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  • Organic Chemistry  (694)
  • 1995-1999
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  • 1978  (694)
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  • 1995-1999
  • 1980-1984
  • 1975-1979  (694)
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  • 1
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    The Reaction of Phosphylated Amide Oximes in Alkaline The word „phosphylation“ is used to denote the general process of phosphorylation, phosphonylation and phosphinylation. Solution (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 176-187 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Die Reaktion von phosphylierten Amidoximen in alkalischer LösungAmidoxime reagieren rasch mit Phosphorylverbindungen in neutraler Lösung unter Bildung der entsprechenden O-phosphorylierten Produkte 1-3. In verdünnter alkalischer Lösung zeigen diese Produkte mehrere Zersetzungswege, die durch die Substituenten am Phosphor bestimmt werden (Tabellen 1 und 2). Die Di-O-alkylphosphate 3 erleiden eine 1,2-Umlagerung, die zum Cyanamid führt, das wie bei der Lossen- und der Tiemann-Umlagerung weiter-reagiert. O-Alkyl(phenyl)phosphonate lagern sich auf etwas kompliziertere Wiese um. Der entsprechende Alkohol wird rasch gebildet und das cyclische Phosphonamidat zum N-phosphorylierten Amidoxim hydrolysiert, das sich dann langsam zum O-phosphonylierten Isomeren umlagert. Die Bedeutung dieser Umlagerung wird unter dem Gesichtspunkt moderner Ansichten der Pseudorotation cyclischer Phosphorverbindungen diskutiert.
    Notes: Amide oximes react rapidly with phosphoryl compounds in neutral solution to give the corresponding O-phosphorylated products 1-3. These decompose in dilute alkaline solution by several routes depending on the substituents at phosphorus (Tables 1 and 2).  -  The di-O-alkyl phosphates 3 undergo a 1,2 rearrangement to give the cyanamide which reacts further as in the Lossen and Tiemann rearrangements. O-Alkyl phenylphosphonates however rearrange in a more complex manner with the rapid release of the corresponding alcohol. The cyclic phosphonoamidate then rapidly hydrolyses to give the N-phosphorylated amide oxime which then rearranges slowly to the O-phosphonylated isomer. The significance of this rearrangement is discussed in terms of current views of pseudorotation of cyclic phosphorus compounds.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780120
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
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    Zum Mechanismus der pyrolytischen Bildung von 10-Aryl-9-arsaanthracenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 214-226 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of Pyrolytic Formation of 10-Aryl-9-arsaanthracenesA cross-over experiment with 5b and 5c has proved the novel, synthetically useful pyrolytic formation of 10-aryl-9-arsaanthracenes 8 from 9-aryl-10-benzyl-9,10-dihydro-9-arsaanthracenes 5 to proceed by a radical mechanism involving intramolecular 1,4-migration of the aryl group (Scheme 2, pathway A). Radicals 6 and 9 are intermediates. When generated at lower temperature in solution, radicals of type 6 dimerize to yield tetraarylethanes (Scheme 6).
    Notes: Durch einen Kreuzungsversuch mit 5b und 5c wird bewiesen, daß die neuartige, synthetisch brauchbare pyrolytische Bildung von 10-Aryl-9-arsaanthracenen 8 aus 9-Aryl-10-benzyl-9, 10-dihydro-9-arsaanthracenen 5 radikalisch unter intramolekularer 1,4-Wanderung der Arylgruppe verläuft (Schema 2, Weg A). Zwischenstufen sind die Radikale 6 und 9. Wenn Radikale vom Typ 6 bei niedriger Temperatur in Lösung erzeugt werden, dimerisieren sie zu Tetraarylethanen (Schema 6).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780203
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  • 3
    Electronic Resource
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    Synthese vinyloger Acylisothiocyanate und Umsetzung zu 2-ThiohydantoinenHerrn Prof. Dr. Dres. h. c. Georg Wittig zum 80. Geburtstag gewidmet. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 227-237 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Vinylogous Acyl Isothiocyanates and Their Transformation into 2-ThiohydantoinsIsomerisation of thiocyanatofumaric esters 2a - c in admixture with thiocyanatomaleic esters 3a - c affords a mixture of the corresponding isothiocyanato esters 4a - c and 5a - c. These products react with primary amines to give 2-thiohydantoins 8. The structure of the 2-thiohydantoins is confirmed by X-ray structure analysis und discussed in relation to the isomeric thioorotic acid derivatives 11.
    Notes: Die Isomerisierung von Thiocyanatofumarsäureestern 2a - c im Gemisch mit Thiocyanatomaleinsäureestern 3a - c führt zu den entsprechenden Isothiocyanatoestern 4a - c und 5a - c. Diese können mit primären Aminen zu 2-Thiohydantoinen 8 umgesetzt werden. Die Struktur der 2-Thiohydantoine wird durch Röntgenstrukturanalyse gesichert und von den isomeren Thioorotsäurederivaten 11 abgegrenzt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780204
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  • 4
    Electronic Resource
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    Einfache Synthese anellierter Dibenzo[b,f][1,4]thiazepine (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 259-266 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Simple Synthesis of Annelated Dibenzo[b,f][1,4]thiazepinesA preparative simple method has been found for the synthesis of novel 2,3-dihydrodibenzo[b,f]imidazo[1,2-d][1,4]thiazepienes 4 and 3,4-dihydro-2H-dibenzo[b,f]pyrimido[1,2-d][1,4]-thiazepines 5. Base-catalyzed reaction of the bifunctional 2-(1,3-diaza-2-cycloalken-2-yl)-thiophenols 1, 2 and 3 with variously activated o-halonitrobenzenes leads via a Smiles rearrangement to the products.
    Notes: In der basenkatalysierten Umsetzung der bifunktionellen 2-(1,3-Diaza-2-cycloalken-2-yl)-thiophenole 1, 2 und 3 mit verschiedenen aktivierten o-Halogennitrobenzolen wurde ein präparativ einfacher Weg zur Synthese neuer 2,3-Dihydrodibenzo[b,f]imidazo[1,2-d][1,4]-thiazepine 4 und 3,4-Dihydro-2H-dibenzo[b,f]pyrimido[1,2-d][1,4]thiazepine 5 gefunden. Die Umsetzung führt unter Smiles-Umlagerung zu den Produkten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780206
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  • 5
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    Umsetzung von 1-(Arylmethylenamino)isatinen mit Aminen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 280-282 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of 1-(Arylmethylenamino)isatins with Amines1-(Arylmethyleneamino)isatins 1 react with amines to afford 2-(arylmethylenehydrazino)-α-oxophenylacetamides 2.
    Notes: 1-(Arylmethylenamino)isatine 1 liefern mit Aminen 2-(Arylmethylenhydrazino)-α-oxophenylacetamide 2.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780208
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  • 6
    Electronic Resource
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    Über die Bindungen zwischen Chromophor und Protein in Biliproteiden, V.Stereochemie von Modell-Imiden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 267-279 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Linkages between the Chromophore and Protein in Biliproteins, V1).  -  Stereochemistry of Model Imides1H-NMR spectra and elimination reactions resulting in 1a and 1b reveal the succinimides 2a and 3b, respectively, formerly5) regarded as cis compounds to be trans compounds. Determination of the elimination products provides information about the steric course of thiol addition to the ethylidene linkage of 1a and 1b. Chromic acid oxidation and elimination with ammonia (CrO3/NH3 degradation„) applied to C-phycocyanin and C-phycoerythrin as a semimicro method is described. The elimination reaction shows the C-phycocyanin chromophore to be linked at C-31 with the protein by a thioether bond. The steric course of elimination together with experimental data11, 23) show the absolute configuration of the chromophores of C-phycocyanin and C-phycoerythrin to be 2R, 3R, 31R.
    Notes: Aufgrund der 1H-NMR-Spektren und der Eliminierung zu 1a und 1b werden die früher5) als cis-Verbindungen angesehenen Succinimide 2a bzw. 3b als trans-Verbindungen erkannt. Die Bestimmung der Eliminierungsprodukte erlaubt Rückschlüsse auf den sterischen Verlauf der Thioladdition an die Ethylidenbindung von 1a und 1b. Die Anwendung von Chromsäureoxidation und Eliminierung mit Ammoniak (,CrO3/NH3-Abbau') auf C-Phycocyanin und C-Phycoerythrin als Halbmikromethode wird beschrieben. Nach der Eliminierung ist der Chromophor von C-Phycocyanin an C-31 über eine Thioetherbindung mit dem Protein verknüpft. Der sterische Ablauf der Eliminierung erlaubt zusammen mit beschriebenen Daten 11,23) die Bestimmung der absoluten Konfiguration der Chromophore von C-Phycocyanin und C-Phycoerythrin als 2R, 3R, 31R.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780207
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  • 7
    Electronic Resource
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    3H-1,5-Benzodiazepine aus Ethinylketonen und o-Phenylendiaminen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 741-744 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3H-1,5-Benzodiazepines from Ethynyl Ketones and o-PhenylenediaminesEthynyl ketones 2a-c and substituted o-phenylenediamines 1a-g lead to 1,5-benzodiazepines 3a-m. In the case of 3j the noncyclic intermediate 4 could be isolated, supporting the postulated reaction mechanism.
    Notes: Die Ethinylketone 2a-c reagieren mit den substituierten o-Phenylendiaminen 1a-g zu den 1,5-Benzodiazepinen 3a-m. Im Falle von 3j läßt sich das ringoffene Zwischenprodukt 4 isolieren, was den postulierten Reaktionsmechanismus stützt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780507
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  • 8
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    Synthese von Derivaten des Diethylstilböstrols mit funktionellen Gruppen in den Seitenketten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 726-740 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Diethylstilbestrol Derivatives with Functional Groups in the Side ChainsIntroduction of a C4 side chain into one of the aromatic rings of diethylstilbestrol (1, DES) via Friedel-Crafts reaction yielded 6. Reduction and cleavage of the methyl ethers gave 10. Products 14-16 with branched side chains in the aliphatic region of 1 were obtained via Michael addition of 12 to crotonic esters. Alkylation of 12 with 24 produced 17, and the reaction of α-ethyldeoxy-anisoin (13) with 4-pentenylmagnesium bromide gave the alcohol 23. Both compounds could be transformed into the DES derivative 29 with a straight side chain.
    Notes: Ausgehend von Diethylstilböstrol (1, DES) wurde über eine Friedel-Crafts-Reaktion eine C4-Seitenkette an einen der aromatischen Ringe zu 6 eingeführt. Nach Reduktion und Spaltung der Methylether erhielt man 10. Die Produkte 14-16 mit verzweigter Seitenkette im aliphatischen Teil von 1 waren über Michael-Additionen von 12 mit Crotonsäureestern zugänglich. Durch Alkylierung von 12 mit 24 wurde der Ester 17 und durch Reaktion von α-Ethyldesoxyanisoin (13) mit 4-Pentenylmagnesiumbromid der Alkohol 23 hergestellt. Beide Verbindungen ließen sich in das DES-Derivat 29 mit geradliniger Seitenkette überführen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780506
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  • 9
    Electronic Resource
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    Synthesen von Cyclopeptiden aus partiell mit Deuterium und/oder13 C-Isotopen markiertem Glycin und zwei Paaren von Prolin (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 796-803 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Cyclic Peptides from Glycine Partially Labeled with Deuterium and/or 13C and Two Pairs of ProlineFour cyclic peptides partially labeled with D and/or 13C (2a, 2b, 3a and 3b) have been synthesized for 1H-and 13C-NMR studies. In contrast to the syntheses of the unlabeled compounds the benzyloxycarbonyl group (Z) served for temporary protection of the imino function of proline. The deuterium content has been determined by mass spectroscopy and 1H-NMR analysis.
    Notes: Für 1H und 13 C-NMR spektroskopische Untersuchungen wurden vier partiell mit Deuterium und/oder 13 C-Isotopen markierte Cyclopeptide (2a, 2b, 3a und 3b) synthetisiert. Zum Unterschied zu den früheren Synthesen der nichtmarkierten Verbindungen diente die Benzyloxycarbonyl gruppe (Z) zur vorübergehenden Blockierung der Imino-Funktion des Prolins. Der Deuteriumgehalt wurde durch Massenpektrometrie und 1H-NMR-Analyse bestimmt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780514
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  • 10
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    Reaktionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden, XXIX. Synthese und Reaktionen eines cyclischen α-Diazo-β-oxophosphinoxides (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 789-795 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of CH-Active Compounds with Azides, XXIX1).  -  Synthesis and Reactions of a Cyclic α-Diazo-β-oxophosphine OxideDiazo group transfer onto the cyclic α-oxophosphine oxide 2 in methanol is followed by solvolysis and yields the α-diazoketone 3, whereas the same reaction in acetonitrile leads to the cyclic α-diazo-β-oxophosphine oxide 1. Compound 1 was characterized by addition of triphenylphosphine to 4 and azo-coupling with dimedone to 5, and by photolytic decomposition reactions in alkaline or neutral methanol (formation of 6 or 2, 6 and 7, respectively), aniline or benzene (formation of 11 or 12, respectively).
    Notes: Diazogruppen-Übertragung auf das cyclische β-Oxophosphinoxid 2 in Methanol liefert unter Solvolyse das α-Diazoketon 3, Während die gleiche Umsetzung in Acetonitril zum cyclischen α-Diazo-β-oxophosphinoxid 1 führt. Addition von Triphenylphosphin zu 4 und Azokupplung mit Dimedon zu 5 charakterisieren die Diazoverbindung 1 ebenso wie Photolysereaktionen in basischem oder neutralem Methanol (Bildung von 6 bzw. 2,6 und 7), Anilin oder Benzol (Bildung von 11 bzw. 12).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780513
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  • 11
    Electronic Resource
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    Valenzisomerisierung perhalogenierter 4-Methylen-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene zu Heptafulvenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 804-812 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Valence Isomerization of Perhalogenated 4-Methylene-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienes to HeptafulvenesSynthesis of mixed bromo- and chloro- substitued 4-methylene-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienes 6b,c starting from hexachlorocyclopentadiene and corresponding trihalogenated ethylenes is described. Valence isomerization 6a → 7 is reversible. Thermally (340 °C) 7 is formed from 6a but it rearranges further to the more stable aromatic products 8 and 9. Photochemically 6a and 8 obtained from 7. Short time thermolysis of 6b at 460°C is connected with bromine/chlorine exchange and leads to a mixture of heptafulvenes 7, 10, and 11. From 6c under the same conditions the pure heptafulvene 12 could be received.
    Notes: Die Synthese gemischter brom- und chlorsubstituierter 4-Methylen-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene 6b, c aus Hexachlorcyclopentadien und entsprechenden Trihalogenethylenen wird beschrieben. Die Valenzisomerisierung 6a → 7 ist reversibel. Thermisch (bei 340 °C) entsteht 7 aus 6a. doch lagert es sich weiter in die stabileren aromatischen Produkte 8 und 9 um. Photochemisch wird 7 sowohl zu 6a als auch zu 8 isomerisiert. Die Kurzzeitthermolyse von 6b bei 460°C ist mit einem Brom/Chlor-Austausch verbunden und liefert ein Gemisch der Heptafulvene 7, 10 und 11, während aus 6c unter den gleichen Bedingungen das reine Heptafulven 12 erhalten werden konnte.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780515
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  • 12
    Electronic Resource
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    Über die Biosynthese der Mutterkornalkaloide, VI. Über den Einbau von [4'-(E)-13C]4-(3-Methyl-2-butenyl)tryptophan in Clavinalkaloide und Lysergsäure (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 813-817 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Incorporation of [4'-(E)-13C]4-(3-Methyl-2-butenyl)tryptophan into Clavine Alkaloids and Lysergic AcidThe 13C-enriched C-atom of the 4'(E)-methyl groups of 4-(3-methyl-2-butenyl)tryptophan (3) appears during the biosynthesis at the C-methyl group of chanoclavine (4) and at C-17 of agroclavine (5), elymoclavien (6) and lysergic acid (7).
    Notes: Das 13C-angereicherte C-Atom der 4'-(E)-Methylgruppe im 4-(3-Methyl-2-butenyl)tryptophan (3) erscheint bei der Biosynthese in der C-Methylgruppe des Chanoclavins (4) und im C-17 von Agroclavin (5), Elymoclavin (6) und Lysergsäure (7).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780516
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 13
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Masthead (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780601
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 14
    Electronic Resource
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    Furanoid-norditerpene aus Pflanzen der Familie Dioscoreaceae, V. Struktur der Diosbulbine-D, -E, -F, -G und -H (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 818-833 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Furanoid Norditerpenes from Dioscoreaceae Plants, V1,2). - Structures of the Diosbulbins-D, -E, -F, -G, and -HFive new furanoid norditerpenes, designated as diosbulbin-D (4), -E (5), -F (6), -G (7), and -H (8), are isolated from the fresh root tubers of Dioscorea bulbifera L. (forma spontanea Makino et Nemoto). The structures are established on the basis of chemical and spectral evidences. The compounds are the first reported furanoid 18-norclerodane derivatives having an A/B-trans ring system and a δ-lactone group at C17 → C12.
