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    Stereospezifische 4J-Fernkopplungen von Hydroxylprotonen in gesättigten Systemen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 255-268 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Für das Auftreten einer4J-Fernkopplung der Protonen im gesättigten Fragment H—C—C—OH ist die koplanare Anordnung der beiden Protonen und der sie verbindenden Atome notwendig. Schon bei geringen Abweichungen von dieser Koplanarität werden die Fernkopplungen schnell klein. 4J-Kopplungen werden beschrieben für die trans- und die ekliptische Anordnung des C—H-Protons und der Hydroxylgruppe und für trans-Stellungen des Hydroxylprotons und des C—H-Kohlenstoffatoms. 4JH-C-C-OH-Kopplungen, in Kombination mit 3JH-C-OH-Kopplungen eröffnen eine Möglichkeit zur Konformationsanalyse des Hydroxylprotons.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020130
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Peptidsynthesen, LII. Notiz über eine einfache Peptidsynthese mit Triphenylphosphin plus Tetrachlorkohlenstoff als Kupplungsreagenzien (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3992-3994 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041233
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Über die Reaktion der Monosaccharide mit Rhodanwasserstoffsäure (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 845-854 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: D-Glucose, d-Galaktose, d-Fructose sowie d-Ribose, l-Arabinose, d-Xylose und d-Lyxose werden mit HSCN in saurer Lösung zu den Verbindungen 1 bis 6,8 und 9 umgesetzt, d-Mannose zu 10. Die Strukturen dieser Substanzen und ihrer Acetylierungsprodukte ergeben sich aus den NMR-Spektren. Hexahydro-cis-furo[2.3-d]oxazol-thione-(2) entstehen nur dann, wenn höchstens ein Substituent endo-ständig ist. Aus den Kopplungskonstanten wird auf die Gestalt der kondensierten Ringsysteme geschlossen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000319
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LIX. Die Raumstruktur der Phallotoxine (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 2318-2334 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Components of the Green Deathcap Toadstool (Amanita phalloides), LIX.  -  The Spatial Structure of PhallotoxinsThe thioether bridge [CH2 - S - C(α-indole)] in the phallotoxin molecule is an inherently dissymmetric chromophore responsible for the positive Cotton effects centered around 290 nm in CD spectra. The helicity of this structural element, M- or P-, could not be recognized unambigously by 1H-NMR analysis previously performed. A less complex cyclic thioether peptide, 2-mercapto-L-tryptophylglycylcysteine cyclic (1 → 3) sulfide (2a) exhibits a CD spectrum showing the Cotton effects around 290 nm nearly exactly in a negative sense as mirror image of those of the phallotoxins (Figure 1). The structural analysis by 360 MHz 1H-NMR suggested M-helicity of the chromophore. Unquestionable proof was obtained by X-ray structure analysis of the N-p-bromo benzenesulfonyl derivative 2c (which shows the same Cotton effects as 2a) resulting in a M-helical thioether moiety of 2c(and2s. Therefore to the phallotoxins with analogous but positive Cotton effects around 290 nm a P-helical thioether structure must be ascribed. The presence of an additional chiral centre in the peptide ring(2b: L-alanine instead of glycine in 2a) does not influence the shape of the CD spectrum.
    Notes: Die Thioetherbrücke [CH2 - S - C(α-indol)] in den Phallotoxinen ist ein inhärent dissymmetrischer Chromophor, der die positiven Cottoneffekte um 290 nm im CD-Spektrum verursacht. Bei einer früheren Strukturanalyse durch 1H-NMR konnte die M- oder P-Helizität dieses Strukturelements nicht eindeutig bestimmt werden. Das einfacher gebaute cyclische Thioethertripeptid 2-Mercapto-L-tryptophylglycylcystein-cyclosulfid (1 → 3) (2a) weist im CD-Spektrum um 290 nm zu denen der Phallotoxine genau spiegelbildliche negative Cottoneffekte (Abb. 1) auf. Die Strukturanalyse von 2a durch 1H-NMR (360 MHz) führte zu einem Strukturvorschlag mit M-Helizität. Das N-p-Brombenzolsulfonylderivat 2c mit analogem CD-Spektrum bildete mit Aceton Kristalle, die zur Röntgenstrukturanalyse geeignet waren. Die dadurch erhaltene Raumformel zeigt für das fragliche Strukturelement negative M-Helizität. Demnach enthalten die Phallotoxine den spiegelbildlich analogen Chromophor mit positiver P-Helizität. Die Einführung eines weiteren chiralen Zentrums in den Peptidring (2b: L-Alanin statt Glycin in 2a) hat auf die Gestalt des CD-Spektrums keinen Einfluß.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811219
