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  • 1970-1974  (1,906)
  • 1973  (967)
  • 1972  (939)
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  • 1970-1974  (1,906)
Year
  • 1
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    Gezielte Synthese von Sulfinato-O- und -S-Komplexen einiger Übergangsmetalle, VII. Sulfinato-Komplexe von Chrom (II), Mangan(II), Eisen(II), Kobalt(II) und Nickel(II) mit ein- und zweizähnigen Stickstoffliganden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 211-219 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Directed Synthesis of Sulfinato-O and -S Complexes of some Transition Metals, VII. Sulfinato Complexes of Chromium(II), Manganese(II), Iron(II), Cobalt(II) and Nickel(II) with Mono- and Bidentate Nitrogen Ligands.The hitherto unknown, pseudooctahedral configurated bis(organosulfinato-O,O')dipyridine compounds of manganese(II), iron(II), cobalt(II) and nickel(II) 5a, b and 6a-8a are obtained by the reaction of the complexes (p-R-C6h4SO2)2M(OH2)2 1a, b and 2a-4a with pyridine according to equation (1). Linkage or stereo isomers cannot be detected.  -  White (p-CH3C6H4SO2)2Cr(OH2)2 (9) reacts with 2 moles of 2,2′-bipyridyl in water according to equation (2) to form the sulfinato-O complex 10, the corresponding manganese compound 1a adds only 1 mole of 2,2′-bipyridyl according to equation (3), yielding the sulfinato complex 11O,O'. In the case of 9 other solvents are not leading to linkage isomers. In contrast to this the sulfinato complex 11S, being linkage and structural isomeric to 11O,O' is obtained from 1a and 2,2′-bipyridyl in pyridine according to equation (4). The iron compound 2c reacts only in THF with 2 moles of 2,2-bipyridyl according to equation (5) to give the sulfinato complex 12O, which is in pyridine irreversibly converted into the S-isomer 12S according to equation (6). 12S can also be isolated from 2c and 2 moles of 2,2′-bipyridyl in pyridine according to equation (7). The newly prepared compounds are characterized on the basis of their i.r. and their electronic spectra as well as by magnetochemical investigations.
    Notes: Bei der Umsetzung der Komplexe (p-R C6H4SO2)2M(OH2)2 1a,b und 2a-4a mit Pyridin erhält man gemäß Gl. (1) die bisher unbekannten, pseudooktaedrisch konfigurierten Bis(organosulfinato-O,O')-dipyridin-Verbindungen von Mangan(II), Eisen(II), Kobalt(II) und Nickel(II) 5a, b und 6a-8a. Bindungs- oder Stereoisomere lassen sich nicht nachweisen.  -  Während (p-CH3C6H4SO2)2Cr(OH2)2 (9) in Wasser gemäß Gl. (2) 2 mol 2,2′-Bipyridyl unter Bildung des Sulfinato-O-Komplexes 10 aufnimmt, addiert die entsprechende Mangen-Verbindung 1a gemäß Gl. (3) nur 1 mol 2,2′-Bipyridyl, wobei der Sulfinato-Komplex 11O,O' entsteht. Andere Lösungsmittel führen bei 9 zu keinen Bindungsisomeren. Dagegen erhält man aus 1a und 2,2′-Bipyridyl in Pyridin entsprechend Gl. (4) den zu 11O,O' bindungs- und strukturisomeren Sulfinato-Komplex 11S. Die Eisen-Verbindung 2c setzt sich nur in THF mit 2 mol 2,2′-Bipyridyl gemäß Gl. (5) zum Sulfinato-O-Komplex 12O um, welcher in Pyridin irreversibel entsprechend Gl. (6) in das S-Isomere 12S übergeht 12S läßt sich gemäß Gl. (7) auch aus 2c und 2 mol 2,2′-Bipyridyl in Pyridin isolieren., Die neu dargestellten Verbindungen werden anhand ihrer IR- und Elektronenspektren, sowie durch magnetochemische Untersuchungen charakterisiert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060126
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  • 2
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    Die Röntgenstrukturanalyse des 2 : 1-Cycloadditionsproduktes von Diazomethan und 4-Methyl-1,1-bis(trifluormethyl)-2-aza-1,3t-butadien (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 288-311 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: X-Ray Structure Analysis of the 2 : 1-Cycloaddition Product of Diazomethane and 4-Methyl-1,1-bis(trifluormethyl)-2-aza-1,3t-butadieneThe structure of 1-(4-methyl-1-pyrazolin-3-yl)-5,5-bis(trifluormethyl)-Δ2-1,2,3-triazoline (C8H9F6N5) (4a), which is the 2 : 1-cycloaddition product of diazomethane and 4-methyl-1,1-bis(trifluormethyl)-2-aza-1,3t-butadiene, was solved by direct methods. Space group: Pbca; a = 19.839 Å, b = 12.985 Å, c = 8.826 Å 8 molecules per unit cell. The refinement by least squares methods yielded a final R index of 5.5% (for 1900 observed reflexions). The hydrogen atoms have been included into the refinement.The constitution of the molecule, which on chemical and physical ways could not unambigously be determined, has been evaluated. The binding situation is discussed and including hydrogen atoms a detailed conformational analysis is carried out. The crystal structure is discussed, too. It contains an interesting type of a hydrogen-bridge system.
    Notes: Die Lösung der Struktur des 1-(4-Methyl-1-pyrazolin-3-yl)-5,5-bis(trifluormethyl)-Δ2-1,2,3-triazolins (C8H9F6N5) (4a), dem 2 : 1-Cycloadditionsprodukt von Diazomethan und 4-Methyl-1,1-bis(trifluormethyl)-2-aza-1,3t-butadien erfolgte mit direkten Methoden. Raumgruppe: Pbca; a = 19.839 Å, b = 12.985 Å, c = 8.826 Å, mit 8 Molekülen pro Elementarzelle. Die Verfeinerung nach der Methode der kleinsten Quadrate konvergierte unter Einschluß der H-Atome bei einem R-Wert von 5.5% (für 1900 beobachtete Reflexe).DIE KONSTITUTION der Molekel, die auf chemisch-physikalischem Wege nicht eindeutig bestimmt werden konnte, wurde festgelegt. Es werden die Bindungsverhältnisse diskutiert und unter Einbeziehung der Wasserstoffatome eine detaillierte Konformationsanalyse durchgeführt. Gleichfalls wird auf die Kristallstruktur, die einen interessanten Typ eines Wasserstoffbrückensystems enthält, eingegangen.
    Additional Material: 11 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060133
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  • 3
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    Zur Hydrierung von Δ2-5-Isoxazolonen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 332-338 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Hydrogenation of Δ2-5-IsoxazolonesThe Δ2-5-isoxazolones 1, 5, 8a-c, and 11a, b are opened under conditions of the catalytic reduction to yield β-enamino-β'-ketocarboxylic acids 6a, b. In a second step, the derivatives 8a-c, 11a, b form diazepines 10a-c and pyrazoles 12, 13 by intramolecular cyclization. The structures are elucidated on the basis of the n.m.r. and i.r. spectra.
    Notes: Die Δ2-5-Isoxazolone 1, 5, 8a-c und 11a, b werden bei der katalytischen Hydrierung unter reduktiver Ringöffnung zu β-Enamino-β'-ketocarbonsäuren 6a, b gespalten Dabei cyclisieren die Derivate 8a-c, 11a, b intramolekular zu den Diazepinen 10a-c und Pyrazolen 12, 13. Die Strukturen werden durch NMR- und IR-Spektren bewiesen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060136
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  • 4
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060201
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  • 5
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    Abfangreaktionen kurzlebiger Radikale, IX1) Zum radikalisch induzierten Zerfall von Peroxycarbonsäureestern: SH2-Reaktion und radikalisch katalysierte Fragmentierung als konkurrierende Mechanismen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 411-420 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Short-Life Radicals, IX1) Radical-Induced Decomposition of Esters of Peroxycarboxylic Acids: SH2 Reaction and Radical-Catalysed Fragmentation as Competing MechanismsThe radical decomposition of peresters RC(O)—O—OC(CH3,)3 R = C6H5, CH3, C(CH3)3 (1a-c) is induced very strongly by triethyltin hydride. A SH2 reaction and a radicalcatalysed fragmentation (a new type of reaction) are found to be competing mechanisms here. In both cases the stannyl radical is the attacking species. In the former reaction, splitting of the O—O bridge occurs with formation of the stannyl esters 3a-c. In the latter R· +CO2 ·OC(CH3) are formed, while the attacking radical is recovered. All products have been identified and quantitatively determined. From hall-life times and rate constants in the range of 21 -3O°, the following values have been calculated for the two competing reactions at 25° in the case of 1c: for the SH2 reaction ΔG+ = 22.7 kcal/mole, ΔS≠ = -19 e. u.; for the fragmentation ΔG≠ = -22.4 kcal/mole, ΔS+ = - 12 e. u. With 1a, the SH2 reaction dominates under all conditions. The importance of the competing catalysed fragmentation, however, increases greatly in the sequence 1a 〈 1b 〈 1c, and can become the main reaction. Dissociation energies and inductive effects of R, stereochemistry of transition states, temperature, and polarity of solvents are found to be of considerable influence.
    Notes: Der radikalische Zerfall von Perestern RC(O)—O—OC(CH3)3, R = C6H5, CH3, C(CH3)3 (1a-c) wird durch Triäthylzinnhydrid sehr stark induziert. Als konkurrierende Mechanismen werden eine SH2-Reaktion und, als neuartiger Reaktionstyp, eine radikal-katalysierte Fragmentierung beobachtet. In beiden ist das Stannyl-Radikal angreifendes Agens, in einem Fall unter Spaltung der O—O-Brücke und Bildung der Stannylester 3a-c, im anderen unter Bildung von R· +CO2 + ·OC(CH3)3 und Rückgewinnung des angreifenden Radikals. Entstehende Produkte werden qualitativ und quantitativ bestimmt. Für 1c ergibt sich aus Halbwertszeiten und Geschwindigkeitskonstanten im Bereich 21-30° für SH2-Reaktion bzw. Fragmentierung bei 25°: ΔG≠ = 22.7 kcal/mol, ΔS≠ = -19 e. u. bzw. 22.4 kcal/mol, -12 e. u. - Bei 1a überwiegt stets die SH2-Reaktion. In der Reihe 1a 〈 1b 〈 1c tritt jedoch die konkurrierende katalysierte Fragmentierung immer stärker hervor und kann zur Hauptreaktion werden. Dissoziationsenergien und induktive Effekte von R, die Stereochemie der Übergangszustände, Temperatur und Polarität des Lösungsmittels haben hierauf beträchtlichen Einfluß.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060208
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  • 6
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    Tautomerie von Heterocyclen, I. Über die Tautomerie von “4-Chinazolylthioharnstoffen” und verwandter Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 471-483 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tautomerism of Heterocyclic Compounds, I. The Prototropic Tautomerism of “4-Quinazolylthioureas” and Related CompoundsThe prototropic tautomerism and hydrogen-bonding interactions of 4-quinazolylthioureas, -thioamides and a thiocarbamic acid ester are studied by spectroscopic methods (i. r. and n. m. r.). In case of thiocarbamic acid ester both tautomeric forms (10 and 11) can be isolated as crystalline solids.
    Notes: Die Tautomerieerscheinungen und Wasserstoffbrückenbeziehungen bei 4-Chinazolylthioharnstoffen, -thioamiden und einem -thiourethan werden IR- und NMR-spektroskopisch untersucht. Im Falle des Thiourethans können beide Tautomeren (10 und 11) in Substanz isoliert werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060213
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  • 7
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    Polyacetylenverbindungen, 2131) Neuartige natürliche Schwefelacetylen-Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 497-504 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 2131) Novel Natural Sulphur Acetylenic CompoundsThe structures and configurations of four sulphur compounds isolated from Berkheya barbata (L. f.) Hutch. are established by synthesis of the two possible structure type (1 and 17)
    Notes: Die Konstitutionen und Konfigurationen von vier aus Berkheya barbata (L. f ) Hutch. isolierten Schwefel-Verbindungen werden durch Synthese der beiden möglichen Strukturtypen geklärt (1 und 17).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060216
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  • 8
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060101
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  • 9
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    Über eine [3 + 1]-Cycloaddition, II. Reaktionen von 4,5-Dihydro-1,3,5-oxazaphosph(V)olen, VI (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1-7 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On a [3 + 1] Cycloaddition, II. Reactions of 4,5-Dihydro-1,3,5-oxazaphosph(V)olen, VI4,5-Dihydro-1,3,5-oxazaphosph(V)oles 1 react with isonitriles to yield disubstituted 3-imino-4,4-bis(trifluoromethyl)-1-azetines 2 with elimination of phosphoric acid esters. The reaction should proceed via nitrile ylides.
    Notes: 4,5-Dihydro-1,3,5-oxazaphosph(V)ole 1 reagieren mit Isonitrilen zu disubstituierten 3-Imino-4,4-bis(trifluormethyl)-1-azetinen 2 unter Ehmmierung von Phosphorsäureester Eine Nitrilylid-Zwischenstufe wird angenommen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060102
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  • 10
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    17β-Cyclobutenylsteroide (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 882-887 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 17β-CyclobutenylsteroidsThe 21-mesylate derivative 1c of 3β,21-diacetoxy-5α-pregnan-20-one (1a) reacts with dimethyl(methylene)sulfonium oxide to give the aldehyde 2. Reduction of the aldehyde leads to the corresponding alcohol 3, which is easily dehydrated with ring expansion to the cyclobutenyl derivative 4a. After saponification and oxidation 17β-(1-cyclobuten-1-yl)-5α-androstan-3-one (5) is obtained.
    Notes: Ausgehend vom 3β,21-Diacetoxy-5α-pregnan-20-on (1a) gelangt man durch Umsetzung des 21-Mesylats 1c mit Dimethyl(methylen)sulfoniumoxid zum Aldehyd 2. Nach Reduktion zum Alkohol 3 erfolgt leicht Dehydratisierung unter Ringerweiterung zum Cyclobutenyl-Derivat 4a. Nach Verseifung und Oxidation erhält man das 17β-(1-Cyclobuten-1-yl)-5α-androstan-3-on (5).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060319
    Location Call Number Expected Availability
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  • 11
    Electronic Resource
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    Bildungsmechanismus von 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin aus 3-Äthoxy-2-(diäthoxymethyl)propionitril und Acetamidin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 893-901 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of the Formation of 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidine from 2-(Diethoxymethyl)-3-ethoxypropionitrile and AcetamidineThe mechanism of the formation of 4-amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidine (3) from 2-(diethoxymethyl)-3-ethoxypropionitrile (5) and acetamidine has been investigated by means of labelled compounds 5 which contained the C ≡ 15N, 14C ≡ N, and 14CH(OC2H5)2, respectively. The labelled 3 was subjected to a series of degradation reactions. From the distribution of the isotopes it has been proved as follows: The nitrogen of the C ≡ N group is incorporated either into the 3-position or into the amino group at the 4-position of 3 in a ratio of ca. 1 : 1. The carbon atom at 6-position originates from HCO2R. The formation of 3 probably proceeds through the routes c and d.
    Notes: Der Bildungsmechanismus von 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin (3) aus 3-Äthoxy-2-(diäthoxymethyl)propionitril (5) und Acetamidin wurde mittels markiertem 5, das die C ≡ 15N-, 14C ≡ N- bzw. die 14CH(OC2H5)2-Gruppe enthielt, untersucht. Das markierte 3 wurde einer Reihe von Abbaureaktionen unterworfen. Aus der Verteilung der Isotope ergibt sich, daß der Stickstoff der C ≡ N-Gruppe in 3-Stellung oder in die 4-Aminogruppe von 3 mit einer Wahrscheinlichkeit von ca. 1 : 1 eingebaut wird. Der Kohlenstoff in 6-Stellung leitet sich aus HCO2R ab. Die Bildung von 3 verläuft wahrscheinlich auf den Wegen c und d.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060321
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  • 12
    Electronic Resource
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    Tris(chlormethyl) amin und Bis(chlormethyl)methylamin. Darstellung und chemische Reaktionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 69-77 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tris(chloromethyl)amine and Bis(chloromethyl)methylamine. Synthesis and Chemical ReactionsThe title compounds (1, 8) were synthesized by reaction of PCl5 with hexamethylenetetramine or 1,3,5-trimethylhexahydro-s-triazine, respectively. The reactions of 1 and/or 8 with SbCI5, SnCl4, sodium methylate, sodium acetate, phenyllithium, Grignard compounds, sec. amines and ethanethiol are described. The reaction products, tertiary amines, partially unknown as yet, are characterized.
