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  • Organic Chemistry  (3,415)
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  • 1970-1974  (4,604)
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    Mehrkernige Thiophene, VIII1) Trypanocide Diamidine des 2-Phenyl-thionaphthens (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 734 (1970), S. 23-45 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polynuclear Thiophenes, VIII1). Trypanocidal Diamidines of 2-Phenyl-thionaphtheneThe diamidines of 2-phenyl-thionaphthene with the amidino groups in the positions 4′, 6 (7), 4′,5 (19e), 3′.6 (12g) and 3′,5 (14g) are synthesized. The 1.1-dioxides 20b and 22b of the 4′,6-and of the 4′,5-diamidines are also prepared as well as the corresponding 1,1-dioxides hydrogenated in 2,3-position (21b, 23b). - Both the 4′,6- and the 4′,5-diamidine exhibit in mice a general and outstanding trypanocidal activity which culminates for the 4′,6-compound 7 in the highest activity against T. gambiense.
    Notes: Die Diamidine des 2-Phenyl-thionaphthens mit den Amidinogruppen in 4′.6-(7), 4′.5-(19e), 3′.6-(12g) und 3′.5-Stellung (14g) werden synthetisiert. Vom 4′.6- und vom 4′.5-Diamidin werden die 1.1-Dioxide (20b, 22b) sowie deren 2.3-Dihydro-Derivate (21b, 23b) hergestellt. - Das 4′.6- und das 4′.5-Diamidin zeigen im Mäuseversuch ein ausgezeichnetes trypanocides Wirkungsspektrum (Tab. 1), worin die 4′.6-Verbindung 7 die höchste Wirksamkeit gegen T. gambiense aufweist.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707340104
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  • 2
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    Umsetzungen von Phenyl-pyridyl-(2)-glyoxalen mit Hydrazinen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 734 (1970), S. 56-69 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Phenyl-pyridyl-(2)-glyoxals with HydrazinesThe glyoxals 6 are prepared from 2-phenacylpyridine, 6-methylpyridine and -quinoline (1a-c). Reaction of 6 with hydrazine gives the isomeric monohydrazones 5 and 9 (R″=H). The compounds 5 (R″=H) can be dehydrogenated to the diazo ketones 4, the compounds 9 give the vic-triazolo[1.5-a]pyridines 8, respectively. Analogous compounds are obtained from the glyoxals 6 and tosylhydrazine. They can also be transformed to 4 and 8. The tosylhydrazones 11 (from the compounds 8) do not yield diazo ketones. Hydrazine reduces the compounds 8 to the carbinols 12, whereas aniline transforms 8 by “trans-cyclisation” into the 1.2.3.-triazoles 13. - The isonitroso ketone 14 and the azo-coupling product 15 are prepared from 1a and reduced catalytically to the amino ketone 16. The last reacts with nitrous acid to 8a. Benzyl 2-pyridylketone (18) can be transformed to the isonitroso ketone 20 and the azo-coupling product 22. The catalytic reduction of these compounds however does not lead to the amino ketone 21.
    Notes: Aus 2-Phenacyl-pyridin, -6-methyl-pyridin und -chinolin (1a, b bzw. c) werden die Glyoxale 6 hergestellt. Diese liefern mit Hydrazin die isomeren Monohydrazone 5 und 9 (R″=H). Dehydrierung der Verbindungen 5 (R″=H) ergibt Diazoketone (4), diejenige der Verbindungen 9 v-Triazolo[1.5-a]pyridine 8. Analoge Produkte wurden aus den Glyoxalen 6 mit Tosylhydrazin erhalten und zu 4 und 8 umgewandelt. Die Tosylhydrazone 11 (aus den Verbindungen 8) lassen sich nicht in Diazoketone umwandeln. Mit Hydrazin werden die Triazolopyridine 8 zu den Carbinolen 12 reduziert, mit Anilin unter „Umcyclisierung“ in 1.2.3-Triazole 13 umgewandelt. - Aus 2-Phenacyl-pyridin (1a) werden das Isonitrosoketon 14 und das Azokupplungsprodukt 15 hergestellt, die sich katalytisch zum Aminoketon 16 reduzieren lassen. Aus 16 entsteht mit salpetriger Säure wieder 8a. Benzyl-[pyridyl-(2)]-keton (18) ist in das Isonitrosoketon 20 und das Azokupplungsprodukt 22 umwandelbar, die bei der katalytischen Reduktion jedoch nicht das Aminoketon 21 liefern.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707340106
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  • 3
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    Sterische Wechselwirkungen im Innern cyclischer Verbindungen, XIII1) Naphthalinophane2) (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 734 (1970), S. 102-105 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steric Interactions of Inner Atoms in Cyclic Compounds XIII1). Naphthalenophanes2)The preparation of the naphthalenophanes 1 and 3 is described. Based on the NMR spectra conclusions concerning structure and conformational mobility are drawn.
    Notes: Die Darstellung der Naphthalinophane 1 und 3 wird beschrieben. Aus der Protonen-Resonanz werden Rückschlüsse auf Struktur und konformative Beweglichkeit gezogen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707340110
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  • 4
    Electronic Resource
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    Arthropoden-Abwehrstoffe, XLV1) Aufklärung des gelben Pygidialwehrdrüsen-Farbstoffes des Gelbrandkäfers (Dytiscus marginalis) (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 734 (1970), S. 116-125 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Arthropod Protective Substances, XLV1). Elucidation of the Pygidial Bladders Colouring Substance from the Great Dizing Beetle (Dytiscus marginalis)4,5 mg pure marginalin from the defense pygidial bladders of 200 water beetles (D. marginalis) are isolated by chromatography and sublimation. Its structure is established as 4′,5-dihydroxy-benzalisocumaranone (4) on the basis of absorption-, and NMR spectroscopy, mass spectrometric analysis, hydrogenation, zinc dust distillation, and finally by synthesis.
    Notes: Aus den Pygidialwehrblasen von 200 Gelbrandkäfern (D. marginalis) werden durch Chromatographie und Sublimation 4.5 mg reines Marginalin isoliert, dessen Struktur durch absorptionsspektroskopische Methoden, massenspektrometrische Analyse, Hydrierung, Zinkstaub-Destillation und durch das Kernresonanzspektrum ermittelt wird. Marginalin ist, auch durch Synthese bestätigt, 4′.5-Dihydroxy-benzalisocumaranon (4).
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707340112
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  • 5
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    Konformationsanalyse von Aldosen mit Circulardichroismus (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 734 (1970), S. 126-135 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis of Aldoses by Means of Circular DichroismMolybdate complexes of sugars are suitable for conformational analysis by circular dichroism. A recently postulated rule was found to be correct for several rare pyranose-aldehyde-sugars. If one pyranose conformation of a sugar has three hydroxyl groups on its first three carbon atoms in axial/equatorial/axial cis-position, then its molybdate complex shows between 220 to 350nm three or four Cotton effects. If the hydroxyl groups on the carbon atoms two and three are in trans-position, the molybdate complexes of hexose and pentose aldehyde sugars have only two Cotton effects of opposite sign.
    Notes: Molybdat-Komplexe von Zuckern eignen sich zur Konformationsanalyse mit Circulardichroismus. Früher aufgestellte Regeln konnten an einigen seltenen Pyranose-Aldehyd-Zuckern bestätigt werden. Besitzt eine Konformation drei cis-ständige Hydroxylgruppen in axialer/äquatorialer/axialer cis-Position an C-1 bis C-3 des Pyranose-Rings, so zeigt deren Molybdat-Komplex 3 oder 4 Cotton-Effekte im Bereich von 220-350nm. Sind die Hydroxylgruppen an C-2 und C-3 trans-ständig, dann haben die Molybdat-Komplexe der Pentose- und Hexose-Aldehyd-Zucker nur zwei Banden entgegengesetzten Vorzeichens.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707340113
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  • 6
    Electronic Resource
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    Hochtemperatur-Chlorierung cyanalkylierter sekundärer Amine, I. Cyanäthyliertes Pyrrolidin, Piperidin und Hexamethylenimin (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 45-52 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: High Temperature Chlorination of Cyanoalkylated Secondary Amines, I. Cyanoethylated Pyrrolidine, Piperidine, and HexamethyleneimineChlorination of the cyanoethylated amines 7 and 28 at temperatures up to approximately 150° and the subsequent heating in a high vacuum yields the perchlorinated, conjugated bicyclic compounds 8 and 29. Chlorination of 7 at about 200° results in the formation of the pyrimidines 13 and 14. Cyanoethylated piperidine 15 yields the acylated derivatives 16, 23, 24, and 25 of the 6-amino-2.3.4.5-tetrachloropyridine (18) when chlorinated at 150-300°.
    Notes: Chlorierung der cyanäthylierten Amine 7 und 28 bei ≦ 150° und anschließendes Erhitzen im Hochvakuum liefert die perchlorierten, durchlaufend konjugierten Bicyclen 8 und 29. Durch Chlorieren von 7 bei ≦200° erhält man die Pyrimidine 13 und 14. Cyanäthyliertes Piperidin 15 ergibt durch Chlorieren zwischen 150 und 300° die acylierten Derivate 16, 23, 24 und 25 des 2.3.4.5-Tetrachlor-6-amino-pyridins (18).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310107
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  • 7
    Electronic Resource
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    Über Gifte der mittelmeerischen Holothurien, II1) Die Aglyka der Toxine von Holothuria polii (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 53-57 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Toxins of Mediterranean Holothuriae, II1). The Aglycones of the Toxins of Holothuria poliiSix aglycones have been isolated from the toxins of the skin of Holothuria polii (Delle Chiaje) and their structures elucidated by means of spectroscopic data. The 22-O substituted compounds 1-3 have already been detected in other Holothurioideae. The remaining, as yet unknown, compounds, are holothurinogenin (4), 25-methoxyholothurinogenin (5), and 17-deoxy-25-methoxyholothurinogenin (6).  -  The hitherto unknown configuration at C-20 could be deduced from NMR-data.
    Notes: Aus den in der Haut von Holothuria polii (Delle Chiaje) enthaltenen Toxinen werden sechs Aglyka isoliert und auf spektroskopischem Wege in ihrer Struktur aufgeklärt. Die 22-O-substituierten Komponenten 1-3 waren bereits von anderen Holothurioideen her bekannt. Bei den bislang unbekannten Substanzen handelt es sich um Holothurinogenin (4), 25-Methoxy-holothurinogenin (5) und 17-Desoxy-25-methoxy-holothurinogenin (6).  -  Aus NMR-Daten ist die bisher ungeklärte Konfiguration an C-20 abgeleitet worden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310108
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  • 8
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    Ring/Ketten-Tautomerie bei 1.3.4-Thiadiazolidin-thionen-(2) und Δ2-1.3.4-Thiadiazolinen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 142-151 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring/Chain Tautomerism of 1,3,4-Thiadiazolidine-2-thiones and Δ2-1,3,4-ThiadiazolinesNMR spectroscopic and chemical investigations prove that compounds hitherto considered to be 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones 1 are, in solution, in a tautomeric equilibrium with their “hydrazone form” 12; in alkaline medium, the equilibrium is entirely shifted to the “hydrazone salt form” 13. Conversely, compounds of the type 16 which have so far been considered linear may also be present in the form of tautomeric Δ2-1,3,4-thiadiazolines 18.
    Notes: Durch NMR-spektroskopische und chemische Untersuchungen wird nachgewiesen, daß bisher als 1.3.4-Thiadiazolidin-thione-(2) 1 angesehene Verbindungen in Lösung mit ihrer „Hydrazon-Form“ 12 in einem Tautomerie-Gleichgewicht stehen, welches in alkalischem Milieu vollständig zur „Hydrazonsalz-Form“ 13 verschoben ist. Umgekehrt können bisher als linear aufgefaßte Verbindungen vom Typ 16 auch in Form tautomerer Δ21.3.4-Thiadiazoline 18 vorliegen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310116
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  • 9
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    Eine vereinfachte Synthese von N-Hydroxy-thioharnstoffen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 171-173 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simplified Synthesis of N-HydroxythioureasReaction of cyclohexyl- and aromatic hydroxylamines with carbon disulfide furnishes N-hydroxythioureas (2).
    Notes: Die Umsetzung von Cyclohexyl- und aromatischen Hydroxylaminen mit Schwefelkohlenstoff führt zu N-Hydroxy-thioharnstoffen (2).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310119
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  • 10
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    Chemie nucleophiler Carbene, XVIII1) 1.3.4.5-Tetraphenyl-imidazoliumperchlorat (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 176-179 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of Nucleophilic Carbenes, XVIII1). 1,3,4,5-Tetraphenylimidazolium perchlorateThe synthesis of 1,3,4,5-tetraphenylimidazolium perchlorate (2a) and its reaction with potassium-tert.-butoxide to benzildianil (6) are described.
    Notes: Die Darstellung des 1.3.4.5-Tetraphenyl-imidazoliumperchlorats (2a) und seine Umsetzung mit Kalium-tert.-butylat zu Benzildianil (6) werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310121
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  • 11
    Electronic Resource
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    Heterocyclische Ylide, III1) Synthese heterocyclischer N-Methyl-carbonsäurebetaine (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 732 (1970), S. 64-69 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Ylides, III1). Synthesis of Heterocyclic N-MethylcarboxylatesA simple general synthesis of N-methylcarboxylates 1 derived from pyridine, quinoline, and isoquinoline is described. The method is suitable for thermally labile compounds, since the hydrolysis of the esters 6a-f with aqueous potassium carbonate is achieved already at 0°.
    Notes: Es wird eine einfache, allgemeine Synthese von N-Methyl-carbonsäurebetainen 1 der Pyridin-(a, b), Chinolin- (c, d) und Isochinolin-Reihe (e, f) mitgeteilt. Das Verfahren eignet sich gut für thermisch labile Verbindungen, da die Hydrolyse der Ester 6a-f bereits bei 0° mit wäßriger Kaliumcarbonat-Lösung gelingt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707320106
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  • 12
    Electronic Resource
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    Organische Phosphorverbindungen, II1) Über die Umsetzung von 2-Chlor-4.6-bis-halogenphenoxy-s-triazinen zu Phosphonsäure-(2)-estern und 2-Aminen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 732 (1970), S. 107-111 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Phosphorus Compounds, II. Conversion of 2-Chloro-4.6-bis-halogenophenoxy-s-triazines to 2-Phosphonate Esters and 2-AminesSubstituted 2-chloro-4.6-bis-phenoxy-s-triazines 1 are prepared from halogenophenols and cyanuric chloride catalyzed by tertiary amines or amides. They react with trialkylphosphites giving the corresponding 2-phosphonate esters 2. Reaction with amines leads to the 2-amino derivatives 3 and 4. The solubility of compounds of the types 1-3 in organic solvents is compared (table 1).
    Notes: Substituierte 2-Chlor-4.6-bis-phenoxy-s-triazine 1 lassen sich aus halogenierten Phenolen und Cyanurchlorid unter Katalyse durch tertiäre Amine bzw. Säureamide gewinnen. Sie reagieren mit Trialkylphosphiten zu den entsprechenden 2-Phosphonsäureestern 2, mit Aminen zu den 2-Amino-Derivaten 3 und 4. Die Löslichkeit von Vertretern der Typen 1-3 in organischen Lösungsmitteln wird verglichen (Tab. 1).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707320109
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  • 13
    Electronic Resource
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    Acrylsäureamide aus metallierten Keteniminen und Carbonylverbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1655-1660 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acrylamides from Metalated Ketenimines and Carbonyl CompoundsMetalated N-phenyl-phenylketenimines 7 react with benzaldehyde or α,β-unsaturated aldehydes via carbonyl olefination to give α-phenylacrylaniklides 13. The reagents 7 were prepared from 1,4-Diphenyl-H-1,2,3-triazol-5yllithium (5) by nitrogen elimination or from N-phenyl-phenylketenimine (6) by metalation with potassium tert.-butoxide.
    Notes: Metallierte N-Phenyl-phenylketenimine 7 reagieren mit Benzaldehyd oder α-β-ungesättigten Aldehyden in einer Carbonylolefinierung zu α-yllithium 13. Die Reagentien 7 erhielt man aus 1,4-Diphenyl-1H-1,2,3-triazol-5-5yllithium (5) durch Stickstoffabspaltung und aus NPhenyl-phenylphenylketenimin (6) durch Metallierung mit Kalium-tert.-butylalkoholat.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741016
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  • 14
    Electronic Resource
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    Radioaktive Markierung von Tropan-Alkaloiden, VI1) Darstellung von [N-Methyl-T1]Psicain-neu und von polytop tritiiertem Psicain (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1650-1654 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Labelled Tropane Alkaloids, VI1). - Syntheses of [N-Methyl-T1] Psicain-neu and of Polytopically Tritiated PsicainThe reaction of norpsicain-neu (3) WITH cth2I yielded [N-methyl-T1] Psicain-neu (4), isolated as hydrochloride (activity 51.65 mCi/mmol). Polytopic tritiation of psicain (2) by a modified Wilzbach method yielded a product which was also isolated as hydrochloride with an activity of 30.8 mCi/mmol. The distribution of tritium in [3H]psicain in the benzoic acid, in the pseudoecgonine, and in the CH3O group was 84.5: 11.5:4 per cent.
    Notes: Durch Umsetzung von Norpsicain-neu (3) mit CTH2J wurde [N-Methyl-T1]Psicain-neu (4) dargestellt und als Hydrochlorid isoliert (Aktivität 51.65 mCi/mmol). Die polytope Tritiierung von Psicain (2) nach einer modifizierten Wilzbach-Methode ergab ein ebenfalls als Hydrochlorid isoliertes Produkt mit einer Aktivität von 30.8,Ci/mmol. Die prozentuale Verteilung des Tritiums im [3H]Psicain auf die Benzoesäure-, auf die Pseudoecgonin- und auf die CH3O- Gruppierungen betrug 84.5:11.5:4.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741015
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  • 15
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Benzodiazepine mit psychotroper Wirkung, VI1) Reaktionen von N.N′-disubstituierten 1.5-Benzodiazepin-2.4-dionen in 3-Stellung (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 763 (1972), S. 66-74 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Benzodiazepines with Psychotropic Activity, VI1). - Reactions of N,N′-Disubstituted 1,5-Benzodiazepine-2.4-diones in Position 3Whereas N,N′-disubstituted 1,5-benzodiazepinediones 1 do not react with HNO2 or alkyl nitrites, their sodium salts 6 easily react with bromine, chloroamine and tosyl azide. The 3-diazo compounds 12 obtained from 6 with tosyl azide or by diazotization of 3-amino-1,5-benzodiazepinediones 3 yield 3-halo-, 3-hydroxy-, 3-alkoxy- and 3-acetoxy-1,5-benzodiazepinediones. With benzoyl chloride 6 yields benzoyloxybenzylidene-1,5-benzodiazepinediones of type 14.