    Notes: Fünf neue Furanoid-norditerpene, die als Diosbulbin-D (4), -E (5), -F (6), -G (7), und -H (8) bezeichnet werden, sind aus den frischen Wurzelknollen von Dioscorea bulbifera L. (forma spontanea Makino et Nemeto) isoliert worden. Ihre Strukturen wurden auf Grund der chemischen und spektroskopischen Untersuchungen ermittelt. Es sind die ersten Furanoid-18-norclerodanderivate, die das trans-verknüpfte A/B-Ringsystem und die δ-Lactongruppe in 17 → 12-Stellung besitzen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780517
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 15
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 7. Synthese der Teilsequenz d(T-A-A-A-T-G) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 971-981 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 71). - Synthesis of the Sequence d(T-A-A-A-T-G)The chemical synthesis of the hexanucleotide d(T-A-A-A-T-G) representing the nucleotide sequence 34 to 39 of the angiotensin II DNA is described. (MeOTr)Td-bz6Ad was condensed with pbz6Ad-bz6Ad(Ac) to give the tetranucleotide (MeOTr)Td-bz6Ad-bz6Ad-bz6Ad and with pTd-ib2Gd(iB,Ac) to give the fully protected hexanucleotide (MeOTr)Td-bz6Ad-bz6Ad-bz6Ad-Td-ib2Gd(iB,Ac).
    Notes: Es wird die chemische Synthese des Hexanucleotids d(T-A-A-A-T-G), das der Nucleotidsequenz 34 bis 39 der Angiotensin-II-DNS entspricht, beschrieben. (MeOTr)Td-bz6Ad wurde mit pbz6Ad-bz6Ad(Ac) zum Tetranucleotid (MeOTr)Td-bz6Ad-bz6Ad-bz6Ad und dieses mit pTd-ib2Gd(iB,Ac) zum vollgeschützten Hexanucleotid (MeOTr)Td-bz6Ad-bz6Ad-bz6Ad-Td-ib2Gd(iB,Ac) kondensiert.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780608
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  • 16
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 8. Sequenzanalyse der Teilsegmente mit Hilfe einer kleinen Hochspannungselektrophoreseapparatur (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 982-990 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 81) - Sequence Analysis of the Segments with a Small High-Voltage Electrophoresis ApparatusThis paper reports the sequence analysis of all partial sequences, whose syntheses have been described in parts 1 - 7 of this series1 - 7). For this purpose a simple small high-voltage electrophoresis apparatus was developed which was inexpensive to build and has a good separation performance.
    Notes: Es wird über die Sequenzanalyse aller in den Teilen 1 - 7 dieser Reihe1 - 7 beschriebenen, synthetisierten Teilsequenzen berichtet. Dafür wurde eine einfache kleine Hochspannungselektrophoreseapparatur entwickelt, die sich durch geringe Baukosten und gute Trennleistungen auszeichnet.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780609
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  • 17
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 9. Ligation der Teilsequenzen zum kompletten Doppelstrang (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 991-1006 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 91) - Ligation of the Partial Sequences to the Complete DuplexLigation of the seven partial sequences by T4 polynucleotide ligase to give the total duplex of an angiotensin II DNA with 33 base pairs is described. The ligation reaction was monitored by a modified Norit assay combined with the degradation of [γ-32P]ATP by inorganic pyrophosphatase from baker's yeast. This new analytical technique makes it unnecessary to purify the segments after phosphorylation with T4 polynucleotide kinase and [γ-32P]ATP by time-consuming and yield-decreasing methods. Moreover, this technique permits the synthesis of double helical DNA in a multiple step reaction without any intermediate purification.
    Notes: Die Ligation der sieben Teilsequenzen zum kompletten 33 Basenpaare umfassenden Doppelstrang einer Angiotensin-II-DNS mit Hilfe von T4 Polynucleotidligase wird beschrieben. Die Ligationsreaktion wird durch einen modifizierten Norittest verbunden mit einem Abbau von [γ-32P]ATP mit Anorganischer Pyrophosphatase aus Bäckerhefe verfolgt. Diese neue Analysentechnik macht eine zeitraubende und verlustreiche Reinigung der mit T4 Polynucleotidkinase und [γ-32P]ATP phosphorylierten Teilsequenzen überflüssig und erlaubt es, die DNS-Synthese mehrstufig und ohne Zwischenreinigung durchzuführen.
    Additional Material: 9 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780610
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  • 18
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    Stereochemische Untersuchung der 4-Benzyliden-1,2,3,4-tetrahydro-3-isochinolinone und ihrer hydrierten Derivate (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1103-1110 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemical Studies on 4-Benzylidene-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinones and their Hydrogenated DerivativesThe structures of 4-benzylidene-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinone 1E, its photoisomer 1Z, and of the products 3a, b obtained by catalytic hydrogenation were determined using 1H-, LIS-1H-, 13C-NMR, and NOE measurements. The catalytic hydrogenation of the benzylidene derivatives 1E and 1Z was proven to be stereoselective.
    Notes: Die Strukturen von 4-Benzyliden-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isochinolinon 1E, seinem Photoisomeren 1Z sowie der durch katalytische Hydrierung gewonnenen Verbindungen 3a und 3b wurden mittels 1H-, LIS-1H-, 13C-NMR- und NOE-Messungen bestimmt. Es zeigte sich, daβ die katalytische Hydrierung der Benzylidenderivate 1E und 1Z stereoselektiv verläuft.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780708
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  • 19
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    Cycloadditionen von Heterokumulenen an N-Benzylidenaluminiumamide (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1111-1117 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloaddition of Heterocumulenes to N-Benzylidenealuminium AmidesThe reaction of diphenylketene (3), phenyl isocyanate (8), and dicyclohexyl- or diphenylcarbodiimide (12 and 15, respectively) with N-benzylidenealuminium amides has been investigated. Acetylated β-lactams 6 are obtained from diphenylketene, and triazinedione 11 from phenyl isocyanate. Carbodiimides, R'' - N =C =N-R'', give the (2:1)-cycloadduct 14 when R'' =cyclo-C6H5 (12) and the (1:1)-cycloadduct 18 when R'' =C6H5 (15). It is shown that cycloaddition only occurs when the C =N group of the aluminium amide is “free”, i. e. not associated.
    Notes: Das Verhalten von Diphenylketen (3), Phenylisocyanat (8) und Dicyclohexyl- sowie Diphenylcarbodiimid (12 bzw. 15) gegenüber N-Benzylidenaluminiumamiden wird untersucht. Mit Diphenylketen erhält man acetylierte β-Lactame 6, mit Phenylisocyanat das Triazindion 11 und mit Carbodiimiden, R'' - N =C =N-R'', erhält man mit R'' =cyclo-C6H11 (12) das (2:1)-Cycloaddukt 14 und mit R'' =C6H5 (15) das (1:1)-Cycloaddukt 18. Es wird gezeigt, daβ in allen Fällen die Cycloaddition nur dann erfolgt, wenn die C =N-Gruppe des Aluminiumamids “frei”, d. h. nicht assoziiert, vorliegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780709
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  • 20
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    Thiazolderivate, IV. Reaktionen von Cyanimidodithiocarbonaten und Cyanthioharnstoffsalzen mit γ-Bromcrotonsäurederivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1118-1122 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thiazole Derivatives, IV.  -  Reactions of Cyanimidodithiocarbonates and Salts of Cyanothioureas with Derivatives of γ-Bromocrotonic AcidThe Cyanimidodithiocarbonates 1, 6, and the salt 7 of the cyanothiourea react with derivatives of γ-bromocrotonic acid to give the 4-aminothiazoles 5a-k and 8a-b, respectively. In contrast, the salts 9 of the cyanothioureas 9 yield the thiazolidines 10a-e.
    Notes: Die Cyanimidodithiocarbonate 1 und 6 sowie das Cyanthioharnstoffsalz 7 reagieren mit γ-Bromcrotonsäurederivaten 4 zu den 4-Aminothiazolen 5a-k bzw. 8a-b. Dagegen ergeben die Cyanthioharnstoffsalze 9 die Thiazolidine 10a-e.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780710
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  • 21
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    Anti-Markownikow-Addition bei der Oxymercurierung von 19-Hydroxy-5-cholesten-3β-ylacetat (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1327-1332 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anti-Markovnikov Addition in the Oxymercuration of 19-Hydroxy-5-cholesten-3β-yl AcetateOxymercuration of 19-hydroxy-5-cholesten-3β-yl acetate (1a) gives the anti-Markovnikov product 2. Reduction of 2 with sodium tetrahydroborate yields the C-5-epimers 3b and 6b.
    Notes: 19-Hydroxy-5-cholesten-3β-ylacetat (1a) reagiert mit Quecksilber(II)-trifluoracetat zum Anti-Markownikow-Produkt 2. Reduktion von 2 mit Natriumtetrahydroborat führt zu den 5-Epimeren 3b und 6b.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780814
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  • 22
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    Basenkatalysierte thermische Zersetzung von Arylurethanen; Synthese von 4-Nitrodiphenylaminen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1353-1356 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Base-Catalyzed Thermal Decomposition of Aryl Urethanes; Synthesis of 4-NitrodiphenylaminesUrethanes decompose at temperatures of about 200°C with evolution of carbon dioxide to give a series of decomposition products, which in turn catalyze the decomposition. Investigation of the reaction led to a new base-catalyzed synthesis of 4-nitrodiphenylamine derivatives from substituted 4-nitrophenols and phenyl isocyanate.
    Notes: Urethane zersetzen sich bei Temperaturen um 200°C unter CO2-Entwicklung zu einer Reihe von Spaltprodukten, die ihrerseits die Zersetzung katalysieren. Das Studium der Zersetzungsreaktion führte zu einer neuen basenkatalysierten Synthese von 4-Nitrodiphenylamin-Derivaten aus substituierten 4-Nitrophenolen und Phenylisocyanat.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780816
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  • 23
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    Steroid-1,3-oxathiolane; Konfigurationsbestimmung mit einer neuen allgemeinen CD-Sektorregel und Lithiumtetrahydridoaluminat-Reduktion (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1333-1352 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steroidal 1,3-Oxathioianes; Determination of Configuration by a New General CD Sector Rule, and Their Reduction with Lithium TetrahydridoaluminateThe configuration of the diasteriomeric 2,2-dialkyl-1,3-oxathiolanes prepared from the steroid ketones 1, 6, and 10 was determined using a new and general CD sector rule.  -  Oxathiolanes of this type are decomposed by lithium tetrahydridoaluminate in dioxane at elevated temperatures. The corresponding alcohols, ethene, and S2- have been identified as decomposition products.
    Notes: Die Konfigurationsbestimmung der aus den Steroidketonen 1, 6 und 10 hergestellten diastereomeren 2,2-Dialkyl-1,3-oxathiolane gelang mit einer neuen und allgemeinen CD-Sektorregel.  -  Oxathiolane dieses Types sind bei erhöhter Temperatur gegenüber Lithiumtetrahydridoaluminat in Dioxan nicht stabil. Als Zersetzungsprodukte wurden die entsprechenden Alkohole, Ethen und S2- identifiziert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780815
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  • 24
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    Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 54. Mechanismus und Grenzen der Clemmensen-Reduktion des Acetophenons und verwandter Verbindungen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1617-1633 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on the Occurrence of Hydrogen Transfer, 54.  -  Mechanism and Limitation of the Clemmensen Reduction with Acetophenone and Related CompoundsThe Clemmensen reduction of acetophenone to ethylbenzene (1; four-electron transfer) is accompanied by formation of the hydrodimerization product 2,3-diphenyl-2,3-butanediol (2; one-electron transfer), and its rearrangement products 3 and 4 in amounts dependent on the reaction conditions. No detectable quantities of 1-phenylethanol or styrene (two-electron transfer) were found. The product composition was determined by the temperature, acid concentration, the particular acid used, and the reducing agent (amalgamated zinc, zinc amalgam, cadmium, zinc-cadmium alloy, cadmium amalgam, magnesium amalgam, lead, zinc, lead alloy). 1-Phenylethanol and styrene can be partially converted into ethylbenzene under Clemmensen conditions. Competition experiments show that acetophenone is more rapidly reduced to ethylbenzene than is 1-phenylethanol. The Clemmensen reduction could not be simulated by an electrochemical process, either at constant voltage or constant current density. The rest potential of amalgamated zinc in 8 N HCl shifts to more positive values on addition of those ketones which can be reduced, while ketones subject to extensive steric hindrance near the carbonyl centre have no effect on the potential. Under constant current conditions, the products contained (apart from compounds 1  -  4) 1-phenylethanol and styrene. At constant voltage (potential established in 8 N HCl, and also more negative values) in 1 N HCl in H2O/CH3OH(1:1), using zinc and amalgamated zinc as electrode material, less than 5% ethylbenzene was formed, the main products being the hydrodimer 2 and its derivatives 3 and 4. A mechanism is proposed for the Clemmensen reduction, based on the observation that the best yields of ethylbenzene are obtained using zinc amalgam (Zn2Hg)n. The Zn2Hg-unit presumably also present at the surface of amalgamated zinc is considered to be responsible for the four-electron transfer. A process accounting for the uptake of electrons and protons by the carbonyl group is postulated.
    Notes: Bei der Reduktion von Acetophenon nach Clemmensen entstehen außer Ethylbenzol (1; Vier-Elektronen-Übergang) in von den Reaktionsbedingungen abhängigen Mengen das Hydrodimerisierungsprodukt 2,3-Diphenyl-2,3-butandiol (2; Ein-Elektronen-Übergang) und dessen Umlagerungsverbindungen 3 und 4, aber weder 1-Phenylethanol noch Styrol (Zwei-Elektronen-Übergang). Temperatur, Säurekonzentration, Säureart, Reduktionsmittel (amalgamiertes Zink, Zinkamalgam, Cadmium, Zink-Cadmium-Legierung, Cadmiumamalgam, Magnesiumamalgam, Blei, Zink, Blei-Legierung) bestimmen die Anteile der gebildeten Reduktionsprodukte 1  -  4. 1-Phenylethanol und Styrol können unter Clemmensen-Bedingungen partiell in Ethylbenzol (1) übergeführt werden. Konkurrenzversuche mit einem Gemisch aus Acetophenon und 1-Phenylethanol zeigen, daß unter Clemmensen-Bedingungen Acetophenon schneller reduziert wird als 1-Phenylethanol. Weder galvanostatisch noch potentiostatisch kann elektrochemisch das Ergebnis der Clemmensen-Reduktion simuliert werden. Das Ruhepotential von amalgamiertem Zink in 8 N Salzsäure verschiebt sich durch Zugabe der zu reduzierenden Carbonylverbindungen zu positiveren Werten. Sterisch stark gehinderte Carbonylverbindungen verändern das Potential nicht. Bei der galvanostatischen Elektroreduktion entsteht außer 1  -  4 in wechselnden Mengen 1-Phenylethanol und Styrol. Bei potentiostatischer Arbeitsweise(1 N Salzsäure in Wasser/Methanol = 1:1, bei dem in 8 N Salzsäure sich einstellenden Potential und negativer) an Elektroden aus Zink und amalgamiertem Zink entstehen neben Ethylbenzol (Ausbeute 〈5%) das Hydrodimere 2 sowie dessen Umlagerungsverbindungen 3 und 4 als Hauptprodukte. Ein neuer Vorschlag für den Reaktionsmechanismus geht von der Beobachtung aus, daß mit Zinkamalgam (Zn2Hg)n unter Clemmensen-Bedingungen die besten Ausbeuten erzielt werden. Die Zn2Hg-Einheit, die wohl auch an amalgamiertem Zink an der Grenzfläche vorliegt, wird für den Vier-Elektronen-Übergang verantwortlich gemacht. Ein Vorschlag für den Einbau von Elektronen und Protonen in die Carbonylgruppe wird zur Diskussion gestellt.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781009
    Location Call Number Expected Availability
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  • 25
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    Mesoinische Sechsringheterocyclen, I. Synthese von 6-Oxo-6H-1,3-oxazin-3-ium-4-olaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1655-1665 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mesoionic Six-membered Heterocycles, I.  -  Synthesis of 6-Oxo-6H-1,3-oxazin-3-ium-4-olatesThe synthesis of 6-oxo-6H-1,3-oxazin-3-ium-4-olates (7) from secondary amides and malonyl dichlorides is described. It is deduced from solvolysis experiments that there is not any significant delocalisation of the positive partial charge at C-2; CNDO/2 calculations are in agreement with this assumption.
