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  • Organic Chemistry  (693)
  • 1995-1999
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  • 1976  (693)
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  • 1995-1999
  • 1980-1984
  • 1975-1979  (693)
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  • 1
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    Zur Chemie der 1,2,4-Triazine, VII. Reaktionen von 1,2,4-Triazin-4-oxiden (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 153-162 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of 1,2,4-Triazines, VII.  -  Reactions of 1,2,4-Triazine 4-OxidesHydrolysis of 1,2,4-triazine 4-oxides 1 affords acyclic products, in both acidic and basic media. Oxidation of 1 gives 5-oxo-1,2,4-triazine 4-oxides 7 and/or 1,2,4-triazine 1,4-dioxides 8. Reaction of 1 with benzoyl chloride in the presence of water leads to 1,2,4-triazin-5-ones 5. Methyl groups in 1 react with nitrobenzaldehydes forming nitrostyryl-1,2,4-triazine 4-oxides 1i-1l. On photolysis of 1, we isolated 1,2,4-triazines 9 and/or 1,2,4-triazoles 12.
    Notes: Die Hydrolyse von 1,2,4-Triazin-4-oxiden 1 verlauft sowohl im sauren als auch im basischen Milieu unter Ringöffnung. Die Oxidation von 1 ergibt 5-0xo-1,2,4-triazin-4-oxide 7 und/oder 1,2,4-Triazin-1,4-dioxide 8. Bei der Reaktion von 1 mit Benzoylchlorid in Gegenwart von Wasser werden 1,2,4-Triazin-5-one 5 gebildet. Methylgruppen in 1 reagieren mit Nitrobenzaldehyden zu Nitrostyryl-1,2,4-triazin-4-oxiden 1i-1I. Bei der Photolyse von 1 werden 1,2,4-Triazine 9 und/oder 1,2,4-Triazole 12 erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760115
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  • 2
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    Oxazolone, I. 4-Imidazolin-2-one durch Umlagerung von 2-Oxo-4-oxazolin-3-carboxamiden (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 208-220 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxazolones, I.  -  4-Imidazolin-2-ones by Rearrangement of 2-Oxo-4-oxazoline-3-carboxamidesThe addition of N-unsubstituted 4-oxazolin-2-ones 1 to isocyanates leads to 2-Oxo-4-oxazoline-3-carboxamides 2. In the presence of strong acids ring cleavage of 2 takes place at elevated temperature, followed by ring closure to 4-imidazolin-2-ones 5. Via this novel route good yields of aromatic as well as aliphatic substituted 5 are obtained. The related 2-oxobenzoxazoline-3-carboxamides 7 do not rearrange under the same conditions. - Spectra and structures of 2, 5 and 7 are discussed.
    Notes: Die Addition N-unsubstitierter 4-Oxazolin-2-one 1 an Isocyanate führt zu 2-Oxo-4-oxazolin-3-carboxamiden 2. Letztere erleiden in Gegenwart starker Säuren bei höherer Temparatur Ringaufspaltung und recyclisieren zu 4-Imidazolin-2-onen 5. Auf diesem neuen Reaktionsweg lassen sich sowohl aromatisch als auch aliphatisch substituierte 4-Imidazolin-2-one 5 in guter Ausbeute darstellen. Die verwandten 2-Oxobenzoxazolin-3-carboxamide 7 lagern sich unter gleichen Bedingungen nicht um.  -  Spektren und Strukturen von 2, 5 und 7 werden diskutiert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760203
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  • 3
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    Amidomethylierung von IndolenHerrn Prof. Dr. K. Zeile zum 70. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 241-249 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Amidomethylation of IndolesHerrn Prof. Dr. K. Zeile zum 70. Geburtstag gewidmet.Indoles 1, substituted in 1-, 2-, or 3-position, react with N-(hydroxymethy1)amides to give substituted 5-(acylaminomethyl)indoles 2 or, if the 5-position is occupied, to give 4- and 6-acylaminomethyl derivatives 7-16. The indoles resulting from acyl cleavage are described, The synthesis of 5-aminomethyl-2-methyltryptophan (20) demonstrates an application of this method.
    Notes: In 1-, 2- oder 3-Stellung substituierte Indole 1 reagieren mit N-(Hydroxymethyl)amiden zu substituierten 5-(Acylaminomethyl)indolen 2 oder, wenn die 5-Stellung besetzt ist, zu 4- und 6-Acylaminomethylderivaten 7-16. Die nach Abspaltung der Acylgruppen erhaltenen Indolverbindungen werden beschrieben. Die Anwendung der Methode wird mit der Synthese des 5-Aminomethyl-2-methyltryptophans (20) gezeigt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760206
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  • 4
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    Synthese von Δ8-Tetrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-onen und ihre Aminolyse zu Δ8-Tetrahydrophenanthridin-6-onen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 407-411 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Δ8-Tetrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-ones and Their Aminolysis to Δ8-Tetrahydro-phenanthridin-6-onesCleavage of the dimethoxyaryl compounds 2a-d with potassium thiophenolate yields tetrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-ones 1a-d. Reaction of 1a-c with methylamine at higher temperature affords the tetrahydrophenanthridin-6-ones 4a-c. The latter reaction also occurs with 3,4-disubstituted coumarins 7a, b.
    Notes: Die Tetrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-one 1a-d lassen sich durch Ätherspaltung der Dimethoxyarylverbindungen 2a-d mit Kaliumthiophenolat gewinnen. Durch Einwirkung von Methylamin auf 1 a-c bei höherer Temperatur entstehen die Tetrahydrophenanthridin-6-one 4a-c; diese Umsetzung ist auch bei den 3,4-disubstituierten Cumarinen 7a-b möglich.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760305
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  • 5
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    Addition von Arylisocyanaten an S-Methyl(thiolactime) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 412-416 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Aryl Isocyanates to S-Methyl(thio1actims)S-Methyl-1,4-thiobutyrolactim (1) reacts with arylisocyanates in a 1:1 addition to give N-aryl-2-methylthio-1-pyrroline-3-carboxamides 4a, b, which are capable of further isocyanate addition. The S-methyl-1,5- and S-methyl-1,6-thiolactims 7a,b, on the other hand, add aryl isocyanate directly to nitrogen yielding N-aryl-6-methylthio-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1- and N-aryl-7-methylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxamides 8a-8d. Phenylisocyanate reacts with 8a only under more stringent conditions to give pyrido[2,3-d]pyrimidine 9. The IR and 1H-NMR data of the compounds are described.
    Notes: Mit Arylisocyanaten reagiert das S-Methyl-1,4-thiobutyrolactim (1) in einer (1:1)-Addition zu N-Aryl-2-methylthio-1-pyrrolin-3-carbonsäureamiden 4a,b, welche zu einer weiteren Isocyanatanlagerung befähigt sind. Dagegen addieren die S-Methyl-1,5- und S-Methyl-1,6-thiolactime 7a, b die Arylisocyanate direkt am Stickstoff zu N-Aryl-6-methylthio-1,2,3,4-tetrahydropyridin-1- und N-Aryl-7-methylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-azepin-1-carbonsaure-amiden 8a-d. Mit 8a und Phenylisocyanat tritt erst unter verschärften Bedingungen eine weitere Reaktion zum Pyrido[2,3-d]pyrimidin 9 ein. Die IR- und 1H-NMR-Daten der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760306
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  • 6
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    Aminyloxide (Nitroxide), XXIII. Verhalten von N-tert-Butyl(3-oxoindolin-2-yliden)amin-N-oxid und N-tert-Butyl(3-oxo-3H-indol-2-yl)aminyl-N-oxid gegenüber Nucleophilen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 432-439 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides (Nitroxides), XXIII. - Reaction of N-tert-Butyl(3-oxoindolin-2-yliden)amine N-Oxide and N-tert-Butyl(3-oxo-3H-indol-2-yl)aminyl N-Oxide with NucleophilesIn the cyclic amidine N-oxide 1 as well as in its oxidation product 2 the carbonyl group is attacked by nucleophiles. From 1 formamidine N2-oxides 3 are formed by ring-opening, whereas different products result from reaction of 2. Ammonia, secondary amines or hydrogen cyanide yield only addition products 8. With hydroxide ions ring-expansion occurs with formation of 9a, which is easily transformed to carbamoylaminyl oxides 10a-e by further treatment with nucleophiles. The reaction of 2 and primary amines leads directly to 10f,g,the possible intermediates of type 9 not being detectable in this case.
    Notes: Sowohl im cyclischen Amidin-N-oxid 1 als auch in seinem Oxidationsprodukt, dem Radikal 2, wird die Carbonylgruppe von Nucleophilen angegriffen. Während aus 1 durch Ringöffnung die Formamidin-N2-oxide 3 entstehen, werden aus 2 verschiedene Produkte gebildet. So erhält man mit Ammoniak, sekundären Aminen oder Blausäure die Additionsprodukte 8. Mit Hydroxidionen erfolgt Ringerweiterung unter Bildung von 9a, das durch weitere Einwirkung von Nucleophilen in die Carbamoylaminyloxide 10a-e übergeht. Reaktion von 2 mit primären Aminen führt direkt zu 10f, g, ohne daß die wahrscheinlichen Zwischenstufen vom Typ 9 in diesem Falle nachgewiesen werden konnten.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760308
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  • 7
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    Über Peptidsynthesen, LX. Synthese von Dinor-S-desoxoamaninamid und der beiden diastereomeren 6′-Deshydroxyamanulline (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 417-431 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Peptide Syntheses, LX.  -  Synthesis of Dinor-S-deoxoamaninamide and of Two Diastereo-isomeric 6′-DehydroxyamanullinesDinor-S-deoxoamaninamide (1 f ) was synthesized via thioether 3 from the tryptophan-containing hexapeptide 2 and Boc-cysteine. 6′-Dehydroxy-S-deoxoamanulline (1 i) is obtained by thioether synthesis of the tryptophan-containing tetrapeptide 6 with the cysteine-containing tetrapeptide 7 and by two subsequent cyclization reactions. Yields are 10-20%. The two diastereomeric sulfoxides (R)-1 k and (S)-1 k were prepared from 1 i by oxidation with H2O2 in acetic acid. The products described show inhibitory action on RNA-polymerase B distinctly dependent on structural features. Particularly significant is the configuration at the chiral sulfoxide center [(R)-1k being much more inhibitory than (S)-lk] and the structure of the side chain of amino acid no. 5 which has to be branched in β-position for inhibitory action.
    Notes: Dinor-S-desoxoamaninamid (If) wurde über den Thioäther 3 aus dem tryptophanhaltigen Heptapeptid 2 und Boc-cystein durch 2malige Zyklisierung gewonnen. 6′-Deshydroxy-S-desoxoamanullin (1i) erhielt man durch Thioäthersynthese des tryptophanhaltigen Tetra-peptids 6 und einem cysteinhaltigen Tetrapeptid 7 mit zwei nachfolgenden Zyklisierungsreaktionen. Die Ausbeuten betrugen 10-20%. Aus 1i wurden durch Oxidation mit H2O2 in Eisessig die beiden diastereomeren Sulfoxide (R)-1k und (S)-1k hergestellt. Die synthetischen Verbindungen des Amatoxintyps zeigen Hemmwirkung auf RNS-Polymerase B, die deutlich von den strukturellen Merkmalen abhängig ist. Von besonderer Bedeutung ist die Konfiguration am Sulfoxidzentrum [(R)-1k ist viel starker hemmend als (S) -1k] und die Struktur der Seitenkette der Aminosäure Nr. 5, die für die Hemmwirkung eine β-Verzweigung aufweisen muß
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760307
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  • 8
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    Selektive Spaltung von Glykosiden, VI.-IV. Mitteilung: Lit.1-4).. Spaltung von Hepta-O-acetylamygdalin mit Dichlormethyl-(methyl)äther (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 440-449 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Cleavage of Glycosides, V.  -  Cleavage of Hepta-0-acetylamygdalin by Means of Dichloromethyl Methyl EtherHepta-O-acetylamygdalin (1) is cleaved selectively by means of dichloromethyl methyl ether in the presence of ZnCl2 to give good yields of hepta-U-acetyl-α-gentiobiosyl chloride (2) and α-chlor-α-formylbenzylcyanide (3) which can be hydrolyzed to DL-mandelic acid (5) by means of hot concentrated hydrochloric acid. The mechanism of the cleavage reaction has been investigated in model experiments. Probably 3 is formed via the intermediary carbenium ion 3a. - Methyl hepta-O-acetyl-β-gentiobioside which may exist in a hitherto unknown mode (Schmp. 136-137°C) can also be transformed selectively into 2 by means of dichloromethyl methyl ether in the presence of ZnCl2.
    Notes: Aus Hepta-U-acetylamygdalin (1) entsteht durch Einwirkung von Dichlormethyl(methyl)-äther/ZnCl2 selektiv und in guter Ausbeute Hepta-U-acetyl-α-gentiobiosylchlorid (2) sowie α-Chlor-α-formylbenzylcyanid (3), das mit heißer, konzentrierter Salzsäure zu DL-Mandelsäure (5) hydrolysiert wird. Aus den Ergebnissen von Modellversuchen ergibt sich, daß 3 wahrscheinlich auf dem Wege über das Carbeniumion 3a gebildet wird. - Methyl-hepta-U-acetyl-β-gentiobiosid, das eine bisher unbekannte Modifikation mit Schmp. 136- 137°C besitzt, läßt sich mit Dichlormethyl(methyl)äther/ZnC12 ebenfalls selektiv zu 2 umsetzen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760309
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  • 9
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    Organische Synthesen im Plasma von Glimmentladungen, XVIII. Dibenzofuran aus Diphenyläther und 2-Biphenylol (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 496-499 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Syntheses in the Plasma of Glow Discharges, XVII.  -  Dibenzofuran from Diphenyl Ether and 2-Biphenylol 2)In the plasma of glow discharges diphenyl ether reacts to form 2-biphenylol, 4-biphenylol,dibenzofuran and phenol. Dibenzofuran probably is formed from the 2-hydroxy compound, for separate experiments with 2-biphenylol gave high yields of the cyclisation product di-benzofuran. α- and β-naphthyl phenyl ether as well as benzyl phenyl ether furnish similar rearrangement products. In addition a-naphthyl phenyl ether isomerizes to P-naphthyl phenyl ether.
    Notes: Aus Diphenyläther entstehen im Plasma von Glimmentladungen 2-Biphenylol, 4-Biphenylol, Dibenzofuran und Phenol. Das Dibenzofuran bildet sich vermutlich aus der 2-Hydroxyverbindung, denn bei Versuchen mit 2-Biphenylol erfolgte die Cyclisierung zu Dibenzofuran in hohen Ausbeuten. α(- und β-Naphthylphenyäther sowie Benzylphenyläther liefern ähnliche Umlagerungsprodukte. Beim a-Naphthylphenyläther beobachtet man daneben noch eine Isomerisierung zum p-Naphthylphenyläther.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760314
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  • 10
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    Zur Reaktionsweise N-metallierter 2-Azetidinon- und Azetidinderivate (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 500-510 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction Behaviour of N-Metallated 2-Azetidinone and Azetidine DerivativesAfter N-metallation by methyllithium, 13-azadispiro[5.0.5.2]tetradecane (17), obtained by LiAlH4 reduction of the 2-azetidinone derivative 14, acts analogously to five- and six-membered N-metallated heterocycles as a hydride donor and thus reduces non-enolisable ketones to alcoholates. While the anionized alkyl-substituted 2-azetidinone 15 is very stable, 3,3,4,4-tetraaryl-substituted 2-azetidinone derivatives 7, for which a new synthesis is described, undergo ring-opening between carbon atoms 3 and 4 upon anionisation even under very mild conditions. Their reduction to azetidine derivatives therefore fails with complex metal hydride, as will be illustrated for 3,3,4,4-tetraphenyl-2-azetidinone (7a).
    Notes: 13-Azadispiro[5.0.5.2]tetradecan (17), das durch Reduktion des 2-Azetidinonderivates 14 mit LiAlH4 gewonnen wird, fungiert nach der N-Metallierung mit Methyllithium in Analogie zu fünf- und sechsgliedrigen N-metallierten Heterocyclen als Hydriddonator und reduziert die nichtenolisierbaren Ketone glatt ZLI Alkoholaten.  -  Während das anionisierte alkylsubstituierte 2-Azetidinon 15 sehr stabil ist, erfahren 3,3,4,4-tetraarylsubstituierte 2-Azetidinone 7, deren neue Synthese beschrieben wird, nach Anionisierung bereits unter milden Bedingungen eine Ringöffnung zwischen den C-Atomen 3 und 4. Aus diesem Grund scheitert auch ihre Reduktion mit komplexen Metallhydriden zu Azetidinderivaten, wie am Beispiel von 3,3,4,4-Tetraphenyl-2-azetidinon (7a) gezeigt wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760315
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  • 11
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    1,2-Dihydro-3H-xanthene aus Salicylaldehyden und EnaminenHerrn Professor Dr. Petersen zu seinem 65. Geburtstag gewidmet.Teile dieser Arbeit sind Gegenstand einer deutschen Offenlegungsschrift: Bayer AG (Erf. H. J. Kabbe). D. O. S. 2413849 (22. März 1974). (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 511-518 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2-Dihydro-3H-xanthenes from Salicylaldehydes and EnaminesSalicylaldehydes 1 and pyrrolidine enamines 2b give 1,2-dihydro-3H-xanthenes 5, the amino alcohols 3 being the first and unsaturated amino ketals 7 and 10 being the secondary inter-mediates. Reaction of acyl isocyanates with xanthenes 5 yields the amides 12.
    Notes: Salicylaldehyde 1 und Pyrrolidin-enamin 2 b reagieren über die Stufe der Aminoalkohole 3 zu den 1,2-Dihydro-3H-xanthenen 5; in zwei Fällen konnten ungesättigte Aminoketale 7 und 10 als zweite Zwischenstufe gefaßt werden. Die Xanthene 5 reagieren mit Acylisocyanaten zu den Amiden 12.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760316
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  • 12
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    Katalyse durch Phthalocyanine, XIX. Autoxidation von 1,1-Diphenyläthan in Gegenwart von Kupferphthalocyanin und Nickelphthalocyanin (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 519-548 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Catalysis by Phthalocyanines, XIX.  -  Autoxidation of 1,1-Diphenylethane in the Presence of Copper Phthalocyanine and Nickel PhthalocyanineThe autoxidation of 1,1-diphenylethane a t 85- 112°C is accelerated by the phthalocyanines of copper and nickel, the initial reaction being catalyzed by activation of molecular oxygen. When hydroperoxide is accumulated it reacts with the phthalocyanine-oxygen complex forming chain initiating alkylperoxyl radicals. In the presence of copper phthalocyanine the alkylperoxyl radicals are able to react with the metal complex to give alkyl radicals and the phthalocyanine-oxygen complex, thus decreasing the overall rate. Altogether the mechanism of autoxidation in the presence of copper phthalocyanine is determined by the presence of a finite concentration of 1,l -diphenyl-I-ethyl radicals, as is also demonstrated by the cooxidation of cumene and 1,l-diphenylethane. - Phenol, p-benzoquinone, and their 2: 1 complex, which arise in the course of the autoxidation in small quantities, expectedly act as inhibitors, an antagonistic effect due to hydrogen bonds being demonstrated for the 2: I complex. The mechanism of formation of the inhibitors is discussed. - In contrast to the results of the phthalocyanine catalyzed autoxidation of cumene in the presence of a-methylstyrene and its polymeric peroxide there are no poisoning effects by 1,l-diphenylethylene or its polymeric peroxide. The cooxidation proceeds at a higher rate than the autoxidation of pure 1,2-di- phenylethane owing to the higher reactivity of the olefin or to a radical decomposition of the polymer peroxide.