    Notes: Die N.N′-disubstituierten 1.5-Benzodiazepin-dione 1 reagieren nicht mit HNO2 oder Alkylnitriten. Ihre Na-Salze 6 lassen sich hingegen mit Brom, Chloramin und Tosylazid leicht umsetzen. Aus den mit Tosylazid aus 6 oder durch Diazotierung der 3-Amino-1.5-benzodiazepindione 3 dargestellten 3-Diazo-Verbindungen 12 erhält man 3-Halogen-, 3-Hydroxy-, 3-Alkoxy-und 3-Acetoxy-1.5-benzodiazepin-2.4-dione. Die Salze 6 ergeben bei der Acylierung mit Benzoylchlorid die Benzoyloxybenzyliden-1.5-benzodiazepin-dione vom Typ 14.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727630108
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  • 16
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    Photochemische Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen, IV1) Photolyse von Gallium- und Indium-tri-n-butyl in Gegenwart stereoeinheitlicher n-Olefine (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 763 (1972), S. 83-86 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Reactions with Organometallic Compounds, IV. - Photolysis of Gallium- and Indium-tri-n-butyl in the Presence of Stereoregular n-OlefinsOn irradiation with UV light in presence of catalytical amounts of Ga(n-C4H9)3 stereoregular n-octenes undergo cis/trans-isomerization leading to the thermodynamic equilibrium (table 1). The photolytic decay of the organometallic compound as well as the isomerization of the olefin are decelerated if Ga(n-C4H9)3 is complexed by N(C2H5)3. In(n-C4H9)3 does not effect any configurational isomerization of the present olefins either in its free or in its complexed form.
    Notes: Stereoeinheitliche n-Octene unterliegen bei UV-Bestrahlung in Gegenwart katalytischer Mengen Ga(n-C4H9)3 einer bis zum thermodynamischen Gleichgewicht führenden cis/trans-Isomerisierung (Tab. 1). Durch Komplexierung des Ga(n-C4H9)3 mit N(C2H5)3 werden der photolytische Zerfall des Metallalkyls und die Olefinisomerisierung stark verlangsamt. In(n-C4H9)3 bewirkt weder in freier noch in komplexierter Form eine Konfigurationsisomerisierung der anwesenden Olefine.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727630110
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  • 17
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    Ubichinone und verwandte Substanzen, XXII1) Synthese von 2.3-Dimethoxy-5-methyl-1.4-benzochinon und seinen Äthylhomologen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 763 (1972), S. 109-120 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ubiquinones and Related Compounds, XXII1). - Synthesis of 2,3-Dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone and its Ethylhomologues2,3-Dimethoxy- (1a), 2,3-diethoxy-5-methyl- (1b), and 2,3-dimethoxy-5-ethyl-1,4-benzoquinone (12) are synthesized by oxidation of phenolic compounds or appropriate alkyl ethers with peracids. 3,4,5-Trimethoxy- (5a) and 3,4,5-triethoxytoluene (5b), which are obtained from gallic acid in relatively good yields, give 1a and 1b, respectively. 2,3-Dimethoxy-6-ethyl-phenol (11) and 2,3,4-trimethoxytoluene (13), which are synthesized from pyrogallol, give 12, 1a, and 2,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (14) in the same way. Intermediates and by-products of some reactions are isolated, and the reaction mechanisms are discussed.
    Notes: Durch Persäure-Oxydation geeigneter Phenole oder Alkyläther lassen sich 2.3-dimethoxy-(1a) und 2.3-Diäthoxy-5-methyl-1.4-benzochinon (1b) sowie 2.3-Dimethoxy-5-äthyl-1.4-benzochinon (12) darstellen. 3.4.5-Trimethoxy- (5a) und 3.4.5-Triäthoxy-toluol (5b), die aus Gallussäure mit relativ guten Ausbeuten dargestellt werden, ergeben dabei 1a bzw. 1b. 2.3-Dimethoxy-6-äthyl-phenol (11) und 2.3.4-Trimethoxy-toluol (13), welche, ausgehend von Pyrogallol, synthetisiert werden, ergeben ebenfalls 12 bzw. 1a und 2.6-Dimethoxy-3-methyl-1.4-benzochinon (14). Zwischenstufen und Nebenprodukte einiger Reaktionen werden isoliert und die Reaktionsmechanismen diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727630112
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  • 18
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    Ubichinone und verwandte Substanzen, XXIV1) Synthese von Chinonen in Gegenwart von Metallen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 763 (1972), S. 128-134 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ubiquinones and Related Compounds, XXIV1). - Syntheses of Quinones in the Presence of Metals1,4-Benzoquinones (1, 2, 5) and their hydroquinones (3, 4, 6) can be condensed with isoprenyl bromides 7 and 8 in petroleum ether in the presence of amalgamated zinc or palladium to give isoprenoid quinones 9-14. The condensation mechanism is discussed.
    Notes: 1.4-Benzochinone (1, 2, 5) oder deren Hydrochinone (3, 4, 6) lassen sich mit den Bromiden der isoprenoiden Alkohole 7 und 8 in Petroläther unter der Einwirkung von Zinkamalgam oder Palladium zu den isoprenoiden Chinonen 9-14 kondensieren. Der Kondensationsmechanismus wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727630114
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  • 19
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    Protonenresonanz-Spektroskopie ungesättigter Ringsysteme, XVII1) Der Benzolkern als Sonde für die π-Elektronen-Struktur von Annulenen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 763 (1972), S. 87-108 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Proton Resonance Spectroscopy of Unsaturated Ring Systems, XVII1). - The Benzene Nucleus as a Probe for the π-Electronic Structure of AnnulenesWithin the framework of the Hückel-model and the SCF-approximation of Pariser, Parr, and Pople, π-electron theory is used to calculate the π-bond orders Pμ, ν for neighbouring centers μ and ν in benzo[n]annulenes. It is shown that the Pμ, ν values for the six-membered ring in these compounds depend characteristically on the number of π-electrons in the annulene ring. The alternance parameter Q (P2,3/P3,4) allows differentiation between cyclic (4q + 2) π-systems and 4q π-systems as well as open chain systems with the same number of π-centers. Convergence of the properties of [4q + 2]- and [4q]annulenes as well as the limit for the special properties of cyclic (4q + 2) π-systems are predicted. The SCF-results depend strongly on the geometry of the annulene ring. Q can be determined experimentally with the help of the vicinal H,H-coupling constants using the following equation: Pμ, ν(SCF) == 0.104 3Jμ, ν - 0.120In this manner, the benzene nucleus serves as a probe for the electronic ground state properties of [n]annulenes.
    Notes: Mit Hilfe der π-Elektronentheorie werden im Rahmen des Hückel-Modells und der SCF-Näherung nach Pariser, Parr und Pople die π-Bindungsordnungen Pμ, ν für die benachbarten Zentren μ und ν in Benzo[n]annulenen berechnet. Es wird gezeigt, daß die Pμ, ν-Werte im Sechsring dieser Systeme charakteristisch von der Zahl der π-Elektronen im Annulenring abhängen. Mit Hilfe des Alternanzparameters Q (P2,3/P3,4) können cyclische (4q + 2)-π-Systeme und 4q-π-Systeme sowie offenkettige Systeme gleicher π-Zentrenzahl unterschieden werden. Konvergenz der Eigenschaften von [4q + 2]- und [4q]Annulenen sowie die Grenze der besonderen Eigenschaften cyclischer (4q + 2)-π-Systeme werden vorhergesagt. Die SCF-Ergebnisse sind stark von der Geometrie des Annulenringes abhängig. Q kann mit Hilfe der vicinalen H,H-Kopplungskonstanten experimentell unter Benutzung der folgenden Gleichung ermittelt werden: Pμ, ν(SCF) == 0.104 3Jμ, ν - 0.120 Auf diese Weise dient der Benzolkern als Sonde für die elektronischen Eigenschaften des Grundzustands von [n]Annulenen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727630111
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  • 20
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    Ubichinone und verwandte Substanzen, XXIII1) Synthese von Chinonen mit neuen Kondensationsmitteln (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 763 (1972), S. 121-127 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ubiquinones and Related Compounds, XXIII1). - Synthesis of Quinones with Novel Condensing AgentsHydroquinones can be condensed with isoprenoid alcohols with the help of N-sulfinylamines (table 1). By this method, 6-phytyl- (trans-5a), 6-farnesyl- (trans-5b), 6-geranyl- (trans-5c), 6-neryl-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (cis-5c), 2,3,5-trimethyl-6-phytyl-1,4-benzoquinone (trans-6), and 2-methyl-3-phytyl-1,4-naphthoquinone (trans-7) are synthesized. The reaction mechanism is studied in detail, and the stereospecifity is discussed.
    Notes: Hydrochinone können mit isoprenoiden Alkoholen mit Hilfe von N-Sulfinylaminen kondensiert werden (Tab. 1). Nach dieser Methode lassen sich 6-Phytyl- (trans-5a), 6-Farnesyl-(trans-5b), 6-Geranyl- (trans-5c), 6-Neryl-2.3-dimethoxy-5-methyl-1.4-benzochinon (cis-5c) und 2.3.5-Trimethyl-6-phytyl-1.4-benzochinon (trans-6) sowie 2-Methyl-3-phytyl-1.4-naphthochinon (trans-7) synthetisieren. Der Reaktionsmechanismus wird näher untersucht und die Stereospezifität diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727630113
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  • 21
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    Radikalische Alkylierung von Chinonen: Erzeugung von Radikalen in Redoxreaktionen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 763 (1972), S. 135-147 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkylation of Quinones with Radicals: Generation of Radicals in Redox ReactionsCarbon radicals are generated from organic solvents by H-abstraction with OH• (Fenton's reagent). They are scavenged by quinones whereby alkylated quinones are formed. They alkylation proceeds with good yields when the radicals are produced by oxidative decarboxylation of carboxylic acids (with silver ions and persulfate).
    Notes: C-Radikale werden durch H-Abstraktion aus dem organischen Lösungsmittel mit OH-Radikalen (Fentons Reagenz) erzeugt. In Anwesenheit von Chinonen werden die Radikale abgefangen, wobei alkylierte Chinone gebildet werden. Die Alkylierung verläuft in guten Ausbeuten, wenn die Radikale durch oxydative Decarboxylierung von Carbonsäuren (mit Silberionen und Persulfat) erzeugt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727630115
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  • 22
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXI1) Sigmatrope (1,5)-Acylverschiebung bei der Cycloaddition von 2-Diazocycloalkanonen an aktivierte Acetylene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1702-1708 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXI1). - Sigmatropic (1,5)-Acyl Shifts in the Cycladdition of 2-Diazocycloalkanones to Activated AcetylenesThe 2-diazocycloalkanones 1a-f react with dimethyl acetylenedicarboxylate to give the bicyclic compounds 3a-f via the pyrazolenine intermediates -f The reaction 2 → 3 is interpreted as a sigmatropic (1,5)-acyl shift. In the same way acetylenedicarbonitrile, hexafluoro-2-butyne, butyn-3-one and methyl propiolate with 1 with formation of 4a-d, respectively. On hydrolysis in alkaline medium, the bicyclic compounds 3a-f give the tricarboxylic acids 5a-f.
    Notes: Die 2-Diazocycloalkanone 1a-f reagieren mt Dimethyl(acetylenidicarboxylat) über die Pyrazolenin-Zwischenstufen 2a-f zu den Bicyclen 3a-f. Der Übergang 2 → 3 wird als sigmatrope (1,5)-Acylverschiebung interpretiert. Im gleichen Sinne reagieren Acetylendicarbonitril, Hexafluor-2-butin, Butin-3-on und Methylpropiolat mit 1b zu 4a-d. - Die Bicyclen 3a-f werden in alkalischem Medium zu den Tricarbonsäuren 5a-f hydrolysiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741023
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  • 23
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    Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXXIV1) C-Benzoylierung von 2′,4′-Dihydroxyacetophenonglykosiden mit 4-Formyl-1,2-phenylendibenzoat (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1709-1712 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry and Biochemistry of Plant Constituents, XXXXIV1). - C-Benzoylation of 2′,4′-Dihydroxyacetophenone Glycosides with 4-Formyl-1,2-phenylene DibenzoateReaction of the 2′,4′-dihyroxyaetophenone glycosides 1 and 6 with 4-formyl-1,2-phenylene dibenzoate affords the 3′-benzoyl compounds 2 and 7. The structures are elucidated by nitration to 3, 4, and 5.
    Notes: Bei der Reaktion der 2′,4′-Dihydroxyacetophenonglykoside 1 und 6 mit 4-Formyl-1,2-phenylendibenzoat entstehen die 3′-Benzoylverbindungen 2 und 7. Deren Strukturen werden durch Nitrierung zu 3, 4 und 5 bewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741024
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  • 24
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    Lösungsmitteleffekte bei Radikalreaktionen, I. Einfluß der Lösungsmittelpolarität auf die Zersetzung von 7-Cumylhydroperoxid und die Autoxidation von Cumol in Gegenwart von Kobalt(II)-acetylacetonat (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1713-1725 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Solvent Effects in Radical Reactions, I. - Influence of Solvent Polarity on Decomposition of 7-Cumenyl Hydroperoxide and Autoxidation of Cumene in Presence of Cobalt(II) AcetylacetonateThe decomposition of 7-cumenyl hydroperoxide in the presence of cobalt(II) acetylacetonate in nitrobenzene at 60 °C proceeded via an intermediate complexe of hydroperoxide and metal compound, which decays exclusively into free radicals. The polarity of solvent (nitrobenzene, benzene or mixtures thereof) has no effect on the decomposition rate and the radical yield. The catalyst is poisoned during the reaction. - Contrary to the autoxidation of cumene initiated by 2,2′-azodiisobutyronitrile, the rate of which is increased in nitrobenzene solution, the rate of the reaction catalyzed by cobalt(II) acetylacetonate is decreased by the addition of nitrobenzene. - The mechanisms are discussed.
    Notes: Die Zersetzung von 7-Cumylhydroperoxid in Gegenwart von Kobalt(II)-acetylacetonat in Nitrobenzol ei 60 °C verläuft über einen Komplex aus Hydroperoxid und Schwermetallverbindung, der ausschließlich zu freien Radikalen reagiert. Die Polarität des Lösungsmittels (Nirtobenzol, Benzol oder deren Gemische) ist ohne Einfluß auf die Zersetzungsgeschwindigkeit und die Radikalauseute. Der Katalysator wird im Verlauf der Reaktion vergiftet. - Unterschiedlich zu der durch 2,2′-Azodiisobutyronitril initiierten Autoxidation von Cumol, die in Nitrobenzol rascher abläuft als ohne Lösungsmittel, wird die durch Kobalt(II)-acetyl-acetonat katalysierte Reaktion durch den Zusatz von Nitrobenzol. - Die Mechanismen werden diskutiert.
    Additional Material: 10 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741025
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  • 25
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    Masthead (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741101
    Location Call Number Expected Availability
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  • 26
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    Umsetzungen mit Naphthochinonaldehyden, III. 2-(1.4-Naphthochinon-2-yl)-2-methyl-propionsäure und ihre Reaktionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 36-43 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Naphthoquinone Aldehydes, III1). - 2-(1,4-Naphthoquinon-2-yl)-2-methylpropionic Acid and Its ReactionsThe title compound 2, which is obtained by oxidation of the aldehyde 1 with nitric acid, easily decarboxylates yielding dimers probably via intermediate radicals. With SOCl2 2 yields the chlorolactone 8 and on reduction the lactone 9 whose reactions with hydrazine to 10 and phenylhydrazine to 11 are described. On oxidation 11 rearranges to form the azodyestuff 13. Reaction of 9 with isoamyl nitrite leads to the dimeric lactone 16, nitration of 2 or 9 with nitric-sulphuric acid leads to the nitronaphthoquinonylmethylpropionic acids 17 and 18.
    Notes: Die Titelverbindung 2, die sich durch Salpetersäure-Oxidation aus dem Aldehyd 1 herstellen läßt, decarboxyliert leicht, wobei, wahrscheinlich über radikalische Zwischenstufen, „Dimere“ entstehen. Mit SOCl2 bildet 2 das Chlorlacton 8, bei Reduktion das Lacton 9, dessen Umsetzungen mit Hydrazin zu 10 und Phenylhydrazin zu 11 beschrieben werden. 11 lagert sich bei der Oxidation zum Azofarbstoff 13 um. Die Einwirkung von Isoamylnitrit auf 9 führt zum dimeren Lacton 16, die Nitrierung von 2 oder 9 mit Salpetersäure/Schwefelsäure zu den Nitro-naphthochinon-methyl-propionsäuren 17 und 18.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640106
    Location Call Number Expected Availability
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  • 27
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    Eine neue Synthese von 3-Amino-2-acyl-benzo[b]thiophenen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 58-68 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Synthesis of 3-Amino-2-acylbenzo[b]thiophenesThe 3-chloro-1,2-benzisothiazolium chlorides 1 react with methyl ketones 2 to the 3-amino-2-acylbenzo[b]thiophenes 3. This new synthesis is extremely variable and offers a convenient preparative entry into this class of substances. The new 3-amino-2-acylbenzo[b]thiophenes 3 can be desulphurised to acylenamines 5 which are present in the cis-s-cis conformation. Further this report describes the oxidation of 3 to sulphones 9, the acylation of 3 to 4 and the reaction of 3 with carbonyl reagents.