    Notes: Die Titel-Verbindungen (1,8) wurden durch Umsetzung von PCl5 mit Hexamethylentetramin bzw. 1,3,5-Trimethylhexahydro-s-triazin dargestellt. Die Reaktionen von 1 und/oder 8 mit SbCl5. SnCl4, Natriummethylat, Natriumacetat, Phenyllithium, Grignard-Verbindungen, sek. Aminen und Äthanthiol werden beschrieben. Die Reaktionsprodukte, teilweise bislang nicht beschriebene tertiäre Amine, werden charakterisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060111
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 13
    Electronic Resource
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    Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen Substituenten, XXIII. cis- und trans-4.4.8.8-Tetraalkyl-2.6-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane aus 1.6-Bis-p-toluolsulfonyloxy-2.2.5 5-tetraalkyl-hexandionen-(3.4) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 91-104 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fragmentation Reactions of Carbonyl Compounds with Electronegative ß-Substituents, XXIII cis- and trans-4.4.8.8-Tetraalkyl-2.6-dioxabicyclo[3.3.0]octanes from 1.6-Bis(tosyloxy)-2.2.5.5-tetraalkyl-3.hexandionesDiketoditosylates 8 and 9a-c are prepared and reduced with NaBH4. 8 yields 16a and a cis-trans mixture of 23; 9a-c afford the tetrahydrofuranols 14a-c and the cis-2.6-dioxabicyclo[3.3.0]octanes 21a-c. 14a-c and 16a react with NaOH in methanol to form the pure trans-compounds 21a-c and 23. Solvolysis of 9a with excess NaOH in methanol leads to the tetrahydrofuranone 13a and to the bicyclo acetal 22a. Solvolysis of 9b with only 2 equivalents of NaOH yields thc intermediate 12, which can be isolated and converted to 13b and 22b.The trispiro compound 27 is isolated as an unexpected side product from the NaBH4-reduction of 9b.
    Notes: Die Diketo-ditosylate 8 und 9a-c werden dargestellt und mit NaBH4 reduziert. 8 liefert 16a und ein cis-trans-23-Gemisch, aus 9a-c werden die Tetrahydrofuranole 14a-c und die cis-2.6-Dioxa-bicyclo[3.3.0]octane 21a-c erhalten. 14a-c und 16a reagieren mit NaOH in Methanol zu den reinen trans-Verbindungen 21a-c und 23. Die Solvolyse von 9a mit überschüssigem NaOH in Methanol führt zu dem Tetrahydrofuranon 13a und dem bicyclischen Acetal 22a. Mit 2 Äquivv. NaOH kann aus 9b die Zwischenstufe 12 isoliert und erneut zu 13b und 22b umgesetzt werden.Als ungewöhnliches Nebenprodukt tritt bei der NaBH4-Reduktion von 9b die Trispiroverbindung 27 auf.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060113
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  • 14
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    Asterane, IX. Synthese und Struktur von Tetramethyltetraasteranen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 150-156 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asteranes, IX. Synthesis and Structure of Tetramethyltetraasteranes1,2,7,8- and 1,4,5,8-tetramethylpentacyclo[6.4.0.02.7.04.11.05.10.]dodecane (3 and 6) are obtained by Wolff-Kishner reduction of the cage dimers from 2,3- and 2,5-dimethyl-p-benzoquinone via the tetrahydrazones 2 and 5. The structure of 6 is confirmed by X-ray-diffraction analysis.
    Notes: Wolff-Kishner-Reduktion überführt die Käfigdimeren aus 2,3- und 2,5-Dimethyl-p-benzochinon in 1,2,7,8- und 1,4,5,8-Tetramethylpentacyclo[6.4.0.02.7.04.11.05.10]dodecan (3 und 6), wobei es notwendig ist, die Tetrahydrazone 2 und 5 zu isolieren. Die Struktur von 6 wird durch Röntgenanalyse bestätigt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060118
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  • 15
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    Natürlich vorkommende Cumarin-Derivate, IX1) Über die Inhaltsstoffe der Gattung Gerbera (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 382-387 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Coumarin Derivatives, IX1) On the Constituents of the Genus GerberaThe roots of several Gerbera species contain the known polyynes 1 and 2. In addition from Gerbera crocea the acetophenon derivative 3 and two new coumarins (4 and 7) were isolated, the structures being elucidated by spectroscopic data as well as by synthesis.
    Notes: Die Wurzeln mehrerer Gerbera-Arten enthalten die bekannten Polyine 1 und 2. Aus Gerbera crocea wurden zusätzlich das Acetophenon-Derivat 3 und zwei neue Cumarine (4 und 7) isoliert, deren Strukturen durch spektroskopische Daten sowie durch Synthese geklärt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060203
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  • 16
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    Über Aminosäuren und Peptide, VII1) Syntheseversuche in der Reihe der 3,6-Epidithio-2,5-dioxopiperazin-Antibiotika Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin, Chaetocin und Verticillin, VII1) Über die Einführung von Sauerstoffunktionen in Prolyl-prolinanhydrid mit Bleitetraacetat: Ein neuer Weg zum Epidisulfid des Prolyl-prolinanhydrids (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 396-398 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acids and Peptides, VII1) Studies in the Synthesis of the Antibiotics Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin, Chaetocin, and Verticillin, VII1) On the Introduction of Oxygen Functions in Prolyl-proline Anhydride with Lead Tetraacetate: A New Way to Epidithioprolyl-proline AnhydrideOxidation of L-prolyl-L-proline anhydride (1a) with lead tetraacetate affords 3,6-diacetoxy-L-prolyl-D-proline anhydride (2b). Reaction of 2b with ethanethiole yields cis-3,6-bis(ethylthio)prolyl-proline anhydride (3a), with thiolacetic acid :trans-3,6-bis(acetylthio)prolyl-proline anhydride (4b) is formed. Solvolysis with diluted aqueous acid leads to cis-3,6-di-hydroxyprolyl-proline anhydride (5a). By means of the reactions 1a → 2b → 5a a new way to epidithioprolyl-proline anhydride 6 was found.
    Notes: L-Prolyl-L-prolinanhydrid (1a) wird mit Bleitetraacetat zum 3,6-Diacetoxy-L-prolyl-D-prolinanhydrid (2b) oxidiert. 2b bildet mit Äthylmercaptan cis-3, h-Bis(äthylmercapto)prolyl-prolinanhydrid (3a) und mit Thioessigsäure trans-3,6-Bis(acetylmercapto)prolyl-prolin-anhydrid (4b). Durch Solvolyse mit verdünnter wäßriger Säure erhält man cis-3,6-Dihydroxy-prolyl-prolinanhydrid (5a). Durch dic Reaktionsfolge 1a → 2b → 5a ist ein neuer Weg zum Epidithioprolyl-prolinanhydrid 6 gegeben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060205
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  • 17
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    Nucleoside, VII1) Synthese von 2′-O-, 3′-O- und 5′-O-Benzylcytidin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 665-673 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, VIII1) Synthesis of 2′-O-, 3′-O- und 5′-O-BenzylcytidineThe synthesis of the three monobenzyl ethers of cytidine 14, 15 und 19 by benzylation of N6-benzoyl-3′,5′- (4), N6-benzoyl-2′,5′-di-O-tritylcytidine (3) and N6-benzoyl-2′,3′-O-isopropylidenecytidine (21) via the NaH-method as well as removal of the various blocking groups is described. The newly synthesized compounds were characterized by variuos spectra.
    Notes: Die Synthese der drei Mono-O-benzyläther des Cytidins 14, 15 und 19 durch Benzylierung des N6-Benzoyl-3′,5′- (4), N6-Benzoyl-2′,5′-di-O-tritylcytidins (3) und N6-Benzoyl-2′,3′-O-isopropylidencytidins (21) mit der NaH-Methode und nachfolgender Schutzgruppenabspaltung wird beschrieben. Die neu synthetisierten Substanzen werden durch Spektren charakterisiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060232
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  • 18
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    Beiträge zur Chemie des Hydrazins und seiner Derivate, XXXIX1). Notiz zur Darstellung von 1,4-Dithia-2,3-diaza-1,1,4,4-cycloheptantetron (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 713-714 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060236
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  • 19
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    Über Metalltrifluorphosphin-Komplexe, XXXVIII1) Zur Kenntnis von (π-Dien)tris(trifluorphosphin)eisen(0)- Komplexen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 697-706 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metaltrifluorophosphine Complexes, XXXVIII1) On the Knowledge of (π-Diene)tris(trifluorophosphine)iron(0) ComplexesThe photochemical reaction between conjugated dienes 1′ - 13 and Pentakis(trifluorophosphine)iron(0) in ether solution yields (π-diene)tris(trifluorophosphine)iron(0) complexes. They are airstable and sublimable. Their 1H-n.m.r.-, i r - and mass spectra are discussed.
    Notes: Die photochemische Reaktion konjugierter Diene (1′ - 13′) mit Pentakis(trifluorphosphin)-eisen(0) in Äther führt zu luftstabilen, sublimierbaren Komplexen des Typs (π-Dien)tris(trifluorphosphin)eisen(0) (1-13). Ihre 1H-NMR-, IR- und Massenspektren werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060234
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  • 20
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    Beiträge zur Chemie des Hydrazins und seiner Derivate, XXXVIII1) Zur Synthese schwefelsubstituierter Hydrazinderivate durch Hydrosulfurierung einer N = N-Doppelbindung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 707-712 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Hydrazine and its Derivatives, XXXVIII1) On the Synthesis of Sulfur-substituted Derivatives of Hydrazine by Hydrosulfuration of a N=N Double BondAddition of the S — H-functions of thiophenol, p-methylthiophenol, p-chlorothiophenol, p-bromothiophenol, m-benzenedithiol, and 1,2-ethanedithiol to the N = N double bond of diethyl azodicarboxylate afforded the sulfur-substituted derivatives of hydrazine 1-6, which were obtained as colourless crystalline compounds. They were identified by i.r., n.m.r., and mass spectroscopic investigations.
    Notes: Durch Addition der S—H-Funktionen von Thiophenol, p-Methylthiophenol, p-Chlorthiophenol, p-Bromthiophenol, m-Benzoldithiol und Äthan-l,2-dithiol an die N = N-Doppelbindung des Azodicarbonsäure-diäthylesters konnten die schwefelsubstituierten Hydrazin-derivate 1-6 als farblose kristalline Verbindungen dargestellt werden. Sie wurden durch IR-, NMR- und massenspektroskopische Untersuchungen charakterisiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060235
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  • 21
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    Notiz zur Darstellung von 1,3-Dimercaptobenzol (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 719-720 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060239
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  • 22
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060301
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  • 23
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    Reaktionen von Diazoalkanen mit α-Diketonen und Chinonen, XXI. Umsetzungen von Diazoalkanen mit 2,6-Dichlor-p-benzochinon (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 727-733 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Diazoalkanes with 2,6-Dichloro-p-benzoquinone. Reactions of Quinones and α-Dicarbonyl Compounds with Diazoalkanes, XXIIn the reaction of diazomethane and -ethane with 2,6-dichloro-p-benzoquinone (9) two diazoalkane molecules are added to the two C=C groups, one of the CO groups is epoxidized, and both NH groups are alkylated to form 7 (or 11). The intermediate products 5 and 6 (or 10) can be isolated. Diazoacetate reacts with 9 to yield the epoxide 15; 13 and 14 are assumed to be intermediates. Oxidative hydrolysis (with nitric acid) of 15 gives the dicarboxylic acid 12, which can be methylated with diazomethane to form the tetramethyl derivative 8. As expected, the latter is not identical with the isomer 4e, which is obtained from 2,5-dichloro-p-benzoquinone (1) and diazoacetate via the intermediate products 2c → 3d.
    Notes: Bei der Einwirkung von Diazomethan und -äthan auf 2,6-Dichlor-p-benzochinon (9) erfolgt Addition je einer Diazoalkan-Molekel an die beiden C=C-Doppelbindungen, Epoxidierung einer C=O-Gruppe und N-Alkylierung zu 7 bzw. 11, wobei die Chlor enthaltenden Zwischenprodukte 5, 6 bzw. 10 isoliert werden können. Mit Diazoessigester reagiert 9 unter Bildung des Epoxids 15, wobei 13 und 14 als Zwischenprodukte angenommen werden. Oxidierende Hydrolyse (mit Salpetersäure) baut das Epoxid 15 zur Dicarbonsäure 12 ab, die durch Diazomethan zum Diester 8 methyliert wird. Letzterer ist erwartungsgemäß nicht identisch mit dem aus 2,5-Dichlor-p-benzochinon (1) und Diazoessigester über die Zwischenprodukte 2e → 3d erhältlichen Diester 4e.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060302
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  • 24
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    Anlagerungs- und Eliminierungsreaktionen mit Schwefelsauerstoff-Verbindungen, II. Dihydroxyarylsulfone (und chinoide Folgeprodukte) durch Reaktion von Hydroxymethansulfinat (Rongalit C©) mit Chinonen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 798-802 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition and Elimination Reactions with Sulfur Oxygen Compounds, II. Dihydroxyarylsulfones (and Quinonoid Secondary Products) by Reaction of Hydroxymethanesulfinate (Rongalit C ©) with QuinonesThe reaction of hydroxymethanesulfinate with 1,4- and 1,2-benzoquinone as well as with 1,4-naphthoquinone. which can be generated in situ from the corresponding dihydroxyaryl compounds by oxidation, yields symmetrical bis(dihydroxyaryl) sulfones (e. g. 2,7). Oxidation of bis(2,5-dihydroxyaryl) sulfones of type 2 does not lead to bis-quinones 3, but to oxathiin S,S-dioxide monoquinones (4, 6) by cyclisation.
    Notes: Die Umsetzung von Hydroxymethansulfinat mit 1,4- und 1,2-Benzochinon sowie 1,4-Naphthochinon, die aus den entsprechenden Dihydroxyarylverbindungen oxidativ in situ erzeugt werden können, führt zu symmetrischen Bis(dihydroxyaryl)sulfonen (z. B. 2,7). Die Oxidation der Bis(2,5-dihydroxyaryl)sulfone vom Typ 2 ergibt keine Bis-chinone 3, sondern unter Ringbildung Oxathiin-S,S-dioxid-monochinone (4, 6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060308
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  • 25
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    Die Photoelektronen-Spektren der Benzocycloalkene (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 961-969 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Photoelectron Spectra of BenzocycloalkenesThe PE. spectra of benzocycloalkenes 3 (n) with n = 3 to 8 have been recorded. It is shown that an attempt to interpret the influence of the alkyl moiety  -  [CH2]n-2 on the π-orbital energies ε(b1 (π)) and ε(a2(π)) by the simple inductive/hyperconjugative Hückel molecular orbital model of alkyl groups demands that the methylene group CH2 in 3 (3) and the ethylene group -[CH2]2- in 3 (4) be assigned negative and zero inductive effects, respectively. This in turn leads to the interpretation that the destabilization of the highest occupied π-orbitals b1(π) in 3 (3) and 3 (4) is due to hyperconjugation. The highest occupied σ-orbitals of the hydrocarbons 3 (n) are localized mainly in the CC-bonds of the cycloalkene part if n = 3 or 4 and in the CH-bonds if n ≥ 5.
    Notes: Die PE-Spektren der Benzocycloalkene 3 (n) mit n = 3 -8 wurden aufgenommen. Will man den Einfluß der Alkyleinheit -[CH2]n-2 auf die Orbitalenergien ε(b1 (π)) und ε(a2(π)) mittels eines Orbitalmodells erklären, welches im Rahmen der Hückelschen Näherung nur induktive und hyperkonjugative Parameter zuläßt, so findet man, daß der Methylengruppe CH2 in 3 (3) ein negativer, der Äthylengruppe.- [CH2]2 in 3 (4) ein verschwindender induktiver Effekt zuzuordnen ist. Dieses Ergebnis verlangt, daß die Destabilisierung des obersten besetzten π-Orbitals b1 (π) in 3 (3) und 3 (4) auf hyperkonjugative Wechselwirkungen zurückgeführt wird. Das oberste besetzte σ-Orbital der Kohlenwasserstoffe 3 (n) ist für n = 3 und 4 vor allem in den CC-Bindungen, für n ≥ 5 in den CH-Bindungen der Cycloalken-Einheit lokalisiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060330
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  • 26
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    Zur Kenntnis des Triselenadiborolan-Systems (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1012-1018 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Triselenadiborolane SystemSeveral methods for the synthesis of triselenadiborolanes (R-B)2Se3 (1-6) are described, and the formation and structure of the five-membered ring are discussed. The reaction of R2B-X (X = J, H) with selenium or dicyclopentadienyltitanium pentaselenide yields the hitherto unknown diboryldiselenanes, which decompose thermally to form the five membered ring, selenium and R3B. Replacement of the Se2 bridge in the ring by N,N'-dimethyl-hydrazine leads to a new boron-nitrogen-selenium heterocycle (9, 10).
