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    Bausteine von Oligosacchariden, XXXVI. Reaktivitätsuntersuchungen bei Tri- und Pentasaccharid-synthesen. Verbesserte Synthese der Pentasaccharidkette des Forssman-Antigens (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2204-2215 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units of Oligosaccharides, XXXVI.  -  Investigation of Reactivity in Tri- and Pentasaccharide Syntheses. Improved Synthesis of the Pentasaccharide Chain of the Forssman AntigenThe dependence of selectivity and yield upon the initial saccharide′s reactivity is shown for the syntheses of the trisaccharides 7, 8, 9, and 12. From 8 comes the trisaccharide halide 15 which, together with 22 in a block synthesis, yields the pentasaccharide 23 which in turn, after deprotection, gives the pentasaccharide chain of the Forssman hapten 25. This improved synthesis of 25 only uses 2-azido sugars and avoids the use of 2-phthalimido sugars.
    Notes: Die Abhängigkeit der Selektivität und der Ausbeute von den Reaktivitäten der Ausgangssaccharide bei der Synthese der Trisaccharide 7, 8, 9 und 12 wird gezeigt. Aus 8 ist der Trisaccharidhalogenid-Baustein 15 darstellbar, der in einer Blocksynthese mit 22 das Pentasaccharid 23 liefert, dessen Entblockierung zur Pentasaccharidkette des Forssman-Haptens 25 führt. Diese verbesserte Synthese von 25 verwendet nur 2-Azido-Zucker und vermeidet 2-Phthalimido-Zucker.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811209
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  • 2
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    Chemie an starren Grenzflächen, 6 Photochemisch induzierte Reaktionen mit grenzflächengebundenen SensibilisatorenHerrn Professor Dr. Tim Toepel zum 65. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 792-810 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry at Rigid Surfaces, 6.  -  Photochemically Induced Reactions with Surface-bound SensitizersAerosil® reacts with 3-triethoxysilylpropylamine to give Aminoaerosil(1) which can be converted into aerosils2a-f by means of sensitizers containing carboxyl groups. The density of the functional groups on the surface which was determined by several methods clearly effects the reaction. On irradiation in 2-propanol, acetone was produced as well as the surface-bound pinacol, e. g.4, which could be reoxidized by lead tetraacetate to give2b. Hydrodimerization on the surface of2b
    Notes: Aerosil® wird mit 3-Triethoxysilylpropylamin zu Aminoaerosil(1) umgesetzt und dieses mit carboxylgruppenhaltigen Sensibilisatoren in die grenzflächenmodifizierten Aerosile2a-f übergeführt. Die Beladungsdichte mit funktionellen Gruppen, die nach unterschiedlichen Methoden bestimmt wird, beeinflußt maβgebend das Reaktionsergebnis. Bei der Bestrahlung der grenzflächenmodifizierten Aerosile2a - c in Isopropylalkohol entstehen Aceton sowie das grenzflächengebundene Pinakol, z. B.4, das mit Bleitetraacetat wieder zu2b rückoxidiert werden kann. Die Hydrodimerisierung an der Grenzfläche von2b läuft 3mal langsamer als mit der Analogverbindung im Homogensystem. Bei der Photoreduktion von2b geringer Beladungsdichte entstehen neben dem Pinakol4 das grenzflächenfixierte Carbinol8 sowie das gemischte Pinakol9. An Aerosil grenzflächengebundene p-Acetylbenzoesäure (modifiziertes Aerosil2b) wird  -  in Analogie zu früher im Homogensystem durchgeführten Versuchen  -  in (S)-Milchsäure-(p-menth-3-ylester) und (R, S)-Milchsäure-(p-menth-3-ylester) bestrahlt. In beiden Fällen bildet sich grenzflächengebundenes Pinakol4, im zweiten Fall auch eine geringe Menge an optisch aktivem Lactat. Mit grenzflächengebundenen Sensibilisatoren werden folgende photochemisch induzierte Reaktionen studiert: a) die photosensibilisierte Addition von Isopropylalkohol an Maleinsäure und Maleinsäure-diethylester zu Terebinsäure(12a) bzw. deren Ethylester; b) die sensibilisierte cis/trans-Isomerisierung von Maleinsäure- bzw. Fumarsäure-diethylester; c) die sensibilisierte cis/trans-Isomerisierung von 1,2-Diphenylcyclopropan; d) die sensibilisierte Autoxidation von 2,5-Dimethylfuran. Bei allen vier Reaktionstypen entstehen  -  wenn auch langsamer  -  die gleichen Reaktionsprodukte wie mit analog strukturierten Sensibilisatoren im Homogensystem. Bei den Reaktionen b), c) und d) wurden der Wirkungsfaktor WF (Quotient der Reaktionsgeschwindigkeiten im Homogen- und Heterogensystem) sowie die Wiederverwendbarkeit SF (Quotient der Umsätze nach gleichen Zeiten im Zweit- und Erstversuch) der heterogen gebundenen Sensibilisatoren bestimmt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810505
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  • 3
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    Eine einfache Synthese von TetramethyloxamidKarl Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1015-1017 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Synthesis of TetramethyloxamideTetramethyloxamide has been prepared by a new and simple procedure from dimethylformamide, iron(II) sulfate heptahydrate, and tert-butyl hydroperoxide (yield 43%) or 30% aqueous hydroperoxide (yield 77%).
    Notes: Es wird eine neue, einfache Synthese von Tetramethyloxamid aus Dimethylformamid, Eisen(II)-sulfat-heptahydrat und tert-Butylhydroperoxid (Ausb. 43%) oder 30proz. Wasserstoffperoxid (Ausb. 77%) beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810606
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  • 4
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    Synthese, thermische und photochemische Reaktionen neuer mesoionischer 1,3,2-Oxathiazolone (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1025-1034 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Thermal and Photochemical Reactions of New Mesoionic 1,3,2-OxathiazolonesThe synthesis and spectroscopic data of the new mesoionic 1,3,2-oxathiazolones 3b, c, e are described. As cyclic thiocarbonyl imine, 3e reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate at 80°C with evolution of carbon dioxide to produce the 5-arylisothiazole derivative 6e (80%). On the other hand, the visible light-induced fragmentation of 3e leads to a nitrile sulfide intermediate of type 10 which suffers unimolecular decay with formation of sulfur and the arylnitrile 11e or which can be partially trapped with dimethyl acetylenedicarboxylate to form the isomeric 3-arylisothiazole derivative 13e (29-21%). The analogous photochemical decay of 3c in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate proceeds with formation of the isothiazole derivative 13c besides sulfur and the nitrile 11c, whereas the nitrile sulfide 10b  -  photochemically generated from 3b  -  does not more react with formation of an isothiazole derivative.
    Notes: Die Synthese und spektroskopischen Daten der neuen mesoionischen 1,3,2-Oxathiazolone 3b, c, e werden beschrieben. Als cyclisches Thiocarbonylimin reagiert 3e mit Acetylendicarbonsäuredimethylester bei 80°C unter Kohlendioxid-Freisetzung zum 5-Arylisothiazol-Derivat 6e (Ausb. 80%). Demgegenüber führt die mit sichtbarem Licht induzierte Fragmentierung von 3e zu einer Nitrilsulfid-Zwischenstufe vom Typ 10, die unimolekularen Eigenzerfall in Schwefel und das Arylnitril 11e erleidet oder mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester teilweise als isomerer 3-Aryl-isothiazol-Abkömmling 13e (Ausb. 29-21%) abgefangen werden kann. Der analoge photochemische Zerfall von 3c liefert in Gegenwart von Acetylendicarbonsäure-dimethylester neben Schwefel und dem Nitril 11c das Isothiazol-Derivat 13c, während das aus 3b photochemisch entstandene Nitrilsulfid 10b nicht mehr zur Isothiazol-Bildung befähigt ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810608
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  • 5
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    Struktur und Reaktionen von 2,2′-Oxybis[2,2-dimethyl-4,4,5,5-tetrakis(trifluormethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholan]Professor Alfred Roedig zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1035-1043 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure and Reactions of 2,2′-Oxybis[2,2-dimethyl-4,4,5,5-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholane]The structure of the title compound 3 has been determined by X-ray diffraction. 3 was found to crystallize in the monoclinic system (space group P21/c). Two crystallographically independent molecules are observed in the crystal lattice which differ with regard to the P - O - P angle [147.3(3)° and 150.8(3)°, respectively]. Formation of 3 has been observed in the reaction of the chlorophosphorane Me2P(pfp)Cl (2; pfp = perfluoropinacolyl) with NaHCO3, and of the siloxyphosphorane Me2P(pfp)OSiMe3 (1) with Me2P(= O)Cl. Cleavage of 3 with methanol furnishes the previously known compound Me2P(pfp)OMe (5) and the acyclic phosphinic acid ester Me2P(= O)OC(CF3)2C(CF3)2OH (4b). Reaction of 3 with water leads to exclusive formation of 4b; the isomeric hydroxyphosphorane Me2P(pfp)OH (4a) has not been observed.
    Notes: Die Struktur der monoklin (Raumgruppe P21/c) kristallisierenden Titelverbindung 3 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt (Abb. 1-3). Im Kristallgitter werden zwei kristallographisch unabhängige Moleküle beobachtet, die sich in der Groβe des P - O - P-Winkels unterscheiden [147.3(3)° bzw. 150.8(3)°]. 3 bildet sich bei der Umsetzung des Chlorphosphorans Me2P(pfp)Cl (2; pfp = perfluorpinakolyl) mit NaHCO3 sowie aus dem Siloxyphosphoran Me2P(pfp)OSiMe3 (1) mit Me2P(= O)Cl. Die Spaltung von 3 mit Methanol liefert die bereits bekannte Verbindung Me2P(pfp)OMe (5) und den acyclischen Phosphinsäureester Me2P(= O)OC(CF3)2C(CF3)2OH (4b). Die Umsetzung von 3 mit H2O führt ausschließlich zu 4b; die Bildung des isomeren Hydroxyphosphorans Me2P(pfp)OH (4a) wird nicht beobachtet.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810609
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  • 6
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVII Chinhydrone der [4.4]Paracyclophan-ReiheHerrn Professor Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1052-1064 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVII.  -  Quinhydrones of the [4.4]Paracyclophane SeriesIn the context of the determination of the distance and orientation dependence of charge-transfer interactions the diastereomeric quinhydrones 5 and 6 of the [4.4]paracyclophane series were prepared. Cyclisation of 1,4-bis(3-bromopropyl)-2,5-dimethoxybenzene with 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol yielded the diastereomeric dithia[5.5]paracyclophanes 9/10 which, via the corresponding disulfones 11/12, were converted into the 6,9,16,19-tetramethoxy-[4.4]paracyclophanes 7/8. The stereoisomers 7/8, as well as the pairs of diastereomers 9/10 and 11/12. have been separated; experiments on thermal isomerisation are reported. The assignment of 7/8 to the pseudoortho and pseudogeminal constitution was established by an X-ray structure analysis of 7 the molecular structure of which is discussed. Oxidative demethylation of 7 and 8 yielded the diastereomeric quinhydrones 5 and 6. Charge-transfer absorptions of these compounds are compared with those of the corresponding [3.3]paracyclophane quinhydrones 3b and 4b and are discussed under the aspect of the specific conformational situation present in the [4.4]paracyclophane system.
    Notes: Zur Untersuchung der Abstands- und Orientierungsabhängigkeit der Charge-Transfer-Wechsel-wirkungen wurden die diastereomeren Chinhydrone 5 und 6 der [4.4]Paracyclophan-Rehe synthetisiert. Die Cyclisierung von 1,4-Bis(3-brompropyl)-2,5-dimethoxybenzol mit 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol ergab die diastereomeren Dithia[5.5]paracyclophane 9/10, die über die entsprechenden Disulfone 11/12 in die 6,9,16,19-Tetramethoxy[4.4]paracyclophane 7/8 über-führt wurden. Ebenso wie die Diastereomeren-Paare 9/10 und 11/12 lieβen sich auch 7/8 in die Stereoisomeren trennen; über Isomerisierungsversuche wird berichtet. Die Zuordnung von 7/8 zur pseudoortho- und pseudogeminalen Reihe geschah durch Röntgen-Strukturanalyse von 7, für das die Molekülstruktur diskutiert wird. Oxidative Demethylierung von 7 und 8 diastereomeren Chinhydrone 5 und 6. Die Charge-Transfer-Absorptionen dieser Verbindungen werden mit denen der entsprechenden [3.3]Paracyclophan-Chinhydrone 3b und 4b verglichen und unter dem Gesichtspunkt der im [4.4]Paracyclophan-System vorliegenden besonderen Konformationsverhältnisse diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810611
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  • 7
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVIII Synthese und Charge-Transfer-Eigenschaften von 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1065-1072 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVIII.  -  Synthesis and Charge-Transfer Properties of 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanes
    Notes: 2,5-Bis(brommethyl)pyrazin (3) wurde dargestellt und mit 1,4-Benzoldimethanthiol und 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol zu den entsprechenden 5,8-Diaza-2,11-dithia[3.3]paracyclophanen cyclisiert. Photochemische Schwefel-Extrusion ergab 4,7-Diaza[2.2]paracyclophan (1) und die stereoisomeren 12,15-Dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophane 5 und 6, die chromatographisch getrennt wurden.  -  Absorptions- und Emissionsspektren von 5 und 6 beweisen die π-Acceptor-Eigenschaft eines Pyrazins, das im [2.2]Paracyclophan-System einem starken Elektron-Donor gegenübersteht. Die beobachtete Lösungsmittelabhängigkeit der Charge-Transfer-Absorptionen von 5 und 6 (Abb.) wird auf eine Änderung der Elektronenaffinität des Pyrazin-Teils durch Solvatation und Protonierung zurückgeführt. Der Vergleich von Charge-Transfer-Eigenschaften der Stereoisomeren 5 und 6 zeigt die Orientierungsabhängigkeit der Donor-Acceptor-Wechselwirkung.2,5-Bis(bromomethyl)pyrazine (3) was prepared and cyclized with 1,4-benzenedimethanethiol and 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol to give the corresponding 5,8-diaza-2,11-dithia[3.3]-paracyclophanes. Photochemical sulfur extrusion yielded 4,7-diaza[2.2]paracyclophane (1) and the stereoisomeric 12,15-dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophanes 5 and 6 which were separated by chromatography.  -  Absorption and emission spectra of 5 and 6 demonstrate the π-acceptor quality of pyrazine when linked in a [2.2]paracyclophane system vis-a-vis to a strong electron donor. The solvent dependence of charge-transfer absorptions observed for 5 and 6 (Fig.) is ascribed to the change in electron affinity of the pyrazine moiety by solvation and protonation. By comparing charge-transfer properties of the stereoisomers 5 and 6 the orientation dependence of electron donor-acceptor interactions is shown.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810612
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  • 8
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    Reaktionen von 2-Aminomethylen-5-halogen-2H-pyrrolen und (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1207-1214 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 2-Aminomethylene-5-halo-2H-pyrroles and 5-Halo-2-pyrrolecarbaldehydes, II.  -  Cyclotetramerizations of Suitable Pyrroles into Octamethylporphyrins without Acid CatalysisCyclotetramerizations of 2-aminomethyl- and 2-dimethylaminomethyl-3,4-dimethylpyrrole with dimethyl sulfate, methyl iodide, copper(II) acetate, zinc acetate, magnesium chloride, hydroperoxide, formaldehyde, benzaldehyde, and ethylmagnesium bromide have been investigated. The syntheses of the pyrroles 4-6, 8, and 9 are described.
    Notes: Die Cyclotetramerisierungen von 2-Aminomethyl- und 2-Dimethylaminomethyl-3,4-dimethylpyrrol mit Dimethylsulfat, Methyliodid, Kupfer(II)-acetat, Zinkacetat, Magnesiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Formaldehyd, Benzaldehyd und Ethylmagnesiumbromid werden untersucht. Die Synthese der Pyrrole 4-6, 8 und 9 wird beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810707
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  • 9
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    Synthesen einiger β-Mycaminoseglycoside (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1223-1233 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Some β-Mycaminose GlycosidesStarting from derivatives of 3-azido-3,6-dideoxy-α-α-glucofuranose 5 or 3-azidoglucofuranose 10 the 1-bromides 7, 14 and 30, suitable for glycoside synthesis under Koenigs-Knorr conditions, have been prepared. By reaction of 14 with methanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, 2,2,2-trichloroethanol, and 1,2;3,4-di-O-isopropyliden-α-galactose the β-glycosides 16-20 are obtained in high yields. Reductive alkylation of 16, 17, and 20 with palladium on charcoal/formaldehyde gave the 3-dimethylamino compounds 21, 22, and 23. After their dehalogenation with tributyltin hydride, the corresponding β-glycosides 24, 25, and 26 of D-Mycaminose are received in high yields.