    Notes: Die 3-Chlor-1.2-benzisothiazoliumchloride 1 lassen sich mit Methylketonen 2 zu 3-Amino-2-acyl-benzo[b]thiophenen 3 umsetzen. Die neue Synthese ist weitgehend variierbar und liefert einen bequemen Zugang zu dieser Stoffklasse. Die Verbindungen 3 lassen sich zu den Acylenaminen 5 desulfurieren, die wie 3 in der cis-s-cis-Konformation vorliegen. Weiter werden die Oxidation von 3 zu den Sulfonen 9, die Acylierung zu 4 und Umsetzungen mit Carbonylreagentien beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640109
    Location Call Number Expected Availability
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  • 28
    Electronic Resource
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    Synthese und Struktur von mesoionischen 2-Acylamino-1.3.4-thiadiazolenHerr Doz. Dr. R. Grashey unterrichtete uns über zum Teil ähnliche Untersuchungen, die er zur Publikation eingereicht hat.Herrn Prof. Dr. G. Wittig zum 75. Geburtstag gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 94-102 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of Mesoionic 2-Acylamino-1,3,4-thiadiazolesThe mesoionic 2-acylamino-1,3,4-thiadiazoles 5 are prepared by the reaction of N1-substituted thiobenzhydrazides with acylisothiocyanates. The value of the X-ray photoelectron spectroscopy in structure elucidation of heterocyclic compounds is demonstrated with 5, the isomeric 3-mercapto-1,2,4-triazoles 9, and some other 5-membered heterocycles.
    Notes: N1-substituierte Thiobenzhydrazide reagieren mit Acylisothiocyanaten glatt zu den mesoionischen 2-Acylamino-1.3.4-thiadiazolen 5. Die Leistungsfähigkeit der Röntgenphotoelektronenspektroskopie in der Strukturanalyse heterocyclischer Verbindungen wird an 5, den isomeren 3-Mercapto-1.2.4-triazolen 9, sowie einigen nicht-mesoionischen 5 gliedrigen Heterocyclen demonstriert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640111
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  • 29
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    1.2.4-Triazine, IV. Kondensierte 1.2.4-Triazinone durch Umsetzung heterocyclischer Aminoguanidine mit α-Ketoestern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 112-115 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,4-Triazines, IV. - Condensed 1,2,4-Triazinones by Reaction of Heterocyclic Aminoguanidines with α-Ketocarboxylic EstersHeterocyclic aminoguanidines 2a - d are formed by treatment of alkyliso(thio)urea derivates 1a - d with hydrazine. The reaction with α-ketocarboxylic esters 3a, b leads to condensed 1,2,4-triazinones 4a - h.
    Notes: Die heterocyclischen O.S-Alkyl-iso(thio)harnstoffe 1a - d lassen sich mit Hydrazin in die entsprechenden cyclischen Aminoguanidine 2a - d umwandeln. Diese reagieren mit den α-Ketoestern 3a, b weiter zu den kondensierten 1.2.4-Triazinonen 4a - h.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640113
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  • 30
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    2-Alkylmercapto-4-amino-thiazole (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 125-130 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Alkylthio-4-aminothiazolesThe potassium alkyl cyanodithioimidocarbonates 5 react with the α-halogenocarbonyl compounds 2 to give the 4-aminothiazoles 7. The diesters of cyanodithioimidocarbonic acid are intermediates in this reaction. The IR, NMR and UV spectra of the compounds 7 are described.
    Notes: Die Kalium-alkyl-cyanimidodithiocarbonate 5 reagieren mit den α-Halogen-Carbonylverbindungen 2 zu den 4-Amino-thiazolen 7. Die Cyanimidodithiokohlensäure-dialkylester 6 treten als Zwischenverbindungen bei dieser Reaktion auf. Die IR, NMR und UV-Spektren der Verbindungen 7 werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640115
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  • 31
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    Dakin-West-Reaktion, IV1) Umsetzung von α-Aminodicarbonsäuren mit Carbonsäureanhydriden2) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1753-1762 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dakin West Reaction, IV1). - Reaction of α-Amino Dicarboxylic Acids with Carboxylic Acid Anhydrides2)The Dakin West reaction of N-acylaspartic anhydrides yields furo[3,2-d]oxazoles 5 and 14, 2(5H)-furanones 8 or 6H-1,3-oxazin-6-ones 9, depending on the reaction conditions. N-Thiobenzoylaspartic acid is converted into 6H-1,3-thiazin-6-one (12) by treatment with acetic anhydride and 3-picoline. Glutamic acid gives 1,5-diacetyl-2-pyrrolidone (22) in high yield on warming with acetic anhydride and 4-(dimethylamino)pyridine. Possible mechanisms for the formation of the different products are discussed.
    Notes: N-Acylasparaginsäureanhydride liefern bei der Dakin-West-Reaktion je nach den Reaktionsbedingungen Furo[3,2-d]oxazole 5 und 14, 2(5H)-Furanone 8 oder 6H-1,3-Oxazin-6-one 9. Aus N-Thiobenzoylasparaginsäure, Acetanhydrid und 3-Picolin entsteht das 6H-1,3-Thiazin-6-on (12). Glutaminsäure wird von Acetanhydrid und 4-(Dimethylamino)pyridin in guter Ausbeute in 1,5-Diacetyl-2-pyrrolidon (22) übergeführt. Mechanismen für die Bildung der verschiedenen Produkte werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741104
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  • 32
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    “Azolato”-metallate des Kobalts, Nickels, Kupfers und Zinks (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1784-1788 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: “Azolato” Metalates of Cobalt, Nickel, Copper, and ZincThe cobalt(II), nickel, copper(II), and zinc derivatives (ML2) of imidazole, pyrazole, and 1.2.4-triazole (LH) exhibit an amphoteric behaviour. Comparable with that of metal hydroxides in yielding the corresponding “azolato”-metalates (in most cases [ML4)Na2) with the sodium compounds of the heterocycles in suitable solvents.
    Notes: Die Kobalt(II)-, Nickel-, Kupfer(II)- und Zink-Derivate (ML2) des Imidazols. Pyrazols und 1.2.4-Triazols (LH) zeigen ähnlich den Metallhydroxiden ein amphoteres Verhalten, indem sie mit den Natriumverbindungen der Heterocyclen in geeigneten Lösungsmitteln “Azolato”-metallate (vorzugsweise [ML4]Na2) bilden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741107
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  • 33
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    Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, II1) Darstellung von Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dionen durch oxidative Desulfurierung von 2-Thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-4-onen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1789-1792 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on 1,3-Thiazines, II1). - Synthesis of Tetrahydro-1,3-thiazine-2,4-diones by Oxidative Desulfuration of 2-Thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-4-onesThe readily available 2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-4-ones 1 give the corresponding 2,4-diones 2 in good yields on oxidation with dichromate in acid medium.
    Notes: Die leicht zugänglichen 2-Thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-4-one 1 ergeben bei der Oxidation mit Dichromat in saurer Lösung mit guten Ausbeuten die entsprechenden 2,4-Dione 2.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741108
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  • 34
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    Metallsubstituierte Carbene und C-metallierte Diazoalkane, VI1) α-Diazo-β-hydroxy-carbonsäureester und -ketone aus Carbonyl- und Diazolithioverbindungen sowie ihre Umlagerung zu β-Ketocarbonsäureestern und β-Diketonen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1767-1783 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metal-substituted Carbenes and C-metalated Diazoalkanes, VI1). - α-Diazo-β-hydroxy-carboxylates and -ketones from Carbonyl and Diazo Lithio Compounds and their Rearrangement into β-Ketocarboxylates and β-DiketonesEthyl diazoacetate (1a) can be metalated with butyllithium in tetrahydrofuran at -65°C to -110°C to give ethyl diazolithioacetate (2a), which reacts with the carbonyl compounds 3 to give (after hydrolysis) the α-diazo-β-hydroxycarboxylates 4. These can also be obtained more conveniently, by in situ reaction of 1a and 3 with butyllithium (-65°C, tetrahydrofuran). On treatment with hydrogen chloride the compounds 4 rearrange (with loss of nitrogen) to the β-ketocarboxylates 19. In the case of cycloalkanones this sequence represents a ring enlargement. - The α-diazo-β-hydroxyketones 5-8 are formed when a mixture of the carbonyl compounds 3 and the diazoketones 1b-e is treated (in tetrahydrofuran, -65°C) with lithium diisopropylamide. Butyllithium is not suitable as metalating reagent. As in the case of compounds 5, on treatment with acids α-diazo-β-hydroxyketones suffer partial rearrangement to β-diketones (with loss of nitrogen) and partial retro-aldol reaction to 3 and diazoketones.
    Notes: Diazoessigsäure-äthylester (1a) ist mit Butyllithium bei - 65 bis - 110°C (in Tetrahydrofuran) in Diazolithioessigsäure-äthylester (2a) umwandelbar, welcher mit den Carbonylverbindungen 3 die α-Diazo-β-hydroxycarbonsäureester 4 liefert. Diese sind auch in situ aus 1 a und 3 mit Butyllithium zugänglich. Sie lassen sich protonenkatalysiert in die β-Ketocarbonsäureester 19 umlagern. Bei Cycloalkanonen entspricht dies einer Ringerweiterung. - Aus den Diazoketonen 1b-e erhält man die α-Diazo-β-hydroxyketone 5-8, indem man sie bei ca. -70°C im Gemisch mit den Carbonylverbindungen 3 mit Lithiumdiisopropylamid umsetzt. Butyllithium ist hier als Metallierungsmittel ungeeignet. Wie sich mit den Verbindungen 5 ergab, werden α-Diazo-β-hydroxyketone protonenkatalysiert in unterschiedlichem Ausmaß zu ß-Diketonen umgelagert oder in einer Retroaldolreaktion zu Carbonylverbindungen 3 und Diazoketonen gespalten.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741106
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  • 35
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    Elektronen- und ESR-spektroskopische Charakterisierung von dihydropteridinanalogen Pyrimido[4,5-b][1,4]thiazinderivaten und ihren Radikalkationen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1793-1801 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Characterization of Dihydropteridine-Analogous Pyrimido[4,5-b][1,4]thiazine Derivatives and their Cation Radicals by Electronic and ESR SpectraThe 1H-NMR (fig. 1), electronic (fig. 2), and ESR spectra (fig. 3) of pyrimido[4,5-b][1,4]-thiazine derivatives 2 and of their radical cations 4 have been recorded. The existence of the 7H-tautomer is proved by comparison with corresponding known dihydropteridine derivatives 1. H/D exchange is found to occur only very slowly in the 7,8-dihydropteridin analog 2A, but rapidly in the corresponding cation radicals 4, generated by oxidation of 2 with dibenzoyl peroxide in CF3CO2R/benzene (R — H or D). Analysis of the hyperfine structure of 4, and comparison with ESR data for monohydropteridine cation radicals suggest that replacement of -N(R)- (position 8) by -S- does not essentially affect the steric and electronic properties of pteridine nuclei and may, therefore, lead to relevant antimetabolites.
    Notes: Es werden 1H-NMR-Spektren (Abb. 1), Elektronenspektren (Abb. 2) und ESR-Spektren (Abb. 3) der Pyrimido[4,5-b][1,4]thiazinderivate 2 und ihrer Radikalkationen 4 aufgenommen. Durch Vergleich mit entsprechenden, bekannten Dihydropteridinderivaten 1 wird das Vorliegen der 7H-Tautomoron nachgewiesen. Ein H/D-Austausch erfolgt beim 7,8-Dihydropteridinanalogon 2A nur sehr langsam, dagegen wird bei den entsprechenden Radikalkationen 4 ein rascher Austausch gefunden. Die Darstellung von 4 gelingt durch Oxidation der Verbindungen 2 mit Dibenzoylperoxid in CF3CO2R/Benzol (R — H oder D). Die Analyse der ESR-Hyperfeinstruktur von 4 und der Vergleich mit den ESR-Daten von entsprechenden Monohydropteridinradikalkationen zeigt, daβ der Austausch von -N(R)- (Position 8) durch - S - die elektronischen und sterischen Eigenschaften des Pteridinsystems nicht wesentlich ändert, so daß eine Antimetabolitenaktivität dieser Substanzen zu erwarten ist.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741109
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  • 36
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    Synthese und Struktur von 3-IsochinolinolenHerrn Professor Dr. H. Bredereck in Dankbarkeit und Verehrung zum 70. Geburtstag gewidmet. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1802-1815 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of 3-Isoquinolinols**)1-Halogeno-3-isoquinolinols 2-4 are prepared by cyclization of (2-cyanophenyl)acetyl chlorides 1 in presence of anhydrous hydrogen halides. Catalytic hydrogenation gives the 3-isoquinolinols 8. The lactam-lactim tautomerism of these compounds is discussed.
    Notes: (2-Cyanphenyl)acetylchloride 1 cyclisieren in Gegenwart wasserfreier Halogenwasserstoffsäuren zu I-Halogen-3-isochinolinolen 2-4. Durch katalytische Hydrierung erhält man aus diesen die 3-Isochinolinole 8. Die Lactam-Lactim-Tautomerie dieser Verbindungsklassen wird untersucht.
    Additional Material: 10 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741110
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  • 37
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    Synthese von N-substituierten Aminosulfonsäuren, III1) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1816-1819 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of N-Substituted Amino Sulfonic Acids, III1)The synthesis of N-substituted 4-aminobutane-1-sulfonic acids and 3-aminopropane-1-sulfonic acids by the reaction of 1,4-butanesultone and 1,3-propanesultone with primary amines is described.
    Notes: Die Darstellung der N-substituierten 4-Aminobutan-1-sulfonsäuren und 3-Aminopropan-1-sulfonsäuren durch Reaktion von 1,4-Butansulton und 1,3-Propansulton mit primären Aminen wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741111
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  • 38
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    Allylmetall-Verbindungen, 1 (-)- und (+)-π-Pinenylnickelhalogenide sowie (-)- und (+)-Bis(π-pinenyl)nickel - Molekül- und Kristallstruktur von (+)-Bis(π-pinenyl)nickel (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1820-1830 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Allyl Metal-Compounds, I. - (-)- and (+)-π-Pinenylnickel Halides and (-)- and (+)-Bis(π- pinenyl)nickel - Molecular and Crystal Structure of (+)-Bis(π-pinenyl)nickelThe title compounds have been prepared by three and five stage syntheses starting from (-)-(1S,5S)-β-pinene and (+)-(1R,5R)-α-pinene, respectively. The halides may be used to separate racemic mixtures of chiral phosphines. The structure of (+)-bis(π-pinenyl)nickel has been determined by a three dimensional X-ray analysis.
    Notes: Ausgehend von (-)-(1S,5S)-β-Pinen und von (+)-(1R,5R)-α-Pinen gewinnt man in 3- bzw. 5 stufigen Synthesen die im Titel genannten Nickelkomplexe. Die Halogenide eignen sich zur Racemattrennung chiraler Phosphine. Die Struktur des (+)-Bis(π-pinenyl)nickels ergibt sich aus einer dreidimensionalen Röntgenstrukturanalyse.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741112
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  • 39
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    Borverbindungen XXVIII1) 1,2-(2,2′-Biphenylylen)diborane(6) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1843-1850 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Boron Compounds XXVIII1). - 1,2-(2,2′-Biphenylylene)diboranes(6)1,2-(2,2′-Biphenylylene)-1,2-diethyldiborane(6) (1) is obtained in ca. 80% yield from (2-biphenylyl)diethylborane and ethyldiborane(6)** ). 1,2-(2,2′-Biphenylylene)diborane(6) (2) and 1,2:1,2-bis(2,2′-biphenylylene)diborane(6) ( 3) are prepared in high yields by reaction of 1 with diborane and diethyl ether-trifluoroborane, respectively. Reaction of 1 with tertbutyl alcohol yields the colourless 9-tert-butyloxy-9-borafluorene and trichloroborane reacts with 1 to form the yellow 9-chloro-9-borafluorene.
    Notes: 1,2-Diäthyl-1,2-(2,2′-biphenylylen)diboran(6) (1) erhält man aus Diäthyl(2-biphenylyl)boran und Äthyldiboran(6)**) in ca. 80proz. Ausbeute. Aus 1 lassen sich mit Diboran 1,2-(2,2′-Biphenylylen)diboran(6) (2) und mit Diäthyläther-trifluorboran 1,2: 1,2-Bis(2,2′-biphenylylen)-diboran(6) (3) in guten Ausbeuten gewinnen. Mit tert.-Butylalkohol reagiert 1 zum farblosen 9-tert.-Butoxy-9-borafluoren und mit Trichlorboran zum gelben 9-Chlor-9-borafluoren.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741114
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  • 40
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    Zur Chemie des Phorbols, XVIII1) Bromierung des Phorbol-pentaacetatsHerrn Prof. Dr. G. Wittig zum 75. Geburtstag in Verehrung gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 171-189 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Chemistry of Phorbol, XVIII. - Bromination of Phorbol PentaacetateBy treatment of phorbol pentaacetate (1) with bromine in carbon tetrachloride at room temperature, H-10α is substituted by bromine with retention of the configuration. Concomitantly, hydrogen bromide formed in the reaction saturates Δ6.7 to yield as the primary product the labile 7β, 10-dibromo-4,9,12β,13,20-pentaacetoxy-6αH-1-tiglien-3-one (2). During chromatographic purification 2 undergoes an intramolecular acetyl migration, forming the final main product, 10-bromo-9-hydroxy-4,7α,12β,13,20-pentaacetoxy-6αH-1-tiglien-3-one (3). Gentle heating of the mixture furnished, in addition to small amounts of 3, a small quantity of 1α,2-dibromo-4,9,12β,13,20-pentaacetoxy-2βH-6-tiglien-3-one (7). By reaction of 1 with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride 3 is obtained as the main product. - Treatment of 1 with bromine in glacial acetic acid or ether/glacial acetic acid yields the labile 1,2,6,7-tetrabromo derivative 8. During chromatographic purification 8 also undergoes intramolecular acetyl migration to yield the final main product 1α,2,6-tribromo-9-hydroxy-4,7α,12β,13,20-penta-acetoxy-2βH,6αH-tiglian-3-one (9).