    Notes: Es werden mehrere Darstellungsmethoden für Triselenadiborolane (R-B)2Se3 (1-6) be-schrieben sowie die Bildung und Struktur des Fünfringes diskutiert. Bei Umsetzungen von R2B-X (X = J, H) mit Selen bzw. mit Dicyclopentadienyltitanpentaselenid entstehen die bisher unbekannten Diboryldiselenane R2B-Se-Se-BR2, welche thermisch in den Fünf-ring, Selen und R3B zerfallen. Substitution der Se2-Brücke im Ring durch N,N'-Dimethylhydrazin führt zu einem neuartigen Bor-Stickstoff-Selen-Heterocyclus (9, 10).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060335
    Location Call Number Expected Availability
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  • 27
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    Die Struktur von 3-(Diphenylhydroxymethyl)-3H-azepin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1033-1037 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Structure of 3-(Diphenylhydroxymethyl)-3H-azepineThe structure of a compound C19H17NO formed by reaction of N-alkoxycarbonylazepines with phenyl lithium has been determined by X-ray technique using direct methods. The compound was identified as 3-(diphenylhydroxymethyl)-3H-azepine. The boat-shaped sevenmembered ring with structural angles α = 31° and β = 55° has the substituent in equatorial position.
    Notes: Die Struktur des Reaktionsproduktes C19H17NO aus N-Alkoxycarbonylazepinen und Phenyllithium wurde röntgenographisch durch Anwendung direkter Methoden bestimmt. Die Verbindung wurde als 3-(Diphenylhydroxymethyl)-3H-azepin identifiziert. Der bootförmige Siebenring mit Strukturwinkel von α = 31° und β = 55° trägt den Substituenten in äquatorialer Position.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060338
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  • 28
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    Autoxidation und Wasserstoffperoxid-Oxidation von 2,4,6-Triphenyl-λ3-phosphorin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1001-1011 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Autoxidation and Hydrogen Peroxide Oxidation of 2,4,6-Triphenyl-λ3-phosphorin2,4,6-Triphenyl-λ3-phosphorin (1) is slowly oxidized in benzene solution by dissolved oxygen. Two crystalline oxidation products were isolated. The structure of the lower melting substance is 4,4′0-dioxybis(1-hydroxy-1-oxo-2,4,6-triphenyl-λ5-1-phospha-2,5-cyclohexadiene) (2). Alkylation with triethyloxonium tetrafluoroborate leads to three stereoisomeric phosphinates 4E,E, 4E,Z, 4Z,Z, which by reduction with zinc in acetic acid yield two stereoisomeric ethyl hydroxyphosphinates 5E and Z. Steric assignment was made on the basis of the 1H n. m. r. data.Hydrogen peroxide oxidation of 1 yields 1-hydroxy-1-oxo-2,4,6-triphenyl-λ5-1-phospha-2,4- cyclohexadiene (3). Treatment with triethyloxonium tetrafluoroborate yields 1, 1-diethoxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin (6) which was also prepared by another synthetic route and 1-ethoxy-6-ethyl-1-oxo-2,4,6-triphenyl-λ5-1-phospha-2,4-cyclohexadiene (13).
    Notes: 2,4,6-Triphenyl-λ3-phosphorin (1) wird in Benzol langsam durch den darin gelösten Luft-sauerstoff oxidiert. Zwei kristallisierte Oxidationsprodukte wurden isoliert. Die tieferschmelzende Verbindung ist 4,4′-Dioxybis(1-hydroxy-1-oxo-2,4,6-triphenyl-λ5-1-phospha-2,5-cyclohexadien) (2). Alkylierung mit Triathyloxonium-tetrafluoroborat liefert die drei stereoisomeren Phosphinsäureester 4E,E, 4E,Z, und 4Z,Z, deren Spaltung mit Zink und Eisessig zwei stereoisomere Hydroxyphosphinsäure-äthylester 5 E und Z ergibt. Die sterische Zu-ordnung gelang mit Hilfe der 1H-NMR-Spektren.Wasserstoffperoxid-Oxidation von 1 liefert 1-Hydroxy-1-oxo-2,4,6-triphenyl-λ5-1-phospha-2,4-cyclohexadiene (3). Mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat entsteht das auch auf anderem Wege aus 1 zugängliche 1,1 -Diäthoxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin (6) neben 1-Äthoxy-6-äthyl-1-oxo-2,4,6-triphenyl-λ5-1-phospha-2,4-cyclohexadien (13).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060334
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  • 29
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    Berichtigung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1054-1054 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060344
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  • 30
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060401
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  • 31
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    Eine neue Synthese von Spirohex-4-en (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1076-1082 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Synthesis of Spirohex-4-eneSpirohex-4-ene (3) is obtained on a preparative scale by Corey-Winter elimination of 2. The n.m.r. data of 3 are compared with those of 3,3-dimethylcyclobutene (13) and cyclobutene.
    Notes: Spirohex-4-en (3) läßt sich in präparativem Maßstab durch Corey-Winter-Eliminierung aus 2 darstellen. Die NMR-Daten von 3, 3,3-Dimethylcyclobuten (13) und Cyclobuten werden vergleichend diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060405
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  • 32
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    Heterocyclische Dicarbonsäureester, II. Zur Reaktion von 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofuranen mit Hydrazin und 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin.  -  Synthese von 3-Hydroxy-4-(2-hydroxyalkyl)-5-pyrazolcarbonsäure-Derivaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1099-1106 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Dicarboxylic Acid Esters, II. Reaction of 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofurans with Hydrazine and 1,2,3,6-Tetrahydropyridazine.  -  Synthesis of 3-Hydroxy-4-(2-hydroxyalkyl)-5-pyrazolcarboxylic Acid DerivativesIn contrast to the 5,6-dihydro-4H-pyran and furan dicarboxylic acid esters 1 and 4, 2,3-bis-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofurans 10a-c upon treatment with hydrazine do not yield the dihydrazides but undergo ring cleavage to the 3-hydroxy-4-(2-hydroxyalkyl)-5-pyrazolecarboxylic acid hydrazides 11a-c. Under mild conditions the intermediate ester 12a can be isolated. 12a as well as 11a, c can be hydrolyzed to the carboxylic acids 14a, b. Acyllactone rearrangement of the α-alkoxalyllactones 9a, d with hydrazine also yields the esters 12a, b. I.r. and n.m.r. data are discussed.
    Notes: Bei der Behandlung der 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofurane 10a-c mit überschüssigem Hydrazinhydrat entstehen, im Gegensatz zum Verhalten der analogen 5,6-Dihydro-4H-pyran- und Furandicarbonsäureester 1 und 4, nicht die entsprechenden Dihydrazide, sondern es tritt Ringöffnung zu den 3-Hydroxy-4-(2-hydroxyalky)-5-pyrazolcarbonsäure-hydraziden 11a-c ein. Unter schonenden Bedingungen läßt sich der 5-Pyrazolcarbonsäureester 12a isolieren. Sowohl 12a als auch 11a, c lassen sich zu den Carbonsäuren 14a, b verseifen. Die Ester 12a, b entstehen ebenfalls in einer Acyllacton-Umlagerung der α-Alkoxalyl-lactone 9a, d mit Hydrazin. Die IR- und NMR-Daten der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060407
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  • 33
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    Das System Azepin-Benzolimin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 970-983 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The System Azepine-Benzene imineExtended Hückel calculations are utilized in a discussion of: (a) the equilibrium position of the valence isomerization of 1N-azepine-benzene-1,2-imine, (b) the strenght of the benzeneimine σ bond involved in the isomerization, and (c) the influence of electron accepting groups at the nitrogen atom on the equilibrium position and azepine stability.
    Notes: Mit Hilfe der erweiterten Hückel-Methode werden a) die Gleichgewichtslage der Valenz-isomerisierung 1H-Azepin-Benzol-1,2-imin, b) die Stärke der an dieser Isomerisierung beteiligten σ-Bindung im Benzolimin und c) der Einfluß von Akzeptoren am Stickstoff auf das Gleichgewicht und auf die Stabilität des Azepins diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060331
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  • 34
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    Protonenresonanz-Spektroskopie ungesättigter Ringsysteme, XVIIIXVII. Mitteil.: D. Cremer und H. Günther, Liebigs Ann. Chem. 763, 87 (1972). Ein Benzolimin-1H-Azepin-Gleichgewicht (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 984-995 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Proton Resonance Spectroscopy of Unsaturated Ringsystems, XVIII.XVII. Mitteil.: D. Cremer und H. Günther, Liebigs Ann. Chem. 763, 87 (1972) A Benzeneimine-1 H-Azepine EquilibriumThe temperature dependence of the 1H n.m.r. spectrum of 4,5-bis(methoxycarbonyl)-3,6-diphenyl-1-p-tosyl-1H-azepine (11) is described. The results are interpreted on the basis of a benzeneimine-1H-azepine valence tautomerism (equilibrium distribution at room temperature ca. 3 : 97).
    Notes: Es wird über die Temperaturabhängigkeit des 1H-NMR-Spektrums von 4,5-Bis(methoxycarbonyl)-3,6-diphenyl-1 -p-tosyl-1H-azepin (11) berichtet. Die Befunde werden im Sinne einer Benzolimin-1H-Azepin-Valenztautomerie (Gleichgewichts-Verteilung bei Raumtemperatur ca. 3 : 97) interpretiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060332
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  • 35
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    Asymmetrische Synthesen mit 2-(Trifluormethyl)-3-oxazolin-5-onen, III. Synthese von N-Pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valin, einem Acylpeptid mit hoher Gruppenhäufung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1019-1022 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses with 2-(Trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones, IIIThe reaction of 2-(trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones with chiral α-aminoacid esters proceeds with high asymmetric induction1,2). It allows the synthesis of sterically hindered L-L (or D-D) dipeptide derivatives starting from the racematc of the N-terminal amino acid. The method is demonstrated with N-pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valine (5), which is derived from oxazolinone 1 in 66% overall yield.
    Notes: Die bei der Umsetzung von 2-(Trifluormethyl)-3-oxazolin-5-onen mit chiralen α-Amino-säure-estern auftretende hohe asymmetrische Induktion1,2) erlaubt die Synthese sterisch gehinderter L-L(oder D-D)-Dipeptid-Derivate ausgehend vom Racemat der aminoendständigen Aminosäure. Die Methode wird am Beispiel des N-Pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valins (5) demonstriert, das aus Oxazolinon 1 in einer Gesamtausbeute von 66% erhältlich ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060336
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  • 36
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    Notiz zur Reaktion von α-Bromketonen mit Pyridinbasen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1041-1046 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060340
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  • 37
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    Beiträge zur Chemie des Hydrazins und seiner Derivate, XL. Notiz über ein neues, einfaches Verfahren zur Darstellung von Tetramethylhydrazin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1052-1053 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060343
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  • 38
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    (α-Methoxybenzyliden)triphenylphosphoran und (1-Methoxyäthyliden)triphenylphosphoran (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1062-1068 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (α-Methoxybenzylidene)triphenylphosphorane and (1-Methoxyethylidene)triphenylphosphorane(α-Methoxybenzylidene)triphenylphosphorane (2a) and (l-Methoxyethylidene)triphenylphosphorane (2b) have been prepared from the corresponding phosphonium salts. While 2a reacts with benzaldehyde to form α-methoxystilbene (3, 4) and triphenylphosphine oxide by means of the Wittig-reaction, the expected olefin could not be found in the analogous reaction of 2b. Instead of that, however, α-methoxypropiophenone (10) and triphenylphosphine are formed.  -  α,α′-Dimethoxystilbene (6a, 7a) and triphenylphosphine result from the thermal decomposition of 2a.
    Notes: (α-Methoxybenzyliden)triphenylphosphoran (2a) und (l-Methoxyäthyliden)triphenylphosphoran (2b) wurden aus den entsprechenden Phosphoniumsalzen dargestellt. Während 2a mit Benzaldehyd im Sinne der Wittig-Reaktion zu α-Methoxystilben (3, 4) und Triphenylphosphinoxid reagiert, wurde bei der gleichen Reaktion mit 2b das erwartete Olefin nicht gefunden, statt dessen jedoch α-Methoxypropiophenon (10) und Triphenylphosphin.  -  Die thermische Zersetzung von 2a führt zu α,α′-Dimethoxystilben (6a, 7a) und Triphenylphosphin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060403
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  • 39
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    Die Kristall- und Molekülstruktur von N3S3F3 (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1069-1075 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal and Molecular Structure of N3S3F3The crystal structure of N3S3F3 has been determined from single crystal X-ray data. The molecule forms a slightly puckered six-membered (S—N)3 ring with axial fluorine atoms. In contrast to N4S4F4 it has no alternating single and double bonds in the ring. The S—N bond lengths were found to be 1.587 (3) and 1.598 (3) Å, the S—F bond lengths to be 1.610 (3) Å. N3S3F3 crystallizes in the rhombohedral space group R3-C3i2.
    Notes: Die Struktur von N3S3F3 wurde röntgenographisch aus Diffraktometer-Einkristalldaten bestimmt. Das Molekül bildet einen leicht gewellten (S—N)3-Sechsring mit axialer Stellung der Fluoratome. Es hat im Gegensatz zum N4S4F4 keine alternierenden Doppel- und Einfach-bindungen im Ring. Die S—N-Bindungslängen betragen 1.587 (3) und 1.598 (3) Å, die S—F-Abstände 1.610 (3) Å. N3S3F3 kristallisiert rhomboedrisch in der Raumgruppe R3-C3i2 mit den (hexagonalen) Gitterkonstanten a = 10.238 (8) Å und c = 9.535 (7) Å.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060404
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  • 40
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    Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Bor-Verbindungen, V. 1lB- und 14N-Kernresonanzmessungen an Alkoxy-, Alkylthio- und 1-Pyrrolylboranen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1145-1164 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nuclear Magnetic Resonance Studies on Boron Compounds, V. 11B and 14N N.M.R. Measurements of Alkoxy-, Alkylthio- and 1-Pyrrolylboranesδ11B and δ14N data for amino(alkoxy)- and amino(alkylthio)boranes as well as for a series of 1-pyrrolylboranes and related compounds are discussed. The δ14N data can be interpreted in terms of donation of the nitrogens free pair of electrons to the boron atoms as well as by the influence of inductive and steric effects, provided that only comparable series of compounds are discussed.
    Notes: Die chemischen Verschiebungen δ11B und δ14N für Amino(alkoxy)- und Amino(alkylthio)-borane sowie für eine Reihe von 1-Pyrrolylboranen und verwandten Verbindungen werden diskutiert. Die beobachteten δ14N-Werte erlauben Aussagen über die relative Beanspruchung des freien Elektronenpaares der Stickstoffatome durch das Boratom sowie über den Einfluß induktiver und sterischer Effekte bei vergleichbaren Verbindungsreihen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060413
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  • 41
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    Pilzinhaltsstoffe, 23. Stereospezifische Synthese der 10-Methyl-10-desmethoxycarbonyl-hemisecalonsäure A (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1198-1220 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Natural Products from Fungi, 23. Stereospecific Synthesis of 10-Methyl-10-desmethoxycarbonyl-hemisecalonic Acid AThe xanthone dienone 3b was obtained by synthesis and oxidative condensation of the tetrahydroxybenzophenone 2b. 3b could be transformed into 10-methyl-10-desmethoxy-carbonyl-hemisecalonic acid A (4) by stereoselective reduction. 4 corresponds to one half of the ergochrome secalonic acid A (1) molecule with respect to its configuration at the three centers of chirality and differs from it only by exchange of the CO2CH3 group with methyl. In connection with this total synthesis an investigation was carried out on the formation and stereochemistry of transformation products of the xanthone dienones 3a and b, as for instance also the seco-xanthone 24, which is structurally related to the ergot pigment ergoxanthin (30).
    Notes: Durch Synthese und oxidative Kondensation des Tetrahydroxybenzophenons 2b wurde das Xanthon-Dienon 3b gewonnen. Dieses konnte durch stereoselektive Reduktion in 10-Methyl-10-desmethoxycarbonyl-hemisecalonsäure A (4) übergeführt werden. 4 stimmt in der Konfiguration an seinen drei Chiralitätszentren mit einer Molekülhälfte des Ergochroms Secalon-säure A (1) überein und unterscheidet sich davon nur durch den Austausch der CO2CH3-Gruppe gegen Methyl. Tm Rahmen dieser Totalsynthese wurden Bildung und Stereochemie von Umwandlungsprodukten der Xanthon-Dienone 3a und b, wie z. B. auch des mit dem Mutterkorn-Farbstoff Ergoxanthin (30) strukturverwandten seco-Xanthons 24, untersucht.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060417
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  • 42
    Electronic Resource
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    Die 5′-Carboxylgruppe als Schutzfunktion bei Nucleosidumwandlungen. Synthese von 2′-Desoxyadenosin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1256-1261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Protective Function of the 5′-Carboxy Group in Nucleoside Transformations. Synthesis of 2′-DeoxyadenosineThe nearly quantitative transformation of 2′,3′-O-isopropylidenadenosine (1) to adenosine-5′-carboxylates 2b, c and the specific reduction of the 5′-alkoxycarbonyl group to the 5′-hydroxymethyl group under certain conditions renders the carboxy group useful as protective agent, the effect of which can be superior to the common protection of the 5′-hydroxymethyl group of nucleosides. This is illustrated in the synthesis of 8-bromo-2′-O-tosyladenosine (8). 8 is an important intermediate for the synthesis of 2′-deoxyadenosine (9).
