durch Pinakolumlagerung Ketone. Beide Produkte werden mit überwiegender Konfigurationsumkehrung gebildet. Stereochemische Untersuchungen und Isotopenmarkierungen zeigen, daß die 1,2-Diole unter Sauerstoffverschiebung entstehen, wahrscheinlich über Oxiran-Zwischen-stufen. Desaminierung des γ-Aminoalkohols 37 führt zum Teil zu Mehrfachumlagerungen, aus denen die gleichen Produkte wie aus 12 hervorgehen, jedoch in unterschiedlicher Menge und enantiomerer Reinheit. Unsere Ergebnisse lassen sich durch konformative Kontrolle plausibel deuten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800406
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  • 69
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    Anellierungsreaktionen von N-Heterocyclen zu kondensierten Pyridonen mit Stickstoffbrückenatom (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 542-556 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Annelation Reactions of N-Heterocycles to Condensed Pyridones with Bridgehead NitrogenThe Horner-Wittig reaction of aromatic and heteroaromatic aldehydes with phosphono succinates gives the methylenesuccinates 2a - m and 4a - k in satisfactory yields. The compounds obtained have the E-configuration, as shown by 1H-NMR-spectroscopic and by chemical investigations. When heterocyclic aldehydes 3a - m having a formyl function in the α-position to a nitrogen atom are used in this reaction, pyridones 5a - m with bridgehead nitrogen can be obtained directly or via the methylene succinates.
    Notes: Die Horner-Wittig-Reaktion von aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden mit Phosphonobernsteinsäureestern führt zu den Methylenbernsteinsäureestern 2a - m und 4a - k in befriedigenden Ausbeuten. Wie durch 1H-NMR-spektroskopische und chemische Untersuchungen gezeigt wird, haben diese Verbindungen E-Konfiguration. Setzt man die heterocyclischen Aldehyde 3a - m mit Formylgruppe in α-Stellung zu einem Stickstoffatom um, so können  -  direkt oder über die Methylenbernsteinsäureester  -  die kondensierten Pyridone 5a - m erhalten werden.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800408
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  • 70
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    Biphenyl(tricarbonylchrom)-Komplexe, V. Optisch aktive Tricarbonylchrom-Komplexe der Diphensäure und ihrer Derivate  -  Enantiomerenreinheit, Circulardichroismus und absolute Konfiguration (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1877-1888 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Metallocenes, XLVI1).  -  Biphenyl(tricarbonylchromium) Complexes, V1).  -  Optically Active Tricarbonylchromium Complexes of Diphenic Acid and its Derivatives  -  Enantiomeric Purity, Circular Dichroism and Absolute ConfigurationOptically active mono and bis(tricarbonylchromium) complexes of diphenic acid and its monomethyl ester (cf. 7 and 8) were prepared by resolution via their cinchonidinium salts with enantiomeric purities up to 8%. Kinetic resolution of the corresponding aldehyde 12 via reduction with a chiral lithium aluminium hydride was more successful. In this case either ( + )-12 and the alcohol (-)-10 or the lactone (-)-16 were obtained. The maximum rotations [α]20D (in acetone) were determined by application of a chiral shift reagent to (-)-10 being 516°, 832° and 1094° for 10, 12 and 16; the optical yield of the asymmetric reduction was 33%. Because of the preferred configurations and conformations of the biscomplexes and after comparing the CD spectra with those of benchrotrenes of known absolute configuration the chirality (5)M-(R)A-(S)M is proposed for (-)-10 and related biphenyl complexes (-)-12 and (-)-16.
    Notes: Optisch aktive Mono- und Bis(tricarbonylchrom)-Komplexe der Diphensäure und ihres Monomethylesters (vergleiche 7 und 8) wurden durch Racematspaltung über die Cinchonidiniumsalze mit enantiomeren Reinheiten bis zu 8% erhalten. Bessere Ergebnisse lieferte die kinetische Racematspaltung durch Reduktion des entsprechenden Aldehyds 12 mit einem chiralen Lithiumaluminiumhydrid, wobei entweder ( + )-12 und der Alkohol (-)-10 oder das Lacton (-)-16 entstanden. Die maximalen [α]20D-Werte (in Aceton) wurden durch Anwendung eines chiralen Verschiebungsreagenzes auf (-)-10 ermittelt. Sie betragen für 10, 12 und 16 516°, 832° und 1094°. Für die optische Ausbeute der asymmetrischen Reduktion wurde 33% ermittelt. Aufgrund der bevorzugten Konfiguration und Konformation der Bis-Komplexe wird nach Vergleich der CD-Spektren mit jenen von Benchrotrenen bekannter Absolutkonfiguration für (-)-10 und die damit korrelierten Biphenylkomplexe (-)-12 und (-)-16 die Chiralität (5)M-(R)A-(S)M vorgeschlagen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801124
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  • 71
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    Notiz über das ungewöhnliche Verhalten von 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-onen bei der Arylierung (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1913-1916 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on Unusual Behaviour of 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-ones During ArylationThe 5-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines 3a-c habe been synthesized by arylation of the corresponding 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-ones 1. However, in some of these reactions the diaryl sulfides 4a, b and 5 were formed.
    Notes: Die 5-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-one 3a-c wurden durch Arylierung der entsprechenden 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-one 1 hergestellt. Bei einigen dieser Umsetzungen wurden jedoch die Diarylsulfide 4a, b und 5 erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801129
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  • 72
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    Umsetzungen α-metallierter Isocyanide mit einigen 1,3-Dipolen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 600-610 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLV1).  -  Reactions of α-Metalated Isocyanides with Some 1,3-DipolesReaction of α-metalated isocyanides 1a - c, f with alkylideneamine oxides (nitrones) 4 affords the 2-imidazolidinones 8. The 6-metalated 2,3-dihydro-4-H-1,2,5-oxadiazine of type 5 is postulated as decisive intermediate.  -  Benzonitrile oxide (17) reacts analogously with 1a and 1b to give 4-imidazolin-2-ones 18 and with 1e to give the 3-imidazolin-2-one 19.  -  Phenyl azide (20) reacts with two moles of 1b to give 5-(benzylideneamino)-4H,5H-1,2,3-triazoline 24. The reaction course is discussed.