    Notes: Die Autoxidation von 1,1-Diphenyläthan bei 85-112°C wird durch Kupfer- und Nickelphthalocyanin stark beschleunigt, wobei die Initialreaktion durch Aktivierung des molekularen Sauerstoffs katalysiert wird. Sobald Hydroperoxid entstanden ist, beobachtet man dessen Reaktion mit dem Phthalocyanin-Sauerstoff-Komplex unter Bildung kettenstartender Alkylperoxylradikale. In Gegenwart von Kupferphthalocyanin können die Alkylperoxylradikale mit dem Metallkomplex zu Alkylradikalen und dem Phthalocyanin-Sauerstoff-Komplex reagieren, wodurch die Bruttogeschwindigkeit verlangsamt wird. Insgesamt wird der Mechanismus der Autoxidation in Gegenwart von Kupferphthalocyaninen durch das Vorliegen einer endlichen Konzentration an 1,1-Diphenyl-1-äthylradikalen bestimmt, was auch durch die Cooxidation von Cumol und 1,1-Diphenyläthan gezeigt wird. - Phenol, p-Benzochinon und deren 2:1-Komplex, die in geringer Menge während der Autoxidation entstehen, wirken erwartungsgemaß als Inhibitoren, wobei sich für den 2:1-Komplex ein antagonistischer Effekt zeigt, der durch Wasserstoffbrückenbindungen zu erklären ist. Der Mechanismus der Bildung der Inhibitoren wird diskutiert. Gegensätzlich zu den Ergebnissen bei der phthalocyaninkatalysierten Autoxidation von Cumol in Gegenwart von cr-Methylstyrol und dessen polymerem Peroxid werden hier keine Vergiftungseffekte des Katalysators durch 1,1-Diphenyläthylen und dessen polymerem Peroxid beobachtet. Die Cooxidation verläuft infolge der erhöhten Reaktivität des Olefins oder infolge eines radikalischen Zerfalls des polymeren Peroxides rascher als die Autoxidation des reinen 1,2-Diphenyläthans.
    Additional Material: 22 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760317
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  • 13
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    Über die Bindungen zwischen Chromophor und Protein in Biliproteiden, III. Eliminierungsreaktionen an Modellsubstanzen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 549-558 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Linkages between Chromophore and Protein in Biliproteins, III.  -  Elimination Reactions with Model CompoundsThe syntheses of 2-[1-(ethylthio)ethyl]-3-methylsuccinimide (10) and S-[1-(4-methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolidinyl)ethyl]cysteine (11) are described. Oxidation of 10 and 11 with chromic acid leads to the sulfones 12 and 13. Elimination of the corresponding sulfinic acids from the substituted succinimides with ammonia yields E- and 2-configurated 2-ethylidene-3-methyl-succinimide (4a and 4b, resp.).
    Notes: Die Synthesen von 2-[1-(Äthylthio)äthyl]-3-methylsuccinimid (10) und S-[1-(4-Methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolidinyl)äthyl]cystein (11) werden beschrieben. Die Oxidation von 10 und 11 mit Chromsäure führt zu den Sulfonen 12 und 13. Die Eliminierung der entsprechenden Sulfinylsäuren aus den substituierten Succinimiden mit Ammoniak liefert E- bzw. Z-konfiguriertes 2-Äthyliden-3-methylsuccinimid (4a bzw. 4b).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760318
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  • 14
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    Über die Bindungen zwischen Chromophor und Protein in Biliproteiden, IV. Modelle für Phytochrom (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 559-565 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Linkages between Chromophore and Protein in Biliproteins, IV.  -  Models for Phytochrome2-[1-(Ethylthio)ethylidene]-3-methylsuccinimide (6) is synthesized from diethyl 2-acetyl-3-methylsuccinate (l), four intermediates being isolated. The acetyl compound 4 is obtained from 6 - and from intermediates 3 and 5 - by acid treatment. Chromic acid transforms 6 into the sulfoxide 7 from which no 4 is obtained by acid treatment. The reactions of 6 with mineral acids and chromic acid correspond to those of phytochrome.
    Notes: 2-[1-(Äthylthio)äthyliden]-3-methylsuccinimid (6) wird aus 2-Acetyl-3-methylbernsteinsäure-diäthylester (1) synthetisiert, wobei vier Zwischenprodukte isoliert werden. Aus 6 entsteht - ebenso wie aus den Zwischenprodukten 3 und 5 - bei Säureeinwirkung die Acetylverbindung 4. Chromsäure führt 6 in das Sulfoxid 7 über, aus dem bei Säureeinwirkung kein 4 erhalten wird. Die Reaktionen von 6 mit Mineralsäuren und Chromsäure entsprechen denen des Phytochroms.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760319
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  • 15
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    Mechanismus der Reaktion von Hexulosen und partiell methylierten Hexulosen mit Aminosäuren (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 585-599 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of the Reaction of Hexuloses and of Partially Methylated Hexuloses with Amino AcidsThe reaction between hexuloses and amino acids affords “sugar amino acids” in the highest yields when carried out in the presence of an acetate/acetic acid buffer in methanolic Solution. The reaction rate increases linearly with the logarithm of the buffer concentration and has a maximum at pH 8.2. The amino acids employed have little influence on the total rate of reaction; in contrast, the hexuloses exhibit a strong influence (D-fructose, L-sorbose, 5 -0 -methyl-D-fructose, 5-O-methyl-L-sorbose, 6-O-methyl-L-sorbose and 5,6-O-dimethyl-L-sorbose were studied). - A linear relationship was found to exist between the portion of free keto groups present in equilibrium and the reactivity. These findings as well as the dependence on the concentration of buffer lead to the conclusion that the reaction rate is determined by the nucleophilic attack of the amino group of the amino acids on the carbonyl group of the hexulose. The rearrangement of the initially produced ketosylamines to the corresponding “aldose amino acids” takes place much faster, as shown by the rearrangement of L-sorbosyl-amine as example.
    Notes: Bei der Umsetzung von Hexulosen mit Aminosäuren erh¨lt man die höchsten Ausbeuten an „Zuckeraminosäuren“, wenn die Reaktionen in methanolischem Acetatpuffer durchgeführt werden. Die Reaktionsgeschwindigkeit, die linear mit dem Logarithmus der Pufferkonzentration steigt und ein Maximum bei pH 8.2 hat, ist nur wenig von der verwendeten Aminosäure jedoch stark von der eingesetzten Hexulose abhängig (untersucht wurden D-Fructose,L-Sorbose, 5-O-Methyl-D-fructose, 5-O-Methyl-L-sorbose, 6-O-Methyl-L-sorbose und 5,6-Di-O-methyl-L-sorbose).  -  Es besteht ein linearer Zusammenhang zwischen dem im Gleichgewicht vorliegenden Anteil an Ketoform und der Reaktivität. Daraus und aus der Abhängigkeit von der Pufferkonzentration folgt, daß die Reaktionsgeschwindigkeit durch den nucleophilen Angriff der Aminogruppe der Aminosäure auf die Carbonylgruppe der Hexulose bestimmt wird. Die Umlagerung des dabei entstehenden Ketosylamins zu den entsprechenden “Aldose-aminosäuren” läuft wesentlich schneller ab, wie am Beispiel der Umlagerung von L-Sorbosyl-amin gezeigt wird.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760402
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  • 16
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    Intramolekulare Aromatenalkylierungen, IV. Synthese und Reduktion von N-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinaldiniumjodid (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 610-616 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Alkylations of Aromatic Compounds, IV.  -  Synthesis and Reduction of N-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinaldinium iodideThe synthesis of N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinaldinium iodide (11) from 3-butyn-2-one (5) and 3-amino-2-cyclohexen-1-one (6) via the intermediate 6-methyl-5-aza-1-tetralone (9) is described. Reduction of the title compound11 by sodium borohydride gives the octahydro-and decahydroquinaldine derivatives 12a and 14a. Attempted partial catalytic hydrogenation of 11 does not lead to 12a but to 14a.
    Notes: Es wird die Synthese von N-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinaldiniumjodid (11) aus 3-Butin-2-on (5) und 3-Amino-2-cyclohexen-1-on (6) über die Zwischenstufe 6-Methyl-5-aza-1-tetralon (9) beschrieben. Die Reduktion der im Titel genannten Verbindung 11 mit Natriumborhydrid liefert die Octahydro- und Decahydrochinaldin-Derivate 12a und 14a. Eine partielle Hydrierung von 11 zu 12a auf katalytischem Wege gelingt nicht; es entsteht vielmehr die perhydrierte Verbindung 14a.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760404
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  • 17
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    Zur Stereochemie der 3-Oxo-5-phenyl-1-cyclopentancarbonsäuren, II. Die stereomeren 5-Phenyldihydroisosarkomycine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 600-609 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of 3-0x0-5-phenyl-1-cyclopentanecarboxylic Acids, III).  -  The Stereomeric 5-PhenyldihydroisosarcomycinsStereoselective syntheses and stereochemical correlations of the 5-phenyldihydroisosarcomycin pairs t-4-methyl-3-0x0-c-5-phenyl-r-1 -cyclopentdnecarboxylic acid (5) and c-4-methyl-3-0x0-t-5-phenyl-r-1-cyclopentanecarboxylic acid (7) are reported. Stepwise synthesis of the cyclo-pentanone skeleton proceeds via Michael addition, C-alkylation of threo- and erythro-2-phenyl-1,I,3-butanetricarboxylates 12 and 13 respectively, and stereospecific Dieckmann condensation to trimethyl c-4-methyl-3-oxo-t-5-phenyl-1,1,r-2-cyclopentanetricarboxylate (14) as well as trimethyl t-4-methyl-3-oxo-t-5-phenyl-1,1,r-2-cyclopentanetricarboxylate (15). The polysubstituted compounds 14 and 15 are separately degraded to the compounds 5 and 7. All intermediates have been isolated and stereochemically identified.
    Notes: Die stereoselektiven Synthesen und stereochemischen Zuordnungen der 5-Phenyldihydro-isosarkomycinpaare, t-4-Methyl-3-oxo-c-5-phenyl-r-l-cyclopentancarbonsäure (5) und c-4-Methyl-3-oxo-t-5-phenyl-r-1 -cyclopentancarbonsäure (7) werden beschrieben. Der schrittweise Aufbau des Cyclopentanongerüstes verläuft über Michael-Addition, C-Alkylierung der entstandenen threo- sowie erythro-2-Phenyl-111,3-butantricarbonsäureester 12 und 13 und den stereospezifischen Dieckmann-Ringschluß zu ∼-4-Methyl-3-oxo-t-5-phenyl- 1,l,r-2-cyclo-pentantricarbonsäure-trimethylester (14) bzw. t-4-Methyl-3-oxo-t-5-phenyl-l,I,r-2-cyclopen-tantricarbonsäure-trimethylester (15). Beim partiellen Abbau der polysubstituierten Verbindungen 14 und 15 zu den Verbindungen 5 und 7 werden alle Zwischenprodukte gefaßt und eindeutig zugeordnet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760403
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  • 18
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    Reaktionen von Diazoalkanen mit α-Diketonen und Chinonen, XXIV1)Synthese und Reaktionen substituierter Pyrrolin-2,3-dione mit Diazoalkanen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1023-1030 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Quinones and a-Dicarbonyl Compounds with Diazoalkanes, XXIV.- Synthesis and Reactions of Substituted Pyrroline-2,3-diones with DiazoalkanesPyrrolinediones l a - f are obtained by the condensation of anils with oxalyl chloride. Reaction of diazomethane and diazoethane with 1 a- c yields the isomeric hydroxypyridones 2a- f and 3a- f, as well as the ether derivatives 5a- c. Furthermore, in the case of diazomethane the cyclopropropane compounds 6a- c are also isolated. The copper-catalyzed reaction of ethyl diazoacetate and phemyldiazomethane with 1 a- c gives the hydroxypyridones 2g- 1 and 3g- 1, respectively.
    Notes: Durch Kondensation von Anilen mit Oxalylchlorid werden die Pyrrolindione 1 a- f erhalten. Bei der Reaktion von Diazomethan und Diazoathan mit l a -c entstehen die isomeren Hydroxypyridone 2a- f und 3a- f sowie die Ätherderivate 5a- f. Im Falle der Umsetzung mit Diazomethan lassen sich daneben die Cyclopropanverbindungen 6a- c isolieren. Mit Diazoessigester und Phenyldiazomethan fuhrt die Reaktion mit 1 a - c unter Kupferkatalyse zu den Hydroxypyridonen 2g- 1 bzw.3g- 1.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760607
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  • 19
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    Reaktionen von Diazoalkanen mit α-Diketonen und Chinonen, XXV1) Umsetzungen von Polymethylen-1-phenylpyrrolin-2,3-dionen mit Diazoalkanen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1031-1038 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Quinones and α-Dicarbonyl Compounds with Diazoalkanes, XXV. - Reactions of Polymethylene-l-phenylpyrroline-2,3-diones with DiazoalkanesReaction of diazomethane and diazoethane with polymethylene-1 -phenylpyrroline-2,3-diones l a - h yields the enol ether derivatives 2a- p as the main products. The isomeric hydroxy- pyridones 4a- p, 5a- p and their ether derivatives 6a- h, j - 1 are also isolated. Reaction in the presence of methanol affords the corresponding acetals 3a- p.
    Notes: Bei der Einwirkung von Diazomethan und Diazoäthan auf Polymethylen-1-phenylpyrrolin- 2,3-dione l a - h entstehen die Enoläther 2a- p als Hauptprodukte. Daneben lassen sich die isomeren Hydroxypyridone 4a- p, 5a- p und deren Ätherderivate 6a- h, j- 1 isolieren. Führt man diese Reaktion in Gegenwart von Methanol durch, so erhält man auch die entsprechenden Acetale 3a- p.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760608
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  • 20
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    Über zweistufige Redoxsysteme, XXI1) Synthese vinyloger und azavinyloger Redoxsysteme mit Indolylresten als Endgruppen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1039-1059 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Two Step Redox Systems XXI. - Syntheses of Vinylogous and Azavinylogous Redox Systems with Indolyl End GroupsThis paper describes syntheses of the polyenesl H, n;1, n;2,n;3H, n; 3,n (n = 0-5) carrying indole residues attached via position 3 as terminal groups, and constituting examples of two-step redox systems of the „hybrid type“. The syntheses of some aza derivatives and of 3,3′-azoindazole are also reported. - Most of the compounds can be oxidized to a stable radical cation and a dication.
    Notes: Es werden Synthesen für die Polyene 1 H,n;1, n;2, n;3H,n und 3,n (n = 0-5) beschrieben, die als Endgruppen in 3-Stellung verknüpfte Indolreste tragen und Beispiele für zweistufige Redoxsysteme vom „Hybrid-Typ“ sind. Außerdem wird über die Synthese von Azaderivaten sowie eines 3,3′-Azoindazols berichtet. - Ein Teil der Verbindungen läßt sich zum stabilen Radikalkation und zum Dikation oxidieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760609
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  • 21
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    Über zweistufige Redoxsysteme, XXII. Polarographie, UV/VIS- und ESR-Spektroskopie vinyloger und azavinloger Redoxsysteme mit Indolylresten als Endgruppen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1060-1089 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Two Step Redox Systems, XXII.-Polarography, UV/VIS and ESR Spectroscopy of Vinylogous and Azavinylogous Redox Systems with Indolyl End GroupsVarious electrochemical methods have been applied to the study of the redox behaviour of the cationic redox systems l,n, 2,n, 3,n (n = 0-4) and of the related anionic redox systems S,nu (n = 0-4; „hybrid systems“), as well as some diaza derivatives and the azoindazole 4. S,nu (n = 0-4; „hybrid systems“), as well as some diaza derivatives and the azoindazole 4.As in the case of system A,m KSem decreases with increasing chain length (from ca. 107 to 10-2). The potentials E1 and E2 are more positive for l,n, 2,n and 3,n and more negative for 1,nu than for A,m. The radical ions Sem are kinetically less stable than those of A,m. The UV/VIS spectra are shifted bathochromically along the series Red 〈 Ox .Sem. Vinylogous
    Notes: Das Redoxverhalten der kationischen Redoxsysteme 1,n, 2,n, 3,n (n = 0-4) und der verwandten anionischen Redoxsysteme 1,nu (n = 0-4; „Hybridsysteme“) sowie einiger Diazaderivate und des Azoindazols 4 wurden mit verschiedenen elektrochemischen Methoden studiert. Wie beim System A,m nimmt KSem mit wachsender Kettenlänge gesetzmäßig (von ca. 107 bis ca. 10-2) ab. Die Potentiale E1 und E2 liegen für 1,n, 2,n und 3,n positiver, für 1,nu negativer als bei A,m. Die Radikalionen Sem sind kinetisch instabiler als bei A,m. Die UV/VIS-Spektren sind in der Reihe Red 〈Ox Sem bathochrom verschoben. F¨r vinyloge Radikalionen gilt die Farbregel für Violene. SCF- und HMO-Rechnungen zeigen teilweise sehr gute Übereinstimmung mit KSem und den Absorptionsmaxima. Die ESR-Spektren und g-Werte einiger Radikalionen werden diskutiert.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760610
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  • 22
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    Über zweistufige Redoxsysteme, XXIV1) Polyene mit gekreuzt konjugierten Doppelbindungen als Endgruppen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1103-1115 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Two Step Redox Systems, XXIV.-Polyenes with Cross-conjugated Double Bonds as Terminal GroupsStarting from the imonium salts 4a- b the aldehydes 5a- b are obtained by hydrolysis, while reduction, quaternation and nucleophilic displacement yield the triphenylphosphonium iodides 1Oa- b. Wittig-reaction of the ylides derived from 10a- b with 5a- b affords the desired vinylogous polyenes 15b- d. Their UV/VIS- and 1H-NMR-spectra are discussed.
    Notes: Ausgehend von den Imoniumsalzen 4a-b werden einerseits durch Hydrolyse die Aldehyde 5a- b und andererseits durch Reduktion, Quaternierung und nucleophile Verdrängung die Triphenylphosphoniumjodide 10a- b erhalten. Die Wittig-Reaktion der von 10a- b abgeleiteten Ylide mit 5a- b liefert die gewünschten vinylogen Polyene 15b-d. Ihre UV/VIS- und 1H-NMR-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760612
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  • 23
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    Darstellung, Struktur und Reaktivität hochsubtituierter PorphyrineDiese Arbeit ist voller Verehrung Herrn Professor Dr. Dr. Hans Herloff Inhoffen zum 70. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1537-1559 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation, Structure and Reactivity of Highly Substituted PorphyrinsTitanium tetrachloride catalyzed Knoevenagel condensations with 5-formyl-octaethylpor- phyrin (3a) gave a series of substituted 5-acrylic acid derivatives in good yields. Decarboxylation and hydrogenation resulted in further derivatives. Because of overcrowding of the porphyrin plane, by large substitutents at a methine bridge, and at the neighbouring pyrrolic positions, the planarity of the chromophore is disturbed. X-ray analysis of 3 d and 4 a revealed deviations for individual carbon atoms of up to 4∼0.5 A from the porphyrin plane. Large distortions of the planarity of the porphyrin ring may be deduced from electronic spectra (broadening and bathochromic shifts of absorption bands). IH-NM R spectra and chemical reactivity do not, however, differ considerably for planar and non-planar porphyrins. Highly substituted porphyrins do not isomerize to phlorins or add nucleophiles, e. g. thioacetic S-acid. This is in contradiction to an earlier postulate. Electronic spectra of protonated Schiff bases 31 and 3m point to phlorinoid structures in the excited states.
    Notes: Durch Titantetrachlorid katalysierte Knoevenagel-Kondensationen am 5-Formyl-octaäthylporphyrin (3a) ergaben eine Reihe substituierter 5-Acrylsäurederivate in guten Ausbeuten. Decarboxylierungs- und Hydrierungsreaktionen führten zu weiteren Derivaten. Aufgrund der Überfüllung der Porphyrinebene durch große Substituenten an einer Methinbrücke und den benachbarten Pyrrolkernen wird die Planarität des Chromophors empfindlich gestört. Die Röntgenstrukturanalysen von 3d und 4a zeigen Abweichungen von h0.5 A für Kohlenstoffatome des Makrocyclus aus der Porphyrinebene. Steigende Verdrillung des Porphyrinrings läß sich aus der Verbreiterung und den bathochromen Verschiebungen der Banden in den Elektronenspektren, nicht aber aus den 1H-NM R-Spektren oder einer veränderten chemischen Reaktivität ablesen. Eine früher postulierte Tendenz, daß räumlich überladene Porphyrine zu Phlorinen isomerisieren oder Nucleophile (2. B. Thioessig-S-säure) anlagern, konnte nicht bestätigt werden. Lediglich die Elektronenspektren der protonierten Schiffschen Basen 31 und 3rn geben einen Hinweis auf das Vorliegen phlorinoider Strukturen im angeregten Zustand.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760904
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  • 24
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    Reaktionen mit 4-Oxo-4H-chromen-3-carbaldehyd, I Herstellung und Reaktionen von 2-Amino-4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehyd (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1659-1662 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 4-0xo-4H-chromene-3-carbaldehyde, I. - Synthesis and Reactions of 2-Amino- 4-0∼0-4H-chromene-3-carbaldehydeThe preparation of 2-amino-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 4 from 4-0x0-4H-chromene- 3-carbaldehyde 1 and its reactions to give pyrimidinochromenones 5, pyridinochromenones 6, 7 and 2-amino-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 10 are described.