    Notes: Bei Behandlung von Phorbol-pentaacetat (1) mit Brom in Tetrachlorkohlenstoff bei Raumtemperatur wird H-10α unter Erhaltung der Konfiguration durch Brom substituiert. Dabei lagert sich der in der Reaktion entstehende Bromwasserstoff an Δ6.7, so daß als primäres Reaktionsprodukt das instabile 7β.10-Dibrom-4.9.12β. 13.20-pentaacetoxy-6αH-1-tiglien-3-on (2) entsteht. Bei der chromatographischen Reinigung stabilisiert sich 2 durch intramolekulare Acetylwanderung zum faßbaren Hauptprodukt 10-Brom-9-hydroxy-4.7α.12β. 13.20-pentaacetoxy-6αH-1-tiglien-3-on (3). Aus Ansätzen von 1 und Brom in Tetrachlorkohlenstoff, die zusätzlich leicht erwärmt wurden, konnte neben wenig 3 auch 1α.2-Dibrom-4.9.12β. 13.20-pentaacetoxy-2βH-6-tiglien-3-on (7) in geringen Mengen isoliert werden. Behandlung von 1 mit N-Bromsuccinimid in Tetrachlorkohlenstoff liefert im wesentlichen 3. - Behandelt man 1 mit Brom in Eisessig oder Äther/Eisessig, so wird das instabile 1.2.6.7-Tetrabromderivat 8 erhalten. Auch 8 stabilisiert sich während der chromatographischen Reinigung durch intramolekulare Acetylwanderung zum faßbaren Hauptprodukt, dem 1α.2.6-Tribrom-9-hydroxy-4.7α.12β.13.20-pentaacetoxy-2βH.6αH-tiglian-3-on (9).
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650116
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  • 41
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Zur Photolyse von 1.2.3-Thiadiazolen, III1) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 32-44 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photolysis of 1,2,3-Thiadiazoles, III1)The photolysis of aliphatic substituted 1,2,3-thiadiazoles 2 gives by elimination of nitrogen the 1,3-diradicals 3 as primary products. Subsequently the 1,3-diradicals yield, depending on the substituents, 1,4-dithiines (6), 1,3-dithiole dervivatives (5), symmetrical and unsym-metrical thiophenes (7 and 8, respectively). The isomeric thiophenes 7 and 8 are not photochemically interconvertible. The thermolysis of 4,5-diphenyl-1,2,3-thiadiazole (2, R1 = R2 C6H5), already described, is reinvestigated and a product with previously unknown structure is shown to be 4,5-diphenyl-2-diphenylmethylene-1,3-dithiole (5, R1 = R2 = C6H5).
    Notes: Die Photolyse von aliphatisch substituierten 1.2.3-Thiadiazolen 2 liefert durch Stickstoff-Eliminierung als primäre Photoprodukte die 1.3-Diradikale 3. Diese reagieren je nach ihren Substituenten zu 1.4-Dithiinen (6), 1.3-Dithiol-Derivaten (5) und symmetrischen oder unsymmetrischen Thiophenen (7 bzw. 8). Die isomeren Thiophene 7 und 8 lassen sich photochemisch nicht ineinander umwandeln. Die bereits beschriebene Thermolyse des 4.5-Diphenyl-1.2.3-thiadiazols (2, R1= R2= C6H5) wird nachgearbeitet und das Produkt mit bisher unbekannter Struktur als 4.5-Diphenyl-2-diphenylmethylen-1.3-dithiol (5, R1= R2= C6H5) identifiziert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660105
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  • 42
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    Zum Mechanismus der Kern-Anlagerung nucleophiler Agenzien an Salze von N-Heterocyclen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 45-50 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of the Attack of Nucleophilic Agents on Cations of Nitrogenous HeterocyclesTransfer reactions of the nitromethane anion to cations of various nitrogenous heterocycles show the relative affinities of these cations towards nucleophilic agents (table 1). The different affinities are correlated with the energies of the lowest, unoccupied, antibonding orbitals of the cations (figure 1).
    Notes: Die Übertragungsreaktion des Nitromethan-Anions auf Kationen verschiedener N-Heterocyclen zeigt die relative Affinität dieser Kationen gegenüber nucleophilen Agenzien (Tab. 1). Die unterschiedliche Affinität läßt sich mit der Energie des untersten, unbesetzten, antibindenden Orbitals der Kationen korrelieren (Abb. 1).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660106
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  • 43
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    α-Ureidoalkylierung von Phosphor(III)- Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 58-72 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Ureidoalkylation with Trivalent Phosphorus Compoundsα-Hydroxyalkyl or α-alkoxyalkyl compounds of acyclic or cyclic ureas and thioureas react in the presence of equivalent amounts of acids via α-ureidoalkylcarboniumimonium ions (A) with triphenylphosphine to α-ureidoalkyltriphenylphosphonium salts of type B. Corresponding reactions with phosphorus trihalides lead to α-ureidoalkylphosphonic dihalides of type C. α-Haloalkylureas and trialkyl phosphites give dialkyl α-ureidoalkylphosphonates of type D, which are also formed by condensation of α-hydroxyalkyl- or α-alkoxyalkylureas with dialkyl phosphites.
    Notes: Durch Reaktion von α-Hydroxyalkyl- oder α-Alkoxyalkyl-Verbindungen acyclischer oder cyclischer Harnstoffe und Thioharnstoffe entstehen in Gegenwart von äquivalenten Säuremengen über α-Ureidoalkyl-carbonium-imonium-Ionen (A) mit Triphenylphosphin α-Ureidoalkyl-triphenylphosphonium-Salze vom Typ B. Entsprechende Umsetzungen mit Phosphortrihalogeniden führen zu α-Ureidoalkyl-phosphonsäuredihalogeniden vom Typ C. α-Halogenalkyl-harnstoffe reagieren mit Trialkylphosphiten unter Bildung von α-Ureidoalkyl-phosphonsäuredialkylestern des Typ D, die auch durch Kondensation von α-Hydroxyalkyl-oder α-Alkoxyalkyl-harnstoffen mit Dialkylphosphiten zugänglich sind.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660108
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  • 44
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    Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XVII1) Synthesen und Reaktionen von Pyrimidin-5-carbaldehyden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 73-88 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses in the Heterocyclic Series, XVII1). Syntheses and Reactions of Pyrimidine-5-carbaldehydes.Formylation of the 6-oxo-4-hydroxydihydropyrimidines 1 with dimethylformamide chloride to N,N-dimethyl-N-(6-oxo-4-hydroxy-3,6-dihydro-5-pyrimidinyl)methyleneimonium chlorides 2 are described. 2 reacts with water to the 6-oxo-4-hydroxy-3,6-dihydropyrimidine-5-carbaldehydes 3, with phosphorous oxide chloride to the 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehydes 4, with phenylhydrazine to the 6-oxo-4-hydroxy-5-phenylhydrazonomethylenedihydropyrimidines 5 and with malonic ester to the 5-hydroxy-3-ethoxycarbonylpyrimido[4,5-b]-α-pyrones 7. Catalytic dehalogenation of 4,6-dichlorpyrimidine-5-carbaldehyde (4a) yields pyrimidine-5-carbaldehyde (10), which is able to undergo most of the aldehyde reactions under mild conditions.
    Notes: Es wird die Formylierung der 6-Oxo-4-hydroxy-dihydropyrimidine 1 mit Dimethylformamid-chlorid zu N.N-Dimethyl-N-(6-oxo-4-hydroxy-3.6-dihydro-5-pyrimidinyl)-methyenimonium-chloriden 2 beschrieben, sowie die Umsetzung von 2 mit Wasser zu den 6-Oxo-4-hydroxy-3.6-dihydro-pyrimidin-5-carbaldehyden 3, mit Phosphoroxychlorid zu den 4.6-Dichlor-pyrimidin-5-carbaldehyden 4, mit Phenylhydrazin zu den 6-Oxo-4-hydroxy-5-phenylhydrazonomethylen-dihydropyrimidinen 5 und mit Malonester zu den 5-Hydroxy-3-äthoxycarbonyl-pyrimido[4.5-b]-α-pyronen 7. Die katalytische Dehalogenierung von 4.6-Dichlor-pyrimidin-5-carbaldehyd (4a) führt zum Pyrimidin-5-carbaldehyd (10), der unter milden Bedingungen den meisten Aldehyd-Reaktionen zugänglich ist.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660109
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  • 45
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    Cyclisierungsreaktionen von o-Acylamino-benzhydroxamsäure-O-alkylestern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 106-115 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Closure of O-Alkyl o-AcylaminobenzhydroxamatesThe O-alkyl o-acylaminobenzhydroxamates (1) are readily cyclized to the 2-substituted 3-alkoxyquinazolinones 2. The ring closure probably takes place via the tautomeric imido compound 4′. Since the use of basic catalysts is not necessary, the 2-halogenoalkylquinazolinones 5 are now easily available.
    Notes: o-Acylamino-benzhydroxamsäure-O-alkylester (1) cyclisieren leicht zu den entsprechenden 2-substituierten 3-Alkoxy-chinazolinonen 2, wobei der Ringschluß möglicherweise über die tautomere Imid-Form 4′ erfolgt. Da die Verwendung von basischen Katalysatoren für die Cyclisierung nicht erforderlich ist, sind die 2-Halogenalkyl-chinazolinone 5 somit gut zugänglich.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660112
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  • 46
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    Diin-Reaktion, XXIX1) Synthese von Benzo-, Furano-, Thiopheno-, Selenopheno- und Pyrrolo-benzotriazolchinonen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1876-1881 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diyne Reaction, XXIX1). - Synthesis of Benzo-, Furano-, Thiopheno-, Selenopheno-, and Pyrrolo-benzotriazolequinones1-Phenyl-1,2,3-triazole-4,5-dicarbaldehyde (1) reacts with phenylethynylmagnesium bromide to give a diol 2, whose oxidation leads to the o-diketo diyne derivative 3. With tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride, 3 gives the Rh-complex 4. Reaction of the Rh-complex 4 with acetylenes, chalcogens and phenyl azide or nitrosobenzene affords the mono- and bis-heterocondensed benzoquinones 6-11.
    Notes: 1-Phenyl-1,2,3-triazol-4,5-dicarbaldehyd (1) ergibt mit Phenyläthinylmagnesiumbromid ein Diol 2, dessen Oxidation zum o-Diketo-diin-Derivat 3 führt. Mit Tris(triphenylphosphin)-rhodium(I)-chlorid entsteht aus 3 der Rh-Komplex 4. Die Umsetzung des Rh-Komplexes 4 mit Acetylenen, Chalkogenen und Phenylazid oder Nitrosobenzol führt zu den mono- und bis-heterokondensierten Benzochinonen 6-11.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741119
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  • 47
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    Eine Uracil-Imidazolidinon-Umwandlung (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1882-1889 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Uracil-Imidazolidinone Rearrangement4-Amino-1,3-dimethyl-5-nitrosouracil derivatives 1b, 3c- e treated with alkali give derivatives of 4,5-diimino-1,3-dimethyl-2-imidazolidinone 4 by opening of the uracil ring at C-6. In contrast, with 1,3-dimethylvioluric acid (3b) under the same conditions the uracil → imidazolidinone rearrangement is accompanied by preferential ring opening at C-2 yielding 2-hydroxyimino-N,N′-dimethylmesoxaldiamide (12).
    Notes: 4-Amino-1,3-dimethyl-5-nitrosouracilderivate 1b, 3c-e ergeben bei der Behandlung mit Alkali unter Öffnung des Uracilringes am C-6 Derivate des 4,5-Diimino-1,3-dimethyl-2-imidazolidinons 4. Bei der 1,3-Dimethylviolursäure (3b) erfolgt dagegen unter gleichen Bedingungen neben der Uracil → Imidazolidinon-Umwandlung bevorzugt eine Ringöffnung am C-2, wobei 2-Hydroxyimino-N,N′-dimethylmesoxaldiamid (12) entsteht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741120
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  • 48
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    Photosensibilisierte Addition von Acetonitril an Norbornen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1890-1894 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photosensitized Addition of Acetonitrile to NorborneneAcetonitrile and ethyl acetate are added to norbornene to yield the corresponding 2-exo-norbornane derivatives 3 by a photosensitized reaction involving sensitizers such as acetophenone or benzene with triplett energies higher than 72 kcal/mol. These reactions, in contrast to other photo-initiated free radical additions to olefins, involve the triplet olefin (norbornene) as reactive intermediate.
    Notes: Acetonitril und Essigsäure-äthylester lassen sich durch photosensibilisierte Addition mittels Sensibilisatoren wie Acetophenon oder Benzol mit Triplettenergien von mindestens 72 kcal/mol in guten Ausbeuten an Norbornen zu den entsprechenden 2-exo-Norbornanderivaten 3 addieren. Im Gegensatz zu anderen photoinduzierten Additionen an ungesättigte Kohlenwasserstoffe erfolgen die untersuchten Reaktionen über den Triplettzustand des Olefins (Norbornen).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741121
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  • 49
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    Enoläther, XII1) Reaktionen von Cyclopropylolefinen und Enoläthern mit organischen Aziden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1895-1907 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enol Ethers, XII1). - Reactions of Cyclopropylolefins and Enol Ethers with Organic AzidesΔ1-Triazolines 3 are formed from cyclopropylolefins 2 and p-nitrophenylazide (1a). Enol ethers 4 react with 1a at 50°C to yield either Δ1-triazolines 3d-f and/or N-(p-nitrophenyl)-imidic esters 5a-i, while reaction with tosyl azide(1b) at room temperature affords N-tosylimidic esters 6. - Reaction of 4 with 1 primarily yields Δ1-triazolines 3; the secondary reactions of 3 are discussed in terms of substituent effects and reaction conditions. Elimination of N2 from 3 may proceed via the zwitterion I. This reaction becomes easier the better the resulting carbocation II is stabilized.
    Notes: Cyclopropylolefine 2 bilden mit p-Nitrophenylazid (1a) in der Hitze Δ1-Triazoline 3. Enoläther 4 reagieren mit 1a bei 50°C in Abhängigkeit von ihrer Struktur und der Reaktionszeit zu Δ1-Triazolinen 3d-f und/oder N-(p-Nitrophenyl)imidsäureestern 5d-i, während mit Tosylazid (1b) bereits bei Raumtemperatur N-Tosylimidsäureester 6 entstehen. - Die Umsetzung von 4 mit 1 über primär entstehende 1-Triazoline 3 und deren Folgereaktionen wird in Abhängigkeit von Substituenten und Reaktionsbedingungen diskutiert. Die Weiterreaktion von 3 kann über das Zwitterion I erfolgen, wobei N2 um so leichter abgespalten wird, je besser das hierbei entstehende Carbokation II stabilisiert ist.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741122
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  • 50
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    Reaktionsprodukte aus 3,5-Octadiin-2,7-diolHerrn Prof. Dr. H. Hellmann zum 60. Geburtstag gewidmet. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1908-1914 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction Products from 3,5-Octadiyne-2,7-diol**)The hydrolysis of 5-(3-bromo-2-propynylidene)-4-methyl-1,3-dioxolane (5) leads to 5-bromomethyl-2-methyl-2,3-dihydrofuran-3-one (6) as main product and to 2-bromo-2-hexene-4,5-dione (12) as by-product. A pathway for the generation of 12 is proposed. The isomeric isoxazoles 16 and 20 are prepared from 12 and its dimethylamino derivative 13. Quaternization of normuscarine and epi-normuscarine affords muscarine chloride and epi-muscarine chloride, respectively.
    Notes: Es werden einige bei der Muscarinsynthese anfallende Nebenprodukte näher untersucht. Für die Bildungsweise von 2-Brom-2-hexen-4,5-dion (12), das bei der Hydrolyse von 5-(3-Brom-2-propinyliden)-4-methyl-1,3-dioxolan (5) neben 5-Brommethyl-2-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on (6) entsteht, wird ein Reaktionsschema angegeben. Aus 12 und dessen Folgeprodukt 13 werden die isomeren Isoxazole 16 und 20 dargestellt. Durch Quaternierung von Normuscarin und epi-Normuscarin werden Muscarinchlorid und epi-Muscarinchlorid erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741123
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  • 51
    Electronic Resource
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    Bildung aromatischer Carbonsäuren bie der Alkali-Cyclisierung langkettiger TriencarbonsäurenZum Teil als Vortrag gehalten anläßlich der GDCh-Tagung, Universität Hamburg 1969. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 80-86 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation of Aromatic Carboxylic Acids in the Alkali Cyclisation of Long-Chain Trienoic AcidsIn the alkali cyclisation of octadecatrienoic acids the intermediate ω-(2-alkylcyclohexadienyl)-alkanecarboxylic acids form mono- and disubstituted benzene derivatives. This reaction does not depend on the presence of the alkaline catalyst but on thermal conditions. At temperatures of 220°C or more, one part of the ω-(2-alkylcyclohexadienyl)alkanecarboxylic acids disproportionates to form ω-(o-alkylphenyl)alkanecarboxylic acids (9) and ω-(2-alkylcyclohexenyl)-alkanecarboxylic acids (8), while the other part loses hydrogen and alkyl or ω-alkanecarboxy groups to yield compounds of type 9 as well as the homologous ω-phenylalkanecarboxylic acids (10) and alkylbenzenes (12). At lower temperatures, the only aromatization products detected were disubstituted benzene derivatives 9.
