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    Electronic Resource
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    Orthoamide, XXXV. Darstellung O,N-funktioneller trisubstituierter Acetonitrile (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 70-84 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXXV.  -  Preparation of O,N-Functional Trisubstituted AcetonitrilesTrichloroacetonitrile (7) reacts with molar amounts of alcoholates in alcohols to give mixtures of orthocarbonates 10 and trichloracetimidates 9. The action of 7 on 3 moles of sodium ethoxide in heptane affords triethoxyacetonitrile 3b among other products, such as 9b, 10b and the imidate 12. The nitrile 3a can be obtained from 7 and sodium methoxide in ether in moderate yields.  -  The orthocarbonic acid derivatives 10b, 20a and 21a are transformed by acyl cyanides into the nitriles 3b, 4a, and 5a, respectively. N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylguanidinium cyanide (23a) is formed in the reaction of 22 with acetyl cyanide.  -  The salts 30a-32a react with alkali cyanides to form the nitriles 3b, 4a, and 5a, respectively. The nitrile 2a transfers cyanide ions to the carbenium ions 30a and 31a to yield the nitriles 3b and 4a, respectively.
    Notes: Die Umsetzung von Trichloracetonitril (7) mit Alkoholaten in Alkohol im Molverhältnis 1:1 ergibt Gemische aus Trichloracetimidaten 9 und Orthocarbonaten 10. Triethoxyacetonitril (3b) entsteht neben 9b und 10b, sowie dem Imidat 12 bei der Einwirkung von 7 auf 3 mol alkoholfreies Natriumethylat in Heptan. Mit befriedigenden Ausbeuten läßt sich 3a aus 7 und Natriummethylat in Ether gewinnen.  -  Die Orthokohlensäurederivate 10b, 20a und 21a werden durch Acylcyanide in die Nitrile 3b, 4a bzw. 5a übergeführt. N,N,N′,N′,N″,N″-Hexamethylguanidiniumcyanid (23a) bildet sich aus 22 und Acetylcyanid.  -  Die Nitrile 3b, 4a und 5a sind auch durch Umsetzung der Salze 30a-32a mit Alkalicyaniden zugänglich. Das Nitril 2a reagiert mit den Carbeniumsalzen 30a und 31a unter Cyanidionenübertragung zu den nitrilen 3b bzw. 4a.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810113
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Darstellung und Reaktionen von Trimethoxyacetamid und Trimethoxyacetamidderivaten (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1448-1454 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Reactions of Trimethoxyacetamide and Trimethoxyacetamide DerivativesTrimethoxyacetamide (2a) can be prepared from either trimethoxyacetonitrile (3) or from methyl trimethoxyacetate (1a). Similarly triethoxyacetamide can be obtained from Ib and ammonia. The synthesis of pure 1a is described. Hydrazine hydrate reacts with 1a to form trimethoxyacetohydrazide (6). The compounds 2a and 6 are formylated by tert-butoxy-N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (“aminal ester”) at the NH2 group to furnish the formamidine 8 and the formamidrazone 9, respectively. 8 has also been prepared by reaction of N,N-dimethylformamide dimethylacetal with 2a. Reaction of 8 with phenylhydrazine affords the tetrazine 11. CH-acidic compounds such as malonodinitrile and ethyl cyanoacetate are formylated by 8 at the CH2 groups to yield the enamines 12a, b.