    Notes: Die α-metallierten Isocyanide 1a - c, f reagieren mit den Alkylidenaminoxiden (Nitronen) 4 zu 2-Imidazolidinonen des Typs 8. Als entscheidende Zwischenstufe wird ein 6-metalliertes 2,3-Dihydro-4H-1,2,5-oxadiazin vom Typ 5 postuliert.  -  Benzonitriloxid (17) ergibt mit 1a und 1b analog die 4-Imidazolin-2-one 18, mit 1e das 3-Imidazolin-2-on 19.  -  Phenylazid (20) setzt sich mit zwei Äquivalenten 1b zum 5-Benzylidenamino-4H,5H-1,2,3-triazolin 24 um. Der Reaktions-verlauf wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800412
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  • 73
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    Zur Chemie der Schwefeldiimide, 8. En-Reaktionen mit Schwefeldiimiden  -  Struktur der En-Komponente und Reaktivität bei der Umsetzung mit Ditosylschwefeldiimid (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 629-649 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Chemistry of Sulfur Diimides, 81).  -  Ene Reactions with Sulfur Diimides  -  Structure of the Ene Components and Reactivity in the Reaction with Ditosyl Sulfur DiimideN,N)′-Ditosyl sulfur diimide (1) is an exceptionally reactive enophilic compound. Its reactions with many allylic derivatives give sulfinamidines 3 or  -  by sigmatropic rearrangements of 3  -  diamino sulfane derivatives 4, respectively, in good yields. Conclusions concerning relative reactivities of the ene compounds and the regio- and stereoselectivity of the reaction sequence are drawn from the results of the NMR spectrometric investigation of the reactions.
    Notes: N,N)′-Ditosylschwefeldiimid (1) ist ein außerordentlich reaktives Enophil, dessen Umsetzung mit einer großen Anzahl von Propenderivaten 2 in guter Ausbeute die Sulfinamidine 3 oder durch deren sigmatrope Umlagerung die Diaminosulfanderivate 4 liefert. Die 1H-NMR-spektrometrischen Untersuchungen dieser Umsetzungen erlauben Aussagen über die relativen Reaktivitäten der En-Komponenten und die Regio- und Stereoselektivität der Reaktionsfolge.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800415
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  • 74
    Electronic Resource
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    Ergebnisse nichtbindender Wechselwirkungen, II. Notiz zur Umlagerung der isomeren Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecane (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 650-652 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Results of Nonbonded Interactions, II1).  -  Note on the Rearrangement of Isomeric Tetracyclo-[6.2.1.13,6.02,7]dodecanesThe endo-endo-chloride 1b can be rearranged to the endo-exo-chloride 2b with AlCl3 in CCl4. endo-exo-Chloride 2c is converted into 97% chloride 3b and 3% 2c.
    Notes: Das endo-endo-Chlorid 1b läßt sich mit AlCl3 in CCl4 quantitativ in 2b umlagern; das exo-endo-Chlorid 2c ergibt unter diesen Bedingungen eine Mischung von 97% Umlagerungsprodukt 3b und 3% 2c.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800416
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  • 75
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    Pyrane, 84. Hexahydrobenzotripyrane (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 2021-2030 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pyrans, 84.  -  HexahydrobenzotripyransCatalytic hydrogenation of the benzotripyranone 3 yields the hexahydrobenzotripyrans 5 und 6, while ring closure reactions of the 1,2,4-benzenetriyltris(3-oxypropionic acid) 16c and catalytic hydrogenation lead to the less symmetric isomers 21 und 12.
    Notes: Die Hexahydrobenzotripyrane 5 und 6 lassen sich durch katalytisches Hydrieren des Benzotripyranons 3 gewinnen, die weniger symmetrischen Isomere 21 und 12 aus der 1,2,4-Benzoltriyltris(3-oxypropionsäure) 16c durch Ringschlußreaktionen sowie katalytisches Hydrieren.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801212
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  • 76
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    Reationen mit Phosphinalkylenen, XXXIX. Neue Aufbaumöglichkeiten für 1-Bromacetylene und aromatische sowie konjugierte EnineProf. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 2061-2071 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Phosphinealkylenes, XXXIX.  -  New Methods for the Preparation of 1-Bromoacetylenes and EnynesProf. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag.1,1-Dibromoolefins 4 are obtained in good yield from the reaction of aldehydes 1 with triphenyl-phosphane (2) and carbon tetrabromide (3). Reaction of 4 with three moles of methylene(triphenyl)phosphorane (8) leads to the propargylidene(triphenyl)phosphoranes 11 which react with aldehydes to give the enynes 13. The ylides 11 can also be prepared via the reaction of bromo-acetylenes 7, which can be obtained from 4, with two moles of 8. This reaction sequence allows the synthesis of new retinoids with enyne structures from retinal.
    Notes: Aus Aldehyden 1, Triphenylphosphan 2 und Tetrabrommethan 3 erhält man in guten Ausbeuten 1,1-Dibromolefine 4. Ihre Reaktion mit 3 Mol Methylen(triphenyl)phosphoran 8 führt zu den Propargyliden(triphenyl)phosphoranen 11, die sich mit Aldehyden zu den Eninen 13 umsetzen. 13 ist auch durch Reaktion der aus 4 erhältlichen Bromacetylene 7 mit 2 Mol 8 zugänglich. Die Reaktionsfolge ermöglicht den Aufbau neuer Retinoide mit Eninstruktur ausgehend von Retinal.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801216
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  • 77
    Electronic Resource
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    Darstellung und Eigenschaften von β-Phospha-trimethincyanin-Farbstoffen mit Indolin-EndgruppenHerrn Prof. Dr. Karl Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 2072-2094 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of β-Phospha-trimethinecyanine Dyes with Indoline End GroupsHerrn Prof. Dr. Karl Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet.Reaction of 1,3,3-trialkyl-2-methyleneindolines 4 and 5 with phosphorus(III) halides yields, by a twofold nucleophilic substitution, the halogeno-phosphanes 6a - c, which in turn react with tri-methyloxonium tetrafluoroborate to give the β-phospha-trimethinecyanine dyes 3a, b. These β-phospha-cyanines 3a, b are the first higher-methinylogous representatives of the phospha-monomethinecyanine dyes 1, synthesized in 1964 by Dimroth and Hoffmann as the first compounds containing phosphorus in the oxidation state + 3 and with coordination number 2.  -  The 1H-, 13C-, 31P-NMR- as well as the UV/VIS spectra of these β-phospha-cyanines 3a, b and of the analogous β-“carba”-, β-aza- and β-arsa-trimethinecyanines are discussed with respect to their constitution, configuration, and π-electron-density distribution.