    Notes: Die Herstellung von 2-Amino-4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehyd 4 aus 4-0xo-4H-chromen-3- carbaldehyd 1 und seine Umsetzungen zu Pyrimidinochromenonen 5, Pyridinochromenonen 6, 7 und 2-Amino-4-oxo-4H-chromen-3-carbonitril 10 werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760913
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  • 25
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    Reaktionen mit 4-Oxo-4H-chromen-3-carbaldehyd, II1) Heterocyclensynthesen mit 4-Oxo-4H-chromen-3-carbaldehyd (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1663-1673 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde, 11.') - Syntheses of Hetero-cycles with 4-0xo-4H-chromene-3-carbaldehyde4-0∼0-4H-chromene-3-carbaldehydes 1 react under alkaline conditions with amidine-type compounds and hydrazine derivatives, giving condensation products 2, 5, 6 and 7. The preparation of these compounds and some reactions are described, and spectra are discussed.
    Notes: 4-Oxo-4H-chromen-3-carbaldehyde 1 reagieren unter alkalischen Bedingungen mit Verbindungen vom Amidintyp und Hydrazin-Derivaten zu den Kondensationsprodukten 2, 5, 6 und 7. Die Herstellung dieser Verbindungen und einige Reaktionen werden beschrieben und die Spektren diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760914
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  • 26
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    Umwandlung von 2-Bromäthoxycarbonyl-Schutzgruppen in 2-Phosphonioäthoxycarbonyl-Schutzgruppen für Aminosäuren1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1674-1679 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Modification of 2-Brornoethoxycarbonyl Protective Groups to 2-Phosphonioethoxycarbonyl Protective Functions of Amino Acids 1)The bromides 2 of 2-phosphonioethoxycarbonyl amino acids (Peoc-amino acids) can be synthesized by reaction of 2-bromoethoxycarbonyl amino acids (Beoc-amino acids 1 with tertiary phosphines. In this way the modified Peoc-protected compounds are obtained in particularly good yields by reaction with methyldiphenylphosphine. These compounds are suitable for peptide synthesis by the carbodiimide method and display a higher water solubility than the corresponding triphenylphosphonium derivatives. Removal of the Me(Ph2)Peoc group is accomplished with 0.01 N NaOH in methanol/water.
    Notes: Die Bromide 2 von 2-Phosphonioathoxycarbonylaminosäuren (Peoc-Aminosäuren) werden durch Umsetzung von 2-Bromathoxycarbonylaminosäuren (Beoc-Aminosäuren) mit tertiären Phosphinen erhalten. Hierbei entstehen durch Reaktion mit Methyl(diphenyl)phosphin die mit der modifizierten Peoc-Gruppe geschützten Verbindungen 2e - h in besonders guten Ausbeuten. Diese eignen sich zur Peptidsynthese nach dem Carbodiimid-Verfahren und sind besser in Wasser löslich als die entsprechenden Triphenylphosphonium-Derivate. Die Abspaltung der Me(Ph2)Peoc-Gruppe gelingt mit 0.01 N NaOH in Methanol/Wasser.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760915
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  • 27
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    Synthese neuer Biladien-a,c-Derivate und ihre Cyclisierung zu Uroporphyrin-III-, 12-Descarboxyuroporphyrin-III- und Phyriaporphyrin-III-methylestern1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1637-1658 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of New Biladiene-a,c Derivatives and Their Cyclization to Uroporphyrin 111,12-Decarboxyuroporphyrin 111 and Phyriaporphyrin 111 Methyl Esters 1)Fifteen different new biladiene-a,c derivatives related to the biologically interesting uroporphyrin 111, 12-decarboxyurophorphyrin III and phyriaporphyrin 111 have been synthesized by conventional methods. The key intermediates for the synthesis were the dipyrrylmethane derivatives 3a, and 3a2 as well as 3b2. Since either the benzyl or the tert-butyl ester groups linked to the a-positions of 3al and 3a2 can be selectively cleaved without affecting the methyl ester groups in the side chains, stepwise synthesis of fully unsymmetrically substituted biladiene-a,c derivatives is possible by successive condensation of the corresponding a- unsubstituted dipyrrylmethanes 3c1 and 3C2 and tripyrrenes 5a and 5 b with appropriate pyrrolaldehydes. In contrast to derivatives bearing alkyl groups as well as hydrogen or iodine atoms at the positions C-1 and C-19, which were handled as crystalline dihydrobromides, the corresponding free bases of biladiene-a,c-1,19-dicarboxylates - which occur as bilatrienes were isolated and purified by chromatography. The structures of the products obtained have been established on the basis of analytical, particularly spectroscopic data. Biladiene-a,c dihydrobromides 6a-6e were transformed by known methods into the corresponding porphyrins, which were identified with samples prepared by other authors.
    Notes: Mit Hilfe herkömmlicher Methoden sind fünfzehn Biladien-a,c-Derivate dargestellt worden, deren Substitutionsmuster denjenigen des vom biologischen Standpunkt aus interessanten Uroporphyrins 111, 12-Descarboxyuroporphyrins 111 oder Phyriaporphyrins 111 entsprechen. Die Schlüsselverbindungen für die durchgeführten Synthesen stellen die Dipyrrylmethanderivate 3a1 und 3a2 sowie 3b2 dar. Ein besonderer Vorzug der Dipyrrylmethane 3a1 und 3a2 besteht darin, daß die α-ständigen Benzyl- und tert-Butylestergruppen jeweils selektiv und unter Erhaltung der Methylestergruppen an den Seitenketten gespalten werden können. Dadurch ist die Synthese völlig unsymmetrisch substituierter Biladien-a,c-Derivate durch sukzessive Reaktion der entsprechenden a-unsubstituierten Dipyrrylmethane 3c1 und 3C2 und der Tripyrrene 5a und 5b mit geeigneten Pyrrolaldehyden möglich. Biladien-a,c-1,19-dicarbonsäureester wurden im Gegensatz zu entsprechenden Derivaten mit Alkylgruppen sowie Wasserstoff- oder Jodatomen an den Positionen C-1 und C-19, die stets als kristalline Dihydrobromide gehandhabt wurden, in die entsprechenden freien Basen, die als Bilatriene zu formulieren sind, übergeführt und als solche chromatographisch gereinigt. Die Konstitutionen der dargestellten Produkte konnten aufgrund analytischer - insbesondere spektroskopischer - Daten nachgewiesen werden. Die Derivate 6a-6e wurden mit Hilfe bekannter Methoden in die entsprechenden Porphyrine übergeführt, die mit von anderen Autoren erhaltenen Präparaten identifiziert wurden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760912
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  • 28
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    4-(5-Hydroxy-4-pyrazolylimino)-2-pyrazolin-5-one und ihre Metallchelate, II1) 4-(5-Hydroxy-4-pyrazolylmethylen)-2-pyrazolin-5-one und verwandte Verbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1680-1688 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 4-(5-Hydroxy-4-pyrazolylimino)-2-pyrazolin-5-ones and Their Metal Chelates, I1 1). - 445-Hydroxy-4-pyrazolylmethylene)-2-pyrazolin-5-ones and Related CompoundsThe preparation of 4-(5-hydroxy-4-pyrazolylmethylene)-2-pyrazolin-5-ones 1, 3-(2-hydroxy-1- phenyl-3-indolylmethylene)-l-phenyl-2-indolinone (4) and of the structurally related 4-(0- hydroxyarylmethylene)-3-methyl- I -phenyl-2-pyrazolin-5-ones 5 and 6 is described. The steric arrangement of these compounds and of the 4-[cr-(5-hydroxy-3-methyl-l-phenyl-4-pyrazolyl)- benzylidene]-3-methyl-l -phenyl-2-pyrazolin-5-one (3) is studied by 1H-NMR and IR spectros- copy. All these compounds exist as 2-s-cis forms with chelated hydrogen bond in an eight- membered ring.
    Notes: Die Darstellung von 4-(5-Hydroxy-4-pyrazolylmethylen)-2-pyrazolin-5-onen 1, 3-(2-Hydroxy- 1 -phenyl-3-indolylmethylen)-l-phenyl-2-indolinon (4) sowie strukturell nahestehenden 4-(0- Hydroxyarylmethylen)-3-methyl-l -phenyl-2-pyrazolin-5-onen 5 und 6 wird beschrieben. Ihre Stereochemie sowie die des 4-[cr-(5-Hydroxy-3-methyl-l-phenyl-4-pyrazolyl)benzyliden]-3- methyl- I -phenyl-2-pyrazolin-5-ons (3) wird 1H-N MR- und IR-spektroskopisch untersucht. Alle Verbindungen liegen als Z-s-cis-Form unter Ausbildung eines ungewöhnlichen Achtring- Protonenchelates vor.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760916
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  • 29
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    Katalysierte Insertionsreaktionen in alkoholische OH-Gruppen durch Diazoderivate aus methylenaktiven Verbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1713-1726 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Catalyzed Insertion Reactions into Alcoholic OH-Groups by Diazo Derivatives of Compounds with Activated Methylene GroupsA preparatively facile method is described for decomposing the diazo compounds 6, 9, and 12, which are prepared from the carbonyl- and sulfonyl-activated methylene compounds 5, 8, and 11 in aliphatic alcohols with OH-insertion. The yields of insertion products 7, 10, and 13 becomes greater and greater compared with those of the products of a preceding Wolff rearrangement the less the carbeniate electron pair of the diazo compound is delocalized as a consequence of mesomerism. cr-Methoxy β-diketones 13 are therefore better prepared by an improved ester condensation.
    Notes: Für die Zersetzung der Diazoverbindungen 6, 9 und 12, die aus den carbonyl- und sulfonylaktivierten Methylenverbindungen 5, 8 und 11 erhalten werden, in aliphatischen Alkoholen unter OH-Insertion wird eine präparativ einfache Methode beschrieben. Die Ausbeuten an Insertionsprodukten 7, 10 und 13 dominieren um so mehr über die an Folgeprodukten einer Wolff-Umlagerung, je weniger das Carbeniat-Elektronenpaar der Diazoverbindung infolge Mesomerie delokalisiert ist. Die cr-Methoxy-β-diketone 13 werden deshalb günstiger über eine verbesserte Esterkondensation hergestellt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760918
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  • 30
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    Siebengliedrige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen, III. 7-Alkoxyhexahydro-1,4-oxazepine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1792-1798 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Seven-Membered Rings by 1,5-Cycloadditions, III1). - 7-Alkoxyhexahydro-1,4-oxazepinesEnol ethers 1 react with 1,3-oxazolidines 2 in dimethyl sulfoxide in the presence of Lewis acids to give 7-alkoxyhexahydro-l,4-oxazepines 3 by means of a ring-opening 1,5-cycloaddition. In side reactions, 3-methyl-l,3-oxazolidine (2a) and ethyl vinyl ether (1 a) give N-(3,3-diethoxypropyl)-N-methyl-2-aminoethanol (5a), while (2a) and butyl vinyl ether (1e) yield N-(3,3-dibutoxypropyl)-N-methyl-2-aminoethanol (5b).
    Notes: Die Enoläther 1 reagieren mit den 1,3-Oxazolidinen 2 in Dimethylsulfoxid bei Gegenwart von Lewis-Säuren in einer ringöffnenden 1,5-Cycloaddition zu den 7-Alkoxyhexahydro- 1,4-oxazepinen 3. Als Nebenreaktion gibt 3-Methyl-l,3-oxazolidin (2a) mit Äthylvinyläther (1 a) N-(3,3-Diäthoxypropyl)-N-methyl-2-aminoäthanol (5a), mit Butylvinyläther (1e) N-(3,3-Dibutoxypropyl)-N-methyl-2-aminoäthanol (5 b).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761010
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  • 31
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    Chinazolin-5,8-chinone (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1809-1819 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Quinazoline-5,8-quinonesQuinazoline-5,8-quinones 4 are synthesized from 3-acetyl-2,5-dianilino-l,4-benzoquinone (1 a) and amidines 2; their structure is confirmed by chemical reactions and spectroscopic data (MS, 1H-NMR, IR, UV).
    Notes: Aus 3-Acetyl-2,5-dianilino-1,4-benzochinon (1 a) und den Amidinen 2 entstehen die Chinazolin-5,8-chinone 4, deren Struktur durch chemische Reaktionen und spektroskopische Daten (MS, 1H-NMR, IR, UV) gesichert wird.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761012
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  • 32
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    Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen, VI. Polyene aus N-Methoxypyridiniumsalzen und Carbanionen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1799-1808 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of N-Alkoxycyclimonium Salts, VI. - Polyenes from N-Methoxypyridinium Salts and CarbanionsIn dipolar aprotic solvents (dimethylformamide, hexamethylphosphoric acid triamide), the electronegatively substituted N-methoxypyridinium salts 1 undergo ring cleavage on reaction with CH-acidic compounds to give the polyenes 2-7. The ambident nucleophilic reagent β-aminocrotononitrile reacts with 1 yielding 6b and 8 in varying ratios depending on the solvent used. All-trans-configuration of the conjugated double bonds follows from the IH-NMR spectra. The IR and UV spectra are discussed.
    Notes: Elektronegativ substituierte N-Methoxypyridiniumsalze 1 reagieren mit CH-aciden Verbindungen in dipolar aprotischen Lösungsmitteln (Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid) unter Spaltung des Pyridinringes zu den Polyenen 2-7. Die Umsetzung mit dem ambidenten nucleophilen Reagens β-Aminocrotonitril führt zu 6 b und 8, die in Abhängigkeit vom Reaktionsmedium in unterschiedlichem Mengenverhältnis anfallen. Nach ihren 1H-NMR-Spektren besitzen die konjugierten Doppelbindungen all-trans-Konfiguration. Die IR- und UV-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761011
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  • 33
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    Untersuchungen über die Bildungstendenz von Catenaverbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1903-1913 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: An Examination of the Tendency of Formation of Catenane Compounds 1)The 3,4-dimethoxy-2,6-pentacosamethylenephenyliminobis(ω-alkanenitriles) 1 + 2 (n = 12, 13, 15, 23) have been synthesized. For n 1 ≥ 13 cyclization of the dinitriles provides two topological isomers 3 and 4, one of which. 4, is a precursor of a catenane 7. In the case of shorter alkyl chains only one isomer 3 is obtained which on fission of the N-aryl bond provides the two separated rings 5 and 6. The proportions of the topological isomers 3 and 4 are correlated with the conformational equilibrium between 1 and 2.
    Notes: Es wurden die 3,4-Dimethoxy-2,6-pentacosamethylenphenyliminobis(ω-alkannitrile) 1 + 2 (n = 12, 13, 15, 23) synthetisiert. Ist n ≥ 13, so erhält man bei der Cyclisierung der Dinitrile jeweils zwei topologische Isomere 3 und 4, von denen 4 die Vorstufe eines Catenans 7 ist. Im Falle kürzerer Alkylketten wird nur ein Isomeres, nämlich 3, gebildet, welches bei der Spaltung der N-Aryl-Bindung die beiden getrennten Ringe 5 und 6 liefert. Aus den Mengenverhältnissen der Isomeren 3 und 4 in Abhängigkeit von der Kettenlänge n werden Rückschlüsse auf das Konformerengleichgewicht zwischen 1 und 2 gezogen.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761020
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  • 34
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    α-Isothiocyanatoacrylsäureester, III. Ringschlüsse bei der Addition von Nucleophilen an α-Isothiocyanatoacrylsäureester (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1997-2006 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Isothiocyanatoacrylic Esters, III . - Ring Formations by Addition of Nucleophiles to Isothiocyanatoacrylic EstersPrimary alkanethiols, dialkylamines, and alkanols add by the aid of base to the hetero-cumulene group of u-isothiocyanatoacrylates 1 to yield thiourethanes 5 or 12 and thioureas 8, respectively. These cyclize on heating (catalyzed by base or acid) across the conjugated C=C bond to give 2-alkylthio-, 2-alkoxy-, or 2-dialkylamino-2-thiazoline-4-carboxylic esters 6, 13, or 9. With primary amines ring closure of the non isolable adducts 15 occurs across the carbonyl group and yields 3-alkyl- or 3-aryl-5-alkylidene-2-thiohydantoins 16.
    Notes: Primäre Alkanthiole, Dialkylamine und Alkanole addieren sich unter dem Einfluß von Basen an die Heterokumulen-Gruppe von α-Isothiocyanatoacrylsäureestern 1 zu den Thiourethanen 5 bzw. 12 oder Thioharnstoffen 8, welche beim Erwärmen (basen- oder säurekatalysiert) über die konjugierte C=C-Bindung zu 2-Alkylthio-, 2-Alkoxy- bzw. 2-Dialkylamino-2-thiazolin-4-carbonsäureestern 6, 13 oder 9 cyclisieren. Mit primären Aminen erfolgt der Ringschluß der (nichtfaßbaren) Addukte 15 über die Estercarbonyl-Gruppe und führt zu 3-Alkyl- oder 3-Aryl-5-alkyliden-2-thiohydantoinen 16.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761108
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  • 35
    Electronic Resource
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    Masthead (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760101
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  • 36
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    Dynamische Stereochemie der Δ4-1,4,2λ5-Oxazaphospholine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 36-53 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dynamic Stereochemistry of δ4-1,4,2λ5-OxazaphospholinesΔ4-1,4,2λ5-Oxazaphospholines 3-7 were synthesized by cycloaddition of phosphites 2 to N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]- and N-[2-chloro-1-chlorodifluoromethyl-2,2-difluoroethylidene]carboxamide 1 in order to investigate regular permutational isomerizations (PI) which are examined by NMR. Berry pseudorotation (BPR) as well as turnstile rotation (TR) are discussed as possible mechanisms for the observed PI. On the basis of experimental data as well as generally accepted concepts the (TR)2 mechanism seems to be the more plausible.
    Notes: Fur die Untersuchung regulärer Permutationsisomerisierungen (PI) wurden die Δ4-1,4,2λ5-Oxazaphospholine 3-7 durch Cycloaddition von Phosphiten 2 an N-[2,2,2-Trifluor-1-(trifluormethyl)äthyliden]- und N-[2-Chlor-1-chlordifluormethyl-2,2-difluoräthyliden]carboxamid 1 dargestellt. Die PI werden mittels NMR verfolgt. Als Mechanismen werden sowohl die Berry-Pseudorotation (BPR) als auch die Turnstile-Rotation (TR) diskutiert. Bei Berücksichtigung der experimentellen Ergebnisse und allgemein akzeptierter Vorstellungen scheint der (TR)2-Mechanismus als der plausiblere.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760106
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  • 37
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    tert-Butylierung von Fluoren (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 74-88 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: tert-Butylation of Fluorenetert-Butylation of fluorene by tert-butyl chloride/aluminium trichloride gives the tert-butylfluorenes 2a-h, the structures of which are established by 1H-NMR using shift reagents. The unusual formation of the 1(8)- and 3(6)-substituted tri- and tetra-tert-butylfluorenes is attributed to steric effects. Selective alkylation yielding 2-tert-butylfluorene (2a) and 2,7-di-tert-butylfluorene (2c) is reported. 1,3,6,8-Tetra-tert-butylfluorenyl (7) is obtained from 2h via the bromo compound 5h. The preparation of 2,7-diethylfluorene (8) and 2,7-diisopropylfluorene (9) and their selective oxidation to the corresponding fluorenones 10 and 11 are also described.