    Notes: Es wird die Synthese von 6-Oxo-6H-1,3-oxazin-3-ium-4-olaten (7) aus sekundären Säureamiden und Malonyldichloriden beschrieben. Aufgrund von Solvolyseexperimenten ist anzunehmen, daß eine signifikante Delokalisierung der positiven Partialladung an C-2 nicht erfolgt; [CNDO/2]-Rechnungen stützen diese Ansicht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781012
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  • 26
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    Untersuchungen von Reaktionsmechanismen durch Isotopenmarkierung, III. Zur Redox-Disproportionierung von 2,2-Dihydroxyphenalen-1,3(2H)-dion (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1666-1669 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanistic Investigations with the Aid of Isotopic Labeling, III1).  -  Redox-Disproportionation of 2,2-Dihydroxyphenalene-1,3(2H)-dioneIt is shown by means of 14C-labeling that redox-disproportionation of 2,2-dihydroxyphenalene 1,3(2H)-dione (2) leads to elimination of C-2 as CO2. Formation of the ring-contracted product acenaphthenequinone (3) and the reductone 4 is suggested to proceed as a heterolytic fragmentation reaction with subsequent oxidation.
    Notes: Mit Hilfe von 14C-Markierung wird gezeigt, daß bei der Redox-Disproportionierung des 2,2-Di-hydroxyphenalen-1,3(2H)-dions (2) das C-2 als CO2 abgespalten wird. Die Bildung von Acenaphthenchinon (3) als Ringverengungsprodukt neben dem Redukton 4 ist als intramolekulare heterolytische Fragmentierung mit nachfolgender Oxidation interpretierbar.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781013
    Location Call Number Expected Availability
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  • 27
    Electronic Resource
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    Untersuchungen von Reaktionsmechanismen durch Isotopenmarkierung, V. Mechanismus der Aminierung von 3-Hydroxy-1-phenalenon mit Phenylhydrazin (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1670-1674 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanistic Investigations with the Aid of Isotopic Labeling, V1).  -  Mechanism of the Amination Reaction of 3-Hydroxyphenalenone with PhenylhydrazineAs shown by 15N-labeling, it is the NH2 group of phenylhydrazine which is transferred in the reaction of 3-hydroxy-1-phenalenone (1) and phenylhydrazine to give the 2-amino-3-hydroxy-1-phenalenone (2) and [15N]aniline. The synthesis of [1-15N]phenylhydrazine is described. A reaction mechanism corresponding to the Neber rearrangement is discussed.
    Notes: Mit Hilfe von [1-15N]Phenylhydrazin ist der Einbau der NH2-Gruppe des Phenylhydrazins unter [15N]Anilin-Abspaltung bei der Aminierung von 3-Hydroxy-1-phenalenon (1) zu 2-Amino-3-hydroxy-1-phenalenon (2) beweisbar. Ein Reaktionsablauf im Sinne einer Neber-Umlagerung ist wahrscheinlich.  -  Die Synthese von [1-15N]Phenylhydrazin wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781014
    Location Call Number Expected Availability
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  • 28
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    Notiz zur Reaktion von Alkylthiocyanaten mit Oxalyldichlorid (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1704-1706 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on the Reaction of Alkyl Thiocyanate with OxalylchlorideAlkyl thiocyanates 1 react with oxalyl chloride in presence of BF3 to give N,N'-bis(methylthio-chloromethylene)oxamide (2) or N-(ethylthiochloromethylene)oxamoyl chloride (3). Interaction between 2 and aniline yields new derivatives 5 and 6 of triazepine and imidazoline, respectively.
    Notes: Alkylthiocyanate 1 reagieren mit Oxalyldichlorid in Gegenwart von BF3 zu N,N'-Bis(methylthio-chlormethylen)oxamid (2) oder zu N-(Ethylthiochlormethylen)oxamoylchlorid (3). Durch Umsetzung von 2 mit Anilin erhält man neue Triazepin- und Imidazolindrivate 5 bzw. 6.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781017
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  • 29
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    Masthead (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781101
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  • 30
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    Über eine einfache Synthese von α,ω-Diaminocarbonsäuren (Lysin, Ornithin) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1707-1712 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Facile Synthesis of α, ω-Diamino Carboxylic Acids (Lysine, Ornithine)2,6-Diaminocaproic acid (lysine), essential in animal nutrition, and 2,5-diaminovaleric acid (ornithine), used for pharmaceutical purposes, can be prepared in an efficient synthesis, starting with readily available cyclic amines (piperidine, pyrrolidine). The four-step synthesis comprises an acylation step, an electrochemical methoxylation, a Strecker or a Strecker-Bucherer reaction, and subsequent acidic hydrolysis of the aminonitrile or the hydantoin, respectively.
    Notes: Die in der Tierernährung wichtige 2,6-Diaminocapronsäure (Lysin) und die für pharmazeutische Zwecke verwendete 2,5-Diaminovaleriansäure (Ornithin) lassen sich in guten Ausbeuten durch eine einfache Synthese, ausgehend von leicht zugänglichen cyclischen Aminen (Piperidin, Pyrrolidin), darstellen. Die vierstufige Synthese umfaßt eine Acylierung, eine elektrochemische Methoxylierung sowie eine Strecker- oder Strecker-Bucherer-Umsetzung mit anschließender saurer Hydrolyse des Aminonitrils bzw. des Hydantoins.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781102
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  • 31
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    Zur anodischen Alkoxylierung von N-Acylazacycloalkanen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1713-1733 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anodic Alkoxylation of N-AcylazacycloalkanesN-Acylazacycloalkanes are converted electrochemically into α-monoalkoxy derivatives 2, 4, 6, and 8 or into α,α'-dialkoxy derivatives 12 - 14, depending on the electric current employed. The monoadducts, which are produced in high yields, are versatile synthons due to the reactivity of the alkoxy group in the neighbourhood of the nitrogen atom.
    Notes: N-Acylazacycycloalkane werden auf elektrochemischem Wege (anodische Alkoxylierung) in Abhängigkeit von der aufgewendeten Strommenge zu den α-Monoalkoxyderivaten 2, 4, 6 und 8 bzw. zu den α,α'-Dialkoxyderivaten 12-14 umgesetzt. Die in hohen Ausbeuten gebildeten Monoaddukte sind wegen der Alkoxygruppe in Nachbarschaft zum Stickstoff vielseitige Synthone.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781103
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  • 32
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    Synthese einer Modellverbindung zur Untersuchung des mikrobiellen Abbaus von 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1734-1738 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Model Compound for the Elucidation of the Microbial Degradation of 5-Amino-4-chloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinoneThe article describes the synthesis of isopropyl 2-acetoxy-6-(2,3-dimethyl-5-oxo-3-pyrazolin-1-yl)-6-oxo-trans-2,trans-4-hexadienoate (11) via the intermediates 6, 8, 9, and 10. According to the hypothesis of the mechanism of the degradation of 5-amino-4-chloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone (1), the compound 11 is split into 9 and 12 by an enzyme (amidase) of 1-degrading bacteria1).
    Notes: Die Synthese von 2-Acetoxy-6-(2,3-dimethyl-5-oxo-3-pyrazolin-1-yl)-6-oxo-trans-2,trans-4-hexadiensäure-isopropylester (11) über die Stufen 6, 8, 9 und 10 wird beschrieben. Die Verbindung 11 ist, entsprechend der Hypothese zum Mechanismus des mikrobiellen Abbaus von 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon (1), durch ein Enzym (Amidase) aus 1-abbauenden Bakterien1) in 9 und 12 spaltbar.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781104
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  • 33
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    Zu dem beitrag. Über die Kondensation von N-substituierten Acetessigäureamiden zu α-Pyridonderivaten und über davon abgeleitete Verbindungen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1887-1887 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781121
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  • 34
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    Zu dem beitrag. Synthese vinyloger Acylisothiocyanate und Umsetzung zu 2-Thiohydantoinen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1887-1887 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781122
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  • 35
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    Solvolyse gespannter cyclischer Vinyltrifluormethansulfonate (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1894-1904 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Solvolysis of Strained Cyclic Vinyl Trifluoromethanesulfonates1-Cyclopentenyl triflate (1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate, 6), 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]-hept-2-en-2-yl triflate (6,6-dimethyl-2-norpinen-2-yl triflate, 7a) and 1,3-cyclohexadien-2-yl triflate (12) were solvolysed in solvents of various ionizing strength and nucleophilicity. Cyclic vinyl cations were not formed as intermediates in the solvolyse of 6, 7 and 12; product formation occurred via an O-S bond cleavage of the triflate group in nucleophilic solvents.
    Notes: 1-Cyclopentenyltriflat (1-Cyclopentenyltrifluormethansulfonat, 6), 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]-hept-2-en-2-yltriflat (6,6-Dimethyl-2-norpinen-2-yltriflat, 7a) und 1,3-Cyclohexadien-2-yltriflat (12) wurden in Lösungsmitteln verschiedener Ionisierungsstärke und Nucleophilie solvolysiert. In keinem Fall entsteht dabei ein cyclisches Vinylkation als Zwischenstufe; die Produktbildung erfolgt in nucleophilen Lösungsmitteln durch Spaltung der O-S-Bindung der Triflatgruppe.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781203
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  • 36
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    Über Inhaltsstoffe von Euphorbiaceae, IV. Zur Konstitution der isomeren O-(ß-Hydroxy-γ-Hydroxy-carbonyl-ß-methylbutanoyl)shikimisäuren aus Euphorbia biglandulosa Desf. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1905-1912 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Constituents of Euphorbiaceae, IV1).  -  Constitution of the Isomeric O-(ß-Hydroxy-γ-hydroxycarbonyl-ß-methylbutanoyl)shikimic Acids from Euphorbia biglandulosa Desf.The composition and structure of the isomeric O-(ß-hydroxy-γ-hydroxycarbonyl-ß-methylbutanoyl)shikimic acids 7 and 8 isolated from Euphorbia biglandulosa have been determined (74% 5-O-, 26% 3-O-derivative) by comparative 1H-NMR spectroscopy of the shikimic acid derivatives methyl 3,4,5-tri-O-acetylshikimate (3), methyl 3,4-O-(phenylboranediyl)shikimate (4), and methyl 5-O-acetylshikimate (6). The conformation of the shikimic acid derivatives is discussed.
    Notes: Durch vergleichende Analyse der 1H-NMR-Spektren der Shikimisäurederivate 3,4,5-Tri-O-acetylshikimisäure-methylester (3), 3,4-O-(Phenylborandiyl)shikimisäure-methylester (4) und 5-O-Acetylshikimisäure-methylester (6) wurden die Zusammensetzung des Isomerengemisches und die Konstitution der aus Euphorbia biglandulosa gewonnenen O-(β-Hydroxy-γ-hydroxycarbonyl-β-methylbutanoyl)shikimisäuren 7 und 8 aufgeklärt (74% 5-O-, 26% 3-O-Derivat). Die Konformation der Shikimisäurederivate wird diskutiert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781204
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  • 37
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    Imidazole und 1-Imidazolamine aus α-Acylaminoketiminen und α-Acylaminohydrazonen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1916-1927 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Imidazoles and 1-Imidazolamines from α-Acylamino Ketimines and α-Acylamino HydrazonesCyclization of α-acylamino ketimines or α-acylamino hydrazones 7 with PCI5, POCI3 or PPh3/C2CI6/NEt311) yields imidazoles 8, which carry an alkyl(aryl), dialkylamino, arylamino, phthalimido or phenylsulfonylamino substituent in position 1. The starting compounds 7 are easily derived from α-amino acids via α-acylamino ketones 6.
    Notes: Cyclisierung von α-Acylaminoketiminen oder α-Acylaminohydrazonen 7 mit PCI5, POCI3 oder PPh3/C2Cl6/NEt311) ergibt Imidazole 8, die in 1-Stellung einen Alkyl(Aryl)-, Dialkylamino-, Arylamino-, Phthalimido- oder Phenylsulfonylamino-Substituenten tragen. Die Ausgangsverbindungen 7 sind aus α-Aminosäuren über α-Acylaminoketone 6 leicht zugänglich.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781206
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  • 38
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    N-(Diarylmethylen)alkylidendiamine (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1928-1936 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: N-(Diarylmethylene)alkylidenediaminesFrom reactions of diarylketimines with N,N-dialkylmethyleneammonium salts or via condensation with aldehydes and secondary amines the N1,N1-dialkyl-N2-(diarylmethylene)alkylidenediamines 3, 6 and 7 were obtained. For the analogous ring-substituted derivatives 10, 11 and 12 E-and Z-isomers have been assigned by 1H-NMR-spectroscopy.  -  Upon heating of equimolar amounts of diphenylketimine and paraformaldehyde N-(diphenylmethylene)aminomethanol (13) was formed. The N1,N2-bis(diphenylmethylene)methylenediamine (15) however, is prepared most conveniently by heating of N-(diphenylmethylene)methoxymethylamine (14) with diphenylketimine in the presence of tetrafluoroboric acid. The synthesis of N1,N2-bis(diphenylmethylene)-benzylidenediamines 17 has been achieved by means of acid catalysed reaction of the corresponding acetals with diphenylketimine.
    Notes: Aus Diarylketiminen entstehen durch Umsetzung mit N,N-Dialkylmethylenammoniumsalzen oder durch Kondensation mit Aldehyden und sekundären Aminen N1,N1-Dialkyl-N2-(diarylmethylen)alkylidendiamine 3, 6 oder 7. Bei den entsprechenden kernsubstituierten Derivaten 10, 11 und 12 lassen sich E- und Z-Formen durch 1H-NMR-Spektroskopie nachweisen.  -  Während durch Erhitzen äquivalenter Mengen Diphenylketimin und Paraformaldehyd N-(Diphenylmethylen)aminomethanol (13) erhalten wird, ist das N1,N2-Bis(diphenylmethylen)methylendiamin (15) am besten durch Erhitzen von N-(Diphenylmethylen)methoxymethylamin (14) mit Diphenylketimin in Gegenwart von Tetrafluoroborsäure zu gewinnen. N1,N2-Bis(diphenylmethylen)benzylidendiamine 17 sind durch säurekatalysierte Umsetzung der Acetale 16 und Diphenylketimin zugänglich.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781207
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  • 39
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    Eine einfache Synthese von Tetraalkylammoniumsalzen mit funktionellen Anionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1937-1945 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Synthesis of Tetraalkylammonium Salts with Functional AnionsTetraalkylammonium tetrafluoroborates react with potassium salts to give corresponding tetraalkylammonium salts 2 with functional anionic groups.  -  Methylation of tertiary amines with methyl chloroformate affords trialkyimethylammonium chlorides 3.
    Notes: Tetraalkylammoniumsalze 2 mit funktionellen anionischen Gruppen erhält man durch Umsetzung von Tetraalkylammonium-tetrafluoroboraten mit entsprechenden Kaliumsalzen.  -  Tertiäre Amine werden von Chlorameisensäure-methylester zu Trialkylmethylammoniumchloriden 3 methyliert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781208
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  • 40
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    Synthese von Nitrilen mit Tetraalkylammoniumcyaniden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1946-1962 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Nitriles with Tetraalkylammonium CyanidesPrimary and secondary alkyl halides, 2-halo carboxylic esters, as well as acyl halides react with tetraalkylammonium cyanides 1a, 1b in polar aprotic and nonpolar solvents to give the nitriles 2-8. 2-Halo ketones form oxiranecarbonitriles 9 under mild conditions. Under more vigorous conditions, especially in presence of tetraethylammonium bromide, 3-oxonitriles 11 are the reaction products. The reactivity of the salts 1a and 1b in different solvents is investigated.
    Notes: Primäre und sekundäre Halogenalkane, 2-Halogencarbonsäureester und Acylhalogenide setzen sich in polar-aprotischen und unpolaren Solventien mit den Tetraalkylammoniumcyaniden 1a und 1b zu den Nitrilen 2-8 um. 2-Halogenketone bilden unter milden Bedingungen 2-Oxirancarbonitrile 9, unter verschärften Reaktionsbedingungen, besonders in Gegenwart von Tetraethylammoniumbromid die 3-Oxonitrile 11.  -  Die Reaktivität der Salze 1a und 1b in verschiedenen Lösungsmitteln wurde untersucht.
    Additional Material: 12 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781209
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  • 41
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    Notiz über die Synthese von Dibenz[a,j]anthracen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 2105-2106 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on the Synthesis of Dibenz[a,j]anthraceneFriedel-Crafts reaction of 9,10-dihydrophenanthrene (1) with phenylacetyl chloride affords 2. Reduction of 2 by lithium tetrahydridoaluminate and dehydration gives 3, which is transformed by cyclodehydrogenation into dibenz[a,j]anthracene (4).