    Notes: Durch Umsetzung der 1,3,3-Trialkyl-2-methylenindoline 4 und 5 mit Phosphor(III)-halogeniden werden durch zweifache nucleophile Substitution die Halogenphosphane 6a - c erhalten, die beim Umsatz mit Trimethyloxonium-tetrafluoroborat die β-Phospha-trimethincyanin-Farbstoffe 3a, b ergeben. Diese β-Phospha-cyanine 3a, b sind die ersten höher-methinylogen Vertreter der 1964 von Dimroth und Hoffmann dargestellten Phospha-monomethincyanine  -  den ersten Verbindungen mit Phosphor in der Oxidationsstufe + 3 und mit der Koordinatonszahl 2.  -  Die 1H-, 13C-, 31P-NMR- und die UV/VIS-Spektren der β-Phospha-cyanine 3a, b und der analogen β-,„Carba“-, β-Aza- und β-Arsa-trimethincyanine werden in bezug auf Konstitution, Konfiguration und π-Elektronendichte-Verteilung diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801217
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  • 78
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    Masthead (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810101
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  • 79
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    8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain, eine neue solvatochrome VerbindungHerrn Prof. Dr. Matthias Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1-6 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain, a New Solvatochromic CompoundSynthesis and some properties of 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium betaine (3) are described. The structure is proved by 1H-NMR and mass spectroscopy. In aqueous solutions 3 is in a pH dependent equilibrium with its conjugated aminophenol 2 and the twice protonated dication 4. The pKa value of the prototropic equilibrium between 3 and 2 at 25° C is 7.15. The betaine shows a strong negative solvent effect. Solutions of 3 in aprotonic solvents are blue, in amphiprotonic solvents red to purple.
    Notes: Synthese und einige Eigenschaften von 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain (3) werden beschrieben. Die Struktur von 3 wird durch 1H-NMR-Spektrum und Massen-spektrum bewiesen. 3 steht in wäßrigem Medium in einem pH-abhängigen Gleichgewicht mit dem konjugierten Aminophenol 2 und dem zweifach protonierten Dikation 4. Der pKa-Wert des prototropen Gleichgewichts zwischen 3 und 2 beträgt bei 25° C 7.15. Das Betain zeigt eine starke negative Solvatochromie. Lösungen von 3 in aprotonischen Solventien sind blau, in amphiprotonischen rot bis purpurfarben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810102
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  • 80
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    Neue Übergangsmetall-Nitridokomplexe mit M≡N-Dreifach-bindung von Molybdän, Wolfram und Rhenium (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 20-27 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Transition Metal Nitrido Complexes with M≡N Triple Bonds from Molybdenum, Tungsten, and RheniumSyntheses, some properties, and IR spectra of the transition metal nitrido complexes MNCl3(Bipy) (M = Mo, W, Re; Bipy = 2,2′-bipyridine) (1a-c), MoNBr2(Bipy) (2), ReNCl3(Pyridine)3 (3), [ReNCl4(Pyridine)]⊖ (4), ReNCl3(PPh3)2 (5), [ReNCl4(PPh3)]⊖ (6), (Ph3P)(Cl4)ReNPPh3 (7), and the porphyrinato complex [MoN(TPP)]Br3 (8) are reported. According to the IR spectra all complexes contain terminal M≡N triple bonds which can be detected by characteristic absorptions in the region from 950 to 1100 cm-1
    Notes: Es wird über die Synthesen, einige Eigenschaften und die IR-Spektren der Übergangsmetall-Nitridokomplexe MNCl3(Bipy) (M = Mo, W, Re; Bipy = 2,2′-Bipyridin) (1a-c), MoNBr2(Bipy) (2), ReNCl3(Pyridin)3 (3), [ReNCl4(Pyridin)]⊖ (4), ReNCl3(PPh3)2 (5), [ReNCl4(PPh3)]⊖ (6), (Ph3P)(Cl4)ReNPPh3 (7) sowie des Porphyrinatokomplexes [MoN(TPP)]Br3 (8) berichtet. Nach den IR-Spektren enthalten alle Komplexe terminale M≡N-Dreifachbindungen, die sich durch charakteristische Absorptionen im Bereich von 950 bis 1100 cm-1 nachweisen lassen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810105
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  • 81
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    Extraktion nucleophiler und nicht nucleophiler Basen in unpolare Medien unter Bedingungen der Phasentransfer-Katalyse (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 28-32 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extraction of Nucleophilic and Non-nucleophilic Bases into Non-polar Media under the Conditions of Phase Transfer CatalysisOH⊖ ions can be extracted by NR4Hal into non-polar media only to a minor extent, even if a more than hundredfold excess of sodium hydroxide in water is present. The anions of solid carbonates and alkali metal hydrides cannot be transferred into organic media. In the presence of acidic compounds H-Sub there are considerable concentrations of ion pairs [catalyst cation⊕] [Sub⊖] in organic media. Therefore, deprotonation of H-Sub must occur on the phase boundary of the solid salts.
    Notes: Selbst in Gegenwart eines mehrhundertfach molaren Überschusses an Natronlauge können OH⊖-Ionen aus wäßriger Phase nur in untergeordnetem Maße durch NR4Hal in unpolare Lösungsmittel transportiert werden. Die Anionen fester Carbonate und Alkalimetallhydride sind durch NR4Hal nicht in organische Medien überführbar. In Gegenwart acider Verbindungen H-Sub befinden sich merkliche Konzentrationen von Ionenpaaren [Katalysator-Kation⊕] [Sub⊖] in organischen Medien. Die Deprotonierung von H-Sub läuft demnach an der Grenzfläche der Salze ab.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810106
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  • 82
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    Stabilisierung von Thioniumcarbenium-Salzen durch + M-Substituenten (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 47-51 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stabilization of Thioniumcarbenium Salts by + M SubstituentsIn order to stabilize thioniumcarbenium salts apart from the methylthio group further substituents with a + M effect such as chlorine or phenyl are needed. The (methylthio)phenylmethylium hexachloroantimonate (8) and the (methylthio)diphenylmethylium hexachloroantimonate (12) are described as an illustration for this. Reaction of chloromethyl methyl sulfide (4a) with aluminium or boron trichloride yields only the sulfonium salts 5, with boron tribromide the betain 6a is obtained.