    Notes: Die tert-Butylierung von Fluoren mit tert-Butylchlorid/Aluminiumtrichlorid führt zu einem Gemisch der tert-Butylfluorene 2a-h. Die Struktur wird 1H-NMR-spektroskopisch mit Hilfe von Verschiebungsreagenzien aufgeklärt. Die ungewöhnliche Bildung der 1(8)- und 3(6)-substituierten Tri- und Tetra-tert-butylfluorene wird auf sterische Effekte zurückgeführt. Die selektive Alkylierung zu 2-tert-Butyl- und 2,7-Di-tert-butylfluoren (2a bzw. c) wird beschrieben. Aus 2h wird über die Bromverbindung 5h das 1,3,6,8-Tetra-tert-butylfluorenyl (7) erhalten. Ferner wird die Darstellung des 2,7-Diäthyl- und 2,7-Diisopropylfluorens (8 bzw. 9) sowie deren selektive Oxidation zu den entsprechenden Fluorenonen 10 und 11 beschrieben.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760108
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  • 38
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    Synthesen mit cis,cis,trans-1,4,7-Cyclodecatrienen aus Butadien und Alkinäthern, Alkinolen und Alkinestern (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 54-73 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with cis,cis,trans-1,4,7-Cyclododecatrienes from Butadiene and Alkyne Ethers, Alkynols and Alkyne EstersThe co-oligomerization of butadiene with alkynes having functional groups using a nickelligand catalyst followed by partial hydrogenation of the resulting 4,5-disubstituted cis,cis,trans-1,4,7-cyclodecatrienes leads in good yield to 1,2-disubstituted cis-cyclodecenes. 2,11-Diketo-α,ω-mono- or dimethyl ethers, 2,11-diketo-1 -alkanols, 10-ketocarboxylic acids or diketo-α,ω-dicarboxylic acids can be synthesized from the corresponding alkynes by ozonolysis and consecutive hydrogenation. The same reaction sequence using α,ω-bifunctional mono- and dialkynes leads to a chain elongation by 8 or 16 C-atoms. A total of 7 alkynes were investigated.  -  The co-oligomerization of butadiene with 2-butyne was compared to that with 1,4-dimethoxy-2-butyne or 1-methoxy-2-pentyne. The number of methylmethoxy groups on the triple-bond influences the ratio of ten-membered ring (butadiene:alkyne = 2:1) to the corresponding twelve-membered ring (2:2) and the benzene derivatives (0:3). The yields of the cyclodecatriene derivatives are higher than 90% if the functional groups are separated by two or more methylene groups from the triple-bond.
    Notes: Die Mischoligomerisation von Butadien und Alkinen mit funktionellen Gruppen an Nickel-Ligand-Katalysatoren und partielle Hydrierung der gebildeten 4,5-disubstituierten cis,cis,trans-l,4,7-Cyclodecatriene führt in guten Ausbeuten zu 1,2-disubstituierten cis-Cyclodecenen. Durch Ozonolyse mit anschließender Hydrierung lassen sich bei geeigneter Wahl der Alkine 2,11-Diketo-α,ω-mono- oder -dimethylather, 2,11-Diketo-1-alkanole, 10-Ketocarbonsäuren oder Diketo-α,ω-dicarbonsäuren darstellen. Bei α,ω-funktionell substituierten Mono- und Dialkinen fuhrt die obige Reaktionsfolge zu einer Kettenverlängerung um 8 bzw. 16 C-Atome. Insgesamt wurden sieben Alkine eingesetzt.  -  Vergleichend wurde die Mischoligomerisation von Butadien mit 2-Butin oder mit 1,4-Dimethoxy-2-butin oder 1-Methoxy-2-pentin untersucht. Die Anzahl der Methoxymethylgruppen an der Dreifachbindung beeinflußt das Verhältnis von Zehnringen (Butadien: Alkin = 2:1) zu den entsprechenden Zwölfringen (2:2) und den Aromaten (0:3). Sind die funktionellen Gruppen durch mindestens zwei Methylengruppen von der Dreifachbindung getrennt, so sind Ausbeuten von über 90% an Cyclodecatrienderivaten zu erzielen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760107
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  • 39
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    Reaktionen enolischer Zuckerderivate, XI. Umsetzung von Methyl-3,4-anhydro-6-desoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranosid und -β-L-arabino-hex-5-enopyranosid mit Nucleophilen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 89-96 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Enolic Sugar Derivatives, XI.  -  Reaction of Methyl 3,4-Anhydro-6-deoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranoside and -β-L-arabino-hex-5-enopyranoside with NucleophilesAt room temperature methyl 3,4-anhydro-6-deoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranoside1) (3a) as well as its β-anomer 3b react smoothly with methanolic ammonia, aqueous sodium azide and aqueous sodium cyanide to give uniform products. Reaction of 3a and of 3b with ammonia affords methyl 4-amino-4,6-dideoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside (4a) and the corresponding α-anomer 4b, respectively. Acetylation of 4b and subsequent catalytic hydrogenation leads to methyl 4-acetamido-2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside (5b). The properties of 5b are consistent with those of a viosamine derivative2). 3a and 3b react with sodium azide within few minutes probably at first to methyl 4-azido-4,6-dideox-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside and -α-D-xylo-hex-5-enopyranoside (6a and 6b) The compounds 6a and 6b are unstable and rearrange during the course of several hours to methyl 6-azido-4,6-dideoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside and -βL-threo-hex-4-enopyranoside (7a and 7b). Reaction of 3a with sodium cyanide yields methyl 4-cyano-4,6-dideoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside (9). The pyranoside 9 is most probably formed by tautomerization of the unidentified primary product methyl 4-cyano-4,6-dideoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside (8). As shown by several examples, compounds like 3a and 3b containing a vinyl epoxide grouping are useful starting materials for regio- and stereoselective syntheses of rare monosaccharides.
    Notes: Methyl-3,4-anhydro-6-desoxy-α-L-arabino-hex-5-enopyranosid1) (3a) und das β-Anomere 3b reagieren bei Raumtemperatur glatt mit Ammoniak in Methanol, sowie mit Azid und Cyanid in Wasser zu einheitlichen Produkten. 3a liefert mit Ammoniak Methyl-4-amino-4,6-didesoxy-βD-xylo-hex-5-enopyranosid (4a); 3b ergibt das α-Anomere 4b. Durch Acetylierung von 4b und nachfolgende katalytische Hydrierung erhält man Methyl-4-acetamido-2,3-di-O-acetyl-4,6-didesoxy-α-D-glucopyranosid (5b), dessen Eigenschaften mit denen eines bekannten 2) Derivats des in den Antibiotica Amicetin und Bamicetin enthaltenen Viosamins (4,6-Didesoxy-4-amino-α-Dglucose) übereinstimmen. 3a und 3b reagieren mit Natriumazid in wenigen Minuten wahrscheinlich zunächst zu Methyl-4-azido-4,6-didesoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosid und -α-D-xylo-hex-5-enopyranosid (6a bzw. 6b). Die Verbindungen 6a und 6b sind instabil und lagern sich im Verlauf von einigen Stunden in Methyl-6-azido-4,6-didesoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid und -β-L-threo-hex-4-enopyranosid (7a bzw. 7b) um. Die Umsetzung von 3a mit Natriumcyanid ergibt Methyl-4-cyan-4,6-didesoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid (9), das offensichtlich durch Tautomerisierung aus dem primär gebildeten, aber nicht nachweisbaren Methyl-4-cyan-4,6-didesoxy-β--D-xylo-hex-5-enopyranosid (8) entsteht. Die Gruppierung eines Vinyloxirans macht Verbindungen vom Typ 3a und 3b, wie die Beispiele zeigen, zu wertvollen Ausgangsprodukten für regio- und stereoselektive Synthesen spezieller Monosacharidderivate.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760109
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  • 40
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    Radikalische und ionische Zerfallsmechanismen der Aryldiimine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 97-111 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Radical und Ionic Mechanism of Aryldiimine DecompositionAryldiimines are synthesized by two new methods. They react with benzaldehyde to give both hydrazides (pH 〈 7) and hydrazones (pH 〉 7). The main products of the decomposition of aryldiimines  -  arenes, biaryls and azoarenes  -  are formed preferably via radical pathways. In alkaline solution competing anionic pathways are also to be considered.
    Notes: Aryldiimine, für die zwei neue Synthesen entwickelt wurden, lassen sich mit Benzaldehyd abfangen, wobei Hydrazide (pH 〈 7) und Hydrazone (pH 〉 7) entstehen. Die Bildung der wichtigsten Aryldiimin-Zerfallsprodukte  -  Aren, Biaryl und Azoaren  -  ist bevorzugt auf radikalische Zwischenstufen, in alkalischer Lösung auch auf anionische Konkurrenzreaktionen zurückzuführen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760110
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  • 41
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    Racematspaltung des DL-3,4,5-Trimethoxyphenylglycins (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 124-128 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optical Resolution of Racemic 3,4,5-TrimethoxyphenylglycineRacemic α-amino-3,4,5-trimethoxyphenylacetic acid (DL-3, DL-TMO-phenylglycine) is resolved by dehydroabietylamine and (+)-1-phenylethylamine. Optical rotations and circular dichroism curves of D- and L-TMO-phenylglycine (D-3 and L-3) are used for the determination of D- and L-configuration.
    Notes: Die chemische Racematspaltung von DL-α-Amino-3,4,5-trimethoxyphenylessigsäure (DL-3, DL-TMO-phenylglycin) gelingt mittels Dehydroabietylamin und (+)-1-Phenyläthylamin. Die spezifischen Drehwerte und die Circulardichroismus-Spektren des D- und L-TMO-phenylglycins (D-3 und L-3) werden für die Konfigurationsbestimmung verwendet.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760112
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  • 42
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    Partielle Benzoylierungen und Tosylierungen von Methyl-4,6-O-benzyliden-β-D glucopyranosidHerrn Prof. Dr. Fritz Micheel zum 75. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 163-173 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Partial Benzoylation and Tosylation of Methyl 4,6-O-Benzylidene--β-D-glucopyranosideThe benzoylation of methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside (1) with N-benzoylimidazole or benzoyl chloride is solvent dependent. In chloroform the major products are the monoesters methyl 2-0-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside (2) and methyl 3-0-benzoyl-4,6-0-benzylidene-β-D-glucopyranoside (3), the main product in acetone or pyridine being methyl 2,3-di-0-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside (4). A possible reason for this dependence is discussed on the basis of 1H-NMR data. The relatively slow tosylation of 1 in pyridine yields  -  in contrast to earlier statements  -  mainly the monotosylated products corresponding to 2 and 3.
    Notes: Die in Chloroform durchgeführte Benzoylierung von Methyl-4,6-O-benzyliden-β-D-glucopyranosid (1) mit N-Benzoylimidazol oder Benzoylchlorid führt vor allem zu den beiden Monoestern Methyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-β-D-glucopyranosid (2) und Methyl-3-0-benzoyl-4,6-0-benzyliden-β-D-glucopyranosid (3). Beim Arbeiten in Aceton oder Pyridin steigt die Ausbeute an dem Diester Methyl-2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-β-D-glucopyranosid (4), wahrend die Ausbeuten an 2 und 3 sinken. Anhand von 1H-NMR-Daten wird der mögliche Grund für diese Lösungsmittelabhängigkeit diskutiert. Bei der in Pyridin vergleichsweise langsam ablaufenden Tosylierung von 1 entstehen  -  entgegen früheren Befunden  -  vorzugsweise die 2 und 3 entsprechenden Monoester neben wenig 4 entsprechendem Diester.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760116
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  • 43
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    Masthead (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760201
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  • 44
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    Untersuchungen von Reaktionsmechanismen durch Isotopenmarkierung, II. Zum Mechanismus der Umlagerung von 1-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen in Pyrrolo[2,3-b]indole (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 174-182 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanistic Investigations by Isotopic Labeling, II.  -  Mechanism of the Rearrangement of 1-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones into Pyrrolo[2,3-b]indolesIt has been shown, by means of 14C-labeling, that the rearrangement of 1-diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones 1 yielding the pyrrolo[2,3-b]indoles 2 is a strictly intramolecular process. The results of kinetic investigations and activation parameters agree with a concerted mechanism. A connection with the Fischer indole synthesis is discussed.
    Notes: Mit Hilfe von 14C-Markierung wird gezeigt, daß die Umlagerung der 1-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldione 1 in die Pyrrolo[2,3-b]indole 2 streng intramolekular abläuft. Die kinetischen Meßergebnisse und Aktivierungsparameter weisen auf einen “concerted” Mechanismus hin. Ein Zusammenhang mit der Fischerschen Indolsynthese wird diskutiert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760117
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  • 45
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XXXI. 2-Oxazoline aus α-metallierten Isocyaniden und Carbonylverbindungen. Eine neue Synthese für β-Aminoalkohole (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 183-202 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XXXI.  -  2-Oxazolines from α-Metalated Isocyanides and Carbonyl Compounds. A New Synthesis of β-Amino Alcoholsα-Metalated isocyanides 2, prepared from isocyanides 1 and bases such as butyllithium, potassium tert-butoxide or lithium tetramethylpiperidide in tetrahydrofuran react at ca.  -  70°C with carbonyl compounds 3 to give the adducts 4, which are in equilibrium with the 2-metalated 2-oxazolines 5. Addition of methanol prior to workup yields 2-oxazolines 6. Possible side reactions are discussed. Since 2-oxazolines 6 are readily hydrolysed the reaction represents a new route to β-amino alcohols.  -  2-Oxazolines 6 react with butyllithium preferably in position 2. The 2-lithiated oxazolines 5 (M = Li) are tautomeric with the open-chain compounds 4. Depending on the electrophile, trapping experiments afford derivatives of either 4 or 5 in kinetically or thermodynamically controlled reactions.
    Notes: α-Metallierte Isocyanide 2, dargestellt aus Isocyaniden 1 und Basen wie Butyllithium, Kalium-tert-butylat oder Lithium-tetramethylpiperidid reagieren bei ca.  -  70°C mit Carbonylverbindungen 3 zu den Addukten 4, die (reversibel) zu 2-metallierten 2-Oxazolinen 5 cyclisieren. Nach Zugabe von Methanol lassen sich diese in Form von 2-Oxazolinen 6 isolieren. Mögliche Nebenreaktionen werden diskutiert. Da die 2-Oxazoline 6 leicht hydrolysierbar sind, eröffnet sich so auch ein ergiebiger Zugang zu den β-Aminoalkoholen 8.  -  Die 2-Oxazoline 6 werden durch Butyllithium bevorzugt in 2-Position metalliert, wobei wiederum die Verbindungen 5 (M = Li) resultieren, die in Tautomerie mit den offenkettigen Alkoholaten 4 stehen. Bei Abfangversuchen erhält man je nach Elektrophil in kinetisch oder thermodynamisch kontrollierter Reaktion Derivate von 4 oder von 5.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760118
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  • 46
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    Synthese von 6,7-Dihydrodibenz[b,g][1,5]oxazocin-5-onenHerrn Prof. Dr. Siegfried Petersen zum 65. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 203-207 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 6,7-Dihydrodibenz[b,g][1,5]oxazocin-5-onesHerrn Prof. Dr. Siegfried Petersen zum 65. Geburtstag gewidmet.6,7-Dihydrodibenz[b,g][1,5]oxazocin-5-one (1a) and its 3-chloro derivative 1c are prepared by reaction of ethyl 2-[2-(aminomethyl)phenoxy]benzoate (8a) and its 5-chloro derivative 8b with NaH in dimethyl sulfoxide. Alkylation at position 6 yields the oxazocinones 9a and 9b. Reduction of 1a by LiAlH4 affords 6,7-dihydro-5H-dibenz[b,g][1,5]oxazocine (10).
    Notes: 2-[2-(Aminomethyl)phenoxy]benzoesäure-äthylester (8a) und sein 5-Chlorderivat 8b lassen sich mit NaH in Dimethylsulfoxid zum 6,7-Dihydrodibenz[b,g][1,5]oxazocin-5-on (1a) bzw. zu dessen 3-Chlorderivat 1c cyclisieren. Die Alkylierung in 6-Stellung liefert die Oxazocinone 9a und 9b. 6,7-Dihydro-5H-dibenz[b,g][1,5]oxazocin (10) erhält man durch Reduktion von 1 a mit LiAlH4.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760202
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  • 47
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    Umsetzungen von Epoxiden mit Isocyanaten, I. 5-Phenoxymethyl-3-phenyl-2-oxazolidinon (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 221-224 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Epoxides with Isocyanates, I.  -  5-Phenoxymethyl-3-phenyl-2-oxazolidinoneWhen phenyl isocyanate was reacted with 2,3-(epoxypropyl) phenyl ether only 5-phenoxy-methyl-3-phenyl-2-oxazolidinone (2) could be detected, regardless of whether aluminium chloride, aluminium isopropoxide, pyridine, tetramethylammonium iodide, or calcium ethoxide was used as catalyst. The best yields were obtained with calcium ethoxide in toluene.
    Notes: Bei der Umsetzung von Phenylisocyanat mit (2,3-Epoxypropyl)phenyläther bildet sich unabhängig vom Katalysator (Aluminiumchlorid, Aluminiumisopropylat, Pyridin, Tetra-methylammoniumjodid oder Calciumäthylat) 5-Phenoxymethyl-3-phenyl-2-oxazolidinon (2). Die beste Ausbeute wurde mit Calciumäthylat in Toluol erhalten.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760204
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  • 48
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    Gegen Malaria wirksame 6-Aminochinoline, V. 2-, 3- und 4-Mono-, Di- und Trimethylderivate von 6-(4-Diäthylamino-1-methylbutylamino)-5,8-dimethoxychinolin (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 367-382 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Antimalarial 6-Aminoquinolines, V.  -  2-, 3-, and 4-Mono-, Di-, and Trimethyl Derivatives of 6-(4-Diethylamino-1-methylbutylamino)-5,8-dimethoxyquinolineThe seven possible 2-, 3-, and 4-mono-, di-, and trimethyl derivatives 2b-h of 6-(4-diethyl-amino-1-methylbutylamino)quinoline (2a) were synthesised with the aim of studying the influence of methyl groups in the pyridine ring of 2a on antimalarial activity and toxicity.
    Notes: Die sieben möglichen 2-, 3- und 4-Mono-, Di- und Trimethylderivate 2b-h von 6-(4-Di-äthylamino-1-methylbutylamino)-5,8-dimethoxychinolin (2a) wurden synthetisiert, um den Einfluß von Methylsubstituenten im Pyridinring von 2a auf dessen Malariawirksamkeit und Toxizität zu untersuchen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760217
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  • 49
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    Apoterpene und Aposesquiterpene durch Cooligomerisation von Methacrylsäure-methylester mit Isopren und Myrcen an einem homogenen Nickel-Katalysator. Ein Beispiel für die Produktsteuerung durch Störung von Zyklen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 352-366 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Apoterpenes and Aposesquiterpenes by Cooligomerization of Methyl Methacrylate with Isoprene and Myrcene Promoted by a Homogeneous Nickel Catalyst. An Example of Product-Control by Perturbation of CyclesThe cooligomerization of isoprene and methyl methacrylate in the presence of a homogeneous nickel catalyst leads in 64% yield to the formation of [2:l]-adducts, the sesquiterpenes 3, 4,5 and of a [1:]-adduct, the apoterpene 6. Methyl methacrylate and myrcene react with formation of the aposesquiterpene 10 in 7.5% yield. The course of the catalytic reaction is discussed. An example of product-control by perturbation of reaction cycles is presented. The catalytically formed compounds were converted into alcohols and aldehydes.  -  The odours and flavours of all compounds were critically examined.
    Notes: Die Cooligomerisation von Isopren und Methacrylsäure-methylester am homogenen Nickel-Katalysator fuhrt in 64 proz. Ausbeute zu [2:1]-Addukten, den Aposesquiterpenen 3, 4 und 5 sowie zu einem [1:1]-Addukt, dem Apoterpen 6. Methacrylsäure-methylester und Myrcen setzen sich zu 7.5% zum Aposesquiterpen 10 um. Der katalytische Reaktionsablauf wird diskutiert. Ein Beispiel der Produktsteuerung über Störung von Reaktionszyklen wird vorgestellt. Die katalytisch hergestellten Verbindungen wurden in Alkohole und Aldehyde umgewandelt.  -  Sämtliche Verbindungen wurden geruchlich und geschmacklich beurteilt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760216
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  • 50
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    Neuartige Synthese substituierter 2-Morpholino- und 2-Äthoxythiazole (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 395-399 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Synthesis of Substituted 2-Morpholino- and 2-EthoxythiazolesN2-Morpholinothiocarbonyl-N1-phenylbenzamidine (1a) and N2-Äthoxythiocarbonyl-N1-phenylbenzamidine (1b) react with CH-acidic bromomethyl compounds 2a-j to give the substituted 2-morpholino- and 2-ethoxythiazoles 3a-p.