    Notes: Dibenz[a,j]anthracen (4) wurde aus 9,10-Dihydrophenanthren (1) durch Umsetzung mit Phenylessigsäurechlorid nach Friedel-Crafts zum Keton 2, Reduktion von 2 mit Lithiumtetrahydridoaluminat, Wasserabspaltung zu 3 und Cyclodehydrierung von 3 dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781224
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  • 42
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    Zu dem beitrag. Organische Photochemie, XIV. - Photoreaktionen sulfinylsubstituierter Carbonsäure-, Thiocarbonsäure- und Selenocarbonsäurederivate in Lösung; lichtinduzierte Säurespaltungen, Heterocyclenbildungen und Photosubstitutionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 2107-2107 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781225
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  • 43
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    Masthead (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780201
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  • 44
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    Zur Reaktivität elektronenreicher Olefine, 8.Reaktionen von Ethylentetraminen mit Sulfonamiden und phosphororganischen VerbindungenHerrn Prof. Dr. O. Bayer zum 75. Geburtstag gewidmet. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 16-28 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of Electron Rich Olefins, 81.  -  Reactions of Ethylenetetramines with Sulfonamides and Organophosphorus CompoundsThe ethylenetetramines 1a-c react with sulfonamides 5a-c to give the sulfonylformamidines 6a-e, and with phosphoric amides 10a-d to give the phosphorylformamidines 11a-h. The (ethyl)thiophosphonic amides 12a, b yield the phosphonylformamidines 13a, b. The dialkyl phosphites 14a-c react with 1a to yield the 2-imidazolidinyl phosphonates 15a-c.
    Notes: Die Ethylentetramine 1a-c reagieren mit den Sulfonsäure- oder Phosphorsäureamiden 5a-c bzw. 10a-d zu den Sulfonyl- bzw. Phosphorylformamidinen 6a-e bzw. 11a-h. Analog liefern die (Ethyl)thiophosphonsäureamide 12a, b die Phosphonylformamidine 13a, b. Die Dialkylphosphite 14a-c liefern dagegen mit 1a die 2-Imidazolidinylphosphonsäureester 15a-c.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780103
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  • 45
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    Mannich Reaction of 2,5-Xylenol, Morpholine and Formaldehyde (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 54-56 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mannich-Reaktion von 2,5-Xylenol, Morpholin und FormaldehydDie Reaktion von 2,5-Xylenol mit Morpholin und Formaldehyd in Isopropylalkohol ergibt in 65 proz. Ausbeute eine Mischung der p- und o-substituierten Mannich-Derivate 1 und 3 zusammen mit einer kleinen Menge der o,p-disubstituierten Mannich-Verbindung 2.
    Notes: Reaction of 2,5-xylenol with morpholine and formaldehyde in 2-propanol affords in 65% yield a mixture of the p- and o-substituted Mannich derivatives 1 and 3 together with a minor amount of the o,p-disubstituted Mannich compound 2.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780106
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  • 46
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    Synthesis of a Carba-analog of S-Acetyl CoA,Acetonyldethio CoA.Synthesis of a Carba-analog of S-Acetyl Coenzyme A,Acetonyl-dethio Coenzyme A; an Effective Inhibitor of Citrate Synthase (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 57-65 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthese des carbaanalogen S-Acetyl-coenzym A,Acetonyldesthio-coenzym A; einem wirksamen Inhibitor der CitratsynthaseAcetonyldesthio-coenzym A (1) im Gemisch mit dem 2′-Phosphoisomeren 10 wurde vom Glykolketal des 5-Amino-2-pentanons (4) ausgehend durch Kupplung mit N-Benzyloxycarbonyl-β-alanin zu 5, Verknüpfen des deblockierten Alethein-Analogen 5 mit D-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-butyrolacton zum Pantethein-Analogen 6, dessen Veresterung an der 4′-Hydroxygruppe mit Phosphorsäure zu 7 und Verknüpfung von 7 mit Adenosin-2′-3′-cyclophosphat-5′-phosphorsäuremorpholid erhalten. Das Gemisch der Isomeren 1 und 10 zeigt an der Citratsynthase (S-Acetyl-CoA + Oxalacetat) starke kompetitive Hemmung mit Ki = 13.2 μmol/l.
    Notes: Acetonyldethio coenzyme A (1) together with its 2′-phospho isomer 10 was obtained by the following reaction sequence: coupling of the glycol ketal 4 of 5-amino-2-pentanone with N-benzyloxycarbonyl-β-alanine, fusion of the deblocked aletheine analog 5 with the lactone of D-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyric acid to yield the pantetheine analog 6, which was phosphorylated at the 4′-hydroxy group to form 7, and then condensation with adenosine 2′,3′-cyclic phosphate 5′-phosphoric morpholide. The isomeric mixture exhibited strong competitive inhibition of citrate synthase (S-acetyl CoA + oxaloacetate), Ki being 13.2 μmol/l.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780107
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  • 47
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    Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, XLIII.Strukturelle Abwandlungen an Nucleosiden mit Hilfe von Triphenylphosphan/Azodicarbonsäureester (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 78-86 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Organophosphorus Compounds, XLIII.1  -  Structural Modifications of Nucleosides by Means of Triphenylphosphane/Diethyl AzodicarboxylateThe 3′-hydroxy group in nucleosides can be substituted easily by the nucleophiles azide and iodine with inversion of configuration using the system triphenylphosphane/diethyl azodicar-boxylate. In most cases neighboring group participation is not observed. Reaction of 5′-O-tritylthymidine (1) or 5′-O-trityldeoxyadenosine (3) with the reagent and HN3 leads to 1-(3′-azido-2′,3′-dideoxy-5′-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine (2a) or 9-(3′-azido-2′,3′-didesoxy-5′-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine (4a), respectively. In the same way 2′,5′-O-bistrityluridine (5) can be transformed into 1-(3′-azido-3′-desoxy-2′,5′-di-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)uracil (6a), whereas 3′,5′-O-bistrityluridine (7) affords only the O2-2′-cyclouridine 8a under analogous conditions. Substitution of the 3′-hydroxy group of 5′-O-tritylthymidine (1) by iodine on reaction with the reagent and CH3I leads to 1-(3′-iodo-2′,3′-dideoxy-5′-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine (2b) as well as 5′-O-trityl-O2-3′-cyclothymidine (2c).
    Notes: Nucloeophile Substitutionen mit Hilfe des Systems Triphenylphosphan/Azodicarbonsäureester ermöglichen - wegen des weitgehenden Ausbleibens von Nachbargruppenbeteiligungen - den Austausch der sekundären 3′-Hydroxygruppe von Nucleosiden gegen Azid und Iod unter Inversion der Konfiguration. Aus 5′-O-Tritylthymidin (1) oder 5′-O-Trityldesoxyadenosin (3) entstehen mit dem genannten Reagenzsystem und N3H 1-(3′-Azido-2′,3′-didesoxy-5′-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymin (2a) bzw. 9-(3′-Azido-2′,3′-didesoxy-5′-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenin (4a). Analog bildet sich aus 2′,5′-O-Bistrityluridin (5) 1-(3′-Azido-3′-desoxy-2′,5′-di-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)uracil (6a). 3′,5-O-Bistrityluridin (7) liefert dagegen unter den gleichen Bedingungen das O2-2′-Cyclonucleosid 8a. Bei der Substitution der 3′-Hydroxygruppe von 5′-O-Tritylthymidin (1) durch Iod mit Hilfe des genannten Reagenzsystems und CH3I entstehen sowohl 1-(3′-Iod-2′,3′-didesoxy-5′-O-trityl-β-D-threo-pento-furanosyl)thymin (2b) als auch 5′-O-Trityl-O2-3′-cyclothymidin (2c).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780110
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  • 48
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    Alkalilabilität von in 2-Stellung anionisch aktivierten Acetalen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 107-117 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acetals with Anionic Activation in Position 2: Sensitivity towards AlkaliAcetals 1-5 with a hydrogen atom in position 2, activated by a neighbouring carbonyl or cyano group, two ester groups, or one phenyl and one ester group, undergo alkali-catalysed alkoxy exchange and/or alcohol elimination (to vinyl ethers 6). In the presence of water they undergo hydrolysis.
    Notes: Die Acetale 1-5, die in 2-Stellung ein durch eine benachbarte Carbonyl- oder Nitrilgruppe, zwei Estergruppen oder eine Phenyl- und eine Estergruppe aktiviertes Wasserstoffatom enthalten, neigen zum alkalikatalysierten Alkoxyaustausch und/oder zur Alkoholabspaltung (zu den Vinylethern 6) sowie in Anwesenheit von Wasser zur Hydrolyse.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780113
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  • 49
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    Reaktionen von 1,3,4-Thiadiazoliumsalzen mit Nucleophilen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 98-106 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 1,3,4-Thiadiazolium Salts with NucleophilesIn the 1,3,4-thiadiazolium salts 1a-j only the acceptor-substituted species 1a and b react with alcohols, water, triethylphosphite or acetone to give the Δ4-1,3,4-thiadiazolines 2-5 or 11. With piperidine, the corresponding adduct 6d is also formed from 1d. Electron-rich multiple bond systems like enamines, ynamines and keteneacetals are heteroarylated by 1.
    Notes: Von den 1,3,4-Thiadiazoliumsalzen 1a-j reagieren nur die acceptorsubstituierten 1a und b mit Alkoholen, Wasser Triethylphosphit oder Aceton zu den Δ4-1,3,4-Thiadiazolinen 2-5 oder 11. Mit Piperidin liefert auch 1d das entsprechende Addukt 6d. Elektronenreiche Mehrfachbindungssysteme wie Enamine, Inamine und Ketenacetale werden von 1 heteroaryliert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780112
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  • 50
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    〈3-[6-(6-Aminohexylamino)-9-purinyl]propyl〉(nicotinamid-D-ribose)diphosphat als Coenzymanaloges zur Affinitätschromatographie von Dehydrogenasen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 118-123 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Coenzyme Analogue〈3-[6-(6-Aminohexylamino)-9-purinyl]propyl〉(nicotinamide-D-ribose)-diphosphate as Ligand for Affinity Chromatography of Dehydrogenases9-[3-(Dihydroxyphosphoryloxy)propyl]-6-[6-(trifluoroacetylamino)hexylamino]-9H-purine (4) is prepared starting from 6-chloro-9-(3-hydroxypropyl)-9H-purine (1). After condensation of this AMP-analogue with dicyclohexylcarbodiimide and nicotinamide mononucleotide in aqueous pyridine a new NAD+-analogue is formed. The coenzyme analogue〈3-[6-(6-trifluoro-acetylaminohexylamino)-9-purinyl]propyl〉(nicotinamide-D-ribose)diphosphate (6) acts as hydrogen acceptor (its reduced form as hydrogen donor) when tested against different dehydro-genases. Highly dissociated complexes between this coenzyme analogue and dehydrogenases are formed. Removal of the trifluoroacetyl group leads to the unstable coenzyme analogue〈3-[6-(6-aminohexylamino)-9-purinyl]propyl〉(nicotinamide-D-ribose)diphosphate (7) which can be covalently attached to agarose “activated” with bromocyanogen. When dehydrogenases were applied to the column of the immobilized AMP- and NAD+-analogs only glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase was retained. Elution of the enzyme occurs only after addition of potassium chloride to the eluant.
    Notes: Die Darstellung des AMP-Analogen 9-[3-(Dihydroxyphosphoryloxy)propyl]-6-[6-(trifluoracetylamino)hexylamino]-9H-purin (4) aus 6-Chlor-9-(3-hydroxypropyl)-9H-purin (1) wird beschrieben. Diese Verbindung reagiert mit Nicotinsäureamidmononucleotid in wäßrigem Pyridin mit Dicyclohexylcarbodiimid zum NAD+-Analogen. Das Coenzymanaloge〈3-[6-(6-Trifluoracetylaminohexylamino)-9-purinyl]propyl〉(nicotinsäureamid-D-ribose)diphosphat (6) bildet mit Dehydrogenasen stark dissozierte Komplexe und wirkt im Test als Wasserstoff-akzeptor sowie in der reduzierten Form als Wasserstoffdonator. Die Abspaltung der Trifluor-acetylgruppe führt zu dem instabilen Coenzymanalogen〈3-[6-(6-Aminohexylamino)-9-purinyl]propyl〉(nicotinsäureamid-D-ribose)diphosphat (7), das an mit Bromcyan “aktivierte” Agarose kovalent gebunden werden kann. Von den untersuchten Dehydrogenasen wird nur Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase an das trägergebundene AMP- und NAD-Analoge fixiert. Das Enzym läßt sich vom Träger durch Anlegen eines Kaliumchlorid-Gradienten wieder ablösen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780114
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  • 51
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    Zum Mechanismus der Nenitzescu-Reaktion, V.Synthese von Naphthofuran-Derivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 140-149 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of the Nenitzescu Reaction, V.  -  Synthesis of Naphthofuran DerivativesThe synthesis of chelated naphthofurans 3 and 4 is described. The structures of 3 and 4 were proved by chemical and spectroscopic methods, and the structure of a by-product has been examined. Possible lactone structures 6 or 7 have been ruled out by independent syntheses. 13C-NMR and UV spectroscopic investigations as well as reductive acetylation to 18 confirmed the structure of 5 as a naphthoquinone derivative. A reaction course for the formation of 3, 4 and 5 is proposed.
    Notes: Die Synthese der chelatisierten Naphthofurane 3 und 4 wird beschrieben und die Struktur mit chemischen und spektroskopischen Methoden bewiesen. Die Struktur eines Nebenproduktes wird untersucht. Die möglichen Lactonstrukturen 6 und 7 werden durch unabhängige Synthese ausgeschlossen. Mit Hilfe der 13C-NMR- und der UV-Spektroskopie, sowie durch reduktive Acetylierung zu 18 wird die Struktur des Naphthochinon-Derivates 5 erkannt. Der Reaktionsablauf der Bildung von 3, 4 und 5 wird skizziert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780117
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  • 52
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    Notiz über die Reaktion quartärer 3-Chinolincarboxamid-Salze mit Kalium-tert-butylat (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 188-190 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on Reaction of Quaternary Salts of 3-Quinolinecarboxamide with Potassium tert-ButoxideSalts 3 of 3-quinolinecarboxamide react with an equivalent of potassium tert-butoxide to form cyclotetracondensates 4.
    Notes: Quartäre 3-Chinolincarboxamid-Salze 3 reagieren mit der äquimolaren Menge Kalium-tert-butylat zu lipophilen Cyclotetrakondensaten 4.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780121
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  • 53
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    Umsetzung von 1,3,4(2H)-Isochinolintrionen mit Ethanol und Aminen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 283-288 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of 1,3,4(2H)-Isoquinolinetriones with Ethanol and Amines1,3,4(2H)-Isoquinolinetriones 1 react with ethanol, amines (including 6-aminopenicillanic acid), and hydrazine to give esters 3, amides 5, 8, and hydrazides 9, 10, respectively, of 1-hydroxy-3-oxoisoindoline-1-carboxylic acid.
    Notes: 1,3,4(2H)-Isochinolintrione 1 reagieren mit Ethanol, Aminen (auch mit 6-Aminopenicillansäure) oder Hydrazin unter Bildung von Estern 3, Amiden 5, 8 bzw. Hydraziden 9, 10 der 1-Hydroxy-3-oxoisoindolin-1-carbonsäure.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780209
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  • 54
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    Über neue Reaktionen von Pyrrolderivaten zu blauen Pyrrolfarbstoffen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 289-305 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Reactions of Pyrrole Derivatives to Give Blue Pyrrole DyesDecomposition of the dipyrromethenes 1-3, as bases or salts, leads to formation of a new type of labile blue dyes, the 5′-(2-pyrrolylvinyl)dipyrromethenes 4 or 5. The constitution of these dyes has been proved, inter alia, by x-ray structure analysis. Their formation can be explained in terms of a novel reaction mechanism leading to further new unstable violet and green dyes, which may be intermediates of the black pyrrole resin.
    Notes: Bei der Selbstzersetzung der Dipyrromethene 1-3 als Basen oder Salze entsteht ein neuer Typ labiler, blauer Farbstoffe deren Konstitution als 5′-(2-Pyrrolylvinyl)dipyrromethene 4 oder 5 auch durch Röntgenstrukturanalyse bewiesen wurde. Die Bildung dieser Farbstoffe läßt sich nach neuartigen Reaktionsmechanismen erklären, die auch zur Entstehung violetter sowie grüner Farbstoffe führen, die die schwarzen Pyrrolharze bilden könnten.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780210
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  • 55
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    Addition von Diphenylketen an Quadricyclan-DerivateHerrn Prof. Dr. G. Wittig mit allen guten Wünschen zum 80. Geburtstag gewidmet. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 312-319 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Diphenylketene to Quadricyclane DerivativesDiphenylketene adds to quadricyclane and its 3-substituted derivatives to give the [1:1]-adducts 4, 12, 16 having cyclobutanone- and 5, 13, 17, 20 having oxetane structures.