    Notes: Zur Stabilisierung von Thioniumcarbenium-Salzen sind außer der Methylthiogruppe weitere Substituenten mit einem + M-Effekt wie Chlor oder Phenyl erforderlich. Als Beispiele hierfür werden das (Methylthio)phenylmethylium-hexachloroantimonat (8) und das (Methylthio)diphenylmethylium-hexachloroantimonat (12) beschrieben. Die Umsetzung von (Chlormethyl)methylsulfid (4a) mit Aluminium- oder Bortrichlorid liefert lediglich die Sulfoniumsalze 5, mit Bortribromid das Betain 6a.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810109
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  • 83
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    Chemie reaktiver Kationen von Schwefeldioxidanalogen, III. N-Methyl-N-sulfinylmethanaminiumsalze  -  Darstellung und Cycloadditionen mit Dienen sowie Diazomethan (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 58-64 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of Reactive Cations Derived from Sulfur Dioxide Analogues, III1).  -  N-Methyl-N-sulfinylmethanaminium Salts  -  Preparation and Cycloaddition Reactions with Dienes and DiazomethaneN-Sulfinylmethylamine is N-alkylated by oxonium salts. Reaction of the imonium slats (CH3)2)N⊕ = S = O X⊖ (3a and 4) thus prepared with dienes proceeds by 1,4-addition of the N = S group with formation of the thiazinium compounds 6 and 7. Diazomethane reacts with imonium salts 4 to give aziridinium salt 11.
    Notes: N-Sulfinylmethylamin kann mit Oxoniumsalzen am N-Atom alkyliert werden. Die Umsetzung der so dargestellten Imoniumsalze (CH3)2N⊕ S = O X⊖ (3a und 4) mit Dienen erfolgt unter 1,4-Addition der N = S-Gruppierung zu den Thiaziniumverbindungen 6 und 7. Diazomethan reagiert mit dem Imoniumsalz 4 zum Aziridiniumsalz 11.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810111
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  • 84
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    Orthoamide, XXXV. Darstellung O,N-funktioneller trisubstituierter Acetonitrile (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 70-84 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXXV.  -  Preparation of O,N-Functional Trisubstituted AcetonitrilesTrichloroacetonitrile (7) reacts with molar amounts of alcoholates in alcohols to give mixtures of orthocarbonates 10 and trichloracetimidates 9. The action of 7 on 3 moles of sodium ethoxide in heptane affords triethoxyacetonitrile 3b among other products, such as 9b, 10b and the imidate 12. The nitrile 3a can be obtained from 7 and sodium methoxide in ether in moderate yields.  -  The orthocarbonic acid derivatives 10b, 20a and 21a are transformed by acyl cyanides into the nitriles 3b, 4a, and 5a, respectively. N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylguanidinium cyanide (23a) is formed in the reaction of 22 with acetyl cyanide.  -  The salts 30a-32a react with alkali cyanides to form the nitriles 3b, 4a, and 5a, respectively. The nitrile 2a transfers cyanide ions to the carbenium ions 30a and 31a to yield the nitriles 3b and 4a, respectively.
    Notes: Die Umsetzung von Trichloracetonitril (7) mit Alkoholaten in Alkohol im Molverhältnis 1:1 ergibt Gemische aus Trichloracetimidaten 9 und Orthocarbonaten 10. Triethoxyacetonitril (3b) entsteht neben 9b und 10b, sowie dem Imidat 12 bei der Einwirkung von 7 auf 3 mol alkoholfreies Natriumethylat in Heptan. Mit befriedigenden Ausbeuten läßt sich 3a aus 7 und Natriummethylat in Ether gewinnen.  -  Die Orthokohlensäurederivate 10b, 20a und 21a werden durch Acylcyanide in die Nitrile 3b, 4a bzw. 5a übergeführt. N,N,N′,N′,N″,N″-Hexamethylguanidiniumcyanid (23a) bildet sich aus 22 und Acetylcyanid.  -  Die Nitrile 3b, 4a und 5a sind auch durch Umsetzung der Salze 30a-32a mit Alkalicyaniden zugänglich. Das Nitril 2a reagiert mit den Carbeniumsalzen 30a und 31a unter Cyanidionenübertragung zu den nitrilen 3b bzw. 4a.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810113
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  • 85
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    (Diphenylphosphinyl)isocyanessigsäure-tert-butylester und seine Verwendung in der Wittig-Horner-Reaktion mit Aldehyden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 99-102 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: tert-Butyl (Diphenylphosphinyl)isocyanoacetate and its Use in the Wittig-Horner Reaction with AldehydesThe title compound 2 is synthesized. Its reaction with aromatic and heteroaromatic aldehydes 1 leads to 3-substituted tert-butyl 2-isocyanoacrylates 3.
    Notes: Die Titelverbindung 2 wird synthetisiert und mit aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden 1 zu 3-substituierten 2-Isocyanacrylsäure-tert-butylestern 3 umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810116
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  • 86
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLVII. Ein Reagens zur nucleophilen 1,3-Diaminopropylierung (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 103-106 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLVII1).  -  A Reagent for Nucleophilic 1,3-Diaminopropylation1-Tosyltetrahydropyrimidine 3 reacts with butyllithium (or LDA) to give the lithium compound 4 which undergoes ring opening to yield the isocyanide 5. This reacts with a second mole butyllithium to furnish 1-lithio-3-[(lithio)(tosyl)amino]propyl isocyanide (7) which adds electrophils at the metalated carbon atom. The addition products  -  e. g. with alkyl halides (type 8) or carbonyl compounds (type 10)  -  have two masked amino groups which can be converted into free amino groups using known methods.
