ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with Phosphinealkylenes, XXXIX. - New Methods for the Preparation of 1-Bromoacetylenes and EnynesProf. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag.1,1-Dibromoolefins 4 are obtained in good yield from the reaction of aldehydes 1 with triphenyl-phosphane (2) and carbon tetrabromide (3). Reaction of 4 with three moles of methylene(triphenyl)phosphorane (8) leads to the propargylidene(triphenyl)phosphoranes 11 which react with aldehydes to give the enynes 13. The ylides 11 can also be prepared via the reaction of bromo-acetylenes 7, which can be obtained from 4, with two moles of 8. This reaction sequence allows the synthesis of new retinoids with enyne structures from retinal.
Notes:
Aus Aldehyden 1, Triphenylphosphan 2 und Tetrabrommethan 3 erhält man in guten Ausbeuten 1,1-Dibromolefine 4. Ihre Reaktion mit 3 Mol Methylen(triphenyl)phosphoran 8 führt zu den Propargyliden(triphenyl)phosphoranen 11, die sich mit Aldehyden zu den Eninen 13 umsetzen. 13 ist auch durch Reaktion der aus 4 erhältlichen Bromacetylene 7 mit 2 Mol 8 zugänglich. Die Reaktionsfolge ermöglicht den Aufbau neuer Retinoide mit Eninstruktur ausgehend von Retinal.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801216