    Notes: Diphenylketen addiert sich an Quadricyclan und 3-substituierte Quadricyclane unter Bildung der [1:1]-Addukte 4, 12, 16 mit Cyclobutanon- und 5, 13, 17, 20 mit Oxetan-Struktur.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780212
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  • 56
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    Ringöffnende Aminolyse von Lactamen, 2.5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-oxadiazole aus Amidoximen und reaktiven LactamenHerrn Professor Dr., Dr. h. c. mult. Dr. E. h. mult. Otto Bayer zum 75. Geburtstag gewidmet. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 306-311 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring-Opening Aminolysis of Lactams, 21).  -  5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-oxadiazoles from Amide Oximes and Reactive Lactams*)The novel 5-(ω-aminoalkyl)-1,2,4-oxadiozoles 16, 20 and 22 substituted in position 3 are formed, conveniently and usually in good yields, on heating the amide oximes 13 with the lactim ether 12 or lactam acetals 17 at 100-200°C or with the lactim chloride 12d or lactam chloride 21 at 0-130°C.
    Notes: Die in 3-Position substituierten neuen 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-oxadiazole 16, 20 und 22 werden in einfacher Weise und in guten Ausbeuten erhalten, wenn man die Amidoxime 13 mit den Lactimethern 12 oder Lactamacetalen 17 bei 100-200°C, oder mit dem Lactimchlorid 12d oder Lactamchlorid 21 bei 0-130°C umsetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780211
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  • 57
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    Umsetzung des 2-Butinsäuredianions mit Aldehyden; Synthese einiger Naturstoffe mit 5,6-Dihydro-2H-pyran-2-on-Struktur (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 337-344 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of the 2-Butynoic Acid Dianion with Aldehydes; Synthesis of some Natural Products with 5,6-Dihydro-2H-pyran-2-one Structure1)The naturally occurring 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones 6a, 6b and 6e have been synthesised starting from the 2-butynoic acid dianion 1 and the aldehydes 2a  -  c with 5-hydroxy-2-alkynoates 4a  -  c as intermediates.
    Notes: Die natürlich vorkommenden 5,6-Dihydro-2H-pyran-2-onderivate 6a, 6b und 6e werden ausgehend von dem 2-Butinsäuredianion 1 und den Aldehyden 2a  -  c über die 5-Hydroxy-2-alkinsäureester 4a  -  c als Zwischenstufen synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780214
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  • 58
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    Herstellung und Reaktionen von 1-Aryl-3-hydroxy-3-methyl-2,5-pyrrolidindionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 320-336 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Reaction of 1-Aryl-3-hydroxy-3-methyl-2,5-pyrrolidinedionesThe acetoacetamides 1 react with potassium cyanide to give the N-substitute 3-hydroxy-3-methyl-2,5-pyrrolidinediones 2. The unsubstituted 3-hydroxy-3-methyl-2,5-pyrrolidindione 14 is obtained by saponification of the 2-arylimino-3-hydroxy-3-methyl-5-pyrrolidinones 13, which are obtainable in the same reaction under somewhat modified conditions. These reactions are also observed with other β-ketocarboxamides, for example 18; their mechanisms are discussed. The 3-hydroxy-3-methyl-2,5-pyrrolidinediones 2 react with isocyanates to form the urethanes 21 and with thionyl chlorid to give the 3-chloro-3-methyl-2,5-pyrrolidinediones 22. The latter easily eliminate hydrogen chloride to yield the 3-methyl-3-pyrroline-2,5-diones 23. Their hydrogenation, bromination, nitration, and reaction with cyclopentadiene are described.
    Notes: Die Acetacetamide 1 reagieren mit Kaliumcyanid zu den N-substituierten 3-Hydroxy-3-methyl-2,5-pyrrolidindionen 2. Das unsubstituierte 3-Hydroxy-3-methyl-2,5-pyrrolidindion (14) wird durch Verseifung der unter geänderten Reaktionsbedingungen aus den gleichen Ausgangsverbindungen erhältlichen 2-Arylimino-3-hydroxy-3-methyl-5-pyrrolidinone 13 erhalten. Diese Reaktionen sind auf andere β-Ketosäureamide, z. B. 18, übertragbar; ihre Mechanismen werden diskutiert.  -  Die Produkte 2 reagieren mit Isocyanaten zu den Urethanen 21 und mit Thionylchlorid zu den 3-Chlor-3-methyl-2,5-pyrrolidindionen 22. Letztere spalten leicht Chlorwasserstoff ab und liefern die 3-Methyl-3-pyrrolin-2,5-dione 23, deren Hydrierung, Bromierung, Nitrierung und Umsetzung mit Cyclopentadien beschrieben wird.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780213
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  • 59
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    Zur Reaktivität elektronenreicher Olefine, 9.Synthese von Hydroxybenzaldehyden mit EthylentetraminenHerrn Professor Dr. Otto Bayer zum 75. Geburtstag gewidmet. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 345-361 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of Electron Rich Olefins, 91).  -  Synthesis of Hydroxybenzaldehydes with Ethylenetetramines*)Electron rich olefins such as 1,1′,3,3′-tetraphenyl-2,2′-biimidazolidinylidene (1) react with phenols to give imidazolidin-2-ylphenols, which can easily be hydrolyzed to the corresponding hydroxybenzaldehydes. The cyclic imidazolidinyl group preferentially enters para to the phenolic OH group. If the para position is blocked or sterically hindered, the reaction proceeds selectively via the o-substituted phenols to salicylaldehydes. Incorporation of more than one aldehyde group in the benzene nucleus is often achieved with hydroxy- and amino-phenols.
    Notes: Elektronenreiche Olefine vom Typ 1,1′,3,3′-Tetraphenyl-2,2′-biimidazolidinyliden (1) reagieren mit Phenolen zu Imidazolidin-2-ylphenolen, die sich leicht zu den entsprechenden Hydroxybenzaldehyden hydrolysieren lassen. Die Imidazolidinylgruppe tritt bevorzugt in p-Stellung zur phenolischen OH-Gruppe ein. Ist diese blockiert oder sterisch gehindert, verläuft die Reaktion selektiv über die o-substituierten Phenole zu Salicylaldehyden. Bei Hydroxy- und Aminophenolen werden häufig mehr als eine Aldehydgruppe in den Benzolkern eingeführt.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780215
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  • 60
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    Kombination von Carbonyl-Olefinierungsreaktion und gezielter Aldolkondensation (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 362-375 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Combination of Carbonyl-Olefination and Directed Aldol CondensationReaction of (formylmethyl)triphenylphosphonium chloride (7) with N,N-dimethyl-p-phenylenediamine, p-anisidine or cyclohexylamine in chloroform solution gives compounds 9a  -  9c. In contrast, when compound 7 reacts with cyclohexylamine in absolute benzene or absolute DMSO, it yields acetylene, triphenylphosphine oxide, and cyclohexylamine hydrochloride. The phosphoranes 3a  -  3c, synthesized from 9a  -  9c with lithium diisopropylamide afford the Schiff bases 10a  -  10c on treatment with benzaldehyde. On reaction with benzophenone, 3a and 3b yield the azomethines 12a and 12b. The Schiff base 13 is formed by reaction of 3a with fluorenone.  -  Although 9a gives the expected Schiff bases on reaction with aromatic aldehydes in the two-phase system dichloromethane/water using sodium hydroxide as deprotonation agent, the only ketone to give good yields is fluorenone. The pyrrole derivative 19 is produced by reaction of 9a with ω-chloroacetophenone.
    Notes: Durch Umsetzung von (Formylmethyl)triphenylphosphoniumchlorid (7) mit N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, p-Anisidin oder Cyclohexylamin erhielt man in Chloroform 9a - 9c. Dagegen bildete 7 mit Cyclohexylamin in absolutem Benzol oder absolutem DMSO Acetylen, Triphenylphosphinoxid und Cyclohexylamin-hydrochlorid.  -  Die aus 9a  -  9c mit Lithium-diisopropylamid synthetisierten Phosphorane 3a  -  3c lieferten mit Benzaldehyd die Schiff-basen 10a  -  10c, mit Benzophenon die Azomethine 12a und 12b. Das Phosphoran 3a bildete mit Fluorenon die Schiffbase 13.  -  Während 9a im Zweiphasensystem Dichlormethan/Wasser und Natronlauge als Deprotonierungsmittel mit aromatischen Aldehyden die erwarteten Schiffbasen ergab, erhielt man bei Ketonen nur mit Fluorenon gute Ausbeuten. Bei Umsetzung von 9a mit ω-Chloracetophenon entstand das Pyrrolderivat 19.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780216
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  • 61
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    7β,11α-Dihydroxy-7,8,9,11-tetrahydroseychellogenin (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 419-426 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Seychellogenine, I.  -  7β,11α-Dihydroxy-7,8,9,11-tetrahydroseychellogenine3β,7β,11α-Trihydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan-20-one (10) has been prepared from Ianosterol (1) by oxidative degradation of the side chain. Reaction with isohexylmagnesium bromide, acetylation of the secondary hydroxy groups, and photolysis of the 20-nitrite ester followed by Jones oxidation yields (20S)-3β,7β,11α-triacetoxy-20-hydroxy-5α-lanostano18,20-lactone (15), which can easily be converted into 7β,11α-dihydroxy-7,8,9,11-tetrahydroseychellogenine (16).
    Notes: Ausgehend von Lanosterin (1) wird durch oxidativen Abbau der Seitenkette 3β,7β,11α-Trihydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan-20-on (10) erhalten. Aus ihm wird durch Umsetzung mit Isohexylmagnesiumbromid, Acetylierung der sekundären Hydroxygruppen, Photolyse des 20-Nitritesters sowie nachfolgende Jones-Oxidation das (20S)-3β,7β,11α-Triacetoxy-20-hydroxy-5α-lanostan-18,20-lacton (15) gewonnen. Durch alkalische Verseifung läßt sich hieraus das 7β,11α-Dihydroxy-7,8,9,11-tetrahydroseychellogenin (16) darstellen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780307
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  • 62
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    Synthese von Pseudouridin C (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 427-430 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Pseudouridine CPseudouridine C [5-(β-D-ribofuranosyl)uracyl, 6b] has been prepared in an overall yield of 9% (based on 4-bromouracil) by a seven-step synthesis starting from D-ribose (as derivative 3) and 5-bromouracil. By addition, pseudouridines AF, SS (5a, b), and B (6a) are also obtained in a joint total yield of about 30%.
    Notes: Ausgehend von D-Ribose (als Derivat 3) und 5-Bromuracil wird über sieben Stufen PseudouridinC[5-(β-D-Ribofuranosyl)uracil, 6b] in einer Gesamtausbeute von 9% (bezogen auf 5-Bromuracil) dargestellt. Die Pseudouridine AF, AS (5a, b) und B (6a) werden daneben in einer Ausbeute von zusammen rund 30% erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780308
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  • 63
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    Synthese und Eigenschaften eines durch sterische Effekte stabilisierten Cyclobutadiens (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 431-439 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Isolable Cyclobutadienes, II1).  -  Synthesis and Properties of a Cyclobutadiene Stabilized by Steric EffectsReaction of 3,3,6,6-tetramethyl-1-thia-4-cycloheptyne (1) with nickel dibromide and with palladium dichloride affords the corresponding cyclobutadiene complexes 2 and 3, respectively, whereas reaction of 1 with pentacarbonyliron yields the alkyne complex 5. The cyclobutadiene-tricarbonyliron complex 4 is obtained via a ligand transfer reaction from 3 with pentacarbonyliron. Treatment of the palladium dichloride complex 3 with ethylenebis (diphenylphosphane) leads to the cyclobutadiene 6. This represents the first cyclobutadiene derivative stabilized by steric effects which is isolable at room temperature; its properties are discussed.
    Notes: Die Reaktionen des 3,3,6,6-Tetramethyl-1-thia-4-cycloheptins (1) mit Nickeldibromid und Palladiumdichlorid führen zu den entsprechenden Cyclobutadien-Komplexen 2 bzw. 3, während Umsetzung von 1 mit Pentacarbonyleisen den Alkin-Komplex 5 liefert. Der Cyclobutadien-Tricarbonyleisen-Komplex 4 wird durch eine Ligandenübertragungsreaktion aus 3 mit Pentacarbonyleisen gewonnen. Aus dem Palladiumdichlorid-Komplex 3 wird mit Ethylenbis(diphenylphosphan) das Cyclobutadien 6 freigesetzt. Dies stellt das erste durch sterische Effekte stabilisierte, bei Raumtemperatur isolierbare Cyclobutadien-Derivat dar; seine Eigenschaften werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780309
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  • 64
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    Diels-Alder-Reaktionen von o-Benzochinonen mit Fulvenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 440-472 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diels-Alder Reactions of o-Benzoquinones with Fulveneso-Benzoquinone (1a) and alkyl-substituted o-benzoquinones 1b-d react with fulvenes 2a-d in a stereoselective and regiospecific cycloaddition to give endo-dicarbonyl compounds 3a-o and 4a, b. Photodecarbonylation and dehydrogenation of these adducts yields benzofulvenes 6, which could be synthesized from indanones 8 by an independent route.
    Notes: o-Benzochinon (1a) und alkylsubstituierte o-Benzochinone 1b-d reagieren mit Fulvenen 2a-d in einer stereoselektiv und regiospezifisch verlaufenden Cycloaddition unter Bildung von endo-Dicarbonylverbindungen 3a-o und 4a, b. Aus diesen sind durch Photodecarbonylierung und Dehydrierung Benzofulvene 6 zugänglich, die auch auf unabhängigem Wege aus Indanonen 8 dargestellt wurden.
    Additional Material: 12 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780310
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  • 65
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    Ligandstruktur und Komplexierung, XXV. Neue bequeme Azakronenether-Cyclisierungen ohne Verdünnungsprinzip (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 552-558 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ligand Structure and Complexation, XXV1).  -  New Aza Crown Ether Cyclizations without Use of the Dilution PrincipleAttempts to synthesize open chain crown ethers by reaction of ethylene and oxaoligomethylene di-p-toluenesulfonates (12, 21, 27) or dihalides (3) with mono- and bifunctional tosylamides (14, 19, 24, 32) often lead, as shown here, not to the desired products (10, 22, 24, 26, 28, 30, 33) but to cyclic aza crown ethers (13, 23, 25, 29, 31, 34), a result that can be explained in terms of template, steric, and entropy effects. Different leaving groups such as p-toluenesulfonate and halide and various bases such as sodium tosylamide, potassium tert-butoxide, sodium methoxide and potassium phthalimide have been used. The new method works as a one pot reaction without use of high dilution. Yields are satisfactory and the educts are readily accesible.
    Notes: Versuche zur Synthese nichtcyclischer Kronenether durch Cyclisierung von Ethylen- und Oxaoligomethylen-di-p-toluolsulfonaten (12, 21, 27) oder -dihalogeniden (3) mit mono- und bifunktionellen Tosylamiden (14, 19, 24, 32) führen, wie gezeigt wird, häufig nicht zu den gewünschten offenkettigen Produkten (10, 22, 24, 26, 28, 30, 33), sondern zu cyclischen Azakronenethern (13, 23, 25, 29, 31, 34). Templat-, sterische und Entropie-Effekte werden zur Erklärung herangezogen. Verschiedene Abgangsgruppen wie p-Toluolsulfonat, Halogenide und verschiedene Basen wie Natriumtosylamid, Kalium-tert-butylat, Natriummethylat, Kaliumphathalimid werden eingesetzt. Die neue Methode wird als Eintopfreaktion in konzentrierter Lösung durchgeführt und geht von Edukten aus, die wesentlich leichter zugänglich sind als bei anderen Synthesemethoden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780404
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  • 66
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    Synthese neugefundener Inhaltsstoffe des guinesischen Pfeffers: Wisanin und Okolasin (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 573-579 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of New Constituents of Guinea Pepper: Wisanin and OkolasinRecently, two new constituents of guinea pepper have been isolated and proven spectroscopically to be the piperidide wisanin (1) and the pyrrolidinide okolasin (2) of 6-methoxypiperic acid (8). The synthesis of 8 from 2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde (3) via two different routes is described.