    Notes: Die nahezu quantitative Umwandlung von 2′,3′-O-Isopropylidenadenosin (1) in die Adenosin-5′-carbonsäureester 2b, c und die unter bestimmten Voraussetzungen mögliche spezifische Reduktion der 5′-Alkoxycarbonylgruppe zur 5′-Hydroxymethylgruppe macht die Carboxylgruppe zu einer Schutzfunktion eigener Art, die dem gebräuchlichen Schutz der 5′-Hydroxymethylgruppe überlegen sein kann. Dies wird am Beispiel der Synthese von 8-Brom-2′-O-tosyladenosin (8) gezeigt. 8 ist eine wichtige Zwischenstufe zur Synthese von 2′-Desoxy-adenosin (9).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060422
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  • 43
    Electronic Resource
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LIV. Der Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0)-Rest als Amino-Schutzgruppe für Peptid-Synthesen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1277-1284 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LV. Pentacarbonyl(phenylcarbene)chromium(0) as an Amino-Protecting Group in Peptide SynthesesAminolysis of pentacarbonyl[methoxy(phenyl)carbene]chromium(0) with aminoacid esters L-Phe-OMe, L-Pro-OMe, and L-Ala-OMe yields the corresponding N-carbene complexes 1-3 from pentacarbonyl(phenylcarbene)chromium(0) and the aminoacid esters. In the case of the L-Ala-OMe derivative the use of pentacarbonyl(phenylcarbene)chromium(0) as aminoprotecting group in peptide synthesis is studied. After alkaline hydrolysis of the methyl ester, reaction with L-Ala-OMe using the NHS/DCCD method gives the dipeptide derivative pentacarbonyl(phenylcarbene-L-Ala-L-Ala-OMe)chromium(0) (5), which yields analogously the tripeptide derivative pentacarbonyl(phenylcarbene-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe)chromium(0) (6). 1H n.m.r., i.r. and mass spectra of the new compounds are discussed. The protecting group is cleaved off with trifluoroacetic acid at 20°C.
    Notes: Die Aminolyse von Pentacarbonyl[methoxy(phenyl)carben]chrom(0) mit den Aminosäureestern L-Phe-OMe, L-Pro-OMe und L-Ala-oMe liefert die entsprechenden N-Carbenkomplexe 1-3 aus Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0) und den L-Aminosäure-methylestern. Am Beispiel des L-Ala-OMe-Derivates wird die Verwendung des Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0)-Restes als Amino-Schutzgruppe für Peptidsynthesen untersucht. Nach der alkalischen Verseifung des Methylesters führt die Umsetzung mit L-Ala-OMe nach der NHS/DCCD-Methode zum Dipeptid-Derivat Pentacarbonyl(phenylcarben-L-Ala-L-Ala-OMe)chrom(0) (5), das in analoger Reaktion Zum Tripeptid-Derivat Pentacarbonyl(phenylcarben-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe)chrom(0) (6) umgesetzt wird. 1H-NMR-, IR- und Massenspektren der neuen Verbindungen werden diskutiert. Die Abspaltung der Schutzgruppe erfolgt durch Trifluoressigsäure bei 20°C.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060424
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  • 44
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    Asymmetrische Reduktionen, II. Reduktion von (Diphenylmethyl)alkylketonen mit Komplexen aus Lithiumalanat und cis-2,3-Pinandiol (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1312-1318 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Reductions, II. Reduction of Diphenylmethyl Alkyl Ketones by Complexes Prepared from Lithium Alanate and cis-2,3-PinanediolAsymmetric reductions of diphenylmethyl alkyl ketones can be achieved by reagents prepared from lithium alanate and cis-2,3-pinanediol. The optical yields depend on the structure of the ketones. The stereoselectivity of the reduction can be influenced substantially by introduction of a benzyloxy substituent into the chiral reagent.
    Notes: (Diphenylmethyl)alkylketone werden durch Komplexe aus Lithiumalanat und cis-2,3-Pinandiol asymmetrisch reduziert. Die optischen Ausbeuten sind von der Struktur des Ketons abhängig. Die Stereoselektivität der Reduktion ist durch die Einführung eines Benzyloxyrests in das chirale Reagens entscheidend zu beeinflussen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060429
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  • 45
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    Notiz zur Darstellung von Dichlormaleinsäureanhydrid aus Hexachlorbutadien (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1363-1364 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060434
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  • 46
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060501
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  • 47
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    Konfiguration der wandernden Gruppe bei der Desaminierung von 2,3-Dimethylpentylamin und 2,2,3-Trimethylpentylamin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1376-1383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Aliphatic Carbonium Ions, 6. Configuration of the Migrating Group in the Deamination of 2,3-Dimethylpentylamine and 2,2,3-TrimethylpentylamineThe deamination of (3S)-2,3-dimethylpentylamine (7) afforded, among isomeric alcohols, 4-methyl-2-hexanol (16) with 87-88 % retention of configuration of the migrating sec-butyl group. In contrast, the sec-butyl migration in the deamination of (S)-2,2,3-trimethylpentylamine (25) proceeded with 98% retention of configuration to give 2,4-dimethyl-2-hexanol (27). The smaller amount of retention observed with 7 is attributed to competing reaction paths leading to 16 via protonated cyclopropanes. For comparison, we studied the deamination of 1,1,2-trimethylbutylamine (23) and found 3.5% of a 1,2-hydrogen shift between tertiary carbon atoms.
    Notes: Die Desaminierung von (3S)-2,3-Dimethylpentylamin (7) lieferte neben isomeren Alkoholen 4-Methyl-2-hexanol (16) mit 87-88% Konfigurationserhaltung der wandernden sec-Butylgruppe. Im Gegensatz dazu verläuft die sec-Butylwanderung bei der Desaminierung von (S)-2,2,3-Trimethylpentylamin (25) zu 2,4-Dimethyl-2-hexanol (27) mit 98% Konfigurations-erhaltung. Die geringere Retention bei 7 wird auf die konkurrierende Bildung von 16 über protonierte Cyclopropane zurückgeführt. Zum Vergleich untersuchten wir die Desaminierung von 1,1,2-Trimethylbutylamin (23) und fanden 3.5% 1,2-Wasserstoffverschiebung zwischen tertiären C-Atomen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060503
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  • 48
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    Cyclische Acylimine und ihre Salze (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1423-1432 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclic Acylimines and Their SaltsHydroxylactames 1 and 2 react with strong proton acids or Lewis acids to form acylimonium salts 3 and 4. The spectroscopic properties of the latter are described. 3-Phenyl-1-isoindolone (7) is prepared from 3-acetoxy-3-phenyl-1-isoindolinone (8) by action of triethylamine.
    Notes: Die Umsetzung der Hydroxylactame 1 und 2 mit starken Protonen- oder Lewis-Säuren führt zu Acylimoniumsalzen 3 und 4, deren spektroskopische Eigenschaften beschrieben werden. 3-Phenyl-1-isoindolon (7) entsteht aus 3-Acetoxy-3-phenyl- 1-isoindolinon (8) und Triäthylamin bei Raumtemperatur.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060508
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  • 49
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    Nucleoside, IX. Synthese und Eigenschaften von Lumazin-nucleosiden  -  Strukturanaloga des Uridins und Thymidins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1401-1417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, IX. Synthesis and Properties of Lumazine Nucleosides  -  Structural Analogs of Uridine and ThymidineGlycosidation reactions of lumazine (1) and its 6,7-dimethyl (2) and 6,7-diphenyl derivative (3) with 1-halo- and 1-acyloxyribose and 2-deoxyribose derivatives respectively via the silyl method are described. The main reaction products turned out to be the lumazine-N-1 nucleosides. 1,3-Diglycosides are formed in minor amounts whereas in most cases the N-3 nucleosides are present only in trace quantities. The structures of the newly synthesized reaction products have been established by u. v. and n. m. r. spectra.
    Notes: Die Umsetzungen von Lumazin (1), seinem, 6,7-Dimethyl- (2) und 6,7-Diphenyl-Derivat (3) mit I-Halogen- bzw. 1-Acyloxyribose- und 2-Desoxyribose-Derivaten nach der Silyl-Methode werden beschrieben. Als Hauptprodukte werden die Lumazin- N-1-nucleoside gebildet. l,3-Diglycoside entstehen in untergeordnetem Maße, während die N-3-Nucleoside meist nur in Spuren nachweisbar sind. Die Strukturen der neu synthetisierten Produkte werden durch UV- und NMR-spektroskopische Untersuchungen gesichert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060506
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  • 50
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    Perhalogenmethylthio-Heterocyclen, IV. Cl3-nFnCS-Substituierte Ketone und Diketone sowie deren Kondensation mit Phenylhydrazin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1418-1422 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Perhalomethylthio)heterocycles, IV. Cl3-nFnCS-Substituted Ketones and Diketones and their Condensation with PhenylhydrazineF3CSCl reacts with acetone or 2-butanone to give (trifluoromethylthio)acetone or 3-(trifluoromethylthio)-2-butanone (2a, b), respectively. The latter reacts with hydroxylamine hydrochloride to yield the corresponding oxime. Reaction of perhalomethanesulfenyl chlorides with 2,4-pentanedione leads to the formation of 3-substituted products (3a- c). These condense with phenylhydrazine to give 4-(perhalonmethylthio)-3,5-dimethyl-l-phenylpyrazoles (5a-c). Substitution of ethyl acetoacetate with Cl3-nFnCSCl takes place in 2-position (4b, c). The products obtained can be cyclized with phenylhydrazine to give 4-(perhalomethylthio)pyrazolones (6b, c).
    Notes: Die Umsetzung von F3CSCl mit Aceton bzw. 2-Butanon führt zu (Trifluormethylthio)aceton bzw. 3-(Trifluormethylthio)-2-butanon (2a, b). Letzteres reagiert mit Hydroxylamin-hydrochlorid zum entsprechenden Oxim. Perhalogenmethansulfenylchloride liefern mit 2,4-Pentandion in 3-Stellung Cl3-nFnCS-substituierte Produkte (3a- c). Diese kondensieren mit Phenylhydrazin zu 4-(Perhalogenmethylthio)-3,5-dimethyl-phenylpyrazolen (5a-c). Die Substitution von Acetessigsäure-äthylester mit Cl3-nFnCSCl erfolgt in 2-Stellung (4b, c). Die erhaltenen Produkte lassen sich mit Phenylhydrazin zu 4-(Perhalogenmethylthilo)-pyrazolonen (6b, c) cyclisieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060507
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  • 51
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    Stabile Methylnickelverbindungen, II. Methyl(trimethylphosphin)nickel-hydroxid und verwandte Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1433-1452 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Methylnickel Compounds, II. Methyl(trimethylphosphine)nickel Hydroxide and Related CompoundsMethods of preparation and properties of methylnickel dimers [LNi(CH3)X]2 (L = (CH3)3P, X = OH, OCH3, OC2H5, OSi(CH3)3, OC6H5, OC6H4CH3-(p), O2CH, O2CCH3, Cl) are presented. The positions of equilibria of cis and trans isomers are determined from their low temperature 1H n.m.r. spectra. Mixed bridged complexes [LNi(CH3)X]. [LNi(CH3)Y] (L = (CH3)3P, X = OCH3, Y = OH, OC2H5, OC6H5) only occur in the cis configuration. Addition of trimethylphosphine ligands affords monomers L2Ni(CH3)X (L = (CH3)3P, X = OC6H5, OC6H4CH3-(p), O2CCH3, Cl).
    Notes: Es werden Darstellung und Eigenschaften zweikerniger Methylnickelverbindungen [LNi(CH3)X]2 (L = (CH3)3P, X = OH, OCH3, OC2H5, OSi(CH3)3, OC6H5, OC6H4CH3-(p), O2CH, O2CCH3, Cl) beschrieben. Aus den 1H-NMR-Spektren bei tiefen Temperaturen kann die Lage der Gleichgewichte zwischen cis- und trans-Formen bestimmt werden. Gemischt verbrückte Komplexe [LNi(CH3)X]. [LNi(CH3)Y] (L = (CH3)3P, X = OCH3, Y = OH, OC2H5, OC6H5) werden nur in der cis-Konfiguration beobachtet. Mit Trimethylphosphin werden aus den zweikernigen Titelverbindungen die monomeren Komplexe L2Ni(CH3)X (L = (CH3)3P, X = OC6H5, OC6H4CH3-(p), O2CCH3, Cl) gebildet.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060509
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  • 52
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    Beiträge zur Chemie des Indols, IV. Synthesen in der Iboga-Reihe, I. (d,l)-Desäthylibogamin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1459-1473 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Indole, IV1) Syntheses in the Iboga-Series, I. (d,l)-DesethylibogamineThe enamine 6 of ethyl 4-Oxo-1-cyclohexanecarboxylate reacts with o-nitrophenylacetyl chloride to give the 1,3-diketone 7. This on reductive cyclization forms ethyl cis-3-(2-indolyl)-4-oxo-1-cyclohexanecarboxylate (9), which as the oxime is reduced primarily to the cis-amine 15. Lactam ring closure to the isochinuclidone 17, reduction to the isochinuclidine 18, and azepine ring closure using a new method yield the title compound 3 in nine steps.
    Notes: Das Enamin 6 des 4-Oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylesters wird mit o-Nitrophenylacetylchlorid zum 1,3-Diketon 7 umgesetzt. Bei dessen reduktiver Cyclisierung entsteht in guter Ausbeute der cis-3-(2-Indolyl)-4-oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylester (9), welcher als Oxim 9a überwiegend zum cis-Amin 15 reduziert wird. Lactamringschluß zu 17, Reduktion zum Isochinuclidin 18 und Azepinringschluß nach einer neuen Methode liefert in neun Stufen die Titelverbindung 3.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060511
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  • 53
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    Über Phosphinidene, VII. Additionen und Einschiebungsreaktionen thermisch gebildeter Bruchstücke aus Pentaphenylcyclopentaphosphin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1453-1458 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Phosphinidenes, VII. Addition and Insertion Reactions of Thermically Generated Fragments from PentaphenylcyclopentaphosphineAddition and insertion reactions of phenylphosphinidene (PhPl), generated by heating pentaphenylcyclopentaphosphine (1), are investigated. At 160°C 1 reacts with tolane to form a complex mixture, from which tetraphenyl-Δ3-1,2-diphosphetene (4) has been isolated. After reaction of the mixture with sulfur or oxygen pentaphenyl-Δ4-1,2,3-triphospholene 1,3-disulfide (9) and 1,2,3,4,5-pentaphenyl-3-phospholene 1-oxide (10) have been found.  -  With allyl ethyl sulfide 1 forms the product of direct insertion of phenylphosphinidene into the C—S bound. After reaction with sulfur the insertion product has been determined as ethyl allylphenyldithiophosphinate (13).
    Notes: Additions- und Einlagerungs-Reaktionen des beim Erhitzen von Pentaphenylcyclopentaphosphin (1) gebildeten Phenylphosphinidens (PhPl) werden untersucht: Bei 160°C reagiert 1 mit Tolan zu einer komplexen Mischung, aus der Tetraphenyl-ΔO3-1,2-diphospheten (4) isoliert wurde. Nach Umsetzung der Reaktionsmischung mit Schwefel oder Sauerstoff wurden das 1,3-Disulfid von Pentaphenyl-Δ4-1,2,3-triphospholen (9) und das 1-Oxid des 1,2,3,4,5-Pentaphenyl-3-phospholens (10) isoliert.  -  Bei der Reaktion von 1 mit Äthylallyl-sulfid wurde in großer Konzentration das Produkt der Einschiebung von Phenylphosphiniden in die C—S-Bindung nachgewiesen und nach Reaktion mit Schwefel als Allylphenyldithio-phosphinsäure-äthylester (13) bestimmt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060510
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  • 54
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    Untersuchungen auf dem Gebiet der Dithiocarbamat-Fungizide, III. Die Reaktion von Keton-Mannich-Basen mit Dithiocarbamaten und mit Schwefelkohlenstoff (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1483-1486 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations in the Field of Dithiocarbamate Fungicides, III. Reaction of Ketone Mannich Bases with Dithiocarbamates and with Carbon DisulfideThe reaction of ketone Mannich bases (1) with dithiocarbamates (2) results in elimination of the amine from the Mannich base and formation of S-(2-acylethyl) dithiocarbamates (3). Compounds of this type can also be obtained by the reaction of ketone Mannich bases with carbon disulfide, in which case the substituted amino group originates from the Mannich base. β-(Dimethylamino)propiophenone reacts with carbon disulfide in conc. aqueous ammonia to form bis(2-benzoylethyl) sulfide (4).