    Notes: Bei der Alkali-Cyclisierung von Octadecatriencarbonsäuren entstehen aus den intermediären ω-(2-Alkylcyclohexadienyl)alkancarbonsäuren mono- und disubstituierte Benzolderivate. Diese Reaktion ist nicht von der alkalischen Katalyse abhängig, sondern nur von der Temperatur. Bei 220°C oder mehr werden die ω-(2-Alkylcyclohexadienyl)alkancarbonsäuren (1, Schema 1) zum Teil in ω-(o-Alkylphenyl)alkancarbonsäuren (9) und in ω-(2-Alkylcyclohexenyl)alkancarbonsäuren (8) disproportioniert und zum Teil unter Wasserstoffabspaltung sowie intramolekularer Abspaltung ihrer Alkyl- oder ω-Alkancarbonsäure-Gruppen zu 9 und den homologen ω-Phenylalkancarbonsäuren (10) sowie Alkylbenzolen (12) aromatisiert. Bei niedrigeren Temperaturen entstehen als einzige Aromatisierungsprodukte die disubstituierten Benzolderivate 9.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730112
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  • 52
    Electronic Resource
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    Synthesen von Verbindungen der Corrin-Reihe, VI1) Cyclisierung des Bilirubins zu den Kobalt- und Nickelkomplexen des entsprechend substituierten Tetradehydrocorrins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 141-145 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Corrins, VI1). - Cyclization of Bilirubin to the Cobalt and Nickel Complexes of the Correspondingly Substituted TetradehydrocorrinsBilirubin (1) was cyclized via the intermediate di(iminoester) 2 according to the method of A. W. Johnson to the cobalt and nickel complexes of the correspondingly substituted tetradehydrocorrins 3 and 4, respectively.
    Notes: Bilirubin (1) konnte über den Di(iminoester) 2 durch Ringschluß nach A. W. Johnson sowohl in den Kobalt- als auch in den Nickel-Komplex des entsprechend substituierten Tetradehydrocorrins 3 bzw. 4 umgewandelt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730120
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  • 53
    Electronic Resource
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    Untersuchungen an hochsubstituierten Äthanen und Glykolen, XV1) Synthese eines threo-“Pseudo-Steroid-Cardenolids” (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 161-165 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Highly Substituted Ethanes and Glycols, XV1). - Synthesis of a threo- “Pseudo-Steroid-Cardenolide”Carboxylic acid 6 is obtained from diketone 5 in good yield by a one step ring contraction. It was transformed into the butenolide 2 by known methods.
    Notes: Durch partielle Ringkontraktion des Diketons 5 erhält man die Carbonsäure 6, die nach bekannten Methoden in das Butenolid 2 übergeführt wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730122
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  • 54
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    1-Vinylazulene aus 1-Azulenylmethylen-triphenylphosphoran (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 166-180 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-Vinylazulenes from 1-AzulenylmethylenetriphenylphosphoraneThe reaction of aldehydes with the ylid from 1-azulenylmethyltriphenylphosphonium iodide (2) in benzene or dimethylformamide (DMF) yields 1-vinylazulenes. Cis- and trans-1-styrylazulene were obtained with benzaldehyde, and with other aldehydes if the ylid was formed with phenyllithium in DMF. With ketones in DMF or N, N-dimethylacetamide (DMA) 1-methylazulene was the only product. These results and the spectra of the vinylazulenes are discussed. Attempts to prepare 1′-substituted vinylazulenes by this method failed. Reactions of 1-styrylazulene with electrophilic reagents gave 3-substitution, and/or isomerization of the cis to the trans isomer, plus polymerization. No simple addition to the vinyl double bond was observed.
    Notes: Die Umsetzung von Aldehyden mit dem Ylid aus 1-Azulenylmethyl-triphenylphosphoniumjodid (2) in Benzol oder Dimethylformamid (DMF) liefert 1-Vinylazulene. Cis- und trans-1-Styrylazulene werden mit Benzaldehyd sowie mit anderen Aldehyden erhalten, wenn das Ylid mit Phenyllithium in DMF hergestellt wird. Bei der Reaktion mit Ketonen in DMF und N, N-Dimethylacetamid (DMA) entsteht nur 1-Methylazulen. Diese Ergebnisse sowie die Spektren der Vinylazulene werden diskutiert. 1′-Substituierte Vinylazulene konnten nach dieser Methode nicht hergestellt werden. Bei Einwirkung elektrophiler Reagenzien auf 1-Styrylazulene wird beobachtet: Substitution in 3-Stellung, cis-trans-Isomerisierung und Polymerisation. Einfache Addition an der Vinylgruppe findet nicht statt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730123
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  • 55
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    2-Amino-indene und deren Heterologe, V1) Thorpe-Cyclisierungen von o-Arylen-diacetonitrilen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 181-189 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Aminoindenes and their Hetero Analogues, V1). - Thorpe Cyclization of o-ArylenebisacetonitrilesBy means of Thorpe cyclisation the 3,4-bis(cyanomethyl)thiophenes 5a-5e were transformed into the 5-amino-6-cyano-4H cyclopenta[c]thiophenes 8-12. The steric effect of ortho substituents on the ring closure is discussed.
    Notes: Durch Thorpe-Cyclisierung der 3,4-Bis(cyanmethyl)thiophene 5a-5e wurden die 5-Amino-6-cyan-4H-cyclopenta[c]thiophene 8-12 erhalten. Der sterische Einfluß von ortho-Substituenten auf den Ringschluß wird erörtert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730202
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  • 56
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    Substituierte 2,3-Dihydrofurane und 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine als Ergebnis intramolekularer Ringschlußreaktionen mit Diphenylmethyl-carboniumionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 375-379 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Substituted 2,3-Dihydrofurans and 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazines as Result of Intramolecular Ring-Closures with Diphenylmethylcarbonium Ions1-Methoxy-1,1,4-triphenyl-2-butyn-4-one adds deoxybenzoin and 2-aminophenol to the triple bond. Under acid conditions the products react with their methoxydiphenylmethyl group to give derivatives of 2,3-dihydrofuran or 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine.
    Notes: 1-Methoxy-1,1,4-triphenyl-2-butin-4-on bildet mit Desoxybenzoin und 2-Aminophenol an der Dreifachbindung Additionsprodukte. Diese reagieren unter sauren Bedingungen mit ihrer Methoxy-diphenylmethyl-Gruppe zu Derivaten des 2,3-Dihydrofurans oder 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazins.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730303
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  • 57
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    Über die Reaktion der Quartärsalze von 2-Chlor-Heterocyclen mit aromatischen Aminen und Phenolen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 380-386 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of Quaternary Salts of 2-Chloro Heterocycles with Amines and PhenolN-Alkyl-2-chloro-substituted benzimidazolium-, 3H-indolium-, benzthiazolium- and quinolinium tetrafluoroborates 1 are attacked by the heteroatom of nucleophiles such as phenols, thiophenols, or N-alkylanilines. N,N-Dimethylaniline does not react with the benzimidazolium salt, but attacks the salts of the other three bases to yield 4 with a carbon-carbon bond between C-2 of the heterocycle and C-4 of the N,N-dimethylaniline. Rearrangements of the C—X to give a C—C bond in analogy to the chemistry of aromatic diazo compounds were not observed; however, exchange of an O- for an N-substituent proved to be possible. With pyrocatechol the spiro compound 5 could be prepared. Surprisingly the salts obtained yield good mass spectra with mostly high parent peaks. Valuable information about stabilities, particularly in the phenol series, can be deduced from the fragmentation products.
    Notes: N-Alkyl-2-chlor-substituierte Benzimidazolium-, 3H-Indolium-, Benzthiazolium- und Chinolinium-tetrafluoroborate 1 werden stets durch das Heteroatom X von Nucleophilen wie Phenolen, Thiophenolen oder N-Alkylanilinen angegriffen, wobei die Salze 3 entstehen. N,N-Dialkylanilin reagiert nicht mit dem Benzimidazoliumsalz, wird jedoch von den Salzen der drei anderen Basen unter Bildung von 4 mit einer C—C-Bindung zwischen C-2 des Heterocyclus und C-4 des N,N-Dimethylanilins angegriffen. Eine “Umkupplung” der C—X-Bindung von 3 zu einer C—C-Bindung nach Type 4 in Analogie zur Chemie aromatischer Diazoverbindungen wird nicht beobachtet. Jedoch gelingt der Austausch eines O- durch einen N-Substituenten. Mit Brenzkatechin wurde das Spiran 5 erhalten. Die dargestellten Salze liefern überraschenderweise gute Massenspektren mit größtenteils hohen Molekülpeaks. Die Zerfallsprodukte geben insbesondere in der Phenolreihe interessante Aufschlüsse über ihre Stabilität.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730304
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  • 58
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    Untersuchungen an 2-Acylamino-Derivaten des Dimedons und des 1,3-Cyclopentandions (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 407-418 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on 2-Acylamino Derivatives of Dimedone and Cyclopentane-1,3-dioneThe UV, NMR, and IR spectra of 1a, 1c, 1e, 2a, 2c, 2e and of their O-methyl derivatives are discussed. It was established that in solution these cyclic 2-acylamino-β-diketones exist as enols. In methanolic solution the enols dissociate. In dilute solution in nonpolar media (CCl4, benzene, cyclohexane) the enol form ist stabilized by intramolecular hydrogen bonding, which persists with the dimedone derivatives even at relatively high concentrations, whereas in the case of the cyclopentanedione derivatives 2a, 2c, 2e intermolecular hydrogen bonds are formed.
    Notes: Die UV-, NMR- und IR-Spektren der Verbindungen 1a, 1c, 1e und 2a, 2c, 2e sowie ihrer O-Methyl-Derivate werden diskutiert. Es zeigt sich, daß diese cyclischen 2-Acylamino-β-diketone in Lösung  -  unabhängig vom Lösungsmittel  -  als Enole vorliegen; in methanolischer Lösung dissoziieren die Enole. Im unpolaren Medium (CCl4, Benzol, Cyclohexan) und bei geringer Konzentration stabilisiert sich die Enolform durch eine interne H-Brücke; in höher konzentrierten Lösungen bleibt die interne H-Brücke bei den Dimedon-Derivaten 1a, 1c und 1e erhalten, während die Cyclopentandion-Derivate 2a, 2c und 2e externe H-Brücken ausbilden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730307
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  • 59
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    Vinylkationen, VIII1) Solvolyse von (α-Brombenzyliden)cyclopropan und 1-Brom-2-phenyl-1-cyclobuten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 419-431 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vinyl Cations VIII1).  -  Solvolysis of (α-Bromobenzylidene)cyclopropane and 1-Bromo-2-phenyl-1-cyclobutene(α-Bromobenzylidene)cyclopropane (7) and 1-Bromo-2-phenyl-1-cyclobutene (8) were synthesized and their solvolysis reactions studied in different solvents. Under the conditions used compound 7 reacts preferentially to form cyclopropyl phenyl ketone (15). Compound 8 yields the same ketone 15 by rearrangement. From the solvolysis products and the relatively high reaction rates it is concluded that both bromides react via a vinyl-cation mechanism.
    Notes: (α-Brombenzyliden)cyclopropan (7) und 1-Brom-2-phenyl-1-cyclobuten (8) werden dargestellt und ihre Solvolysereaktionen in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Verbindung 7 reagiert dabei bevorzugt unter Bildung von Cyclopropylphenylketon (15), aus 8 wird unter Umlagerung ebenfalls das Keton 15 erhalten. Aus den Solvolyseprodukten und den vergleichsweise hohen Solvolysegeschwindigkeiten wird geschlossen, daß beide Bromide über einen Vinylkationenmechanismus solvolysieren.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730308
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  • 60
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    Naturstoffe aus Arzneipflanzen, XVIII1) Isolierung und Konstitutionsaufklärung eines neuen C15-Iridoidglucosids aus Leonurus cardiaca L. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 566-572 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Natural Products from Medicinal Plants, XVIII1). - Isolation and Structure Elucidation of a New C15-Iridoid Glucoside from Leonurus cardiaca L.A new C15-iridoid glucoside which we call leonuride has been isolated in 10% yield from a butanone extract (0.37%) of fresh plants of Leonurus cardiaca L. (Labiatae). Leonuride forms a crystalline hexaacetate which was used to establish the constitution 1f (see Table 1) for leonuride itself by means of chemical and spectroscopic investigations. The NMR spectrum (Fig. 1) of leonuride hexaacetate (2) is discussed and compared with that of harpagide hexa-acetate (3; Fig. 2). The isolation of compound 3 from Lagochilus inebrians Bge. (Labiatae) is described.
    Notes: Aus dem Butanon-Extrakt (0.37%) der frischen Pflanze von Leonurus cardiaca L. (Labiatae) läßt sich in 10 proz. Ausbeute ein neues C15-Iridoidglucosid isolieren, das wir Leonurid nennen. Leonurid bildet ein kristallines Hexaacetat, an dem die Konstitution 1f (siehe Tab. 1) für das freie Leonurid durch chemische und spektroskopische Untersuchungen aufgeklärt wird. Das NMR-Spektrum (Abb. 1) des Hexaacetyl-leonurids (2) wird mit dem (Abb. 2) des Hexaacetylharpagids (3) verglichen und diskutiert. Die Isolierung von 3 aus Lagochilus inebrians Bge. (Labiatae) wird beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730405
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  • 61
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    Amidierung von Quadratsäure-estern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 619-632 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Amidation of Squaric Acid EstersThe reaction of aliphatic squarates with amines in protic and aprotic media does not produce exclusively the 1,2-diamides of squaric acid (1,2-diaminocyclobutene-3,4-diones), as has been maintained in the literature, but additionally furnishes the isomeric 1,3-diamides (1,3-diaminocyclobutenediylium-2,4-diolates) in yields of up to about 11%. Mechanistic inferences are discussed.
    Notes: Die Umsetzung aliphatischer Quadratsäure-ester mit Aminen in protischen und aprotischen Medien führt nicht zur ausschließlichen Bildung von Quadratsäure-1,2-diamiden (1,2-Diaminocyclobuten-3,4-dionen), wie dies Literaturangaben zufolge der Fall sein soll, sondern liefert zusätzlich in Ausbeuten bis zu etwa 11% die isomeren Quadratsäure-1,3-diamide (1,3-Diaminocyclobutendiylium-2,4-diolate). Mechanistische Implikationen werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730411
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  • 62
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XVIII1) 1-Amino-cyclopropancarbonsäuren über 1-Isocyan-cyclopropancarbonsäure-äthylester (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 611-618 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XVIII1). - 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acids Via Ethyl 1-Isocyanocyclopropane-1-carboxylates2-Substituted ethyl 1-isocyanocyclopropane-1-carboxylates are obtained from dimethylsulfoxonium methylid (5) and β-substituted ethyl α-isocyanoacrylates (8). These are accessible from ethyl formylaminoacrylates (3). The 2-unsubstituted compound 10a is obtained by cycloalkylation of ethyl isocyanoacetate either with 1,2-dibromoethane or 2-chloroethyl tosylate in presence of sodium hydride. - The compounds 10 can be converted to ethyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylates or their derivatives 11, 12 and 6 by acid or alkaline hydrolysis.
    Notes: Die 2-substituierten 1-Isocyan-cyclopropancarbonsäure-äthylester 10 erhält man aus Dimethylsulfoxonium-methylid (5) und den β-substituierten α-Isocyan-acrylsäure-äthylestern 8. Die Verbindungen 8 sind ihrerseits aus den α-Formylamino-acrylsäure-äthylestern 3 zugänglich. Die am C-2 unsubstituierte Verbindung 10a ist durch Cycloalkylierung von Isocyanessigsäure-äthylester mit 1,2-Dibromäthan oder 2-Chloräthyl-tosylat in Gegenwart von Natriumhydrid zu gewinnen. - Die Verbindungen 10 können durch saure oder basische Hydrolyse in 1-Amino-cyclopropancarbonsäuren oder deren Derivate 11, 12 und 6 umgewandelt werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730410
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  • 63
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    Amidierung von Quadratsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 633-635 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Amidation of Squaric AcidReaction of squaric acid with aniline furnishes, in addition to the 1,3-diamide (1,3-dianilino-cyclobutendiylium-2,4-diolate) as the major product, the corresponding 1,2-isomer (1,2-dianilinocyclobuten-3,4-dione) in yields up to 18%. This result contrasts with literature data describing the exclusive formation of the 1,3-diamide in this reaction.
    Notes: Die Reaktion von Quadratsäure mit Anilin liefert neben dem als Hauptprodukt anfallenden 1,3-Diamid (1,3-Dianilinocyclobutendiylium-2,4-diolat) das entsprechende 1,2-Isomere (1,2-Dianilinocyclobuten-3,4-dion) in Ausbeuten bis zu 18%. Dieser Befund steht im Gegensatz zu Literaturangaben, denen zufolge in dieser Reaktion ausschließlich das 1,3-Diamid gebildet wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730412
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  • 64
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    Darstellung von N-Thioacylazolen und deren präparative Anwendung als Thioacylierungsmittel, II1,2) N-Thiobenzoyltriazole (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 636-649 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of N-Thioacylazoles and Their Preparative Use as Thioacylating Agents, II1,2). - N-ThiobenzoyltriazolesN-Thiobenzoyltriazoles may be prepared by treatment of triazoles with thiobenzoyl chloride (2) in the presence of bases (tables 1 and 2). N-Trimethylsilyltriazoles and the sodium salts of triazoles may be used instead of the free azoles. Treatment of 1,2,3-triazole (6a) with 2 in the presence of triethylamine yields a mixture of the isomeric N-thiobenzoyl-1,2,3-triazoles 7a and 7b. The preparation of 7a free of isomers is accomplished by reaction of 2-trimethylsilyl-1,2,3-triazole (6c) with 2. N-Thiobenzoyl-1,2,4-triazole (3) may alternatively be prepared by treatment of di(1,2,4-triazol-1-yl) ketone (11a) with dithiobenzoic acid (10a; see table 3). - N-Thiobenzoyltriazoles are powerful thioacylating agents (table 4). Their reactivity is increased by N-alkylation. Stable aliphatic N-thioacylimidazoles are obtained by reaction of di(imidazol-1-yl)thioketone (18) with Wittig reagents. - The arenology principle may be applied to N-thioacylazoles.
