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  • Organic Chemistry  (720)
  • Life and Medical Sciences
  • 1980-1984
  • 1970-1974  (977)
  • 1973  (977)
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  • 1980-1984
  • 1970-1974  (977)
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  • 1
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    Umsetzungen mit Naphthochinonaldehyden, III. 2-(1.4-Naphthochinon-2-yl)-2-methyl-propionsäure und ihre Reaktionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 36-43 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Naphthoquinone Aldehydes, III1). - 2-(1,4-Naphthoquinon-2-yl)-2-methylpropionic Acid and Its ReactionsThe title compound 2, which is obtained by oxidation of the aldehyde 1 with nitric acid, easily decarboxylates yielding dimers probably via intermediate radicals. With SOCl2 2 yields the chlorolactone 8 and on reduction the lactone 9 whose reactions with hydrazine to 10 and phenylhydrazine to 11 are described. On oxidation 11 rearranges to form the azodyestuff 13. Reaction of 9 with isoamyl nitrite leads to the dimeric lactone 16, nitration of 2 or 9 with nitric-sulphuric acid leads to the nitronaphthoquinonylmethylpropionic acids 17 and 18.
    Notes: Die Titelverbindung 2, die sich durch Salpetersäure-Oxidation aus dem Aldehyd 1 herstellen läßt, decarboxyliert leicht, wobei, wahrscheinlich über radikalische Zwischenstufen, „Dimere“ entstehen. Mit SOCl2 bildet 2 das Chlorlacton 8, bei Reduktion das Lacton 9, dessen Umsetzungen mit Hydrazin zu 10 und Phenylhydrazin zu 11 beschrieben werden. 11 lagert sich bei der Oxidation zum Azofarbstoff 13 um. Die Einwirkung von Isoamylnitrit auf 9 führt zum dimeren Lacton 16, die Nitrierung von 2 oder 9 mit Salpetersäure/Schwefelsäure zu den Nitro-naphthochinon-methyl-propionsäuren 17 und 18.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640106
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  • 2
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    Eine neue Synthese von 3-Amino-2-acyl-benzo[b]thiophenen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 58-68 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Synthesis of 3-Amino-2-acylbenzo[b]thiophenesThe 3-chloro-1,2-benzisothiazolium chlorides 1 react with methyl ketones 2 to the 3-amino-2-acylbenzo[b]thiophenes 3. This new synthesis is extremely variable and offers a convenient preparative entry into this class of substances. The new 3-amino-2-acylbenzo[b]thiophenes 3 can be desulphurised to acylenamines 5 which are present in the cis-s-cis conformation. Further this report describes the oxidation of 3 to sulphones 9, the acylation of 3 to 4 and the reaction of 3 with carbonyl reagents.
    Notes: Die 3-Chlor-1.2-benzisothiazoliumchloride 1 lassen sich mit Methylketonen 2 zu 3-Amino-2-acyl-benzo[b]thiophenen 3 umsetzen. Die neue Synthese ist weitgehend variierbar und liefert einen bequemen Zugang zu dieser Stoffklasse. Die Verbindungen 3 lassen sich zu den Acylenaminen 5 desulfurieren, die wie 3 in der cis-s-cis-Konformation vorliegen. Weiter werden die Oxidation von 3 zu den Sulfonen 9, die Acylierung zu 4 und Umsetzungen mit Carbonylreagentien beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640109
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  • 3
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    Synthese und Struktur von mesoionischen 2-Acylamino-1.3.4-thiadiazolenHerr Doz. Dr. R. Grashey unterrichtete uns über zum Teil ähnliche Untersuchungen, die er zur Publikation eingereicht hat.Herrn Prof. Dr. G. Wittig zum 75. Geburtstag gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 94-102 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of Mesoionic 2-Acylamino-1,3,4-thiadiazolesThe mesoionic 2-acylamino-1,3,4-thiadiazoles 5 are prepared by the reaction of N1-substituted thiobenzhydrazides with acylisothiocyanates. The value of the X-ray photoelectron spectroscopy in structure elucidation of heterocyclic compounds is demonstrated with 5, the isomeric 3-mercapto-1,2,4-triazoles 9, and some other 5-membered heterocycles.
    Notes: N1-substituierte Thiobenzhydrazide reagieren mit Acylisothiocyanaten glatt zu den mesoionischen 2-Acylamino-1.3.4-thiadiazolen 5. Die Leistungsfähigkeit der Röntgenphotoelektronenspektroskopie in der Strukturanalyse heterocyclischer Verbindungen wird an 5, den isomeren 3-Mercapto-1.2.4-triazolen 9, sowie einigen nicht-mesoionischen 5 gliedrigen Heterocyclen demonstriert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640111
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  • 4
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    1.2.4-Triazine, IV. Kondensierte 1.2.4-Triazinone durch Umsetzung heterocyclischer Aminoguanidine mit α-Ketoestern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 112-115 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,4-Triazines, IV. - Condensed 1,2,4-Triazinones by Reaction of Heterocyclic Aminoguanidines with α-Ketocarboxylic EstersHeterocyclic aminoguanidines 2a - d are formed by treatment of alkyliso(thio)urea derivates 1a - d with hydrazine. The reaction with α-ketocarboxylic esters 3a, b leads to condensed 1,2,4-triazinones 4a - h.
    Notes: Die heterocyclischen O.S-Alkyl-iso(thio)harnstoffe 1a - d lassen sich mit Hydrazin in die entsprechenden cyclischen Aminoguanidine 2a - d umwandeln. Diese reagieren mit den α-Ketoestern 3a, b weiter zu den kondensierten 1.2.4-Triazinonen 4a - h.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640113
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  • 5
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    2-Alkylmercapto-4-amino-thiazole (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 125-130 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Alkylthio-4-aminothiazolesThe potassium alkyl cyanodithioimidocarbonates 5 react with the α-halogenocarbonyl compounds 2 to give the 4-aminothiazoles 7. The diesters of cyanodithioimidocarbonic acid are intermediates in this reaction. The IR, NMR and UV spectra of the compounds 7 are described.