    Notes: Zwei kürzlich aus guinesischem Pfeffer isolierte neue Inhaltsstoffe erwiesen sich auf Grund spektroskopischer Befunde als das Piperidid Wisanin (1) bzw. Pyrollidinid Okolasin (2) der 6-Methoxypiperinsäure (8). Die Synthese von 8 ausgehend von 2-Methoxy-4,5-methylendioxybenzaldehyd (3) wird auf 2 Wegen beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780407
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  • 67
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    Umwandlung von 3-Acyl-4-oxazolin-2-onen in Oxazole (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 566-572 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transformation of 3-Acyl-4-oxazolin-2-ones into Oxazoles3-Acyl-4-oxazolin-2-ones 2  -  available from N-unsubstituted 4-oxazolin-2-ones 1 and acid anhydrides or chlorides  -  can be transformed into 2-substituted oxazoles 4; 2-oxo-4-oxazoline-3-carboxylates, however, are an exception; here, reaction terminates at the stage of the N-(2-oxoalkyl)carbamates 3. The reaction 2 → 4 represents an aza analog of the the well-known α-acyllactone rearrangement.
    Notes: Die aus N-unsubstituierten 4-Oxazolin-2-onen 1 und Säureanhydriden oder -chloriden darstellbaren 3-Acyl-4-oxazolin-2-one 2 lassen sich in konz. Schwefelsäure in 2-substituierte Oxazole 4 umwandeln; eine Ausnahme bilden 2-Oxo-4-oxazolin-3-carbonsäureester, bei denen die Reaktion auf der Stufe der N-(2-Oxoalkyl)carbaminsäureester 3 stehenbleibt. Die Reaktion 2 → 4 stellt ein Aza-Analogon der bekannten α-Acyllacton-Umlagerung dar.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780406
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  • 68
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    Synthese von 18-Hydroxyöstron aus 3-Hydroxy-19-nor-1,3,5(10)-pregnatrien-20-on (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 580-584 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 18-Hydroxyestrone form 3-Hydroxy-19-nor-1,3,5(10)-pregnatrien-20-oneThe synthesis of 3,18-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-on (18-Hydroxyöstron, 8) from 3-hydroxy-19-nor-1,3,5(10)-pregnatriene-20-one (1a) is described.
    Notes: Es wird die Synthese von 3,18-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-on (18-Hydroxyöstron, 8 aus 3-Hydroxy-19-nor-1,3,5(10)-pregnatrien-20-on (1a) beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780408
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  • 69
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    Chromatographische Trennung und Charakterisierung der Bacteriomethylphäophorbide e (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 585-594 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chromatographic Separation and Characterization of the Bacteriomethylphaeophorbides eThe solution of a difficult separation problem concerning various methylphaeophorbides 4 from bacteriochlorophyll e (mixture 1) of Chlorobium phaeovibrioides by using adsorbents of small particle size and improved chromatographic techniques is demonstrated. The components of 4, obtained for the first time in pure form, are unambiguously characterized and their mass- and 1H-NMR spectra are discussed.
    Notes: Die Lösung eines schwierigen Trennproblems durch den Einsatz von Adsorbentien geringer Korngröße und verbesserter chromatographischer Techniken wird am Beispiel der Methylphäophorbide e 4 des Bacteriochlorophylls e (Gemisch 1) aus Chlorobium phaeovibrioides beschrieben. Die erstmals in reiner Form erhaltenen Komponenten von 4 werden eindeutig charakterisiert und ihre Massen- und 1H-NMR-Spektren diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780409
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  • 70
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    1-Phenyl-1,2-dihydrobenzazete aus N-Phenylbenzylaminen über Arin-Ringschluß (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 608-616 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-Phenyl-1,2-dihydrobenzazetes from N-Phenylbenzylamines by Aryne CyclisationThe intermediate arynes 2a-d formed from N-phenylbenzylamines undergo cyclisation to dihydrophenanthridines 4a-d and dihydrobenzazetes 6b-d. In addition the anilines 7b-d are formed via substitution in the benzylic phenyl ring by potassium amide. 1-Alkyl-1,2-dihydrobenzazetes cannot be isolated. The arynes from N-alkylbenzylamines react only by substitution with ammonia or by abstraction of hydride ion.
    Notes: Die aus den N-Phenylbenzylaminen 1a-d gebildeten intermediären Arine 2a-d cyclisieren zu den Dihydrophenanthridinen 4a-d und den Dihydrobenzazeten 6b-d. Bei Substitution im benzylischen Phenylring durch Kaliumamid bilden sich daneben die Aniline 7b-d. 1-Alkyl-1,2-dihydrobenzazete können nicht isoliert werden. Die Arine aus den N-Alkylbenzylaminen 11a-e reagieren nur unter Substitution durch Ammoniak oder Hydridabstraktion.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780411
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  • 71
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    Zum Mechanismus der Aminabspaltung bei der Bildung von Pyrrolinonen aus N′-(1-Alkenyl)hydraziden und durch Brunnersche Oxindolsynthese (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 680-693 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of Amine Elimination During Formation of Pyrrolinones from N′-(1-Alkenyl)hydrazides and the Brunner Oxindole SynthesisIn the presence of strong bases N′-(1-alkenyl)-N,N′-dialkylhydrazides 1-5 undergo a [3,3]-sigmatropic rearrangement, cyclizing to pyrrolinones 16-21 with loss of the corresponding amine. It could be shown by means of deuterated compounds, that  -  depending on the structure  -  both α-N and β-N can be eliminated. During the course of the related Brunner oxindole synthesis the amide nitrogen (β-N) is lost. The tendency of the two nitrogens undergoing elimination is correlated with the tautomeric properties of the initially formed sigmatropic rearrangement product.
    Notes: Die N′-(1-Alkenyl)-N,N′-dialkylhydrazide 1-5 erleiden in Gegenwart starker Basen [3,3]-sigmatrope Umlagerung und cyclisieren unter Aminabspaltung zu den Pyrrolinonen 16-21. Mit Hilfe deuterierter Verbindungen ergab sich, daß  -  in Abhängigkeit von der Struktur  -  sowohl der α- als auch der β-Stickstoff abgespalten werden kann.  -  Bei der verwandten Brunnerschen Oxindolsynthese wird ausschließlich der Amid-Stickstoff (β-N) des eingesetzten Phenylhydrazids eliminiert.  -  Die Abspaltungstendenz der beiden Stickstoffatome läßt sich in Beziehung bringen zu den Tautomerieeigenschaften des nach der sigmatropen Umlagerung primär vorliegenden Zwischenprodukts.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780418
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 72
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    Reduktion von Hydroxyketonen mit Boranen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 695-704 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reduction of Hydroxyketones with BoranesThe hydroxyketones 1-9 were reduced with biborane, (1,1,2-trimethylpropyl)borane and monochlorborane to give cis/trans-mixtures of the corresponding diols. The influence of the hydroxy function and of the position of substitution on the stereoselectivity of the reduction have been investigated.
    Notes: Die Hydroxyketone 1-9 wurden mit Diboran, (1,1,2-Trimethylpropyl)boran und Monochlorboran zu cis/trans-Gemischen der entsprechenden Diole reduziert. Anhand der erhaltenen Isomerenverhältnisse wird der Einfluß der Hydroxyfunktion und der Substituentenposition auf die Stereoselektivität Reduktion untersucht.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780502
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  • 73
    Electronic Resource
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    Neue Analyse der Umlagerungsprodukte aus 4-Chlor- und 4-Methoxyhydrazobenzol; Mechanismus der Benzidinumlagerung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 705-709 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Analysis of Rearrangement Products from 4-Chloro- and 4-Methoxyhydrazobenzene; Mechanism of Benzidine RearrangementAccording to thin-layer chromatography the acidic rearrangement of 4-chlorohydrazobenzene (2a) furnishes eight theoretically expected products; in the reaction mixture from 4-methoxy-hydrazobenzene (2b) only six rearrangement products could be definitely detected (Table 1). On the basis of these and recently published experimental results the ring protonation mechanism of benzidine rearrangement has been discussed.
    Notes: Durch saure Umlagerung von 4-Chlorhydrazobenzol (2a) bilden sich laut Dünnschichtchromatographie acht der theoretisch zu erwartenden Produkte; im Reaktionsgemisch aus 4-Methoxy-hydrazobenzol (2b) waren nur sechs Produkte sicher auffindbar (vgl. Tabelle 1). Unter Berücksichtigung dieser und anderer neuerdings bekannt gewordener experimenteller Ergebnisse wird der Kernprotonierungsmechanismus der Benzidinumlagerung diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780503
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  • 74
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    Spirocyclische 2-Indolinone durch 1,3-dipolare Cycloaddition (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 717-725 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Spirocyclic 2-Indolinones by 1,3-Dipolar CycloadditionThe synthesis of spiro[indoline-3,3'-[1]pyrazolin]-2-ones 3, spiro[indoline-3,1'-cyclopropan]-2- ones 6, spiro[indoline-3,5'- and spiro[indoline-3,4'-[2]isoxazolin]-2-ones 8 and 9, respectively, and spiro[indoline-3,5'-[Δ2-1,2,4]oxadiazolin]-2-ones 11 by 1,3-dipolar cycloaddition of diazoalkanes and benzonitrile oxide to 2-oxindolin-3-ylideneacetic esters and isatin-β-anils is described.
    Notes: Die Synthese von Spiro[indolin-3,3'-[1]pyrazolin]-2-onen 3, Spiro[indolin-3,1'-cyclopropan]- 2-onen 6, Spiro[indolin-3,5'- und Spiro[indolin-3,4'-[2]isoxazolin]-2-onen 8 bzw. 9 sowie Spiro[indolin-3,5'-]Δ2-1,2,4]oxadiazolin]-2-onen 11 durch 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen und Benzonitriloxid an 2-Oxindolin-3-ylidenessigsäureester und Isatin-β-anile wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780505
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  • 75
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    Studium zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 50. Elektroreduktion und phasentransferkatalysierte Borhydrid-reduktion prochiraler Ketone (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 710-716 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on the Occurrence of Hydrogen Transfer, 501). - Electroreduction and Phase Transfer Catalyzed Boron Hydride Reduction of Prochiral KetonesSome prochiral carbonyl compounds have been converted to the corresponding secondary alcohols a) by electroreduction and b) by reduction with NaBH4 using the identical ephedrinium salts as optically active supporting electrolyte [in a)] and chiral phase transfer catalyst [in b)]. In both a) and b), the gross yields of carbinol and pinacol3), the optical yields, and the absolute configuration of the preferred enantiomers were determined. In the majority of the cases investigated, the predominant enantiomer formed under the influence of the optically active supporting electrolyte has the opposite absolute configuration to that formed using the same salt as phase transfer catalyst, thus proving that the transition states for the two reduction modes are of markedly different structure.
    Notes: Prochirale Carbonylverbindungen wurden in die entsprechenden sekundären Alkohole übergeführt a) durch Elektroreduktion und b) mit NaBH4, in beiden Fällen mit den gleichen Ephedriniumsalzen, und zwar für a) als optisch aktive Leitsalze und für b) als optisch aktive Phasentransfer-Katalysatoren. Es wurden bei der Elektroreduktion und bei der Phasentransfer-Katalyse die Ausbeuten an Carbinol (und Pinakol)3), die optische Ausbeute und die absolute Konfiguration des bevorzugt gebildeten Enantiomeren bestimmt. In der überwiegenden Mehrzahl der untersuchten Beispiele besitzen die unter Mitwirkung optisch aktiver Ephedriniumsalze nach beiden Methoden erhaltenen Überschußenantiomeren die entgegengesetzte absolute Konfiguration. Dies bedeutet, daß die Elektroreduktion und die Phasentransfer-Katalyse mit den gleichen optisch aktiven Ammoniumsalzen über unterschiedlich strukturierte Übergangszustände verlaufen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780504
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  • 76
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    Furanoid-norditerpene aus Pflanzen der Familie Dioscoreaceae, VI. Kristallstrukturanalyse von Diosbulbin-G (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 834-838 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Furanoid Norditerpenes from Dioscoreaceae Plants, VI1).  -  Crystal Structure Analysis of Diosbulbin-GThe structure of diosbulbin-G (4, C19H22O6), which has been solved by application of the symbolic addition procedure for phase determination, is refined by the block diagonal least squares method to a final R-value of 8.0%, based on 1734 reflexions collected with an automatic diffractometer. The space structure of the first reported furanoid 18-nor-clerodan derivative was thus established as 4.
    Notes: Die Struktur von Diosbulbin-G (4, C19H22O6), die durch Anwendung der symbolischen Additionsmethode zur Phasenbestimmung gelöst worden ist, wird mit dem Block-Diagonal-Least-Squares-Verfahren bis zu einem R-Wert von 8.0% verfeinert. Die Verfeinerung beruht auf 1734 mit einem automatischen Diffraktometer gesammelten Reflexen. Damit wird bestätigt, daß das erstmals aufgefundene Furanoid-18-norclerodan-Derivat die Raumstruktur 4 hat.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780518
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  • 77
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 1 Zielsetzung und Synthesestrategie (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 839-853 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II. Part. 1. - Objective and Synthetic StrategyThe plan for the total synthesis of a DNA coding for the peptide hormone angiotensin II is discussed regarding chemical and biochemical aspects. It was necessary to synthesize seven oligodeoxynucleotides having 6 to 11 units by chemical methods which gave the DNA duplex consisting of 33 base pairs. The strategy for synthesis of bihelical DNA is described. Some new methods which have been used in the synthesis of angiotensin II DNA are discussed in connection with the general problems in oligodeoxynucleotide chemistry. In eight accompanying papers the experimental details of the chemical synthesis, sequence determination and joining of the seven segments giving the total DNA duplex are described.
    Notes: Der Plan für die Totalsynthese der DNS, die für das Peptidhormon Angiotensin II codiert, wird nach chemischen und biochemischen Aspekten diskutiert. Notwendig war die chemische Synthese von 7 Oligodesoxynucleotiden mit 6-11 Bausteinen, die einen DNS-Duplex von 33 Basenpaaren ergaben. Die Strategie für die Synthese von bihelicaler DNS wird erläutert. Einige neue bei der Synthese der Angiotensin-II-DNS verwendete Methoden werden im Zusammenhang mit den Problemen der Oligodesoxynucleotidchemie diskutiert. In den nachfolgenden acht Beiträgen wird die chemische Synthese, die Sequenzanalyse und die Verknüpfung der sieben Segmente zur doppelhelicalen DNS im Detail beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780602
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  • 78
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 2. Synthese der geschützten Mono-, Di- und Tridesoxyribonucleotide mit 5'-Phosphatgruppe durch direkte Phosphorylierung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 854-893 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 21). - Synthesis of Protected Mono-, Di-, and Trideoxyribonucleotides with 5'-Phosphate Group by Direct Phosphorylation.The synthesis of the following mononucleotides pTd(Ac)2), pan4Cd(Ac), pbz6Ad(Ac), pbz2Gd(Ac), dinucleotides pbz6Ad-Td(Ac), pan4Cd-ib2Gd(iB), pbz6Ad-bz6Ad(Ac), pTd-Td(Ac), pTd-ib2Gd(Ac), pTd-an4Cd(Ac), pib2Gd-ib2Gd(iB), and trinucleotides pTd-Td-bz6Ad(Ac), pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(iB), pbz6Ad-bz6Ad-bz6Ad(Ac), and pTd-Td-Td(Ac) by the method of direct phosphorylation with phosphorus oxychloride is described in detail. This new and economical method makes phosphate-protecting groups unnecessary, pan4cd-an4Cd(Ac) and pan4Cd-an4Cd-an4Cd(Ac) have been synthesized using 3-hydroxypropionitrile; pan4Cd-ib2Gd(Ac) and pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(Ac) also by phosphorylation with 2-cyanoethyl phosphate; and pbz6Ad-Td(Ac) also with 2,6-dimethyl-4-tritylaniline (11) as lipophilic protecting group.
    Notes: Die Synthese der Mononucleotide pTd(Ac)2), pan4Cd(Ac), pbz6Ad(Ac), pbz2Gd(Ac), der Dinucleotide pbz6Ad-Td(Ac), pan4Cd-ib2Gd(Ac), pTd-Td(Ac), pTd-ib2Gd(Ac), pTd-an4Cd(Ac), pib2Gd-ib2Gd(iB), pbz6Ad-bz6Ad(Ac) und der Trinucleotide pTd-Td-bz6Ad(Ac), pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(iB), pTd-Td-Td(Ac) und pbz6Ad-bz6Ad-bz6Ad(Ac) nach der Methode der direkten Phosphorylierung mit Phosphorylchlorid wird beschrieben. Diese neue, rationelle Methode macht Phosphatschutz-gruppen unnötig. pan4Cd-an4Cd(Ac) und pan4Cd-an4Cd-an4Cd(Ac) wurden unter Verwendung von 3-Hydroxypropionitril, pan4Cd-ib2Gd(Ac), pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(Ac) auch durch Phosphorylierung mit 2-Cyanethylphosphat, pbz6Ad-Td(Ac) wurde auch mit 2,6-Dimethyl-4-tritylanilin (11) als lipophiler Schutzgruppe dargestellt.
