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  • 1
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biologically Active Glycosides from Asteroidea, I1).  -  Structures of a New Cerebroside Mixture and of Two Nucleosides from the Starfish Acanthaster planciFrom the starfish Acanthaster planci the new cerebroside mixture 1 (11.7 mg per individual of average weight 150 g) and the two nucleosides 2 (2.4 mg per individual) and 3 (1.1 mg per individual) have been isolated. Acid catalyzed methanolysis of 1 afforded the methyl esters of four α-hydroxy fatty acids [tetracosanoate (major component), tricosanoate, docosanoate, and nonadecanoate], two 2-amino-1,3,4-alkanetriols [heptadecanetriol (major component) and octadecanetriol], and methyl glucoside. The nucleosides 2 and 3 have been identified as thymine deoxyribonucleoside and uracil deoxyribonucleoside, respectively. Apart from conventional analytical methods, field desorption mass spectrometry (FD-MS) was successfully used for the first time for the determination and confirmation of the structures of naturally occurring glycolipids and nucleosides.
    Notes: Aus dem Seestern Acanthaster planci wurden das neue Cerebrosidgemisch 1 (11.7 mg pro Individuum bei einem mittleren Körpergewicht von 150 g) sowie die beiden Nucleoside 2 (2.4 mg pro Individuum) und 3 (1.1 mg pro Individuum) isoliert. Die säurekatalysierte Methanolyse von 1 ergab die Methylester von vier α-Hydroxyfettsäuren [Tetracosanoat (Hauptbestandteil), Tricosanoat, Docosanoat und Nonadecanoat] zwei 2-Amino-1,3,4-alkantriole [Heptadecantriol (Hauptbestandteil) und Octadecantriol] sowie Methylglucosid. Die Nucleoside 2 und 3 wurden als Thymindesoxyribonucleosid bzw. Uracildesoxyribonucleosid identifiziert. Neben den konventionellen analytischen Methoden wurde erstmals die Felddesorption-Massenspektrometrie (FD-MS) für die Bestimmung und Absicherung der Struktur natürlich vorkommender Glykolipide und Nucleoside erfolgreich eingesetzt.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biologisch aktive Glycoside aus Asteroidea, II Steroid Oligoglycoside aus dem Seestern Acanthaster planci L., 1 -isolierung und Structure von Oligoglycosid-SulfateAus dem Seestern Acanthaster planci L. (Acanthasteridae), der in der Provinz Ehime gesammelt worden war, wurden die beiden neuen Steroid-Oligoglycosid-Sulfate 4 und “Ape-3” sowie ein bekanntes Glycosid-Sulfat, Thornasterosid A (5), isoliert. Auf Grund chemischer und spektroskopischer Untersuchungen wurde die Struktur von 4 als das 5 entsprechende 3β,6α-Dehydroxy 5α-pregn-9(11)-en-20-on-6-O-pentaglycosid-3-O-sulfat identifiziert. Die Isolierung der Glycosid-Sulfate gelang mit Hilfe der Reverse-phase-Chromatographie. Neben den konventionellen analytischen Methoden ließ sich die Felddesorptions-(FD-)Massenspektrometrie für die Bestimmung und Absicherung der Struktur der desulfatierten Glycoside erfolgreich einsetzen
    Notes: From the starfish Acanthaster planci L. (Acanthasteridae) collected in Ehime Prefecture, Japan, the two new steroid oligoglycoside sulfates 4 and “ape-3” together with a known glycoside sulfate, thornasteroside A (5), have been isolated. The structure of 4 was established as the 3β,6α-dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one 6-O-pentaglycoside 3-O-sulfate corresponding to 5, on the basis of chemical and spectral evidence. For the isolation of glycoside sulfates, reverse phase chromatography could be effectively used. Apart from conventional analytical methods field desorption mass (FDMS) spectrometry was successfully used for the determination and confirmation of the structure of the desulfated glycoside.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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