ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Indan Derivatives from trans-1,4,9-Decatriene*Trienoic hydrocarbons with isolated double bonds or with two conjugated double bonds separated from the third one by at least two methylene groups lead inter alia to 3a,4,5,7a-tetrahydroindan derivatives in the presence of alkali. Thus in the reaction of trans-1,4,9-decatriene (1) with alcoholic NaOH, 5-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroindane (3) is formed besides 5,6-dialkyl-1,3-cyclohexadienes 6. The reactions of 1 with aqueous NaOH on the other hand yields the tetrahydroindan 3 as the only cyclization product. - 5-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroindan (3) is also formed on heating 1,6,8-decatriene (2a). Substance 2a is prepared from 1 by isomerization with potassium tert.-butoxide. - The mechanism of the cyclization of 1 in alkaline media is discussed.
Notes:
Trienkohlenwasserstoffe mit isolierten Doppelbindungen oder mit zwei konjugierten Doppelbindungen, die von der dritten durch mindestens zwei Methylengruppen getrennt sind, führen in Gegenwart von Alkali unter anderem zu 3a,4,5,7a-Tetrahydroindan-Derivaten. So entsteht bei der Umsetzung von trans-1,4,9-Decatrien (1) mit alkoholischer NaOH neben 5,6-Dialkyl-1,3-cyclohexadienen 6 das 5-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroindan (3). Die Umsetzung von 1 mit wäßriger NaOH liefert dagegen als einziges Cyclisierungsprodukt das Tetrahydroindan 3. - 5-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroindan (3) entsteht auch durch Erhitzen von 1,6,8-Decatrien (2a). Dazu wird 2a aus 1 durch Isomerisierung mit Kalium-tert.-Butylat hergestellt. - Der Mechanismus der Cyclisierung von 1 in alkalischen Medien wird diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740203
