ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction Products from 3,5-Octadiyne-2,7-diol**)The hydrolysis of 5-(3-bromo-2-propynylidene)-4-methyl-1,3-dioxolane (5) leads to 5-bromomethyl-2-methyl-2,3-dihydrofuran-3-one (6) as main product and to 2-bromo-2-hexene-4,5-dione (12) as by-product. A pathway for the generation of 12 is proposed. The isomeric isoxazoles 16 and 20 are prepared from 12 and its dimethylamino derivative 13. Quaternization of normuscarine and epi-normuscarine affords muscarine chloride and epi-muscarine chloride, respectively.
Notes:
Es werden einige bei der Muscarinsynthese anfallende Nebenprodukte näher untersucht. Für die Bildungsweise von 2-Brom-2-hexen-4,5-dion (12), das bei der Hydrolyse von 5-(3-Brom-2-propinyliden)-4-methyl-1,3-dioxolan (5) neben 5-Brommethyl-2-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on (6) entsteht, wird ein Reaktionsschema angegeben. Aus 12 und dessen Folgeprodukt 13 werden die isomeren Isoxazole 16 und 20 dargestellt. Durch Quaternierung von Normuscarin und epi-Normuscarin werden Muscarinchlorid und epi-Muscarinchlorid erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741123
