ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Transition Metal Carbene Complexes, LV. Pentacarbonyl(phenylcarbene)chromium(0) as an Amino-Protecting Group in Peptide SynthesesAminolysis of pentacarbonyl[methoxy(phenyl)carbene]chromium(0) with aminoacid esters L-Phe-OMe, L-Pro-OMe, and L-Ala-OMe yields the corresponding N-carbene complexes 1-3 from pentacarbonyl(phenylcarbene)chromium(0) and the aminoacid esters. In the case of the L-Ala-OMe derivative the use of pentacarbonyl(phenylcarbene)chromium(0) as aminoprotecting group in peptide synthesis is studied. After alkaline hydrolysis of the methyl ester, reaction with L-Ala-OMe using the NHS/DCCD method gives the dipeptide derivative pentacarbonyl(phenylcarbene-L-Ala-L-Ala-OMe)chromium(0) (5), which yields analogously the tripeptide derivative pentacarbonyl(phenylcarbene-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe)chromium(0) (6). 1H n.m.r., i.r. and mass spectra of the new compounds are discussed. The protecting group is cleaved off with trifluoroacetic acid at 20°C.
Notes:
Die Aminolyse von Pentacarbonyl[methoxy(phenyl)carben]chrom(0) mit den Aminosäureestern L-Phe-OMe, L-Pro-OMe und L-Ala-oMe liefert die entsprechenden N-Carbenkomplexe 1-3 aus Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0) und den L-Aminosäure-methylestern. Am Beispiel des L-Ala-OMe-Derivates wird die Verwendung des Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0)-Restes als Amino-Schutzgruppe für Peptidsynthesen untersucht. Nach der alkalischen Verseifung des Methylesters führt die Umsetzung mit L-Ala-OMe nach der NHS/DCCD-Methode zum Dipeptid-Derivat Pentacarbonyl(phenylcarben-L-Ala-L-Ala-OMe)chrom(0) (5), das in analoger Reaktion Zum Tripeptid-Derivat Pentacarbonyl(phenylcarben-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe)chrom(0) (6) umgesetzt wird. 1H-NMR-, IR- und Massenspektren der neuen Verbindungen werden diskutiert. Die Abspaltung der Schutzgruppe erfolgt durch Trifluoressigsäure bei 20°C.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060424
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