    Additional Material: 20 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780603
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  • 79
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 3. Synthese der Teilsequenzen d(A-T-A-T-T-C-A-T-C-C-C), d(T-T-A-A-A-A-G-G-G-A-T) und d(T-T-T-T-A-A) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 894-925 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 31). - Synthesis of the Sequences d(A-T-A-T-T-C-A-T-C-C-C), d(T-T-A-A-A-A-G-G-G-A-T), and d(T-T-T-T-A-A)The chemical synthesis of the sequences 1 - 11 and 50 - 66 of the angiotensin II DNA is described. The synthesis of the undecanucleotide d(A-T-A-T-T-C-A-T-C-C-C) was accomplished starting from (MeOTr)bz6Ad by successive condensations with pTd(Ac), pbz6Ad(Ac), pTd(Ac), pTd-an4Cd(Ac), pbz6Ad-Td(Ac), and pan4Cd-an4Cd-an4Cd(Ac) and completed by deacylation and detritylation. The undecanucleotide d(T-T-A-A-A-A-G-G-G-A-T) was synthesized starting from (MeOTr)Td by successive condensations with pTd(Ac), pbz6Ad(Ac), pbz6Ad(Ac), pbz6Ad-pbz6Ad(Ac), pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(Ac), and pbz6Ad-Td(Ac) and completed by deacylation and detritylation. The hexanucleotide was built up by two block condensations starting from (MeOTr)Td-Td with pTd-Td(Ac), and pbz6Ad-bz6Ad(Ac) followed by deacylation and detritylation.
    Notes: Es wird die chemische Synthese der Sequenzen 1 - 11 und 50 - 60 der Angiotensin-II-DNS beschrieben. Das Undecanucleotid d(A-T-A-T-T-C-A-T-C-C-C) wurde aus (MeOTr)bz6Ad durch schrittweise Kondensation mit pTd(Ac), pbz6Ad(Ac), pTd(Ac), pTd-an4Cd(Ac), pbz6Ad-Td(Ac) und pan4Cd-an4Cd-an4Cd(Ac) sowie nachfolgende Deacylierung und Detritylierung hergestellt. Das Undecanucleotid d(T-T-A-A-A-A-G-G-G-A-T) wurde aus (MeOTr)Td durch Kondensation mit pTd(Ac), pbz6Ad(Ac), pbz6Ad(Ac), pbz6Ad-bz6Ad(Ac), pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(Ac) und pbz6Ad-Td(Ac) sowie anschließende Deacylierung und Detritylierung erhalten. Das Hexanucleotid d(T-T-T-T-A-A) wurde durch zwei Blockkondensationen von (MeOTr)Td-Td mit pTd-Td(Ac) und pbz6Ad-bz6Ad(Ac) sowie nachfolgende Deacylierung und Detritylierung dargestellt.
    Additional Material: 15 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780604
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  • 80
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 4. Synthese der Teilsequenz d(G-A-A-T-A-T-A-A-A-C-G) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 926-940 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 41). - Synthesis of the Sequence d(G-A-A-T-A-T-A-A-A-C-G)The chemical synthesis of the undecanucleotide d(G-A-A-T-A-T-A-A-A-C-G) representing the sequence 12 - 22 in the angiotensin II DNA is described. The protected starting nucleoside (MeOTr)ib2Gd was successively condensed with pbz6Ad(Ac) and pTd(Ac) to give the tetranucleotide (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-bz6Ad-Td. Condensations of the latter with pbz6Ad-Td(Ac), pbz6Ad-bz6Ad-bz6Ad(Ac), and pan4Cd-ib2Gd(Ac) yielded the fully protected undecanucleotide (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-bz6Ad-Td-bz6Ad-bz6Ad-bz6Ad-an4Cd-ib2Gd(Ac).
    Notes: Es wird die chemische Synthese des Undecanucleotids d(G-A-A-T-A-T-A-A-A-C-G) beschrieben, das der Sequenz 12 - 22 der Angiotensin-II-DNS entspricht. Ausgehend von (MeOTr)ib2Gd wurde durch schrittweise Kondensation mit pbz6Ad(Ac) und pTd(Ac) das geschützte Tetranucleotid (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-bz6AdTd dargestellt. Dieses wurde nacheinander mit pbz6Ad-Td(Ac), pbz6Ad-bz6Ad-bz6Ad(Ac) und pan4Cd-ib2Gd(Ac) zum geschützten Undecanucleotid (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-bz6Ad-Td-bz6Ad-bz6Ad-bz6Ad-an4Cd-ib2Gd(Ac) umgesetzt.
    Additional Material: 9 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780605
    Location Call Number Expected Availability
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  • 81
    Electronic Resource
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 5. Synthese der Teilsequenz d(G-A-T-C-G-C-G-T-T-T) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 941-954 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 51). - Synthesis of the Sequence d(G-A-T-C-G-C-G-T-T-T)The chemical synthesis of the decanucleotide d(G-A-T-C-G-C-G-T-T-T) - part of the angiotensin II DNA - is described. The nucleoside (MeOTr)ib2Gd is condensed successively with the protected mononucleotides pbz6Ad(Ac) and pTd(Ac), twice with the dinucleotide pan4Cd-ib2Gd(iB), and finally with the trinucleotide pTd-Td-Td(Ac) to give the protected decanucleotide (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-Td-an4Cd-ib2Gd-an4Cd-ib2Gd-Td-Td-Td. Subsequent treatment with ammonia and pyridinium acetate gives the unprotected decanucleotide.
    Notes: Es wird die chemische Synthese des Decanucleotids d(G-A-T-C-G-C-G-T-T-T), einer Teilsequenz der Angiotensin-II-DNS, beschrieben. Ausgehend vom Nucleosid (MeOTr)ib2Gd wurden nacheinander zwei Kondensationen mit den geschützten Mononucleotiden pbz6Ad(Ac) und pTd(Ac) sowie zwei Blockkondensationen mit pan4Cd-ib2Gd(iB) und eine mit pTd-Td-Td(Ac) durchgeführt. Von dem so erhaltenen vollgeschützten Decanucleotid (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-Td-an4Cd-ib2Gd-an4Cd-ib2Gd-Td-Td-Td wurden die Schutzgruppen mit Ammoniak und Pyridiniumacetat abgespalten.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780606
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 82
    Electronic Resource
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 6. Synthese der Teilsequenz d(C-G-A-T-C-C-A-T-T-T-A) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 955-970 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 61). - Synthesis of the Sequence d(C-G-A-T-C-C-A-T-T-T-A)The chemical synthesis of the undecanucleotide d(C-G-A-T-C-C-A-T-T-T-A) representing the nucleotide sequence 23 to 33 of the angiotensin II DNA is described. Starting with (MeOTr)an4Cd the tetranucleotide (MeOTr)an4Cd-ib2Gd-bz6Ad-Td was synthesized by stepwise addition of the protected mononucleotides pib2Gd(iB), pbz6Ad(Ac), and pTd(Ac). The tetranucleotide was condensed successively with pan4Cd-an4Cd(Ac), pbz6Ad-Td(Ac) and pTd-Td-bz6Ad(Ac) to give the fully protected undecanucleotide.
    Notes: Es wird die chemische Synthese des Undecanucleotids d(C-G-A-T-C-C-A-T-T-T-A), das der Nucleotidsequenz 23 bis 33 der Angiotensin-II-DNS entspricht, beschrieben. Aus (MeOTr)an4Cd wurde durch schrittweise Kondensation mit den geschützten Mononucleotiden pib2Gd(iB), pbz6Ad(Ac) und pTd(Ac) das Tetranucleotid (MeOTr)an4Cd-ib2Gd-bz6Ad-Td dargestellt. Dieses wurde nacheinander mit pan4Cd-an4Cd(Ac), pbz6Ad-Td(Ac) und pTd-Td-bz6Ad(Ac) zum vollgeschützten Undecanucleotid umgesetzt.
    Additional Material: 9 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780607
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  • 83
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    Untersuchungen in der Isochroman- und Isothiochroman-Reihe, XXI. Zum Reaktionsverhalten von α-Chloralkylsulfoxiden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1123-1128 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies in the Isochroman and Isothiochroman Series, XXI.  -  The Reactivity of α-Chloroalkyl SulfoxidesThe dehydrohalogenation of 1-chloroisothiochroman 2-oxide (3) affords isothiochroman-1-one (4). Upon hydrolysis 2-(2-formylphenyl)ethanesulfenic acid (8) is formed which undergoes disproportionation to an oily disulfide 11 and the crystalline thiosulfonate 12. The hydrolysis of 1-chloroisothiochroman (5) and subsequent oxidation of the hydrogen sulfide 13 also leads to 11, from which the E-isomer of oxime 10 is obtained. Analogously to 3 the α-chlorobenzylmethyl sulfoxide (18) undergoes hydrolysis to give benzaldehyde, dimethyl disulfide (23), and methyl methanethiosulfonate (24).
    Notes: Aus 1-Chlorisothiochroman-2-oxid (3) entsteht durch Dehydrohalogenierung Isothiochroman-1-on (4) und durch Hydrolyse 2-(2-Formylphenyl)ethansulfensäure (8), die zum öligen Disulfid 11 und kristallinen Thiosulfonat 12 disproportioniert. Auch durch Hydrolyse von 1-Chlorisothiochroman (5) und anschließende Oxidation des gebildeten Hydrogensulfids 13 entsteht 11, dessen Oxim 10 E-Form hat. Die Hydrolyse von α-Chlorbenzylmethylsulfoxid (18) liefert analog der von 3 Benzaldehyd, Dimethyldisulfid (23) und Methylmethanthiosulfonat (24).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780711
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  • 84
    Electronic Resource
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    Cycloadditionen mit o-Benzochinon-diiminen, II. Reaktionen von o-Benzochinon-diiminen mit Olefinen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1129-1138 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions with o-Benzoquinone Diimines, II.  -  Reactions of o-Benzoquinone Diimines with OlefinsN,N'-Dibenzoyl- and N,N'-bis(phenylsulfonyl)-o-benzoquinone diimines 1 react with normal, strained and electron rich olefins in a Diels-Alder reaction with inverse electron demand to give tetrahydroquinoxalines.
    Notes: N,N'-Dibenzoyl- und N,N'-Bis(phenylsulfonyl)-o-benzochinon-diimine 1 reagieren mit normalen, gespannten und elektronenreichen Olefinen in einer Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf zu Tetrahydrochinoxalinen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780712
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  • 85
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    Cycloadditionen mit o-Benzochinon-diiminen, V. Reaktionen von N,N'-Diarylsulfonyl-o-benzochinon-diiminen mit Fulvenen, II (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1161-1186 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions with o-Benzoquinone Diimines, V.  -  Reactions of N,N'-Diarylsulfonyl-o-benzoquinone Diimines with Fulvenes, IIThe [6π + 4π] cycloadducts 4, 15 [Type E (Scheme 1)] which are available from N,N'-diarylsulfonyl-o-benzoquinone diimines and fulvenes, can rearrange in a manner which depends characteristically on the substitution of the fulvenes. The 6-monosubstituted fulvenes 2a-c with 1c yield the unstable primary adducts 4a-c which are detectable only by 1H-NMR-spectroscopy and which rearrange at room temperature to [1,5]-H shift products. Higher temperatures lead to an equilibrium between 5 and 6. Those benzodiazepines which can be obtained from 6,6-bis(p-methoxyphenyl)fulvene (2d) and 1 are unstable; benzoquinoxalines 3 are formed via [4π + 4π] adducts 12. Other types of rearrangement can be observed with those cycloadducts 15 which have been described formerly; on heating the compounds 16 and the isomeric spiroimidazolines 17, 18 (Type E → B + C + G) are obtained. Kinetic investigations concerning the reactions E → F → C and E → B are reported.
    Notes: Die aus N,N'-Diarylsulfonyl-o-benzochinon-diiminen und Fulvenen entstehenden [6π + 4π]-Cycloaddukte 4, 15 [Typ E (Schema 1)] können Umlagerungsreaktionen eingehen, die in charakteristischer Weise von der Substitution des Fulvens abhängig sind. Die 6-monosubstituierten Fulvene 2a-c liefern mit 1c die instabilen Primäraddukte 4a-c, die lediglich 1H-NMR-spektroskopisch nachweisbar sind und sich bereits bei Raumtemperatur in die [1,5]-H-Verschiebungsprodukte 5 (Typ D) umwandeln. Bei höheren Temperaturen stellt sich zwischen 5 und 6 ein Gleichgewicht ein. Die aus 6,6-Bis(p-methoxyphenyl)fulven (2d) mit 1 entstehenden Benzodiazepine sind instabil; über die [4π + 4π]-Addukte 12 gehen daraus die Benzochinoxaline 3 hervor (Typ E → F → C). Weitere Umlagerungstypen werden bei den bereits früher beschriebenen [6π + 4π]-Cycloaddukten 15 beobachtet; beim Erwärmen erhält man aus ihnen die Verbindungen 16 und die isomeren Spiroimidazoline 17, 18 (Typ E → B + C + G). Über kinetische Untersuchungen zu den Reaktionen E → F → C und E → B wird berichtet.
    Additional Material: 15 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780715
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  • 86
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    Masthead (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780801
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  • 87
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    Reaktionen von Cyclobutendionen, LIV. Reaktivität von 4-Methylen-2,3-diphenyl-2-cyclobuten-1-onen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1266-1273 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Cyclobutenediones, LIV1).  -  Reactivity of 4-Methylene-2,3-diphenyl-2-cyclobuten-1-onesThe reaction of some 4-methylene cyclobutenones 1a-n have been investigated. The products 3, 4 are discussed in terms of isomeric structures. The structures of compounds 5 are proved by X-ray analysis.
    Notes: Das chemische Reaktionsverhalten der 4-Methylencyclobutenone 1a-n wird untersucht. Die dargestellten Produkte 3, 4 werden hinsichtlich isomerer Strukturen diskutiert. Der Bau der Verbindungen 5 wird durch Röntgenstrukturanalyse bewiesen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780807
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  • 88
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    Disubstituierte Phenothiazone, I. Synthese von 1,7-disubstituierten 3H-Phenothiazin-3-onen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1285-1288 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Disubstituted Phenothiazones, I.  -  Synthesis of 1,7-Disubstituted 3H-Phenothiazin-3-ones5-Substituted zinc 2-aminophenyl sulfides 1a-c readily react with 2,6-disubstituted 1,4-benzoquinones 2a-d in ethanol to give 1,7-disubstituted phenothiazones 3a-f as principal products and 2,4,7-trisubstituted phenothiazinones 4a-f and 4,7-disubstituted 2-methylphenothiazones 5a, b as by-products (Table 1).
    Notes: 5-Substituierte Zink-2-amino(thiophenolate) 1a-c reagieren in Ethanol leicht mit 2,6-disubstituierten 1,4-Benzochinonen 2a-d zu 1,7-disubstituierten Phenothiazonen 3a-f als Hauptprodukte sowie 2,4,7-trisubstituierten Phenothiazonen 4a-f und 4,7-disubstituierten 2-Methylphenothiazonen 5a, b als Nebenprodukte (Tabelle 1).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780810
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  • 89
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    Synthese von Peptiden der Aminosäuren 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylalanin und -glycin (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1311-1326 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Peptides of the Amino Acids 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylalanine and -glycine3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylalanine (1) and -glycine (2) with masked carboxy- and amino functions 1a - d, 2a, and b are converted by different methods with glycine, alanine, leucine and tyrosine into the di-, tri-, and tetrapeptides 9 and 10. Amino acid and peptide derivatives 3 - 8 serve as reactants. - In addition, the dioxopiperazines 11a - c have also been synthesized.
    Notes: 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylalanin (1) und -glycin (2), mit Schutzgruppen an den Carboxy-und Amino-Resten 1a - d, 2a bzw. b, wurden mit Glycin, Alanin, Leucin und Tyrosin nach verschiedenen Verfahren zu den Di-, Tri- und Tetrapeptiden 9 und 10 umgesetzt. Als Reaktionspartner von 1 und 2 dienten die Aminosäure- und Peptid-Derivate 3 - 8. - Außerdem wurden die Dioxopiperazine 11a - c synthetisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780813
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  • 90
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    Stoffwechselprodukte von Kiroorganismen, 171. Ethericin A; Isolierung, Charakterisierung und Strukturaufklärung eines neuen, antibiotisch wirksamen Diphenylethers (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1289-1296 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metabolites of Microorganisms, 171.  -  Ethericin A; Isolation, Characterization and Structure of a Novel Antibiotically Active Diphenyl EtherThe previously unknown antibiotic ethericin A has been isolated from cultures of Aspergillus funiculosus. It inhibits the growth of bacteria and some fungi. Ethericin A has been identified by mass spectrometry, NMR, chemical degradation and synthesis as 5,5'-dimethyl-3,3' -oxydipyrocatechol (3).
