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  • 1
    Electronic Resource
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    Aminyloxide, XII. Nachweis und Reaktionen des Benzotriazolyl-1-oxid-Radikals (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2408-2414 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides, XII. Determination and Reactions of Benzotriazolyl 1-OxideOxidation of 1-hydroxybenzotriazole (4) in the absence of oxygen yields benzotriazolyl 1-oxide (5), whereas in the presence of oxygen benzotriazolyl 1,3-dioxide (6) is formed. The reaction of 5 with benzene, thiophene, dimethyl acetylenedicarboxylate or 2,4,6-trimethoxybenzonitrile oxide results in nitrogen evolution and the formation of the product radicals 9, 10, 11 and 8c, respectively.
    Notes: Durch Oxidation des 1-Hydroxybenzotriazols (4) erhält man unter Sauerstoffausschluß das Benzotriazolyl-1-oxid-Radikal (5), in Gegenwart von Sauerstoff das Benzotriazolyl-1,3-dioxid (6). 5 reagiert unter N2-Abspaltung mit Benzol und Thiophen zu den Sekundärradikalen 9 bzw. 10, mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester zu 11 und mit 2,4,6-Trimethoxybenzonitriloxid zu 8c.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060738
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
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    Nitroxide, XI. Darstellung und Umwandlung von 3-Oxo-3H-indolyl-(2)-nitroxiden (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2389-2397 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nitroxides, XI. Preparation and Reactions of 3-Oxo-3H-2-indolylnitroxidesThe 3-oxo-3 H-2-indolylnitroxides 8 and 9 are prepared by oxidation of the nitrones 6 and 7. Hydroxide ions convert the radicals 8 into the nitroxides 13. 13a was synthesized independently. Ring opening of 13 by attack of certain nucleophiles leads to the formation of the carbamoylnitroxides 17-21.
    Notes: Durch Oxydation der Nitrone 6 und 7 wurden die 3-Oxo-3 H-indolyl-(2)-nitroxide 8 und 9 dargestellt. Die Radikale 8 lassen sich mit Hydroxid-Ionen in die Nitroxide 13 umwandeln. 13a konnte auf unabhängigem Wege synthetisiert werden. Mit verschiedenen Nucleophilen tritt eine Ringöffnung von 13 ein, die zu den Carbamoyl-nitroxiden 17-21 führt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050732
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Aminyloxide, XIV. Der Einfluß von Heterosubstituenten am Kohlenstoffatom von Azomethin-aminyloxiden auf Spindichteverteilung und Molekülgeometrie (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2845-2853 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides, XIV. The Effect of Hetero Substituents at the Carbon Atom of Azomethine Aminyl Oxides on the Spin Distribution and the Geometry of the MoleculeAzomethine aminyl oxides substituted at the carbon atom of the azomethine group by hetero substituents X (5, 8) (type B) and radicals bridged by hetero substituents (4) (type A) were prepared. E.s.r. studies with A and B showed that the spin density is increased at the aminyl oxide nitrogen and decreased at the azomethine nitrogen by electron donating substituents. On the other hand electron accepting substituents favour delocalisation into the azomethine group. For radicals B additional steric effects become pronounced with increasing bulkiness of the group R1R2N.
    Notes: Azomethin-aminyloxide mit Heterosubstituenten X am C-Atom der Azomethingruppe (5, 8) (Typ B) und durch Heterosubstituenten verbrückte Radikale (4) (Typ A) wurden synthetisiert. Wie die ESR-spektroskopische Untersuchung ergab, verursachen Elektronendonator-Substituenten X in A und B eine Spindichteerhöhung am Aminyloxidstickstoff und eine Spindichteerniedrigung am Azomethinstickstoff. Durch Elektronenacceptor-Substituenten wird dagegen die Delokalisierung in die Azomethingruppe erhöht. In den Radikalen B werden mit wachsender Größe des Rests R1R2N zusätzlich sterische Effekte wirksam.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060912
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Aminyloxide, XIII. Beziehungen zwischen der Spindichteverteilung und der Molekülgeometrie in Azomethin-aminyloxiden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2832-2844 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides, XIII. Relationship Between Spin Density Distribution and Geometry in Azomethine Aminyl OxidesVariously substituted azomethine aminyl oxides A and B (5, 24-30) were prepared and studied by e.s.r. spectroscopy. In radicals A the azomethine group and the aminyl oxide group were determined to be approximately coplanar for R = H, CH3, C2H5, whereas for R = CH(CH3)2 or more bulky groups these moieties were found to be twisted away from each other. With exception of 30 (R = CCl3) all radicals B studied by us were shown to have essentially coplanar azomethine and aminyl oxide groups. The azomethine aminyl oxides 33 having partially fixed geometry were synthesized for comparison.
