ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLVII1). - A Reagent for Nucleophilic 1,3-Diaminopropylation1-Tosyltetrahydropyrimidine 3 reacts with butyllithium (or LDA) to give the lithium compound 4 which undergoes ring opening to yield the isocyanide 5. This reacts with a second mole butyllithium to furnish 1-lithio-3-[(lithio)(tosyl)amino]propyl isocyanide (7) which adds electrophils at the metalated carbon atom. The addition products - e. g. with alkyl halides (type 8) or carbonyl compounds (type 10) - have two masked amino groups which can be converted into free amino groups using known methods.
Notes:
Das 1-Tosyltetrahydropyrimidin 3 reagiert mit Butyllithium (oder LDA) zur Lithiumverbindung 4, die Ringöffnung zum Isocyanid 5 erleidet. Dieses liefert mit einem zweiten Mol Butyllithium 1-Lithio-3-[(lithio)(tosyl)amino]propylisocyanid (7), welches am metalltragenden C-Atom Elektrophile anlagert. Die Addukte z. B. mit Alkylhalogeniden (Typ 8) oder mit Carbonylverbindungen (Typ 10) enthalten zwei maskierte Aminogruppen, die nach bekannten Methoden in freie Aminogruppen überführbar sind.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810117