    Notes: Bei der Umsetzung von Keton-Mannich-Basen (1) mit Dithiocarbamaten (2) entstehen unter Abspaltung von sek. Amin S-(2-Acyläthyl)dithiocarbamate (3). Verbindungen gleichen Typs, deren substituierte Aminogruppe jedoch aus der Mannich-Base stammt, können auch durch Umsetzung der Mannich-Basen mit Schwefelkohlenstoff erhalten werden. β-(Dimethyl-amino)propiophenon reagiert mit Schwefelkohlenstoff in konz. wäßr. Ammoniak unter Bildung von Bis(2-benzoyläthyl)sulfid (4).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060513
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  • 55
    Electronic Resource
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    Beiträge zur Chemie des Indols, V. Synthesen in der Iboga-Reihe, II. 8-Oxodesäthylibogain und Desäthylisoibogain (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1474-1482 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Indole, V. Syntheses in the Iboga-Series, II. 8-Oxodeethylibogaine and Deethylisoibogaine5-Methoxy-2-nitrophenylacetyl chloride reacts with the morpholine-enamine of ethyl 4-oxo-1-cyclohexanecarboxylate to give the diketone 7. Catalytic hydrogenation of 7 and treatment with hydroxylamine yields the oximes of the stereoisomers of the indole ketones 8 and 9. Katalytic hydrogenation of the oxime of 8 under pressure preferably yields the cis-amine 11, which cyclizes under N2 to form the isoquinuclidone 12. Under CO2, however, the N-acylindole 14 is formed in considerable amounts. Reduction of the isoquinuclidone 12 with LiAlH4 followed by treatment with ethyl bromoacetate and PPA-cyclization leads to the 8-oxodeethylibogaine 16 in poor yield. Isoquinuclidine 13 and acetaldehyde react via intramolecular Mannich condensation to give deethylisoibogaine (6).
    Notes: 5-Methoxy-2-nitrophenylacetylchlorid liefert mit dem Morpholin-Enamin von 4-Oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylester das Diketon 7, welches nach katalytischer Hydrierung und Behandlung mit Hydroxylaimin das Stereoisomerengemisch der Oxime der Indolketone 8 und 9 ergibt. Aus dem 8-Oxim entsteht durch katalytische Druckhydrierung bevorzugt das cis-Amin 11, welches unter N2 das Isochinuclidon 12 liefert. Unter CO2 dagegen bildet sich in beträchtlicher Menge die N-Acylindolverbindung 14. Reduktion des Isochinuclidons mit LiAIH4, Umsetzung mit Bromessigester und Polyphosphorsäure-Cyclisierung lassen in mäßiger Ausbeute das 8-Oxodesäthylibogain 16 entstehen. Aus dem Isochinuclidin 13 und Acetaldehyd entsteht in innermolekularer Mannich-Reaktion das Desäthylisoibogain (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060512
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  • 56
    Electronic Resource
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    (Alkylthio)- bzw. (Arylthio)thiocarbonyl-thiocyanate und -isothiocyanate (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1487-1495 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Alkylthio)- or (Arylthio)thiocarbonyl Thiocyanates and IsothiocyanatesDithiocarbonic ester chlorides 1 afforded with NaSCN the thiocyanates of the title (2), which reacted with imines to give the compounds 3. The thiocyanates rearranged thermally with low yields to the isomeric isothiocyanates 5, which were characterized by the addition of amines, imines, and diphenylketene (6, 7, 10).
    Notes: Dithiokohlesäureester-chloride 1 ergaben mit NaSCN die Thiocyanate der überschrift (2), die mit Iminen zu den Verbindungen 3 reagierten. Thermische Umlagerung der Thiocyanate führte verlustreich zu den isomeren Senfölen 5, die durch Amin-, Imin- und Diphenylketen-Addukte (6, 7, 10) charakterisiert wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060514
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  • 57
    Electronic Resource
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    Über Thioacylisocyanate, IX. Reaktion mit Nitrosobenzol, Diazoalkanen und Nitronen zu 5-gliedrigen Ringen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1496-1500 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thioacyl Isocyanates, IX. Reaction with Nitrosobenzene, Diazoalkanes, and Nitrones to 5-Membered RingsThiobenzoyl isocyanate (3) affords derivatives of 1,2,4-thiadiazole (1), thiazole (2), and 1,2,4-oxadiazole (4) by reaction with nitrosobenzene, diazoalkanes, and nitrones, respectively.
    Notes: Thiobenzoylisocyanat (3) reagiert mit den Verbindungen der überschrift zu Derivaten des 1,2,4-Thiadiazols (1), Thiazols (2) und 1,2,4-Oxadiazols (4).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060515
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  • 58
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    Darstellung von Spiro[ox- bzw. -thiazolidin(perhydroox- bzw.-thiazolopyrimidinen)] aus 2-Alkyl-2-ox- bzw. -thiazolinen und Isocyanaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1501-1507 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Spiro[ox- or -thiazolidin(perhydroox- or -thiazolopyrimidines)] from 2-Alkyl-2-ox- or -thiazolines and IsocyanatesMethyl isocyanate and 2-alkyl-2-ox- or -thiazolines form cyclic 2 : 2-adducts 4. Similar adducts are obtained with aryl isocyanates if catalytic amounts of boron trifluoride etherate are added to prevent the formation of the known 2 : 1-adducts 2 and 3. The structure of the new adducts is elucidated by chemical means.
    Notes: Methylisocyanat und 2-Alkyl-2-oxa(thia)zoline bilden cyclische 2 : 2-Addukte 4. Mit Arylisocyanaten werden analoge Addukte erhalten, wenn durch Zusatz katalytischer Mengen Bortrifluorid-ätherat die Bildung der bekannten 2 : 1-Addukte 2 und 3 verhindert wird. Auf chemischem Wege wird die Struktur der 2 : 2-Addukte aufgeklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060516
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  • 59
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXI. Synthese und Reaktionen von 5-Amino-5-desoxy-L-iduronsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1525-1536 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXXI. Synthesis and Reactions of 5-Amino-5-deoxy-L-iduronic Acid5-Benzylamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurononitrile (1a) can be hydrolyzed with water to give the amide 4 or the acid 2, from which derivatives were synthesized. Hydrogenolysis of 2 leads to the formation of 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-L-idofuranuronic acid (10), from which the free 5-amino-5-deoxy-L-iduronic acid is prepared by way of the benzyloxycarbonyl compound 16. The free acid exists in an equilibrium of the furanose form 24 and piperidine form 27. The latter six-membered ring form 27 predominates.
    Notes: 5-Benzylamino-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-β-L-idofuranurononitril (1a) läßt sich mit Wasser zum Amid 4 oder zur Säure 2 hydrolysieren, von der eine Reihe von Derivaten dargestellt wurden. Hydrogenolyse von 2 liefert 5-Amino-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-L-idofuranuron-säure (10), aus der über die Benzyloxycarbonylverbindung 16 freie 5-Amino-5-desoxy-L-iduronsäure gewinnbar ist. Diese liegt bevorzugt im Gleichgewicht von Furanose-Form 24 und Piperidin-Form 27 vor, in dem die letztere Form erheblich überwiegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060518
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  • 60
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    Beiträge zur Chemie des Bors, LXII. N-Funktionelle Aminoborane : (Thiophosphorylamino)- und (Thiophosphinylamino)-diorganylboraneTeil der Staatsexamensarbeit D. Reiner, Univ. München 1972, und Teil der einzureichenden Dissertation W. Storch, Univ. München. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1508-1524 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron, LXII. N-Functional Substituted Aminohoranes : (Thiophosphorylamino)- and (Thiophosphinylamino)-diorgan ylboranesCompounds of the type R2P(S)—NR′—BR2″ (R=CH3, C6H5, (CH3)2N.—CH2(CH3N; R′ = CH3, C2H5, C6H5) are obtained a) by Si—N bond cleavage of R2P(S)—NR′—Si(CH3)3, b) by reaction of N-metallated thiophosphoryl- or thiophosphinylamines with diorganylboron halides, or c) by addition of sulfur to R2P—NR—BR2″. Si—N cleavage of silylamino-boranes by R2P(S)Cl predominantly yields borazines. As shown by n.m.r. investigations the barrier of rotation of the B—N bond decreased by introducing the R2P(S) group at the N atom of a monoaminoborane in accordance with the observed deshielding of the boron nucleus. This indicates a weakening at the B—N bond.
    Notes: Verbindungen des Typs R2P(S)—NR′—BR2″. (R=CH3, C6H5, (CH3)2N,—CH2(CH3)N; R′ = CH3, C2H5, C6H5) erhält man a) durch Silazanspaltung von R2P(S)—NR′—Si(CH3)3 und b) durch Umsetzung N-metallierter Thiophosphoryl- oder Thiophosphinylamine mit Diorganylborhalogeniden sowie c) durch Schwefeladdition an R2P—NR′—BR2″. Die Si—N-Spaltung von Silylaminoboranen durch R2P(S)Cl führt hingegen bevorzugt zu Borazinen. Wie die NMR-Spektren zeigen, senkt die Einführung der R2P(S)-Gruppe am N-Atom eines Aminoborans die Höhe der Rotationsbarriere um die B—N-Bindung in Übereinstimmnng mit dem beobachteten Abschirmungsverlust des B-Atoms. Dies zeigt eine Schwächung der B—N-Bindung an.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060517
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  • 61
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    Reaktionen von Diazoalkanen mit vic. Polycarbonylverbindungen. VI. Versuche mit Chinisatinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1537-1548 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Diazoalkanes with vic. Polycarbonyl Compounds, VI. Investigations with QuinisatinsThe reaction of unsubstituted quinisatin (7a), of the corresponding l-methyl (7b) and l-phenyl (7c) derivatives as well as of the benzo[ij]quinolizinetrione 7d with some aliphatic diazo compounds is investigated. The reactions are believed to start with an addition to yield the zwitter ion 8. The latter can either isomerize to the diazoaldol 12 by a proton transfer, or eliminate nitrogen to yield the epoxides 9 or the dioxols 11. The epoxides 9 are very stable but give the 3-chloro-4-hydroxycarbostyrils 10 upon reaction with HCl. The dioxoles 11 however change slowly to the aci-reductons 14 by elimination of the corresponding aldehyde R′CHO. Treatment of 12 with acids leads to ring enlargement with formation of benzazepin derivatives 13.
    Notes: Unsubstituiertes Chinisatin (7a), dessen 1-Methyl- (7b) und 1-Phenylderivate (7c) und das Benzo [ij]chinolizintrion 7d wurden mit einigen aliphatischen Diazoverbindungen umgesetzt. Es wird angenommen, daß die Reaktionen mit einer Addition (zum Zwitterion 8) beginnen. Letzteres kann sich durch Prototropie zum Diazoaldol 12 isomerisieren oder unter N2-Abspaltung in das Epoxid 9 oder das Dioxol 11 umwandeln. Während Epoxide 9 sehr stabil sind, aber mit HCl das 3-Chlor-4-hydroxycarbostyril 10 liefern, wandelt sich das Dioxol 11 allmählich unter Abspaltung von R′CHO zum aci-Redukton 14 um; mit Säuren erfolgt Ringerweiterung von 12 zu Benzazepin-Derivaten 13.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060519
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  • 62
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    Nucleophile Cyclisierungen an Cyclimoniumsalzen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1549-1554 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleophilic Cyclisations by Cyclimonium Salts3-Cyano-1-phenacylpyridinium bromide (1) reacts reversibly with hydrazin hydrate to yield dihydropyridotriazine. The n.m.r. spectra indicate a ring-closure in the position 6 of the pyridine nucleus. The dihydro compound (2) can be dehydrogenated to the pyridotriazine (3), a ring system which is available also from 2-chlor-1-phenacylpyridinium bromide (4). In analogy 2-Phenacylisoquinolinium bromide (8) yields a dihydrotriazinoisoquinoline (9), being attacked at position 1 of the isoquinoline nucleus. 1-Phenacylpyridinium bromide only forms the 3,6-diphenylpyridazine on reaction with hydrazine.
    Notes: 3-Cyan-1-phenacylpyridiniumbromid (1) reagiert mit Hydrazinhydrat reversibel zum Dihydro-pyridotriazin. Das NMR-Spektrum zeigt, daß dabei der Ringschluß in die 6-Stellung des Pyridinkerns erfolgt. Das Dihydropyridotriazin (2) läßt sich zum Pyridotriazin (3) dehydrieren, dessen Ringsystem auch aus 2-Chlor-1-phenacylpyridiniumbromid (4) mit Hydrazin zugänglich ist. Analog gibt 2-Phenacylisochinoliniumbromid (8) unter Angriff auf die 1-Stellung des Isochinolinkerns ein Dihydrotriazinoisochinolid (9). 1-Phenacylpyridiniumbromid gibt mit Hydrazinhydrat lediglich das 3,6-Diphenylpyridazin.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060520
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  • 63
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    Pentacarbonyl(organometallselenid)chrom-, -molybdän- und-wolfram-Komplexe (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1555-1564 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pentacarbonyl(organometal selenide)chromium, -molybdenum, and -tungsten ComplexesThe reaction of hexacarbonylchromium, -molybdenum, or -tungsten with bis(trimethylgermyl)selenide, bis(trimethylstannyl)selenide, or bis(trimethylplumbyl)selenide results in the elimination of one CO ligand under formation of the corresponding pentacarbonyl(organometal selenide)chromium(0), -molybdenum(0), or -tungsten(0) complexes (7-15). The i.r., Raman, and 1H n.m.r spectra are discussed.
    Notes: Hexacarbonylchrom, -molybdän und -wolfram reagieren mit Bis(trimethylgermyl)selenid, Bis(trimethylstannyl)selenid und Bis(trimethylplumbyl)selenid unter Abspaltung eines CO-Liganden und Bildung entsprechender Pentacarbonyl(organometallselenid)chrom(0)-, -molyb-dän(0)- bzw -wolfram(0)-Komplexe (7-15). Die Infrarot-, Raman- und 1H-NMR-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060521
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  • 64
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    Umsetzungen von O-, N- und S-Carbenpentacarbonylchrom(0)-Komplexen mit N-Acyliminen des Hexafluoracetons zu Oxazolin-Derivaten und Thioäthern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1581-1588 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LVI. Reactions of O-, N- and S-Carbenepentacarbonylchromium(0) Complexes with N-Acylimines of Hexafluoroacetone to Oxazoline Derivatives and ThioethersReactions of [alkoxy(aryl)carbene]-, [alkoxy(alkyl)carbene]- and [dimethylamino(phenyl)-carbene]pentacarbonylchromium(0) complexes with N-acylimines of hexafluoroacetone yield by ring-formation at elevated temperatures oxazoline derivatives, whereas reaction of [methyl(methylthio)carbene]pentacarbonylchromium(0) gives thioether derivatives with cleavage of the carbene ligand. 1H-n.m.r., i.r. and mass spectra of the new compounds are discussed.
    Notes: Umsetzungen von [Alkoxy(aryl)carben]-, [Alkoxy(alkyl)carben]- und [Dimethylamino(phenyl)carben]-pentacarbonylchrom(0)-Komplexen mit N-Acyliminen des Hexafluoracetons führen bei erhöhten Temperaturen unter Ringschluß zu Oxazolin-Derivaten, während die Umsetzung von [Methyl(methylthio)carben]pentacarbonylchrom(0) unter Spaltung des Carbenliganden Thioäther-Derivate ergibt. 1H-NMR-, IR- und Massenspektren der neuen Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060523
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  • 65
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    Cycloalkencarbene, VII. Systeme mit fluktuierender Struktur.  -  Synthese und 1H-NMR-spektroskopische Studie von Spiro-norcaradienen/Spiro-cycloheptatrienen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1565-1580 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloalkene-carbenes, VII. Systems with Fluctuating Structures.  -  Synthesis and 1H N.M.R. Study of Spironorcaradienes/Spiro-cycloheptatrienesPhotolysis of the diazocyclopentadienes 18 under mild conditions (λ 〉 360 nm) in benzene or benzene derivatives affords spiro-norcaradienes/spiro-cycloheptatrienes 19 ⇋ 20 in 15-47% yields. Photolysis of the cyclohexadienones 23 in benzene solution under similar conditions leads to the formation of 24. It is not possible to determine whether the products 24 are formed by a direct insertion process or via isomerisation of the intermediate 21.  -  The existence of a dynamic equilibrium between 19 and 20 is deduced from the temperature dependence of the n.m.r. spectra. 19 ⇋ 20 was characterized as a system with a fluctuating structure for the first time. Its thermodynamic parameters were determined by n.m.r. spectroscopy. The δH° values demonstrate that in 19b-j ⇋ 20b-j the norcaradiene form is energetically favored. δH° and δG° values of 19 ⇋ 20 show that substituents in the cyclopentadiene ring stabilize the cycloheptatriene form whereas substituents in the norcaradiene ring favor the norcaradiene form.
