ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain, a New Solvatochromic CompoundSynthesis and some properties of 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium betaine (3) are described. The structure is proved by 1H-NMR and mass spectroscopy. In aqueous solutions 3 is in a pH dependent equilibrium with its conjugated aminophenol 2 and the twice protonated dication 4. The pKa value of the prototropic equilibrium between 3 and 2 at 25° C is 7.15. The betaine shows a strong negative solvent effect. Solutions of 3 in aprotonic solvents are blue, in amphiprotonic solvents red to purple.
Notes:
Synthese und einige Eigenschaften von 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain (3) werden beschrieben. Die Struktur von 3 wird durch 1H-NMR-Spektrum und Massen-spektrum bewiesen. 3 steht in wäßrigem Medium in einem pH-abhängigen Gleichgewicht mit dem konjugierten Aminophenol 2 und dem zweifach protonierten Dikation 4. Der pKa-Wert des prototropen Gleichgewichts zwischen 3 und 2 beträgt bei 25° C 7.15. Das Betain zeigt eine starke negative Solvatochromie. Lösungen von 3 in aprotonischen Solventien sind blau, in amphiprotonischen rot bis purpurfarben.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810102
Permalink