    Notes: Ausgehend von Derivaten der 3-Azido-3,6-didesoxy-α-D-glucofuranose 5 oder 3-Azidoglucofuranose 10 werden die für die Glycosidsynthesen unter Koenigs-Knorr-Bedingungen geeigneten 1-Bromhalogenosen 7, 14 und 30 dargestellt. Die Umsetzung von 14 mit Methanol, Cyclohexylalkohol, Benzylalkohol, 2,2,2-Trichlorethanol und 1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galactose führt in hohen Ausbeuten zu den β-Glycosiden 16-20. Die reduktive Alkylierung von 16, 17 und 20 mittels Palladiums auf Kohle/Formaldehyd-führt zu den 3-Dimethylaminoverbindungen 21, 22 und 23. Deren Enthalogenierung mit Tri-n-butylzinnhydrid verläuft in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden β-Glycosiden 24, 25 und 26 der D-Mycaminose.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810709
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  • 10
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    Di- und Polyaminozucker, XXVIII1) Zur Substitution von 2-Amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosiden in der 3-Stellung (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 265-274 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di- and Polyamino Sugars, XXVIII1). - Substitution Reactions of 2-Amino-2-deoxy-α-D-gluco-pyranosides at Position 3Nucleophilic substitutions of N-protected 2-amino-2-deoxy-3-O-mesyl-α-D-glucopyranosides with azide ions were severely restricted by neighboring group participations. N-acetyl as blocking group (2) led to the formation of the oxazoline 3 while from N-dinitrophenyl derivatives (9; 17) isomeric products (10, 11; 18, 19) were formed via epimines. Structure proofs were given by spectroscopy as well as by independent syntheses.
    Notes: Nucleophile Substitutionen an N-geschützten 2-Amino-2-desoxy-3-O-mesyl-α-D-glucopyranosiden mit Azid-Ionen wurden durch Nachbargruppenreaktionen behindert. N-Acetyl als Schutz-gruppe (2) führte zum Oxazolin 3, aus Dinitrophenyl-Derivaten (9; 17) wurden über Epimine isomere Produkte (10, 11; 18, 19) erhalten. Die Konstitutionsbeweise wurden sowohl anhand der Spektren als auch durch unabhängige Synthesen geführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820210
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  • 11
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    Sulfosilylierung von Aromaten mit Chlorsulfonsäure-trimethylsilylester (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 282-297 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sulfosilylation of Aromatic Hydrocarbons by Trimethylsilyl ChlorosulfonateAromatic hydrocarbons 2, 6, 8, 9, 13, 16, 18, 19, 22 react with trimethylsilyl chlorosulfonate (1) to give trimethylsilyl arenesulfonates 5, 7, 11, 12, 15, 23 or sulfonic acids 17, 20, 21. If trimethylsilyl sulfonates are obtained, working up of the sulfonation mixtures is possible by distillation. By hydrohalogenolysis of trimethylsilyl sulfonates 5 at 0-5°C anhydrous sulfonic acids 3 result. The pathways to diphenylsulfone (25a) in the reaction of benzene (2a) with 1 were investigated. In this connection we succeeded in synthesizing benzenepyrosulfonic acid (28) and trimethylsilyl benzenepyrosulfonate (29).
    Notes: Durch Umsetzung der Aromaten 2, 6, 8, 9, 13, 16, 18, 19, 22 mit Chlorsulfonsäure-trimethylsilylester (1) erhält man die Arensulfonsäure-trimethylsilylester 5, 7, 11, 12, 15, 23 bzw. Sulfonsäuren 17, 20, 21. Die Aufarbeitung der Sulfonierungsgemische erfolgt, wenn Silylester entstehen, destillativ. Aus der Hydrohalogenolyse der Trimethylsilylester 5 bei 0-5°C resultieren die wasserfreien Sulfonsäuren 3. Am Beispiel der Reaktion von Benzol (2a) mit 1 werden die Möglichkeiten der Bildung von Diphenylsulfon (25a) untersucht. In diesem Zusammenhang gelang die Synthese von Benzolpyrosulfonsäure (28) und Benzolpyrosulfonsäure-trimethylsilylester (29).
    Additional Material: 11 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820212
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  • 12
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    Zur Struktur eines neuen Nortriterpens aus den Bulbi von Scilla scilloides Druce1) (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 306-314 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Structure of a New Nortriterpene from the Bulbs of Scilla scilloides Druce1)From the acetone extract of the bulbs of Scilla scilloides Druce (Liliaceae) the new nortriterpene 1 has been isolated. The structure of 1 was established on the basis of chemical and spectral evidences. Besides the free state 1 was obtained by mild acid hydrolysis of the acetone-insoluble and methanol-soluble fraction suggesting the existence of 1 also in the form of its glycosides.
    Notes: Aus dem Acetonextrakt der Bulbi von Scilla scilloides Druce (Liliaceae) wurde das neue Nortriterpen 1 isoliert. Auf Grund der chemischen und spektroskopischen Untersuchungen ließ sich die Struktur von 1 ermitteln. Neben dem frei enthaltenen 1 wurde offenbar glycosidisch gebundenes 1 bei der milden Säurehydrolyse der in Aceton unlöslichen und in Methanol löslichen Fraktion erhalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820214
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  • 13
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    Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XXII Synthesen von 5,5′- und 6,6′-dialkylierten IndigofarbstoffenHerrn Prof. K. Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1303-1333 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Theoretical and Spectroscopical Investigations of Indigo Dyes, XXII.  -  Preparations of 5,5′-and 6,6′-Dialkylated Indigo DyesThe manifolded applicabilities of indigo dyes are strongly restricted by the low solubility of most of their representatives. We describe in this paper the preparation of a series of dialkylated indigos 1, thioindigos 2, dyes of the cibaviolett-type 3, and of the corresponding vinylogues 4, 5, and 6 by different synthetic methods. Some of the prepared compounds show a remarkable solubility and can be used for spectroscopic measurements even in non-polar solvents.
    Notes: Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten der Indigoide werden durch die geringe Löslichkeit der meisten Vertreter dieser Farbstoffklasse stark eingeschränkt. Wir berichten hier über die Darstellung einer Reihe dialkylierter Indigos 1, Thioindigos 2, Cibaviolett-Farbstoffe 3 sowie ihrer Vinylogen 4, 5 und 6 auf unterschiedlichen Wegen. Einige der Verbindungen zeigen eine sehr gute Löslichkeit und können in unpolaren Lösungsmitteln für spektroskopische Zwecke genutzt werden.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810717
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  • 14
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    Zuckertosylate via p-Toluolsulfinsäureester. p-Toluolsulfinimidazolid als Reagenz zur halogenidfreien Sulfinesterbildung (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1354-1360 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sugar Tosylates via p-Toluenesulfinic Acid Esters.  -  p-Toluenesulfinimidazolide  -  A Reagent for Formation of Sulfinic Acid Esters without Using HalidesThe reaction of the protected sugar derivatives 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 and 20 with p-toluenesulfin-imidazolide prepared from p-toluenesulfinic acid and N,N'-carbonyldiimidazole yields the corresponding p-toluenesulfinic esters 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 and 22. With the exception of 20 and 22, these products can be oxidized with m-chloroperbenzoic acid in high yields and short overall reaction times to the tosylates 3, 6, 9, 12, 15 and 18.
    Notes: Durch Umsetzung der blockierten Zuckerderivate 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 und 21 mit dem aus p-Toluolsulfinsäure und N,N'-Carbonyldiimidazol intermediär gebildeten p-Toluolsulfinimidazolid werden die p-Toluolsulfinsäureester 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 und 22 erhalten. Daraus lassen sich mit Ausnahme von 20 und 22 in hohen Ausbeuten und insgesamt kurzer Reaktionszeit die entsprechenden Tosylate 3, 6, 9, 12, 15 und 18 durch Oxidation mit m-Chlorperbenzoesäure darstellen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810803
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  • 15
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    Neue kondensierte Azole mit zwei Brückenkopf-Stickstoffen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1361-1366 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Condensed Azoles with Two Bridgehead Nitrogen AtomsThe pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazoles 4, 1,2,4-triazolo[1,2-b]phthalazine 7, 1,2,4-triazolo[1,2-a]-[1,2,4]triazine 9, 1,2,4-triazolo[1,2-a]indazoles 16, 1,2,3,5-thiatriazolo[2,3-a]indazole 17 and 1,2,4-triazino[1,2-a]indazole 18 are prepared by the cycloreaction of the triazoles 1 or the triazole and indazole carboxamides 5, 6, 13, and 14 with 1,1-, 1,2-, 1,3-, and 1,4-dielectrophiles.
    Notes: Die Pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole4, das 1,2,4-Triazolo[1,2-b]phthalazin 7, 1,2,4-Triazolo[1,2-a]-[1,2,4]triazin 9, die 1,2,4-Triazolo[1,2-a]indazole 16, das 1,2,3,5-Thiatriazolo[2,3-a]indazol 17 und 1,2,4-Triazino[1,2-a]indazol 18 werden durch Cycloreaktion der Triazole 1 bzw. der Triazol-und Indazolcarboxamide 5, 6, 13 und 14 mit 1,1-, 1,2-, 1,3- und 1,4-Dielektrophilen dargestellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810804
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  • 16
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    Stabile Carbeniumionen, 27. DiarylchlorcarbeniumionenHerrn Prof. Dr. G. Pfleiderer zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1415-1418 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 271). - Diarylchlorocarbenium IonsDiarylchlorocarbenium hexachloroantimonates have been prepared as crystalline salts and are characterised.
    Notes: Diarylchlorcarbenium-hexachloroantimonate werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810810
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  • 17
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    Stabile Carbeniumionen, 28. α,α′-Dihalogen-α,α′-diphenyl-m-phenylendicarbeniumionenHerrn Prof. Dr. G. Fritz zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1419-1423 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Carbenium Ions, 281). - α,α′-Dihalogen-α,α′-diphenyl-m-phenylenedicarbenium Ionsα,α′-Difluoro-α,α′-diphenyl-m-phenylenedicarbenium hexafluoroantimonate and α,α′-dichloro-α,α′-diphenyl-m-phenylenedicarbenium hexachloroantimonate are prepared as crystalline salts and are characterised.
    Notes: α,α′-Difluor-α,α′-diphenyl-m-phenylendicarbenium-hexafluoroantimonat und α,α′-Dichlor-α,α′-diphenyl-m-phenylendicarbenium-hexachloroantimonat werden als kristalline Salze dargestellt und charakterisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810811
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  • 18
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    Synthesen von Gallenfarbstoffen, XIII. Darstellung von 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenonen aus 5(1H)-Pyrromethenonen sowie 5(2H)-DipyrrylmethanonenHerrn Professor Dr. F. Bohlmann zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1492-1504 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Bile Pigments, XIII1).  -  Preparation of 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenones from 5(1H)-Pyrromethenones and from 5(2H)-Dipyrrylmethanones5(2H)-Dipyrrylmethanones 2 which are usually obtained by catalytical hydrogenation of 5(1H)-pyrromethenones 1, are only formed as the main product (ca. 80%) in alkaline solutions. In the absence of base, the obtained mixture contains up to 40% of the cis-configurated (Z)-3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-3). On the other hand, the corresponding trans-isomers (rac-7) are available by base-catalyzed, irreversible rearrangement of 2 in boiling methanol in max. 40% yield. Under the same conditions (Z)-cis-3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-3) are converted into the corresponding trans-isomers (rac-7), which can be isolated in 80% yield from the reaction mixture. In H3COD the products are deuterated at C-4 and at the methine bridge. (Z)-trans-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-7) exchange only the H-atom at the methine bridge. Both cis- (rac-3) and trans-(Z)-3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones (rac-7) can be transformed into the corresponding E-isomers rac-10 and rac-11, respectively, by photoisomerization at the exocyclic double bond.
    Notes: 5(2H)-Dipyrrylmethanone 2, die bekanntlich durch katalytische Hydrierung von 5(1H)-Pyrromethenonen 1 zugänglich sind, werden nur in alkalischem Medium als Hauptprodukte (ca. 80%) gebildet. In Abwesenheit von Base enthält das Produktgemisch bis zu 40% cis-konfigurierte (Z)-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-3). Ihre trans-konfigurierten Z-Isomeren (rac-7) sind durch basenkatalysierte irreversible Umlagerung von 2 in siedendem Methanol in max. 40proz. Ausbeute zugänglich. Unter denselben Bedingungen isomerisieren cis-konfigurierte (Z)-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-3) zu den entsprechenden (Z)-trans-Isomeren (rac-7), die in 80proz. Ausbeute isoliert werden können. In H3COD findet dabei H/D-Austausch an C-4 und an der Methin-Brücke statt. (Z)-trans-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-7) tauschen dagegen nur das methinständige H-Atom aus. Sowohl cis- (rac-3) als auch trans-konfigurierte (Z)-3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone (rac-7) lassen sich in die entsprechenden E-Stereo-isomeren rac-10 bzw. rac-11 durch Photoisomerisierung der exocyclischen Doppelbindung über-führen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810821
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  • 19
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    Zur Cyclisierung von Salicylsäureamiden und Salicylohydroxamsäuren mit 1,1′-Carbonyldiimidazol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1513-1514 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Cyclisation of Salicylamides and Salicylohydroxamic Acids with 1,1′-CarbonyldiimidazoleCyclisation of salicylamides 1a, b and salicylohydroxamic acids 1c, d with 1,1′-carbonyldiimid-azole (2) causes formation of 2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones 4a-d. In contrast to statements in the literature isoimides 3 or isoxazoles 5 could not be isolated.
    Notes: Salicylsäureamide 1a, b und Salicylohydroxamsäuren 1c, d cyclisieren mit 1,1′-Carbonyldiimid-azol (2) zu 2H-1,3-Benzoxazin-2,4(3H)-dionen 4a-d. Isoimide 3 oder Isoxazole 5 konnten entgegen Literaturangaben nicht isoliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810824
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  • 20
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    Masthead (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810901
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  • 21
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    Dihydropyridine, VI. Diimidomalonsäurederivate in der Hantzsch-Pyridin-SyntheseHerrn Prof. Dr. Herbert Grünewald zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1523-1533 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dihydropyridines, VI1).  -  Derivatives of Diimido Malonic Acid in the Hantzsch Pyridine SynthesisOne-pot-condensation of aldehydes 6, 2,2′-methylenediimidazoline hydrochloride (7) and β-dicarbonyl compounds 10 leads to 1,2,3,7-tetrahydro-8-(2-imidazoline-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine hydrochloride 11. Michael addition of 7 to α,β-unsaturated ketones is followed by ring closure to give 16, 17, and 18. Condensation of the free base 8a with aldehydes 6 and 1,3-cyclohexanedione yields the fused imidazopyridines 19a-d. Compounds 20 and 21 are prepared by use of a second enamine in the one-pot-synthesis, thus furnishing another basic centre. 2,2′-Methylenedi(2-thiazoline) hydrochloride (22) is prepared by condensation of diethyl malonodiimidate and 2-amino
    Notes: Die Dreikomponenten-Kondensation von Aldehyden 6, 2,2′-Methylendiimidazolin-hydrochlorid (7) und β-Dicarbonylverbindungen 10 führt zu 1,2,3,7-Tetrahydro-8-(2-imidazolin-2-yl)imidazo-[1,2-a]pyridin-hydrochloriden 11. Die Verbindungen 16, 17 und 18 werden durch cyclisierende Michael-Addition von 7 an α,β-ungesättigte Ketone erhalten. Die freie Base 8a kondensiert mit 1,3-Cyclohexandion und den Aldehyden 6 zu den anellierten Imidazopyridinen 19a-d. Einsatz eines zweiten Enamins in der Dreikomponenten-Reaktion liefert die Verbindungen 20 und 21 mit einem weiteren basischen Zentrum. 2,2′-Methylendi(2-thiazolin)-hydrochlorid (22) wird durch Kondensation von Malondiimidsäure-diethylester und 2-Aminoethanthiol-hydrochlorid erhalten. Natronlauge liefert die freie Base 8b. Die 2,3-Dihydro-8-(2-thiazolin-2-yl) 7H-thiazolo[3,2-a]-pyridine 23, 25, 26, 28 und 29 sind durch cyclisierende Michael-Addition von 8b an verschiedene α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen in Ethanol oder Eisessig zugänglich.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810902
    Location Call Number Expected Availability
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  • 22
    Electronic Resource
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    Malondiamidine, III. Synthese und Kondensationsreaktionen des 1,2,3,4,6,7-Hexa-hydro-7-imino-1,4-dimethyl-5H-1,4-diazepin-5-ons (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1545-1549 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Malonodiamidines, III.  -  Synthesis and Condensation Reactions of 1,2,3,4,6,7-Hexahydro-7 imino-1,4-dimethyl-5H -1,4-diazepin-5-oneDiethyl malonodiimidate dihydrochloride (I) and N-methylethylenediamine yield in ethanol the N,N'-bridged malonodiamidine salt 2b, whereas 1 and N,N'-dimethylethylenediamine fail to give the 2b analogous salt 4. Instead the 1 H-1,4-diazepine-5,7-diimine hydrochloride 5 is obtained in low yield. Under hydrolytic reaction conditions the hydrochloride of the title compound is obtained in 56% yield. [3 + 3]-Condensations of the corresponding base 7 with 2,4-pentanedione and α,β-unsaturated carbonyl compounds lead to the diazepines 8, 9, and 10. 1 H-[1,4]diazepino-[5,6-b]quinolines 12a- f are obtained by condensation of 6 with the isatines 11.