    Notes: Das 1-Tosyltetrahydropyrimidin 3 reagiert mit Butyllithium (oder LDA) zur Lithiumverbindung 4, die Ringöffnung zum Isocyanid 5 erleidet. Dieses liefert mit einem zweiten Mol Butyllithium 1-Lithio-3-[(lithio)(tosyl)amino]propylisocyanid (7), welches am metalltragenden C-Atom Elektrophile anlagert. Die Addukte z. B. mit Alkylhalogeniden (Typ 8) oder mit Carbonylverbindungen (Typ 10) enthalten zwei maskierte Aminogruppen, die nach bekannten Methoden in freie Aminogruppen überführbar sind.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810117
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  • 87
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    Synthese von 5- und 6-O-alkylsubstituierten Ketohexosen der L-sorbo-, L-psico-, D-fructo- und D-tagato-Reihe (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 122-137 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 5- and 6-O-Alkyl substituted Ketohexoses of the L-sorbo-, L-psico-, D-fructo-, and D-tagato-SeriesStarting from methyl 1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranoside 1 the synthesis of 5-O-benzyl-D-fructose 9 and, after inversion of the configuration at C-4 by oxidation and subsequent stereo-selective reduction, the synthesis of 5-O-benzyl- and 5-O-methyl-D-tagatose 17a and 17b is described. Analogously the α-L-sorbopyranoside 2 was used to synthesize 5-O-benzyl-L-sorbose 10 and the 5-O-alkyl-L-psicoses 18a and 18b. The 1H-NMR spectra of the methyl 4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzylidene-keto-hexopyranosides with D-fructo-, D-tagato-, D-sorbo-, and L-psico-configuration are compared and discussed. Furthermore, a synthesis of 6-O-methyl- and 6-O-benzyl-D-psicose 23a and 23b is reported.
    Notes: Ausgehend von Methyl-1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranosid 1 wird die Synthese der 5-O-Benzyl-D-fructose 9 und nach Konfigurationsumkehr an C-4 durch Oxidation und stereoselektive Reduktion die Synthese der 5-O-Benzyl- und 5-O-Methyl-D-tagatose 17a und 17b beschrieben. Analog wurden das α-L-Sorbopyranosid 2 zur Synthese der 5-O-Benzyl-L-sorbose 10 und der 5-O-Alkyl-L-psicosen 18a und 18b verwandt. Die 1H-NMR-Spektren der Methyl-4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzyliden-keto-hexopyranoside mit D-fructo-, D-tagato-, L-sorbo- und L-psico-Konfiguration werden vergleichend diskutiert. Ferner wird über eine Synthese für die 6-O-Methyl-und 6-O-Benzyl-D-psicose 23a und 23b berichtet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810119
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  • 88
    Electronic Resource
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    Umlagerung der N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate von Hexahydrocyclohept[b]indol und Hexahydrocyclooct[b]indol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 152-164 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of the N-(3-Oxo-1-butenyl) Derivatives of Hexahydrocyclohept[b]indole and Hexahydrocyclooct[b]indoleThe N-(3-oxo-1-butenyl) derivatives 1, 2 of hexahydrocyclohept- and-oct[b]indole are rearranged by methanolic hydrochloric acid to give 3a and 4a. Additionally, 3b, 4b, and 5 result. 3a and 4a are transformed into typical derivatives (6, 7) and stereoselectively reduced to the saturated ketone 8a as well as the allylic alcohols 9 and 10. On boranate reduction, 8a yields the stereoisomeric alcohols 8d and e which are also formed by hydrogenation of 3a with Raney nickel and are investigated with regard to their stereochemistry. The reaction pathway is discussed.
    Notes: Die N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate 1, 2 von Hexahydrocylcohept- und -oct[b]indol werden mit methanolischer Salzsäure zu 3a und 4a umgelagert. Außerdem entstehen 3b, 4b und 5. 3a und 4a werden durch Derivate charakterisiert (6, 7) sowie stereoselektiv zum gesättigten Keton 8a und den Allylalkoholen 9 und 10 reduziert. 8a liefert bei der Boranat-Reduktion die stereoisomeren Alkohole 8d und e, die auch bei der Hydrierung von 3a an Raney-Nickel entstehen und hinsichtlich Konfiguration und Konformation untersucht werden. Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810122
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  • 89
    Electronic Resource
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    Zum Mechanismus der reduktiven Eliminierung substituierter Biphenyle aus cis-Bis(aryl)bis(triphenylphosphan)platin(II)-Verbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 928-937 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of the Reductive Elimination of Substituted Biphenyls from cis-Bis(aryl)bis(triphenylphosphane)platinum(II)-CompoundsThe compounds cis-[Pt(PPh3)2(4-CH3O-C6H4)2], cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N-C6H4]2, cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N - C6H4](4-CH3O-C6H4)}, cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N - C6H4](C6H5)} and cis-[Pt(PPh3)2(4-CH3O - C6H4)(C6H5)] were synthesized and the temperatures of reductive elimination of substituted biphenyls measured by differential calorimetry. Linkage between the two phenyl rings to form the biphenyl system occurs exclusively at the carbon atoms bonded directly to platinum.
    Notes: Die Verbindungen cis-[Pt(PPh3)2(4-CH3O-C6H4)2], cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N-C6H4]2, cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N - C6H4](4-CH3O-C6H4)}, cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N - C6H4](C6H5)} und cis-[Pt(PPh3)2(4-CH3O - C6H4)(C6H5)] wurden synthetisiert und ihre Zersetzungs-Temperaturen der reduktiven Eliminierung substituierter Biphenyle differential-kalorimetrisch gemessen. Die Verknüpfung zum Biphenyl-System erfolgt ausschließlich zwischen den unmittelbar an das Platin gebundenen Kohlenstoff-Atomen beider Phenyl-Ringe.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800612
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  • 90
    Electronic Resource
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    Einstufensynthese von 2,4-Bis(sec-alkylamino) -6-halogen-3-pyridincarbonitrilenHerrn Prof. Dr. W. Lüttke zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 946-953 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A One-step Synthesis of 2,4-Bis(secalkylamino)-6-halo-3-pyridinecarbonitrilesThe title compounds, e. g. 2a-c or 7, are obtained by reaction of malononitrile (1) with sec-alkyl halides/aluminium chloride (except the alkyl fluorides) at room temperature. From these the corresponding 2,4-bis(sec-alkylamino) pyridines may be conveniently prepared. With hydrogen bromide, 1 or its “dimer” 10 (R = H) 2,4-diamino-6-bromo-5-pyridinecarbonitrile (17) is formed.