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Hydrierende Spaltung Schiffscher Basen aus Aminozuckern und aromatischen Aldehyden (1961)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 94 (1961), S. 1259-1263 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Schiffsche Basen aus Glucosamin und aromatischen Aldehyden werden durch Hydrierung mit Pd(OH)2/BaSO4 in äthanolischer oder wäßriger Suspension in Glucosamin und Derivate des Toluols bzw. Methyl-naphthalins gespalten. Die Hydrierung der Schiffschen Base aus Lactosamin und 2-Hydroxy-napth-aldehyd-(1) in wäßrigem Dimethylformamid führte zu 1-Methyl-naphthalin und analysenreinem Lactosamin-hydrochlorid.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19610940514
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    3-Desoxy-D-fructose (1961)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 94 (1961), S. 2534-2535 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus 3-Desoxy-D-isoglucosamin wurde mit salpetriger Säure die kristallisationsfreudige 3-Desoxy-D-fructose erhalten, die Fehlingsche Lösung schon in der Kälte reduziert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19610940932
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  • 7
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    1-Acetyl-D-fructose (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 1447-1447 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Umsetzung von D-Isoglucosamin (1-Amino-1-desoxy-fructose) mit salpetriger Säure in wäßriger Lösung liefert D-Fructose1). Führt man die Reaktion nicht in Wasser, sondern in Eisessig aus, so wird die Aminogruppe durch den Acetoxyrest ersetzt und eine schön kristallisierende Verbindung C8H14O7 erhalten, die sich hydrolytisch in 1 Mol. Fructose und 1 Mol. Essigsäure spalten läßt. Die Substanz reduziert Fehlingsche Lösung; sie mutarotiert aufwärts und stellt somit die β-Form der 1-Acetyl-D-fructose dar.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930631
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Eine eigenartige Bildungsweise von Amidinoameisensäure (Oxalsäurehalbamidin)Herrn Prof. Karl Freudenberg mit herzlichem Glückwunsch zum 90. Geburtstag. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 820-823 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: An Unexpected Generation of Amidinoformic Acid (Semiamidine of Oxalic Acid)Amidinoformic acid (1) is formed on oxidation of dithiodiglycolic acid in conc. ammonium hydroxide solution by oxygen. The extremely zwitterionic compound, whose small pKA value even precludes solubilisation in 6 N HCl, was synthesized for comparison from hydroxy-acetamidine hydrochloride (2) by oxidation with potassium permanganate, and according to ref.1) by reaction of potassium 2-imido-2-mercaptoacetate (3) with ammonia. The acid 1 was easily esterified with methanolic hydrochloric acid to give the methyl ester hydrochloride 4, from which the N-tosyl derivative 5 and the N-brosyl derivative 6 could be obtained.
    Notes: Amidinoameisensäure (1) entsteht bei der Oxidation von Dithiodiglykolsäure mit Sauerstoff in konz. Ammoniumhydroxid-Lösung. Die extrem zwitterionische Verbindung, deren pKs-Wert so klein ist, daß sie sich sogar in 6 N HCI nur teilweise lost, wurde zum Vergleich durch Oxidation von Hydroxyacetamidin-hydrochlorid (2) mit Kaliumpermanganat und nach Lit.1) aus Kalium-2-imido-2-mercaptoacetat (3) mit Ammoniak hergestellt. Die Säure 1 ließ sich leicht mit Methanol/Salzsäure zum Methylester-hydrochlorid 4 verestern, aus dem als weiteres Derivat die N-Tosylverbindung 5 und die N-Brosylverbindung 6 erhalten wurde.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760503
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
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    Zur Methylierung Von N-Acetylglucosamin-Derivaten (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 611 (1958), S. 236-241 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Unter Schonung der CH3·CO·NH-Gruppe lassen sich N-Acetylglucosamin-Derivate mit CH3J + BaO in Dimethylformamid in einer Operation permethylieren. So wurden in guten Ausbeuten O-Methyläther von β-Äthyl- und α-Benzyl-N-acetyl-D-glucosaminid sowie von N-Acetyl-lactosaminol erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586110121
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
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    Cinnolin-Verbindungen als Nebenprodukte bei der Osazon-Bildung aus Aldosen (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 2427-2434 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Darstellung von Glucosazon aus D-Glucose und Phenylhydrazin entsteht als Nebenprodukt 3-[ D-arabo-Tetrahydroxybutyl]-cinnolin (XII), dessen Struktur durch Abbau zum bekannten 3-Methyl-cinnolin bewiesen wurde. Das gleiche Nebenprodukt entsteht auch aus D-Mannose, nicht jedoch aus D-Fructose, 1-Desoxy-1-p-toluidino-D-fructose, D-Glucosamin-und D-Isoglucosamin-hydrochlorid. Aus D-Galaktose und D-Xylose bilden sich neben den entsprechenden Phenylosazonen 3-[D-lyxo-Tetrahydroxybutyl]- bzw. 3-[D-threo-Trihydroxy-propyl]-cinnolin. Der Zusammenhang zwischen der Entstehung dieser Cinnolin-Derivate und dem Mechanismus der Osazon-Bildung wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960921
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