    Notes: Die Kalium-alkyl-cyanimidodithiocarbonate 5 reagieren mit den α-Halogen-Carbonylverbindungen 2 zu den 4-Amino-thiazolen 7. Die Cyanimidodithiokohlensäure-dialkylester 6 treten als Zwischenverbindungen bei dieser Reaktion auf. Die IR, NMR und UV-Spektren der Verbindungen 7 werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640115
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  • 6
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    Zur Chemie des Phorbols, XVIII1) Bromierung des Phorbol-pentaacetatsHerrn Prof. Dr. G. Wittig zum 75. Geburtstag in Verehrung gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 171-189 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Chemistry of Phorbol, XVIII. - Bromination of Phorbol PentaacetateBy treatment of phorbol pentaacetate (1) with bromine in carbon tetrachloride at room temperature, H-10α is substituted by bromine with retention of the configuration. Concomitantly, hydrogen bromide formed in the reaction saturates Δ6.7 to yield as the primary product the labile 7β, 10-dibromo-4,9,12β,13,20-pentaacetoxy-6αH-1-tiglien-3-one (2). During chromatographic purification 2 undergoes an intramolecular acetyl migration, forming the final main product, 10-bromo-9-hydroxy-4,7α,12β,13,20-pentaacetoxy-6αH-1-tiglien-3-one (3). Gentle heating of the mixture furnished, in addition to small amounts of 3, a small quantity of 1α,2-dibromo-4,9,12β,13,20-pentaacetoxy-2βH-6-tiglien-3-one (7). By reaction of 1 with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride 3 is obtained as the main product. - Treatment of 1 with bromine in glacial acetic acid or ether/glacial acetic acid yields the labile 1,2,6,7-tetrabromo derivative 8. During chromatographic purification 8 also undergoes intramolecular acetyl migration to yield the final main product 1α,2,6-tribromo-9-hydroxy-4,7α,12β,13,20-penta-acetoxy-2βH,6αH-tiglian-3-one (9).
    Notes: Bei Behandlung von Phorbol-pentaacetat (1) mit Brom in Tetrachlorkohlenstoff bei Raumtemperatur wird H-10α unter Erhaltung der Konfiguration durch Brom substituiert. Dabei lagert sich der in der Reaktion entstehende Bromwasserstoff an Δ6.7, so daß als primäres Reaktionsprodukt das instabile 7β.10-Dibrom-4.9.12β. 13.20-pentaacetoxy-6αH-1-tiglien-3-on (2) entsteht. Bei der chromatographischen Reinigung stabilisiert sich 2 durch intramolekulare Acetylwanderung zum faßbaren Hauptprodukt 10-Brom-9-hydroxy-4.7α.12β. 13.20-pentaacetoxy-6αH-1-tiglien-3-on (3). Aus Ansätzen von 1 und Brom in Tetrachlorkohlenstoff, die zusätzlich leicht erwärmt wurden, konnte neben wenig 3 auch 1α.2-Dibrom-4.9.12β. 13.20-pentaacetoxy-2βH-6-tiglien-3-on (7) in geringen Mengen isoliert werden. Behandlung von 1 mit N-Bromsuccinimid in Tetrachlorkohlenstoff liefert im wesentlichen 3. - Behandelt man 1 mit Brom in Eisessig oder Äther/Eisessig, so wird das instabile 1.2.6.7-Tetrabromderivat 8 erhalten. Auch 8 stabilisiert sich während der chromatographischen Reinigung durch intramolekulare Acetylwanderung zum faßbaren Hauptprodukt, dem 1α.2.6-Tribrom-9-hydroxy-4.7α.12β.13.20-pentaacetoxy-2βH.6αH-tiglian-3-on (9).
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650116
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  • 7
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    Zur Photolyse von 1.2.3-Thiadiazolen, III1) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 32-44 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photolysis of 1,2,3-Thiadiazoles, III1)The photolysis of aliphatic substituted 1,2,3-thiadiazoles 2 gives by elimination of nitrogen the 1,3-diradicals 3 as primary products. Subsequently the 1,3-diradicals yield, depending on the substituents, 1,4-dithiines (6), 1,3-dithiole dervivatives (5), symmetrical and unsym-metrical thiophenes (7 and 8, respectively). The isomeric thiophenes 7 and 8 are not photochemically interconvertible. The thermolysis of 4,5-diphenyl-1,2,3-thiadiazole (2, R1 = R2 C6H5), already described, is reinvestigated and a product with previously unknown structure is shown to be 4,5-diphenyl-2-diphenylmethylene-1,3-dithiole (5, R1 = R2 = C6H5).
    Notes: Die Photolyse von aliphatisch substituierten 1.2.3-Thiadiazolen 2 liefert durch Stickstoff-Eliminierung als primäre Photoprodukte die 1.3-Diradikale 3. Diese reagieren je nach ihren Substituenten zu 1.4-Dithiinen (6), 1.3-Dithiol-Derivaten (5) und symmetrischen oder unsymmetrischen Thiophenen (7 bzw. 8). Die isomeren Thiophene 7 und 8 lassen sich photochemisch nicht ineinander umwandeln. Die bereits beschriebene Thermolyse des 4.5-Diphenyl-1.2.3-thiadiazols (2, R1= R2= C6H5) wird nachgearbeitet und das Produkt mit bisher unbekannter Struktur als 4.5-Diphenyl-2-diphenylmethylen-1.3-dithiol (5, R1= R2= C6H5) identifiziert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660105
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  • 8
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    Zum Mechanismus der Kern-Anlagerung nucleophiler Agenzien an Salze von N-Heterocyclen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 45-50 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of the Attack of Nucleophilic Agents on Cations of Nitrogenous HeterocyclesTransfer reactions of the nitromethane anion to cations of various nitrogenous heterocycles show the relative affinities of these cations towards nucleophilic agents (table 1). The different affinities are correlated with the energies of the lowest, unoccupied, antibonding orbitals of the cations (figure 1).
    Notes: Die Übertragungsreaktion des Nitromethan-Anions auf Kationen verschiedener N-Heterocyclen zeigt die relative Affinität dieser Kationen gegenüber nucleophilen Agenzien (Tab. 1). Die unterschiedliche Affinität läßt sich mit der Energie des untersten, unbesetzten, antibindenden Orbitals der Kationen korrelieren (Abb. 1).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660106
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  • 9
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    α-Ureidoalkylierung von Phosphor(III)- Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 58-72 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Ureidoalkylation with Trivalent Phosphorus Compoundsα-Hydroxyalkyl or α-alkoxyalkyl compounds of acyclic or cyclic ureas and thioureas react in the presence of equivalent amounts of acids via α-ureidoalkylcarboniumimonium ions (A) with triphenylphosphine to α-ureidoalkyltriphenylphosphonium salts of type B. Corresponding reactions with phosphorus trihalides lead to α-ureidoalkylphosphonic dihalides of type C. α-Haloalkylureas and trialkyl phosphites give dialkyl α-ureidoalkylphosphonates of type D, which are also formed by condensation of α-hydroxyalkyl- or α-alkoxyalkylureas with dialkyl phosphites.
