ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleophilic Cyclisations by Cyclimonium Salts3-Cyano-1-phenacylpyridinium bromide (1) reacts reversibly with hydrazin hydrate to yield dihydropyridotriazine. The n.m.r. spectra indicate a ring-closure in the position 6 of the pyridine nucleus. The dihydro compound (2) can be dehydrogenated to the pyridotriazine (3), a ring system which is available also from 2-chlor-1-phenacylpyridinium bromide (4). In analogy 2-Phenacylisoquinolinium bromide (8) yields a dihydrotriazinoisoquinoline (9), being attacked at position 1 of the isoquinoline nucleus. 1-Phenacylpyridinium bromide only forms the 3,6-diphenylpyridazine on reaction with hydrazine.
Notes:
3-Cyan-1-phenacylpyridiniumbromid (1) reagiert mit Hydrazinhydrat reversibel zum Dihydro-pyridotriazin. Das NMR-Spektrum zeigt, daß dabei der Ringschluß in die 6-Stellung des Pyridinkerns erfolgt. Das Dihydropyridotriazin (2) läßt sich zum Pyridotriazin (3) dehydrieren, dessen Ringsystem auch aus 2-Chlor-1-phenacylpyridiniumbromid (4) mit Hydrazin zugänglich ist. Analog gibt 2-Phenacylisochinoliniumbromid (8) unter Angriff auf die 1-Stellung des Isochinolinkerns ein Dihydrotriazinoisochinolid (9). 1-Phenacylpyridiniumbromid gibt mit Hydrazinhydrat lediglich das 3,6-Diphenylpyridazin.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060520
