ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 6,7-Dihydrodibenz[b,g][1,5]oxazocin-5-onesHerrn Prof. Dr. Siegfried Petersen zum 65. Geburtstag gewidmet.6,7-Dihydrodibenz[b,g][1,5]oxazocin-5-one (1a) and its 3-chloro derivative 1c are prepared by reaction of ethyl 2-[2-(aminomethyl)phenoxy]benzoate (8a) and its 5-chloro derivative 8b with NaH in dimethyl sulfoxide. Alkylation at position 6 yields the oxazocinones 9a and 9b. Reduction of 1a by LiAlH4 affords 6,7-dihydro-5H-dibenz[b,g][1,5]oxazocine (10).
Notes:
2-[2-(Aminomethyl)phenoxy]benzoesäure-äthylester (8a) und sein 5-Chlorderivat 8b lassen sich mit NaH in Dimethylsulfoxid zum 6,7-Dihydrodibenz[b,g][1,5]oxazocin-5-on (1a) bzw. zu dessen 3-Chlorderivat 1c cyclisieren. Die Alkylierung in 6-Stellung liefert die Oxazocinone 9a und 9b. 6,7-Dihydro-5H-dibenz[b,g][1,5]oxazocin (10) erhält man durch Reduktion von 1 a mit LiAlH4.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760202
Permalink