    Notes: Durch Reaktion von α-Hydroxyalkyl- oder α-Alkoxyalkyl-Verbindungen acyclischer oder cyclischer Harnstoffe und Thioharnstoffe entstehen in Gegenwart von äquivalenten Säuremengen über α-Ureidoalkyl-carbonium-imonium-Ionen (A) mit Triphenylphosphin α-Ureidoalkyl-triphenylphosphonium-Salze vom Typ B. Entsprechende Umsetzungen mit Phosphortrihalogeniden führen zu α-Ureidoalkyl-phosphonsäuredihalogeniden vom Typ C. α-Halogenalkyl-harnstoffe reagieren mit Trialkylphosphiten unter Bildung von α-Ureidoalkyl-phosphonsäuredialkylestern des Typ D, die auch durch Kondensation von α-Hydroxyalkyl-oder α-Alkoxyalkyl-harnstoffen mit Dialkylphosphiten zugänglich sind.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660108
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  • 10
    Electronic Resource
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    Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XVII1) Synthesen und Reaktionen von Pyrimidin-5-carbaldehyden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 73-88 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses in the Heterocyclic Series, XVII1). Syntheses and Reactions of Pyrimidine-5-carbaldehydes.Formylation of the 6-oxo-4-hydroxydihydropyrimidines 1 with dimethylformamide chloride to N,N-dimethyl-N-(6-oxo-4-hydroxy-3,6-dihydro-5-pyrimidinyl)methyleneimonium chlorides 2 are described. 2 reacts with water to the 6-oxo-4-hydroxy-3,6-dihydropyrimidine-5-carbaldehydes 3, with phosphorous oxide chloride to the 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehydes 4, with phenylhydrazine to the 6-oxo-4-hydroxy-5-phenylhydrazonomethylenedihydropyrimidines 5 and with malonic ester to the 5-hydroxy-3-ethoxycarbonylpyrimido[4,5-b]-α-pyrones 7. Catalytic dehalogenation of 4,6-dichlorpyrimidine-5-carbaldehyde (4a) yields pyrimidine-5-carbaldehyde (10), which is able to undergo most of the aldehyde reactions under mild conditions.
    Notes: Es wird die Formylierung der 6-Oxo-4-hydroxy-dihydropyrimidine 1 mit Dimethylformamid-chlorid zu N.N-Dimethyl-N-(6-oxo-4-hydroxy-3.6-dihydro-5-pyrimidinyl)-methyenimonium-chloriden 2 beschrieben, sowie die Umsetzung von 2 mit Wasser zu den 6-Oxo-4-hydroxy-3.6-dihydro-pyrimidin-5-carbaldehyden 3, mit Phosphoroxychlorid zu den 4.6-Dichlor-pyrimidin-5-carbaldehyden 4, mit Phenylhydrazin zu den 6-Oxo-4-hydroxy-5-phenylhydrazonomethylen-dihydropyrimidinen 5 und mit Malonester zu den 5-Hydroxy-3-äthoxycarbonyl-pyrimido[4.5-b]-α-pyronen 7. Die katalytische Dehalogenierung von 4.6-Dichlor-pyrimidin-5-carbaldehyd (4a) führt zum Pyrimidin-5-carbaldehyd (10), der unter milden Bedingungen den meisten Aldehyd-Reaktionen zugänglich ist.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660109
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  • 11
    Electronic Resource
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    Cyclisierungsreaktionen von o-Acylamino-benzhydroxamsäure-O-alkylestern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 106-115 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Closure of O-Alkyl o-AcylaminobenzhydroxamatesThe O-alkyl o-acylaminobenzhydroxamates (1) are readily cyclized to the 2-substituted 3-alkoxyquinazolinones 2. The ring closure probably takes place via the tautomeric imido compound 4′. Since the use of basic catalysts is not necessary, the 2-halogenoalkylquinazolinones 5 are now easily available.
    Notes: o-Acylamino-benzhydroxamsäure-O-alkylester (1) cyclisieren leicht zu den entsprechenden 2-substituierten 3-Alkoxy-chinazolinonen 2, wobei der Ringschluß möglicherweise über die tautomere Imid-Form 4′ erfolgt. Da die Verwendung von basischen Katalysatoren für die Cyclisierung nicht erforderlich ist, sind die 2-Halogenalkyl-chinazolinone 5 somit gut zugänglich.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660112
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  • 12
    Electronic Resource
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    Bildung aromatischer Carbonsäuren bie der Alkali-Cyclisierung langkettiger TriencarbonsäurenZum Teil als Vortrag gehalten anläßlich der GDCh-Tagung, Universität Hamburg 1969. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 80-86 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation of Aromatic Carboxylic Acids in the Alkali Cyclisation of Long-Chain Trienoic AcidsIn the alkali cyclisation of octadecatrienoic acids the intermediate ω-(2-alkylcyclohexadienyl)-alkanecarboxylic acids form mono- and disubstituted benzene derivatives. This reaction does not depend on the presence of the alkaline catalyst but on thermal conditions. At temperatures of 220°C or more, one part of the ω-(2-alkylcyclohexadienyl)alkanecarboxylic acids disproportionates to form ω-(o-alkylphenyl)alkanecarboxylic acids (9) and ω-(2-alkylcyclohexenyl)-alkanecarboxylic acids (8), while the other part loses hydrogen and alkyl or ω-alkanecarboxy groups to yield compounds of type 9 as well as the homologous ω-phenylalkanecarboxylic acids (10) and alkylbenzenes (12). At lower temperatures, the only aromatization products detected were disubstituted benzene derivatives 9.
    Notes: Bei der Alkali-Cyclisierung von Octadecatriencarbonsäuren entstehen aus den intermediären ω-(2-Alkylcyclohexadienyl)alkancarbonsäuren mono- und disubstituierte Benzolderivate. Diese Reaktion ist nicht von der alkalischen Katalyse abhängig, sondern nur von der Temperatur. Bei 220°C oder mehr werden die ω-(2-Alkylcyclohexadienyl)alkancarbonsäuren (1, Schema 1) zum Teil in ω-(o-Alkylphenyl)alkancarbonsäuren (9) und in ω-(2-Alkylcyclohexenyl)alkancarbonsäuren (8) disproportioniert und zum Teil unter Wasserstoffabspaltung sowie intramolekularer Abspaltung ihrer Alkyl- oder ω-Alkancarbonsäure-Gruppen zu 9 und den homologen ω-Phenylalkancarbonsäuren (10) sowie Alkylbenzolen (12) aromatisiert. Bei niedrigeren Temperaturen entstehen als einzige Aromatisierungsprodukte die disubstituierten Benzolderivate 9.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730112
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 13
    Electronic Resource
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    Synthesen von Verbindungen der Corrin-Reihe, VI1) Cyclisierung des Bilirubins zu den Kobalt- und Nickelkomplexen des entsprechend substituierten Tetradehydrocorrins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 141-145 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Corrins, VI1). - Cyclization of Bilirubin to the Cobalt and Nickel Complexes of the Correspondingly Substituted TetradehydrocorrinsBilirubin (1) was cyclized via the intermediate di(iminoester) 2 according to the method of A. W. Johnson to the cobalt and nickel complexes of the correspondingly substituted tetradehydrocorrins 3 and 4, respectively.
