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  • 1
    Electronic Resource
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    γ-Pyron-Synthese aus Ketonen und Carbonsäuren (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 697 (1966), S. 111-115 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die bekannte Synthese von γ-Pyronen (4) aus Ketonen und Carbonsäuren mit Polyphosphorsäure als Kondensationsmittel ist nur anwendbar auf Carbonsäuren (R—CH2—CO2H) und Ketone (R—CH2—CO—CH2—R), in denen R höchstens C6H13 ist. Phosphorpentoxid sowie Sicapent® wirken bei dieser Reaktion ebenfalls als Kondensationsmittel, ergeben aber geringere Ausbeuten an γ-Pyron (Beispiele in Tab. 2). β-Diketone (3) lassen sich als Zwischen-produkte isolieren und reagieren gleichfalls mit Carbonsäuren zu γ-Pyronen. Carbonsäure-anhydride können die Carbonsäuren bei der Reaktion ersetzen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19666970108
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Bildung aromatischer Carbonsäuren bie der Alkali-Cyclisierung langkettiger TriencarbonsäurenZum Teil als Vortrag gehalten anläßlich der GDCh-Tagung, Universität Hamburg 1969. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 80-86 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation of Aromatic Carboxylic Acids in the Alkali Cyclisation of Long-Chain Trienoic AcidsIn the alkali cyclisation of octadecatrienoic acids the intermediate ω-(2-alkylcyclohexadienyl)-alkanecarboxylic acids form mono- and disubstituted benzene derivatives. This reaction does not depend on the presence of the alkaline catalyst but on thermal conditions. At temperatures of 220°C or more, one part of the ω-(2-alkylcyclohexadienyl)alkanecarboxylic acids disproportionates to form ω-(o-alkylphenyl)alkanecarboxylic acids (9) and ω-(2-alkylcyclohexenyl)-alkanecarboxylic acids (8), while the other part loses hydrogen and alkyl or ω-alkanecarboxy groups to yield compounds of type 9 as well as the homologous ω-phenylalkanecarboxylic acids (10) and alkylbenzenes (12). At lower temperatures, the only aromatization products detected were disubstituted benzene derivatives 9.
    Notes: Bei der Alkali-Cyclisierung von Octadecatriencarbonsäuren entstehen aus den intermediären ω-(2-Alkylcyclohexadienyl)alkancarbonsäuren mono- und disubstituierte Benzolderivate. Diese Reaktion ist nicht von der alkalischen Katalyse abhängig, sondern nur von der Temperatur. Bei 220°C oder mehr werden die ω-(2-Alkylcyclohexadienyl)alkancarbonsäuren (1, Schema 1) zum Teil in ω-(o-Alkylphenyl)alkancarbonsäuren (9) und in ω-(2-Alkylcyclohexenyl)alkancarbonsäuren (8) disproportioniert und zum Teil unter Wasserstoffabspaltung sowie intramolekularer Abspaltung ihrer Alkyl- oder ω-Alkancarbonsäure-Gruppen zu 9 und den homologen ω-Phenylalkancarbonsäuren (10) sowie Alkylbenzolen (12) aromatisiert. Bei niedrigeren Temperaturen entstehen als einzige Aromatisierungsprodukte die disubstituierten Benzolderivate 9.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730112
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  • 3
    Electronic Resource
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    Synthese von Indian-Derivaten aus trans-1,4,9-DecatrienVortrag anläßlich der GDCh-Tagung an der Techn. Universität Karlsruhe am 17.Sept. 1971. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 176-182 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Indan Derivatives from trans-1,4,9-Decatriene*Trienoic hydrocarbons with isolated double bonds or with two conjugated double bonds separated from the third one by at least two methylene groups lead inter alia to 3a,4,5,7a-tetrahydroindan derivatives in the presence of alkali. Thus in the reaction of trans-1,4,9-decatriene (1) with alcoholic NaOH, 5-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroindane (3) is formed besides 5,6-dialkyl-1,3-cyclohexadienes 6. The reactions of 1 with aqueous NaOH on the other hand yields the tetrahydroindan 3 as the only cyclization product. - 5-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroindan (3) is also formed on heating 1,6,8-decatriene (2a). Substance 2a is prepared from 1 by isomerization with potassium tert.-butoxide. - The mechanism of the cyclization of 1 in alkaline media is discussed.