    Notes: Malonsäuredinitril (1) liefert mit sec-Alkylhalogniden/Aluminiumchlorid (mit Ausnahme der Alkylfluoride) bei Raumtemperatur die Titelverbindungen (z. B. 2a-c Oder 7. Diese lassen sich glatt in die entsprechenden 2,4-Bis(sec-alkylamino)pyridine überführen. 1 oder das aus 2 Molekülen 1 gebildete 10b mit R = H geben mit Bromwasserstoff 2,4-Diamino-6-brom-5-pyridincarbonitril (17).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800614
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  • 91
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    Masthead (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800701
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  • 92
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    Tetra- und pentacyclische Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-en-Derivate; Abfangprodukte des Tricyclo [4.1.0.0.2,7]hepta-3,4-diensHerrn Professor Dr. Rolf Huisgen zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 980-996 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetra- and Pentacyclic Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-ene Derivatives; Trapping Products of Tricyclo[4.1.0.02,7]hepta-3,4-dieneHerrn Professor Dr. Rolf Huisgen zum 60. Geburtstag gewidmet.Reaction of 7,7-dibromotetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptane (4) with methyllithium generates tricyclo[4.1.0.02,7]hepta-3,4-diene (7) as a reactive intermediate having diradical character, which either polymerizes or is trapped by suitable reagents such as styrene, 1,1-diphenylethene, butadiene, cyclopentadiene, furan, 1,3-cyclohexadiene, and cycloheptatriene. The products are the tetra- or pentacyclic compounds 8-10 and 12-14, 17, respectively, and contain the tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-ene system. Unequivocal evidence concerning the structure of these products follows from the 13C-NMR spectra. While butadiene and 7 form a 1,2-adduct, the vinyl cyclobutane derivative 10, cyclic 1,3-dienes provide 1,4-adducts, which presumably do not ensue from a one step process, but are the result of the collapse of a diradical intermediate. - The double bonds of 8 and 13 can be hydrogenated by means of diimine. Dibromcarbene adds to the double bond of 8 to give the spiro[2,3]hexane derivative 25.
    Notes: Die Umsetzung von 7,7-Dibromtetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptan (4) mit Methyllithium erzeugt Tricyclo[4.1.0.02,7]hepta-3,4-dien (7) als reaktive Zwischenstufe mit Diradikalcharakter, die entweder polymerisiert oder durch Styrol, 1,1-Diphenylethen, Butadien, Cyclopentadien, Furan, 1,3-Cyclohexadien und Cycloheptatrien abgefangen wird. Daraus resultieren die tetra- und penta-cyclischen Verbindungen 8-10 bzw. 12-14, 17, die das Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-en-System enthalten. Eindeutige Strukturmerkmale dieser Produkte spiegeln sich in ihren 13C-NMR-Spektren. Während Butadien mit 7 ein 1,2-Addukt, das Vinylcyclobutan 10, hervorbringt, liefern cyclische 1,3-Diene 1,4-Addukte, die wahrscheinlich nicht auf einstufigem Weg entstehen, sondern über ein intermediäres Diradikal. - Mit Hilfe von Diimin lassen sich die Doppelbindungen in 8 und 13 absättigen. Dibromcarben lagert sich an die Doppelbindung in 8, wobei das Spiro[2,3]hexan-Derivat 25 ensteht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800617
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  • 93
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    Umlagerung von Bis(amino)sulfoniumsalzen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1046-1054 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of Bis(amino)sulfonium SaltsOn reaction with tertiary amines the amino(succinimido)sulfonium salts 4a  -  f rearrange with migration only of the succinimido moiety. Different amounts of the products 6 (from a 1,2-migration) and 7 (from a 2,3-migration) are formed depending on the amino group of the sulfonium salt 4.
    Notes: Die Amino(succinimido)sulfoniumsalze 4a  -  f lagern sich bei der Einwirkung von tertiären Aminen um. Dabei wandert ausschließlich der Succinimidrest. In Abhängigkeit von der Aminogruppe entstehen verschiedene Mengen der Produkte 6 aus einer 1,2- und 7 aus einer 2,3-Umlagerung.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800705
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  • 94
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    Cyclisierung von 1-Phosphoryl-substituierten 2-Vinylcyclopropanen durch Elektrophile (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1028-1045 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclisation of 1-Phosphoryl-substituted 2-Vinylcyclopropanes by ElectrophilesUnder the influence of bromine or hydrogen bromide, the 2-isopropenylcyclopropylphosphonates and -phosphinates (Z)-1a  -  c undergo cyclisation to the 3,2λ5-oxaphosphabicyclo[3.1.0]-hexan-2-ones 6 and 7a  -  c, respectively. The analogous reactions of the phosphine oxide (Z)-1d end at the stage of the bicyclic phosphonium salts 6d and 7d. The structure of 6d was proved by X-ray structure analysis. The isomeric isopropenylcyclopropanes (Z)-1a  -  c do not possess the steric requirements for cyclisation, so their only reaction with hydrogen bromide is the slow saponification of the ester group, whilst the oxaphosphetane 14 is the sole identifiable product of the bromine addition to (E)-1a.  -  The 2-vinylcyclopropylphosphonates (E)- and (Z)-16 only add Br2 and HBr in the usual manner at the double bond.