    Notes: N-Thiobenzoyltriazole können durch Reaktion von Triazolen mit Thiobenzoylchlorid (2) in Gegenwart von Basen dargestellt werden (Tab. 1 und 2). Anstelle der freien Azole können N-Trimethylsilyltriazole oder die Natriumsalze der Triazole verwendet werden (z. B. für die Synthese von 3). Die Umsetzung von 1,2,3-Triazol (6a) mit 2 in Gegenwart von Triäthylamin ergibt ein Gemisch der isomeren N-Thiobenzoyl-1,2,3-triazole 7a und 7b. Von diesen kann 7a isomerenfrei durch die Reaktion von 2-Trimethylsilyl-1,2,3-triazol (6c) mit 2 dargestellt werden. Einen anderen Syntheseweg für N-Thiobenzoyl-1,2,4-triazol (3) bildet die Umsetzung von Di-(1,2,4-triazol-1-yl)keton (11a) mit Dithiobenzoesäure (10a; vgl. Tab. 3). - N-Thiobenzoyltriazole sind wirkungsvolle Thioacylierungsmittel (Tab. 4). Ihre Reaktivität wird durch N-Alkylierung erhöht. Stabile aliphatische N-Thioacylimidazole werden bei der Umsetzung von Diimidazol-1-ylthioketon (18) mit Wittig-Reagenzien erhalten. - Das Arenologieprinzip läßt sich auf N-Thioacylazole anwenden.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730413
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  • 65
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    Metallorganische Verbindungen, LVI1a) Kinetische Untersuchung der Isomerisierung von Tri-tert.-butyl- und Tri-2-propylaluminium (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 715-726 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organometallic Compounds, LVI1a). - A Kinetic Study of the Isomerisation of Tri-tert.-butyl and Tri-2-propylaluminiumThe isomerisations of tri-2-propylaluminium (1) and of tri-tert-butylaluminium (3) to tripropylaluminium (2) and triisobutylaluminium (4) at 120 to 140°C have been studied by nmr spectroscopy. The kinetics of these reactions obey a second order law. The following activation parameters were determined: For 3: ΔH* = 26.2 kcal mol-1 and ΔS* = -13 cal [mol · deg.]-1; and for 2: ΔH* = 29.8 kcal mol-1 and ΔS* = -5 cal [mol · deg.]-1 3. The kinetics of di-tert.-butylmethylaluminium (5) show, that the isomerisation to isobutyl compounds proceeds via an equilibrium in which 3 is formed. According to nmr data tert.-butyldimethylaluminium seems to be the preferred species in 1:1 mixtures of 3 and trimethylaluminium. - The mechanism of the isomerisation via dimeric trialkylaluminium compounds with interaction between aluminium and a β-carbon or a hydrogen bound to a β-carbon is discussed.
    Notes: Die Isomerisierungen von Tri-2-propylaluminium (1) und von Tri-tert.-butylaluminium (3) zu Tri-1-propylaluminium (2) und Triisobutylaluminium (4) bei 120 bis 140°C werden 1H-NMR-spektroskopisch verfolgt und nach reaktionskinetischen Gesichtspunkten ausgewertet. Die Isomerisierungen verlaufen nach dem Gesetz zweiter Ordnung. Als Aktivierungsparameter wurden für 1 ΔH* zu 26.2 kcal · mol-1 und ΔS* zu - 13 cal mol-1 grad-1 und für 3 ΔH* zu 29.8 kcal mol-1 und ΔS* zu - 5 cal mol-1 grad-1 bestimmt. Die Kinetik der Isomerisierung von Di-tert.-butyl-methylaluminium (5) zeigt, daß die Isomerisierung zur Isobutyl-methylaluminium-Verbindung nur über das in einem Gleichgewicht vorhandene 3 abläuft. Aus NMR-spektroskopischen Daten kann man schließen, daß in 1:1-Mischungen von 3 mit Trimethylaluminium tert.-Butyl-dimethylaluminium der bevorzugte Verbindungstyp ist. - Der Reaktionsmechanismus der Isomerisierung über dimere Trialkylaluminium-Verbindungen mit Wechselwirkung zwischen Aluminium und dem β-C oder einem am β-C gebundenen Wasserstoff wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730419
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  • 66
    Electronic Resource
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730701
    Location Call Number Expected Availability
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  • 67
    Electronic Resource
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    Zur Reaktivität der Diaddukte von Dihalogencarben an Cyclooctatetraen. Darstellungen von Hexachlor-tetracyclo[8.1.0.02,4.05,7]-8-undecen und Octachlor-pentacyclo[9.1.0.02,4.05,7.08,10]-dodecan (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1063-1066 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of the Diadducts of Dihalocarbene and Cyclooctatetraene.  -  Syntheses of Hexachlorotetracyclo[8.1.0.02,4.05,7]-8-undecene and Octachloropentacyclo[9.1.0.02,4.05,7.08,10]-dodecaneThe 5,5,10,10-tetrahalotricyclo[7.1.0.04.6]deca-2,7-dienes 2a and 2b are surprisingly stable towards thermolysis and silver-salt assisted solvolysis. A low yield of 2c is obtained from 2a with Na-methoxide. Repeated addition of dichlorocarbene to 2a gives 3a and 4a, while 2b is attacked neither by CCl2 nor by CBr2.
    Notes: Die 5,5,10,10-Tetrahalogentricyclo[7.1.0.04.6]deca-2,7-diene 2a und 2b sind thermisch und gegenüber Silbersalz-unterstützter Solvolyse überraschend stabil. Mit Natriummethylat entsteht aus 2a in geringer Ausbeute das Tetramethoxyderivat 2c. Erneute Addition von Dichlorcarben an 2a liefert 3a und 4a, während 2b weder von CCl2 noch von CBr2 angegriffen wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730702
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  • 68
    Electronic Resource
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    Pteridine, IL. Polarographische Untersuchungen an aromatischen Pteridinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1082-1090 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pteridines, IL1).  -  Polarographic Investigations of Aromatic PteridinesVarious methyl-, phenyl- and acyl-substituted pterins 1-12 have been investigated polarographically. These derivatives undergo a two electron/two proton reduction to the corresponding dihydro derivatives. In general a methyl substitution in the pyrimidine part of the molecule facilitates reduction, in contrast to methyl substitution in the pyrazine part. Time-dependent changes of the polarographic waves of some pteridine derivatives, especially in basic medium, are due to the alkali lability of the derivatives, for example to a Dimroth rearrangement with 3-methylpterin (8).
    Notes: Verschiedene Alkyl-, Aryl- und Acyl-substituierte Pterine 1-12 wurden polarographisch untersucht. Sämtliche Derivate unterliegen einer (Zwei-Elektronen/Zwei-Protonen)-Reduktion zum jeweiligen Dihydro-Derivat. Eine Methyl-Substitution im Pyrimidinteil des Moleküls erleichtert im allgemeinen die Reduktion im Gegensatz zu einer solchen im Pyrazinteil. Zeitliche Veränderungen der polarographischen Stufen einiger Pteridin-Derivate, vorwiegend in alkalischem Medium, beruhen auf ihrer Alkalilabilität, z. B. auf einer Dimroth-Umlagerung beim 3-Methylpterin (8).
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730705
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  • 69
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    Synthesen von Verbindungen der Corrin-Reihe, VIII. Darstellung von Gallenfarbstoff-Analoga mit endständigem Pyrrolidinon-Ring (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1067-1074 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Corrins, VIII1).  -  Preparation of Analogues of Bile Pigments with Terminal Pyrrolidinone Ring(Δ4Z,Δ15Z)-1,19-Diethoxy-2,2,7,8,12,13,18,18-octamethyl-3,17-dioxo-1,19-dideoxy-2,3,17,18-tetrahydrobiladiene-(a,c) (2) and nickel acetylacetonate or copper(II) acetate react to give 19-ethoxybilatriene metal complexes 4. (E)-2-Ethoxy-3,3-dimethyl-5-[(3,4-dimethylpyrrol-2-yl)methylene]-Δ1-pyrrolin-4-one (5) is reduced to the carbinol 6. Chromatography on alumina isomerises 5 to 7. Addition of lithium acetylide to 5 yields ethynylcarbinol 8, which condenses with the aldehyde 9 to bilatriene 10. With triethyloxonium tetrafluoroborate only one iminoester group is introduced. The condensation of 5 with acetaldehyde or benzaldehyde yields two biladienes 12 substituted at C10 of which the (Δ4E,Δ15E)-10-methylbiladiene 12a is photoisomerised to the (Δ4Z,Δ15Z)-isomer 13.
    Notes: Das (Δ4Z,Δ15Z)-1,19-Diäthoxy-2,2,7,8,12,13,18,18-octamethyl-3,17-dioxo-1,19-didesoxy-2,3,17,18-tetrahydrobiladien-(a,c) (2) läßt sich mit Nickelacetylacetonat oder mit Kupfer(II)-acetat zu den 19-Äthoxybilatrien-Metallkomplexen 4 umsetzen. Das (E)-2-Äthoxy-3,3-dimethyl-5-[(3,4-dimethyl-pyrrol-2-yl)methylen]-Δ1-pyrrolin-4-on (5) wird zum Carbinol 6 reduziert. Durch Chromatographie an Aluminiumoxid gelingt die Isomerisierung von 5 zu 7. Die Anlagerung von Lithiumacetylid an 5 liefert das Äthinylcarbinol 8, das sich mit dem Aldehyd 9 zum Bilatrien 10 kondensieren läßt. Mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat läßt sich nur eine Iminoestergruppe einführen. Die Kondensation von 5 mit Acetaldehyd oder Benzaldehyd liefert zwei 10-substituierte Biladiene 12, von denen das (Δ4E,Δ15E)-10-Methyl-biladien 12a zum (Δ4Z,Δ15Z)-Isomeren 13 photoimerisiert wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730703
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  • 70
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    Über die Reaktion von Azodicarbonsäure-N-phenylimid mit Diazoverbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1141-1144 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of N-Phenylazodicarboximide with Diazo CompoundsN-Phenylazodicarboximide 1 reacts with diazofluorene to give a 1,3-dipole („azomethinimine“ form 2), which on treatment with various dipolarophiles affords the (2 - 3)-cycloadducts 3-7. When heated in glacial acetic acid, 2 dimerizes to the hexahydrotetrazine derivative 8, which is hydrolysable in alkaline media and can be partly converted by mechanical pressure, with ring opening into 2.
    Notes: Azodicarbonsäure-N-phenylimid (1) reagiert mit Diazofluoren zu einem 1,3-Dipol (,Azomethinimin-Form 2), der mit verschiedenen Dipolarophilen (2 + 3)-Cycloaddukte (3-7) liefert. Beim Erhitzen in Eisessig entsteht aus 2 durch Dimerisierung das Hexahydrotetrazin-Derivat 8, das sich alkalisch verseifen läßt und durch mechanischen Druck unter Ringspaltung zum Teil in 2 gespalten werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730709
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  • 71
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    Pteridine, LI. Polarographische Untersuchungen von chinoiden Pteridinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1099-1111 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pteridines, LI1).  -  Polarographic Investigations of Quinoid PteridinesVarious methyl- and phenyl substituted quinoid 8-methyl- and 8-(2-hydroxyethyl)pterins and lumazines have been investigated polarographically. In general the 6,7-unsubstituted compounds show four polarographic reduction waves, whereas the 6,7-substituted derivatives have fewer waves. All compounds studied exhibit a similar main wave which corresponds to an overall two electron/two proton reduction to the dihydro derivative. Semiquinone formation is observed in strongly acidic medium; in dilute acidic medium the 6,7-unsubstituted derivatives dimerize. The almost fully hydrated anions are inactive at the mercury electrode, the hydrated 8-methylpterin anion (4) undergoes a two electron oxidation. Time-dependent variation of the polarographic behaviour of the 3,8-dimethylpterin derivatives in strongly basic medium suggests a Dimroth rearrangement. The various waves are characterized and correlated with the structures of the differently substituted quinoid pteridine derivatives.
    Notes: Verschiedene durch Methyl und Phenyl substituierte chinoide 8-Methyl- und 8-(2-Hydroxyäthyl)-pterine und -lumazine wurden polarographisch untersucht. Die 6,7-unsubstituierten Verbindungen zeigen allgemein vier polarographische Reduktionsstufen, die 6,7-substituierten Derivate eine geringere Stufenzahl. Die sämtlichen untersuchten Verbindungen gemein-same Hauptstufe entspricht einer (Zwei-Elektronen/Zwei-Protonen)-Reduktion zum Dihydro-Derivat. In stärker saurem Medium wird Semichinon-Bildung, in schwächer saurem Medium bei den 6,7-unsubstituierten Derivaten Dimerisation beobachtet. Die meist nahezu vollständig hydratisierten Anionen sind an der Quecksilber-Elektrode inaktiv; an der rotierenden Platin-Elektrode hingegen zeigt das Beispiel des 8-Methylpterins (4) eine (Zwei-Elektronen)-Oxidation. Zeitliche Veränderungen des polarographischen Verhaltens der 3,8-Dimethylpterin-Derivate in stärker alkalischem Medium weisen auf eine Dimroth-Umlagerung hin. Die verschiedenen Stufen werden in Abhängigkeit von der jeweiligen Struktur der unterschiedlich substituierten chinoiden Pteridin-Derivate charakterisiert und zugeordnet.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730707
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  • 72
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    Das asymmetrische Einschlußgitter des Harnstoffs, IV. Die absolute Konfiguration des Gitters (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1195-1209 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Asymmetric Lattice of Urea Inclusion Compounds, IV1)  -  The Absolute Configuration of the LatticeInvestigations on the lattice configuration of six 1,2- and three 1,3-dimethylalkanes and of various groups of methylalkanones have verified that the lattice of the optically levorotatory inclusion crystal (former designation: lattice A) has a right-handed spiral configuration, i.e. has the right-handed screw axis as symmetry element.
    Notes: Aus der Gitterzuordnung von sechs 1,2- und drei 1,3-Dimethylalkanen sowie dreier verschiedener Gruppen von Methylalkanonen wird widerspruchsfrei abgeleitet, daß das Gitter der optisch linksdrehenden Einschlußkristalle (bisher als Gitter A bezeichnet) Rechts-Konfiguration hat, also die Rechtsschraubenachse als Symmetrieelement enthält.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730713
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  • 73
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    Synthesen von Heterocyclen, 175. Zur Chemie der vicinalen Triketone, VIV. Mitteilung: A. K. Müller und H. Wittmann, Z. Naturforsch. 27 b, 1971 (1972). (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1282-1285 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Heterocycles, 175.  -  The Chemistry of Vicinal Triketones, VIThe reactivities of the β-diketones phenalene-1,3-dione and indan-1,3-dione, as well as 2-aminophenalene-1,3-dione and 2-aminoindan-1,3-dione, with aromatic aldehydes are compared with regard to the different tendency toward enolization in the ring systems.
    Notes: Die Reaktivitäten der β-Diketone Phenalen-1,3-dion und Indan-1,3-dion sowie 2-Aminophenalen-1,3-dion und 2-Aminoindan-1,3-dion gegenüber aromatischen Aldehyden wurden im Hinblick auf die unterschiedliche Enolisierungstendenz im Ring verglichen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730808
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  • 74
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    Hormon-Rezeptor-Beziehungen: Synthese und Eigenschaften von [Phenylalanin, (4,5-dehydro-4,5-ditritio)-norvalin4]-adrenocorticotropin-(1-24)-tetrakosipeptid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1298-1309 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hormone-Receptor Relationships: Synthesis and Properties of [Phenylalanine2, (4,5-dehydro-4,5-ditritio)norvaline4]adrenocorticotropine(1-24)tetrakosipeptideWe describe the synthesis of a radioactive (7.42 Ci/mmol), specifically tritium-labelled ACTH analogue: [phenylalanine2, (4,5-dehydro-4,5-ditritio)norvaline4]adrenocorticotropine(1-24)-tetrakosipeptide ([Phe2, Nva(t2)4]-ACTH1-24, 1a). It was prepared from protected [Phe2, Agl4]-ACTH1-24 (3; Agl = L-allylglycine; tert.-butoxycarbonyl on α and π amino, tert.-butyl on α and γ carboxyl groups) by catalytic tritiation of the double bond and subsequent removal of the protecting groups with HF (Schemes 1 and 2). The corresponding unlabelled compound, [Phe2, Nva4]-ACTH1-24 (1b) is also described; however, we were not able to obtain unsaturated [Phe2, Agl4]-ACTH1-24 (1c) because the allylglycine residue was destroyed in the acid media required for deprotection (and amino acid analysis). Both 1a and 1b are full hormonal agonists in isolated rat lipocytes and adrenal cortex cells, but are 10-fold less potent than ACTH1-24 with the natural sequence.
    Notes: Wir beschreiben die Synthese von [Phenylalanin2,(4,5-dehydro-4,5-ditritio)-norvalin4]-adreno-corticotropin-(1-24)-tetrakosipeptid ([Phe2,Nva(t2)4]-ACTH1-24, 1a), einem radioaktiven (7.42 Ci/mmol), spezifisch mit Tritium markierten ACTH-Analogen. Es wurde aus geschütztem [Phe2, Agl4]-ACTH1-24 (3; Agl = L-Allyglycin; Boc an α- und π-Amino-, But an α- und γ-Carboxyl-Funktionen) durch katalytische Tritiierung der Doppelbindung und Abspaltung der Schutzgruppen mit HF hergestellt (Schemata 1 und 2). Das entsprechende unmarkierte, gesättigte Polypeptid, [Phe2, Nva4]-ACTH1-24 (1b) wird ebenfalls beschrieben. Dagegen gelang es uns nicht, das ungesättigte freie Peptid, [Phe2, Agl4]-ACTH1-24 (1c) zu erhalten, da unter den sauren Bedingungen der Schutzgruppen-Abspaltung (oder gar der Aminosäurenanalyse) der Agl-Rest zerstört wird. Beide gesättigte Verbindungen (1a und 1b) sind in isolierten Lipocyten und Nebennierenrinden-Zellen von Ratten volle Hormon-Agonisten, sind aber etwa 10 mal weniger wirksam als das ACTH1-24 mit der natürlichen Aminosäurensequenz.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730811
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  • 75
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730901
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  • 76
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    Notiz über Selenverbindungen des 1,2-Dimethoxybenzols (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1418-1420 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on Selenium Compounds of 1,2-DimethoxybenzeneDepending on the reaction conditions, heading of 1,2-dimethoxybenzene with selenious acid gives either a mixture of the selenide 1 and the selenanthrene 2 or only the compound 2. The diselenide 3, however, is not formed in this reaction; it can be synthesized from 3,4-dimethoxy-phenylselenocyanate.