    Notes: N2-Morpholinothiocarbonyl-N1-phenylbenzamidin (1a) und N2-Äthoxythiocarbonyl-N1-phenylbenzamidin (1b) reagieren mit CH-aciden Brommethylverbindungen 2a-j zu den entsprechend substituierten 2-Morpholino- und 2-Äthoxythiazolen 3a-p.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760303
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  • 51
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    Synthesen von Heterocyclen, 185. Synthesen von Pyronen, II (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 400-406 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Heterocycles, 185.  -  Syntheses of Pyrones 2)Reaction of the different phenyl acetoacetates 1a-c with 4-hydroxycoumarin (2), triacetic acid lactone (5) and 4-hydroxy-6-methyl-1,2-dihydro-2-pyridone (8) yields the 2-pyrone derivatives 4, 6 and 9 as well as the 4-pyrone derivatives 3, 7 and 10. The reaction can be directed to give 2- or 4-pyrones, respectively, by variation of the ester and acid catalysis.
    Notes: Die Reaktion der verschiedenen Phenylester 1a-c der Acetessigsäure mit 4-Hydroxycumarin (2), Triessigsäurelacton (5) und 4-Hydroxy-6-methyl-1,2-dihydro-2-pyridon (8) liefert sowohl die Derivate 4, 6 und 9 des 2-Pyrons als auch die Derivate 3,7 und 10 des 4-Pyrons. Durch Variation der Esterkomponente und saure Katalyse kann die Reaktion gezielt in Richtung der Derivate des 2-Pyrons bzw. der des 4-Pyrons gelenkt werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760304
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  • 52
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    Borverbindungen, XXXVIII. Regioselektive Darstellung von O-Derivaten des D-Mannits mit Hilfe von Äthylbor-Schutzgruppen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 387-394 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Boron Compounds, XXXVIII.  -  Regioselective O-Derivatization of D-Mannitol with the Aid of Ethylboron Protective Groups1,2: 3,4: 5,6-Tris(O-ethylboranediyl)-D-mannitol (3) is obtained in 80-98% yield by five routes involving D-mannitol and ethylboron compounds. 1,2,3,4,5,6-Hexakis(O-diethylboryl)-D-mannitol (1) and 1,2,5,6-tetrakis-(O-diethylboryl)-3,4-(O-ethylboranediyl)-D-mannitol (2) can be isolated as intermediates. The partial deborylation of 3 with methanol and of 2 with acetylacetone yields 3,4-(O-ethylboranediyl)-D-mannitol (4). The O-acylation of 4 gives the boron-containing compounds 5a and 5b and the boron-free 0-acyl-O-mannitol derivatives 6a, 6b and 7 in good yield.
    Notes: Aus D-Mannit und Äthylborverbindungen erhält man auf fünf verschiedenen Wegen isomerenfreien 1,2: 3,4: 5,6-Tris(O-äthylborandiyl)-D-mannit (3) in Ausbeuten von 80-98%. 1,2,3,4,5,6-Hexakis(O-diäthylboryl)-D-mannit (1) und 3,4-(O-Äthylborandiyl)-1,2,5,6-tetrakis- (O-diäthylboryl)-D-mannit (2) lassen sich als Zwischenprodukte Isolieren. Partielle Entborylierungen von 2 mit Acetylaceton oder von 3 mit Methanol liefern den 3,4-(O-Äthylborandiyl)-D-mannit (4). Durch O-Acylierung sind aus 4 die Borverbindungen 5a und 5b sowie die borfreien O-Acylderivate 6a, 6b und 7 gut zugänglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760302
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  • 53
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    Masthead (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760401
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  • 54
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    Zur Chemie von Tropan-Derivaten, VIII. Untersuchungen zur Struktur der beiden isomeren N-Oxide des Tropins (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 617-627 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Chemistry of Tropane Derivatives, VIII.  -  Investigations on the Structures of the Two Isomeric N-Oxides of TropineTropine N-oxide isomers were prepared in 69.5% yield by a modified method giving the isomers in a ratio of 1 (A): 1.2 (B). Both isomers are derivatives of 3-hydroxytropane, as has been demonstrated by chemical reactions. The configuration of the isomers was established by IH-NMR spectroscopic investigations on the isomers of [2,2,4,4-D4]tropine N-oxide and by measurement of dipole moments. Tropine N-oxide A shows axial and the isomer B equatorial 0-atoms. Furthermore, X-ray structure analysis of the isomer B confirmed the configurations ascertained by chemical and physico-chemical methods.
    Notes: Mit einem modifizierten Verfahren gelingt die Darstellung der beiden Isomeren des Tropin-N-oxids mit einer Ausbeute von 69.5% im Verhältnis 1 (A): 1.2 (B). Chemische Umsetzungen beweisen, daß es sich bei den beiden Isomeren um 3-Hydroxytropan-Derivate handelt. Durch Dipolmomentmessungen an beiden kristallwasserfrei dargestellten Isomeren des Tropin-N-oxids und nach 1 H-NMR-spektroskopischen Untersuchungen an den Isomeren des [2,2,4,4-D4]Tropin-N-oxids konnte deren Konfiguration festgelegt werden: Danach besitzt Tropin-N-oxid A eine Konfiguration mit axialem 0-Atom, Tropin-N-oxid B mit äquatorialem 0-Atom. Eine eindeutige Absicherung der auf chemischem und physikalisch-chemischem Wege abgeleiteten Strukturen der isomeren Tropin-N-oxide erfolgte durch eine Einkristallröntgenstrukturanalyse des Tropin-N-oxids B.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760405
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  • 55
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    Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXXIX. Darstellung vinyloger Harnstoffe und Thioharnstoffe (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 670-681 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Structure of Thioamides and Their Derivatives, XXXIX.  -  Synthesis of Vinylogous Ureas and ThioureasVarious methods for the synthesis of open-chain and Z-fixed cyclic, vinylogous ureas and thioureas 2 and 3 containing intramolecular hydrogen bonds are reported.
    Notes: Es werden verschiedene Methoden zur Darstellung offenkettiger und Z-fixierter cyclischer, vinyloger Harnstoffe und Thioharnstoffe 2 und 3 mit intramolekularen Wasserstoffbrücken beschrieben.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760412
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  • 56
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    Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XL. Spektroskopische Untersuchung vinyloger Harnstoffe und Thioharnstoffe mit Wasserstoffbrücken (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 682-704 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Structure of Thioamides and Their Derivatives, XL.  -  Spectroscopic Investigation on Hydrogen Bonds of Vinylogous Ureas and ThioureasThe IR and 1H-NMR spectra of open-chain and 2-fixed cyclic, vinylogous ureas and thioureas are described and discussed: The electronic and conformational properties of these substances are established from the frequencies and the relative intensities of the NH-stretching vibration bands in dilute tetrachloromethane solutions and from the 1H-NMR signal assignments. In particular the strength of the intramolecular NH…X=C chelate bridges (X = 0, S) in relation to the different organic substituents R1-R4 is determined from the 1H-NMR signals of the NH groups.
    Notes: Die IR- und 1H-NMR-Spektren offenkettiger und Z-fixierter cyclischer, vinyloger Harnstoffe und Thioharnstoffe werden beschrieben und diskutiert: Durch die Lage und die relativen Intensitäten der NH-Valenzschwingungsbanden in verdünnten Tetrachlorkohlenstofflösungen und die Zuordnung der H-NMR-Signale werden elektronische und konformative Verhältnisse dieser Verbindungen geklärt. Insbesondere wird aus den 1H-NMR-Signalen der NH-Gruppen die Stärke der intramolekularen NH…X=C-Chelatbrücken (X = 0, S) in Abhängigkeit von den verschiedenen Substituenten R1-R4 festgestellt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760413
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  • 57
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    1-Substituierte 1,6-Dihydro-4-mercapto-6-pyrimidinone und 1,2,3,6-Tetrahydro-4-(methylthio)-2,6-pyrimidindioneHerrn Prof. Dr. S. Petersen zum 65. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 768-780 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-Substituted 1,6-Dihydro-4-mercapto-6-pyrimidinones and 1,2,3,6-Tetrahydro-4-(methylthio)-2,6-pyrimidinedionesHerrn Prof. Dr. S. Petersen zum 65. Geburtstag gewidmet.Depending on the solvent, monothiomalonamides 2 react with methyl formate in the presence of strong bases to give either 1 -substituted 1,6-dihydro-4-mercapto-6-pyrimidinones 6 or 2-amino- or 4-amino-6-mercapto-3,5-pyridinedicarboxamides 5. The compounds 6 can be methylated to yield 1,6-dihydro-4-(methylthio)-6-pyrimidinones 7, which, on treatment with sulfuryl chloride or bromine, give the 5-halogen derivatives. 1 -Substituted 1,2,3,6-tetrahydro- 4-(methylthio)-2,6-pyrimidinediones 11 are obtained by reaction of methyl (carbamoy1)thio-acetimidate 3 and ethyl chloroformate and subsequent cyclisation in alkaline solution. Halogenation occurs in the 5- and methyl iodide methylates the nitrogen in the 3-position.
    Notes: Monothiomalonsäureamide 2 reagieren in Abhängigkeit vom Reaktionsmedium mit Ameisensäuremethylester bei Gegenwart starker Basen entweder zu I-substituierten 1,6-Dihydro-4-mercapto-6-pyrimidinonen 6 oder zu 2-Amino- oder 4-Amino-6-mercapto-3,5-pyridin-dicarbonsäureamiden 5. Die Verbindungen 6 sind zu 1,6-Dihydro-4-(methylthio)-6-pyrimidin-onen 7 methylierbar, die ihrerseits mit Sulfurylchlorid oder Brom in 5-Stellung halogeniert werden. 1-Substituierte 1,2,3,6-Tetrahydro-4-(methylthio)-2,6-pyrimidindione 11 werden aus (Carbamoyl)thioessigimidsäure-methylester 3 durch Umsetzung mit Chlorameisensäureäthylester und nachfolgende Cyclisierung im alkalischen Medium gewonnen. Diese sind ebenfalls in 5-Stellung halogenierbar und werden durch Methyljodid am Stickstoffatom in 3-Stellung methyliert.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760419
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  • 58
    Electronic Resource
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    Masthead (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760501
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  • 59
    Electronic Resource
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    Die vier diastereomeren γ-Hydroxyisoleucinlactone (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 781-787 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Four Diastereomeric Lactones of γ-HydroxyisoleucineOf the 4 possible diastereomeric γ-hydro-L-isoleucines only 2, the (2S,3R,4S)-isomer 1 and the (2S,3R,4R)-isomer 3 have so far been described - as hydrochlorides of their lactones. In an attempt to prepare the missing ones (as the antipodes) D-allo-isoleucine was photo-chlorinated. From the mixture the hydrochloride of the (2R,3R,4R)-lactone 7 was obtained in crystalline state, but the (2R,3R,4S)-isomer 5 could only be enriched to a 70% pure preparation which, however, allowed its characterization by 1H-NMR and chromatography. By heating with barium hydroxide (130°C, 24 h) the amino acids 2, 4 and 8 were partly epimerized at C-2 to 6, 8 and 4, respectively. By heating with 6 N HCl (using the same conditions) an inversion equilibrium was established at each chiral center, presumably owing to participation of a 3,4-unsaturated intermediate.
    Notes: Von den 4 möglichen diastereomeren γ-Hydroxy-L-isoleucinen waren in Form ihrer Amino-lacton-hydrochloride bisher die (2S,3R,4S)-Verbindung 1 und die (2S,3R,4R)-Verbindung 3 bekannt. Von den 2 fehlenden, die - als Antipoden - bei der Photochlorierung und Hydrolyse aus D-allo-Isoleucin entstehen, konnte die (2R,3R,4R)-Verbindung als Hydro-chlorid des Lactons 7 kristallisiert, die (2R,3R,4S)-Verbindung 5 infolge ihrer mit 7 sehr ähnlichen Eigenschaften nur auf etwa 70% angereichert werden, aber soweit, daß ihre 1H-NMR-Signale und ihre chromatographischen Eigenschaften feststellbar waren. Mit Bariumhydroxid (130°C, 24 h) wurde die 1 entsprechende offene Aminosäure 2 an C-2 teilweise zu 6 sowie 4 zu 8 und 8 zu 4 epimerisiert. Mit 6 N HCI (gleiche Bedingungen) entstanden aus jedem Diastereomeren alle 4 Isomeren. Für diesen Vorgang wird ein 3,4-ungesättigtes Zwischenprodukt verantwortlich gemacht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760420
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  • 60
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    Oxazolone, II. Über die saure Hydrolyse von N-tert-Butyl-2-oxo-4,5-diphenyl-4-oxazolin-3-carboxamid (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 788-792 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxazolones, II.  -  Acid Hydrolysis of N-tert-Butyl-2-oxo-4,5-diphenyl-4-oxazol-ox amideReaction of N-tert-butyl-2-oxo-4,5-diphenyl-4-oxazoline-3-carboxamide (2) with a mixture of glacial acetic acid and 63 hydrobromic acid affords (±)-(a-benzoy1benzyl)ammonium bromide (4. HBr) and 4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one (7). 4. HBr is formed by hydrolysis of the intermediate 4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one (l), 7 probably via (±)-N-(a-benzoyl-benzy1)-N′-tert-butylurca (5) and 1 -tert-butyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one (6). The investigations involved new methods for the synthesis of 1, 4, and 7.
    Notes: N-tert-Butyl-2-oxo-4,5-diphenyl-4-oxazolin-3-carboxamid (2) reagiert mit einer Mischung aus Eisessig und 63 proz. Bromwasserstoffsäure zu (±)-(α-Benzoylbenzyl)ammoniumbromid (4·HBr) und 4,5-Diphenyl-4-imidazolin-2-on (7). 4. HBr entsteht durch Hydrolyse des intermediär auftretenden 4,5-Diphenyl-4-oxazolin-2-ons (l), 7 wahrscheinlich über (±)-N-(cr-Benzoylbenzyl)-N′-tert-butylharnstoff (5) und 1 -tert-Butyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on (6). Aus den Untersuchungen resultieren neue Darstellungsverfahren für die Verbindungen 1, 4 und 7.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760421
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  • 61
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Reaktionen von arylsubstituierten Fulvenen mit Tetrachlor-o-benzochinon (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 793-819 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Aryl Substituted Fulvenes with Tetrachloro-o-quinones2,3,4,5-Tetraarylfulvenes 7 react with the heterodiene moiety of tetrachloro-o-benzoquinone 3 to yield the [2π + 4π] and [6π + 4π] cycloadducts 8 and 9, respectively. The structures of the [2π + 4π] adducts 8 were confirmed by oxidative degradation as well as by their synthesis from 3 with tetraarylcyclopentadienols 6 and from 3 with tetraarylcyclopentadienones (giving 10). The cisoid diene moiety in the [6π + 4π] adducts 9 could be demonstrated by Diels-Alder reaction with 4-phenyl-l,2,4-triazoline-3,5-dione (16) and/or 1,4-phthalazinedione (17). Kinetic measurements (solvent and temperature dependence) on the formation of 8 and 9 are in accord with the assumption of a multicenter cycloaddition reaction with an only moderately polar transition state. - 6,6-Diphenylfulvene gives with 3 an already known [2π + 4π] adduct of type 4 and a spirodioxole 28, the structure of which has been proved by an independent synthesis of the degradation produkt 30. The spirodioxole 28 is presumably formed from an unstable [6π + 4π] adduct of type 5.
    Notes: Bei der Addition von 2,3,4,5-Tetraarylfulvenen 7 an die Heterodieneinheit von Tetrachlor-o-benzochinon (3) werden die [2π + 4π]- und [6π + 4π]-Cycloaddukte 8 bzw. 9 erhalten. Die Strukturen der [2π + 4π]-Addukte 8 werden durch oxidativen Abbau sowie durch Synthese aus 3 mit Tetraarylcyclopentadienolen 6 und aus 3 mit Tetraarylcyclopentadienonen (zu 10) gesichert. Die cisoide Dieneinheit in den [6π + 4π]-Cycloaddukten 9 läßt sich durch Diels-Alder-Reaktion mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (16) und/oder 1,4-Phthalazindion (17) nachweisen. Kinetische Untersuchungen (Lösungsmittel- und Temperaturabhängigkeit) zur Bildung von 8 und 9 deuten auf eine Mehrzentrencycloaddition mit nur wenig polarem Übergangszustand hin. - 6,6-Diphenylfulven bildet mit 3 - neben einem bereits beschriebenen [2π + 4π]-Addukt des Typs 4 - ein Spirodioxol 28, dessen Struktur durch eine unabhängige Synthese des Abbauprodukts 30 bewiesen wird. Das Spirodioxol 28 entsteht wahrscheinlich aus einer instabilen [6π + 4π]-Vorstufe des Typs 5.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760502
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  • 62
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    Eine eigenartige Bildungsweise von Amidinoameisensäure (Oxalsäurehalbamidin)Herrn Prof. Karl Freudenberg mit herzlichem Glückwunsch zum 90. Geburtstag. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 820-823 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: An Unexpected Generation of Amidinoformic Acid (Semiamidine of Oxalic Acid)Amidinoformic acid (1) is formed on oxidation of dithiodiglycolic acid in conc. ammonium hydroxide solution by oxygen. The extremely zwitterionic compound, whose small pKA value even precludes solubilisation in 6 N HCl, was synthesized for comparison from hydroxy-acetamidine hydrochloride (2) by oxidation with potassium permanganate, and according to ref.1) by reaction of potassium 2-imido-2-mercaptoacetate (3) with ammonia. The acid 1 was easily esterified with methanolic hydrochloric acid to give the methyl ester hydrochloride 4, from which the N-tosyl derivative 5 and the N-brosyl derivative 6 could be obtained.
    Notes: Amidinoameisensäure (1) entsteht bei der Oxidation von Dithiodiglykolsäure mit Sauerstoff in konz. Ammoniumhydroxid-Lösung. Die extrem zwitterionische Verbindung, deren pKs-Wert so klein ist, daß sie sich sogar in 6 N HCI nur teilweise lost, wurde zum Vergleich durch Oxidation von Hydroxyacetamidin-hydrochlorid (2) mit Kaliumpermanganat und nach Lit.1) aus Kalium-2-imido-2-mercaptoacetat (3) mit Ammoniak hergestellt. Die Säure 1 ließ sich leicht mit Methanol/Salzsäure zum Methylester-hydrochlorid 4 verestern, aus dem als weiteres Derivat die N-Tosylverbindung 5 und die N-Brosylverbindung 6 erhalten wurde.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760503
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  • 63
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    Zur Stereochemie der 3-Oxo-5-phenyl-1-cyclopentancarbonsäuren, III. Synthese der stereomeren 5-Phenyldihydrosarkomycine2), Teil 13) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 824-834 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of 3-0x0-5-phenyl-1-cyclopentanecarboxylic Acids, III1). - Synthesis of the Stereomeric 5-Phenyldihydrosarcornycins2), Part 13)The stereoselective synthesis of the four diastereomeric racemates of the 5-phenyldihydro-sarcomycin (1) was achieved by reaction of methyl cinnamate with trimethyl 1,1,2-propane-tricarboxylate. In a combined Michael/Dieckmann reaction the ring-closure products trimethyl t-2-methyl-3-oxo-t-5-phenyl-l,l, r-4-cyclopentanetricarboxylate (11) and trimethyl c-2-methyl-3-oxo-t-5-phenyl-1,l, r-4-cyclopentanetricarboxylate (12) are formed. Stepwise acidic and basic degradation of 11 and 12, respectively, with loss of the 4-methoxycarbonyl group leads to the 1,l-dicarboxylic acids 18 and 19, to the dimethyl 1,l-dicarboxylates 16 and 17 and to the four possible methyl hydrogen 1,l-dicarboxylates 14, 15, 20, 21. All eight products were isolated separately and stereochemically correlated.