    Notes: Unter dem Einfluß von Brom und Bromwasserstoff cyclisieren die 2-Isopropenylcyclopropyl-phosphonate und -phosphinate (Z)-1a  -  c zu den 3,2λ5-Oxaphosphabicyclo[3.1.0]hexan-2-onen 6 bzw. 7a  -  c. Die analogen Reaktionen des Phosphinoxides (Z)-1 d bleiben auf der Stufe der bicyclischen Phosphoniumsalze 6d bzw. 7d stehen. Für 6d wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. Die isomeren Isopropenylcyclopropane (E)-1 a  -  c, denen die sterischen Voraussetzungen zur Cyclisierung fehlen, reagieren dagegen mit Bromwasserstoff nur unter langsamer Verseifung der Esterfunktion, während aus (E)-1 a mit Brom das Oxaphosphetan 14 als einziges identifizierbares Produkt erhalten wird.  -  Die 2-Vinylcyclopropylphosphonate (E)- und (Z)-16 addieren Brom oder Bromwasserstoff nur in üblicher Weise an der Doppelbindung.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800704
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  • 95
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    Eine einfache Synthese für (Acylphenylamino)sulfoniumsalze, ein Weg zu o-(Methylthiomethyl)aniliden (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1064-1074 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Facile Synthesis of (Acylphenylamino)sulfonium Salts, an Entry to o-(Methylthiomethyl)anilidesNitrilium salts 1 and dimethyl sulfoxide (2) react even at low temperatures to give (acylamino)sulfonium salts 5. The intermediate  -  detected spectroscopically  -  is assigned the structure of an iminooxysulfonium salt 3. Besides 5 the phenylsulfonium salts 10 are also formed from 3. Methylthiomethylated anilides 9 are obtained from 5 by a 2,3-rearrangement.
    Notes: Bereits bei tiefen Temperaturen reagieren Nitriliumsalze 1 und Dimethylsulfoxid (2) zu (Acylamino)sulfoniumsalzen 5. Der spektroskopisch nachweisbaren Zwischenstufe wird die Konstitution eine Iminooxysulfoniumsalzes 3 zugeordnet. Neben 5 werden aus 3 teilweise auch Phenylsulfoniumsalze 10 gebildet. Aus 5 sind durch 2,3-Umlagerung methylthiomethylierte Anilide 9 zugänglich.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800707
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  • 96
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    Zur Chemie des meso-Tetramethylporphins, II. Über Kondensationsprodukte von Carbonylverbindungen und Alkoholen mit Nickel(II)-meso-tetramethylporphin (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1082-1107 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of meso-Tetramethylporphine, II1)  -  Condensation Products of Carbonyl Compounds and Alcohols with Nickel(II)-meso-tetramethylporphineThe condensation products of nickel(II)-meso-tetramethylporphine (Ni-TMP, 1 a) with aldehydes or their acetals are described. In this simple way the diporphinylmethanes 2 a  -  d covalently linked at their β,β'-position have been obtained together with trimers and polymers (3 and 4). Reaction of 1 a with benzyl alcohol or diphenylmethanol produces the porphine derivatives 5 a and 5 b, which are analogs of diphenyl- and triphenylmethane, and the disubstituted derivatives 6 a and 6 b as by-products. Reaction of 1 a with lauraldehyde affords the polymer 7. In this way it is possible to synthesize porphine derivatives which are suitable for the construction of systems with monomolecular layers. The porphine derivatives, which are analogous to diphenyl- and triphenyl-methane are characterized by spectroscopy and their conformation in solution, which resembles the spatial structure of the porphyrine units in a bacteriochlorophyll a-protein complex is discussed.
    Notes: Es werden die Kondensationsprodukte von Nickel(II)-meso-tetramethylporphin (Ni-TMP, 1 a) mit Aldehyden oder deren Acetalen beschrieben. Auf einfache Weise werden so die β,β'-verknüpften Diporphinylmethanderivate 2a  -  d neben Tri- und Polymeren (3 und 4) erhalten. Die Umsetzung von 1 a mit Benzylalkohol und Diphenylmethanol führt zu den Diphenyl- und Triphenylmethan-analogen Porphinderivaten 5 a und 5 b. Als Nebenprodukte erhält man die disubstituierten Derivate 6 a und 6 b. Setzt man 1 a mit Laurinaldehyd um, so ergibt sich das Polymere 7. Diese Reaktion eröffnet den Weg zur Synthese von Porphinderivaten, die für den Aufbau von Systemen aus monomolekularen Schichten geeignet sein sollten. An Hand der Spektren wird die Konstitution der Diphenyl- und Triphenylmethan-analogen Porphine abgeleitet und deren Konformation in Lösung diskutiert, die der Anordnung der Porphyrineinheiten in einem Bacteriochlorophyll-a-Protein-Komplex ähnelt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800709
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  • 97
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    Zur Stereochemie der Carbonsäuredianion-Aldehyd-Addition unter kinetisch und thermodynamisch kontrollierten Bedingungen  -  Reindarstellung und Konfigurationszuordnung von 2,3-disubstituierten threo- und erythro-3-Hydroxycarbonsäuren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1108-1134 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Addition of Carboxylic Acid Dianions to Aldehydes under Kinetic and Thermodynamic Control  -  Synthesis and Configurational Assignment of 2,3-Disubstituted threo- and erythro-3-Hydroxycarboxylic AcidsUnder kinetically controlled conditions ( - 50°C, 10 min) the carboxylic dianions 2 add to aldehydes 3 to give the threo/erythro-adducts 4/5 (Scheme 1); the threo-selectivity markedly increases with the bulkiness of the substituents of 2 or 3 and decreases with the charge/radius ratio of the counter-ions of 2. From these results a syn-transition state with a HOMO-LUMO interaction between 2 and 3 is derived (Scheme 3). For appropriate substituents a far higher threo-selectivity is observed under thermodynamically (22  -  50°C, 1  -  3 days) than under kinetically controlled conditions. We describe the isolation of the hydroxy acids 6 and 7, which are formed from 4 and 5 on acidic hydrolysis, and show how their configurations can be unambiguously assigned on the basis of 1H-NMR data.