    Notes: Malondiimidsäure-diethylester-dihydrochlorid (1) liefert mit N-Methylethylendiamin in Ethanol das N,N'-verbrückte Malondiamidiniumsalz 2b. Umsetzung von 1 mit N,N'-Dimethylethylendiamin führt wider Erwarten nicht zum 2b analogen Salz 4, sondern in geringer Ausbeute zum 1 H-1,4-Diazepin-5,7-diiminsalz 5. Unter hydrolytischen Reaktionsbedingungen wird das Hydrochlorid der Titelverbindung mit 56% Ausbeute erhalten. Die zugrundeliegende Base 7 geht mit 2,4-Pentandion und α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen [3 + 3]-Kondensationen zu den Diazepinen 8, 9 und 10 ein. Die Isatine 11 kondensieren mit 7 zu den 1 H-[1,4]Diazepino[5,6-b]-chinolinen 12a- f.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810904
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  • 23
    Electronic Resource
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    Kondensationen mit Oxim-O-sulfonaten, I. Synthese von 2-Amino-4,5-dihydro-4,5-diimino-1 H-pyrrol-3-carbonsäureesternHerrn Prof. Dr. Herbert Grünewald zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1561-1567 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensations with Oxime O-Sulfonates, I.  -  Synthesis of 2-Amino-4,5-dihydro-4,5-diimino-1 H-pyrrole-3-carboxylatesThe reaction of the oxime O-tosylates 1 with the amidinoacetic acid esters 2 does not lead to the expected pyrazines 4, but rather to the novel 4,5-dihydro-1 H-pyrrole-3-carboxylates 8 (= 2-pyrroline-3-carboxylates) by rearrangement via 7. The hydrolysis of the pyrroles 8 and their reactions with amines have been studied.
    Notes: Die Reaktion der Oxim-O-tosylate 1 mit den Amidinoessigestern 2 führt nicht zu den erwarteten Pyrazinen 4, sondern unter Umlagerung über 7 zu den neuartigen 4,5-Dihydro-1 H-pyrrol-3-carbonsäureestern 8 (= 2-Pyrrolin-3-carbonsäureester). Die Hydrolyse der Pyrrole 8 sowie deren Umsetzung mit Aminen wird untersucht.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810906
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  • 24
    Electronic Resource
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    Regioselektive Synthese der N-Monomethyl-Derivate des 7-Desazahypoxanthins (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 805-812 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Regioselective Synthesis of the N-Monomethyl Derivatives of 7-DeazahypoxanthineMethylation of 3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one (1a) or its 2-methylthio derivative with dimethyl sulfate in alkaline solution leads preferentially to the 3-methyl derivatives 2a or 2b, respectively. The N-1 isomer 3, however, is obtained by condensation of ethyl 2-cyano-4,4-diethoxybutyrate with N-(methyl)thiourea via the pyrimidine 4a which after cyclisation to 5a was desulfurised to 3. Phase-transfer methylation of 4-methoxy-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d] pyrimidine furnishes 8a which after ether cleavage and desulfurisation gave the N-7-methyl isomer 8c.
    Notes: Die Methylierung von 3,7-Dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-on (1a) oder seines 2-Methylthioderivates mit Dimethylsulfat führt im alkalischen Medium bevorzugt zu den N-3-Methyl-Derivaten 2a bzw. 2b. Das N-Isomer 3 wird hingegen durch Kondensation von 2-Cyan-4,4-diethoxybuttersäure-ethylester mit N-(Methyl)thioharnstoff über das Pyrimidinderivat 4a durch Cyclisierung zu 5a und anschließende Desulfurierung erhalten. Phasentransfer-Methylierung von 4-Methoxy-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin führt zu 8a, aus dem durch Etherspaltung und Entschwefelung das N-7-Methylisomer 8c entsteht.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820421
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  • 25
    Electronic Resource
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    A Short Synthesis of Muscimol (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 817-820 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Eine kurze Synthese von MuscimolMuscimol (1) wurde, ausgehend von Acetylendicarbonsäure-dimethylester (3) und N-Hydroxyharnstoff, in 3 Schritten mit 30proz. Ausbeute synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820423
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  • 26
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    Verzweigte Zucker, XXVII. Kettenverlängerungen zu langkettigen Sacchariden durch Reaktionen mit dem Dianion des 1,3-Dithian-2-methanols und verwandten Dianionen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2009-2027 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Branched Sugars, XXVII1).  -  Synthesis of Long Chain Saccharides by Chain Elongation with the Dianion of 1,3-Dithiane-2-methanol and Related DianionsThe dianions 3, 4, and 16, which are suitable for nucleophilic addition to aldehydo-saccharides, can be obtained by reaction of 1,3-dithiane-2-methanol, or the appropriate side chain-elongated derivatives, with 2 molar equivalents of butyllithium. With these dianions, chain elongated saccharides can be made and, in one step, various potential chiral centres may be introduced. The octose 18, the decose 21, and the undecose 22 are obtainable from 17. With 23, the elongation of the chain leads to the septose 25, the nonose 27, and the decose 28. A 2-septulose 35 and 5-deculose 37 were also made.
    Notes: Durch Umsetzung von 1,3-Dithian-2-methanol und entsprechenden an der Seitenkette verlängerten Derivaten mit 2 Moläquivalenten Butyllithium lassen sich Dianionen 3, 4 und 16 darstellen, die zur nucleophilen Addition an aldehydo-Saccharide geeignet sind. Dabei werden kettenverlängerte Saccharide erhalten, bei denen in einem Schritt mehrere vorgegebene chirale Zentren eingeführt werden können. Aus 17 sind so die Octose 18, die Decose 21 und die Undecose 22 zu erhalten. Mit 23 führt die Kettenverlängerung zur Septose 25, zur Nonose 27 und Decose 28. Auch eine 2-Septulose 35 und 5-Deculose 37 sind darstellbar.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811110
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  • 27
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    Electronic Resource
    Zur Konfiguration des Nardosinons (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2057-2060 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Configuration of NardosinoneX-ray analysis of nardosinone (1) shows cis position of the 1,2-dioxolane ring. Therefore, the formation of nardofuran (3) from isonardosinone (2) takes place by retention of the configuration at C-4.
    Notes: Die Röntgenstrukturanalyse zeigt, daß im Nardosinon (1) der 1,2-Dioxolan-Ring in cis-Stellung steht. Die Bildung des Nardofurans (3) aus Isonardosinon (2) verläuft daher unter Retention der Konfiguration an C-4.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811113
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  • 28
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    Zur Addition von CH-aciden Verbindungen an die CC-Dreifachbindung (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 989-993 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A Contribution to the Addition of CH-acidic Compounds to the CC Triple BondIn an addition-isomerisation reaction α-alkyl- and α-arylbenzylcyanides 1 add phase-transfer catalysed to 1-propargylazoles 2 yielding substituted 4-azolyl-3-methyl-3-butenenitriles 3.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820519
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  • 29
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    Massenspektrometrische Untersuchung langkettiger Alkatriene Nachweis eines strukturspezifischen Dienfragmentes (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1001-1005 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Mass Spectrometric Analysis of Long-chain Alkatrienes  -  Evidence of a Structure Specific Diene FragmentEI mass spectra of 1,n,(n + 2)-alkatrienes show structure specific fragments which allow the determination of the double bond position.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820521
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  • 30
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    Versuche zur Reduktion des DichlormethandisulfonyldichloridsHerrn Prof. Dr. L. Horner zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2090-2092 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Experiments Concerning the Reduction of Dichloromethanedisulfonyl DichlorideMild reducing agents, including methanol, reduce dichloromethanedisulfonyl dichloride (2) to give dichloro(chlorosulfonyl)methanesulfinic acid (6) which desulfinylates spontaneously to form dichloromethanesulfonyl chloride (9). Chloromethanedisulfonyl dichloride (12) ist not reduced under these conditions and can be derivatized „normally“, for instance with morpholine.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811119
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  • 31
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    Berichtigung (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2097-2097 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811122
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  • 32
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    Untersuchungen an natürlichen γ- und δ-Lactonen, XI. Synthese von Psilotin und 6-Epipsilotin (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2384-2391 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Natural γ- and δ-Lactones, XI.  -  Synthesis of Psilotin and 6-EpipsilotinThe glucoside psilotin (1) and its 6-epi isomer were synthesized. From CD measurements the 6S-configuration can be assigned to 1.
    Notes: Psilotin (1) und 6-Epipsilotin wurden synthetisiert. CD-Messungen an diesen Verbindungen legen für natürliches Psilotin die 6S-Konfiguration fest.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811222
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  • 33
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    Masthead (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820101
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  • 34
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    Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, X. Enantioselektive Synthese von (2R)-2-Methylserinen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2407-2418 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates, X.  -  Enantioselective Synthesis of (2R)-2-MethylserinesAldehydes and ketones react with the lithiated bislactim ether 3 of cyclo-(L-Ala-L-Ala) with 81 to 〉 95% asymmetric induction (d. e. = diastereomeric excess) at C-3; (R) configuration is formed predominantly.  -  A model concept for the asymmetric induction is proposed.  -  With aldehydes or unsymmetrical ketones C-7 of the adducts 6 becomes a chiral center, too. (R) configuration is induced here [for the (3R)-isomers] with d. e. 47-73%. Hydrolysis of the addition products 6 (0.25 N HCl, room temperature) gives L-Ala-OCH3 and (2R)-2-methylserine methyl esters 7. Both compounds can be separated either at the ester stage by distillation or  -  if 7 is thermolabile  -  after further hydrolysis at the amino acid stage.
    Notes: Die Umsetzung des lithiierten Bislactimethers 3 von cyclo-(L-Ala-L-Ala) mit Aldehyden und Ketonen vollzieht sich mit 81 bis 〉 95% asymmetrischer Induktion (d. e. = diastereomeric excess) an C-3, wobei die (R)-Konfiguration induziert wird.  -  Eine Modellvorstellung zur Deutung dieser ungewöhnlich hohen Induktion wird diskutiert.  -  Bei Aldehyden oder unsymmetrischen Ketonen wird auch C-7 der Addukte 6 zu einem Chiralitätszentrum; hier wird [bei den (3R)-Isomeren] mit 47-73% d. e. ebenfalls (R)-Konfiguration induziert.  -  Hydrolyse der Addukte 6 (0.25 N HCl, Raumtemperatur) liefert neben L-Ala-OCH3 die (2R)-2-Methylserin-methylester 7. Die bei-den Verbindungen lassen sich entweder auf der Stufe der Ester destillativ trennen oder  -  wenn 7 thermolabil ist  -  nach weiterer Hydrolyse auf der Stufe der Aminosäuren.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811224
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  • 35
    Electronic Resource
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    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 2041) Die Struktur von Imacidin C (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 28-40 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metabolic Products of Microorganisms, 2041) - The Structure of Imacidin CImacidin C, the main peptide antibiotic from Streptomyces olivaceus, has been identified as (R)-β-hydroxyisotridecanoic decapeptide lactone 5. This paper describes the analysis of its lactone linkage and amino acid sequence by chemical degradation and partial hydrolysis. The amino acid configuration was determinated enzymatically and by gas chromatography on chiral phase.
    Notes: Imacidin C, der Hauptbestandteil einer Gruppe chemisch ähnlicher Peptidantibiotica aus Streptomyces olivaceus, wurde als (R)-β-Hydroxyisotridecanoyl-decapeptidlacton 5 identifiziert. Aminosäuresequenz und Größe des Lactonringes wurden durch Partialhydrolyse und Abbaureaktionen ermittelt, die Konfiguration der Aminosäuren enzymatisch und durch Gaschromatographie an chiraler Phase bestimmt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820104
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  • 36
    Electronic Resource
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    Lichtinduzierte Reaktionen an Morphinderivaten, 31) Photo-Beckmann-Umlagerung 2. Art (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 112-117 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Light-induced Reactions of Morphine Derivatives, 31) - 2nd Order Photo Beckmann RearrangementIrradiation of the oxime 1b leads to a fragmentation reaction, called second-order photo Beckmann rearrangement. A C-C bond is splitted with formation of a triple CN bond and a methoxy, ethoxy, or hydroxy group is introduced. On heating with acid, the nitriles 3a, b and 7a are transformed into the lactam 6.
    Notes: Die Bestrahlung des Oxims 1b führt zu einer als Beckmann-Reaktion 2. Art bezeichneten Fragmentierungsreaktion. Unter C-C-Bindungsspaltung kommt es zur Ausbildung einer CN-Dreifachbindung und zur Einführung einer Methoxy-, Ethoxy- oder Hydroxy-Gruppe. Beim Erhitzen mit Säure werden die Nitrile 3a, b und 7a in das Lactam 6 umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820112
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  • 37
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    Ein neuartiges dimeres Corrinoid mit Bisallyl-Struktur (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 118-120 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Novel Dimeric Corrinoid with Bisallyl StructureOn thermolysis of heptamethyl dicyanocobyrinate (in decalin at 190°C), a dimer is formed (among other products) which according to its 13C and 1H-NMR data and its molecular mass possesses the structure of tetracyanobis(7-decarboxymethyl-7,8-didehydro-5-methylene-5-norcobyrinic acid) dodecamethyl ester (2).
    Notes: Bei der Thermolyse von Dicyanocobyrinsäure-heptamethylester (in Decalin bei 190°C) bildet sich u. a. ein Dimeres, dessen Konstitution sich aufgrund von 13C- und 1H-NMR-Daten sowie der Molmasse als Tetracyanobis(7-decarboxymethyl-7,8-didehydro-5-methylen-5-norcobyrinsäure)-dodecamethylester (2) ergibt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820113
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  • 38
    Electronic Resource
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    Synthese von cis- und trans-Eninen in der Reihe der 12-und 15-Ringe (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1366-1374 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of cis- and trans-Enynes in the Class of 12- and 15-membered Ring SystemsSynthesis of (E)-1-cyclododecen-3-yne (E-2a) leads to the isolation of the first trans-enyne with geometrical ring strain. E-2a isomerizes thermally to give the Z-configuration Z-2a in a very smooth reaction. For systematical investigations the 15-membered ring enynes E-5a and Z-5a were generated. They behave like openchained 1,3-enynes.
    Notes: Die Synthese von (E)-1-Cyclododecen-3-in (E-2a) führt zur Isolierung des ersten trans-Enins mit geometrischer Ringspannung. E-2a wandelt sich thermisch leicht in die Z-Konfiguration Z-2a um. Zur systematischen Untersuchung werden die 15-Ring-Enine E-5a und Z-5a hergestellt. Sie verhalten sich wie offenkettige 1,3-Enine.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820713
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  • 39
    Electronic Resource
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    Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XXXIV. Versuche zur Darstellung von Brom-(Chlor-)fluormalonaldehyd sowie von Fluor(methyl)- und Fluor(phenyl)malonaldehyd (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1348-1358 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with Aliphatic Dialdehydes, XXXIV.  -  Attempts to Synthesize Bromo- or Chloro-fluoromalonaldehyde and Fluoro(methyl)- or Fluoro(phenyl)malonaldehydeFluorination of the potassium salts of chloro- (3), methyl- (10), and phenylmalonaldehyde (12) with perchloryl fluoride in methanol at 27-28°C leads to the 2-substituted fluoromalonaldehyde bis(methyl semiacetals) 4 and 13a, b, respectively, which in turn can be converted into the more stable derivatives 5, 7-9 of chlorofluoromalonaldehyde (2a), and 14a, b of fluoro(methyl)- and fluoro(phenyl)malonaldehyde, respectively. The corresponding free 2,2-disubstituted malon-aldehydes mentioned in the title were not available due to their tendency to polymerize. Attempts to obtain fluoro(methyl)malonaldehyde from its bis(dimethyl acetal) 14a gave only a “dimer”, the 9,10-difluoro-9,10-dimethyl-2,4,6,8-tetraoxaadamantane (15). The derivatives 5, 7-9 as well as 14a, b of the 2,2-disubstituted malonaldehydes are useful bifunctional C3-synthons.