    Notes: Bilirubin (1) konnte über den Di(iminoester) 2 durch Ringschluß nach A. W. Johnson sowohl in den Kobalt- als auch in den Nickel-Komplex des entsprechend substituierten Tetradehydrocorrins 3 bzw. 4 umgewandelt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730120
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  • 14
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    Untersuchungen an hochsubstituierten Äthanen und Glykolen, XV1) Synthese eines threo-“Pseudo-Steroid-Cardenolids” (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 161-165 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Highly Substituted Ethanes and Glycols, XV1). - Synthesis of a threo- “Pseudo-Steroid-Cardenolide”Carboxylic acid 6 is obtained from diketone 5 in good yield by a one step ring contraction. It was transformed into the butenolide 2 by known methods.
    Notes: Durch partielle Ringkontraktion des Diketons 5 erhält man die Carbonsäure 6, die nach bekannten Methoden in das Butenolid 2 übergeführt wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730122
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  • 15
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    1-Vinylazulene aus 1-Azulenylmethylen-triphenylphosphoran (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 166-180 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-Vinylazulenes from 1-AzulenylmethylenetriphenylphosphoraneThe reaction of aldehydes with the ylid from 1-azulenylmethyltriphenylphosphonium iodide (2) in benzene or dimethylformamide (DMF) yields 1-vinylazulenes. Cis- and trans-1-styrylazulene were obtained with benzaldehyde, and with other aldehydes if the ylid was formed with phenyllithium in DMF. With ketones in DMF or N, N-dimethylacetamide (DMA) 1-methylazulene was the only product. These results and the spectra of the vinylazulenes are discussed. Attempts to prepare 1′-substituted vinylazulenes by this method failed. Reactions of 1-styrylazulene with electrophilic reagents gave 3-substitution, and/or isomerization of the cis to the trans isomer, plus polymerization. No simple addition to the vinyl double bond was observed.
    Notes: Die Umsetzung von Aldehyden mit dem Ylid aus 1-Azulenylmethyl-triphenylphosphoniumjodid (2) in Benzol oder Dimethylformamid (DMF) liefert 1-Vinylazulene. Cis- und trans-1-Styrylazulene werden mit Benzaldehyd sowie mit anderen Aldehyden erhalten, wenn das Ylid mit Phenyllithium in DMF hergestellt wird. Bei der Reaktion mit Ketonen in DMF und N, N-Dimethylacetamid (DMA) entsteht nur 1-Methylazulen. Diese Ergebnisse sowie die Spektren der Vinylazulene werden diskutiert. 1′-Substituierte Vinylazulene konnten nach dieser Methode nicht hergestellt werden. Bei Einwirkung elektrophiler Reagenzien auf 1-Styrylazulene wird beobachtet: Substitution in 3-Stellung, cis-trans-Isomerisierung und Polymerisation. Einfache Addition an der Vinylgruppe findet nicht statt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730123
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  • 16
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    2-Amino-indene und deren Heterologe, V1) Thorpe-Cyclisierungen von o-Arylen-diacetonitrilen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 181-189 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Aminoindenes and their Hetero Analogues, V1). - Thorpe Cyclization of o-ArylenebisacetonitrilesBy means of Thorpe cyclisation the 3,4-bis(cyanomethyl)thiophenes 5a-5e were transformed into the 5-amino-6-cyano-4H cyclopenta[c]thiophenes 8-12. The steric effect of ortho substituents on the ring closure is discussed.
    Notes: Durch Thorpe-Cyclisierung der 3,4-Bis(cyanmethyl)thiophene 5a-5e wurden die 5-Amino-6-cyan-4H-cyclopenta[c]thiophene 8-12 erhalten. Der sterische Einfluß von ortho-Substituenten auf den Ringschluß wird erörtert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730202
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  • 17
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    Substituierte 2,3-Dihydrofurane und 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine als Ergebnis intramolekularer Ringschlußreaktionen mit Diphenylmethyl-carboniumionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 375-379 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Substituted 2,3-Dihydrofurans and 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazines as Result of Intramolecular Ring-Closures with Diphenylmethylcarbonium Ions1-Methoxy-1,1,4-triphenyl-2-butyn-4-one adds deoxybenzoin and 2-aminophenol to the triple bond. Under acid conditions the products react with their methoxydiphenylmethyl group to give derivatives of 2,3-dihydrofuran or 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine.
    Notes: 1-Methoxy-1,1,4-triphenyl-2-butin-4-on bildet mit Desoxybenzoin und 2-Aminophenol an der Dreifachbindung Additionsprodukte. Diese reagieren unter sauren Bedingungen mit ihrer Methoxy-diphenylmethyl-Gruppe zu Derivaten des 2,3-Dihydrofurans oder 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazins.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730303
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  • 18
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    Über die Reaktion der Quartärsalze von 2-Chlor-Heterocyclen mit aromatischen Aminen und Phenolen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 380-386 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of Quaternary Salts of 2-Chloro Heterocycles with Amines and PhenolN-Alkyl-2-chloro-substituted benzimidazolium-, 3H-indolium-, benzthiazolium- and quinolinium tetrafluoroborates 1 are attacked by the heteroatom of nucleophiles such as phenols, thiophenols, or N-alkylanilines. N,N-Dimethylaniline does not react with the benzimidazolium salt, but attacks the salts of the other three bases to yield 4 with a carbon-carbon bond between C-2 of the heterocycle and C-4 of the N,N-dimethylaniline. Rearrangements of the C—X to give a C—C bond in analogy to the chemistry of aromatic diazo compounds were not observed; however, exchange of an O- for an N-substituent proved to be possible. With pyrocatechol the spiro compound 5 could be prepared. Surprisingly the salts obtained yield good mass spectra with mostly high parent peaks. Valuable information about stabilities, particularly in the phenol series, can be deduced from the fragmentation products.
    Notes: N-Alkyl-2-chlor-substituierte Benzimidazolium-, 3H-Indolium-, Benzthiazolium- und Chinolinium-tetrafluoroborate 1 werden stets durch das Heteroatom X von Nucleophilen wie Phenolen, Thiophenolen oder N-Alkylanilinen angegriffen, wobei die Salze 3 entstehen. N,N-Dialkylanilin reagiert nicht mit dem Benzimidazoliumsalz, wird jedoch von den Salzen der drei anderen Basen unter Bildung von 4 mit einer C—C-Bindung zwischen C-2 des Heterocyclus und C-4 des N,N-Dimethylanilins angegriffen. Eine “Umkupplung” der C—X-Bindung von 3 zu einer C—C-Bindung nach Type 4 in Analogie zur Chemie aromatischer Diazoverbindungen wird nicht beobachtet. Jedoch gelingt der Austausch eines O- durch einen N-Substituenten. Mit Brenzkatechin wurde das Spiran 5 erhalten. Die dargestellten Salze liefern überraschenderweise gute Massenspektren mit größtenteils hohen Molekülpeaks. Die Zerfallsprodukte geben insbesondere in der Phenolreihe interessante Aufschlüsse über ihre Stabilität.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730304
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  • 19
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    Untersuchungen an 2-Acylamino-Derivaten des Dimedons und des 1,3-Cyclopentandions (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 407-418 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on 2-Acylamino Derivatives of Dimedone and Cyclopentane-1,3-dioneThe UV, NMR, and IR spectra of 1a, 1c, 1e, 2a, 2c, 2e and of their O-methyl derivatives are discussed. It was established that in solution these cyclic 2-acylamino-β-diketones exist as enols. In methanolic solution the enols dissociate. In dilute solution in nonpolar media (CCl4, benzene, cyclohexane) the enol form ist stabilized by intramolecular hydrogen bonding, which persists with the dimedone derivatives even at relatively high concentrations, whereas in the case of the cyclopentanedione derivatives 2a, 2c, 2e intermolecular hydrogen bonds are formed.
