ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of a Transition State Analogue of the Redox Reaction Catalyzed by Lactate DehydrogenaseThe synthesis of derivative 1 of the reduced form (NADH) of the coenzyme nicotinamide adenine dinucleotide is described. Pyruvic acid is bound via an additional methylene group to the 5-position of the nicotinamide ring. In the presence of lactate dehydrogenase from pig heart it undergoes an intramolecular hydride shift from the dihydropyridine ring to the keto function of pyruvic acid. So far 1 appears to be specific for this dehydrogenase. - This is the first model of the steric arrangement of NADH and pyruvate in the transition state of the enzyme catalyzed interconversion of lactate and pyruvate.
Notes:
Beschrieben wird die Synthese des Derivats 1 der reduzierten Form (NADH) des Nicotinamid-adenin-dinucleotids, worin Brenztraubensäure über eine zusätzliche Methylenbrücke an C-5 des Nicotinamidrings gebunden ist. Bei 1 findet in Gegenwart von Lactatdehydrogenase aus Schweineherz eine intramolekulare Hydridübertragung vom Dihydropyridinring auf die Ketogruppe der Brenztraubensäure statt. Soweit untersucht, ist 1 für diese Dehydrogenase spezifisch. - Dies ist das erste Modell der räumlichen Anordnung von NADH und Pyruvat im Übergangszustand der enzymkatalysierten Umwandlung von Pyruvat und Lactat.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760507
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