    Notes: Fluorierung der Kaliumsalze von Chlor- (3), Methyl- (10) und Phenylmalonaldehyd (12) mit Perchlorylfluorid in Methanol bei 27-28°C führt zu den 2-substituierten Fluormalonaldehyd-bis(methylhalbacetalen) 4 bzw. 13a, b, die in die stabileren Derivate 5, 7-9 des Chlorfluor-malonaldehyds (2a) bzw. 14a, b von Fluor(methyl)- und Fluor(phenyl)malonaldehyd übergeführt werden können. Die entsprechenden freien, im Titel genannten Malonaldehyde konnten wegen ihrer Neigung zur Polymerisation nicht erhalten werden. Versuche, den Fluor(methyl)malon-aldehyd aus seinem Bis(dimethylacetal) 14a zu gewinnen, führten zu einem “Dimeren”, dem 9,10-Difluor-9,10-dimethyl-2,4,6,8-tetraoxaadamantan (15). Die Derivate 5, 7-9 sowie 14a, b der 2,2-disubstituierten Malonaldehyde sind nützliche bifunktionelle C3-Synthesebausteine.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820711
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  • 40
    Electronic Resource
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    Über die Veresterung von Glycerinaldehyd-diethylacetal mit einigen Aminosäuren (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 366-371 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: On the Esterification of Glyceraldehyde Diethyl Acetal with Some Amino AcidsGlyceraldehyde diethylacetal was selectively esterified in the 2- and 3-position, respectively, by several Z-amino acids. Attempts to remove the protective groups usually result in hydrogenolytic or hydrolytic cleavage of the ester bond.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820220
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  • 41
    Electronic Resource
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    Synthese cyclischer N-(2-Arylvinyl)harnstoffe durch Wittig-Reaktion (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 372-375 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis of Cyclic N-(2-Arylvinyl)ureas by Wittig ReactionTriphenyl(α-ureidoalkyl)phosphonium salts (1, 2, 8) react with aromatic aldehydes and ketones to give quite easily N-(2-arylvinyl)ureas (4a, b, 5a-i, 7, 9) according to Wittig.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820221
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  • 42
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    Indole und Indolalkaloide, XVIII. Synthese von Tetrahydro- und Hexahydrocarbazol-Derivaten mit N-Substituenten in Position 4 (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 739-744 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Indoles und Indole Alkaloids, XVIII1).  -  Synthesis of Tetrahydro- and Hexahydrocarbazoles with N-Substituents in Position 4Synthesis and properties of some tetrahydro- and hexahydrocarbazoles bearing N-substituents in position 4 are described Tricyclic representatives of this type have been unknown up to this time.
    Notes: Es werden Darstellung und Eigenschaften einiger Tetrahydro- und Hexahydrocarbazol-Derivate mit N-Substituenten in Position 4 beschrieben. Tricyclische Vertreter dieses Typs waren bisher noch nicht bekannt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820415
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  • 43
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    A Ready Conversion of a Pregnane-20-carboxaldehyde to 17α-Hydroxypregnan-20-ones and Pregn-16-en-20-ones (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1829-1835 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Einfache Umwandlung eines Pregnan-20-carboxaldehyds in 17α-Hydroxypregnan-20-one und Pregn-16-en-20-oneUmsetzung von (20S)-5α-Chlor-3β-hydroxypregnan-20-carboxaldehyd (9, dargestellt in zwei Stufen aus Stigmasterin) mit Sauerstoff und Kalium-tert-butylat sowie anschließend mit Trimethylphosphit lieferte 5α-Chlor-3β,17α-dihydroxypregnan-20-on (6) und 3β, 17α-Dihydroxypregn-5-en-20-on (7). Diese Mischung wurde durch Kaliumhydroxid in 7 übergeführt, während Reaktion mit Pyridinium-dichromat und danach mit Kaliumhydroxid 17α-Hydroxypregn-4-en-3,20-dion (8) ergab. Bromierung-Dehydrobromierung von 9 in einer oder zwei Stufen ergab (Z)- und (E)-5α-Chlor-3β-hydroxypregn-17(20)-en-20-carboxaldehyd (11). Dessen Reaktion mit Sauerstoff und Kaliumhydroxid lieferte 5α-Chlor-3β-hydroxypregn-16-en-20-on (12). Letzteres wurde durch weitere Kaliumhydroxid-Behandlung in 3β-Hydroxypregna-5,16 dien-20-on (13) und mittels Oppenauer-Reaktion, unter Anwendung von überschüssigem Aluminiumisopropylat, in Pregna-4,16-dien-3,20-dion (14) übergeführt.
    Notes: Reaction of (20S)-5α-chloro-3β-hydroxypregnane-20-carboxaldehyde (9, prepared in two steps from stigmasterol) with oxygen and potassium tert-butoxide, followed by trimethyl phosphite treatment, afforded 5α-chloro-3β,17α-dihydroxypregnan-20-one (6) and 3β,17α-dihydroxypregn-5-en-20-one (7). This mixture was converted into 7 by potassium hydroxide treatment, and into 17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione (8) by reaction with pyridinium dichromate followed by potassium hydroxide treatment. Bromination-dehydrobromination of 9, in one or two steps, afforded (Z)- and (E)-5α-chloro-3β-hydroxypregn-17(20)-ene-20-carboxaldehyde (11). Reaction of 11 with oxygen and potassium hydroxide gave 5α-chloro-3β-hydroxypregn-16-en-20-one (12), which was converted to 3β-hydroxypregna-15,6-dien-20-one (13) by further potassium hydroxide treatment, and to pregna-4,16-diene-3,20-dione (14) by Oppenauer reaction using excess aluminium isopropoxide.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821007
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  • 44
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    Glycosylazide als Ausgangsbasis zur Gewinnung von Nucleosidanalogen, 2. Synthese von Tetrazol-Nucleosiden (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1870-1890 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Glycosyl Azides as Starting Materials for the Synthesis of Nucleoside Analogues, 2.  -  Synthesis of Tetrazole NucleosidesThe β-D-ribofuranosyl azide derivative 1 as well as the corresponding α-anomeric compound 3 yield via Staudinger reaction the same P-N-ylide 2. Treatment with alkyl isocyanates RNCO [R = CH3, (CH3)2CH, C2H5OCOCH2, (S)-C2H5OCOCH(CH3)] affords the diastereomeric carbodiimide derivatives 5 which can be transformed by HN3 regioselectively into the 1-(β-ribofuranosyl)-5-(alkylamino)tetrazole derivatives 6. Partial or total removal of the protecting groups affords the products 7a, c, d, and 7d′-d′". The β-D-mannofuranosyl azide derivative 8 is converted via the P-N-ylide 9 into the carbodiimide 10 and the aminotetrazole derivative 11. The reaction of 2 with phenyl isocyanate yields the 5-[(β- and 5-[(α-D-ribofuranosyl)amino]-1-phenyltetrazoles 18 and 19 passing the carbodiimide intermediates 12 and 13. Additionally the 1-isocyanato sugar derivatives 14 and 15 arise which provide for the formation of the products 16, 17, and 20-22. The ethyl [(β-D-ribofuranosyl)-5-tetrazolyl]acetate 23 is formed by reaction of 2 with the azide of monoethyl malonate. The preparation of the ribosyltetrazole derivatives 26 and 27 can be achieved only by preceding synthesis of the syn/anti mixture 24a/24a originating from 2 and acetyl cyanide followed by treatment with HN3. The α-ribosyliminonitrile 25 is assumed to be an intermediate.
    Notes: Sowohl das β-D-Ribofuranosylazid 1 als auch das α-Anomere 3 liefern bei der Staudinger-Reaktion das gleiche P-N-Ylid 2. Mit Alkylisocyanaten RNCO [R - CH3, (CH3)2CH, C2H5OCOCH2 und (S)-C2H5OCOCH(CH3)] entstehen die Carbodiimidderivate als Diastereomerengemische 5, welche mit HN3 in die 1-(β-Ribofuranosyl)-5-(alkylamino)tetrazole 6 umgewandelt werden. Teilweise oder gänzliche Entfernung der Schutzgruppen führt zu den Produkten 7a, c, d und 7d′-d′". Vom β-D-Mannofuranosylazidderivat 8 aus gelangt man über das P-N-Ylid 9 zum Carbodiimidderivat 10 und schließlich zum Aminotetrazolderivat 11. Die Umsetzung von 2 mit Phenylisocyanat liefert die 5-[(β- und 5-[(α-D-Ribofuranosyl)amino]-1-phenyltetrazole 18 bzw. 19 über die Carbodiimidzwischenstufen 12 und 13. Ferner entstehen die 1-Isocyanatozuckerderivate 14 und 15, welche für die Entstehung der Folgeprodukte 16, 17 und 20-22 verantwortlich sind. Aus 2 und Malonsäure-monoethylester-azid entsteht das Nucleosidderivat 23. Die Darstellung der Ribosyltetrazole 26 und 27 aus 2 läßt sich nur mit Acetylcyanid über das syn/anti-Gemisch 24a/24a′ durch Umsetzung mit HN3 verwirklichen. Als Zwischenstufe wird das (α-Ribosylimino)nitril 25 postuliert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821009
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  • 45
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    Masthead (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820601
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  • 46
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    Synthese neuer 4,4-Diaryl-2-chlor-2-buten-4-olide und einfacher Zugang zu 1,1-Diphenylinden-3-carbonsäure (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1017-1021 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of New 4,4-Diaryl-2-chloro-2-buten-4-olides and a Simple Route to 1,1-Diphenylindene-3-carboxylic AcidOn heating in dimethylformamide, 4,4-diaryl-2,3-dichloro-2-butenoic acids 2 cyclize to give new 4,4-diaryl-2-chloro-2-buten-4-olides 3. Reaction of 1,2,4-triazole or pyrazole with 3 yields 4,4-diaryl-3-azolyl-2-buten-4-olides 5.  -  Friedel-Crafts reaction of 3a with benzene yields 1,1-diphenylindene-3-carboxylic acid (7).
    Notes: 4,4-Diaryl-2,3-dichlor-2-butensäuren 2 cyclisieren beim Erwärmen in Dimethylformamid zu neuen 4,4-Diaryl-2-chlor-2-buten-4-oliden 3. Mit 1,2,4-Triazol oder Pyrazol reagiert 3 zu 4,4-Diaryl-3-azolyl-2-buten-4-oliden 5.  -  Friedel-Crafts-Reaktion von 3a mit Benzol führt zu 1,1-Diphenyl-inden-3-carbonsäure (7).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820602
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  • 47
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    Regio- und Stereoselektivität der Lactonbildung bei der Hydrolyse der PO-Olefinierungsprodukte von α,β-Epoxycyclohexanonen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1150-1157 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Regio- and Stereoselectivity of the Lactone Formation via Hydrolysis of the PO-Olefination Products of α,β-EpoxycyclohexanonesPO-Olefination of the diastereomeric pulegone oxides 1 and 2 with 9a leads to (E,Z) esters, 1 affording mainly (E)-3, and 2 predominantly (Z)-4. (Z)-4 hydrolyzes to give a mixture of γ- and δ-lactones 6-8; whereas (Z)-3 yields stereoselectively the δ-lactone 5.  -  The epoxy ketone 12 reacts with 9b to give the (E,Z) ester 13. (Z)-13 stereoselectively yields the γ-lactone 14.
    Notes: Bei der PO-Olefinierung der diastereomeren Pulegonepoxide 1 und 2 mit 9a erhält man (E,Z)-Säureester, und zwar aus 1 überwiegend (E)-3, aus 2 vorwiegend (Z)-4. (Z)-4 hydrolysiert zum γ- und δ-Lactongemisch 6-8; (Z)-3 hingegen liefert stereoselektiv das δ-Lacton 5.  -  Das Epoxyketon 12 reagiert mit 9b zum (E,Z)-Säureester 13. (Z)-13 ergibt stereoselektiv das γ-Lacton 14.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820616
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  • 48
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    Präparative Aspekte der aus β-Dicarbonylverbindungen synthetisierbaren 1,3-Dithiolane (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1158-1172 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative Aspects of 1,3-Dithiolanes Synthesizable from β-Dicarbonyl CompoundsThe reaction of 1,2-ethanedithiol (1) with the β-dicarbonyl compounds 2 leads to the 1,3-dithiolanes 3 which are accessible to regioselective reactions at the free carbonyl function. Thus the derivatives of the β-keto acid esters can be hydrolyzed to give the corresponding carboxylic acids 4 which make the ester group modified 1,3-dithiolanes 3 accessible in good yields. Addition of trimethyloxonium tetrafluoroborate produces the monodithiolanium salts 6 which on hydrolysis rapidly decompose into 2 and the vinyl thioethers 8. Reaction of 3 with the Grignard reagents 10 yields the 2-(2-hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes 11. Dethioacetalization of 11 with HgO/BF3 leads to the β-hydroxy ketones 12. The retro reaction of 3 leads to the basic compounds 2 which, however, are obtained only in moderate yields.  -  Finally the performance of the sensitive silylenol ether 13 starting from 3g is described.
    Notes: Aus 1,2-Ethandithiol (1) und den β-Dicarbonylverbindungen 2 werden die 1,3-Dithiolane 3 erhalten, die regioselektiven Reaktionen an der noch freien Carbonylfunktion zugänglich sind. So lassen sich die Derivate der β-Ketocarbonsäureester zu den Carbonsäuren 4 hydrolysieren, die bei der Veresterung mit den Alkanolen 5 die estergruppenmodifizierten 1,3-Dithiolane 3 liefern. Einwirkung von Trimethyloxonium-tetrafluoroborat ergibt die Monodithiolaniumsalze 6, die bei der Hydrolyse rasch in 2 und die Vinylthioether 8 zerfallen. Umsetzung von 3 mit den Grignardreagenzien 10 ergibt die 2-(2-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolane 11. Dethioacetalisierung von 11 mit HgO/BF3 führt zu den β-Hydroxyketonen 12. Die Rückspaltung von 3 zu 2 gelingt nur in mäßigen Ausbeuten.  -  Schließlich wird noch die Darstellung des empfindlichen Silylenolethers 13 aus 3g beschrieben.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820617
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  • 49
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    Synthese und Reaktionen der 3-O-Phosphoniogluco-und -allofuranosen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1245-1260 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of 3-O-Phosphoniogluco- and AllofuranosesStarting from the bicyclic gluco- (3, 5, 7, and 9) and allofuranoses 11 the isolable 3-O-phosphonio-carbohydrates (4, 6, 8, 10, and 12) were synthesized by reaction with triphenylphosphane (1), diethyl azodicarboxylate (2), and alkylating or acylating agents. On heating, the various allo configurated salts 12 are converted into the corresponding at C-3 epimeric gluco configurated substitution products offering a wide range of flexibility. The reactions of the gluco configurated salts depend strongly on the type of nucleophile to be introduced and from neighboring groups in the carbohydrate skeleton. The iodide 4a and the azide 4g react by substitution forming the allo derivatives 15. In contrast, bromide, chloride, and sulfonate as gegen-ions mainly cause rearrangement of the 5,6-isopropylidene bridge or opening of the 5,6-anhydro structure.
    Notes: Aus den bicyclischen Gluco- (3, 5, 7 und 9) und Allofuranosen 11 werden mit Triphenylphosphan (1), Azodicarbonsäure-diethylester (2) und Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln isolierbare 3-O-Phosphoniokohlenhydrate (4, 6, 8, 10 und 12) hergestellt. Durch Erwärmen der allo-konfigurierten Salze 12 können an C-3 epimere gluco-konfigurierte Substitutionsprodukte in großer Vielfalt gewonnen werden. Die Reaktionen der gluco-konfigurierten Salze werden stark vom Charakter des einzuführenden Nucleophils und von Nachbargruppen im Kohlenhydratgerüst beeinflußt. Während das Iodid 4a und das Azid 4g unter Substitution zum allo-Derivat 15 reagieren, tritt in den Fällen mit Bromid, Chlorid oder Sulfonat als Gegen-Ion Umlagerung von 5,6-Iso-propylidenbrücken bzw. öffnung von 5,6-Anhydrostrukturen ein.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820703
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  • 50
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    Tetrapyrrol-Biosynthese, 14. Extrem selektive Porphyrin-Bildung bei der Cyclisierung verschiedener Oligopyrrole (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1272-1279 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetrapyrrole Biosynthesis, 141).  -  Extremely Selective Porphyrin Formation by Cyclization of Different OligopyrrolesIn order to gain insight into the formation tendency of porphyrins, the acid catalysed condensation of the linear oligopyrroles 12-d, 18, and 19 was investigated in several combinations. Although the formation of cyclic tetra-, penta-, hexa-, and heptapyrroles might in principle be possible herewith, only cyclization to the porphyrin 13 under elimination of monopyrrole units took place in every case. This remarkable behaviour of the oligopyrroles is caused by their favoured helical conformation, which always forces their cyclization to the porphyrin system.