    Notes: Unter kinetisch kontrollierten Bedingungen ( - 50°C, 10 min) vereinigten sich die Carbonsäuredianionen 2 mit Aldehyden 3 zu den threo/erythro-Addukten 4/5 (Schema 1), wobei der threo-Anteil mit der Raumerfüllung der Substituenten an 2 oder 3 stark ansteigt und mit dem Ladung/Radius-Verhältnis der zu 2 gehörigen Gegenionen ebenso deutlich abfällt. Daraus wird auf einen syn-Übergangszustand mit cycloadditionsähnlicher HOMO-LUMO-Wechselwirkung zwischen 2 und 3 geschlossen (Schema 3). Unter thermodynamischer Kontrolle (22 - 50°C, 1  -  3 Tage) erhöht sich bei geeigneter Substitution die threo-Selektivität gegenüber der kinetischen Kontrolle beträchtlich. Es wird die Reindarstellung der aus 4 und 5 durch saure Hydrolyse entstehenden Hydroxysäuren 6 und 7 beschrieben, deren Konfiguration auf Grund von 1H-NMR-Daten zweifelsfrei zugeordnet werden kann.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800710
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  • 98
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    Konformation und Rotation bei Diphenylallyl-Verbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1135-1171 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformations and Rotational Barriers of 1,3-Diphenylallyllithium CompoundsThe phenyl substituents of the 1,3-diphenylallyl anions 10 (gegenion lithium, solvent tetra-hydrofuran) can exist in the exo,exo-, endo,exo- and/or endo,endo-conformations. We have investigated the influence of substituents R at C2 on the equilibria of these solvent separated ion pairs. While 10 a (R = H) is the only one to exist predominantly in the exo,exo-conformation, and in 10 b and c (R = CH3 and CN, respectively) the endo,exo-conformers predominate, in 10 d, e and f (R = C2H5, C6H5 and iPr, respectively) there is increasing preference for the endo,endo-conformation, which in 10 g (R = tBu) is the dominant (≥ 95%) conformation. A vast congestion in the endo,endo-conformation is avoided by a rotation of the phenyl rings out of the plane of the allyl carbon atoms, and an expansion of the sp2 angles in the allyl moiety. The rotational barriers around the allyl anion bonds decrease from 19.1 kcal · mol-1 (10 a) to 12.5 kcal · mol-1 (10 f). Since this trend parallels to the above mentioned shift of the equilibria, it is due to ground state
    Notes: Bei den 1,3-Diphenylallyl-Anionen 10 (Gegenion Lithium, Lösungsmittel Tetrahydrofuran) können die beiden Phenylsubstituenten in der exo,exo-, endo,exo- und/oder endo,endo-Konformation vorliegen. Wir untersuchten den Einfluß von Substituenten R an C2 auf das Konformeren-Gleichgewicht dieser solvens-getrennten Ionenpaare. Während 10 a (R = H) als einziges die exo,exo-Konformation bevorzugt und bei 10 b (R = CH3) und 10 c (R = CN) das endo,exo-Konformere überwiegt, gewinnt bei 10 d, e und f (R = C2C5, C6H5 und iPr) die endo,endo-Konformation ständig an Bedeutung, um bei 10 g (R = tBu) ausschließlich (≥ 95%) vorzuliegen. Die in dieser Konformation zu erwartende sterische Hinderung wird dadurch vermieden, daß die Phenylringe aus der Ebene der Allyl-C-Atome herausgedreht und die Winkel im Allylteil aufgeweitet sind. Mit der Gleichgewichtsverlagerung nehmen die Rotationsbarrieren um die Allyl-Anion-Bindungen von ΔG±273°C = 19.1 kcal · mol-1 bei 10 a auf 12.5 kcal · mol-1 bei 10 f ab, so daß die Destabilisierung des Grundzustandes für diesen Trend verantwortlich ist. Gegenioneffekte beeinflussen die Rotationsbarrieren nur unwesentlich (10 a, b), bzw. gar nicht  -  ganz im Gegensatz zum unsubstituierten Allyl-“Anion”. Damit eignen sich die in dieser Arbeit ermittelten Werte erstens für einen Vergleich mit den topologisch identischen Kationen und Radikalen. Zum zweiten läßt sich eine untere Grenze für die Rotationsbarriere im unsubstituierten, freien Allyl-Anion angeben (ΔG±273°C = 19.1 kcal · mol-1), sowie abschätzen, daß diese Barriere sehr nahe bei Werten um 26 kcal · mol-1 liegen muß. Solche Werte werden auch mit Hilfe von STO-3G- und 4-31-G-MO-Rechnungen erhalten.
    Additional Material: 15 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800711
    Location Call Number Expected Availability
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  • 99
    Electronic Resource
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    Zur Bildung und Reaktivität di-tert-alkylsubstituierter Phenylalkene (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1207-1215 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Formation and Reactivity of Di-tert-alkyl Substituted PhenylalkenesMolecular rearrangements occur during the attempted syntheses of α-bromo-β,β-di-tert-alkylstyrenes; the resulting structures are elucidated. A hydrocarbon dimer with allenic structure accompanies the formation of the Grignard reagent from an α-bromostyrene with bulky substituents.
    Notes: Bei Versuchen zur Synthese von α-Brom-β,β-di-tert-alkylstyrolen laufen molekulare Umlagerungen ab; die Strukturen der Reaktionsprodukte wurden aufgeklärt. Bei einem sperrig substituierten α-Bromstyrol ist die Bildung der Grignardverbindung von der eines dimeren Kohlenwasserstoffs mit Allenstruktur begleitet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800805
    Location Call Number Expected Availability
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  • 100
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    Phosphorylierung mit N-Phosphorylpyrazolen, IV. Phosphorylierungen von Carbonsäuren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1232-1238 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphorylation with N-Phosphorylpyrazoles, IV1).  -  Phosphorylations of Carboxylic AcidsReaction of 1-phosphorylpyrazole (1a) with the carboxylic acids 5a-f leads initially to the mixed anhydrides 6a-f, which then transform the 1-H-pyrazole 3, arising from phosphoryl group transfer, into the 1-acylpyrazoles 7a-f. Carboxylic acid phosphinic acid anhydrides 6b, c and g-k are also formed on reaction of the phosphinic acid chloride 9 and carboxylic acids in the presence of triethylamine; acylation of 3 with 6b, c, i and k is described.
    Notes: Bei der Umsetzung von 1-Phosphorylpyrazol 1a mit den Carbonsäuren 5a-f werden zunächst die gemischten Anhydride 6a-f gebildet, die dann das bei der Phosphorylgruppen-Übertragung entstandene 1-H-Pyrazol 3 in die 1-Acylpyrazole 7a-f umwandeln. Die Carbonsäure-phosphinsäure-anhydride 6b, c und g-k entstehen auch aus dem Phosphinsäurchlorid 9 und Carbonsäuren in Gegenwart von Triethylamin; die Acylierung von 3 mit 6b, c, i und k wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800807
    Location Call Number Expected Availability
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