ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 5- and 6-O-Alkyl substituted Ketohexoses of the L-sorbo-, L-psico-, D-fructo-, and D-tagato-SeriesStarting from methyl 1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranoside 1 the synthesis of 5-O-benzyl-D-fructose 9 and, after inversion of the configuration at C-4 by oxidation and subsequent stereo-selective reduction, the synthesis of 5-O-benzyl- and 5-O-methyl-D-tagatose 17a and 17b is described. Analogously the α-L-sorbopyranoside 2 was used to synthesize 5-O-benzyl-L-sorbose 10 and the 5-O-alkyl-L-psicoses 18a and 18b. The 1H-NMR spectra of the methyl 4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzylidene-keto-hexopyranosides with D-fructo-, D-tagato-, D-sorbo-, and L-psico-configuration are compared and discussed. Furthermore, a synthesis of 6-O-methyl- and 6-O-benzyl-D-psicose 23a and 23b is reported.
Notes:
Ausgehend von Methyl-1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranosid 1 wird die Synthese der 5-O-Benzyl-D-fructose 9 und nach Konfigurationsumkehr an C-4 durch Oxidation und stereoselektive Reduktion die Synthese der 5-O-Benzyl- und 5-O-Methyl-D-tagatose 17a und 17b beschrieben. Analog wurden das α-L-Sorbopyranosid 2 zur Synthese der 5-O-Benzyl-L-sorbose 10 und der 5-O-Alkyl-L-psicosen 18a und 18b verwandt. Die 1H-NMR-Spektren der Methyl-4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzyliden-keto-hexopyranoside mit D-fructo-, D-tagato-, L-sorbo- und L-psico-Konfiguration werden vergleichend diskutiert. Ferner wird über eine Synthese für die 6-O-Methyl-und 6-O-Benzyl-D-psicose 23a und 23b berichtet.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810119
