ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Naphthoquinone Aldehydes, III1). - 2-(1,4-Naphthoquinon-2-yl)-2-methylpropionic Acid and Its ReactionsThe title compound 2, which is obtained by oxidation of the aldehyde 1 with nitric acid, easily decarboxylates yielding dimers probably via intermediate radicals. With SOCl2 2 yields the chlorolactone 8 and on reduction the lactone 9 whose reactions with hydrazine to 10 and phenylhydrazine to 11 are described. On oxidation 11 rearranges to form the azodyestuff 13. Reaction of 9 with isoamyl nitrite leads to the dimeric lactone 16, nitration of 2 or 9 with nitric-sulphuric acid leads to the nitronaphthoquinonylmethylpropionic acids 17 and 18.
Notes:
Die Titelverbindung 2, die sich durch Salpetersäure-Oxidation aus dem Aldehyd 1 herstellen läßt, decarboxyliert leicht, wobei, wahrscheinlich über radikalische Zwischenstufen, „Dimere“ entstehen. Mit SOCl2 bildet 2 das Chlorlacton 8, bei Reduktion das Lacton 9, dessen Umsetzungen mit Hydrazin zu 10 und Phenylhydrazin zu 11 beschrieben werden. 11 lagert sich bei der Oxidation zum Azofarbstoff 13 um. Die Einwirkung von Isoamylnitrit auf 9 führt zum dimeren Lacton 16, die Nitrierung von 2 oder 9 mit Salpetersäure/Schwefelsäure zu den Nitro-naphthochinon-methyl-propionsäuren 17 und 18.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640106
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