ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleotides, XI1). - Synthesis and Properties of Dinucleoside Monophosphates with Thymidine and 1-(2′-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazines as Building BlocksHerrn Prof. Dr. H. Bredereck in Verehrung zum 75. Geburtstag gewidmet.The synthesis of various dinucleoside monophosphates (6a-e) with thymidine (3a) and 1-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazines (3b-d) as building blocks via the phosphotriester approach is described. The completely protected phosphotriesters (4a -e) as well as the partially deblocked intermediates (5a-e) have been isolated and characterized by physical methods. Intramolecular interactions in the free dinucleoside monophosphates 6a-e have been detected by the determination of the hypochromicities and measurement of CD spectra, revealing a small base-stacking effect. Enzymatic hydrolysis of the dinucleoside monophosphates with snake venom and spleen phospodiesterase strongly depends on various structural features and is greatly retarded in presence of the 6,7-diphenyllumazine moiety as an aglycone.
Notes:
Die Synthese verschiedener Dinucleosidmonophosphate (6a-e) mit Thymidin (3a) und 1-(2′-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazinen (3b-d) als Bausteine wird mit Hilfe der Phosphotriester-Methode realisiert. Die voll- (4a - e) und partiell-geschützten Phosphotriester (5a - e) werden isoliert und durch physikalische Daten charakterisiert. Intramolekulare Wechselwirkungen in den freien Dinucleosidmonophosphaten 6a-e werden durch Bestimmung der Hypochromizitäten und Aufnahme von CD-Spektren nachgewiesen und deuten auf eine schwache Basen-Stapelung hin. Enzymatische Hydrolysen dieser Dinucleosidmonophosphate mit Milz- und Schlangengift-Phosphodiesterase zeigen eine starke Strukturabhängigkeit und sind bei Gegenwart des 6,7-Diphenyllumazins als Aglykon stark verlangsamt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800106