    Notes: Zur stereoselektiven Synthese der vier diastereomeren Racemate des 5-Phenyldihydrosarkomycins (1) wird Zimtsäuremethylester mit 1,1,2-Propantricarbonsäuretrimethylester umgesetzt. In gekoppelter Michael/Dieckmann-Reaktion entstehen die Dieckmann-Ringschlußprodukte t-2-Methyl-3-oxo-t-5-phenyl-l,1, r-4-cyclopentantricarbonsäure-trimethylester (11) und c-2-Methyl-3-oxo-t-5-phenyl-1,l, r-4-cyclopentantricarbonsäure-trimethylester (12). Beim stufenweisen sauren und alkalischen Abbau von 11 bzw. 12 werden unter Eliminierung der 4-Methoxycarbonylgruppe die beiden 1,l-Dicarbonsäuren 18 und 19, die beiden 1,1-Dicarbonsäure-dimethylester 16 und 17 sowie die vier möglichen 1,l-Dicarbonsäure-monomethylester 14, 15, 20 und 21 isoliert. Alle acht Abbauprodukte werden isoliert und stereochemisch zugeordnet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760504
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  • 64
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    Zur Stereochemie der 3-Oxo-5-phenyl-1-cyclopentancarbonsäuren, IV. Synthese der stereomeren 5-Phenyldihydrosarkomycine2), Teil 23) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 835-842 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of 3-0xo-5-phenyl-1-cyclopentanecarboxylic Acids, IV1). - Synthesis of the Stereomeric 5-Phenyldihydrosarcomycins2), Part 23)In the course of the synthesis of the four stereomeric 5-phenyldihydrosarcomycins: c-2-methyl-3-oxo-c-5-phenyl-r-1-cyclopentanecarboxylic acid [3a (cc)], t-2-methyl-3-oxo-c-5-phenyl-r-1-cyclopentanecarboxylic acid [3a (tc)], t-2-methyl-3-oxo-t-5-phenyl-r-l-cyclopentanecarboxylic acid [4a (tt)] and c-2-methyl-3-oxo-t-5-phenyl-r-1-cyclopentanecarboxylic acid [5a (ct)] the systematic decarboxylation experiments with c-2- and t-2-methyl-3-oxo-c-5-phenyl-t-1, r-1-cyclopentanedicarboxylic acid (18) and (19), resp., and their cis- and trans-half esters 14 and 15 as well as 20 and 21 to the 5-phenyldihydrosarcomycins are described. Furthermore the complete acid saponification and decarboxylation of trimethyl t-2- and c-2-methy1-3-oxo-t-5-phenyl-l,1, r-4-cyclopentanetricarboxylates (11) and (12), resp., and the isolation of three (2a-5a) of the four 5-phenyldihydrosarcomycins 2a-5a are reported; compounds 2a-5a have found an unambiguous stereochemical correlation.
    Notes: Im Laufe der Synthese der vier stereomeren 5-Phenyldihydrosarkomycine: c-2-Methyl-3-oxo-c-5-phenyl-r-1-cyclopentancarbonsäure [2a (cc)], t-2-Methyl-3-oxo-c-5-phenyl-r-l-cyclo-pentancarbonsäure [3a (tc)], t-2-Methyl-3-oxo-t-5-phenyl-r-1-cyclopentancarbonsäure [4a (tt)] und c-2-Methyl-3-oxo-t-5-phenyl-r-l-cyclopentancarbonsäure [5a (ct)] werden die systematischen Decarboxylierungsversuche an c-2- und t-2-Methyl-3-oxo-c-5-phenyl-t-1, r-1-cyclo-pentandicarbonsäure (18) bzw. (19) und deren cis- und trans-Halbestern 14 und 15 sowie 20 und 21 zu den 5-Phenyldihydrosarkomycinen beschrieben. Weiterhin wird ¨ber die voll-ständige saure Verseifung und Decarboxylierung von t-2- und c-2-Methyl-3-oxo-t-5-phenyl-1,1, r-4-cyclopentantricarbonsäure-trimethylester (11) bzw. (12) sowie über die Isolierung von drei (2a-4a) der vier 5-Phenyldihydrosarkomycine 2a-5a berichtet, die eindeutig stereo-chemisch zugeordnet werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760505
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  • 65
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    Deuterium- und tritiummarkierte Thiomalonsäure S-ester (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 843-847 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Deuterium- and Tritium-Labeled Thiomalonic S-EstersH/D exchange in the methylene group of monothiomalonic S-esters has been investigated by 1H-NMR-spectroscopy. A mechanism involving proton-catalysed formation of an enolic intermediate is proposed. Acid catalysis was utilized to prepare deuterium- and tritium-labeled thiomalonic S-esters such as malonyl-coenzyme A and malonyl-acyl carrier protein.
    Notes: Der H/D-Austausch in der Methylengruppe von Monothiomalonsäure-S-estern wurde 1H-NMR-spektroskopisch untersucht. Als Mechanismus wird die säurekatalysierte Bildung einer enolischen Zwischenstufe vorgeschlagen. Die Säurekatalyse wird zur Darstellung deuterium- und tritiummarkierter Thiomalonsäure-S-ester, wie Malonyl-Coenzym A und Malonyl-Acyl-Carrier-Protein angewendet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760506
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  • 66
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    Synthese eines „transition state“-Analogons der von Lactatdehydrogenase katalysierten Redoxreaktion (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 848-856 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Transition State Analogue of the Redox Reaction Catalyzed by Lactate DehydrogenaseThe synthesis of derivative 1 of the reduced form (NADH) of the coenzyme nicotinamide adenine dinucleotide is described. Pyruvic acid is bound via an additional methylene group to the 5-position of the nicotinamide ring. In the presence of lactate dehydrogenase from pig heart it undergoes an intramolecular hydride shift from the dihydropyridine ring to the keto function of pyruvic acid. So far 1 appears to be specific for this dehydrogenase. - This is the first model of the steric arrangement of NADH and pyruvate in the transition state of the enzyme catalyzed interconversion of lactate and pyruvate.
    Notes: Beschrieben wird die Synthese des Derivats 1 der reduzierten Form (NADH) des Nicotinamid-adenin-dinucleotids, worin Brenztraubensäure über eine zusätzliche Methylenbrücke an C-5 des Nicotinamidrings gebunden ist. Bei 1 findet in Gegenwart von Lactatdehydrogenase aus Schweineherz eine intramolekulare Hydridübertragung vom Dihydropyridinring auf die Ketogruppe der Brenztraubensäure statt. Soweit untersucht, ist 1 für diese Dehydrogenase spezifisch. - Dies ist das erste Modell der räumlichen Anordnung von NADH und Pyruvat im Übergangszustand der enzymkatalysierten Umwandlung von Pyruvat und Lactat.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760507
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  • 67
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    Synthese von 1-Methyl-3-phenyl-4-vinyl-2-imidazolidinthion (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 857-859 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 1-Methyl-3-phenyl-4-vinyl-2-imidazolidinethioneDithiadiazadimercuracyclododecane 1 reacts with thioacetamide (2) to give l-methyl-3-phenyl-4-vinyl-2-imidazolidinethione (4) by mercury elimination. The mechanism of reaction involves β-elimination.
    Notes: Das Dithiadiazadimercuracyclododecan 1 reagiert mit Thioacetamid (2) unter Abspaltung von Quecksilber zu l-Methyl-3-phenyl-4-vinyl-2-imidazolidinthion (4). Der Bildung liegt eine β-Eliminierung zugrunde.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760508
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  • 68
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    Synthesen von Strukturanalogen des Tetragastrins (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 860-875 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Structural Analogues of TetragastrinThe analogues 2-62 of tetragastrin (la ), some of which contain heterocyclic acids in amide linkages (see tables 2, 3), are synthesized by the Merrifield method (2-32 in table 1) or in liquid phase. The inhibiting influence of HCl on gastric secretion after an intraduodenic dose of 30 mg per kg rat is greater than 40% for 4, 20, 34, 33, 43, 55 and 58.
    Notes: Die Analoga 2-62 des Tetragastrins (la), die zum Teil heterocyclische Carbonsäuren in Säureamidbindung enthalten (vgl. Tab. 2 und 3), wurden nach der Merrifield-Methode (2-32 in Tab. 1 ) oder in homogener Phase synthetisiert. Der hemmende Einfluß auf die Magensekretion von HCl ist nach intraduodenaler Verabreichung von 30 mg/kg Ratte bei 4, 20, 36, 38, 43, 55 und 58 größer als 40%.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760509
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  • 69
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    Über Valoneagerbstoffe, II. Castavaloninsäure, Isolierung und Strukturermittlung (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 876-881 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Valonia Tannins, II1). - Castavaloninic acid, Isolation and Educidation of the StructureA single tannin, named castavaloninic acid (l), was isolated from a mixture of valonia tannins (obtained from the calyx of Quercus valonea, aegilops, and macrolepis) by an extended series of chromatographic separations. Acidic hydrolysis of this compound yielded valoneaic acid dilactone (2), but not ellagic acid. 1 gives an octadecamethyl derivative la, which is cleaved by methoxide ion (in methanol) into (-)-octa-0-methylvaloneaic acid trimethyl ester (3a) and nonamethyl castalin 4a. 1H-NMR data of la show the presence of the octa-0-methyl-valoneaic acid monomethyl ester moiety, the remaining carboxyl groups being esterified at C-4 and C-6 of the nonamethyl castalin moiety. Castavaloninic acid has the structure 1; but it remains to be established which carboxylic groups of valoneaic acid are esterified at C-4 and C-6.
    Notes: Durch umfangreiche chromatographische Trennungen gelang es, aus Valoneagerbstoff (dem Gerbstoffgemisch aus den Fruchtbechern von Quercus valonea, aegilops und macrolepis) den definierten Gerbstoff Castavaloninsaure (1) zu isolieren. 1 scheidet bei saurer Hydrolyse Valoneasäure-dilacton (2), jedoch keine Ellagsäure ab und gibt ein kristallines Octadecamethylderivat 1a, das durch Methanol/Methylat in (-)-Octa-0-methylvaloneasäure-trimethylester (3a) sowie Nona-0-methylcastalin 4a gespalten wird. 1H-NMR-Untersuchungen zeigen, daß in 1a ein Octa-0-methylvaloneasäure-monomethylester mit den Hydroxygruppen an C-4 und C-6 des Nonamethylcastalins 4a verestert ist. In der Struktur 1 der Castavaloninsäure bleibt jedoch offen, welche Carboxylgruppen der Valoneasäure mit C-4 und C-6 verknüpft sind.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760510
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  • 70
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    Ligandstruktur und Komplexierung, VII. Einfache Synthese neuer Kronenätheramine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 916-923 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ligand Structure and Complexation, VII1). - Simple Syntheses of New Crown Ether AminesThree simple synthetic methods have been developed, which, starting from 1 and 2 in concentrated solution, lead to the new crown ether amines of types 3-9. These methods afford access to neutral ligands with almost any desirable hetero atom sequence as well as species with many ring members (27 atoms in 7d). Use of the dilution method proved unneccessary.
    Notes: Es werden drei einfache Synthesemethoden mitgeteilt, die ausgehend von 1 und 2 in konzentrierter Lösung die Darstellung neuer Kronenätheramine der Typen 3-9 gestatten. Nach diesen Verfahren sind Neutralliganden mit fast beliebig variierter Heteroatomfolge auch hoher Ringgliederzahl (27 Atome in 7d) zugänglich. Die Anwendung des Verdünnungsprinzips erweist sich als nicht notwendig.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760513
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  • 71
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    Ligandstruktur und Komplexierung, VI. Übergangsmetallkomplexe neuer Kronenätheramine und -sulfide (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 891-915 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ligand Structure and Complexation, VI1). - Transition Metal Complexes of New Crown Ether Amines and SulfidesNew cyclic neutral ligands of different ring size and of new heteroatom sequences have been synthesized, donor centres being mainly nitrogen and sulfur atoms. Characteristic features of the new ligands are 2,6-bridged pyridine and pyridine N-oxide units and 2,5-bridged thiophene units. Some of the ligands contain sulfoxide and/or disulfide functions in the aliphatic bridge. The syntheses of the free ligands have been achieved under high dilution conditions, without making use of the coordination template effect. Attempted synthesis of 4 leads instead to the smaller cycles 2 and 3 via ring contraction. In contrast to all other free ligands, the trisulfoxide 9 is water soluble. - The dependence of complexation of the various cycles on their different structural characteristics is discussed. Incorporation of bulky sub-stituents in the ring skeleton of the ligand provides an indication of the position of the metal ions in the complex. Complexes of the ligands with transition metal ions such as Fe2+, Co2+, Ni2+, Hg2+, Ag+, Zn2+, Cd2+, Pd2+, Pt4+, Au3+, Cu2+ have been isolated in crystalline form and characterized. 2 with Co(SCN)2 leads to a H2O-containing green complex, which on standing under nitrogen changes into a stable brown violet species.
    Notes: Neue cyclische Neutralliganden mit verschiedener Ringgliederzahl und neuartigen Heteroatomsequenzen werden dargestellt, deren Donatorzentren im wesentlichen Stickstoff- und Schwefelatome sind. Charakteristische Merkmale sind die eingebauten, 2,6-verbrückten Pyridin- und Pyridin-N-oxidringe sowie die 2,5-verbrückten Thiophenkerne. Einige Cyclen enthalten Sulfoxid- und/oder Disulfidfunktionen in der aliphatischen Brücke. Die Synthese der freien Liganden erfolgt in der Regel unter Verdünnungsbedingungen ohne Ausnutzung des Koordinations-Templateffekts. Bei der versuchten Synthese des Ringsystems 4 entstehen unter Ringverengung die Cyclen 2 und 3 nebeneinander. Das Trisulfoxid 9 ist im Gegensatz zu allen übrigen freien Liganden wasserlöslich. - Die Abhängigkeit des Komplexierungsvermögens der verschiedenen Cyclen von ihren variierten Strukturmerkmalen wird diskutiert. Durch den Einbau raumblockierender Substituenten in das Ringgerüst des Liganden erhält man Hinweise auf die Anordnung von Metallionen in den Komplexen. Zahlreiche Komplexe dieser Ligandsysteme mit Übergangsmetallionen wie Co2+, Ni2+, Fe2+, Ag+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Pd2+, Pt4+, Au3+, Cu2+ werden in kristalliner Form isoliert und charakterisiert. 2 liefert mit Co(SCN)2 zunächst einen grünen H2O-haltigen Komplex, der beim Stehen unter Stickstoff in einen stabilen braunvioletten übergeht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760512
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    Fulltext
  • 72
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    Masthead (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760601
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 73
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    Struktur des Peptidantibiotikums Stenothricin (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 2011-2020 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure of the Peptide Antibiotic StenothricinThe structure of the peptide antibiotic Stenothricin was investigated by combined application of chromatography, degradation, derivatization, and mass spectrometry. Most probably Stenothricin is β-ketoacyl-D-Cys(O3H)-L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar-D-αThr-L-Ser-L-diaminopropionic acid. The β-ketoacyl residues consist of several isomers having chain lengths of 14 to 17 carbon atoms.
    Notes: Die Struktur des Peptidantibiotikums Stenothricin wurde durch Chromatographie, Abbau und Derivatbildungsmethoden sowie Massenspektrometrie untersucht. Danach ist Stenothricin mit großer Wahrscheinlichkeit β-Ketoacyl-D-Cys(03H)-L-Val-D-ser-L-Lys-sar-D-αThr-L-Ser-L-Diaminopropionsäure, wobei die β-Ketoacyl-Reste aus mehreren Isomeren mit Kettenlängen zwischen 14 und 17 C-Atomen bestehen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761110
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  • 74
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    Vom Lanosterin abgeleitete B-Ring-Diosphenole, IV1) Diosphenolanaloge α-Oximinoketone (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1214-1221 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: B-Ring Diosphenols Derived from Lanosterol, IV.-α-Oximino Ketones Analogous to DiosphenolsNew 7,11-diketones 1 resulting at different stages of the degradation of lanosterol have been transformed to the corresponding 6-oximino derivatives 2. The tri- and tetraketones 3 yield polyoximino ketones as well as diosphenols 5, 7 and 9. In no case is attack at C-12 observed.
    Notes: Neue 7,11-Diketone 1 lassen sich auf unterschiedlichen Abbaustufen von Lanosterin in die zugehörigen 6-Oximinoverbindungen 2 überführen. Die Tri- und Tetraketone 3 ergeben Polyoximinoketone sowie die Diosphenole 5, 7 und 9, in keinem Fall wird jedoch ein Angriff auf C-12 beobachtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760707
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  • 75
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    Ungesättigte Lactone mit steroidanalogem Grundgerüst, VIII1) Darstellung von 4-substituierten 4,5-Epoxy-trans-2-pentensäureäthylestern und deren Cyclisierung zu α-Pyronen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1222-1228 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Unsaturated Lactones with Steroidal-Type Skeleton, VIII. - Synthesis of 4-Substituted Ethyl 4,5-Epoxy-trans-2-pentenoates and Their Cyclization to α-PyronesThe bufadienolide 4 has been synthesized in high yield for pharmacological screening. The previously described acid 5 a has been transformed via 6 → 7 → 8 → 9 into the aldehyde 10. Aldol reaction provided access to 11 which in turn afforded 15 on epoxidation and Horner olefination. In spite of the trans-configuration of the C=C bond 15 has been cyclized by a novel one-step method to the α-pyrone 16 which was easily converted into 4.
    Notes: Für die pharmakologische Prüfung wurde das Bufadienolid 4 mit hoher Ausbeute synthetisiert. Die früher beschriebene Carbonsäure 5 a ließ sich über 6 → 7 → 8 → 9 in den Aldehyd 10 überführen. Nach Aldolkondensation lieferte dieser 11, aus dem mittels Epoxidierung und Horner-Olefinierung 15 resultierte. Trotz trans-Konfiguration der C=C-Bindung ließ sich 15 in einem Schritt nach einem neuartigen Verfahren zum α-Pyron 16 cyclisieren, das leicht in 4 umgewandelt werden konnte.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760708
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  • 76
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    Katalyse durch Phthalocyanine, XX1) Autoxidation von Cumol in Gegenwart von Bleiphthalocyanin (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1229-1235 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Catalysis by Phthalocyanines, XX. - Autoxidation of Cumene in the Presence of Lead PhthalocyanineIn the initial phase of the autoxidation of cumene in the presence of lead phthalocyanine at 80-110° the complex is destroyed by alkylperoxyl radicals. The resulting lead compounds then catalyze rapid adsorption of oxygen. - The mechanisms of the primary and secondary reactions are discussed.
    Notes: Bei der Autoxidation von Cumol in Gegenwart von Bleiphthalocyanin (Pb-pc) bei 80- 110° wird zunächst der Komplex durch Alkylperoxylradikale zerstört. Anschließend beobachtet man eine rasche, durch die entstandenen Bleiverbindungen katalysierte Sauerstoffaufnahme. - Die Mechanismen der Primär- und Sekundärreaktionen werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760709
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  • 77
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    Vereinfachte Darstellung von Nα-(Benzyloxycarbonyl)histidin und seine Verwendung zur Synthese verschiedener am Imidazol-N geschützter Histidinderivate (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1289-1294 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Facile Synthesis of Nu-(Benzyloxycarbonyl)histidine and Its Use in the Preparation of Various Histidine Derivatives Protected at the Imidazole-NThe synthesis of Na-(benzyloxycarbonyl)histidine (4) by direct acylation of histidine is described. The method is advantageous as regards overall yield, simplicity of experimental procedure, and time required in comparison to other methods. Some known derivatives of 4 [e. g. Z-His(Tos) and Z-His(Ado)]l) were synthesized, some in improved yields. Some of their physical constants are reported for the first time. The synthesis and properties of 2-His(Boc) are also described.
