ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLV1). - Reactions of α-Metalated Isocyanides with Some 1,3-DipolesReaction of α-metalated isocyanides 1a - c, f with alkylideneamine oxides (nitrones) 4 affords the 2-imidazolidinones 8. The 6-metalated 2,3-dihydro-4-H-1,2,5-oxadiazine of type 5 is postulated as decisive intermediate. - Benzonitrile oxide (17) reacts analogously with 1a and 1b to give 4-imidazolin-2-ones 18 and with 1e to give the 3-imidazolin-2-one 19. - Phenyl azide (20) reacts with two moles of 1b to give 5-(benzylideneamino)-4H,5H-1,2,3-triazoline 24. The reaction course is discussed.
Notes:
Die α-metallierten Isocyanide 1a - c, f reagieren mit den Alkylidenaminoxiden (Nitronen) 4 zu 2-Imidazolidinonen des Typs 8. Als entscheidende Zwischenstufe wird ein 6-metalliertes 2,3-Dihydro-4H-1,2,5-oxadiazin vom Typ 5 postuliert. - Benzonitriloxid (17) ergibt mit 1a und 1b analog die 4-Imidazolin-2-one 18, mit 1e das 3-Imidazolin-2-on 19. - Phenylazid (20) setzt sich mit zwei Äquivalenten 1b zum 5-Benzylidenamino-4H,5H-1,2,3-triazolin 24 um. Der Reaktions-verlauf wird diskutiert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800412
