ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Analogy of Sugar Cleavages from Oligoglycosidic Natural Products by Acidic Solvolysis in Solution Chemistry and Field Desorption Mass SpectrometryThe experimental conditions for inter-laboratory reproducibility of field desorption mass spectrometry (FD-MS) for molecular weight determination and structural analysis of organic natural products were evaluated: using trillenoside B (1) as an example, the cleavages of the terminal sugar units were qualitatively and quantitatively investigated by two research groups using different instruments. The known optimal instrumental parameters then allowed parallel investigations of other oligoglycosides such as zizyphussaponin-1 (2), methyl protodioscin (3), and protodioscin (4). In accordance with the proton-induced fragmentation in FD-MS it was possible to produce by stepwise, partial acid hydrolysis three derivatives of ebelin lactone from the saponin 2. Also compound 3 treated in the same manner gave in both cases pseudodiosgenin-3,26-bis(glycoside) (5). These studies gave the first chemical evidence of the proton-induced cleavage of the glycosidic bond and the production of sequence-specific fragments in field desorption and thus confirmed its analogy.
Notes:
Um die Bedingungen für die Reproduzierbarkeit der Molekulargewichtsbestimmung und Strukturanalyse von Naturstoffen mittels Felddesorptions-Massenspektrometrie (FD-MS) kennenzulernen, wurden am Beispiel von Trillenosid B (1) durch zwei Arbeitsgruppen mit verschiedenen Instrumenten die Abspaltungen der terminalen Zucker qualitativ und quantitativ untersucht. Unter den abgestimmten apparativen Bedingungen wurden dann die Oligoglykoside Zizyphussaponin-1 (2), Methylprotodioscin (3) und Protodioscin (4) parallel studiert. übereinstimmend mit den erhaltenen Ergebnissen der Protonen-induzierten Fragmentierung bei FD-MS konnten durch abgestufte, partielle Säurehydrolyse aus 2 drei verschiedene Glykoside des Ebelinlactons erhalten werden. Aus 3 lieβ sich entsprechend nach beiden Verfahren Pseudodiosgenin-3,26-bis(glykosid) (5) erhalten. Damit wurden erstmals die Protonen-induzierte Spaltung der glykosidischen Bindung und die Erzeugung sequenzspezifischer Fragmente beim Prozeß der Felddesorption chemisch nachvollzogen und deren Analogie bestätigt.
Additional Material:
7 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810415
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