    Notes: Die UV-, NMR- und IR-Spektren der Verbindungen 1a, 1c, 1e und 2a, 2c, 2e sowie ihrer O-Methyl-Derivate werden diskutiert. Es zeigt sich, daß diese cyclischen 2-Acylamino-β-diketone in Lösung  -  unabhängig vom Lösungsmittel  -  als Enole vorliegen; in methanolischer Lösung dissoziieren die Enole. Im unpolaren Medium (CCl4, Benzol, Cyclohexan) und bei geringer Konzentration stabilisiert sich die Enolform durch eine interne H-Brücke; in höher konzentrierten Lösungen bleibt die interne H-Brücke bei den Dimedon-Derivaten 1a, 1c und 1e erhalten, während die Cyclopentandion-Derivate 2a, 2c und 2e externe H-Brücken ausbilden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730307
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  • 20
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    Vinylkationen, VIII1) Solvolyse von (α-Brombenzyliden)cyclopropan und 1-Brom-2-phenyl-1-cyclobuten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 419-431 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vinyl Cations VIII1).  -  Solvolysis of (α-Bromobenzylidene)cyclopropane and 1-Bromo-2-phenyl-1-cyclobutene(α-Bromobenzylidene)cyclopropane (7) and 1-Bromo-2-phenyl-1-cyclobutene (8) were synthesized and their solvolysis reactions studied in different solvents. Under the conditions used compound 7 reacts preferentially to form cyclopropyl phenyl ketone (15). Compound 8 yields the same ketone 15 by rearrangement. From the solvolysis products and the relatively high reaction rates it is concluded that both bromides react via a vinyl-cation mechanism.
    Notes: (α-Brombenzyliden)cyclopropan (7) und 1-Brom-2-phenyl-1-cyclobuten (8) werden dargestellt und ihre Solvolysereaktionen in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Verbindung 7 reagiert dabei bevorzugt unter Bildung von Cyclopropylphenylketon (15), aus 8 wird unter Umlagerung ebenfalls das Keton 15 erhalten. Aus den Solvolyseprodukten und den vergleichsweise hohen Solvolysegeschwindigkeiten wird geschlossen, daß beide Bromide über einen Vinylkationenmechanismus solvolysieren.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730308
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  • 21
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    Naturstoffe aus Arzneipflanzen, XVIII1) Isolierung und Konstitutionsaufklärung eines neuen C15-Iridoidglucosids aus Leonurus cardiaca L. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 566-572 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Natural Products from Medicinal Plants, XVIII1). - Isolation and Structure Elucidation of a New C15-Iridoid Glucoside from Leonurus cardiaca L.A new C15-iridoid glucoside which we call leonuride has been isolated in 10% yield from a butanone extract (0.37%) of fresh plants of Leonurus cardiaca L. (Labiatae). Leonuride forms a crystalline hexaacetate which was used to establish the constitution 1f (see Table 1) for leonuride itself by means of chemical and spectroscopic investigations. The NMR spectrum (Fig. 1) of leonuride hexaacetate (2) is discussed and compared with that of harpagide hexa-acetate (3; Fig. 2). The isolation of compound 3 from Lagochilus inebrians Bge. (Labiatae) is described.
    Notes: Aus dem Butanon-Extrakt (0.37%) der frischen Pflanze von Leonurus cardiaca L. (Labiatae) läßt sich in 10 proz. Ausbeute ein neues C15-Iridoidglucosid isolieren, das wir Leonurid nennen. Leonurid bildet ein kristallines Hexaacetat, an dem die Konstitution 1f (siehe Tab. 1) für das freie Leonurid durch chemische und spektroskopische Untersuchungen aufgeklärt wird. Das NMR-Spektrum (Abb. 1) des Hexaacetyl-leonurids (2) wird mit dem (Abb. 2) des Hexaacetylharpagids (3) verglichen und diskutiert. Die Isolierung von 3 aus Lagochilus inebrians Bge. (Labiatae) wird beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730405
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  • 22
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    Amidierung von Quadratsäure-estern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 619-632 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Amidation of Squaric Acid EstersThe reaction of aliphatic squarates with amines in protic and aprotic media does not produce exclusively the 1,2-diamides of squaric acid (1,2-diaminocyclobutene-3,4-diones), as has been maintained in the literature, but additionally furnishes the isomeric 1,3-diamides (1,3-diaminocyclobutenediylium-2,4-diolates) in yields of up to about 11%. Mechanistic inferences are discussed.
    Notes: Die Umsetzung aliphatischer Quadratsäure-ester mit Aminen in protischen und aprotischen Medien führt nicht zur ausschließlichen Bildung von Quadratsäure-1,2-diamiden (1,2-Diaminocyclobuten-3,4-dionen), wie dies Literaturangaben zufolge der Fall sein soll, sondern liefert zusätzlich in Ausbeuten bis zu etwa 11% die isomeren Quadratsäure-1,3-diamide (1,3-Diaminocyclobutendiylium-2,4-diolate). Mechanistische Implikationen werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730411
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  • 23
    Electronic Resource
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XVIII1) 1-Amino-cyclopropancarbonsäuren über 1-Isocyan-cyclopropancarbonsäure-äthylester (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 611-618 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XVIII1). - 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acids Via Ethyl 1-Isocyanocyclopropane-1-carboxylates2-Substituted ethyl 1-isocyanocyclopropane-1-carboxylates are obtained from dimethylsulfoxonium methylid (5) and β-substituted ethyl α-isocyanoacrylates (8). These are accessible from ethyl formylaminoacrylates (3). The 2-unsubstituted compound 10a is obtained by cycloalkylation of ethyl isocyanoacetate either with 1,2-dibromoethane or 2-chloroethyl tosylate in presence of sodium hydride. - The compounds 10 can be converted to ethyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylates or their derivatives 11, 12 and 6 by acid or alkaline hydrolysis.