    Notes: Je nach den Reaktionsbedingungen entsteht beim Erhitzen von 1,2-Dimethoxybenzol mit seleniger Säure entweder ein Gemisch aus dem Selenid 1 und dem Selenanthren 2 oder nur die Verbindung 2. Das Diselenid 3 dagegen bildet sich bei dieser Umsetzung nicht; es kann aus 3,4-Dimethoxyphenylselenocyanat dargestellt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730822
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  • 77
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    Die Verwendung von Pentafluorphenylestern bei PeptidsynthesenHerrn Prof. Theodor Wieland zum 60. Geburtstag von den Verfassern gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1421-1429 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Utilization of Pentafluorophenyl Esters in Peptide SynthesesThe synthesis of pentafluorophenyl esters of Boc-amino acids and protected peptides is described. The aim of the investigations was to prepare racemate-free pentafluorophenyl esters of model peptides and to study their coupling reactions.
    Notes: Die Synthese der Pentafluorphenylester von Boc-Aminosäuren und geschützten Peptiden wird beschrieben. Das Ziel der Untersuchungen war die racemisierungsfreie Herstellung der Pentafluorphenylester von Modellpeptiden und deren Kupplungsreaktionen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730902
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  • 78
    Electronic Resource
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    Synthesen von Cholinphosphatiden, IX. 14C-Markierte Lysolecithin-Analoga (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1439-1444 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Choline Phosphatides, IX. - 14C-Labelled Lysolecithin AnaloguesThe conditions of the reaction of (O-monoalkylglycerol)- or (O-monoalkyl-1,3-propanediol)- phosphoric acid bromoethyl esters of type 2 with [14C]trimethylamine hydrochloride in the presence of triethylamine to give the 14C-labelled lysolecithin analogues 3, 4, 5, and 6 have been studied. Optimum yields (degree of 14C-incorporation 70-80%; yield of pure choline phosphatide ca. 50%) were obtained in nitromethane at room temperature with an excess of 3-4 moles of triethylamine.
    Notes: Die Reaktionsbedingungen der Umsetzung von (O-Monoalkyl-glycerin)- oder (O-Monoalkyl-1,3-propandiol)-phosphorsäure-bromäthylester vom Typ 2 mit [14C]Trimethylaminhydrochlorid in Gegenwart von Triäthylamin zu den 14C-markierten Lysolecithin-Analoga 3, 4, 5 und 6 wurden untersucht. Optimale Ausbeuten (14C-Einbauraten 70-80%; Ausbeute an gereinigten Cholinphosphatiden ca. 50%) wurden in Nitromethan bei Raumtemperatur mit einem 3-4 fachen molaren Überschuß von Triäthylamin erzielt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730904
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  • 79
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    (1,2-Dihalogenäthylen)tetracarbonyleisen-Komplexe: Darstellung, IR- und NMR-SpektrenHerrn Professor Dr. Günther Otto Schenck zum 60. Geburtstag gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1821-1838 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (1,2-Dihaloethylene)tetracarbonyliron Complexes: Preparation, IR- and NMR-SpectraThe tetracarbonyliron complexes of cis- and trans-1-bromo-2-fluoroethylene, cis- and trans-1,2-dichloroethylene, cis- and trans-1,2-dibromoethylene, trans-1-bromo-2-iodoethylene, trans-1,2-diiodoethylene, vinyl bromide and 1,1-dichloroethylene have been prepared by reaction of the corresponding olefins with Fe2(CO)9. According to IR investigation all compounds have trigonal bipyramidal configuration, the olefin occupying an equatorial position. There exists a systematic correspondence of the force and interaction constants, and the symmetry and the donor and acceptor properties of the olefins, which is also reflected in the NMR spectra.
    Notes: Die Tetracarbonyleisen-Komplexe von cis- und trans-1-Brom-2-fluoräthylen, cis- und trans-1,2-Dichloräthylen, cis- und trans-1,2-Dibromäthylen, trans-1-Brom-2-jodäthylen, trans-1,2-Dijodäthylen, Vinylbromid und 1,1-Dichloräthylen wurden durch Umsetzung der entsprechenden Olefine mit Fe2(CO)9 dargestellt. Sämtliche Verbindungen sind nach IR-Untersuchungen trigonal-bipyramidal konfiguriert, das Olefin besetzt eine äquatoriale Position. Zwischen den Kraft- und Wechselwirkungskonstanten sowie der Symmetrie und den Donor- und Akzeptoreigenschaften der Olefine bestehen systematische Zusammenhänge, die sich auch n den NMR-Spektren ausdrücken.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731106
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  • 80
    Electronic Resource
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    Michael-Addition CH-acider Carbonyl- und Nitroverbindungen an 7-Oxo-7H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsäureester (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1861-1881 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Michael Addition of CH-Acidic Carbonyl and Nitro Compounds to 7-Oxo-7H-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylic Ester.Some sodium salts of CH-acidic carbonyl and nitro compounds react with dimethyl 7-oxo-7H-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate (1) to give Michael adducts. At temperatures of about 0°C addition occurs at only one double bond of 1 to yield the sodium enolates 2 which give the C-5-substituted dimethyl 7-hydroxy-5H-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylates 3 on protonation. The 5H-benzocycloheptenes 3, or more precisely their anions 2, are cyclized in boiling methanol in an intramolecular Michael addition to yield the C-10-substituted dimethyl 7-hydroxy-8,9-dihydro-5,9-methano-5H-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylates 4. The stereochemistry of the Michael adducts 4 is elucidated by their NMR spectra and by degradation to the 6,7,8,9-tetrahydro-5,9-methano-5H-benzocyclohepten-7-ones 5.
    Notes: Eine Reihe von Natriumsalzen CH-acider Carbonyl- und Nitroverbindungen ergeben mit 7-Oxo-7H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsäure-dimethylester (1) Michael-Addukte. Bei Temperaturen um 0°C entstehen unter Addition an nur eine Doppelbindung von 1 die Natriumenolate 2, welche sich zu den C-5-substituierten 7-Hydroxy-5H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsäureestern 3 protonieren lassen. Die 5H-Benzocycloheptene 3, und zwar als Anionen 2, lassen sich in siedendem Methanol in einer intramolekularen Michael-Addition zu den C-10-substituierten 7-Hydroxy-8,9-dihydro-5,9-methano-5H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsäureestern 4 cyclisieren. Die Stereochemie der Michael-Addukte 4 wird NMR-spektroskopisch und durch Abbau zu den 6,7,8,9-Tetrahydro-5,9-methano-5H-benzocyclohepten-7-onen 5 aufgeklärt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731109
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  • 81
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    Valenzisomerisierungen am Tetramethylcyclobuten, IV (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1893-1909 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Valence Isomerizations of Tetramethylcyclobutene, IV1,2)trans-1,2,3,4-Tetramethyl-3,4-bis(phenylethynyl)cyclobutene (1) dimerizes on heating to form 5. The adducts, 7, 12, (13 + 14), and 25 are obtained in the presence of activated acetylenes, maleic anhydride, oxygen or sulfur. The structures of these adducts were deduced from spectroscopic data and have been proved in some cases by independent syntheses. The formation of the dimer 5 and that of the adducts can be explained by postulating the benzocyclobutadiene derivative 31 as intermediate.
    Notes: trans-1,2,3,4-Tetramethyl-3,4-bis(phenyläthinyl)cyclobuten (1) dimerisiert sich beim Erhitzen zu 5. In Gegenwart von aktivierten Acetylenen, Maleinsäureanhydrid, Sauerstoff oder Schwefel erhält man die Addukte 7, 12, (13 + 14) und 25. Die Strukturen dieser Addukte werden aus den Spektren abgeleitet und zum Teil durch unabhängige Synthesen bewiesen. Die Bildung des Dimeren 5 und die der Addukte wird mit einem aus 1 intermediär entstehenden Benzocyclobutadienderivat 31 erklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731111
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  • 82
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    Massenspektrometrische Strukturfestlegung von Syntheseprodukten, IV. Synthese einiger neuer (1-Phenyl-4-pyrazolyl)essigsäuren und ihre massenspektrometrische Strukturfestlegung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1919-1927 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structural Elucidation of Synthetic Products by Mass Spectrometry, IV.  -  Synthesis of Some New (1-Phenyl-4-pyrazolyl)acetic Acids and Determination of Their Structures by Mass SpectrometryThe isomeric 3,5-disubstituted (1-phenyl-4-pyrazolylacetic acids 3 and/or 4 are formed by cyclization of phenylhydrazine with β,β-diacylpropionic esters (1, R1 ≢ R2) followed by saponification. The structures were determined by mass spectrometry.
    Notes: Durch Cyclisierung von Phenylhydrazin mit β,β-Diacylpropionsäureestern (1, R1 ≢ R2) und anschließende Verseifung erhält man die isomeren 3,5-disubstituierten (1-Phenyl-4-pyrazolyl)-essigsäuren 3 und/oder 4. Die Strukturzuordnung erfolgte massenspektrometrisch.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731113
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  • 83
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    Isobornyloxycarbonyl-Rest als Schutzgruppe für die Guanidino-funktion des Arginins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1928-1933 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Isobornyloxycarbonyl Residue as Blocking Group for the Guanidino Function of ArginineTwo isobornyloxycarbonyl residues are introduced in high yield into the guanidino group by reaction of Nα-protected arginine with the comparatively stable isobornyl chloroformate. In this way the guanidino function is completely blocked. The use of Nδ, Nω-bis(isobornyloxycarbonyl)-L-arginine for peptide synthesis is demonstrated by the preparation of (β-alanine1, alanine6, arginine8)vasopressein. Because of the high solubility of the Nδ, Nω-bis(isobornyloxycarbonyl)arginine derivatives chromatographic methods may be advantageously employed for their purification. Due to the steric hindrance of the isobornyloxycarbonyl groups in higher peptides the cleavage of the Nα-protecting benzyloxycarbonyl residue of the arginine by catalytic hydrogenation becomes impossible in some cases.
    Notes: Bei der Umsetzung von Nα-geschütztem Arginin mit dem vergleichsweise stabilen Chlor-kohlensäure-isobornylester treten zwei Isobornyloxycarbonyl-Reste in die Guanidinogruppe ein. Dadurch wird die Guanidinofunktion vollständig geschützt. Die Verwendung von Nδ, Nω-Bis(isobornyloxycarbonyl)-L-arginin zur Peptidsynthese wird am Beispiel des (β-Alanin1, Alanin6, Arginin8)-Vasopresseins gezeigt. Wegen ihrer großen Löslichkeit reinigt man die Nδ, Nω-Bis(isobornyloxycarbonyl)arginin-Derivate am besten chromatographisch. In höheren Peptiden kann die sterische Hinderung der Isobornyloxycarbonylgruppen dazu führen, daß der Benzyloxycarbonyl-Rest als Nα-Schutzgruppe des Arginins nicht mehr durch katalytische Hydrierung abspaltbar ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731114
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  • 84
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    Reaktionen mit Diazocarbonylverbindungen, XXXVI. Notiz über Umsetzungen von α-Diazoketonen mit Dimethylketen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1952-1954 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Diazocarbonyl Compounds, XXXVI.  -  Note on Reactions of α-Diazoketones with Dimethylketeneα-Diazoketones react with dimethylketene with elimination of nitrogen to give the butenolides 1 or the bis(butenolides) 2. Mono aliphatic substituted α-diazoketones give better yields than do their aromatic counterparts.
    Notes: α-Diazoketone setzen sich mit Dimethylketen unter Eliminierung von Stickstoff zu den Butenoliden 1 oder den Bis(butenoliden) 2 um. Mono-aliphatisch-substituierte α-Diazoketone geben dabei höhere Ausbeuten als aromatisch substituierte.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731117
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  • 85
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    Masthead (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740101
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  • 86
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    Zur ambivalenten Reaktivität des O-Acetylsalicylsäurechlorids (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 15-23 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Ambivalent Reactivity of O-Acetylsalicyloyl ChlorideIn accordance with results of Russian authors 1) an ambivalent reactivity of U-acetylsalicyloyl chloride (1) with nucleophilic partners was observed. The existence of the ring tautomer 6 was proven by its precipitation as hexachloroantimonate 11. In several reactions of 1 with nucleophilic partners cyclic products 13 were isolated when proper reaction conditions were chosen.
    Notes: In Übereinstimmung mit Ergebnissen russischer Autoren 1) wurde eine ambivalente Reaktivität des U-Acetylsalicylsäurechlorids (1) mit nucleophilen Partnern festgestellt. Es gelang erstmals, die cyclische Zwischenstufe 6 als Hexachloroantimonat 11 zu fassen. In zahlreichen Fällen konnten, bei Wahl geeigneter Reaktionsbedingungen, cyclische Produkte 13 isoliert werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740104
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  • 87
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    Partielle Veresterung des α-Methyl-D-glucopyranosids mit N-(Tri-O-methylgalloyl)imidazol1) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 4-14 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Partial Esterification of α-Methyl-D-glucopyranoside with N-(Tri-O-methylgalloyl)imidazole1)Reaction of corresponding quantities of N-(tri-O-methylgalloyl)imidazole with α-methyl-D-glucopyranoside affords α-methyl-6- (1), α-methyl-2,6-bis- (2), and α-methyl-2,3,6-tris(tri-O-methylgalloyl)-D-glucopyranoside (3). With the same N-acylimidazole both α-methyl-2-(tri-O-methylgalloyl)-6-(O-trityl)- (5) and α-methyl-2,3-bis(tri-O-methylgalloyl)-6-(O-trityl)-D-glucopyranoside (6) can be obtained from α-methyl-6-(O-trityl)-D-glucopyranoside (4). Cleavage of the trityl groups from 5 and 6 yields α-methyl-2-(tri-O-methylgalloyl)- (7) and α-methyl-2,3-bis(tri-O-methylgalloyl)-D-glucopyranoxide (8). This selective acylation is caused by intramolecular hydrogen bonds. - The compounds 1,2,3,7, and 8 were investigated by NMR spectroscopy. For the purpose of further structural determinations they were first methylated to give compounds 9, 10, 11, 12, and 13; subsequent cleavage of the acyl groups afforded the compounds 14-18. The latter compounds 14-18 and their silylation products 19-23 were investigated by mass spectrometry.
    Notes: Bei Einwirkung entsprechender Mengen N-(Tri-O-methylgalloyl)imidazol auf α-Methyl-D-glucopyranosid entstanden α-Methyl-6- (1), α-Methyl-2,6-bis- (2) und α-Methyl-2,3,6-tris-(tri-O-methylgalloyl)-D-glucopyranosid (3). Aus α-Methyl-6-(O-trityl)-D-glucopyranosid (4) wurden mit diesem Acylierungsmittel α-Methyl-2-(tri-O-methylgalloyl)-6-(O-trityl)- (5) und α-Methyl-2,3-bis(tri-O-methylgalloyl)-6-(O-trityl)-D-glucopyranosid (6) erhalten. Nach Abspaltung der Tritylgruppen ergaben 5 und 6 α-Methyl-2-(tri-O-methylgalloyl)- (7) und α-Methyl-2,3-bis(tri-O-methylgalloyl)-D-glucopyranosid (8). Diese selektive Acylierung ist auf das Auftreten von intramolekularen Wasserstoffbrücken zurückzuführen. - Die Verbindungen 1, 2, 3, 7 und 8 wurden NMR-spektroskopisch untersucht; ihre weitere Strukturbestimmung erfolgte durch Methylierung zu 9, 10, 11, 12 und 13 und anschließende Abspaltung der Acylgruppen. Von den dabei entstandenen Verbindungen 14-18 sowie deren Silylierungsprodukten 19-23 wurden die Massenspektren aufgenommen.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740103
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  • 88
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    Über Antamanid, XVII1) Synthese weiterer antitoxisch wirksamer und unwirksamer Antamanid-Varianten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 24-36 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Antamanide, XVII1). - Synthesis of Additional Antitoxically Effective and Ineffective Antamanide-VariantsInterchange of phenylalanine no. 6 and proline no. 7, or replacement of proline no. 7 by glycine, or omission of one of the prolines no. 7 or 8 in antamanide (1) leads respectively to the variants 2, 3 and 4, which are antitoxically ineffective. Apparently the sequence of two prolines in positions 7 and 8 is prerequisite for the biologically active conformation of the cyclodeca- peptide. Incorporation of glutamic acid into position 1 of 1 produces an analogue 12 having a protective dose (PD) of 2.5 mg/kg against 5 mg phalloidin (white mouse), which is 20% of the PD of 1 (0.5 mg). The formal product of carboxylation of 12, the α-aminobutyric acid (Abu1) analogue, has an identical PD (2.5 mg). Asp4-antamanide, an antamanide (1) likewise formally carboxylated at its alanine side chain, has the same PD (0.5 mg) as 1. Its L-retro-isomer, Asp1-Val4-antamanide (16) has a PD 〉 5 mg. Carboxymethylated Tyr6-L-retroantamanide (22) affords protection at a dose of about 10 mg/kg, which would suggest that also L-retro-antamanide, which cannot be tested exactly because of its insolubility, has a virtual PD of about the same order. This value is higher than that of a D-retroantamanide, which has also been solubilized by introduction of an ionizing group (2.5 mg). The mirror image of 1, D-antamanide (19), has a PD of the order of 10 mg. The differences in protective activities can be explained in terms of the degree of fit of the different molecules at a hypothetical receptor in the membrane of the liver cell using three sites.