    Notes: Um Einblick in die Bildungstendenz der Porphyrine zu gewinnen, wurde die säurekatalysierte Kondensation linearer Oligopyrrole 12a-d, 18 und 19 in verschiedenen Kombinationen untersucht. Obwohl hierbei im Prinzip die Bildung cyclischer Tetra-, Penta-, Hexa- und Heptapyrrole möglich wäre, erfolgte in jedem Falle Cyclisierung zum Porphyrin 13 unter Eliminierung von Monopyrrol-Einheiten. Ursache für dieses bemerkenswerte Verhalten der Oligopyrrole ist deren begünstigte helikale Konformation, die stets den Ringschluß zum Porphyrin-Grundgerüst erzwingt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820705
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  • 51
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    Conformation of peptides containing α-Aminoisobutyric acid the crystal structure of Boc-Gly-l-Ala-Aib-OMe (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1322-1329 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Konformation von Peptiden mit α-Aminoisobuttersäure.  -  Die Kristallstruktur von Boc-Gly-L-Ala-Aib-OMeBoc-Gly-L-Ala-Aib-OMe (1) kristallisiert in der Raumgruppe P212121 mit a = 10.043(3), b = 11.590(5), c = 16.779(1) Å und Z = 4 (R-Faktor für 1859 symmetrieunabhängige Reflexe: 0.043). Das Tripeptid bildet über eine 4 → 1-intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung einen “β-turn”-Typ III, obwohl das Cα-Atom im Aib-Rest nicht direkt an dem “β-turn”-Ringsystem beteiligt ist. Intermolekulare Wasserstoffbrücken verknüpfen die Einzelmoleküle schraubenförmig entlang [100].
    Notes: Boc-Gly-L-Ala-Aib-OMe (1) crystallizes in the space group P212121 with a = 10.043(3), b = 11.590(5), c = 16.779(1) Å, and Z = 4 (R value for 1859 symmetry independent reflexions: 0.043). On the basis of a 4 → 1 intramolecular hydrogen bond, the tripeptide forms a β-turn type III, although the Cα atom in the Aib residue is not directly involved in the β-turn ring system. Inter-molecular hydrogen bonds link the single molecules to helical structures along [100].
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820709
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  • 52
    Electronic Resource
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    Reaktionen von Kohlenhydrat-Acetalen mit Organolithiumverbindungen. Synthese einer 3-Desoxy-α-D-erthro-hexofuranosid-2-ulose und 6-Desoxy-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1543-1547 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Carbohydrate Acetals with Organolithium Compounds.  -  Synthesis of 3-Deoxy-α-D-erythro-hexofuranosid-2-ulose and 6-Deoxy-α-D-xylo-hexofuranos-5-uloseMethyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside (1) reacts with lithium diisopropylamide to give the methyl 3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-erythro-hexofuranosid-2-ulose (2), while 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-O-methylidyne-α-D-glucofuranose (3) yields 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose (4).
    Notes: Das Methyl-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-mannofuranosid (1) reagiert mit Lithiumdiisopropylamid zur Methyl-3-desoxy-5,6-O-isopropyliden-α-D-erythro-hexofuranosid-2-ulose (2), während die 1,2-O-Isopropyliden-3,5,6-O-methylidin-α-D-glucofuranose (3) die 6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose (4) liefert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820813
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  • 53
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, LI. Diastereoselektive Synthese von Ethyl-(2S,3S,4R)- und -(2R,3R,4R)-2-amino-3,4,5-trihydroxypentanoat (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1548-1552 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, LI.  -  Diastereoselective Synthesis of Ethyl (2S,3S,4R)- and (2R,3R,4R)-2-Amino-3,4,5-trihydroxypentanoateEthyl isocyanoacetate (1) reacts (base-induced) with 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (3) to give the two diastereomeric 5-(4-dioxolanyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid esters 4 and 5 with trans configuration at the oxazoline ring. Acid hydrolysis of 4 or 5 gives the title compounds 6a and 7a which were characterized as their tetraacetates 6b and 7b.  -  Analogously, 2,3-O-isopropylidene-D-erythrose (10) gives with 1 the two diastereomeric trans-2-oxazoline-4-carboxylic acid esters 11 and 12.
    Notes: Isocyanessigsäure-ethylester (1) reagiert (baseninduziert) mit 2,3-O-Isopropyliden-D-glycerin-aldehyd (3) zu den beiden 5-(4-Dioxolanyl)-2-oxazolin-4-carbonsäure-ethylestern 4 und 5 mit trans-Konfiguration am Oxazolinring, d. h. die Konfiguration an C-4 paßt sich jeweils der an C-5 an. Saure Hydrolyse von 4 oder 5 liefert die Titelverbindungen 6a und 7a, die als Tetraacetate 6b und 7b charakterisiert wurden.  -  2,3-O-Isopropyliden-D-erythrose (10) reagiert analog mit 1 zu den beiden diastereomeren trans-2-Oxazolin-4-carbonestern 11 und 12.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820814
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  • 54
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    Synthese der N-terminalen Aminosäure der Nikkomycine I, J, X und Z (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1615-1622 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of the N-Terminal Amino Acid of the Nikkomycins I, J, X, and ZA mixture of four stereoisomers of 2-amino-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-pyridyl)-3-methylbutanoic acid (14), the N-terminal amino acid of the nikkomycin antibiotics could be synthesized in a twelve-step procedure. By comparison of 1H NMR spectra, mass spectra and of the gas chromato-graphic behaviour of various derivatives the constitution and relative configuration of the natural compound has been confirmed.
    Notes: Ein Gemisch aus vier Stereoisomeren von 2-Amino-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-pyridyl)-3-methylbuttersäure (14) der N-terminalen Aminosäure der Nikkomycin-Antibiotika konnte in einer zwölfstufigen Synthese dargestellt werden. Durch Vergleich der 1H-NMR-Spektren, Massenspektren und des gaschromatographischen Verhaltens verschiedener Derivate von Synthese- und Naturprodukt wird die Richtigkeit der angenommenen Konstitution und relativen Konfiguration bestätigt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820904
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  • 55
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    Neue 4-Chinolinol- und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinol-abkömmlinge mit biozider Wirkung (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1656-1676 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New 4-Quinolinol- and 5,6,7,8-Tetrahydro-4-quinolinol Derivatives with Biocidal EffectThe synthesis of some O-substituted 4-quinolinols and 5,6,7,8-tetrahydro-4-quinolinols 7-13 is described. 2 and 4 afford the 4-chloroquinolines 14 and 15 with POCI3. These can be transformed into 4-aryloxyquinolines 16 and 17 as well as 4-alkyl- or -arylthioquinolines 20 and 4-aminoquinolines 21.
    Notes: Es wird die Synthese einiger O-substituierter 4-Chinolinole und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinole 7-13 beschrieben. Ausgehend von 2 und 4 gelangt man mit POCl3 zu 4-Chlorchinolinen 14 und 15, welche in die 4-Aryloxychinoline 16 und 17 sowie 4-Alkyl-(Aryl-)thiochinoline 20 bzw. 4-Aminochinoline 21 übergeführt werden.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820908
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  • 56
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    Synthese des α-Anomeren von ara-7-Desazaguanosin durch Phasentransferglycosylierung  -  Steuerung des Anomerenverhältnisses durch das quartäre Ammoniumsalz (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1634-1642 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of the α-Anomer of ara-7-Deazaguanosine via Phase-Transfer Glycosylation  -  Control of Anomer Formation by the Quaternary Ammonium Salt2-Amino-7-(α-D-arabinofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-on (1), the α-anomer of ara-7-deazaguanosine (2), has been prepared via phase-transfer glycosylation of 4-methoxy-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (3) with 2,3,5-tri-O-benzyl-1-bromoarabinofuranose (5a/5b). The anomeric control can be achieved by equilibration of the α-halogenose 5a to its β-anomer 5b in the presence of a quaternary ammonium salt. The more reactive 5b results in a preferred α-nucleoside formation of 6b by a SN2-type displacement reaction. Treatment with acid causes ether cleavage of 6b under formation of 7a, subsequent methoxymethylation yields 7b. The methylthio group of 7b was displaced by an acetamino residue by nucleophilic substitution in a molten acetamide/sodium hydride mixture giving 7c. After deacetylation simultaneous removal of the methoxymethyl and benzyl residues took place by treatment of 7d with boron trichloride at - 78°C yielding the crystalline α-nucleoside 1.
    Notes: 2-Amino-7-(α-D-arabinofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-on (1), das α-Anomer von ara-7-Desazaguanosin (2), wurde durch Phasentransferglycosylierung von 4-Methoxy-2-methylthio-7 H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin (3) mit 2,3,5-Tri-O-benzyl-1-bromarabinofuranose (5a/5b) dargestellt. Eine Anomerensteuerung kann über die äquilibrierung der α-Halogenose 5a zur β-Verbindung 5b durch das quartäre Ammoniumsalz erreicht werden. Das reaktivere 5b führt dann in einem SN2-Mechanismus bevorzugt zum α-Nucleosid 6b. Säurehydrolyse führt zur Etherspaltung bei 6b unter Bildung von 7a; anschließende Methoxymethylierung gibt 7b. Nucleophile Substitution des Methylthiorestes in einer Natriumhydrid/Acetamidschmelze führt zu 7c, das zu 7d deacetyliert wird. Simultane Abspaltung der Methoxymethylgruppe und der Benzylreste mit Bortrichlorid bei  -  78°C führt zum kristallinen α-Nucleosid 1.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820906
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  • 57
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    Eine weitere Synthese von (±)-Lycopodin (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1700-1705 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Further Synthesis of (±)-LycopodinThe synthesis of (±)-lycopodin from 2-cyanoethyl-5-methyl-1,3-cyclohexanedione (2b) in six steps is described. An important step is the stereoselective 1,3-annulation reaction of the unsaturated imine 4b with acetone dicarboxylic acid yielding the tricyclic ketone 5b.
    Notes: Die Synthese von (±)-Lycopodin (1) aus 2-Cyanethyl-5-methyl-1,3-cylohexandion (2b) in sechs Stufen wird beschrieben. Ein wichtiger Syntheseschritt ist die stereoselektive 1,3-Anellierung des ungesättigten Imins 4b mit Acetondicarbonsäure zum tricyclischen Keton 5b.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820910
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  • 58
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    Pilzpigmente, 41. Naphthochinon-Farbstoffe aus den Schleimpilzen Trichia floriformis und Metatrichia vesparium (Myxomycetes) (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1722-1729 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fungus Pigments, 4141).  -  Naphthoquinone Pigments from the Slime Moulds Trichia floriformis and Metatrichia vesparium (Myxomycetes)Trichione (1) is the red main pigment of fruiting bodies from the slime mould Trichia floriformis. It contains a 2,5-dihydroxynaphthoquinone chromophore, substituted in position 3 by an unsaturated side chain carrying a terminal hemimalonate moiety. Homotrichione (7) differs by the presence of two additional CH2 groups in the side chain. It co-occurs with arcyriaflavin B (5), arcyriaflavin C (6) and further pigments in Metatrichia vesparium.
    Notes: Die Fruchtkörper des Schleimpilzes Trichia floriformis enthalten als roten Hauptfarbstoff Trichion (1), ein 2,5-Dihydroxynaphthochinon, das in 3-Stellung eine ungesättigte Seitenkette mit terminaler Malonhalbester-Gruppierung trägt. Homotrichion (7) unterscheidet sich nur durch eine um zwei CH2-Gruppen längere Seitenkette. Es kommt neben 1, Arcyriaflavin B und C (5 bzw. 6) und weiteren Farbstoffen in Metatrichia vesparium vor.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820913
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  • 59
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    Stereochemische Untersuchungen zur Bildung von Naphtho-[1,2-b]furan-2-onen durch Hydrolyse von α,β-ungesättigten γ, Δ-Epoxysäureestern (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1781-1807 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemical Investigations on the Formation of Naphtho[1,2-b]furan-2-ones by Hydrolysis of α,β-Unsaturated γ,Δ-Epoxy Acid EstersThe α,β-unsaturated epoxy acid esters (E, Z)-12, -13, -30, -35a, and -42 are prepared from the epoxydecalones 8, 9, 25c, 29, and 34 by reaction with methyl (dimethoxyphosphoryl)acetate (14a). The (Z)-acid esters 12, 30, 35a, and 42, separated by column chromatography, give with 2 N H2SO4 in acetone the stereochemically pure naphthofuranones 15, 32, 36, and 43. As expected, hydrolysis of the (E)-acid esters 12, 30, and 35a yields the trans-dihydoxy acid esters 47-49.  -  Hydrolysis of (E, Z)-13 proceeds without stereoselectivity to give the butenolides 19 and 20, and the diol esters (E)-21 and -22.  -  The epoxy (E, Z)-acid esters 12 and 35a are homogeneously hydrogenated to the saturated, epimeric esters 18α/β and 41α/β which are hydolyzed to give the stereoisomeric hydroxylactones 16, 17 and 33, 40. On the other hand, 17, 33, and 40 are also obtained by hydrogenation of the butenolides 15, 32, and 37.
    Notes: Aus den Epoxydecalonen 8, 9, 25c, 29 und 34 werden mit Methyl-(dimethoxyphosphoryl)acetat (14a) die α,β-ungesättigten γ,Δ-Epoxysäureester (E, Z)-12, -13, -30, -35a und -42 dargestellt. Mit 2 N H2SO4 in Aceton werden aus den säulenchromatographisch abgetrennten (Z)-Säureestern 12 30, 35a und 42 die stereochemisch einheitlichen Naphthofuranone 15, 32, 36 und 43 erhalten. Die Hydrolyse der (E)-Säureester 12, 30 und 35a ergibt wie erwartet die trans-Dihydroxysäureester 47-49.  -  Die Hydrolyse von (E, Z)-13 verläuft ohne Stereoselektivität zu den Butenoliden 19 und 20 und den Diol-estern (E)-21 und -22.  -  Die (E, Z)-Epoxysäureester 12 und 35a können zu den gesättigten epimeren Estern 18α/β und 41α/β hydriert werden, deren saure Hydrolyse je zwei stereoisomere Hydroxylactone 16, 17 und 33, 40 liefert. Andererseits können 17, 33 und 40 auch aus den Butenoliden 15, 32 und 37 durch Hydrierung gewonnen werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821005
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  • 60
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    Synthesen biskationischer, trypanocider 1-Benzofuran-Verbindungen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1836-1869 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biscationic, Trypanocidal 1-Benzofuran Compounds2-Phenyl-1-benzofurans with the substituents Br, NO2, CN, and -NH2, -NH-C(=NH)-NH2, -C(=NH)-NH2, -C=N-CH2-CH2-NH in 4′,5-position were synthesized.  -  For arylated formamidine derivatives [Ar-N=CH-N(CH3)2] a simple new preparation was found by reacting amine hydrochlorides with dimethylformamide in the presence of cyanamide.  -  Based on 5- or 6-cyano-1-benzofuran-2-carboxylates a series of α,ω-bis(1-benzofuran-2-yl) derivatives with cyano-, amidino-, or imidazolinyl groups in 5- or 6-position was prepared.
    Notes: 2-Phenyl-1-benzofurane mit den Substituenten Br, NO2 sowie CN und -NH2, -NH-C(=NH)-NH2, -C(=NH)-NH2 sowie -C=N-CH2-CH2-NH in 4′,5-Stellung wurden synthetisiert.  -  Für arylierte Formamidin-Derivate [Ar-N=CH-(CH3)2] fand sich in der Umsetzung von Aminhydrochloriden mit Dimethylformamid in Gegenwart von Cyanamid ein einfaches, neues Herstellungsverfahren.  -  Auf der Basis von 5- oder 6-Cyan-1-benzofuran-2-carbonsäureester konnte eine Serie von α,ω-Bis(1-benzofuran-2-yl)-Derivaten mit Cyan- oder Amidino- oder Imidazolinyl-Gruppen in 5- oder 6-Stellung dargestellt werden.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821008
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  • 61
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    Enhydrazine, 32. Ein Zugang zu 3-Hydroxymethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-onen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1891-1896 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enehydrazines, 32.  -  An Access to 3-Hydroxymethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-ones5-Methyl-1,3-cyclohexanedione is C-acylated with benzyloxyacetimidazolide to yield 2b which with hydrazines gives the 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-ones 3a-d. Hydrogenolysis leads to the title compounds 4a-d. The acetate 5a from 3d is hydrogenolyzed to give 5b and is further transformed into the carbamate 6.
    Notes: 5-Methyl-1,3-cyclohexandion wird von Benzyloxyessigsäure-imidazolid zu 2b C-acyliert, das mit Hydrazinen die 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indazol-4-one 3a-d ergibt. Deren Hydrogenolyse führt zu den Titelverbindungen 4a-d. Das Acetat 5a aus 3d wird zu 5b hydrogenolysiert und weiter in das Carbamat 6 umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821010
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  • 62
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    Partialsynthese des “Sargasterols” und des (20S)-Cholesterols (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1897-1906 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Partial Synthesis of “Sargastero” and (20S)-CholesterolThe data of the synthetic (20S)-3β-hydroxy-5-cholesten-24-one (5b) and its acetate 5a differ significantly from those given for the degradation product of “Sargastero”. The compounds 5a, b were converted into the E, Z-isomeric (20S)-stigmasta-5,24(28)-dien-3β-ols 8b, 9b, into their acetates 8a, 9a, and into (20S)-cholesterol (10b). (20S)-cholesterol acetate (10a) shows a lower melting point than that which is given in literature.
