ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Protective Function of the 5′-Carboxy Group in Nucleoside Transformations. Synthesis of 2′-DeoxyadenosineThe nearly quantitative transformation of 2′,3′-O-isopropylidenadenosine (1) to adenosine-5′-carboxylates 2b, c and the specific reduction of the 5′-alkoxycarbonyl group to the 5′-hydroxymethyl group under certain conditions renders the carboxy group useful as protective agent, the effect of which can be superior to the common protection of the 5′-hydroxymethyl group of nucleosides. This is illustrated in the synthesis of 8-bromo-2′-O-tosyladenosine (8). 8 is an important intermediate for the synthesis of 2′-deoxyadenosine (9).
Notes:
Die nahezu quantitative Umwandlung von 2′,3′-O-Isopropylidenadenosin (1) in die Adenosin-5′-carbonsäureester 2b, c und die unter bestimmten Voraussetzungen mögliche spezifische Reduktion der 5′-Alkoxycarbonylgruppe zur 5′-Hydroxymethylgruppe macht die Carboxylgruppe zu einer Schutzfunktion eigener Art, die dem gebräuchlichen Schutz der 5′-Hydroxymethylgruppe überlegen sein kann. Dies wird am Beispiel der Synthese von 8-Brom-2′-O-tosyladenosin (8) gezeigt. 8 ist eine wichtige Zwischenstufe zur Synthese von 2′-Desoxy-adenosin (9).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060422