    Notes: Die Photolyse der Diazocyclopentadiene 18 in Benzol bzw. Benzolderivaten unter schonenden Bedingungen (λ 〉 360 nm) ergibt in Ausbeuten von 15-47% die Spiro-norcaradiene/Spiro-cycloheptatriene 19 ⇋ 20. Bei der Bestrahlung der Diazocyclohexadienone 23 unter analogen Bedingungen in Benzol kann nicht unterschieden werden, ob die Reaktionsprodukte 24 durch Insertion oder über eine Rearomatisierung der Spiro-norcaradiene 21 gebildet werden.  -  Aus der Temperaturabhängigkeit der NMR-Spektren wird auf ein dynamisches Gleichgewicht zwischen 19 und 20 geschlossen. 19 ⇋ 20 wurde erstmals als System mit fluktuierender Struktur charakterisiert, dessen thermodynamische Parameter NMR-spektroskopisch bestimmt wurden. Die δH°-Werte zeigen, daß bei 19b-j ⇋ 20b-j die Norcaradienform energieärmer ist. Aus den δH°- und den δG°-Werten für 19 ⇋ 20 folgt, daß Substituenten im Cyclopentadienring die Cycloheptatrien- und Substituenten im Norcaradienring die Norcaradien-Form begünstigen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060522
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  • 66
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    Zur Struktur der „9-gliedrigen Cycloformazane“: Benzo[c]-cinnolinium-N-benzimidoylimin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1589-1594 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Structure of „9-Membered Cycloformazans“: Benzo[c]cinnolinium-N-benzimidoylimineThe compounds, which have been formulated as „9-membered cycloformazans (3)“, are shown to have the ylid structure (2).
    Notes: Die Verbindungen, die als „9-gliedrige Cycloformazane (3)“ formuliert worden sind, besitzen die Ylid-Struktur (2).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060524
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  • 67
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    Aufbau kondensierter Heterocyclen aus Anthranilsäureester und Lactonen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1595-1600 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Condensed Heterocycles from Anthranilic Ester and LactonesAnthranilic ester (3) reacts with γ-butyrolactone (4) at 270°C in a sealed tube to give the pentacyclic compound 2, the structure of which is confirmed by synthesis from unequivocally prepared intermediates. The application of the reaction to other lactones (12, 15) is studied (→ 13, 16).
    Notes: Umsetzung von Anthranilsäureester (3) mit γ-Butyrolacton (4) führt bei 270°C im Druckrohr zur pentacyclischen Verbindung 2, deren Struktur durch eine unabhängige Synthese gesichert wird. Die Anwendung der Reaktion auf andere Lactone (12, 15) wird untersucht (→ 13, 16).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060525
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  • 68
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    Metallhydrazide, XVIII. Hydrazidolyse langkettiger 1-Phenyl-1-alkene mit Natriumhydrazid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1612-1617 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metal Hydrazides, XVIII. Hydrazidolysis of Long Chain 1-Phenyl-1-alkenes with Sodium HydrazideWhereas phenyl alkenes of the type C6H5—CH=CH—[CH2]n-H with n = 0-4 are split to an extent of more than 80% at the olefinic double bond upon warming for 4.5 hours with sodium hydrazide + hydrazine [1 : 2] in ether to 35°C2), the hydrazidolytic cleavage of 1-phenyl-1-alkenes with a longer alkyl residue occurs to a considerably lesser extent (with n = 5, 6, 7 to 41, 9 and 3.5%) or not at all (with n = 11, 17) under the same conditions. Under more rigorous conditions (4.5 hours of warming with sodium hydrazide + hydrazine [1 : 6] in diisopropylether to 55-60°C) the 1-phenyl-1-alkenes with a longer alkyl residue could also be split to a large extent (with n = 5, 7, 11, 17 to 84, 82, 81 and 32%).
    Notes: Während Phenylalkene des Typs C6H5—CH=CH—[CH2]n-H mit n = 0-4 durch 4.5 stdg. Erwärmen mit Natriumhydrazid + Hydrazin [1 : 2] in äther auf 35°C zu mehr als 80% an der olefinischen Doppelbindung gespalten werden2), erfolgt bei längerkettigen Vertretern die Hydrazidolyse unter den gleichen Bedingungen in weit geringerem Maße (bei n = 5, 6, 7 zu 41, 9 und 3.5%) oder gar nicht (bei n = 11, 17). Unter verschärften Bedingungen (4.5 stdg. Erwärmen mit Natriumhydrazid + Hydrazin [1 : 6] in Diisopropyläther auf 55-60°C) werden auch die längerkettigen Vertreter in hohem Maße (bei n = 5, 7, 11, 17 zu 84, 82, 81 und 32%) gespalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060527
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  • 69
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    Thermolyse des 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazols (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1628-1636 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, I. Thermolysis of 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazoleThermolysis of 2,5-bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazole (1a) gives 2-methylthio-4,5-diphenylimidazole (2a) and/or 2,3,6,7,10,11-Hexaphenyltriimidazo[1,2-a : 1′,2′-c : 1″,2″-e]-[1,3,5]triazine (3). The thermally induced transformation of 1a into 2a differs from the earlier described version of the same reaction which is brought about by Friedel-Crafts type catalysts.
    Notes: Die Thermolyse von 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazol (1a) liefert 2-Methylthio-4,5-diphenylimidazol (2a) und/oder 2,3,6,7,10,11-Hexaphenyltriimidazo[1,2-a : 1′,2′-c : 1″,2″-e][1,3,5]triazin (3). Die thermische Umwandlung von 1a in 2a unterscheidet sich von der früher beschriebenen, durch Friedel-Crafts-Katalysatoren ausgelösten Variante der gleichen Reaktion.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060529
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  • 70
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    Chirale Butadiene, 2. Stützeffekte bei der behinderten Rotation in penta- und hexasubstituierten Butadienen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1601-1611 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chiral Butadienes, 2. Buttressing Effects upon the Hindered Rotation in Penta- and Hexasubstituted ButadienesA number of penta- and hexasubstituted butadienes of type A was prepared from (E,E)-1,2,3,4-tetrachloro-1,3-butadiene (8) by the substitution of one or both hydrogen atoms. Barriers to rotation around the central C—C single bond of butadienes A having prochiral substituents were determined by 1H-n.m.r spectroscopy. The marked influence of the „outer“ substituents upon the height of these barriers (δGc≠ = 12.2-17.6 (± 0.3) kcal/mol) is interpreted as a buttressing effect of these groups.
    Notes: Aus (E,E)-1,2,3,4-Tetrachlor-1,3-butadien (8) wurde durch Ersatz eines oder beider endständigen H-Atome eine Reihe von penta- und hexasubstituierten Butadienen des Typs A dargestellt. An Substituenten mit prochiralem Zentrum ließen sich 1H-NMR-spektroskopisch Energieschwellen für die Drehung um die mittlere C—C-Einfachbindung der Butadiene A ermitteln. Der markante Einfluß der „äußeren“ Substituenten auf die Höhe dieser Energiebarrieren (δGc≠ = 12.2-17.6 (± 0.3) kcal/mol) wird als Stützeffekt dieser Gruppen interpretiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060526
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  • 71
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    Anionoradikale, V. Radikalbildung und Fragmentierung bei Einwirkung von dispergiertem Natrium auf Verbindungen mit PC-, PN- und SO-Doppelbindung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1618-1627 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anionic Radicals, V. Formation of Radicals and Fragmentation in the Reaction of Dispersed Sodium with Compounds Containing a PC-, PN- or SO-Double BondTreatment of fluorenylidenetriphenylphosphorane, N-phenyltriphenylphosphine imine and diphenyl sulfoxide with sodium dispersed in an inert solvent at room temperature led in each case to the formation of a stable radical and splitting off of a phenyl residue. The neutral fluorenyldiphenylphosphine radical 3 was most probably produced from fluorenylidenetriphenylphosphorane. N-Phenyltriphenylphosphine imine afforded a phosphorus-nitrogen radical, which is either the anionic radical 11 or the neutral radical 12. I t is still doubtful whether the radical gained from diphenyl sulfoxide is the monosodium adduct, which would be in accordance with the ESR.  -  The products which were obtained in the hydrolysis as well as in the oxygenation of the radical solutions have largely been identified.
    Notes: Bei der Einwirkung von dispergiertem Natrium in einem inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur auf Fluorenylidentriphenylphosphoran, N-Phenyltriphenylphosphinimin und Diphenylsulfoxid erfolgte jeweils Abspaltung eines Phenylrestes und Bildung eines stabilen Radikals. Aus Fluorenylidentriphenylphosphoran entstand sehr wahrscheinlich das neutrale Fluorenyldiphenylphosphin-Radikal 3, aus N-Phenyltriphenylphosphinimin ein Phosphorstickstoff-Radikal, bei dem es sich um das Anionoradikal 11 oder das Neutralradikal 12 handelt. Ob das aus Diphenylsulfoxid erhaltene Radikal das Mononatriumaddukt des Diphenylsulfoxids ist, was mit dem ESR-Spektrum vereinbar wäre, ist noch zweifelhaft.  -  Produkte, die bei der Hydrolyse sowie bei der Sauerstoffoxidation der radikalischen Lösungen entstanden sind, wurden größtenteils identifiziert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060528
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  • 72
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    Diin-Reaktion, XIX. Polarographische Untersuchungen von Acenchinonen und Heteroacenchinonen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1643-1647 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diyne Reaction, XIX. Polarographic Studies of Acenquinones and HeteroacenquinonesThe polarographic behavior of several new acenquinones and heteroacenquinones in acetonitrile is studied. For all quinones studied, two one-electron reduction steps are observed. For substituted anthraquinones a linear dependence is found between the halve-wave potentials of the first reduction step and the summation of Hammett substituent constants. Heteroatoms shift the halve-wave potentials in the negative direction.
    Notes: Das polarographische Verhalten einiger neuer Acenchinone und Heteroacenchinone in Acetonitril als Lösungsmittel wird untersucht. Bei allen untersuchten Chinonen werden zwei Ein-Elektronenübergänge beobachtet. Zwischen den Halbstufenpotentialen der ersten Stufe und der Summe der Hammettschen Substituentenkonstanten besteht bei substituierten Anthrachinonen eine lineare Beziehung. Die Heteroatome bewirken eine Verschiebung der Halbstufenpotentiale zu negativeren Werten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060531
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  • 73
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    Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid-Ionen, I. Dehydrohalogenierung von Halogenalkanen mit Epoxiden in Gegenwart von Halogenid-Ionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1648-1660 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Basic Behavior of Epoxides in the Presence of Halide Ions, I. Dehydrohalogenation of Haloalkanes with Epoxides in the Presence of Halide IonsEpoxides convert haloalkanes into alkenes in the presence of halide ions. Kinetic studies with the aid of i.r. and n.m.r. spectroscopy Indicate that 2-haloethoxide ions (e. g. 3) act as proton acceptors.
    Notes: Epoxide überführen in Gegenwart von Halogenid-Ionen Halogenalkane in Alkene. IR- und NMR-spektroskopische Geschwindigkeitsmessungen legen nahe, daß das substituierte 2-Halogenäthylat-Ion (z. B. 3) als Base fungiert.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060532
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  • 74
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    Zur Reaktion von N-Methyl- und N,N-Dimethylcarbamidsäurechlorid mit Antimon(V)-chlorid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1637-1642 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of N-Methyl- and N,N-Dimethylcarbamoyl Chloride with Antimony(V) ChlorideN,N-Dimethylcarbamoyl chloride (7) reacts with antimony(V) chloride to give a stable 1 : 1-addition compound 6 where the Lewis acid is added to the carbonyl group. N-Methylcarbamoyl chloride yields also an 1 : 1-addition compound 8 which slowly loses hydrogen chloride at room temperature. In solution 8 reacts to protonated 2,4-dimethylallophanoyl chloride (10). The i.r. and Raman spectra of 6 and 7 are assigned.
    Notes: N,N-Dimethylcarbamidsäurechlorid (7) reagiert mit Antimon(V)-chlorid unter Bildung eines stabilen 1 : 1-Adduktes 6, bei dem die Lewis-Säure an das Carbonylsauerstoffatom gebunden ist. N-Methylcarbamidsäurechlorid liefert ebenfalls ein 1 : 1-Addukt 8, das als Festkörper oberhalb -30°C langsam Chlorwasserstoff abspaltet. In Lösung reagiert 8 bei Raumtemperatur zu protoniertem 2,4-Dimethylallophansäurechlorid (10). Die IR- und Raman-Spektren von 6 und 7 werden zugeordnet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060530
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  • 75
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    Synthesen mit substituierten Malondialdehyden, XV. Japp-Klingemann-Reaktion des Fluormalondialdehyds (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1661-1667 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with Substituted Malondialdehydes, XV. Japp-Klingemann Reaction of FluoromalondialdehydeJapp-Klingemann reaction of fluoromalondialdehyde (1) with benzenediazonium chloride yields 1-fluoroglyoxal-1-phenylhydrazone (3), the structure of which is determined by i.r.-, 1H-n.m.r.-, 19F-n.m.r.- und u.v./vis-spectroscopic measurements.
    Notes: Fluormalondialdehyd (1) reagiert mit Benzoldiazoniumchlorid unter Japp-Klingemann-Spaltung zum 1-Fluorglyoxal-1-phenylhydrazon (3), dessen Feinstruktur durch IR-,1H-NMR-, 19F-NMR- und UV/Vis-spektroskopische Messungen bestimmt wird.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060533
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  • 76
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    Umsetzung von 2,5-Dinitrofuran mit CH-aciden Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1688-1694 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of 2,5-Dinitrofurane with CH-Acidic CompoundsReaction of 2,5-Dinitrofurane with anions of CH-acidic compounds results in substitution of one of the nitro groups.
    Notes: Bei der Umsetzung von 2,5-Dinitrofuran mit Anionen CH-acider Verbindungen wird eine der Nitrogruppen verdrängt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060536
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  • 77
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    Darstellung von 2,7-Anhydro-β-D-allo-heptulopyranose-Derivaten durch stereoselektive Reduktion von 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1668-1677 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of 2,7-Anhydro-β-D-allo-heptulopyranose Derivatives by Stereoselective Reduction of 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosesReduction with NaBH4 of 2,7-anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranoses 2b, 2a and 2d yields stereoselectively the compounds 3b, 3a, and 3d, respectively, having the allo-configuration. 2a and 2d were prepared by RuO4-oxidation of the corresponding derivatives of 2,7-anhydro-4,5-O-isopropylidene-β-D-allo-heptulopyranose (1a) („isopropylidene sedoheptulosan“). The free 2,7-anhydro-β-D-allo-heptulopyranose (4a) was characterized by means of the derivatives 4b-4d. The unsubstituted heptodiulose 5 crystallizes as the monomeric hydrate.
    Notes: Die Reduktion der 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosen 2b, 2a und 2d, von denen die letzteren durch RuO4-Oxidation der entsprechenden Derivate der 2,7-Anhydro-4,5-O-isopropyliden-β-D-altro-heptulopyranose (1a) („Isopropylidensedoheptulosan“) dargestellt werden können, mit NaBH4 liefert stereoselektiv die Verbindungen 3b, 3a und 3d mit allo-Konfiguration. Die freie 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulopyranose (4a) wurde durch die Derivate 4b-4d charakterisiert. Die unsubstituierte Heptodiulose 5 kristallisiert als monomeres Hydrat.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060534
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  • 78
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    Eine lichtinduzierte 1,3-O,N-Arylwanderung als Alternative zur Bamford-Stevens-Reaktion. Pyrolyse und Photolyse des Natrium-1,3-benzodioxol-2-on-tosylhydrazonats (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1678-1687 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Light Induced 1,3-O,N-Aryl Migration as an Alternative to the Bamford-Stevens Reaction. Pyrolysis and Photolysis of Sodium 1,3-Benzodioxole-2-one TosylhydrazonateThe pyrolysis and photolysis of sodium 1,3-benzodioxole-2-one tosylhydrazonate (3a) was studied. Irradiation produced a migration of the phenylene residue from O to N under formation of 3-(p-toluenesulfonamido)-2(3H)-benzoxazolone (8). A mechanism for this rearrangement is given.