    Notes: Die 2-substituierten 1-Isocyan-cyclopropancarbonsäure-äthylester 10 erhält man aus Dimethylsulfoxonium-methylid (5) und den β-substituierten α-Isocyan-acrylsäure-äthylestern 8. Die Verbindungen 8 sind ihrerseits aus den α-Formylamino-acrylsäure-äthylestern 3 zugänglich. Die am C-2 unsubstituierte Verbindung 10a ist durch Cycloalkylierung von Isocyanessigsäure-äthylester mit 1,2-Dibromäthan oder 2-Chloräthyl-tosylat in Gegenwart von Natriumhydrid zu gewinnen. - Die Verbindungen 10 können durch saure oder basische Hydrolyse in 1-Amino-cyclopropancarbonsäuren oder deren Derivate 11, 12 und 6 umgewandelt werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730410
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  • 24
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Amidierung von Quadratsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 633-635 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Amidation of Squaric AcidReaction of squaric acid with aniline furnishes, in addition to the 1,3-diamide (1,3-dianilino-cyclobutendiylium-2,4-diolate) as the major product, the corresponding 1,2-isomer (1,2-dianilinocyclobuten-3,4-dione) in yields up to 18%. This result contrasts with literature data describing the exclusive formation of the 1,3-diamide in this reaction.
    Notes: Die Reaktion von Quadratsäure mit Anilin liefert neben dem als Hauptprodukt anfallenden 1,3-Diamid (1,3-Dianilinocyclobutendiylium-2,4-diolat) das entsprechende 1,2-Isomere (1,2-Dianilinocyclobuten-3,4-dion) in Ausbeuten bis zu 18%. Dieser Befund steht im Gegensatz zu Literaturangaben, denen zufolge in dieser Reaktion ausschließlich das 1,3-Diamid gebildet wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730412
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  • 25
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    Darstellung von N-Thioacylazolen und deren präparative Anwendung als Thioacylierungsmittel, II1,2) N-Thiobenzoyltriazole (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 636-649 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of N-Thioacylazoles and Their Preparative Use as Thioacylating Agents, II1,2). - N-ThiobenzoyltriazolesN-Thiobenzoyltriazoles may be prepared by treatment of triazoles with thiobenzoyl chloride (2) in the presence of bases (tables 1 and 2). N-Trimethylsilyltriazoles and the sodium salts of triazoles may be used instead of the free azoles. Treatment of 1,2,3-triazole (6a) with 2 in the presence of triethylamine yields a mixture of the isomeric N-thiobenzoyl-1,2,3-triazoles 7a and 7b. The preparation of 7a free of isomers is accomplished by reaction of 2-trimethylsilyl-1,2,3-triazole (6c) with 2. N-Thiobenzoyl-1,2,4-triazole (3) may alternatively be prepared by treatment of di(1,2,4-triazol-1-yl) ketone (11a) with dithiobenzoic acid (10a; see table 3). - N-Thiobenzoyltriazoles are powerful thioacylating agents (table 4). Their reactivity is increased by N-alkylation. Stable aliphatic N-thioacylimidazoles are obtained by reaction of di(imidazol-1-yl)thioketone (18) with Wittig reagents. - The arenology principle may be applied to N-thioacylazoles.
    Notes: N-Thiobenzoyltriazole können durch Reaktion von Triazolen mit Thiobenzoylchlorid (2) in Gegenwart von Basen dargestellt werden (Tab. 1 und 2). Anstelle der freien Azole können N-Trimethylsilyltriazole oder die Natriumsalze der Triazole verwendet werden (z. B. für die Synthese von 3). Die Umsetzung von 1,2,3-Triazol (6a) mit 2 in Gegenwart von Triäthylamin ergibt ein Gemisch der isomeren N-Thiobenzoyl-1,2,3-triazole 7a und 7b. Von diesen kann 7a isomerenfrei durch die Reaktion von 2-Trimethylsilyl-1,2,3-triazol (6c) mit 2 dargestellt werden. Einen anderen Syntheseweg für N-Thiobenzoyl-1,2,4-triazol (3) bildet die Umsetzung von Di-(1,2,4-triazol-1-yl)keton (11a) mit Dithiobenzoesäure (10a; vgl. Tab. 3). - N-Thiobenzoyltriazole sind wirkungsvolle Thioacylierungsmittel (Tab. 4). Ihre Reaktivität wird durch N-Alkylierung erhöht. Stabile aliphatische N-Thioacylimidazole werden bei der Umsetzung von Diimidazol-1-ylthioketon (18) mit Wittig-Reagenzien erhalten. - Das Arenologieprinzip läßt sich auf N-Thioacylazole anwenden.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730413
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  • 26
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Metallorganische Verbindungen, LVI1a) Kinetische Untersuchung der Isomerisierung von Tri-tert.-butyl- und Tri-2-propylaluminium (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 715-726 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organometallic Compounds, LVI1a). - A Kinetic Study of the Isomerisation of Tri-tert.-butyl and Tri-2-propylaluminiumThe isomerisations of tri-2-propylaluminium (1) and of tri-tert-butylaluminium (3) to tripropylaluminium (2) and triisobutylaluminium (4) at 120 to 140°C have been studied by nmr spectroscopy. The kinetics of these reactions obey a second order law. The following activation parameters were determined: For 3: ΔH* = 26.2 kcal mol-1 and ΔS* = -13 cal [mol · deg.]-1; and for 2: ΔH* = 29.8 kcal mol-1 and ΔS* = -5 cal [mol · deg.]-1 3. The kinetics of di-tert.-butylmethylaluminium (5) show, that the isomerisation to isobutyl compounds proceeds via an equilibrium in which 3 is formed. According to nmr data tert.-butyldimethylaluminium seems to be the preferred species in 1:1 mixtures of 3 and trimethylaluminium. - The mechanism of the isomerisation via dimeric trialkylaluminium compounds with interaction between aluminium and a β-carbon or a hydrogen bound to a β-carbon is discussed.
    Notes: Die Isomerisierungen von Tri-2-propylaluminium (1) und von Tri-tert.-butylaluminium (3) zu Tri-1-propylaluminium (2) und Triisobutylaluminium (4) bei 120 bis 140°C werden 1H-NMR-spektroskopisch verfolgt und nach reaktionskinetischen Gesichtspunkten ausgewertet. Die Isomerisierungen verlaufen nach dem Gesetz zweiter Ordnung. Als Aktivierungsparameter wurden für 1 ΔH* zu 26.2 kcal · mol-1 und ΔS* zu - 13 cal mol-1 grad-1 und für 3 ΔH* zu 29.8 kcal mol-1 und ΔS* zu - 5 cal mol-1 grad-1 bestimmt. Die Kinetik der Isomerisierung von Di-tert.-butyl-methylaluminium (5) zeigt, daß die Isomerisierung zur Isobutyl-methylaluminium-Verbindung nur über das in einem Gleichgewicht vorhandene 3 abläuft. Aus NMR-spektroskopischen Daten kann man schließen, daß in 1:1-Mischungen von 3 mit Trimethylaluminium tert.-Butyl-dimethylaluminium der bevorzugte Verbindungstyp ist. - Der Reaktionsmechanismus der Isomerisierung über dimere Trialkylaluminium-Verbindungen mit Wechselwirkung zwischen Aluminium und dem β-C oder einem am β-C gebundenen Wasserstoff wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730419
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  • 27
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730701
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  • 28
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    Zur Reaktivität der Diaddukte von Dihalogencarben an Cyclooctatetraen. Darstellungen von Hexachlor-tetracyclo[8.1.0.02,4.05,7]-8-undecen und Octachlor-pentacyclo[9.1.0.02,4.05,7.08,10]-dodecan (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1063-1066 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of the Diadducts of Dihalocarbene and Cyclooctatetraene.  -  Syntheses of Hexachlorotetracyclo[8.1.0.02,4.05,7]-8-undecene and Octachloropentacyclo[9.1.0.02,4.05,7.08,10]-dodecaneThe 5,5,10,10-tetrahalotricyclo[7.1.0.04.6]deca-2,7-dienes 2a and 2b are surprisingly stable towards thermolysis and silver-salt assisted solvolysis. A low yield of 2c is obtained from 2a with Na-methoxide. Repeated addition of dichlorocarbene to 2a gives 3a and 4a, while 2b is attacked neither by CCl2 nor by CBr2.