    Notes: Die Eigenschaften des synthetischen (20S)-3β-Hydroxy-5-cholesten-24-ons (5b) und seines Acetats 5a unterscheiden sich signifikant von den für das Abbauprodukt des “Sargasterols” beschriebenen. Aus 5a, b wurden die E, Z-isomeren (20S)-Stigmasta-5,24(28)-dien-3β-ole 8b, 9b und ihre Acetate 8a, 9a sowie das (20S)-Cholesterol (10b) dargestellt. (20S)-Cholesterolacetat (10a) zeigt einen tieferen Schmelzpunkt als in der Literatur angegeben.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821011
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  • 63
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    Darstellung von 4,6-Diaminozuckern aus Hex-2-enosen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1920-1923 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Preparation of 4,6-Diamino Sugars via Hex-2-enonesThe synthesis and structure determination of 4,6-diaminohexoses from glycals via 2-eno sugars, SN reaction with NaN3, and final reduction is described.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821013
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  • 64
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    Masthead (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821101
    Location Call Number Expected Availability
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  • 65
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    4-Amino-7-(rac-2,3-dihydroxypropyl)-7H-pyrrolo′l2,3-d]-pyrimidin  -  Synthese von Acyclotubercidin (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1940-1945 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 4-Amino-7-(rac-2,3-dihydroxypropyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine  -  Synthesis of AcyclotubercidinAlkylation of the aglycone 4a with the tosylate 5b under phase transfer conditions in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate yields regioselectively the N-7 derivative 6a. Using benzyltriethylammonium chloride instead of the tetrabutylammonium salt as phase transfer catalyst the benzyl group of the catalyst is transferred to N-7 of the heterocycle 4a. After desulfurization and removal of the isopropylidene protecting group compound 3b was obtained. The latter represents an isosteric analogue of the antivirally active acyclonucleoside 2.
    Notes: Durch Phasentransfer-Alkylierung des Aglycons 4a mit dem Tosylat 5b in Gegenwart von Tetrabutylammoniumhydrogensulfat kann regioselektiv das N-7-Verknüpfungsprodukt 6a dargestellt werden. Wird die Reaktion in Gegenwart von Benzyltriethylammoniumchlorid als Phasentransfer-Katalysator durchgeführt, so erfolgt die übertragung des Benzylrestes vom Katalysator auf N-7 des Heterocyclus 4a. Das geschützte Acyclonucleosid 6a kann nach Entschwefeln und Abspalten der Isopropyliden-Schutzgruppe in 3b übergeführt werden. Verbindung 3b stellt ein Isoster des antiviral wirksamen Acyclonucleosids 2 dar.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821103
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  • 66
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    Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XVI. Enantioselektive Synthese von α-Alkyl-α-phenylglycinen durch Alkylieren von an C-6 chiral substituierten 3,6-Dihydro-3-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-onen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1952-1970 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates, XVI1).  -  Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-α-phenylglycines by Alkylation of 3,6-Dihydro-3-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-ones Chirally Substituted at C-63,6-Dihydro-3-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-ones 3 are synthesized from DL-phenylglycine and (S)-2-hydroxyalkanoic acids 4. The heterocycles 3 contain an endocyclic chiral center at C-6. The anions 10 of 3 react with alkyl halides in good chemical yields and with d. e. values from 50 up to more than 95% (asymmetric induction) to give the adducts 11. On hydrolysis of 11 the 2-hydroxy-alkanoic acids 4 and the optically active (S)-α-alkyl-α-phenylglycines 14 are liberated.
    Notes: Ausgehend von DL-Phenylglycin und (S)-2-Hydroxyalkansäuren 4 werden die 3,6-Dihydro-3-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one 3 aufgebaut, die an C-6 ein endocyclisches Chiralitätszentrum besitzen. Die Anionen 10 von 3 reagieren mit Alkylhalogeniden an C-3 mit guten chemischen Ausbeuten und mit 50 bis mehr als 95% d. e. (asymmetrische Induktion). Bei der Hydrolyse der Addukte 11 werden die 2-Hydroxyalkansäuren 4 und die optisch aktiven (S)-α-Alkyl-α-phenylglycine 14 freigesetzt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821105
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  • 67
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    Optical resolution of racemic S-(Carboxymethyl)cysteine (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1995-1998 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Racematspaltung von S-(Carboxymethyl)cysteinRacemisches S-(Carboxymethyl)cystein [(R, S)-2] wird in das Ammoniumsalz (R, S)-3 übergeführt, das nach Herstellung einer übersättigten Lösung und Animpfen mit (R)- oder (S)-3 durch fraktionierende Kristallisation gespalten werden kann. (R, S)-2 bildet mit optisch aktiven Aminen diastereomere Salze, die leicht trennbar sind und so ebenfalls eine Racematspaltung erlauben. So erhält man mit (1R,2S)-2-Amino-1-phenyl-1-propanol (4) optisch reines (R)-S-(Carboxymethyl)-cystein [(R)-2] in 93proz. Ausbeute. Die Racematspaltung von (R, S)-2 ist auch mit Hilfe von (R)-1-Phenylethylamin (5) möglich.
    Notes: Racemic S-(carboxymethyl)cysteine [(R, S)-2] obtained from racemic cysteine is resolved via its ammonium salt (R, S)-3 by preferential crystallization procedure. Furthermore, (R, S)-2 forms with optically active amines separable, diastereomeric salts. Thus, (1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-propanol (4) affords optically pure (R)-S-(carboxymethyl)cysteine [(R)-2] in 93% yield. The resolution of (R, S)-2 is also possible with (R)-1-phenylethylamine (5).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821108
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  • 68
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    Asymmetrische Totalsynthese von 19-Nor-Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Enantiomerenreine Zielverbindungen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1999-2040 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Total Synthesis of 19-Nor-Steroids via a Photochemical Key Reaction: Enantiomerically Pure Target CompoundsA total synthesis of the enantiomerically pure 19-nor-steroids estrone (1a), 19-norandrost-4-en-3,17-dione (2a), estradiol-17β (3a), and 19-nortestosterone (4a) is described. It follows the A + D→AD→ABCD sequence, proceeds via a kinetically unstable o-quinodimethane derivative obtained in a light induced reaction, and employs the chiral synthetic building block dimethyl (R)-2-vinyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate (12b). The latter is easily accessible by an asymmetry inducing ScN′ reaction. During the synthetic procedure it is isolated enantiomerically pure. The analytic procedure reveals that 12b is formed with an optical purity or an enantiomeric excess, respectively, of 95%.
    Notes: Eine Totalsynthese der enantiomerenreinen 19-Nor-Steroide Östron (1a), 19-Norandrost-4-en-3,17-dion (2a), östradiol-17β (3a) und 19-Nortestosteron (4a) wird beschrieben. Sie folgt dem A + D→AD→ABCD-Aufbauprinzip, durchläuft ein lichtinduziertes, kinetisch instabiles o-Chinodimethan-Derivat und verwendet den chiralen Synthesebaustein (R)-2-Vinyl-1,1-cyclopropan-dicarbonsäure-dimethylester (12b). 12b ist durch eine Asymmetrie induzierende ScN′-Reaktion (s. Abb. 2) bequem zugänglich. Bei der Synthese fällt 12b enantiomerenrein an. Das analytische Procedere offenbart, daß 12b mit einer optischen Reinheit oder mit einem Enantiomeren-überschuß jeweils von 95% zustande kommt.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821109
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  • 69
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    Oniumsalz-katalysierte Acylierungen mit Diketen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2062-2067 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Onium Salt-catalyzed Acylations with DiketeneWeak NH- and CH-acids can be acylated advantageously by diketene (1) in the presence of a quaternary ammonium chloride. Carboxamides yield with one or two moles of 1 the products 3 or 10 selectively. β-Keto esters and β-diketones lead to 12a, b or 13, respectively, and acetoacetamides give 5 or 8. The polymer 16 and/or 17 is formed by self-condensation of 1.
    Notes: Schwache NH- und CH-Säuren können mit Diketen (1) vorteilhaft in Gegenwart eines quartären Ammoniumchlorids acyliert werden. Carbonsäureamide liefern wahlweise mit einem oder zwei Mol 1 die Produkte 3 bzw. 10. β-Ketoester und β-Diketone ergeben 12a, b bzw. 13, Amide der Acetessigsäure führen zu 5 oder 8. Bei der Selbstkondensation von 1 entstehen das Polymer 16 und/oder 17.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821112
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  • 70
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    Synthese des Lycopodium-Alkaloids (±)-Acetylflabellidin über 1,3-Anellierung von Eniminen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2057-2061 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of the Lycopodium Alkaloid (±)-Acetylflabellidine via 1,3-Annulation Reactions of EniminesThe 1,3-annulation reaction of 2,3,4,5-tetrahydro-6-methylpyridine (11) with the enimine 7 catalyzed by perchloric acid and subsequent acetylation stereoselectively yield the tetracyclic adduct 2 as the main product, the structure and relative configuration of which are in agreement with the acetyl derivative of the Lycopodium alkaloid flabellidine (1).
    Notes: Die durch Perchlorsäure katalysierte 1,3-Anellierung von 2,3,4,5-Tetrahydro-6-methylpyridin (11) an das Enimin 7 mit anschließender Acetylierung liefert in stereoselektiver Reaktion als Hauptprodukt das tetracyclische Addukt 2, dessen Struktur und relative Konfiguration mit dem Acetylderivat des Lycopodium-Alkaloids Flabellidin (1) identisch ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821111
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  • 71
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    Synthese sterisch gehinderter Peptide und Depsipeptide nach einem Säurechlorid-Verfahren mit 2-Phosphonioethoxycarbonyl-(Peoc-)Aminosäuren und -Hydroxysäuren (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2068-2078 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Sterically Hindered Peptides and Depsipeptides by Means of an Acid Chloride Procedure with 2-Phosphonioethoxycarbonyl (Peoc) Amino Acids and Hydroxy Acids2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl (Peoc) amino acids 1 and hydroxy acids 5 are converted by treatment with oxalyl chloride into the corresponding acid chlorides 2 and 6 which are stable at room temperature. Sterically hindered amide bonds, for instance the blocked valine peptides 3a - g and hydroxyacyl dipeptides 7, can be synthesized using these activated compounds. In this manner sporidesmolic acid B (9a) is obtained from its fully protected form 7a; the former being identical in its properties with the degradation product of sporidesmolide I. In this procedure no razemisation takes place although the acid chloride condensation was applied twice in succession.
    Notes: 2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl-(Peoc-)aminosäuren 1 und -hydroxysäuren 5 werden mit Oxalylchlorid in bei Raumtemp. stabile Säurechloride 2 bzw. 6 übergeführt. Mit diesen aktivierten Verbindungen werden sterisch gehinderte Amidbindungen  -  z. B. in den geschützten Valin-Peptiden 3a - g und in Hydroxyacyl-Dipeptiden 7  -  hergestellt. Nach Schutzgruppenabspaltung aus der voll geschützten Form 7a entsteht so die Sporidesmolsäure B (9a), die in ihren Eigenschaften mit dem Abbauprodukt aus dem Sporidesmolid I übereinstimmt. Trotz zweimaliger Anwendung der Säurechlorid-Kondensation ist keine Racemisierung eingetreten.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821113
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  • 72
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    Synthese von 5H,5′H-5,5′-(2-Buten-1,4-diyliden)bis[furan-2-on] (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2096-2097 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis of 5H,5′H-5,5′-(2-Buten-1,4-diyliden)bis[furan-2-one]Reaction of 2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran with trimethylchlorsilane affords cis-5H,5′H-5,5′-(2-buten-1,4-diyliden)bis[furan-2-one] (2)
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821118
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  • 73
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    Syntheses of 3-Cyanopropan- and 4-Aminobutanamides (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2098-2102 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesen von 3-Cyanpropan- und 4-AminobutanamidenDie 3-Cyanpropanamide 5a - g werden aus Propenamiden und Blausäure oder aus 3-Cyanpropanoylverbindungen nach den Methoden A - D dargestellt. Hydrierung von 5a - d, g liefert die 4-Aminobutanamide 2a - d, g.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821119
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  • 74
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    Masthead (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821201
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  • 75
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen von Azomethin-yliden (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2146-2152 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides1,3-Dipolar cycloadditions of the azomethine ylides 2 and 9 with Schiff′s bases have been investigated. Depending on the structures of both the dipolarophiles and the dipoles, cycloadducts of “exo” and/or “endo” type were formed.
    Notes: Die 1,3-dipolaren Cycloadditionen der Azomethin-ylide 2 und 9 mit Schiffschen Basen wurden untersucht. Es bilden sich Cycloaddukte vom “exo”-und/oder “endo”-Typ in Abhängigkeit von der Struktur des Dipolarophils und des Dipols.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821205
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  • 76
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    Synthesen von Peptidalkaloiden, VI. über Aminosäuren und Peptide, XXXVII. Totalsynthese von 9,10-Dihydrozizyphin G (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2153-2162 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Peptide Alkaloids, VI1a).  -  Amino Acids and Peptides, XXXVII1b).  -  Total Synthesis of 9,10-Dihydrozizyphine G9,10-Dihydrozizyphine G (2a) was synthesized according to the reaction sequence 3a → 4a → 5a → 6a → 7a → 8a → 9a → 2a by ring formation at the phenylethylamine nitrogen atom and by the sequence 3a → 10a → 11a → 12a → 2a forming the ring at the proline nitrogen. The last method was more advantageous. The ring closures were achieved by catalytic hydrogenation of the pentafluorophenyl esters of ω-Z-amino acids.
    Notes: 9,10-Dihydrozizyphin G (2a) wurde auf dem Wege 3a → 4a → 5a → 6a → 7a → 8a → 9a → 2a durch Ringschluß am Phenylethylaminstickstoff (C) und über die Sequenz 3a → 10a → 11a → 12a → 2a durch Ringbildung am Prolinstickstoff synthetisiert. Der letzte Weg erwies sich als günstiger. Die Ringschlüsse wurden mittels katalytischer Hydrierung der ω-Z-Aminosäure-penta-fluorphenylester erreicht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821206
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  • 77
    Electronic Resource
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    Carboxonium-Ionen-Reaktionen cyclischer Acetale, VII Synthese von rac-4,5,6,7-Tetrahydro-3,5-dimethyl-1-benzofuran sowie eines Gemisches seiner 3,4- und 3,6-Dimethylisomeren (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2163-2171 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Carboxonium Ions of Cyclic Acetals, VII1).  -  Synthesis of rac-4,5,6,7-Tetrahydro-3,5-dimethyl-1-benzofuran and of a Mixture of its 3,4- and 3,6-Dimethyl IsomersThermolysis of the 4-methylene-1,3-dioxolanes 4 or of the β-oxa-γ,δ-enones 6 leads in the presence of protons to rac-4,5,6,7-tetrahydro-3,5-dimethyl-1-benzofuran (5a) and to a mixture of its 3,4- and 3,6-dimethyl isomers 5b/5c. The mechanism of the furan formation has been investigated.
    Notes: Durch Thermolyse der 4-Methylen-1,3-dioxolane 4 oder der β-Oxa-γ,δ-enone 6 entstehen in Gegenwart von Protonen rac-4,5,6,7-Tetrahydro-3,5-dimethyl-1-benzofuran (5a) sowie ein Gemisch von dessen 3,4- und 3,6-Dimethylisomeren 5b/5c. Der Mechanismus der Furanbildung wird untersucht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821207
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  • 78
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    Chemie der 2,3-Dihydro-2,3-diminofurane (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2178-2188 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Chemistry of 2,3-Dihydro-2,3-diiminofuransThe title compounds 6 undergo with nucleophiles condensation reactions in position 3, or ring opening and rearrangements to yield 2,3-furandiones 2, 2,3-pyrrolediones 3 as well as the 3-oxime, 3-imine and 3-hydrazone derivatives 5, 10, 11, 15 of these compounds, furthermore 3-butenamides 8, and 5- or 3-pyrazolecarboxamides 13, 14. With heterocumulenes 19, 21, and thioglycolic acid (18), mostly [2 + 2] cycloadditions or 2,3-cyclocondensations, respectively, take place at the β-imino group only, leading to spiro[azetidine-2,3′(2′H)-furans] 23, spiro[furan-3(2H),2′-[2H-1,3,5]-thiadiazines] 20, the spiro[3H-pyrrole-3,2′-[1,3]thiazolidine] 17, and the spiro[furan-2(3H),2′-[1,3]thiazolidine] 26. By a [4 + 2] cycloaddition involving both imino groups the furo[2,3-b]pyrazine 25 is formed. These ring systems have not yet been described.