    Notes: Trimethoxyacetamid (2a) läßt sich sowohl aus Trimethoxyacetonitril (3) als auch aus Trimethoxy-essigsäure-methylester (1a) darstellen. Entsprechend erhält man Triethoxyacetamid (2b) aus 1b und Ammoniak. Die Synthese von reinem 1a wird beschrieben. Aus 1a und Hydrazin-hydrat entsteht Trimethoxyacethydrazid (6). Die Verbindungen 2a und 6 lassen sich mit tert-Butoxy-N,N,N′,N′-tetramethylmethandiamin (“Aminalester”) an der NH2-Gruppe formylieren, wobei das Formamidin 8 bzw. das Formamidrazon 9 gebildet werden. 8 kann man auch aus 2a und N,N-Dimethylformamid-acetal darstellen. Aus 8 und Phenylhydrazin entsteht das Tetrazin 11. CH-acide Verbindungen wie Malonodinitril und Cyanessigsäure-ethylester werden durch 8 an der CH2-Gruppe formyliert unter Bildung der Enamine 12a, b.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800914
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Umsetzungen von Guanidiniumsalzen mit Alkylbromiden und Säurechloriden (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 389-393 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Guanidinium Salts with Alkyl Bromides and Acid ChloridesThe guanidinium salt 1a reacts with alkyl bromides 2a - g and acid chlorides 2h - k to give the nitriles 3a - g and the acyl cyanides 3h - k, respectively. Acyl isocyanates 4a, b have been obtained from the guanidinium cyanate 1d and the acid chlorides 2h, l. Reaction of the alkyl bromides 2b, c, m, n and acid chlorides 2h, l with the guanidinium thiocyanate 1e affords alkyl thiocyanates 5a - d and acyl isothiocyanates 6a, b, respectively.
    Notes: Das Guanidiniumsalz 1a reagiert mit den Alkylbromiden 2a - g zu den Nitrilen 3a - g und mit den Säurechloriden 2h - k zu den Acylcyaniden 3h - k. Die Acylisocyanate 4a, b sind aus dem Guanidiniumcyanat 1d und den Säurechloriden 2h, l zugänglich. Die Alkylthiocyanate 5a - d bzw. Acylisothiocyanate 6a, b bilden sich aus dem Guanidiniumthiocyanat 1e und den Alkylbromiden 2b, c, m, n bzw. den Säurechloriden 2h, l.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800306
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Orthoamide, XLII. Umsetzungen von Dinitrilen mit Orthoamid-Derivaten der Ameisen- und Kohlensäure (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 1804-1816 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XLII.  -  Reactions of Dinitriles with Orthoamide Derivatives of Formic and Carbonic AcidSuccinodinitrile (5a) reacts with the orthocarbonic acid derivative 1a to give the guanidinium salt 6. Glutarodinitrile (5b) on reaction with 1a yields the benzonitrile 9. In the reaction of adipodinitrile (5c) and pimelodinitrile (5d) with 1a the ene-guanidino nitriles 10a and b, respectively, are produced. The higher homologous dinitriles 5e - h condense with 1a to give the ketene aminals 11a - d. The ene-guanidino nitriles 10 are transformed by alkylating reagents into guanidinium salts 13. Enamino nitriles 16 are obtained by reaction of the dinitriles 5 with orthoformic acid derivatives 3 in a molar ratio of 1:1. With excess orthoformic acid derivatives 3 (molar ratio 2:1) the dinitriles 5 condense to afford the compounds 18.
    Notes: Bernsteinsäuredinitril (5a) reagiert mit dem Orthokohlensäurederivat 1a zu dem Guanidiniumsalz 6. Glutarsäuredinitril (5b) ergibt bei der Umsetzung mit 1a das Benzonitril 9. Adipinsäuredinitril (5c) und Pimelinsäuredinitril (5d) setzen sich mit 1a zu den En-Guanidinonitrilen 10a, b um. Die höheren Dinitrile 5e - h kondensieren mit 1a zu den Ketenaminalen 11a - d. Die En-Guanidinonitrile 10 werden durch Alkylierungsmittel in die Guanidiniumsalze 13 übergeführt. Orthoameisensäurederivate 3 reagieren mit den Dinitrilen 5 zu den Enamino-dinitrilen 16, wenn mit dem Molverhältnis 1:1 gearbeitet wird. Umsetzung mit dem Molverhältnis 2:1 liefert die Kondensationsprodukte 18.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850908
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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