    Notes: Die 5,5,10,10-Tetrahalogentricyclo[7.1.0.04.6]deca-2,7-diene 2a und 2b sind thermisch und gegenüber Silbersalz-unterstützter Solvolyse überraschend stabil. Mit Natriummethylat entsteht aus 2a in geringer Ausbeute das Tetramethoxyderivat 2c. Erneute Addition von Dichlorcarben an 2a liefert 3a und 4a, während 2b weder von CCl2 noch von CBr2 angegriffen wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730702
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  • 29
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    Pteridine, IL. Polarographische Untersuchungen an aromatischen Pteridinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1082-1090 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pteridines, IL1).  -  Polarographic Investigations of Aromatic PteridinesVarious methyl-, phenyl- and acyl-substituted pterins 1-12 have been investigated polarographically. These derivatives undergo a two electron/two proton reduction to the corresponding dihydro derivatives. In general a methyl substitution in the pyrimidine part of the molecule facilitates reduction, in contrast to methyl substitution in the pyrazine part. Time-dependent changes of the polarographic waves of some pteridine derivatives, especially in basic medium, are due to the alkali lability of the derivatives, for example to a Dimroth rearrangement with 3-methylpterin (8).
    Notes: Verschiedene Alkyl-, Aryl- und Acyl-substituierte Pterine 1-12 wurden polarographisch untersucht. Sämtliche Derivate unterliegen einer (Zwei-Elektronen/Zwei-Protonen)-Reduktion zum jeweiligen Dihydro-Derivat. Eine Methyl-Substitution im Pyrimidinteil des Moleküls erleichtert im allgemeinen die Reduktion im Gegensatz zu einer solchen im Pyrazinteil. Zeitliche Veränderungen der polarographischen Stufen einiger Pteridin-Derivate, vorwiegend in alkalischem Medium, beruhen auf ihrer Alkalilabilität, z. B. auf einer Dimroth-Umlagerung beim 3-Methylpterin (8).
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730705
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  • 30
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    Synthesen von Verbindungen der Corrin-Reihe, VIII. Darstellung von Gallenfarbstoff-Analoga mit endständigem Pyrrolidinon-Ring (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1067-1074 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Corrins, VIII1).  -  Preparation of Analogues of Bile Pigments with Terminal Pyrrolidinone Ring(Δ4Z,Δ15Z)-1,19-Diethoxy-2,2,7,8,12,13,18,18-octamethyl-3,17-dioxo-1,19-dideoxy-2,3,17,18-tetrahydrobiladiene-(a,c) (2) and nickel acetylacetonate or copper(II) acetate react to give 19-ethoxybilatriene metal complexes 4. (E)-2-Ethoxy-3,3-dimethyl-5-[(3,4-dimethylpyrrol-2-yl)methylene]-Δ1-pyrrolin-4-one (5) is reduced to the carbinol 6. Chromatography on alumina isomerises 5 to 7. Addition of lithium acetylide to 5 yields ethynylcarbinol 8, which condenses with the aldehyde 9 to bilatriene 10. With triethyloxonium tetrafluoroborate only one iminoester group is introduced. The condensation of 5 with acetaldehyde or benzaldehyde yields two biladienes 12 substituted at C10 of which the (Δ4E,Δ15E)-10-methylbiladiene 12a is photoisomerised to the (Δ4Z,Δ15Z)-isomer 13.
    Notes: Das (Δ4Z,Δ15Z)-1,19-Diäthoxy-2,2,7,8,12,13,18,18-octamethyl-3,17-dioxo-1,19-didesoxy-2,3,17,18-tetrahydrobiladien-(a,c) (2) läßt sich mit Nickelacetylacetonat oder mit Kupfer(II)-acetat zu den 19-Äthoxybilatrien-Metallkomplexen 4 umsetzen. Das (E)-2-Äthoxy-3,3-dimethyl-5-[(3,4-dimethyl-pyrrol-2-yl)methylen]-Δ1-pyrrolin-4-on (5) wird zum Carbinol 6 reduziert. Durch Chromatographie an Aluminiumoxid gelingt die Isomerisierung von 5 zu 7. Die Anlagerung von Lithiumacetylid an 5 liefert das Äthinylcarbinol 8, das sich mit dem Aldehyd 9 zum Bilatrien 10 kondensieren läßt. Mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat läßt sich nur eine Iminoestergruppe einführen. Die Kondensation von 5 mit Acetaldehyd oder Benzaldehyd liefert zwei 10-substituierte Biladiene 12, von denen das (Δ4E,Δ15E)-10-Methyl-biladien 12a zum (Δ4Z,Δ15Z)-Isomeren 13 photoimerisiert wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730703
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  • 31
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    Über die Reaktion von Azodicarbonsäure-N-phenylimid mit Diazoverbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1141-1144 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of N-Phenylazodicarboximide with Diazo CompoundsN-Phenylazodicarboximide 1 reacts with diazofluorene to give a 1,3-dipole („azomethinimine“ form 2), which on treatment with various dipolarophiles affords the (2 - 3)-cycloadducts 3-7. When heated in glacial acetic acid, 2 dimerizes to the hexahydrotetrazine derivative 8, which is hydrolysable in alkaline media and can be partly converted by mechanical pressure, with ring opening into 2.