    Notes: Verschiedenartig substituierte Azomethin-aminyloxide der Typen A und B (5, 24-30) wurden dargestellt und ESR-spektroskopisch untersucht. Dabei wurde für die Radikale A (R = H, CH3, C2H5) eine annähernd planare Anordnung der Azomethin- und Aminyloxid-gruppe gefunden, während mit sterisch anspruchsvolleren Resten (R = CH(CH3)2 und größer) eine starke Verdrillung dieser beiden Gruppen gegeneinander festgestellt wurde. Für die Radikale B läßt sich mit Ausnahme von 30 (R = CCl3) in allen anderen von uns untersuchten Fällen eine weitgehende Koplanarität von Azomethin- und Aminyloxidgruppe ableiten. Als Modellsubstanzen mit teilweise fixierter Molekülgeometrie wurden die Azomethin-aminyloxide 33 zum Vergleich herangezogen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060911
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Aminyloxide (Nitroxide), XXXIV. Amidinyl-N-oxide und -N,N′-dioxide als Sekundärradikale bei der oxidativen Kupplung von Aminen und Hydroxylaminen mit Nitronen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2440-2449 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxide (Nitroxide), XXXIV. Amidinyl-N-Oxide and N,N′-Dioxides as Secondary Radicals in the Oxidative Coupling of Amines and Hydroxylamines with NitronesAminyl oxides 3, formed by oxidation of a mixture of nitrones 1 and primary amines 2, are converted into the secondary radicals 4 with increasing reaction time. In addition to dehydrogenation of 3 elimination of R2H is observed, starting with nitrones 1B-E. Radicals 10 and subsequently 4Ae arise from 1A and N-tert-butylhydroxylamine (15), but 17 is detected, too; from the reaction mixture the lead complexe 14 can be isolated. Oxidative coupling of 2 with cyclic nitrones 20 and 28, respectively, affords aminyloxides 23 and 29 via their primary radicals. Further oxidation gives 24 and 30, respectively. From this reaction the lead complexes 25 can be isolated.
    Notes: Die bei der Oxidation von Gemischen aus Nitronen 1 und primären Aminen 2 gebildeten Aminyloxide 3 werden bei längerer Reaktionsdauer in Sekundärradikale 4 umgewandelt. Mit den Nitronen 1B-E tritt neben der Dehydrierung von 3 noch eine Eliminierung von R2H auf. Aus 1A und N-tert-Buthylhydroxylamin (15) entstehen die Radikale 10 und anschließend 4Ae, daneben wird auch 17 beobachtet; aus dem Reaktionsgemisch kann der Bleikomplex 14 isoliert werden. Die oxidative Kupplung von 2 mit den cyclischen Nitronen 20 bzw. 28 ergibt über die Primärradikale die Aminyloxide 23 bzw. 29, die weiter zu 24 bzw. 30 oxidiert werden können. Bei dieser Reaktion lassen sich die Bleikomplexe 25 isolieren.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140711
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Aminyloxide (Nitroxide), XXIII. Verhalten von N-tert-Butyl(3-oxoindolin-2-yliden)amin-N-oxid und N-tert-Butyl(3-oxo-3H-indol-2-yl)aminyl-N-oxid gegenüber Nucleophilen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 432-439 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides (Nitroxides), XXIII. - Reaction of N-tert-Butyl(3-oxoindolin-2-yliden)amine N-Oxide and N-tert-Butyl(3-oxo-3H-indol-2-yl)aminyl N-Oxide with NucleophilesIn the cyclic amidine N-oxide 1 as well as in its oxidation product 2 the carbonyl group is attacked by nucleophiles. From 1 formamidine N2-oxides 3 are formed by ring-opening, whereas different products result from reaction of 2. Ammonia, secondary amines or hydrogen cyanide yield only addition products 8. With hydroxide ions ring-expansion occurs with formation of 9a, which is easily transformed to carbamoylaminyl oxides 10a-e by further treatment with nucleophiles. The reaction of 2 and primary amines leads directly to 10f,g,the possible intermediates of type 9 not being detectable in this case.
    Notes: Sowohl im cyclischen Amidin-N-oxid 1 als auch in seinem Oxidationsprodukt, dem Radikal 2, wird die Carbonylgruppe von Nucleophilen angegriffen. Während aus 1 durch Ringöffnung die Formamidin-N2-oxide 3 entstehen, werden aus 2 verschiedene Produkte gebildet. So erhält man mit Ammoniak, sekundären Aminen oder Blausäure die Additionsprodukte 8. Mit Hydroxidionen erfolgt Ringerweiterung unter Bildung von 9a, das durch weitere Einwirkung von Nucleophilen in die Carbamoylaminyloxide 10a-e übergeht. Reaktion von 2 mit primären Aminen führt direkt zu 10f, g, ohne daß die wahrscheinlichen Zwischenstufen vom Typ 9 in diesem Falle nachgewiesen werden konnten.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760308
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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