    Notes: Trienkohlenwasserstoffe mit isolierten Doppelbindungen oder mit zwei konjugierten Doppelbindungen, die von der dritten durch mindestens zwei Methylengruppen getrennt sind, führen in Gegenwart von Alkali unter anderem zu 3a,4,5,7a-Tetrahydroindan-Derivaten. So entsteht bei der Umsetzung von trans-1,4,9-Decatrien (1) mit alkoholischer NaOH neben 5,6-Dialkyl-1,3-cyclohexadienen 6 das 5-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroindan (3). Die Umsetzung von 1 mit wäßriger NaOH liefert dagegen als einziges Cyclisierungsprodukt das Tetrahydroindan 3. - 5-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroindan (3) entsteht auch durch Erhitzen von 1,6,8-Decatrien (2a). Dazu wird 2a aus 1 durch Isomerisierung mit Kalium-tert.-Butylat hergestellt. - Der Mechanismus der Cyclisierung von 1 in alkalischen Medien wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740203
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Über Borkomplexe von β-Diketonen und CarbonsäurenAus der Dissertat. Techn. Hochschule Karlsruhe 1963.Ein Beitrag zur borsäurekatalysierten Pyronbildung aus Fettsäuren (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 1949-1955 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Borsäure bzw. Bortrioxid bildet mit Carbonsäureanhydriden bzw. Carbonsäuren gemischte Anhydride, die mit β-Diketonen über deren Enolform zu Borkomplexen reagieren. Diese sind eine wichtige Zwischenstufe bei der durch Borsäure katalysierten Synthese von α- und γ-Pyronen aus Fettsäuren oder Fettsäureanhydriden. Der Mechanismus dieser Reaktion wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980633
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Beitrag zur Gewinnung von β-Diketonen über ihre Bordifluorid-Komplexe (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 700 (1966), S. 29-31 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: β-Diketone (Tab. 2) sind über ihre Bordifluorid-Komplexe 1-8 isolierbar, die sich aus Ketonen und Carbonsäureanhydriden mit Bortrifluorid in guter Ausbeute bilden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19667000104
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  • 6
    Electronic Resource
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    Über die Bildung alkylierter γ-Pyrone bei der mit Bortrifluorid katalysierten Kondensation von Carbonsäureanhydriden und Ketonen (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 681 (1965), S. 118-122 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aliphatische Ketone vom Typ R-CH2-CO-CH2-R werden von kurz-kettigen Fettsäureanhydriden in Gegenwart von Bortrifluorid nicht nur zu ß-Diketonen, sondern darüber hinaus zu γ-Pyronen acyliert. Die Reaktion verläuft über die sich intermediär bildenden ß-Diketone. Neue α-substituierte ß-Diketone, R-CH2-CO-CH(R)-CO-CH2-R, wurden in guter Ausbeute dargestellt. Der Bordifluoridkomplex des 4-Methyl-heptandions-(3.5) eignet sich zur Herstellung des reinen Diketons, stellt aber keine Zwischenstufen zum Pyron dar.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656810119
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  • 7
    Electronic Resource
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    Zur γ-Pyron-Bildung durch Selbstkondensation von Carbonsäuren oder deren Derivaten (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 90-94 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Carbonsäuren mit einer Kettenlänge von C3 bis C8 sowie ihre Anhydride kondensieren sich unter Katalyse von Polyphosphorsäure in guter Ausbeute zu tetraalkylsubstituierten γ-Pyronen. Desgleichen lassen sich Propionsäureäthylester, Caprylsäuremethylester, Propionylchlorid und Propionsäureamid zu γ-Pyronen kondensieren. Bei der Reaktion bilden sich intermediär Ketone und β-Diketone.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19677060110
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  • 8
    Electronic Resource
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    Hydrierung eines tetraalkylsubstituierten γ-Pyrons (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 717 (1968), S. 225-227 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Hydrierung von 2.6-Diäthyl-3.5-dimethyl-γ-pyron (1) mit Pd/Kohle verläuft nicht selektiv. Als Hydrierungsprodukte entstehen das entsprechende Tetrahydropyranon 3 und das Tetrahydropyran 6, als Nebenprodukte werden das Tetrahydropyranol 4 und das Dihydropyran 5 nachgewiesen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687170125