    Notes: Die Synthese von W-(Benzyloxycarbonyl)histidin (4) durch direkte Acylierung von Histidin wird beschrieben. Im Vergleich zu anderen Methoden bietet sie einige Vorteile im Hinblick auf Gesamtausbeute, Zeitersparnis und Einfachheit der experimentellen Durchführung. Es wurden einige bereits beschriebene Derivate von 4 [z. B. Z-His(Tos) und Z-His(Ado)]1), teilweise in besserer Ausbeute, synthetisiert. Ihre bisher nicht veröffentlichten physikalischen Daten werden angegeben. Außerdem werden die Synthese von Z-His(Boc) und dessen Eigenschaften beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760715
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  • 78
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1276-1288 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure and Reactivity of the „Covalent Hydrates“1) in the Alloxazine SeriesN1-Monoanions B1 of alloxazines 1(A) react slowly via 2,cleavage in an equilibrium reaction at pH 11 - 14 with formation of a carbaminate 5, which on acidification is stabilized to the „alloxazine hydrate“ A-OH2. The large difference in the pK value between the alloxazine and its hydrate permits separation of both species. - In the case of Nl-alkylalloxazines 1 (R1 ≠ 4: H) the hydrate formed undergoes irreversible decarboxylation to yield the wellknown 2-alkylamino-3-quinoxalinecarbox-N-alkylamides 2, while the stable „hydrates“ A-OH2 arising from N1-unsubstituted alloxazines 1c- e (R1 = H) require heat for decarboxylation to the Nalkyl-N′-(2-quinoxalinyl)ureas 10. - The stable „hydrates“ A-OH2 have been shown to have the structure 6. They are methylated at the oxygen with ring opening to give the methyl esters of 5. Dehydration of 5 back to the alloxazines 1 can be achieved by the reaction with acid anhydrides. The acid-base properties, mechanism of formation and decomposition, and the UV, 1H-NMR, and IR spectra of the „alloxazine hydrates“ are in good agreement with structure 6 and readily explain the ease of alkaline reformation of the carbaminate 5 to the alloxazine 1. This reaction provides the key to an understanding of hydrolysis in the alloxazine and isoalloxazine series.
    Notes: N1-Monoanionen B1 von Alloxazinen 1(A) reagieren im pH-Bereich 11 -14 langsam unter 2,3-Ringöffnung zu einem Gleichgewicht mit einer Carbaminatform 5, welche durch Ansäuern stabilisiert wird zum „Alloxazin-hydrat“ A-OH2. Der große Unterschied der pK- Werte von Alloxazin und seinem „Hydrat“ ermöglicht die Trennung beider Spezies. - Im Falle von N1-Alkylalloxazinen 1 (R1 ≠ H) decarboxyliert das gebildete „Hydrat“ irreversibel zu den bekannten 2-Alkylamino-3-chinoxalincarbonsäure-N-alkylamiden 2, während die stabilen „Hydrate“ A-OH2, erhalten aus den N1-unsubstituierten Analoga 1 c- e (R1 = H), Wärme benötigen, um zu N-Alkyl-N′-(2-chinoxalinyl)harnstoffen 10 decarboxyliert zu werden.-Für die stabilen „Hydrate“ A-OH2 wurde die Struktur 6 ermittelt. Sie werden am Sauerstoff unter Ringöffnung zu Methylestern von 5 methyliert. Die „Dehydratisierung“ von 6 zurück zu 1 läßt sich mit Säureanhydriden erzielen. Die Säure/Base-Eigenschaften, Bildung und Zerfall sowie UV-, 1H-NMR- und IR-Spektren der„Alloxazin-hydrate werden durch die Struktur vom Typ 6 befriedigend erklärt, so insbesondere die Leichtigkeit der alkalischen Rückbildung der Carbaminate 5 zum Alloxazin 1. Die Reaktion erweist sich als Schlüssel zum Verständnis der Hydrolyse von Alloxazin und Isoalloxazin.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760714
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  • 79
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    Diin-Reaktion, XXXIX1) Synthese von 1,3-Dihydroisobenzofuranen und 4,6-Diphenyl-1H,3H-thieno[3,4-c]furan, -1H,3H-selenolo[3,4-c]furan und -1H,3H-telluro[3,4-c]furan (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1448-1454 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diyne Reaction 1). - Synthesis of 1,3-Dihydroisobenzofurans and 4,6-Diphenyl-lH,3H-thieno-13,4-c]furan, -1H,3H-selenolo[3,4-c]furan, -1H,3H-telluro[3,4-c]furan The 3,3′-substituted di-2-propynyl ethers 1 react with acetylenes in the presence of tris(tri- phenylphosphine)rhodium(T) chloride or dicarbonylbis(triphenylphosphine)nickel(O) to give the 1,3-dihydroisobenzofurans 3a- e. The rhodacyclopentadiene complex 2 was prepared by reaction of bis(3-phenyl-2-propynyl) ether (1 a) with tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride. Reaction of 2 with sulfur, selenium, or tellurium afford the 4,6-diphenyl-l H,3H- thieno[3,4-c]furan (4a), -1H,3H-selenolo[3,4-c]furan, or -1H,3H-telluro[3,4-c]furan (4c) and with acetylenes, the 1,3-dihydroisobenzofurans 3a- c.
    Notes: Die in 3,3′-Stellung substituierten Di-2-propinyläther 1 reagieren in Anwesenheit von Tris(tri- phenylphosphin)rhodium(I)-chlorid oder Bis(triphenylphosphin)nickel(O)-dicarbonyl mit Acetylenen zu den 1,3-Dihydroisobenzofuranen (3a- e). Die Umsetzung des Bis(3-phenyl- 2-propinyl)athei-s (1a) mit Tris(triphenylphosphin)rhodium(1)-chlorid liefert den Rhodacyclopentadienkoniplex 2, der mit Schwefel, Selen oder Tellur zu 4,6-Diphenyl-l H,3H-thieno- [3,4-c]furan (4a), -1 H,3H-selenolo-[3,4-c]furan bzw. -1 H,3H-telluro[3,4-c]furan (4c) und mit Acetylenen zu den 1,3-Dihydroisobenzofuranen 3a- c reagiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760733
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  • 80
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    Zersetzung von N-monosubstituierten Carbaminsäure-carbonsäure-anhydriden (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 487-495 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Decomposition of N-Monosubstituted Carbamic Carboxylic AnhydridesSome N-monosubstituted carbamic carboxylic anhydrides 3 prepared by reaction of a carboxylic acid2 with an isocyanate1 have been studied by IR and 1H-NMR spectroscopy. After dissolution at room temperature, the anhydrides 3 decompose into their components. On reaction with aliphatic acids they yield amides and urea derivatives. The nature of the intermediates of their decomposition has been elucidated, and a reaction mechanism [reactions (18)-(24)] thus deduced.
    Notes: Auf IR- und 1H-NMR-spektroskopischem Wege wurden einige N-monosubstituierte Carbaminsäure-carbonsäure-anhydride 3 untersucht, die durch Umsetzung einer Carbonsäure 2 mit einem Isocyanat 1 erhalten worden waren. In Lösung bei Raumtemperatur zersetzen sich die Anhydride 3 wieder in die Komponenten. Durch Umsetzung mit Fettsäuren ergeben sie Amide und Harnstoffe. Die Zwischenprodukte der Zersetzung werden festgestellt und daraus wird ein Reaktionsmechanismus [Reaktionen (18)-(24)] abgeleitet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760313
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  • 81
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    Eine einfache Synthese von 1-Hydroxy-exo-1-cyclopropan-carbonsäuren aus 1,2-Bis(trimethylsiloxy)-1-cyclobutenenHerrn Prof. Dr. S. Petersen zum 65. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 463-475 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Convenient Synthesis of 1-Hydroxy-exo-1-cyclopropanecarboxylic Acids from 1,2-Bis(tri-methylsiloxy)-1-cyclobutenesI-Hydroxycyclopropanecarboxylic acids 3 are obtained in good yields by bromination of 1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-cyclobutenes 1 und subsequent hydrolysis without isolating the corresponding 1,2-diones. The formation of 3 occurs stereoselectively: The monoalkylated as well as the bicyclic derivatives Id-1 i yield the corresponding em-carboxylic acids 3d-3i, exclusively. The stereochemical assignment of these acids follows from a comparison of the 1H-NMR spectroscopic data of some alkylated cyclopropane- and l-hydroxycyclopropane-carboxylic acids. Chemical evidence for the exo-configuration of the carboxy group results from the reaction of the norcarene-7-carboxylic acid 3i which on bromination and subsequent solvolysis in aqueous sodium hydroxide is transformed into 4-bromo-6-oxatricyclo[3.2.1.O2-7]-octane-7-carboxylic acid (13) by an intramolecular cyclization.
    Notes: 1-Hydroxycyclopropancarbonsäuren 3 lassen sich durch Bromieren von 1,2-Bis(trimethyl-siloxy)-1-cyclobutenen 1 und nachfolgende Hydrolyse in einer Eintopfreaktion in guten Ausbeuten darstellen. Die Bildung von 3 verlauft stereoselektiv: Aus den monosubstituierten Derivaten Id-lg sowie den Bicyclen 1h und 1i werden jeweils nur die exo-Carbonsäuren 3d-3i erhalten. Die stereochemischen Zuordnungen folgen aus dem Vergleich der 1H-NMR-spektroskopischen Daten einiger alkylierter Cyclopropan- sowie 1-Hydroxycyclopropancarbonsäuren. Ein chemischer Beweis für die exo-Stellung der Carboxygruppe wird durch Bromierung der Norcaren-7-carbonsäure 5i und anschließende Umsetzung mit Natronlauge unter Cyclisierung zur 4-Brom-6-oxatricyclo[3.2.1.0 2,7]octan-7-carbonsäure (13) erbracht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760311
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  • 82
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    Zur absoluten Konfiguration der Chlorophylle, VII. Bacteriochlorophyll e, ein neues Chlorophyll aus braunen Arten von ChlorobiaceaeHerrn Prof. Dr. N. Pfenning, der die hier untersuchten Organismen als erster isoliert hat, zum 50. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 566-577 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Absolute Configuration of Chlorophylls, VII.  -  Bacteriochlorophyll e, a New Chlorophyll from Brown-Colored Species of ChlorobiaceaeHerrn Prof. Dr. N. Pfenning, der die hier untersuchten Organismen als erster isoliert hat, zum 50. Geburtstag gewidmet.The determination of structure and absolute configuration of a new bacteriochlorophyll 1 is described. 1 is mixture of three components (homologues), contains magnesium as central ion and 2(E),6(E)-farnesol as esterifying alcohol. Structure 3 with a 3-formyl group, initially proposed for the methylphaeophorbide of the new bacteriochlorophyll 1 on the basis of spectrometric investigations, has been proven chemically by transformation of 3 to 8, a derivative of bacteriochlorophyll c. A separation of the components of bacteriomethyl-phaeophorbide e (3) by means of adsorption chromatography can be achieved after reduction of the 3-formyl group of 3.
    Notes: Die Bestimmung der Konstitution und absoluten Konfiguration eines neuen Bacteriochlorophylls 1 wird beschrieben. 1 ist ein Gemisch aus drei Komponenten (Homologen), enthalt Magnesium als Zentralatom und 2(E),6(E)-Farnesol als Alkoholkomponente. Eine für das Methylphaophorbid 3 des neuen Bacteriochlorophylls 1 zunächst aufgrund spektrometrischer Untersuchungen abgeleitete Strukturformel mit einer 3-Formylgruppe konnte chemisch durch Umwandeln von 3 in 8, ein Derivat des Bacteriochlorophylls c, bewiesen werden. Nach Reduktion der 3-Formylgruppe von 3 lassen sich die drei Komponenten des Bacteriomethylphaophorbids e (3) adsorptionschromatographisch leicht trennen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760320
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  • 83
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    Zur absoluten Konfiguration der Chlorophylle, VIII. Die absolute Konfiguration der Bacteriochlorophylle c, d und e an C-2′Herrn Prof. H. H. Inhoffen zum 70. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 578-583 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Absolute Configuration of Chlorophylls, VIII.  -  The Absolute Configuration of Bacteriochlorophylls c, d and e at C-2′Herrn Prof. H. H. Inhoffen zum 70. Geburtstag gewidmet.The imidazolide modification of Horeau analyses of bacteriomethylpheophorbides c, d and e (1, 2, 3) allows one to deduce the 2′(R)-configuration for these compounds. The same result is obtained on the interpretation of the 1H-NMR spectra of 6, 7 and 8.
    Notes: Nach der Imidazolidvariante durchgeführte Horeau-Analysen der Bacteriomethylphaophorbide c, d und e (1,2,3) gestatten es, die 2′(R)-Konfiguration für diese Verbindungen abzuleiten. Zum gleichen Ergebnis führt die Interpretation der 1H-NMR-Spektren von 6, 7 und 8.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760321
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  • 84
    Electronic Resource
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    Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 38. Selektive katalytische Hydrierungen mit Palladium-Trägerkatalysatoren auf der Basis von ‘Aminoaerosil’ (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 628-632 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on the Occurrence of Hydrogen Transfer, 38.  -  Selective Catalytic Hydrogenations with Palladium Bound to “Aminoaerosil”The preparation of new palladium catalysts bound to modified silica, especially “Amino-aerosil”, supports is described. The surface-bound amino functions selectively catalyse the reduction of unsaturated carboxylic acids in the presence of the corresponding ethyl esters by salt formation. The reaction dependence on substrate structure, content of inorganic catalyst, reaction conditions, support structure, and solvent was examined to determine the role of the special surface action of the bound catalyst.
    Notes: Es wird die Darstellung neuer Palladium-Träger-Katalysatoren auf modifizierten Siliciumdioxidtragern insbesondere ‘Aminoaerosil’ beschrieben. Die Oberflächenaminogruppen der Palladium-Träger-Katalysatoren bewirken durch Salzbildung eine bevorzugte katalytische Hydrierung von Olefincarbonsäuren in Gegenwart ihrer Äthylester. Durch Variation der Struktur der Substrate, des Palladiumgehalts und der Reduktionsweise des Katalysators, der chemischen Veränderung der Oberflächengruppe des Trägers sowie des Lösungsmittels, wird versucht, Einblick in die Vorgänge an der Kontaktoberfläche zu gewinnen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760406
    Location Call Number Expected Availability
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  • 85
    Electronic Resource
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    Synthese von substituierten 2,8-Dithia-4,10-diaza-1,7-dimercuracyclododecanen durch intramolekulare elektrophile AdditionIn ehrendem Gedenken an Herrn Dr. Wilhelm Boehringer. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 762-767 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Substituted 2,8-Dithia-4,10-diaza-1,7-dimercuracyclododecanes by Intra-molecular Electrophilic AdditionIn ehrendem Gedenken an Herrn Dr. Wilhelm Boehringer.Bifunctional trans-bis(thioureas) 5 react with mercury bis(phenylacety1ide) (4) to give the dimercuracyclododecanes 8. The reactions show that a mercurium ion 61 is probably formed as an intermediate.
    Notes: Bifunktionelle trans-Bis(thioharnstoff)-Verbindungen 5 reagieren mit Quecksilberbis(phenyl-acetylid) (4) zu den Dimercuracyclododecanen 8. Die Reaktionen weisen darauf hin, daß ein Quecksilberion 61 als Zwischenstufe durchlaufen wird.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760418
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  • 86
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    Ringspaltung cyclischer Azoverbindungen, VII. 6-Fluor- sowie 6-Nitro-3-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-4-on und deren Photolyse; nucleophile Substitution zur Erprobung der Fluor-Markierungsmethode von Suschitzky (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 946-968 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring-Fission of Cyclic Azo Compounds, VII1). - 6-Fluoro- and 6-Nitro-3-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-4-one and their Photolysis; Nucleophilic Substitution as a Test of Suschitzky's Fluorine Labelling MethodThe photolysis of the fluorine- and nitro-substituted benzotriazinones 1a, 1b was investigated with a view to obtaining direct proof of the diazonium intermediate 2β. The products 3, 4, 5, 6 and 7 substituted at C-6 correspond to those reported previously to occur in the photolysis of the unsubstituted benzotriazinone 1c, whereas the compounds 1d-1h are formed by interactions of 1a and amines or methanolate in dark reactions. The fluorine-substitution occurs according to scheme 2 (route a), and not with the intermediacy of an intramolecular diazonium anilide ion pair (route b). Reasons which make it unlikely that the diazonium anilide ion pair 2β is involved in the photofragmentation reaction of 1 are reported.
    Notes: Die Photolyse der fluor- und nitrosubstituierten Benzotriazinone 1a bzw. 1b wurde im Hinblick auf einen direkten Nachweis der Diazoniumzwischenstufe 2β untersucht. Die am C-6 substituierten Produkte 3, 4, 5, 6 und 7 entsprechen denjenigen, über die kürzlich als Photolyseprodukte der unsubstituierten Verbindung 1c berichtet wurde. Die Produkte 1d-1h entstammen dagegen einer Dunkelreaktion von 1a mit Aminen oder Methylat. Die Fluorsubstitution erfolgt gemäß Schema 2, Weg a und nicht über ein intramolekulares Diazoniumanilid-Ionenpaar 2βa (Weg b). Gründe, die es unwahrscheinlich machen, daß bei der Photofragmentierung von 1 das Diazoniumanilid-Ionenpaar 2β auftritt, werden genannt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760515
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  • 87
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XXXII. N-[1-(3- und 4-Pyridyl)-1-alkenyl]formamide aus α-metallierten 3- bzw. 4-Pyridylmethylisocyaniden und Carbonylverbindungen; 3- und 4-Acylpyridine, 1-(3-Pyridyl)-1-alkylisocyanide (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 969-977 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XXXII1). - N-[1-(3- and 4-Pyridyl)-1-alkenyl]-formamides from α-Metalated 3- and 4-Pyridylmethyl Isocyanides and Carbonyl Compounds; 3- and 4-Acylpyridines, 1-(3-Pyridyl)-1-alkylisocyanidesα-Metalated (3- and 4-pyridyl)methyl isocyanides 8 and 9 react with carbonyl compounds in tetrahydrofuran to give N-[1-(3- and 4-pyridyl)-1-alkenyl]formamides 14 and 15. On acid hydrolysis these are converted to 3- and 4-acylpyridines 16 and 17. - Isocyano(3-pyridyl)-methylpotassium (8) reacts with alkyl halides by chain lengthening to give 1-(3-pyridyl)-1-alkyl isocyanides 19, the precursors of 1-(3-pyridyl)-1-alkylamines 20.
    Notes: α;-Metallierte (3- und 4-Pyridylmethyl)isocyanide 8 bzw. 9 reagieren mit Carbonylverbindungen 2 direkt zu N-[1-(3- bzw. 4-Pyridy1)-1-alkenyl]formamiden 14 und 15. Deren saure Hydrolyse liefert 3- bzw. 4-Acylpyridine 16 und 17. - Aus Isocyano(3-pyridyl)methylkalium (8) und Alkylhalogeniden erhält man in einer Kettenverlängerung 1-(3-Pyridyl)-1-alkylisocyanide 19, die Vorstufen für 1-(3-Pyridyl)-1-alkylamine 20.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760516
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  • 88
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    Sterische Wechselwirkungen im Innern cyclischer Verbindungen, XXV. Raumbedarf und Reaktionen intraanularer NH2- und OH-Gruppen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 924-945 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steric Interactions of Inner Atoms in Cyclic Compounds, XXV1). - Steric Requirements and Reactions of Intraannular NH2 and OH GroupsThe systematic introduction of the intraannular substituents NH2 and OH has been achieved through the synthesis of the cycles 2 and 4. The overall spatial requirement of aromatically bound amino and hydroxy groups has been estimated by dynamic proton magnetic resonance for the first time. In the method employed - based upon the measurement of the sterically hindered ring topomerization of 2 (n = 6) - the NH2 group is found to be approximately as bulky as the OH group. Both substituents are only slightly bulkier than an aromatically bound fluorine atom, and they are markedly smaller than Cl, CH3, or N02. The intraannular NH2 and OH groups permit sterically hindered chemical reactions (e. g. acetylation) in the interior of the ring systems. Iodine is introduced via “intraannular Sandmeyer reactions”; iodine-substituted cycles are also accessible by starting from compound 19c. The overall spatial requirement of aromatically bound iodine, as established in the cycle 3h (n = 10) for the first time, is found to be greater than for Cl or Br, but comparable with that of the SCH3 group. Heating cyclic compounds containing an intraannular diazonium group in aqueous solution reveals a rearrangement from metacyclophanes 2 to orthocyclophanes 37. The twofold acylated amines 27 besides undergoing ring inversion also exhibit hindered rotation about the N-aryl bound. - Crown ethers containing intraannular NH2 and OH groups are also accessible by the method described.