    Notes: Die Pyrolyse und Photolyse des Natrium-1,3-benzodioxol-2-on-tosylhydrazonats (3a) wurde untersucht. Bei der Photolyse fand eine Wanderung des Phenylenrestes vom O- an das N-Atom unter Bildung von 3-(p-Toluolsulfonamido)-2(3H)-benzoxazolon (8) statt. Ein Mechanismus für diese Umlagerung wird angegeben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060535
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  • 79
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    Notiz über die Darstellung der Dihalogenmaleinsäurethioanhydride (Cl, Br, J) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1707-1708 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060538
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  • 80
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060601
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  • 81
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    Stereochemie der (2+2)-Cycloaddukte von Dichlorvinylencarbonat an Cycloolefine und Benzol (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1695-1706 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the (2+2)Cycloadducts of Dichlorovinylenecarbonate to Cycloolefins and BenzeneThe photosensitized cycloaddition of dichlorovinylenecarbonate (DCVC) to cyclopentene and cyclohexene leads to stereoisomeric (2-2)cycloadducts. The sterical patterns of which are elucidated by 1H-n.m.r. spectroscopy.-Thus the relative anisotropic resp. inductive effects of either the carbonate group or the Cl-atoms on the tertiary H-atoms of the ring junctions are recognized by comparison with structural analogs 1,2). The results confirm doubtless the exo-stereochemistry 1a of the described DCVCl/benzene(2+2)cycloadduct3). Charge transferabsorption bands attributed to mixtures of DCVC and aromatics4) are caused by oxalylchloride which contaminates DCVC.
    Notes: Die sensibilisierte Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat (DCVC) an Cyclopenten und Cyclohexen führt zu stereoisomeren Bicyclo[n.2.O]alkancarbonaten, deren sterische Verknüpfungsmuster mit Hilfe der 1H-NMR-Spektroskopie ermittelt werden. - Dabei lassen sich die relativen anisotropen bzw. induktiven. Einflüsse der Carbonatgruppe bzw. der Chloratome auf die tertiären H-Atome der Ringverknüpfung durch vergleichende Untersuchungen an strukturanalogen Derivaten1,2) eindeutig differenzieren. Die Ergebnisse erlauben eine Bestätigung der exo-Struktur 1a des beschriebenen DCVC/Benzol-(2+2)-Cycloadduktes3). Die Charge-Transfer-Absorptionsbanden, die Mischungen von DCVC/Aromaten zugeschrieben werdend4), werden durch Oxalylchlorid verursacht, mit dem DCVC verunreinigt ist.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060537
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  • 82
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    Electronic Resource
    Darstellung und Eigenschaften des Difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl-Radikals (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1711-1715 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of the Difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl RadicalStarting from di-3-fluoranthenylamine (4) the stable difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl radical 1 has been prepared. 1 shows in the crystalline state a radical content of 23% (e.s.r.).
    Notes: Das stabile Difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl-Radikal (1) wurde ausgehend vom Di-3-fluoranthenylamin (4) dargestellt. 1 weist im Kristall einen Radikalgehalt von 23%: auf (ESR).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060602
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  • 83
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    ESR-Untersuchungen an 1,2,4,5-Tetraazapentenylen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1716-1723 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: E.S.R. Studies of 1,2,4,5-TetraazapentenylsSpecifically substituted (2H, 15N) tetraazapentenyls (13-21) yield resolved, analyzable e.s.r spectra The e.s.r. results demonstrate the distinct allylic character of the linear hydrazidinyls.
    Notes: Spezifisch substituierte (2H, 15N) Tetraazapentenyle (13-21) liefern aufgelöste, analysierbare ESR-Spektren. Die ESR-Ergebnisse zeigen den ausgeprägten Allyl-Charakter der linearen Hydrazidinyle.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060603
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  • 84
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    Äthoxycarbonyl-Wanderung bei der Reduktion eines o-Nitrophenylcarbonats (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1724-1730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ethoxycarbonyl Migration during Reduction of an o-Nitrophenyl CarbonateReduction of 1a with several metals in acid solution yields the products 3a, 4a, and 5a, depending on the reduction potential of the metal used and on the reaction temperature; reduction of 1a with Na2S2O4 yields 2a. A mechanism, based on a polarographic study and on the distribution of the products of reduction of 1a, is discussed. The more efficient the redox system and the higher the temperature of the reaction are, the better is the yield of benzoxazolone 4a.
    Notes: Die Reduktion von 1a mit mehreren Metallen in saurer Lösung liefert die Produkte 3a, 4a und 5a in Abhängigkeit vom Redoxpotential des verwendeten Metalls und von der Reaktionstemperatur; mit Na2S2O4 wird 2a erhalten. Es wird ein. Mechanismus diskutiert, der sich auf eine polarographische Untersuchung und auf die Verteilung der Reduktionsprodukte von 1a stützt. Je wirksamer das Redoxsystem und je höher die Reaktionstemperatur sind, desto größer ist die Ausbeute am Benzoxazolon 4a.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060604
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  • 85
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    Hydrazinüberbrückte [14]Annulene: Eine einfache Synthese des 4,9-Bis(diacetylamino)-3,8-dicyan-10b,10c-diaza-dicyclopenta[ef,kl]heptalens (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1731-1735 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrazine-bridged [14]Annulenes: A Simple Synthesis of 4,9-Bis(diacetylamino)-3,8-dicyano-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptaleneN,N-Bisuccinimid (5) reacts with (cyanomethylene)- or (äthoxycarbonylmethylene)triphenyl-phosphorane to give the 2,2′,5.5′-tetrasubstituted 1,1′-bipyrrols 7a, b. Condensation of 7a to 8 and subsequent dehydrogenating acetylation yields the diatropic title compound 9.
    Notes: N,N-Bisuccinimid (5) reagiert mit (Cyanmethylen)- bzw. (Äthoxycarbonylmethylen)triphenyl-phosphoran zu den 2,2′,5,5′-tetrasubstituierten 1,1′-Bipyrrolen 7a, b. Kondensation von 7a zum Enaminnitril 8 und anschließende dehydrierende Acetylierung führt zum substituierten diatropen 10b,10c-Diazadicyclopentaheptalen 9.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060605
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  • 86
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    Über Reaktionsprodukte aus Carbamoylaziden und Antimon(V)-chlorid bzw. Chlorwasserstoff/Antimon(V)-chlorid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2877-2882 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction Products of Carbamoyl Azides with Antimony(V) Chloride resp. Hydrogenchloride/Antimony(V) ChlorideCarbamoyl azides react with antimony(V) chloride to form the 1:1-addition compounds. By i.r. spectroscopy could be shown that the Lewis acid is added to the carbonyl group. Hydrogenchloride/antimony(V) chloride leads to oxygen-protonated carbamoyl azides. The i.r. spectra were assigned.
    Notes: Carbamoylazide reagieren mit Antimon(V)-chlorid unter Bildung von 1:1-Addukten. IR-Spektroskopische Untersuchungen zeigen, daß die Lewis-Säure an das Carbonyl-Sauerstoffatom gebunden ist. Mit Chlorwasserstoff/Antimon(V)-chlorid bilden sich die am Sauerstoff protonierten Carbamoylazide. Die IR-Spektren wurden zugeordnet.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060916
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  • 87
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    Natürlich vorkommende Terpenderivate, XXVI. Über die Inhaltsstoffe von Artemisia fragrans Willd (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2904-2909 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XXVI. On the Constituents of Artemisia fragrans WilldThe roots of Artemisia fragrans Willd. contain a complex mixture of terpenes, their structure being elucidated. Besides lavandulol and nerol and different esters there from the plant contains a cyclobutane derivative, which also occurs as alcohol and esterified (5 and 15-18).
    Notes: Die Wurzeln von Arternisia fragrans Willd. enthalten ein komplexes Gemisch von Terpenen, deren Strukturen geklärt werdcn. Neben Lavandulol und Nerol und verschiedener ihrer Ester enthält die Pflanze ein Cyclobutan-Derivat, das ebenfalls ala Alkohol und verestert vorkommt (5 und 15-18).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060919
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  • 88
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    Untersuchungen an biologisch wirksamen Ligandensystemen, X. Die 1H- und 13C-NMR-Spektren des Maleinsäurehydrazids und seines N-Methyl-Derivates (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2918-2924 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations of Biologically Active Ligands, X. The 1H and 13C N.M.R. Spectra of Maleic Acid Hydrazide and its N-Methyl DerivativeThe 1H and 13C n.m.r. spectra of maleic acid hydrazide and N-methylmaleic acid hydrazide were registered between -80 and +120°C as well as between -40 and +50°C. They allow conclusions on the H-bridging systems present in solution.
    Notes: Die 1H- und 13C-NMR-Spektren von Maleinsäurehydrazid nnd N-Methylmaleinsäure-hydrazid wurden von -80 bis + 120°C bzw. -40 bis +50°C aufgenommen. Sie erlauben Rückschlüsse auf die in Lösung vorliegenden H-Brückensysteme.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060921
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  • 89
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    Über Marrubiasid und Marrubialacton, zwei Diterpenderivate mit umgelagertem Labdangerüst aus Leonurus marrubiastrum L. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2929-2942 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Marrubiaside and Marrubialactone, two Diterpene Derivatives with Rearranged Labdane-Skeleton from Leonurus murrubiastrum L.From the leaves and flowers of Leonurus marrrubiastrum L. the diterpene derivatives marrubiaside (1) and marrubialactone (12) were isolated. Their structures were elucidated by chemical degradation and spectroscopic investigations. Marrubiaside is the 17-β-Dglucopyranosyl ester of 16-hydroxykolavic acid-15,16-lactone, whereas the carbohydrate-free marrubialactone is representing 16,18,20-trihydroxykolavic acid-15,16; 17,18-dilactone.
    Notes: Aus den Blüten und Blättern von Leonurus marrubiastrum L. wurden die Diterpenderivate Marrubiasid (1) und Marrubialacton (12) isoliert und in der Struktur durch chemischen Abbau und mit spektroskopischen Methoden geklärt. Marrubiasid ist der 17-β-DGlucopyranosylester des 16-Hydroxykolavsäure-15,16-lactons, während das zuckerfreie Marrubialacton ein 16,18,20-Trihydroxykolavsäure-15,16; 17,18-dilacton darstellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060923
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  • 90
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    Steroidsaponine mit mehr als einer Zuckerkette, VII. Convallamarosid, ein trisdesmosidisches 22-Hydroxyfurostanol-Glycosid aus den Wurzeln von Convallaria majalis L. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3010-3019 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steroid Saponims with More than One Sugar Chain, VII. Convallamaroside, a Trisdesmosidie 22-Hydroxyfurostanol Glycoside from the Roots of convallaria majalis L.Convallamaroside (1a), the main saponin from Convallaria majalis L., is the first example of a 22-hydroxyfurostanol saponin having three independent sugar chains (on C-27, C-3, and C-1). Convallamaroside (1a or 1b) lost, by enzymatic hydrolysis, 2 molecules of D-glucos and formed convallamaronin (2a) by cyclization of the side chain in the aglycon (spirostanol derivative). The structures of the sugar chains at C-1 and C-3 in ring A of the aglycon were elucidated by mass spectrometry of the permethylated derivatives of 1b and 2b, by identification of the methylated sugars obtained by acid hydrolysis, and by derivatives of the monoglycosides isolated by partial hydrolysis. 3,4-Di-O-methyl-D-quinovose is reported for the first time.
    Notes: Das Hauptsaponin aus Convallaria majalis L., Convallamarosid (1a), stellt den ersten Vertreter der 22-Hydroxyfurostanol-Saponine mit drei unabhängigen Zuckerketten (an C-27, C-3 und C-1) dar. Convallamarosid (1a bzw. 1b) ging durch enzymatische Spaltung unter Verlust von 2 Moll. D-Glucose und Cyclisierung in der Seitenkette des Aglykons in Convallamaronin (2a), ein Spirostanolderivat, über. Die Strukturermittlung der Zuckerketten an den OH-Gruppen an C-1 und C-3 im Ring A des Aglykons erfolgte durch Massenspektrometrie der Permethylierungsprodukte von 1b und 2b, durch ldentifizierung der nach saurer Hydrolyse erhaltenen Methylzucker und durch Untersuchung der durch Partialhydrolyse gewonnenen Monoglycoside. 3,4-Di-O-methyl-D-chinovose wird erstmals beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060932
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  • 91
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    Nucleosidsynthesen, VIII. NMR- und CD-Spektren von Pyrimidin-nucleosiden und ihren 2-Thioanaloga (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3062-3072 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Nucleosides, VIII. N.M.R. and C.D. Spectra of Pyrimidine Nucleosides and their 2-ThioanaloguesThe n.m.r. and c.d. spectra of a series of pyrimidine nucleosides and their 2-thioanalogues were investigated. In the β-nucleosides the change from the oxygen to the 2-thioderivatives results in a strong paramagnetic shift of the 1′-H, the two 5′-H show a weak shift meanwhile the 2α′- H in the 2′-deoxypyrimidine nucleosides is shifted moderately. In the α-2′-deoxypyrimidine nucleosides the 1′-H, 2α′-H, 2β′-H, 3′-H and 4′-H are shifted to lower field in this order with decreasing strenghth, meanwhile the two 5′-H are not influenced. The splittings J′1′2′ are throughout diminished. These results support the prevalence of anti-forms for the β- as well as α-series. For the 2-oxo- as well as the 2-thioanalogues the anomeric nucleoside-pairs show c.d. spectra of opposite signs. The introduction of a 5-aza group results in a reversal of the signs of the short wavelength bands.
    Notes: Es wird eine Reihe von Pyrimidin-nucleosiden und ihren 2-Thioanaloga NMR- und CD-spektrometrisch untersucht. Beim Übergang von den Sauerstoff- zu den Schwefelverbindungen wird in der β-Reihe das 1′-H stark, die beiden 5′-H schwach und, sofern vorhanden, das 2α′-H mittelstark paramagnetisch verschoben. Bei den 2′-Desoxyuridinen mit α-Verknüpfung werden das 1′-H, 2α′-H, 2β′-H, 3′-H und 4′-H mit in der angegebenen Reihenfolge abnehmender Stärke zu tieferem Feld verschoben, während die beiden 5′-H sich nicht mehr verändern. Die Aufspaltungen J′1′2′ werden durchweg verkleinert. Nach diesen Befunden herrschen sowohl in der α- als auch in der β-Reihe die anti-Formen vor. In den CD-Spektren besitzen anomere Nucleosidpaare Kurven von entgegengesetztem Vorzeichen. Die Einführung der 6-Azagruppe führt zur Umkehrung des Vorzeichens der kürzerwelligen Banden. Beides gilt sowohl für die Sauerstoff- als auch für die Schwefelverbindungen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060937
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  • 92
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    Synthese von 5-Methylentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-Derivaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1822-1836 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 5-Methylenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene DerivativesThe 5-methylenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene derivatives 11 a-c,e,f, 17, 18, and 20a-c, e, f resulting from [2π + 2π + 2π] cycloadditions of methylpropiolate, methylphenyl-propiolate, and dimethyl acetylenedicarboxylate to the isopropylidene- (10), benzylidene-(16) and benzhydrylidene-norbornadiene esters (19) are described. The main side reactions are Retro-Diels-Alder cleavage, dimerizations of the starting materials 10, 16, and 19, and oligomerizations of the dienophilic reagents. In the addition reactions with the spirocyclopropane-norbornadiene esters 26 the yields of the adducts 27a-c are found to be 65-77%.
    Notes: Die aus [2π + 2π + 2π]-Cycloadditionen der Isopropyliden- (10), Benzyliden- (16) und Benzhydryliden-norbornadienester (19) mit Propiolsäure-methylester, Phenylpropiolsäure-methylester und Acetylendicarbonsäure-dimethylester hervorgehenden Derivate 11a-c, e, f, 17, 18 und 20a-c, e, f des 5-Methylentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-Gerüsts werden beschrieben. Als Nebenreaktionen treten dabei Retro-Diels-Alder-Zerfall und Dimerisierungen der Ausgangsprodukte 10, 16 und 19 sowie Oligomerisierung der dienophilen Partner auf. Bei Additionsreaktionen mit den Spirocyclopropan-norbornadienestern 26 betrugen die Ausbeuten an 27a - c 65-77%.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060615
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  • 93
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    Photochemische Isomerisierungen im 5-Methylentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-System (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1837-1862 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Isomerizations in the 5-Methylenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene SystemUpon direct and sensitized (acetone, benzophenone) excitation the 5-benzhydrylidene- and 5-benzylidenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene esters 11a-f and 22, 24 are isomerized to the 5-benzhydrylidene- and 5-benzylidenetricyclo[4.3.0.02,9]nona-3,7-diene esters 13a-f and 23, 25, resp., in good to excellent yields. The 5-isopropylidene compounds 27a-d upon direct excitation yield a mixture of the corresponding tricyclic products 28a-d and the 9-isopropylidenebicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene esters 29a-d. The latter are exclusively produced on sensitization by acetone. The tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene → tricyclo-[4.3.0.02,9]nona-3,7-diene transformation takes place to only a very limited extent in addition to solvent addition reactions upon direct excitation of the spiro-analogue 34. In no case has a [2π + 2σ] cycloaddition been achieved to a measurable extent. The spectral data and some transformations (pyrolysis, cycloadditions) of the photoproducts are described.