    Notes: Vertauscht man im Antamanid (1) Phenylalanin Nr. 6 mit Prolin Nr. 7 oder ersetzt man Prolin Nr. 7 durch Glycin oder läßt man eines der Proline Nr. 7 oder 8 weg, so erhält man die antitoxisch unwirksamen Varianten 2, 3 und 4. Die beiden Proline in Stellung 7 und 8 sind offenbar für die richtige Molekülform des wirksamen Cyclodecapeptids entscheidend wichtig. Einbau von Glutaminsäure in Stellung 1 von 1 gibt ein Analoges 12 mit einer protektiven Dosis (PD) von 2.5 mg/kg (weiße Maus) gegen 5mg Phalloidin (PD Antamanid = 0.5 mg), was der PD des Analogen mit α-Aminobuttersäure in Stellung 1 entspricht. 12 kann als ω-carboxyliertes Abul1)-antamanid aufgefaßt werden. Das ebenso formal im Alanin Nr. 4 carboxylierte 1, Asp4-antamanid (13) besitzt mit 0.5 mg dieselbe PD wie 1. Sein L-retro-Isomeres Asp1-Val4-antamanid (16) wirkt mit einer PD ab 5 mg. Weil sich die biologische Wirksamkeit der L-retro-Form von 1, Ala1-Val4-antamanid wegen seiner extremen Schwerlöslichkeit nicht genau bestimmen läßt, wurde die Tyr6-Variante 20 synthetisiert und durch Carboxymethylierung als Salz von 22 wasserlöslich gemacht. Die PD dieses Derivats (10 mg/kg) ist höher als die früher von einem wasserlöslich gemachten Derivat des D-retro-Antamanids erhaltene PD von 2.5 mg. Der optische Antipode von 1, D-Antamanid (19) zeigt mit PD = 10 mg nur ca. 5 % der Wirksamkeit von 1. Die Abstufung der protektiven Wirkungen läßt sich aus dem mehr oder weniger guten Anpassen des Moleküls an einen hypothetischen Rezeptor der Leberzellmembran mit Hilfe von 3 Kontaktstellen verstehen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740105
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  • 89
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    Borverbindungen, XXIV1) Katalysierte Hydrolyse von Trialkylboranen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 54-68 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Boron Compounds, XXIV1). - Catalysed Hydrolysis of TrialkylboranesThe trialkylboranes 1 and the boron heterocyclic compounds 9-ethyl-9-borabicyclo[3.3.1]-nonane 4 and cis,cis,trans-perhydro-9b-boraphenalene 7a react with water in the presence of pivalic acid derivatives [e. g. diethylboryl pivalate, ethylene dipivalate] smoothly and quantitatively at room temperature with cleavage of one B—CAryl bond of 1-ethyl-3-methyl-1-boraindan 9 is cleaved slowly but selectively to 10 at room temperature even without catalyst. The hydrolysis and especially the deuterolysis of 9 are accelerated when diethylboryl pivalate is present. - The tetraalkyldiboranes 2a-d are easily obtained in high yield from trialkylboranes 1a-d in the presence of catalyst. The dialkylhydroxyboranes 3a and b can also be prepared in this way. Analogously the boron heterocycles 4 and 7a yield mixtures of diboroxanes; 4 yields 5a and b (oxidation of which yields 6a or b respectively),and 7a affords 8. Only compound 9 yields an uniform diboroxane 10. - The six-membered cyclic arrangements of atoms probably occurring in the catalysed protolysis are compared with those which may be involed in the anhydride and borane dismutations of several diethylboryl carboxylates. Diethylboryl pivalate 11 yields triethylborane and B,B′-diethyl(oxydiboryl) dipivalte 12 and it also reacts with pivalic acid giving 12 and it also reacts with pivalic acid giving 12 and B,B′-(bispivaloyloxy)(oxydiboryl) dipivalate 13.
    Notes: Die Trialkylborane 1 und die Boretherocyclen 9-Äthyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonan (4), cis,cis,trans-Perhydro-9b-boraphenalen (7a) reagieren bei Raumtemperatur mit Wasser nach Zusatz kleiner Mengen von Pivalinsäurederivaten ( z.B. Diäthylboryl-pivalat, Äthylen-di-pivalat) glatt und quantitativ unter Spaltung einer B C-Bindung. Die B CArylBindung des 1-Äthyl-3-methyl-1-boraindans (9) wird bei Raumtemperatur selektiv bereits ohne Katalysator langsam zu 10 gespalten. Hydrolyse und vor allem Deuterolyse von 9 lassen sich durch Diäthylboryl-pivalat beschleunigen. - Die aus den Trialkylboranen 1a-d entstehenden Tetraalkyldiborane 2a-d sind leicht in hohen Ausbeuten zu gewinnen. Auch die Dialkylhydroxyborane 3a und b sind so zugänglich. Die Borheterocyclen 4 und 7a liefern entsprechend Gemische von Diboroxanen; aus 4 erhält man 5a und b (daraus nach Oxidation 6a bzw. b) sowie 8 aus 7a. Nur 9 liefert ein einheitliches Diboroxan 10. - Die während der katalysierten Protolyse möglichen cyclischen Atomanordnungen werden mit denen der Anhydrid- und Boran-Dismutationen von Diäthylboryl-carboxylaten verglichen. Diäthylboryl-pivalat 11 liefert bei der Pyrolyse Triäthylboran und B,B′-Diäthyl(oxydiboryl)-dipivalat 12 sowie mit Pivalinsäure 12 und B,B′-(Bispivaloyloxy)(oxydiboryl)-dipivalat 13.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740108
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  • 90
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    Masthead (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740201
    Location Call Number Expected Availability
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  • 91
    Electronic Resource
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    Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXXIV1) Hydrazinolyse von 3-Imidazolin-5-thionen zu 1,2-Dihydro- und 1,2,3,4-Tetrahydro-S-tetrazinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 157-167 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Joint Action of Elemental Sulfur and Gaseous Ammonia on Ketones, LXXIV1). -Hydrazinolysis of 3-Imidazoline-5-thiones to 1,2-Dihydro- and 1,2,3,4-Tetrahydro-S-tetrazines1,2-Dihydro-S-tetrazines 2 and 1,2,3,4-tetrahydroStetrazines 3 are synthesized by reacting 3-imidazoline-5-thiones 1 with hydrazine hydrate in ethanol. Compounds 3 are also obtained from α-oxothioamides 4 by condensation with ketones and hydrazine hydrate. With3 acetone gives the condensation products 5. - 3-Imidazoline-5-thiones lh, m, and o having bulky groups react with hydrazine hydrate to give the 4-hydrazino-2H-imidazoles 6. 3-Imidazolin-5-ones 7 are cleaved by hydrazine hydrate to α-hydrazonoamides 9; no reaction with 4-methylthio-2H-imidazoles 8 was observed.
    Notes: 1,2-Dihydro-S-tetrazine 2 und 1,2,3,4-Tetrahydro-S-tetrazine 3 bilden sich durch Umsetzung von 3-Imidazolin-5-thionen 1 mit Hydrazin-hydrat in Äthanol. Die Verbindungen 3 erhält man auch durch Kondensation von α-Oxothioamiden 4 mit Ketonen und Hydrazin-hydrat. Mit Aceton reagiert 3 zu den Kondensationsprodukten 5. - 3-Imidazolin-5-,thione 1h, m und o mit sperrigen Substituenten setzen sich mit Hydrazin-hydrat zu 4-Hydrazino-2H-imidazolen 6 um. 3-Imidazolin-5-one 7 werden durch Hydrazin-hydrat zu α-Hydrazono-amiden 9 gespalten, während 4-Methylthio-2H-imidazole 8 nicht reagieren.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740115
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  • 92
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    Reaktionen mit Phenylaminoaluminium, III1 Umsetzung von (N-Alkylphenylamino)aluminium mit Aldiminen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 183-188 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Phenylaminoaluminium, III1). - Reactions of (N-Alkylphenylamino)aluminiums with AldiminesIt is shown that, like dialkyl(N,N-diphenylamino)aluminiums 1, the (N-alkylphenylamino)-aluminiums of type 2 react with aldimines by addition of the C—N group to the ortho-H of the phenylamino group. The N-benzhydrylidenanilines 4 (Table 1) are formed, which now are easily preparable in yields of up to 65%.
    Notes: Es wird gezeigt, daß analog den Dialkyl(N,N-diphenylamino)aluminium 1 auch (N-Alkyl-phenylamino)aluminium des Typs 2 mit Aldiminen durch Anlagerung der C=N-Gruppe an den ortho-Wasserstoff der Phenylaminogruppe reagieren. Dabei entstehen die N-Benzhydrylidenaniline 4 (Tabelle l), die somit in Ausbeuten bis 65% leicht zugänglich werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740204
    Location Call Number Expected Availability
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  • 93
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    Synthese monomerer cyclischer Cystinpeptide, II Synthese der Sequenz A 10-21 des Schafinsulins als monomeres, cyclisches, unsymmetrisches Cystinpeptidderivat1) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 283-289 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Monomeric Cyclic Cystine Peptides, II. - Synthesis of the Sequence A 10-21 of Ovine Insulin as Monomeric, Cyclic, Asymmetric Cystine Peptide Derivative1)The completely protected cysteine peptide, Trt-Val-Cys(Trt)-Ser(But)-Leu-Tyr(But)-Gln-Leu-Glu(OBut)-Asn-Tyr(But)-Cys(Trt)-Asn-OBut (13), which corresponds to the amino acid series of sequence A 10-21 of the ovine insulin A-chain, was synthesized by fragment condensations. The product was then converted by treatment with iodine in methanol into the corresponding cystine peptide derivative 14 in the N-terminal free form.
    Notes: Das vollständig geschützte Cysteinpeptid Trt-Val-Cys(Trt)-Ser(But)-Leu-Tyr(But)-Gln-Leu-Glu(OBut)-Asn-Tyr(But)-Cys(Trt)-Asn-OBut (13), dessen Aminosäurefolge der Sequenz A 10-21 der Schafinsulin-A-Kette entspricht, wurde durch Fragmentkondensationen aufgebaut und durch Behandlung mit Jod in Methanol in das entsprechende Cystinpeptidderivat 14 in N-terminal freier Form übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740214
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  • 94
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    Notiz über die Darstellung des 3,6-Diaminoxanthyliumkations (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 334-335 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on the Preparation of the 3,6-Diaminoxanthylium CationThe hitherto undescribed 3,6-diaminoxanthylium cation can be prepared easily in a one-step reaction from 3-aminophenol and formaldehyde in concentrated sulfuric acid.
    Notes: Das bisher nicht beschriebene 3,6-Diarninoxanthyliumkation läßt sich leicht in einer einstufigen Reaktion aus 3-Aminophenol und Formaldehyd in konzentrierter Schwefelsäure gewinnen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740218
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  • 95
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    Neue Reaktionen des Ketens, I Acetylierung reaktiver CH-Bindungen mit Keten (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 12-17 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Novel Reactions of Ketene, I. Acetylation of Reactive CH-Bonds with KeteneReaction of ketene with acetoacetic esters, malonic acid derivatives of the general formula X—CH2—CO2R (X = CO2R, CN), methanetricarboxylic esters, and acetylacetone gives diacetylacetic esters, triacetylacetic esters (2), diacetylmalonic esters (6), α-cyano-β-acetoxy-butenoic esters (9), acetylmethanetricarboxylic esters (10), and triacetylmethane (11), respectively, as main products. Ethyl-β-(N-aminomethyl)-crotonate is acetylated to the ethyl-α-acetyl-β-(N-aminomethyl)-crotonate (13). NMR spectroscopic data of the main products mentioned and of some of the by-products formed are given.
    Notes: Bei Umsetzungen des Ketens mit Acetessigsäureestern, Malonsäure-Derivaten der allgemeinen Formel X—CH2—CO2R (X = CO2R, CN), Methantricarbonsäureestern und Acetylaceton erhält man als Hauptprodukte Diacetylessigsäureester, Triacetylessigsäureester (2), Diacetylmalonsäureester (6), α-Cyan-β-acetoxy-buten-(2)-säureester (9), Acetylmethantricarbonsäureester (10) bzw. Triacetylmethan (11). Die Acetylierung des β-[N-Methyl-amino]-crotonsäure-äthylesters führt zum γ-Acetyl-β-[N-methyl-amino]-crotonsäureäthylester (13). Es werden die NMR-Daten der genannten Hauptprodukte und einiger Nebenprodukte angegeben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310103
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  • 96
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    Synthese und optische Eigenschaften von 4.4′-Di-sek.-butyl-benzil (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 18-22 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Optical Properties of 4.4′-Di-sec.-butylbenzilOptically active 4.4′-di-sec.-butyl-benzil (1) has been synthesized from optically active 4-sec.-butylbenzaldehyde (4) and its optical properties investigated. 4 is not separated into its enantiomers which have to be prepared from optically pure sec.-butylbenzene (2).
    Notes: Optisch aktives 4.4′-Di-sek.-butyl-benzil (1) wird aus optisch aktivem 4-sek.-Butyl-benzaldehyd (4) synthetisiert; seine optischen Eigenschaften werden untersucht. 4 läßt sich nicht in seine Enantiomeren zerlegen; diese werden daher aus optisch reinem sek.-Butylbenzol (2) hergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310104
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  • 97
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    Neuartige Cyanine, VI1) O-Acylierte vinyloge Säureamide (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 80-90 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Novel Cyanins, VI1). O-Acylated Vinylogous Acid AmidesTreatment of vinylogous acid amides 2 (n = 1, 2) with acyl bromides affords the O-acylated vinylogous acid amides 7a-d. They are very reactive electrophilic compounds which react with water and N-methylaniline to give the vinylogous amidinium salts 6, and with N.N-dimethyl-aniline and N-(p-brom-phenacyl)-pyridinium betaine to give the methine cyanins 10 and 3. O-Acylated vinylogous acid amides are found as active intermediates in the reactions of vinylogous acid amides in acetic anhydride.
    Notes: Die O-acylierten vinylogen Säureamide 7a-d entstehen aus vinylogen Säureamiden 2 (n = 1, 2) mit Acylbromiden. Es sind sehr reaktive elektrophile Agenzien, die sich mit Wasser und N-Methyl-anilin zu den vinylogen Amidiniumsalzen 6, mit N.N-Dimethyl-anilin und N-[p-Bromphenacyl]-pyridinium-betain zu den Methincyaninen 10 und 3 umsetzen. O-Acylierte vinyloge Säureamide treten bei den Reaktionen vinyloger Säureamide in Acetanhydrid als aktive Zwischenstufen auf.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310111
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  • 98
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    Peptide, LXXIV1) Synthese der Insulin-Sequenz (B 1-16)2 als symmetrisches Disulfid2) (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 91-100 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Peptides, LXXIV1). Synthesis of the Insulin Sequence (B 1-16)2 as a Symmetrical Disulfide2)In order to synthesize insulin by a method avoiding the problems of sulfur protecting groups, the protected bishexadecapeptide (B 1-16)2, [Z-Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys(-)-Gly-Ser(But)-His-Leu-Val-Glu-(OBut)-Ala-Leu-Tyr(But)-OMe]2 (15), is synthesized by an azide coupling of the disulfide (B 1-8)2 (8) with an excess of the octapeptide derivative B 9-16 (13). 8 is obtained by a stepwise procedure using [Z-Cys(-)-ONp]2.
    Notes: Für eine neue Insulin-Synthese wird unter Umgehung des Schwefelschutzgruppen-Problems das geschützte Bis-hexadecapeptid (B 1-16)2, [Z-Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys(-)-Gly-Ser(But)-His-Leu-Val-Glu(OBut)-Ala-Leu-Tyr(But)-OMe]2 (15), durch Azidkupplung des Disulfids der Sequenz (B 1-8)2 (8) mit überschüssigem Octapeptid-Derivat B 9-16 (13) hergestellt. 8 wird durch stufenweise Kettenverlängerung unter Verwendung von [Z-Cys(-)-ONp]2 erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310112
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  • 99
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    Das dualistische Verhalten von Carbamoyl-isothiocyanaten, I1) (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 120-141 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dualistic Behavior of Carbamoyl Isothiocyanates, I1)Carbamoyl chloride and sodium thiocyanate give aliphatic carbamoyl isothiocyanates R2N—CO—NCS (1) and mixed aliphatic-aromatic carbamoyl thiocyanates RArN—CO—SCN (2). Compounds 1 react with themselves (dimerization), to give thiadiazinonethiones 7; with nucleophilic compounds to give the carbamoyl thioureas 4; and with imines and isocyanides to give the N,S-heterocycles 10, 16, 20, or N,O-heterocycles 15. Sometimes, they react as carbamoyl isothiocyanates, sometimes as thiocarbamoyl isocyanates, and sometimes both forms play a role. Even relatively small structural changes can cause far-reaching changes in the course of reaction (e. g. with the addition of isocyanide to the oxazolethiones 15 or to the thiazolones 16).
    Notes: Durch Reaktion von Carbamoylchloriden mit Natriumrhodanid werden aliphatische Carbamoylsenföle R2N—CO—NCS (1) und aliphatisch-aromatische Carbamoylrhodanide RArN—CO—SCN (2) hergestellt. Die Umsetzungen von 1 ergeben mit sich selbst unter Dimerisierung die Thiadiazinonthione 7, mit nucleophilen HX-Verbindungen die Carbamoylthioharnstoffe 4, mit Iminen und Isonitrilen die N.S-Heterocyclen 10, 16, 20, bzw. die N.O-Heterocyclen 15. Dabei reagieren die Verbindungen manchmal als Carbamoylsenföle, manchmal als Thiocarbamoyl-isocyanate; manchmal kommen beide Formen zum Zuge. Schon relativ geringe Strukturänderungen können den Reaktionsverlauf ändern, z. B. bei der Isonitril-Addition zu den Oxazolthionen 15 oder den Thiazolonen 16.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707310115
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  • 100
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    Darstellung und Umsetzungen von Pyridyl-(3)- und Pyridyl-(4)-diazomethan (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 732 (1970), S. 1-6 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and some Reactions of Pyridyl-(3)- and Pyridyl-(4)-diazomethaneSolutions of pyridyl-(3)- and pyridyl-(4)-diazomethane (2b and c, respectively) are prepared from the corresponding aldehydes via the hydrazones or tosylhydrazones. Like phenyldiazomethane, they react with isatin and trioxo-indane to ring enlarged products 3 and 6, respectively.
    Notes: Lösungen von Pyridyl-(3)- und Pyridyl-(4)-diazomethan (2b bzw. c) lassen sich aus den entsprechenden Aldehyden über die Hydrazone oder Tosylhydrazone herstellen. Analog zum Phenyldiazomethan reagieren sie mit Isatin und Trioxo-indan unter Bildung der Ringerweiterungsprodukte 3 bzw. 6.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707320102
    Location Call Number Expected Availability
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