ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Structure of Yellow Metal-free and Cobalt-containing Corrinoids1)Treatment of hydrogenobyrinic acid a,c-diamide (1) with alkali yields 6-amino-5,6-dihydrohydro-genobyrinic acid a-amide c-lactam (2) as the main product. For structure elucidation 2 was converted into dicyano-6-amino-5,6-dihydrocobyrinic acid a-amide c-lactam (3) by insertion of cobalt. Esterification of 3 with methanol/sulfuric acid leads to dicyano-6-amino-5,6-dihydrocobyrinic acid pentamethylester a-amide c-lactam (4b) and to small amounts of its 8- and 13-epimers. Their configurations are established by CD, 1H- and 13C NMR spectroscopy.
Notes:
Durch Alkalibehandlung von Hydrogenobyrinsäure-a,c-diamid (1) erhält man als Hauptprodukt 6-Amino-5,6-dihydrohydrogenobyrinsäure-a-amid-c-lactam (2). Zum Konstitutionsbeweis wird 2 durch Einbau von Cobalt in Dicyano-6-amino-5,6-dihydrocobyrinsäure-a-amid-c-lactam (3) übergeführt. Veresterung von 3 mit Methanol/Schwefelsäure führt neben Dicyano-6-amino-5,6-dihydrocobyrinsäure-pentamethylester-a-amid-c-lactam (4b) zu den entsprechenden 8- und 13-Epimeren. Deren Konfiguration wird durch CD-, 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie gesichert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811114
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