    Notes: Bei direkter und sensibilisierter (Aceton, Benzophenon) Anregung werden die 5-Benzhydryliden- bzw. 5-Benzylidentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-ester 11a-f bzw. 22, 24 in guten bis sehr guten Ausbeuten zu den 5-Benzhydryliden- bzw. 5-Benzylidentricyclo[4.3.0.02,9]-nona-3,7-dien-estern 13a-f bzw. 23, 25 isomerisiert. Die 5-Isopropylidenverbindungen 27a-d liefern bei direkter Anregung ein Gemisch der entsprechenden Tricyclen 28a-d und der 9-Isopropylidenbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-ester 29a-d. Letztere werden bei der Sensibilisierung mit Aceton ausschließlich gebildet. Die Umlagerung Tetracyclo [4.3.0.02,4.03,7]-non-8-en → Tricyclo[4.3.0.02,9]nona-3,7-dien kommt bei der direkten Belichtung des Spiro-Analogen 34 neben Lösungsmitteladdition nur in bescheidenem Umfang zum Zuge. In keinem Fall wurde eine [2π + 2σ]-Cycloaddition in nachweisbarem Ausmaß realisiert. Die spektroskopischen Daten sowie einige Umsetzungen der Photoprodukte (Thermolyse, Cycloadditionen) werden beschrieben.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060616
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  • 94
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    Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, IV. Die Spektren von Oxepinen und Benzoloxiden und der Einfluß des Sauerstoffs auf die chemische Verschiebung von Kohlenstoff-13 (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1863-1880 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Applications of 13C Resonance Spectroscopy, IV. The Spectra of Oxepines and Benzenes Oxides and the Influence of Oxygene on the Chemical Shift of Carbon-13The 13C resonance spectra of oxepines and benzene oxides as well as those of a number of model compounds are described. The influence of oxygene and of the methoxycarbonyl group on the chemical shift of the 13C resonance is investigated and characterized by substituent constants For the oxepines, a linear dependence of the 13C resonance frequency on HMO-π-charge densities Pμ,μ is found. δ(13C) = -216.7 Pμ,μ + 349 9.  -  H,D isotope effects on the 13C resonance frequency are determined.
    Notes: Die 13C-Resonanzspektren von Oxepinen und Benzoloxiden sowie diejenigen einer Reihe von Modellverbindungen werden beschrieben Der Einfluß des Sauerstoffs und der Methoxy-carbonylgruppe auf die chemische Verschiebung der 13C-Resonanz wird untersucht und durch Substituenten-Konstanten charakterisiert. In den Oxepinen wird eine lineare Abhängigkeit der 13C-Resonanzfrequenz von der HMO-π-Ladungsdichte Pμ,μ gefunden δ(13C) = -216.7 Pμ,μ + 349.9. - H,D-Isotopeneffekte für die 13C-Resonanzfrequenz werden bestimmt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060617
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  • 95
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    Sterisch bedingte Umwandlung von N-Hydroxyharnstoffen und N-Hydroxyguanidinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1881-1896 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Induced Transformation of N-Hydroxyureas and N-HydroxyguanidinesIn solution N-hydroxyureas 13 (R1-tert-alkyl) rearrange to O-carbamoylhydroxylamines 14. A combination of IR-spectroscopic results, trapping reactions and cross experiments shows that the reaction proceeds via sterically induced dissociation of 13 into isocyanates and hydroxylamines.  -  In solution the N-hydroxyguanidines 22 (R1 - tert- or sec-alkyl) decompose into ureas 23-25, guanidines 26, nitroso derivatives 27-29 or the corresponding oximes. The mechanism of the transformation was studied using 22a as the model compound. The reaction is initiated by decomposition into 1 and 19. 1 is partly oxidized to 27. 19 adds to 22a to give 31a which leads to the decomposition products. The product of rearrangement 30a is also formed.
    Notes: N-Hydroxyharnstoffe 13 (R1 = tert-Alkyl) lagern sich in Lösung in die O-Carbamoyl-hydroxylamine 14 um. Die Reaktion verläuft über eine sterisch bedingte Dissoziation von 13 in Isocyanate und Hydroxylamine, wie durch IR-spektroskopische Befunde, Abfangreaktionen und Kreuzungsexperimente gezeigt wurde. N-Hydroxyguanidine 22 (R1  -  tert- oder sek-Alkyl) zerfallen in Lösung in Harnstoffe 23--25, Guanidine 26 und Nitrosoverbindungen 27-29, bzw. die entspreehenden Oxime. Der Mechanismus der Umwandlung wurde am Beispiel 22a untersucht. Die Reaktion wird durch einen partiellen Zerfall in 1 und in 19 eingeleitet. 1 wird teilweise zu 27 oxidiert, 19 ergibt mit 22a das Additionsprodukt 31a, von dem sich die weiteren Zerfallsprodukte ableiten lassen. Außerdem entsteht das Umlagerungs-produkt 30a.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060618
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  • 96
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 72. Reaktionen der Knallsäure mit ungesättigten Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3291-3311 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 72. Reactions of Fulminic Acid with Unsaturated CompoundsThe slow generation of fulminic acid (2), the parent substance of nitrile oxides, from formohydroximoyl iodide (15) and triethylamine in organic media makes in situ cycloadditions to alkenes and alkynes of sufficient dipolarophilic activity possible. The n.m.r. spectra allow the structural elucidation of the produced 2-isoxazolines and isoxazoles. The observed directions of, cycloaddition correspond largely to those of benzonitrile oxide.  -  On using dipolarophiles of lower activity, the oligomerization of formonitrile oxide competes with its cycloadditions; in some cases cycloadducts of the dimeric fulminic acid [(hydroxyimino)acetonitrile oxide (12)] were isolated. The so far nearly unknown 2-isoxazolines unsubstituted in 3-position suffer a base-catalyzed ring opening which leads to the formal adducts of OH and CN to the double bond of the olefinic dipolarophile.  -  Free fulminic acid is not an intermediate in the formation of (phenylcarbamoyl)formonitrile oxide (43) from nitromethane and phenyl isocyanate in the presence of triethylamine as shown by competition experiments.
    Notes: Die langsame Freisetzung der Knallsäure (2), des Grundkörpers der Nitriloxide, aus Formohydroximoyljodid (15) mit Triäthylamin im organischen Medium ermöglicht in situ-Cycloadditionen an aktive olefinische und acetylenische Dipolarophile. Die NMR-Spektren erschließen die Strukturen der dabei entstehenden 2-Isoxazoline und Isoxazole. Die beobachteten Additionsrichtungen entsprechen weitgehend denen des Benzonitriloxids.  -  Bei Verwendung von Dipolarophilen geringerer Aktivität konkurriert die Oligomerisation des Formonitriloxids mit der Cycloaddition; in einigen Fällen wurde das Dimere, das (Hydroxyimino)acetonitriloxid (12), von Dipolarophilen aufgenommen.  -  Die bisher kaum bekannten, in 3-Position unsubstituierten 2-Isoxazoline erleiden unter Basen-Katalyse Ringöffnung zu den formalen Addukten von HO und CN an die Doppelbindung des Dipolarophils.  -  Bei der Bildung des (Phenylcarbamoyl)formonitriloxids (43) aus Nitromethan und Phenylisocyanat unter Triäthylamin-Katalyse tritt freie Knallsäure nicht auf, wie Konkurrenzversuche erwiesen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061017
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  • 97
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 73. Relative Dipolarophilen- Aktivitäten bei Cycloadditionen des Benzonitriloxids (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3312-3344 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 73. Relative Dipolarophile Activities in Cycloadditions of Benzonitrile OxideThe cornpetition of pairs of dipolarophiles for benzonitrile oxide, liberated in situ from benzohydroximoyl chloride (4), allows evaluation of the relative addition constants of 39 dipolarophiles which cover a range of four powers of ten. Benzonitrile oxide belongs to the type of 1,3-dipoles which react faster both with electron-deficient and electron-rich multiple bonds than with common alkenes and alkynes. Combination of these data with the known orientations provides the partial rate factors for the two directions of cycloaddition. The additivity of substituent contributions to the free energy of activation is only fulfilled to a first approximation.  -  The specific dipolarophile scale of benzonitrile oxide, as well as the orientation phenomena, are discussed in the light of the new MO perturbation treatments of Sustmann and Houk. The dipolarophile activity sequence of benzonitrile oxide is compared with those of diphenylnitrilimine and N-methyl-C-phenylnitrone.
    Notes: Die Konkurrenz von Dipolarophilen-Paaren um Benzonitriloxid,. In situ aus Benzohydroximoylchlorid (4) freigesetzt, ergab die sich über 4 Zehnerpotenzen erstreckenden relativen Additionskonstanten von 39 Dipolarophilen. Benzonitriloxid gehört zu den 1,3-Dipolen, die sowohl mit elektronen-armen als auch mit elektronen-reichen Mehrfachbindungen rascher reagieren als mit gewöhnlichen Alkenen und Alkinen. Die Kombination mit den bekannten Orientierungsverhältnissen erbrachte partielle Geschwindigkeitskonstanten der beiden Additionsrichtungen. Die Additivität der Substituenten-Beiträge zur freien Aktivierungsenergie ist nur näherungsweise erfüllt.  -  Die spezifische Dipolarophilen-Skala des Benzonitriloxids sowie die Orientierungsphänomene werden im Lichte neuer MO-störungstheoretischer Behandlungen von Sustmann und Houk diskutiert. Die Aktivitätssequenz wird mit denjenigen des Diphenylnitrilimins und des N-Methyl-C-phenylnitrons verglichen.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061018
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  • 98
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 74. Orientierungsphänomene bei Cycloadditionen aliphatischer und aromatischer Nitriloxide an α,β-ungesättigte Carbonester2) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3345-3367 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 74. Orientation Phenomena in Cycloadditions of Aliphatic and Aromatic Nitrile Oxides to α,β-Unsaturated Carboxylic EstersThe additions of seventeen nitrile oxides to five α,β-unsaturated carboxylic esters have been studied to determine the influence of a substituent in the 1,3-dipole on the isomer distribution in the product, i.e., on the ratio of the two directions of addition. The regiochemistry is mainly dictated by the electronic structure of the nitrile oxide system, and is influenced only to a minor extent by substituents. The substituent effects measured for the five model dipolarophiles, energywise, are between ΔΔG≠ = 0.8 and 2.0 kcal/mole. The influence of substituents is discussed within Houk′s MO perturbation treatment6); steric effects are superimposed.  -  All adducts have been characterized by analyses and n.m.r. spectra. The influences of substituents on τ and J values of the ring protons of 2-isoxazolines and isoxazoles have been determined.
    Notes: Aufgrund der Umsetzungen von siebzehn Nitriloxiden mit fünf α,β-ungesättigten Carbonsäureestern wird der Einfluß von Substituenten im 1,3-Dipol auf die Isomerenverteilung im Produkt, d. h. also auf das Verhältnis der beiden Additionsrichtungen, studiert. Das Orientierungsverhalten wird im wesentlichen von der elektronischen Struktur des Nitriloxid-Systems diktiert und nur untergeordnet vom Substituenten beeinflußt. Energetisch gesehen, bewegen sich die Substituenten-Effekte bei den fünf Modell-Dipolarophilen zwischen ΔΔG≠ = 0.8 und 2.0 kcal/mol. Der Einfluß der Substituenten auf die konkurrierenden Richtungen der [π4S + π2S]-Cycloadditionen wird im Rahmen des Houkschen Ansatzes der MO-Störungstheorie6) diskutiert; sterische Effekte überlagern sich den elektronischen.  -  Sämtliche Addukte werden analytisch und durch NMR-Spektren charakterisiert. Die Substituenten-Einflüsse auf τ- und J-Werte der Ringprotonen von 2-Isoxazolinen und Isoxazolen werden ermittelt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061019
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  • 99
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    Pseudohalogenverbindungen, XIX. Reaktionen von XC(O)SCI (X = F, Cl) und Cl3-nFnCSCl (n = 0, 1, 2) mit Cyanamiden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3391-3397 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pseudohalogeno Compounds, XIX. Reactions of XC(O)SCl (X = F, Cl) and Cl3-nFnCSCl (n = 0, 1, 2) with CyanamidesCyanamide reacts with CF2ClSCl to give N,N′-bis(chlorodifluoromethylsulfenyl)chloroformamidine (1). The reaction of isopropylcyanamide with Cl3-nFnCSCl (n = 2, 1, 0) leads to the N-isopropyl-N,N′-bis(trihalogenomethylsulfenyl)chloroformamidines (n = 2, 2a: n = 1, 2b; n = 0, 2c). Of these only 2a distills i. vac. without decomposition. 2b and c upon distillation lose the corresponding sulfenyl chloride and 2b yields (dichlorofluoromethylsulfenyl)isopropylcyanamide (3b), whereas 2c decomposes completely. (Chlorodifluoromethylsulfenyl)isopropylcyanamide (3a) is produced by refluxing 2a at a pressure of 20 Torr.  -  Isopropylcyanamide condenses with XC(O)SCl (X = Cl, F) to form thiadiazoline derivatives. The reaction with ClC(O)SCl yields 3-chloro-4-isopropyl-Δ2-1,2,4-thiadiazoline-5-one (4a), whereas that with FC(O)SCl leads to three compounds: 3-fluoro-2-isopropyl-Δ3-1,2,4-thiadiazoline-5-one (4b), (fluoroformyl)isopropylcyanamide (5), and 4a. Oxalyl chloride also reacts similarly with isopropylcyanamide. Hydrolysis of the crude product yields isopropylparabanic acid (6).
    Notes: Cyanamid reagiert mit CF2ClSCl zum N,N′ -Bis(chlordifluormethylsulfenyl)chlorformamidin (1). Die Umsetzung von Isopropylcyanamid mit Cl3-nFnCSCl (n = 2, 1, 0) führt zu N-Isopropyl-N,N′-bis(trihalogenmethylsulfenyl)chlorformamidinen (n = 2, 2a; n = 1, 2b; n = 0, 2c). Hiervon ist nur 2a thermisch stabil und kann i. Vak. unzersetzt destilliert werden; 2b und c spalten bei der Destillation das entsprechende Sulfensäurechlorid ab. Aus 2b entsteht dabei (Dichlorfluormethylsulfenyl)isopropylcyanamid (3b), während 2c nur Zersetzungsprodukte liefert. (Chlordifluormethylsulfenyl)isopropylcyanamid (3a) gewinnt man durch Erhitzen von 2a unter Rückfluß bei 20 Torr.  -  Isopropylcyanamid setzt sich mit XC(O)SCl (X = Cl, F) unter Ringbildung zu Thiadiazolinderivaten um. Dabei bildet sich mit ClC(O)SCl das 3-Chlor-4-isopropyl-Δ2-1,2,4-thiadiazolin-5-on (4a). FC(O)SCl liefert dagegen drei Produkte, nämlich: 3-Fluor-2-isopropyl-Δ3-1,2,4-thiadiazolin-5-on (4b), (Fluorformyl)-isopropylcyanamid (5) und 4a. Auch die Umsetzung mit Oxalylchlorid verläuft unter Ringbildung. Die Hydrolyse des Rohproduktes führt zu Isopropylparabansäure (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061023
    Location Call Number Expected Availability
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  • 100
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    Ringverengung von Azidocyclobutenen zu Cyclopropancarbonitrilen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3544-3558 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Contraction of Azidocyclobutenes to CyclopropanecarbonitrilesThermally or photochemically induced ring contraction of 2-azido-3,3-difluorocyclobutenes 1, the synthesis of which from the cyclobutanes 3a, b and 6 is described, leads to 2,2-difluorocyclopropanes 2 in good yields. 2b is also accessible by base-catalysed elimination from the O-4-nitrobenzenesulfonate of the oxime 15. In the presence of nucleophilic arenes and furan 1b and 1i undergo ring expansion to pyrroles 14. A possible mechanism of these reactions is proposed.
    Notes: Thermisch oder photochemisch induzierte Ringverengung von 2-Azido-3,3-difluorcyclobutenen 1, deren Synthese aus den Cyclobutanen 3a, b und 6 beschrieben wird, liefert in guter Ausbeute die 2,2-Difluorcyclopropane 2. Ausgehend vom Oxim 15 ist 2b auch durch basenkatalysierte Eliminierung aus dem O-4-Nitrobenzolsulfonat zugänglich. In Gegenwart nucleophiler Aromaten und von Furan entstehen aus 1b und 1i die ringerweiterten Pyrrole 14. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061111
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