    Notes: Das bisher unbekannte, aus Aspergillus funiculosus isolierte Ethericin A hemmt das Wachstum von Bakterien und einigen Pilzen. Durch Massen- und Kernresonanzspektrometrie, chemischen Abbau sowie Synthese ist die Verbindung als 5,5'-Dimethyl-3,3'-oxydibrenzcatechin (3) identifiziert worden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780811
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  • 91
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    Heteroaroxyle, V. Verbrückte Methoxy- und Hydroxytriphenylpyridine als Vorstufen für Diheteroaroxyle (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1297-1310 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heteroaroxyls, V.  -  Bridged Methoxy- and Hydroxytriphenylpyridines as Precursors for DiheteroaroxylsThe methoxytriphenylpyridines 2 bridged by  -  (CH2)n-chains with n =0-6 are prepared by ring closure of the dipyridinium salts 1 with ω-methoxyacetophenone and benzaldehyde in ammonium acetate/glacial acetic acid. The methoxypyridine 2c with n =2 is obtained by Wittig reaction of the triphenylphosphonium salt 11 with the aldehyde 9. The reaction yields the olefin 12e which is subsequently reduced with Raney-nickel in isopropyl alcohol. Ether cleavage of the methoxypyridines 2a-g gives the hydroxypyridines 3a-g.
    Notes: Über  -  (CH2)n-Ketten verbrückte Methoxytriphenylpyridine 2 mit den Kettenlängen n =0-6 entstehen durch Ringschlußreaktion von Dipyridiniumsalzen 1 mit ω-Methoxyacetophenon und Benzaldehyd in Ammoniumacetat/Eisessig. Die Pyridine 2c und 2h mit den Kettenlängen n =2 bzw. n =8 sind nicht durch diese Reaktion zugänglich. 2c kann jedoch durch Wittig-Reaktion des Triphenylphosphoniumsalzes 11 mit dem Aldehyd 9 zum Olefin 12e und dessen Reduktion mit Raney-Nickel/Isopropylalkohol erhalten werden. Etherspaltung der Methoxypyridine 2a-g führt zu den Hydroxypyridinen 3a-g.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780812
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  • 92
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    Thermischer Zerfall von 8-Azidoadeninnucleotiden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1365-1367 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermal Decomposition of 8-Azidoadenine NucleotidesDuring the synthesis of the 8-azidoadenine nucleotides 1b-1d not only the 8-aminoadenine nucleotides 2b-2d were formed but also the 8-(dimethylaminomethylenamino)adenine nucleotides 3b-3d, arising from the nucleotides by reaction with secondary amines from the solvent.
    Notes: Bei der Synthese der 8-Azidoadeninnucleotide 1b-1d wurden neben den 8-Aminoadeninnucleotiden 2b-2d durch Reaktion mit sekundären Aminen aus dem Lösungsmittel als neue Verbindungen die 8-(Dimethylaminomethylenamino)adeninnucleotide 3b-3d gebildet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780902
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  • 93
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    Einige Reaktionen von Bicyclo[6.2.0]deca-1,3,5,7,9-pentaenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1379-1389 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Some Reactions of Bicyclo[6.2.0]deca-1,3,5,7,9-pentaenes9,10-Dimethylbicyclo[6.2.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene (6) is accessible via several very similar routes. Its pyrolysis yields besides 1,2-dimethylazulene (10), 1,2- and 2,3-dimethylnaphthalene (12 and 11, respectively) The behavior of 6 in the presence of some π-electron acceptors, reactive dienophiles, Fe3(CO)12 and Fe2(CO)9 is described. Finally, several tricarbonyliron complexes of 9-chloro-10-methylbicyclo[6.2.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene (4) are presented.
    Notes: 9,10-Dimethylbicyclo[6.2.0]deca-1,3,5,7,9-pentaen (6) ist auf mehreren sehr ähnlichen Wegen zugänglich. Bei der Pyrolyse entsteht 1,2-Dimethylazulen (10), aber auch 1,2- und 2,3-Dimethylnaphthalin (12 bzw. 11). Das Verhalten von 6 gegenüber einigen π-Elektronenakzeptoren, reaktiven Dienophilen, Fe3(CO)12 und Fe2(CO)9 wird beschrieben. Schließlich wird noch kurz auf einige Tricarbonyleisenkomplexe von 9-Chlor-10-methylbicyclo[6.2.0]deca-1,3,5,7,9-pentaen (4) eingegangen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780904
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  • 94
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    Azepinoindole, III. Synthese von Azepino[3,4-b]indoldionen durch Cyclisierung von N-(2-Indolylcarbonyl)-β-aminosäuren (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1390-1398 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Azepinoindoles, III.  -  Cyclization of N-(2-Indolylcarbonyl)-β-amino Acids to Azepino[3,4-b]indoledionesN-(2-Indolylcarbonyl)-β-amino acids 2 cyclize with polyphosphoric acid, forming azepino[3,4-b]indolediones 3. N-(2-Indolylcarbonyl)-α-amino acids 4 are cyclized to the corresponding pyrido[3,4-b]indolediones 5.
    Notes: Die Behandlung den N-(2-Indolylcarbonyl)-β-aminosäuren 2 mit Polyphosphorsäure führt in guten Ausbeuten zu den Azepino[3,4-b]indoldionen 3. Die N-(2-Indolylcarbonyl)-α-aminosäuren 4 cyclisieren zu den entsprechenden Pyrido[3,4-b]indoldionen 5.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780905
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  • 95
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    Annulene, 28. Synthese von Fluor[18]annulen und 1,2-Dihalogen[18]annulenen sowie Versuche zur Darstellung von 1,2-Diaza[16]annulenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1368-1378 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Annulenes, 28.  -  Synthesis of Fluoro[18]annulene and 1,2-Dihalo[18]annulenes and Attempted Synthesis of 1,2-Diaza[16]annulenesThe dimer 1 of cyclooctatetraene and 1,1-difluoroethylenes 2a, 2b yield, inter alia, the cycloadducts 3a, 3b. The compound 3c is readily accessible from 3a and (Bu)3SnH. The cycloadducts 3a-3c dehalogenated to 6a-6c, photolysis of which affords fluoro-, 1-chloro-2-fluoro- and 1,2-difluoro[18]annulene (7c, 7a and 7b, respectively). The 1H-NMR spectroscopic behavior of the latter compounds is discussed.  -  The strained double bond of the four-membered ring of 8 reacts with tetrazine 9 to give 11-13. The pyridazine derivative 10 is postulated as an intermediate in the reaction. Only 10  -  and not one of the secondary products 11-13  -  could be a potential precursor of a 1,2-diaza[16]annulene.
    Notes: Aus dimerem Cyclooctatraen 1 und den 1,1-Difluorethylenen 2a, 2b bilden sich unter anderem die Cycloaddukte 3a, 3b. Aus 3a ist mit (Bu)3SnH 3c zugänglich. Die Verbindungen 3a-3c lassen sich zu 6a-6c dehalogenieren. Unter der Einwirkung von UV-Licht entstehen daraus Fluor-, 1-Chlor-2-fluor- und 1,2-Difluor[18]annulen (7c, 7a bzw. 7b), deren charakteristisches 1H-NMR-spektroskopisches Verhalten beschrieben wird.  -  Die gespannte Vierringdoppelbindung in 8 reagiert mit dem Tetrazin 9. Es entstehen 11-13. Das Pyridazinderivat 10 wird als Zwischenstufe postuliert. Nur 10  -  nicht aber eines der Folgeprodukte 11-13  -  wäre ein potentieller Vorläufer eines 1,2-Diaza[16]annulens.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780903
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  • 96
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    Elektrochemische Synthesen, XV. Eine verbesserte kathodische Erzeugung von Dichlorcarben (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1416-1423 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electrochemical Syntheses, XV.  -  An Improved Cathodic Generation of DichlorocarbeneGalvanostatic reduction of CCl4 and CHCl3 at lead cathodes in CHCl3/Bu4NBr or CH2Cl2/Bu4NBr at -5°C in the presence of 2-methyl-2-butene, 2,3-dimethyl-2-butene, phenyl-ethylene and 2-phenylpropene yields the corresponding 1,1-dichlorocyclopropane derivatives via the intermediary dichlorocarbene in up to 80% current efficiency referred to isolated product (Table 1).
    Notes: Galvanostatische Reduktion von CCl4 und CHCl3 an Bleikathoden in CHCl3/Bu4NBr oder CH2Cl2/Bu4NBr bei -5°C ergibt in Gegenwart von 2-Methyl-2-buten, 2,3-Dimethyl-2-buten, Phenylethylen und 2-Phenylpropen die entsprechenden 1,1-Dichlorcyclopropan-Derivate über das intermediär entstehende Dichlorcarben in bis zu 80 proz. Stromausbeute an isolierter Substanz (Tabelle 1).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780908
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  • 97
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    Pyrrolinone, III. Anellierte stickstoffhaltige 5,5-Ringsysteme aus 3-Pyrrolin-2-onen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1424-1435 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pyrrolinones, III.  -  Annelated Nitrogen-containing 5,5-Ring Systems from 3-Pyrrolin-2-onesThe 5,6-dihydropyrrolo[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones 10 and 11 are formed by hydrogenation of 1 and condensation of the resulting diaminopyrrolinone with orthoformate or formamide, respectively. No cyclization occurs in the corresponding reaction with acetylacetone and on condensation of the hydrogenated hydrazonopyrrolidinone oxime 16 with orthoformate. The syntheses of the 5,6-dihydropyrrolo[3,4-d]furazan-4-ones 19 and 20, of the 5,6-dihydropyrrolo[3,4-d]furazan-4-one 3-oxides 21-24, and their reactions, and the syntheses of the 3-imino-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(3H)-ones 34 and 35 are described.
    Notes: Durch Hydrierung von 1 entstehendes Diaminopyrrolinon wird mit Orthoameisensäureester oder Formamid zu den 5,6-Dihydropyrrolo[3,4-d]imidazol-4(3H)-onen 10 bzw. 11 kondensiert. Bei der entsprechenden Umsetzung mit Acetylaceton sowie der Kondensation des hydrierten Hydrazonopyrrolidinonoxims 16 mit Orthoameisensäureester tritt keine Cyclisierung ein. Die Synthesen der 5,6-Dihydropyrrolo[3,4-d]furazan-4-one 19 und 20, der 5,6-Dihydropyrrolo[3,4-d]furazan-4-on-3-oxide 21-24 und deren Reaktionen sowie die Synthese der 3-Imino-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(3H)-one 34 und 35 werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780909
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  • 98
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    Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, X. Zur Frage der Reversibilität der Addition von Grignardverbindungen an Olefine2) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1436-1448 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, X.  -  Reversibility of Addition of Grignard Compounds to OlefinsAddition of 2-alkenylmagnesium halides to styrene gives a mixture of metal-to-Cprim and metal-to-Csec adducts. At 85°C an isomerization of the M - Cprim, into the M - Csec adducts is observed. The isomerization occurs via cleavage into 2-alkenylmagnesium and styrene followed by addition in the opposite direction. Styrene can be removed from the equilibrium. The adduct 29 formed from cinnamylmagnesium chloride and ethylene loses ethylene on heating to 85°C. Under ethylene pressure 29 equilibrates with 32. From the equilibrium constant it can be calculated that the difference in free bond enthalpy between Mg - Cprim and Mg - Cbenzyl bond is -0.4 kcal · mol-1.
    Notes: Das aus 2-Alkenylmagnesiumhalogeniden und Styrol entstehende Gemisch der isomeren Metallan-Cprimär- und Metall-an-Csekundär-Addukte ergibt bei 85°C zunehmend die Isomeren mit M - Csek-Bindung. Die Isomerisierung verläuft über eine Rückspaltung in 2-Alkenylmagnesium und Styrol und anschließende Addition in umgekehrter Richtung. Styrol kann aus dem Gleichgewicht entfernt werden. Analog spaltet das Addukt 29 aus Cinnamylmagnesiumchlorid und Ethylen beim Erhitzen Ethylen ab. Hält man 29 unter Ethylendruck bei 85°C, so setzt sich 29 mit 32 ins Gleichgewicht. Aus dessen Lage errechnet sich ein Unterschied an freier Bindungsenthalpie zwischen Mg - Cprim- und Mg-CBenzyl-Bindung von - 0.4 kcal · mol-1.
    Additional Material: 14 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780910
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  • 99
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    Dihydropyridine, IV. Kondensation von Aldehyden mit EndiaminocarbonylverbindungenTeil eines Vortrages vor der Fachgruppe „Medizinische Chemie“ der GDCh am 29. März 1974 in München. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1476-1482 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dihydropyridines, IV.  -  Condensation of Aldehydes with Enediaminocarbonyl CompoundsReaction of aldehydes 1 with double molar quantities of amidinoacetic esters 5 leads to the 2,6-diaminodihydropyridine-3,5-dicarboxylates 8. 2-Amino-6-dialkylamino-4,5-dihydropyridines 12 are obtained by condensation of 1 with 3-amino-3-dialkylaminoacrylic esters 11. Pyridones 17 with bridgehead nitrogen are formed by condensation of 1 with bridged enediaminocarbonyl compounds 15.
    Notes: Die Kondensation von Aldehyden 1 mit Amidinoessigsäureestern 5 im Molverhältnis 1:2 führt zu 2,6-Diaminodihydropyridin-3,5-dicarbonsäureestern 8. 3-Amino-3-dialkylaminoacrylsäureester 11 liefern mit 1 unter analogen Bedingungen die 2-Amino-6-dialkylamino-4,5-dihydropyridine 12. Dihydropyridone 17 mit Brückenkopf-N-Atom werden durch Kondensation von 1 mit den N,N′-verbrückten Endiaminocarbonsäureestern 15 erhalten.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780912
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  • 100
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    Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, XI. Reaktionen von Grignardverbindungen mit Butadien und Isopren (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1449-1475 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, XI.  -  Reactions of Grignard Compounds with Butadiene and IsopreneThe 2-alkenylmagnesium halides 1-6 react with more than 90% regioselectivity with butadiene via metal-to-C-2 addition and simultaneous inversion of the 2-alkenyl group, followed by a 2,4-metal shift to give the 1:1-addition products 32, 38, 44, 13, 20 and 26. With isoprene, the metal in 1-5 predominantly adds to the less substituted C-atom 3 to give the 1:1-adducts 50, 56, 62, 68 and 76.  -  In the presence of an excess of 1,3-diene the 1:1-adducts react further to give 1:2-addition products which undergo fast intramolecular cyclization to the 2,4-divinylcyclohexylmethyl compounds 112, 114, 116, 118 and 120, and, in the case of isoprene, the 2,4-diisopropenylcyclohexylmethyl compounds 122, 124, 126, 128 and 130, respectively. Reaction of 2-methyl-2-propenylmagnesium chloride (2) or 1-methyl-2-butenylmagnesium chloride (3) with an excess of butadiene affords the 1:3-adducts 132 and 134, respectively, as cyclohexylmethyl-magnesium compounds. The cyclic 1:3-adduct 137 is also formed on reaction of tert-butylmagnesium chloride with butadiene.
    Notes: Die 2-Alkenylmagnesiumhalogenide 1-6 reagieren zu über 90% regioselektiv mit Butadien unter Metall-an-C-2-Addition bei gleichzeitiger Allylinversion und 2,4-Metallverschiebung zu den 1:1-Addukten 32, 38, 44, 13, 20 und 26. Beim Isopren überwiegt die Metalladdition an das geringer substituierte C-Atom 3. Man erhält hauptsächlich die Verbindungen 50, 56, 62, 68 und 76.  -  Mit Überschuß an 1,3-Dien reagieren die 1:1-Addukte weiter zu 1:2-Produkten, die rasch durch intramolekulare Mg - C-Addition in die 2,4-Divinylcyclohexylmethylverbindungen 112, 114, 116, 118 und 120 bzw. bei Isopren in die 2,4-Diisopropenylcyclohexylmethylmagnesiumverbindungen 122, 124, 126, 128 und 130 übergehen. Bei den Reaktionen von 2-Methyl-2-propenylmagnesiumchlorid (2) oder 1-Methyl-2-butenylmagnesiumchlorid (3) werden mit Überschuß an Butadien die 1:3-Verbindungen 132 bzw. 134 gebildet. Das cyclische 1:3-Addukt 137 entsteht auch aus tert-Butylmagnesiumchlorid und Butadien.
    Additional Material: 11 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780911
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