ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
17β-CyclobutenylsteroidsThe 21-mesylate derivative 1c of 3β,21-diacetoxy-5α-pregnan-20-one (1a) reacts with dimethyl(methylene)sulfonium oxide to give the aldehyde 2. Reduction of the aldehyde leads to the corresponding alcohol 3, which is easily dehydrated with ring expansion to the cyclobutenyl derivative 4a. After saponification and oxidation 17β-(1-cyclobuten-1-yl)-5α-androstan-3-one (5) is obtained.
Notes:
Ausgehend vom 3β,21-Diacetoxy-5α-pregnan-20-on (1a) gelangt man durch Umsetzung des 21-Mesylats 1c mit Dimethyl(methylen)sulfoniumoxid zum Aldehyd 2. Nach Reduktion zum Alkohol 3 erfolgt leicht Dehydratisierung unter Ringerweiterung zum Cyclobutenyl-Derivat 4a. Nach Verseifung und Oxidation erhält man das 17β-(1-Cyclobuten-1-yl)-5α-androstan-3-on (5).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060319
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