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  • 9
    Electronic Resource
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    Alkalicyclisierung langkettiger TriencarbonsäurenVortrag anläßlich der GDCh-Tagung, Univ. Hamburg 1969. (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 745 (1971), S. 169-175 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkali Cyclisation of Long-Chain Trienoic Carboxylic AcidsTwo trienoic carboxylic acids with isolated double bonds, the 9c,12c,15c- (1) and the 9t,12t,15t-octadecatrienoic acid (5), as well as two of such acids with conjugated system, the 9c,11t,13t- (4) and the 9t,11t,13t-octadecatrienoic acid (6) are partially cyclised at 180° with KOH in ethylene glycol solution. In this reaction 1 yields primarily the cyclohexadiene derivative 3 with n = 3, whereas the trienes 4 and 6, or 5 with a central trans double bond are cyclised to a mixture of 3 with n = 3, 4 and 5, or n = 2, 3 and 4, respectively. The result indicates a polycentric mechanism for the ring closure which is preceded by an ionic isomerisation yielding a cyclisable conjutriene system with central cis-double bond. - Cyclisation of 1 at 220° with NaOH in diethylene glycol, yields again compound 3 with propyl side chain (n = 3) as principal component. However, the three carboxylic acids without central cis-double bond yield a wider isomer distribution due to a prototropic migration of the conjugated triene system already present or, as in 5, being formed during isomerisation.
    Notes: Je zwei Triencarbonsäuren mit isolierten Doppelbindungen (9c.12c.15c- bzw. 9t.12t.15t- Octadecatriensäure 1 bzw. 5) sowie mit konjugiertem System (9c.11t.13t- bzw. 9.t.11t.13t- Octadecatriensäure 4 bzw. 6) werden bei 180° mit KOH in Äthylenglykol partiell cyclisiert. Dabei entsteht aus 1 primär das Cyclohexadien-Derivat 3 (n = 3), während die Triene 4 und 6 bzw. 5 mit zentraler trans-Doppelbindung zu einem Gemisch von 3 mit n = 3, 4 und 5 bzw. mit n = 2, 3 und 4 cyclisiert werden. Das Ergebnis deutet auf einen Mehrzentren-Mechanismus für den Ringschluß, dem eine ionisch ablaufende Isomerisierung zu einem cyclisierungsfähigen Konjutrien-System mit zentraler cis-Doppelbindung vorangeht. - Cyclisierung von 1 bei 220° mit NaOH in Diäthylenglykol liefert ebenfalls 3 mit Propyl-Seitenkette (n = 3) als Hauptkomponente. Die drei Carbonsäuren ohne zentrale cis-Doppelbindung ergeben jedoch infolge einer prototropen Wanderung des bereits vorhandenen bzw. in 5 bei der Isomerisierung entstehenden Konjutrien-Systems eine breitere Isomeren-Verteilung.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717450121
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  • 10
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    Eine einfache Synthese von α-Monoglyceriden aus Carbonsäureanhydriden und Isopropylidenglycerin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 87-90 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Convenient Synthesis of α-Monoglycerides from Carboxylic Anhydrides and Isopropylidene GlycerolThe reaction of carboxylic anhydrides with isopropylideneglycerol in the presence of sodium yields the corresponding isopropylideneglycerol esters 2; from these the α-monoglycerides 3 are formed by cleavage of the protective group with boric acid. The reaction is particularly suitable for the synthesis of monoglyceryl esters of dicarboxylic acids forming cyclic anhydrides. The method is demonstrated using stearic and phthalic anhydrides as examples.
    Notes: Durch Umsetzung von Carbonsäureanhydriden mit Isopropylidenglycerin in Gegenwart von Natrium wurden die entsprechenden Isopropylidenglycerylester 2 und daraus durch Abspaltung der Schutzgruppe mit Borsäure die α-Monoglyceride 3 hergestellt. Diese Reaktion ist besonders für die Synthese der Monoglycerylester von Dicarbonsäuren, die cyclische Anhydride bilden, geeignet. Die Methode wird am Beispiel des Stearinsäure- und des Phthalsäureanhydrids erläutert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730113
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