ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Condensations of α,α'-Dithiobisformamidine with β-DiketonesIn pursuance of attempts to synthesize S-S-analogs of 2,2′-hydrazopyrimidines by condensation of α,α'-dithiobisformamidine (1) with β-diketones, the strong decomposition tendency of 1, accompanied by the deposition of elemental sulfur, becomes apparent. However, in anhydrous ethanol in the presence of potassium carbonate at room temperature, the condensation of 1 with 4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione (2) leading to 2,2′-dithiobis[6-(2-furyl)-4-trifluoro-methylpyrimidine] (3) can be accomplished. Additionally, in this reaction cleavage of 1 also occurs, followed by condensation of a fragment with 2, to form 2-amino-4-trifluoromethyl-5-thiazolyl 2-furyl ketone (4). Application of the same reaction conditions to 1 and 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione (5) results in the formation of 4-methyl-6-trifluoromethyl-2(1 H)-pyrimidinethione (6).
Notes:
Bei Versuchen zur Darstellung von S-S-Analogen der 2,2′-Hydrazopyrimidine durch Kondensation von α,α'-Dithiobisformamidin (1) mit β-Diketonen zeigt sich eine starke Zersetzungstendenz von 1 unter Abscheidung von elementarem Schwefel. Jedoch gelingt in wasserfreiem Ethanol unter Zusatz von Kaliumcarbonat bei Raumtemp. die zu 2,2′-Dithiobis[6-(2-furyl)-4-trifluormethylpyrimidin] (3) führende Kondensation von 1 mit 4,4,4-Trifluor-1-(2-furyl)-1,3-butandion (2). Auch in dieser Reaktion tritt außerdem Spaltung von 1 und nachfolgende Kondensation eines Bruchstückes mit 2 unter Bildung von (2-Amino-4-trifluormethyl-5-thiazolyl)(2-furyl)keton (4) ein. Unter den gleichen Reaktionsbedingungen erfolgt aus 1 und 1,1,1-Trifluor-2,4-pentandion (5) Bildung von 4-Methyl-6-trifluormethyl-2(1 H)-pyrimidinthion (6).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810318
Permalink