    Notes: Die Titelverbindungen 6 gehen mit Nucleophilen Kondensationsreaktionen in der 3-Stellung ein, oder reagieren unter Ringöffnung und -umlagerung, wobei 2,3-Furandione 2, 2,3-Pyrroldione 3 sowie die 3-Oxime, 3-Imine und 3-Hydrazone 5, 10, 11, 15 dieser Verbindungen und weiterhin 3-Butenamide 8 und 5- bzw. 3-Pyrazolcarboxamide 13, 14 gebildet werden. Mit Heterokumule-nen 19, 21 und Thioglycolsäure (18) erfolgen meist [2 + 2]-Cycloadditionen bzw. 2,3-Cyclokondensationen nur an der β-Iminogruppe, die zu Spiro[azetidin-2,3′(2′-H)-furanen] 23, Spiro[furan-3(2H),2′-[2H-1,3,5]thiadiazinen] 20, dem Spiro[3H-pyrrol-3,2′-[1,3]thiazolidin) 17 und dem Spiro[furan-2(3H),2′-[1,3]thiazolidin] 26 führen. In einer [4 + 2]-Cycloaddition unter Beteiligung beider Iminogruppen wird das Furo[2,3-b]pyrazin 24 gebildet. Diese Ringsysteme sind noch nicht beschrieben worden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821209
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  • 79
    Electronic Resource
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    Masthead (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810101
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 80
    Electronic Resource
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    8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain, eine neue solvatochrome VerbindungHerrn Prof. Dr. Matthias Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1-6 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain, a New Solvatochromic CompoundSynthesis and some properties of 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium betaine (3) are described. The structure is proved by 1H-NMR and mass spectroscopy. In aqueous solutions 3 is in a pH dependent equilibrium with its conjugated aminophenol 2 and the twice protonated dication 4. The pKa value of the prototropic equilibrium between 3 and 2 at 25° C is 7.15. The betaine shows a strong negative solvent effect. Solutions of 3 in aprotonic solvents are blue, in amphiprotonic solvents red to purple.
    Notes: Synthese und einige Eigenschaften von 8-Amino-5-ethyl-3-oxido-6-phenylphenanthridinium-betain (3) werden beschrieben. Die Struktur von 3 wird durch 1H-NMR-Spektrum und Massen-spektrum bewiesen. 3 steht in wäßrigem Medium in einem pH-abhängigen Gleichgewicht mit dem konjugierten Aminophenol 2 und dem zweifach protonierten Dikation 4. Der pKa-Wert des prototropen Gleichgewichts zwischen 3 und 2 beträgt bei 25° C 7.15. Das Betain zeigt eine starke negative Solvatochromie. Lösungen von 3 in aprotonischen Solventien sind blau, in amphiprotonischen rot bis purpurfarben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810102
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  • 81
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    Neue Übergangsmetall-Nitridokomplexe mit M≡N-Dreifach-bindung von Molybdän, Wolfram und Rhenium (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 20-27 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Transition Metal Nitrido Complexes with M≡N Triple Bonds from Molybdenum, Tungsten, and RheniumSyntheses, some properties, and IR spectra of the transition metal nitrido complexes MNCl3(Bipy) (M = Mo, W, Re; Bipy = 2,2′-bipyridine) (1a-c), MoNBr2(Bipy) (2), ReNCl3(Pyridine)3 (3), [ReNCl4(Pyridine)]⊖ (4), ReNCl3(PPh3)2 (5), [ReNCl4(PPh3)]⊖ (6), (Ph3P)(Cl4)ReNPPh3 (7), and the porphyrinato complex [MoN(TPP)]Br3 (8) are reported. According to the IR spectra all complexes contain terminal M≡N triple bonds which can be detected by characteristic absorptions in the region from 950 to 1100 cm-1
    Notes: Es wird über die Synthesen, einige Eigenschaften und die IR-Spektren der Übergangsmetall-Nitridokomplexe MNCl3(Bipy) (M = Mo, W, Re; Bipy = 2,2′-Bipyridin) (1a-c), MoNBr2(Bipy) (2), ReNCl3(Pyridin)3 (3), [ReNCl4(Pyridin)]⊖ (4), ReNCl3(PPh3)2 (5), [ReNCl4(PPh3)]⊖ (6), (Ph3P)(Cl4)ReNPPh3 (7) sowie des Porphyrinatokomplexes [MoN(TPP)]Br3 (8) berichtet. Nach den IR-Spektren enthalten alle Komplexe terminale M≡N-Dreifachbindungen, die sich durch charakteristische Absorptionen im Bereich von 950 bis 1100 cm-1 nachweisen lassen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810105
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  • 82
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    Extraktion nucleophiler und nicht nucleophiler Basen in unpolare Medien unter Bedingungen der Phasentransfer-Katalyse (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 28-32 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extraction of Nucleophilic and Non-nucleophilic Bases into Non-polar Media under the Conditions of Phase Transfer CatalysisOH⊖ ions can be extracted by NR4Hal into non-polar media only to a minor extent, even if a more than hundredfold excess of sodium hydroxide in water is present. The anions of solid carbonates and alkali metal hydrides cannot be transferred into organic media. In the presence of acidic compounds H-Sub there are considerable concentrations of ion pairs [catalyst cation⊕] [Sub⊖] in organic media. Therefore, deprotonation of H-Sub must occur on the phase boundary of the solid salts.
    Notes: Selbst in Gegenwart eines mehrhundertfach molaren Überschusses an Natronlauge können OH⊖-Ionen aus wäßriger Phase nur in untergeordnetem Maße durch NR4Hal in unpolare Lösungsmittel transportiert werden. Die Anionen fester Carbonate und Alkalimetallhydride sind durch NR4Hal nicht in organische Medien überführbar. In Gegenwart acider Verbindungen H-Sub befinden sich merkliche Konzentrationen von Ionenpaaren [Katalysator-Kation⊕] [Sub⊖] in organischen Medien. Die Deprotonierung von H-Sub läuft demnach an der Grenzfläche der Salze ab.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810106
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  • 83
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    Stabilisierung von Thioniumcarbenium-Salzen durch + M-Substituenten (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 47-51 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stabilization of Thioniumcarbenium Salts by + M SubstituentsIn order to stabilize thioniumcarbenium salts apart from the methylthio group further substituents with a + M effect such as chlorine or phenyl are needed. The (methylthio)phenylmethylium hexachloroantimonate (8) and the (methylthio)diphenylmethylium hexachloroantimonate (12) are described as an illustration for this. Reaction of chloromethyl methyl sulfide (4a) with aluminium or boron trichloride yields only the sulfonium salts 5, with boron tribromide the betain 6a is obtained.
    Notes: Zur Stabilisierung von Thioniumcarbenium-Salzen sind außer der Methylthiogruppe weitere Substituenten mit einem + M-Effekt wie Chlor oder Phenyl erforderlich. Als Beispiele hierfür werden das (Methylthio)phenylmethylium-hexachloroantimonat (8) und das (Methylthio)diphenylmethylium-hexachloroantimonat (12) beschrieben. Die Umsetzung von (Chlormethyl)methylsulfid (4a) mit Aluminium- oder Bortrichlorid liefert lediglich die Sulfoniumsalze 5, mit Bortribromid das Betain 6a.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810109
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  • 84
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    Chemie reaktiver Kationen von Schwefeldioxidanalogen, III. N-Methyl-N-sulfinylmethanaminiumsalze  -  Darstellung und Cycloadditionen mit Dienen sowie Diazomethan (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 58-64 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of Reactive Cations Derived from Sulfur Dioxide Analogues, III1).  -  N-Methyl-N-sulfinylmethanaminium Salts  -  Preparation and Cycloaddition Reactions with Dienes and DiazomethaneN-Sulfinylmethylamine is N-alkylated by oxonium salts. Reaction of the imonium slats (CH3)2)N⊕ = S = O X⊖ (3a and 4) thus prepared with dienes proceeds by 1,4-addition of the N = S group with formation of the thiazinium compounds 6 and 7. Diazomethane reacts with imonium salts 4 to give aziridinium salt 11.
    Notes: N-Sulfinylmethylamin kann mit Oxoniumsalzen am N-Atom alkyliert werden. Die Umsetzung der so dargestellten Imoniumsalze (CH3)2N⊕ S = O X⊖ (3a und 4) mit Dienen erfolgt unter 1,4-Addition der N = S-Gruppierung zu den Thiaziniumverbindungen 6 und 7. Diazomethan reagiert mit dem Imoniumsalz 4 zum Aziridiniumsalz 11.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810111
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  • 85
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    Orthoamide, XXXV. Darstellung O,N-funktioneller trisubstituierter Acetonitrile (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 70-84 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXXV.  -  Preparation of O,N-Functional Trisubstituted AcetonitrilesTrichloroacetonitrile (7) reacts with molar amounts of alcoholates in alcohols to give mixtures of orthocarbonates 10 and trichloracetimidates 9. The action of 7 on 3 moles of sodium ethoxide in heptane affords triethoxyacetonitrile 3b among other products, such as 9b, 10b and the imidate 12. The nitrile 3a can be obtained from 7 and sodium methoxide in ether in moderate yields.  -  The orthocarbonic acid derivatives 10b, 20a and 21a are transformed by acyl cyanides into the nitriles 3b, 4a, and 5a, respectively. N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylguanidinium cyanide (23a) is formed in the reaction of 22 with acetyl cyanide.  -  The salts 30a-32a react with alkali cyanides to form the nitriles 3b, 4a, and 5a, respectively. The nitrile 2a transfers cyanide ions to the carbenium ions 30a and 31a to yield the nitriles 3b and 4a, respectively.
    Notes: Die Umsetzung von Trichloracetonitril (7) mit Alkoholaten in Alkohol im Molverhältnis 1:1 ergibt Gemische aus Trichloracetimidaten 9 und Orthocarbonaten 10. Triethoxyacetonitril (3b) entsteht neben 9b und 10b, sowie dem Imidat 12 bei der Einwirkung von 7 auf 3 mol alkoholfreies Natriumethylat in Heptan. Mit befriedigenden Ausbeuten läßt sich 3a aus 7 und Natriummethylat in Ether gewinnen.  -  Die Orthokohlensäurederivate 10b, 20a und 21a werden durch Acylcyanide in die Nitrile 3b, 4a bzw. 5a übergeführt. N,N,N′,N′,N″,N″-Hexamethylguanidiniumcyanid (23a) bildet sich aus 22 und Acetylcyanid.  -  Die Nitrile 3b, 4a und 5a sind auch durch Umsetzung der Salze 30a-32a mit Alkalicyaniden zugänglich. Das Nitril 2a reagiert mit den Carbeniumsalzen 30a und 31a unter Cyanidionenübertragung zu den nitrilen 3b bzw. 4a.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810113
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  • 86
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    (Diphenylphosphinyl)isocyanessigsäure-tert-butylester und seine Verwendung in der Wittig-Horner-Reaktion mit Aldehyden (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 99-102 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: tert-Butyl (Diphenylphosphinyl)isocyanoacetate and its Use in the Wittig-Horner Reaction with AldehydesThe title compound 2 is synthesized. Its reaction with aromatic and heteroaromatic aldehydes 1 leads to 3-substituted tert-butyl 2-isocyanoacrylates 3.
    Notes: Die Titelverbindung 2 wird synthetisiert und mit aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden 1 zu 3-substituierten 2-Isocyanacrylsäure-tert-butylestern 3 umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810116
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  • 87
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLVII. Ein Reagens zur nucleophilen 1,3-Diaminopropylierung (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 103-106 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLVII1).  -  A Reagent for Nucleophilic 1,3-Diaminopropylation1-Tosyltetrahydropyrimidine 3 reacts with butyllithium (or LDA) to give the lithium compound 4 which undergoes ring opening to yield the isocyanide 5. This reacts with a second mole butyllithium to furnish 1-lithio-3-[(lithio)(tosyl)amino]propyl isocyanide (7) which adds electrophils at the metalated carbon atom. The addition products  -  e. g. with alkyl halides (type 8) or carbonyl compounds (type 10)  -  have two masked amino groups which can be converted into free amino groups using known methods.
    Notes: Das 1-Tosyltetrahydropyrimidin 3 reagiert mit Butyllithium (oder LDA) zur Lithiumverbindung 4, die Ringöffnung zum Isocyanid 5 erleidet. Dieses liefert mit einem zweiten Mol Butyllithium 1-Lithio-3-[(lithio)(tosyl)amino]propylisocyanid (7), welches am metalltragenden C-Atom Elektrophile anlagert. Die Addukte z. B. mit Alkylhalogeniden (Typ 8) oder mit Carbonylverbindungen (Typ 10) enthalten zwei maskierte Aminogruppen, die nach bekannten Methoden in freie Aminogruppen überführbar sind.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810117
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  • 88
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    Synthese von 5- und 6-O-alkylsubstituierten Ketohexosen der L-sorbo-, L-psico-, D-fructo- und D-tagato-Reihe (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 122-137 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 5- and 6-O-Alkyl substituted Ketohexoses of the L-sorbo-, L-psico-, D-fructo-, and D-tagato-SeriesStarting from methyl 1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranoside 1 the synthesis of 5-O-benzyl-D-fructose 9 and, after inversion of the configuration at C-4 by oxidation and subsequent stereo-selective reduction, the synthesis of 5-O-benzyl- and 5-O-methyl-D-tagatose 17a and 17b is described. Analogously the α-L-sorbopyranoside 2 was used to synthesize 5-O-benzyl-L-sorbose 10 and the 5-O-alkyl-L-psicoses 18a and 18b. The 1H-NMR spectra of the methyl 4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzylidene-keto-hexopyranosides with D-fructo-, D-tagato-, D-sorbo-, and L-psico-configuration are compared and discussed. Furthermore, a synthesis of 6-O-methyl- and 6-O-benzyl-D-psicose 23a and 23b is reported.
    Notes: Ausgehend von Methyl-1,3-O-benzyliden-β-D-fructopyranosid 1 wird die Synthese der 5-O-Benzyl-D-fructose 9 und nach Konfigurationsumkehr an C-4 durch Oxidation und stereoselektive Reduktion die Synthese der 5-O-Benzyl- und 5-O-Methyl-D-tagatose 17a und 17b beschrieben. Analog wurden das α-L-Sorbopyranosid 2 zur Synthese der 5-O-Benzyl-L-sorbose 10 und der 5-O-Alkyl-L-psicosen 18a und 18b verwandt. Die 1H-NMR-Spektren der Methyl-4-O-acetyl-5-O-alkyl-1,3-O-benzyliden-keto-hexopyranoside mit D-fructo-, D-tagato-, L-sorbo- und L-psico-Konfiguration werden vergleichend diskutiert. Ferner wird über eine Synthese für die 6-O-Methyl-und 6-O-Benzyl-D-psicose 23a und 23b berichtet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810119
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  • 89
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    Umlagerung der N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate von Hexahydrocyclohept[b]indol und Hexahydrocyclooct[b]indol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 152-164 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of the N-(3-Oxo-1-butenyl) Derivatives of Hexahydrocyclohept[b]indole and Hexahydrocyclooct[b]indoleThe N-(3-oxo-1-butenyl) derivatives 1, 2 of hexahydrocyclohept- and-oct[b]indole are rearranged by methanolic hydrochloric acid to give 3a and 4a. Additionally, 3b, 4b, and 5 result. 3a and 4a are transformed into typical derivatives (6, 7) and stereoselectively reduced to the saturated ketone 8a as well as the allylic alcohols 9 and 10. On boranate reduction, 8a yields the stereoisomeric alcohols 8d and e which are also formed by hydrogenation of 3a with Raney nickel and are investigated with regard to their stereochemistry. The reaction pathway is discussed.
    Notes: Die N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate 1, 2 von Hexahydrocylcohept- und -oct[b]indol werden mit methanolischer Salzsäure zu 3a und 4a umgelagert. Außerdem entstehen 3b, 4b und 5. 3a und 4a werden durch Derivate charakterisiert (6, 7) sowie stereoselektiv zum gesättigten Keton 8a und den Allylalkoholen 9 und 10 reduziert. 8a liefert bei der Boranat-Reduktion die stereoisomeren Alkohole 8d und e, die auch bei der Hydrierung von 3a an Raney-Nickel entstehen und hinsichtlich Konfiguration und Konformation untersucht werden. Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810122
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  • 90
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    Mesoionische Sechsringheterocyclen, III Reaktionen o-chinoider Verbindungen mit 6-Oxo-6H-1,3-diazin-1-ium-4-olaten (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 521-531 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mesoionic Six-membered Heterocycles, III.  -  Reactions of o-Quinonoid Compounds with 6-Oxo-6H-1,3-diazin-1-ium-4-olatesMesoionic 6-oxo-6H-1,3-diazin-1-ium-4-olates 9 react with tetrachloro-o-benzoquinone (2, R = Cl) to give 1:1 adducts 12 which can formally be derived from ketene tautomers 13 of 9. The structure of 12f has been clarified by X-ray crystallography.