    Notes: Die systematische Einführung von in das Ringinnere ragenden NH2- und OH-Gruppen wird mit der Synthese der Cyclen 2 und 4 möglich. Der „Gesamtraumbedarf“ der aromatisch gebundenen Amino- und Hydroxygruppe kann erstmals durch dynamische Protonenresonanz ermittelt werden. Die NH2-Gruppe erweist sich nach der angewandten Methode - Messung der durch die intraanulare Gruppe sterisch gehinderten Ringtopomerisierung von 2 (n = 6) - als annähernd gleich „voluminös“ wie phenolisches OH. Beide Substituenten sind damit nur wenig „größer“ als ein aromatisch gebundenes Fluor, jedoch innerhalb dieses Systems beträchtlich „kleiner“ als Cl, CH3 oder NO2. Die räumlich abgeschirmten intraanularen NH2- und OH-Gruppen erlauben, sterisch gezielt, gehinderte chemische Reaktionen (z. B. Acetylierung) im Innern der beschriebenen Ringsysteme. Über eine „intraanulare Sandmeyer-Reaktion“ ist unter anderem Jod in das Ringinnere einführbar die durch Jod substituierten Cyclen sind aber auch durch Cyclisierung ausgehend von der Jodverbindung 19c zugänglich. Der Gesamtraumbedarf von aromatisch gebundenem Jod, am Cyclus 3h (n = 10) erstmals bestimmt, ist größer als der von Cl und Br und vergleichbar mit dem von SCH3. Verkochen einer intraanularen Diazoniumfunktion führt in einer Umlagerungsreaktion unter nucleophilem Angriff eines Sulfidschwefels von Metacyclophanen 2 zu den Orthocyclophanen 37. In den intraanular zweifach acylierten Aminen 27 ist außer der Ringinversion auch die Rotation um die N- Aryl-Bindung stark sterisch gehindert. - Nach den beschriebenen Methoden werden auch Kronenäthersysteme mit ins Ringinnere gerichteten NH2- und OH-Gruppen erhalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760514
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  • 89
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    Stereochemie von Allenen, IIIHerrn Prof. Dres. Karl Freudenberg zum 90. Geburtstag gewidmet.1) Cyclisierungsreaktionen chiraler 3-Phenylallencarbonsäuren (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 979-986 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Allenes, III Cyclisation of Chiral 3-Phenylallenecarboxylic AcidsThe cyclisation of 3-phenylallenecarboxylic acids 1 to give crotonic acid γlactones in acidic medium proceeds stereoselectively. 2c and 2d racemize under the reaction conditions.
    Notes: Die Cyclisierung von 3-Phenylallencarbons 1 zu Crotonsäure-y-lactonen 2 im sauren Medium erfolgt stereoselektiv; 2c und 2d racemisieren unter den Reaktionsbedingungen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760602
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  • 90
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    Über Valoneagerbstoffe, IV1) Valolaginsäure (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 987-995 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Valonia Tannins, IV.- Valolaginic AcidA single tannin of the composition C41H30028, named valolaginic acid (l), was isolated from a mixture of Valonia tannins (obtained from the calyx of Quercus valonea, aegilops, and macrolepis) by an extended series of chromatographic separations. 1 has 2 free carboxyl, 14 phenolic, and 2 aliphatic hydroxyl groups, as seen for derivatives 1 a-ld. Acidic hydrolysis of 1 yielded valolinic acid (2) (derivatives 2a-2c) and ellagic acid. In 1 the latter is esterified in the form of (-)-4,5,6,4′,5′,6′-hexahydroxydiphenic acid, as is confirmed by the methanolysis product of 1, i. e. dimethyl (-)-4,5,6,4′,5′,6′-hexamethoxydiphenoate. On the basis of these findings and further detailed IH-NMR investigations structure 1 was assigned to valolaginic acid and structure 2 to valolinic acid.
    Notes: Die aus Valoneagerbstoff, dem komplexen Gerbstoffgemisch aus den Fruchtbechern griechischer und vorderasiatischer Eichen (vor allem Quercus valonea, aegilops und macrolepis),durch umfangreiche chromatographische Trennungen erhältliche Valolaginsäure (1) der Zusammensetzung C41H30028 besitzt - wie am den Derivaten l a -l d hervorgeht - 2 freie Carboxygruppen und 14 phenolische sowie 2 aliphatische Hydroxygruppen. 1 liefert bei saurer Hydrolyse Valolinsäure (2) (Derivate 2a-2c) und Ellagsäure. Letztere ist in 1 als (-)-4,5,6,4′,5′,6′-Hexahydroxydiphensäure gebunden, was durch das Methanolyseprodukt (-)-4,5,6,4′,5′,6′-Hexamethoxydiphensäure-dimethylester aus 1 c bewiesen wird. Auf Grund dieser Befunde und weiterer eingehender 1H-NMR-Untersuchungen wird für Valolaginsäure Struktur 1 und für Valolinsäure Struktur 2 vorgeschlagen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760603
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  • 91
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    Über Inhaltsstoffe von Euphorbiaceae, II1) Calciumsalz der 5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-α-pyron-3,4-dicarbon- säure aus Euphorbia biglandulosa Desf.; ein Inhibitor der Zellatmung (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1009-1014 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Constituents of Euphorbiaceae.II-The Calcium Salt of the 5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-u- pyrone-3,4-dicarboxylic Acid from Euphorbia biglandulosa Desf. an Inhibitor of Cell RespirationThe calcium salt 2 of 5,5-dimethyl-5,6-dihydro-a-pyrone-3,4-dicarboxylic acid was isolated from the aqueous phase of the coagulated latex sap of E. biglandulosa. The structures of the free acid 3, its dimethyl ester 4, and its dihydro compound 5 have been established by IR-, 1H-NMR-, and mass spectroscopy. 2 and 3 inhibit the oxidative phosphorylation of heart and liver mitochondria').
    Notes: Aus der wäßrigen Phase des koagulierten Milchsaftes von E. biglandulosa wurde das Calciumsalz 2 der 5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-a-pyron-3,4-dicarbonsäure isoliert. Die Strukturen der freien Saure 3, des daraus erhaltenen Dimethylesters 4 sowie der Dihydroverbindung 5 konnten durch IR-, 1H-NMR- und Massenspektroskopie ermittelt werden. 2 und 3 hemmen die oxidative Phosphorylierung an Herz- und Lebermitochondrien.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760605
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  • 92
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    Die chromatographische Racemattrennung (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 996-1008 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chromatographic Resolution of RacematesIn inclusion chromatography the guest molecules are jammed in the crystalline sections of a swollen macromolecular gel. Triacetyl cellulose obtained by heterogeneous acetylation of cellulose shows a laminated arrangement within these sections which is similar in uniformity to a crystal lattice. The inclusion between the laminae is determined mainly by the shape of the included molecules, and only to a minor extent, if at, all by functional groups. In the asymmetric environment the conditions for inclusion of the two mirror image isomers of a chiral molecule are very different, so that one of the antipodes is preferentially bonded. By selection of a suitable solvent the bonding becomes reversible and a sorption equilibrium is established upon which a chromatographic separation system can be based. With such a system significant separations of racemic mixtures into their antipodes can be achieved in almost all cases. The separation is even more effective if one of the substituents at the asym- metric center is an aromatic nucleus, because then the aromatic ring is jammed in the niches between every two acetylated glucose units in a defined position. Thus, under favorable circumstances, complete separations of racemates can be performed even with short columns. Due to its outstanding specificities triacetyl cellulose gel is also useful for normal chromato- graphic separations. The use of a recording polarimeter as an additional detector has proven valuable.
    Notes: Bei der Inclusionschromatographie werden die Gastmoleküle im kristallinen Bereich eines gequollenen makromolekularen Gels eingeklemmt. Triacetylcellulose, die durch heterogene Acetylierung von Cellulose erhalten wurde, hat in diesen Bereichen eine lamellare Anordnung mit der Einheitlichkeit eines Kristallgitters. Die Inclusion zwischen diesen Lamellen richtet sich in erster Linie nach der Gestalt der eingeschlossenen Moleküle, weniger oder gar nicht nach funktionellen Gruppen. In der asymmetrischen Umgebung sind die Einschlußbedingungen für die beiden spiegelbildlichen Formen eines chiralen Moleküls so unterschiedlich, daß eine davon bevorzugt wird. Durch die Wahl geeigneter Lösungsmittel wird diese Bindung reversibel und führt zu einem Sorptionsgleichgewicht, auf dem sich ein chromatographisches Trennsystem aufbauen läßt. Damit kann in fast allen Fallen eine nachweisbare Racemattrennung erreicht werden. Sie ist noch begünstigt, wenn am Asymmetriezentrum ein aromatischer Kern haftet, da dieser in den Nischen zwischen je zwei acetylierten Glucoseresten definiert includiert wird. In günstigen Fällen werden schon in einer kurzen Trennsäule vollständige Racemattrennungen erhalten. Triacetylcellulose-Gel ist wegen seiner ungewöhnlichen Spezifitäten auch für normale chromatographische Stofftrennungen geeignet. Dabei ist ein Drehwertschreiber als zusätzlicher Detektor wertvoll.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760604
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  • 93
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    Elektrochemische Synthesen, VIII1) Kathodische Zersetzung von Acetonitril/Alkalimetallsalz-Elektrolyten an Platin (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1015-1022 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electrochemical Syntheses,VIII -The Cathodic Decomposition of Acetonitrile/Alkali Metal Salt Electrolytes on PlatinumThe limiting cathodic reaction of acetonitrile/alkali metal salt electrolytes occurs at ca. -3 volts versus SCE via the deposition of the alkali metal. The reactive metal effects rupture of aceto- nitrile to form cyanide and methyl anion. The methyl anion rapidly reacts with acetonitrile yielding methane and [CH2CN]- This anion adds to acetonitrile leading to 3-iminobutyronitrile (1), 4-amino-2,6-dimethylpyrimidine (2), and 2,4,6-trimethyl-1,3,5-triazine (4). It is possible to trap the cyanomethyl anion by isobutyraldehyde, giving rise to 3-hydroxy-4-methylvaleronitrile (3).
    Notes: Die kathodische Zersetzung von Acetonitril/Alkalimetallsalz-Elektrolyten erfolgt bei ca.-3 Volt gegen SCE über eine primäre Abscheidung des Alkalimetalls, das eine Spaltung des Acetonitrils zu Cyanid und Methylanion bewirkt. Das Methylanion reagiert mit Acetonitril zu Methan und [CH2CN]-Dieses addiert sich an Acetonitril zu 3-Iminobutyronitril (1), 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidin (2) und 2,4,6-Trimethyl-1,3,5-triazin (4). Das Cyanmethylanion läßt sich durch Isobutyraldehyd zu 3-Hydroxy-4-methylvaleronitril (3) abfangen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760606
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  • 94
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    Synthese isomerer N-methylierter (2-Furyl)-und (2-Thienyl)-pyrazolcarbonsäureester sowie deren Strukturzuordnung durch spektrometrische Methoden (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1531-1536 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Isomeric N-Methylated (2-Furyl)- and (2-Thienyl)-pyrazolecarboxylates and Their Structure Elucidation by Spectrometric MethodsAddition of excessive diazomethane to (2-furyl)propiolic acid and ethyl (2-thienyl)propiolate, respectively, yields all four possible N-methylated pyrazolecarboxylates. After separation by means of gas chromatography the structures of the isomers were elucidated by 1H-NMR and UV spectroscopy. The gaschromatographically determined ratios of the isomers are discussed.
    Notes: Bei der Addition von überschüssigem Diazomethan an (2-Furyl)propiolsäure bzw. an (2- Thienyl)propiolsäure-äthylester erhält man alle vier möglichen N-methylierten Pyrazolcarbonsäureester. Nach gaschromatographischer Trennung der Isomeren werden die Strukturen durch 1H-NMR- und UV-Spektrometrie zugeordnet. Die gaschromatographisch bestimmten Isomerenverhältnisse werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760903
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  • 95
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    Synthese von Pumiliotoxin C (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1577-1583 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Pumiliotoxin Crac-Pumiliotoxin C (PTX-C, rac-1) is obtained in a four step stereoselective synthesis, starting from ethyl 4-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)-l-cyclohexenecarboxylate (6) and 1-(2-bromoethyl)- butylamine hydrobromide (7), in 25 % yield. This method can easily be adapted to the syn- thesis of optically active PTX-C and of other pumiliotoxins.
    Notes: rac-Pumiliotoxin C (PTX-C, rac-1) wird in einer 4stufigen stereoselektiven Synthese, ausgehend von 4-Methyl-2-( l-pyrrolidinyl)-l-cyclohexencarbonsäure-äthylester (6) und 1-(2- Bromäthyl)butylamin-hydrobromid (7) in 25 proz. Ausbeute erhalten. Dieses Verfahren läßt sich leicht auf die Synthese von optisch aktivem PTX-C und weiteren Pumiliotoxinen übertragen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760906
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  • 96
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    Chinonsynthesen, VI1 Synthese eines 1,5-Naphthochinons; zur Struktur des Naphthazarins und zur Stabilität von ChinonenHerrn Prof. Dr. Dr. h. c. H. H. Inhoffen zum 70. Geburtstag gewidmet.2) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1560-1576 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Quinones, VI'). - Synthesis of a 1,s-Naphthoquinone. On the Structure of Naphthazarin and on the Stability of QuinonesCriteria for the stability of quinones are proposed on the basis of the Frontier Orbital Concept of Fukui calculated HOMO and LUMO energies of some simple quinones. Hence 1,5-naphthoquinone (1) should not be isolable without shielding substituents. However the synthesis of hexamethyl-1,5-naphthoquinone was not possible - probably for steric reasons: The hydroquinone exists only in the tautomeric 1 (4H)-naphalenone form. The stable 3,7-di- tert-butyl-1,5-naphthoquinone (1 a) was easily obtained in a three step synthesis. As comparison with spectroscopic data of 1 a and SCF-LCAO-MO calculations showed, naphthazarin exists in solution virtually only in the 1,4-quinonoid form.
    Notes: Auf der Grundlage des Frontier-Orbital-Konzeptes von Fukui und berechneter HOMO- und LUMO-Energien einiger einfacher Chinone werden Stabilitätskriterien für Chinone vorgeschlagen. Das 1.5-Naphthochinon (I) sollte demnach nur mit abschirmenden Substituenten darstellbar sein. Die Synthese des Hexamethyl-1,5-naphthochinons war jedoch - offenbar aus sterischen Gründen - nicht möglich: Das Hydrochinon liegt ausschließlich in der tautomeren 1(4H)-Naphthalinon-Form vor. Das stabile 3,7-Di-tert-butyl-1,5-naphthochinon (1 a) war in einer dreistufigen Synthese leicht zugänglich. Wie der spektroskopische Vergleich mit 1 a und SCF-LCAO-MO-Rechnungen zeigen, sollte Naphthazarin in Lösung fast ausschließlich in der 1,4-chinoiden Form vorliegen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760905
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  • 97
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    Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXIV1) Eine einfache Darstellungsmethode für tertiäre Thioamid-S-oxide (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1584-1597 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Oxidation Products of Carbothioamides, XXXIV . - A Simple Method for the Preparation of Tertiary Thioamide S-OxidesThe tertiary thioamide S-oxides 1 are formed by hydrogen peroxide oxidation of tertiary thioamides in glacial acetic acid with such success that isolation of crystalline products is possible. The yield is impaired by reactions revealing the reactivity of this class of hetero-cumulenes. Their decomposition upon electron impact has some analogy with their thermal decomposition.
    Notes: Die tertiären Thioamid-S-oxide 1 werden aus tertiären Thioamiden durch Wasserstoffperoxid-Oxidation in Eisessig mit so gutem Erfolg gebildet, daß eine Isolierung kristalliner Produkte möglich wird. Ausbeutevermindernde Reaktionen, in denen sich die Reaktivität dieser Heterokumulene zeigt, werden beschrieben. Der Zerfall nach elektronenstoffinduzierter Ionisierung steht in Analogie zur thermischen Zersetzung.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760907
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  • 98
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    Zur Synthese des SinensalsHerrn Professor Dr. H. H. Inhoffen zum 70. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1626-1633 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Synthesis of SinensalVarious new syntheses of the sesquiterpenes IX- and p-sinensal (la, lb) are outlined. Starting materials are readily available intermediates of vitamin A production. The synthesis according to the strategies Cs + C2 + C3 -1- CZ and C8 + C7 involves Grignard, Caroll and Wittig reactions.
    Notes: Für die Sesquiterpene a- und p-Sinensal (1a, 1b) werden verschiedene neue Synthesen beschrieben. Ausgangsmaterialien sind technisch gut zugängliche Zwischenprodukte der Fabrikation von Vitaminen A. Der Aufbau nach dem Plan CS + CZ + C3 + CZ sowie Cs + C7 erfolgt über Grignard-, Caroll- und Wittig-Reaktionen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760910
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 99
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    Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXV1) Infrarotspektroskopische Untersuchungen an tertiären Thioamid-S-oxiden (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1598-1616 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Oxidation Products of Carbothioamides, XXXV 1). - Infrared Spectroscopic Studies on Tertiary Thioamide S-OxidesThecharacteristic frequency range at about 1000cm-1 for the SO stretching vibration of tertiary thioamide S-oxides 1 has been investigated by IR-absorption spectroscopy. An assignment has been made via the solvent shift of VSO, which exceeds that of sulfoxides. Band splitting could be attributed to Fermi resonance and further to an unusual effect - a Fermi resonance window. The effects of substituents on the SO stretching vibration are shown. The hydroxy frequency shifts AVO and the equilibrium constants for the association of phenol with 1 provided information about the hydrogen bonding ability, bonding characteristics, and the intramolecular electronic influences.
    Notes: Der für die SO-Valenzschwingung in tertiären Thioamid-S-oxiden charakteristische Frequenzbereich um 1000 cm-1 wurde IR-spektroskopisch untersucht. Die Lösungsmittelverschiebung der SO-Schwingungsfrequenz, die größer ist als bei Sulfoxiden, ermöglichte eine Zuordnung. Bandenaufspaltungen wurden auf Fermi-Resonanz und einen besonderen Effekt - dem Fermi-Resonanzfenster - zurückgeführt. Die Einflüsse der Substituenten auf die SO-Valenzschwingung werden gezeigt. Aus der Frequenzverschiebung der OH-Schwingung AVOH und den Gleichgewichtskonstanten bei der Assoziation von Phenol mit den S-Oxiden 1 konnten Aussagen über ihre Akzeptorfähigkeit für Wasserstoffbrücken, Bindungsverhältnisse und intramolekulare elektronische Einflüsse erhalten werden.
    Additional Material: 9 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760908
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 100
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    β-Polycarbonylverbindungen, X1 Kondensationsprodukte der Pentacetsäure - Addition von Organometallverbindungen an Pyrone (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1617-1625 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: p-Polycarbonyl Compounds, X 1). - Condensation Products of Pentacetic Acid - Addition of Organometallic Compounds to PyronesThe anion of tert-butyl acetate reacts with ethers 7 of triacetic acid lactone via orsellinic acid type condensation to give tert-butyl everninate (5a). The dianions of ethyl acetoacetate and acetylacetone and the trianion of diacetylacetone undergo cotanin type condensation with 7 to give the chromones 11, 8 and 12, respectively, via pentacetic acid derivatives. On reaction of the benzyl ether 7b of triacetic acid lactone with the dianion of ethyl acetoacetate the cyclic hemiacetal 10b can be isolated as non-aromatic intermediate. - Triacetic acid lactone (7c) reacts with the dianion of ethyl acetoacetate via citrinin type condensation to give the acetyl derivative 9c of ethyl orsellinate.
    Notes: Äther 7 des Triacetsäurelactons reagieren mit dem Anion des Essigsäure-tert-butylesters auf dem Orsellinsäurekondensationsweg zuu Everninsäure-tert-butylester (5a) und den Dianionen des Acetessigesters und Acetylacetons sowie dem Trianion des Diacetylacetons nach dem Prinzip der Kotaninkondensation zu den Chronionen 11, 8 bzw. 12 über Derivate der Pentacetsäure. Ausgehend von dem Benzyläther 7 b des Triacetsäurelactons und dem Dianion des Acetessigesters konnte als nicht aromatisches Zwischenprodukt das cyclische Hemiacetal 10 b isoliert werden. Triacetsäurelacton (7c) reagiert mit dem Dianion des Acetessigesters nach dem Prinzip der „Citrininkondensation“ zum Acetylderivat 9c des Orsellinsäureälthylesters.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760909
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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