    Notes: Mesoionische 6-Oxo-6H-1,3-diazin-1-ium-4-olate 9 reagieren mit Tetrachlor-o-benzochinon (2, R = Cl) unter Bildung von 1:1-Addukten 12, die sich formal von den Ketentautomeren 13 von 9 ableiten. Die Struktur von 12f wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse geklärt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810317
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  • 91
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    Kondensationen des α,α'-Dithiobisformamidins mit β-DiketonenHerrn Prof. Dr. Dr. h. c. Karl Ernst Schulte, Münster, mit besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet.Als Teil eines Referats vorgetragen beim Wissenschaftlichen Kolloquium des College of Pharmacy, Univ. Cincinnati (Ohio), USA, Sept. 1979. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 532-537 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensations of α,α'-Dithiobisformamidine with β-DiketonesIn pursuance of attempts to synthesize S-S-analogs of 2,2′-hydrazopyrimidines by condensation of α,α'-dithiobisformamidine (1) with β-diketones, the strong decomposition tendency of 1, accompanied by the deposition of elemental sulfur, becomes apparent. However, in anhydrous ethanol in the presence of potassium carbonate at room temperature, the condensation of 1 with 4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione (2) leading to 2,2′-dithiobis[6-(2-furyl)-4-trifluoro-methylpyrimidine] (3) can be accomplished. Additionally, in this reaction cleavage of 1 also occurs, followed by condensation of a fragment with 2, to form 2-amino-4-trifluoromethyl-5-thiazolyl 2-furyl ketone (4). Application of the same reaction conditions to 1 and 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione (5) results in the formation of 4-methyl-6-trifluoromethyl-2(1 H)-pyrimidinethione (6).
    Notes: Bei Versuchen zur Darstellung von S-S-Analogen der 2,2′-Hydrazopyrimidine durch Kondensation von α,α'-Dithiobisformamidin (1) mit β-Diketonen zeigt sich eine starke Zersetzungstendenz von 1 unter Abscheidung von elementarem Schwefel. Jedoch gelingt in wasserfreiem Ethanol unter Zusatz von Kaliumcarbonat bei Raumtemp. die zu 2,2′-Dithiobis[6-(2-furyl)-4-trifluormethylpyrimidin] (3) führende Kondensation von 1 mit 4,4,4-Trifluor-1-(2-furyl)-1,3-butandion (2). Auch in dieser Reaktion tritt außerdem Spaltung von 1 und nachfolgende Kondensation eines Bruchstückes mit 2 unter Bildung von (2-Amino-4-trifluormethyl-5-thiazolyl)(2-furyl)keton (4) ein. Unter den gleichen Reaktionsbedingungen erfolgt aus 1 und 1,1,1-Trifluor-2,4-pentandion (5) Bildung von 4-Methyl-6-trifluormethyl-2(1 H)-pyrimidinthion (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810318
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  • 92
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    Zur Prins-Reaktion von Lumihecogeninacetat (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 546-564 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 14β-Hydroxysteroids, II.  -  The Prins Reaction of Lumihecogenin AcetatePhotochemical rearrangement of hecogenin acetate (1) into the unsaturated aldehyde 5 followed by a Prins reaction leads efficiently to the 14β-hydroxysteroids 7a and 10a. The configuration of 7a, 10a, and 9a at C-13 and C-14 has been determined by chemical correlation and spectroscopically (1H-NMR, 13C-NMR, CD).
    Notes: Durch photochemische Umlagerung von Hecogeninacetat (1) zum ungesättigten Aldehyd 5 und anschließende Prins-Reaktion sind die 14β-Hydroxysteroide 7a und 10a bequem zugänglich. Die Konfiguration an C-13 und C-14 bei 7a, 10a und 9a wurde chemisch und mit Hilfe spektroskopischer Methoden (1H-NMR, 13C-NMR und CD) abgeleitet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810320
    Location Call Number Expected Availability
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  • 93
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    Über Inhaltsstoffe von Melochia pyramidata L. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 538-545 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Substances Isolated from Melochia pyramidata L.Besides the already earlier detected compounds melochinine (1) and cholin chloride the substances melochinone (2), the D-glucoside of melochinine (3), 1-methyluracil (4), frangufoline (6), adouetine Z (8), and integerrenine (7) were isolated from the leaves of Melochia pyramidata L. (Sterculiaceae). Adouetine Z is not a single compound as originally assumed but a mixture of cis/trans isomeres.
    Notes: Aus Blättern von Melochia pyramidata L. (Sterculiaceae) wurden neben den bereits früher beschriebenen Substanzen Melochinin (1) und Cholin-chlorid die Verbindungen Melochinon (2), das D-Glucosid des Melochinins (3), 1-Methyluracil (4), Frangufolin (6), Adouetin Z (8) und Integerrenin (7) isoliert. Adouetin Z ist kein einheitliches Produkt, wie ursprünglich angenommen, sondern ein Gemisch von cis/trans-Isomeren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810319
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  • 94
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    Versuche zur Erzeugung von Tricarbonylcycloheptatrienylidenchrom (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 581-590 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbene Reactions, XV1).  -  Attempted Generation of Tricarbonylcycloheptatrienylidene ChromiumFluorodesilylation of trimethylsilyltropylium ion (5b) generated cycloheptatrienylidene (6), which could be trapped by dimethyl fumarate. In the absence of trapping agents 6 dimerized to heptafulvalene (8). The analogous treatment of tricarbonyl(trimethylsilyltropylium) chromium (4b) led to the dihydrodimer 13 of tricarbonylcycloheptatrienylidene chromium (3).
    Notes: Cycloheptatrienyliden (6) konnte aus dem Trimethylsilyltropylium-Ion (5b) durch Fluordesilylierung freigesetzt und durch Addition an Fumarsäureester abgefangen werden. In Abwesenheit von Abfängern dimerisierte 6 zu Heptafulvalen (8). Bei der übertragung dieser Reaktion auf das Tricarbonyl(trimethylsilyltropylium)chrom (4b) entstand das Dihydrodimere 13 von Tricarbonylcycloheptatrienylidenchrom (3).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810404
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  • 95
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    Eine neue und vielseitige FuransyntheseHerrn Prof. Dr. Matthias Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 668-682 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New and Versatile Synthesis of FuransThe thermal reaction of oxazoles 1 and acetylenic dienophiles 2 provides a synthetic approach to a great variety of furans (Table 1). Scope and mechanism of this reaction are discussed. Biologically active substances of type 7 are described as examples for practical application.
    Notes: Die thermische Reaktion von Oxazolen 1 mit Acetylen-Dienophilen 2 führt unter Abspaltung von Nitrilen in guten bis sehr guten Ausbeuten zu Furanen (Tab. 1). Die Breite der Reaktion und der Reaktionsmechanismus werden diskutiert. Am Beispiel biologisch wirksamer Verbindungen vom Typ 7 wird die praktische Anwendung vorgestellt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810414
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  • 96
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    Zur Analogie der Zuckerabspaltung aus oligoglykosidischen Naturstoffen bei der Säurehydrolyse und der Felddesorptions-Massenspektrometrie (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 683-695 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Analogy of Sugar Cleavages from Oligoglycosidic Natural Products by Acidic Solvolysis in Solution Chemistry and Field Desorption Mass SpectrometryThe experimental conditions for inter-laboratory reproducibility of field desorption mass spectrometry (FD-MS) for molecular weight determination and structural analysis of organic natural products were evaluated: using trillenoside B (1) as an example, the cleavages of the terminal sugar units were qualitatively and quantitatively investigated by two research groups using different instruments. The known optimal instrumental parameters then allowed parallel investigations of other oligoglycosides such as zizyphussaponin-1 (2), methyl protodioscin (3), and protodioscin (4). In accordance with the proton-induced fragmentation in FD-MS it was possible to produce by stepwise, partial acid hydrolysis three derivatives of ebelin lactone from the saponin 2. Also compound 3 treated in the same manner gave in both cases pseudodiosgenin-3,26-bis(glycoside) (5). These studies gave the first chemical evidence of the proton-induced cleavage of the glycosidic bond and the production of sequence-specific fragments in field desorption and thus confirmed its analogy.
    Notes: Um die Bedingungen für die Reproduzierbarkeit der Molekulargewichtsbestimmung und Strukturanalyse von Naturstoffen mittels Felddesorptions-Massenspektrometrie (FD-MS) kennenzulernen, wurden am Beispiel von Trillenosid B (1) durch zwei Arbeitsgruppen mit verschiedenen Instrumenten die Abspaltungen der terminalen Zucker qualitativ und quantitativ untersucht. Unter den abgestimmten apparativen Bedingungen wurden dann die Oligoglykoside Zizyphussaponin-1 (2), Methylprotodioscin (3) und Protodioscin (4) parallel studiert. übereinstimmend mit den erhaltenen Ergebnissen der Protonen-induzierten Fragmentierung bei FD-MS konnten durch abgestufte, partielle Säurehydrolyse aus 2 drei verschiedene Glykoside des Ebelinlactons erhalten werden. Aus 3 lieβ sich entsprechend nach beiden Verfahren Pseudodiosgenin-3,26-bis(glykosid) (5) erhalten. Damit wurden erstmals die Protonen-induzierte Spaltung der glykosidischen Bindung und die Erzeugung sequenzspezifischer Fragmente beim Prozeß der Felddesorption chemisch nachvollzogen und deren Analogie bestätigt.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810415
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  • 97
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    Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, V Asymmetrische Synthese von α-Methylaminosäuren durch Alkylieren des lithiierten Lactimethers von cyclo-(L-Ala-L-Ala) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 696-708 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates, V1).  -  Asymmetric Synthesis of α-Methyl Amino Acids by Alkylation of the Lithiated Lactim Ether of cyclo-(L-Ala-L-Ala)The (3S,6S)-2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-3,6-dihydropyrazine [lactim ether of cyclo-(L-Ala-L-Ala)] (7) is obtained from cyclo-(L-Ala-L-Ala) 5 (93 - 95% optically pure) and trimethyloxonium tetrafluoroborate. With butyllithium the lithio derivative 8 is formed which reacts with alkyl halides in good chemical yields and with more than 90% diastereoselectivity, whereby R-configuration is induced at C-3. A model concept is discussed, which explains the remarkably high asymmetric induction.  -  Hydrolysis (0.25 N HCl, room temp.) gives L-alanine methyl ester (4) and the (R)-α-methyl amino acid methyl esters 13. The two amino acid esters are separable by distillation or chromatography.
    Notes: Aus cyclo-(L-Ala-L-Ala) 5 (93- bis 95proz. optisch rein) erhält man mit Trimethyloxonium-tetrafluoroborat das (3S,6S)-2,5-Dimethoxy-3,6-dimethyl-3,6-dihydropyrazin (7), das mit Butyllithium das Lithiumderivat 8 ergibt. Dieses reagiert mit Alkylhalogeniden mit guten chemischen Ausbeuten und mehr als 90proz. Diastereoselektivität zu den Addukten 9, wobei am C-3 R-Konfiguration induziert wird. Eine Modellvorstellung zur Deutung der hohen asymmetrischen Induktion wird diskutiert.  -  Die Hydrolyse der Addukte 9 (0.25 N HCl, Raumtemp.) führt zu L-Alanin-methylester (4) und den α-Methylaminosäure-methylestern 13, deren optische Reinheit der Diastereoselektivität der Alkylierung entspricht. Die beiden Aminosäuremethylester 4 und 13 lassen sich durch Destillation oder Chromatographie trennen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810416
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  • 98
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    Borverbindungen, L Diethyl(substit.-vinylamino)borane aus Triethylboran und N-Alkylketiminen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 734-747 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Boron Compounds, L1).  -  Diethyl(substituted-vinylamino)boranes from Triethylborane and N-AlkylketiminesN-Alkylketimines 1 react with activated triethylborane above 70°C with liberation of 1 mol ethane to yield 81-97% diethyl(substit.-vinylamino)boranes 2 [H5C2)2BN(R1)-C(CH2R2) = CHR3]. (Z)-2b2 [R1 = CH(CH3)2, R2 = H, R3 = CH3] can be enriched to more than 80% of 2b mixture by addition of 2b1 [R1 = CH(CH3)2, R2 = CH3, R3 = H] and (E)-2b2 to benzaldehyde.
    Notes: Aus N-Alkylketiminen 1 erhält man mit aktiviertem Triethylboran oberhalb 70°C unter Abspaltung von 1 mol Ethan regio- sowie stereoisomere (Z/E)-Diethyl(substit.-vinylamino)borane 2 [(H5C2)2BN(R1)-C(CH2R2) = CHR3] in 81- bis 97proz. Ausbeute. (Z)-2b2 [R1 = CH(CH3)2, R2 = H, R3 = CH3] läβt sich aus dem 2b-Isomerengemisch durch Addition von 2b1 [R1 = CH(CH3)2, R2 = CH3, R3 = H] und (E)- 2b2 an Benzaldehyd auf über 80% anreichern.
    Additional Material: 11 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810419
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  • 99
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    Erste reversible thermische Dissoziation von Distannanen R3Sn-SnR3 zu Stannylradikalen R3Sn.Herrn Professor Dr. Alfred Roedig zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1190-1197 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The First Reversible Thermal Dissociation of Distannanes, R3Sn-SnR3, Giving Stannyl Radicals, R3Sn.Thermal and reversible dissociation of organic distannanes, R3Sn-SnR3 (1) ⇄ 2 R3Sn. (2), have been found for the first time when a sufficient strain in 1 was generated by bulky substituents. For this, the residues R = phenyl, cyclohexyl, 1-adamantyl are not sufficient up to 230°C, but with R = 2,4,6-trialkylphenyl the dissociation temperature (ESR) is lowered to 20°C in the series alkyl = Me, Et, iPr. The ESR spectra of stannyl radicals 2 as well as vSn-Sn(sym.) [Raman], δHDiss., and EA values for 1 are reported. New distannanes 1 and corresponding compounds R3SnBr and R3SnH are described.
    Notes: Thermische und reversible Dissoziation organischer Distannane R3Sn-SnR3 (1) ⇄ 2 R3Sn. (2) konnte erstmalig nachgewiesen werden, wenn durch sperrige Reste R eine genügende Spannung in 1 erzeugt wurde. Bis 230°C reichen die Reste R = Phenyl, Cyclohexyl, 1-Adamantyl hierfür nicht aus, jedoch mit R = 2,4,6-Trialkylphenyl sinkt die Dissoziationstemperatur (ESR) in der Reihe Alkyl = Me, Et, iPr bis auf 20°C ab. ESR-Spektren der Stannylradikale 2 sowie vSn-Sn(sym.)-[Raman], δHDiss.- und EA-Werte für 1 werden angegeben. Neue Distannane 1 und zugehörige Verbindungen R3SnBr und R3SnH werden beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810705
    Location Call Number Expected Availability
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  • 100
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    Synthesen einiger β-Desosaminglycoside (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1215-1222 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Some β-Desosamine GlycosidesStarting from 3-azido-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (1) the 4,6-dichloro-3,4,6-trideoxygalacto derivative 3 has been prepared via 3-azidoglucose 2 by reaction with sulfuryl chloride in pyridine. With titanium tetrabromide the α-pyranosyl bromide 4 is obtained which with different alcohols gave the β-glycosides 5-8 under the conditions of Koenigs-Knorr reaction. Reaction of 5 and 6 with tributyltin hydride yields the 3-acetamido-4,6-dideoxy compounds 15 and 16 from which the amines 11 and 12 have been obtained by treatment with base. Reductive alkylation gave the β-glycosides 13 and 14 of D-desosamine. Without treatment by alkali the same glycosides can be obtained if the acetate group at C-2 in 5 und 6 is removed before tin hydride reduction and reductive alkylation.
    Notes: Ausgehend von 3-Azido-3-desoxy-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose (1) kann auf dem Wege über 3-Azido-3-desoxy-D-glucose (2) das 4,6-Dichlor-3,4,6-tridesoxygalactoderivat 3 dargestellt werden. 3 reagiert mit Titantetrabromid zum α-Pyranosylbromid 4, das unter den Bedingungen der Koenigs-Knorr-Reaktion mit den entsprechenden Alkoholen die β-Glycoside 5-8 ergibt. Die Umsetzung von 5 und 6 mit Tri-n-butylzinnhydrid führt zu den 3-Acetamido-4,6-didesoxyverbindungen 15 und 16, aus denen durch Basenbehandlung die freien Amine 11 und 12 erhalten werden. Die reduktive Alkylierung führt zu den Desosaminglycosiden 13 und 14. Ohne Alkalibehandlung können die gleichen Glycoside auch erhalten werden, wenn vor der Zinnhydrid-Reduktion und der reduktiven Alkylierung die Acetatgruppe am C-2 von 5 und 6 abgespalten wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810708
    Location Call Number Expected Availability
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