    Notes: Azodicarbonsäure-N-phenylimid (1) reagiert mit Diazofluoren zu einem 1,3-Dipol (,Azomethinimin-Form 2), der mit verschiedenen Dipolarophilen (2 + 3)-Cycloaddukte (3-7) liefert. Beim Erhitzen in Eisessig entsteht aus 2 durch Dimerisierung das Hexahydrotetrazin-Derivat 8, das sich alkalisch verseifen läßt und durch mechanischen Druck unter Ringspaltung zum Teil in 2 gespalten werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730709
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  • 32
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    Pteridine, LI. Polarographische Untersuchungen von chinoiden Pteridinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1099-1111 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pteridines, LI1).  -  Polarographic Investigations of Quinoid PteridinesVarious methyl- and phenyl substituted quinoid 8-methyl- and 8-(2-hydroxyethyl)pterins and lumazines have been investigated polarographically. In general the 6,7-unsubstituted compounds show four polarographic reduction waves, whereas the 6,7-substituted derivatives have fewer waves. All compounds studied exhibit a similar main wave which corresponds to an overall two electron/two proton reduction to the dihydro derivative. Semiquinone formation is observed in strongly acidic medium; in dilute acidic medium the 6,7-unsubstituted derivatives dimerize. The almost fully hydrated anions are inactive at the mercury electrode, the hydrated 8-methylpterin anion (4) undergoes a two electron oxidation. Time-dependent variation of the polarographic behaviour of the 3,8-dimethylpterin derivatives in strongly basic medium suggests a Dimroth rearrangement. The various waves are characterized and correlated with the structures of the differently substituted quinoid pteridine derivatives.
    Notes: Verschiedene durch Methyl und Phenyl substituierte chinoide 8-Methyl- und 8-(2-Hydroxyäthyl)-pterine und -lumazine wurden polarographisch untersucht. Die 6,7-unsubstituierten Verbindungen zeigen allgemein vier polarographische Reduktionsstufen, die 6,7-substituierten Derivate eine geringere Stufenzahl. Die sämtlichen untersuchten Verbindungen gemein-same Hauptstufe entspricht einer (Zwei-Elektronen/Zwei-Protonen)-Reduktion zum Dihydro-Derivat. In stärker saurem Medium wird Semichinon-Bildung, in schwächer saurem Medium bei den 6,7-unsubstituierten Derivaten Dimerisation beobachtet. Die meist nahezu vollständig hydratisierten Anionen sind an der Quecksilber-Elektrode inaktiv; an der rotierenden Platin-Elektrode hingegen zeigt das Beispiel des 8-Methylpterins (4) eine (Zwei-Elektronen)-Oxidation. Zeitliche Veränderungen des polarographischen Verhaltens der 3,8-Dimethylpterin-Derivate in stärker alkalischem Medium weisen auf eine Dimroth-Umlagerung hin. Die verschiedenen Stufen werden in Abhängigkeit von der jeweiligen Struktur der unterschiedlich substituierten chinoiden Pteridin-Derivate charakterisiert und zugeordnet.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730707
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  • 33
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    Das asymmetrische Einschlußgitter des Harnstoffs, IV. Die absolute Konfiguration des Gitters (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1195-1209 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Asymmetric Lattice of Urea Inclusion Compounds, IV1)  -  The Absolute Configuration of the LatticeInvestigations on the lattice configuration of six 1,2- and three 1,3-dimethylalkanes and of various groups of methylalkanones have verified that the lattice of the optically levorotatory inclusion crystal (former designation: lattice A) has a right-handed spiral configuration, i.e. has the right-handed screw axis as symmetry element.
    Notes: Aus der Gitterzuordnung von sechs 1,2- und drei 1,3-Dimethylalkanen sowie dreier verschiedener Gruppen von Methylalkanonen wird widerspruchsfrei abgeleitet, daß das Gitter der optisch linksdrehenden Einschlußkristalle (bisher als Gitter A bezeichnet) Rechts-Konfiguration hat, also die Rechtsschraubenachse als Symmetrieelement enthält.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730713
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  • 34
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    Synthesen von Heterocyclen, 175. Zur Chemie der vicinalen Triketone, VIV. Mitteilung: A. K. Müller und H. Wittmann, Z. Naturforsch. 27 b, 1971 (1972). (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1282-1285 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Heterocycles, 175.  -  The Chemistry of Vicinal Triketones, VIThe reactivities of the β-diketones phenalene-1,3-dione and indan-1,3-dione, as well as 2-aminophenalene-1,3-dione and 2-aminoindan-1,3-dione, with aromatic aldehydes are compared with regard to the different tendency toward enolization in the ring systems.
    Notes: Die Reaktivitäten der β-Diketone Phenalen-1,3-dion und Indan-1,3-dion sowie 2-Aminophenalen-1,3-dion und 2-Aminoindan-1,3-dion gegenüber aromatischen Aldehyden wurden im Hinblick auf die unterschiedliche Enolisierungstendenz im Ring verglichen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730808
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  • 35
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    Hormon-Rezeptor-Beziehungen: Synthese und Eigenschaften von [Phenylalanin, (4,5-dehydro-4,5-ditritio)-norvalin4]-adrenocorticotropin-(1-24)-tetrakosipeptid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1298-1309 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hormone-Receptor Relationships: Synthesis and Properties of [Phenylalanine2, (4,5-dehydro-4,5-ditritio)norvaline4]adrenocorticotropine(1-24)tetrakosipeptideWe describe the synthesis of a radioactive (7.42 Ci/mmol), specifically tritium-labelled ACTH analogue: [phenylalanine2, (4,5-dehydro-4,5-ditritio)norvaline4]adrenocorticotropine(1-24)-tetrakosipeptide ([Phe2, Nva(t2)4]-ACTH1-24, 1a). It was prepared from protected [Phe2, Agl4]-ACTH1-24 (3; Agl = L-allylglycine; tert.-butoxycarbonyl on α and π amino, tert.-butyl on α and γ carboxyl groups) by catalytic tritiation of the double bond and subsequent removal of the protecting groups with HF (Schemes 1 and 2). The corresponding unlabelled compound, [Phe2, Nva4]-ACTH1-24 (1b) is also described; however, we were not able to obtain unsaturated [Phe2, Agl4]-ACTH1-24 (1c) because the allylglycine residue was destroyed in the acid media required for deprotection (and amino acid analysis). Both 1a and 1b are full hormonal agonists in isolated rat lipocytes and adrenal cortex cells, but are 10-fold less potent than ACTH1-24 with the natural sequence.
    Notes: Wir beschreiben die Synthese von [Phenylalanin2,(4,5-dehydro-4,5-ditritio)-norvalin4]-adreno-corticotropin-(1-24)-tetrakosipeptid ([Phe2,Nva(t2)4]-ACTH1-24, 1a), einem radioaktiven (7.42 Ci/mmol), spezifisch mit Tritium markierten ACTH-Analogen. Es wurde aus geschütztem [Phe2, Agl4]-ACTH1-24 (3; Agl = L-Allyglycin; Boc an α- und π-Amino-, But an α- und γ-Carboxyl-Funktionen) durch katalytische Tritiierung der Doppelbindung und Abspaltung der Schutzgruppen mit HF hergestellt (Schemata 1 und 2). Das entsprechende unmarkierte, gesättigte Polypeptid, [Phe2, Nva4]-ACTH1-24 (1b) wird ebenfalls beschrieben. Dagegen gelang es uns nicht, das ungesättigte freie Peptid, [Phe2, Agl4]-ACTH1-24 (1c) zu erhalten, da unter den sauren Bedingungen der Schutzgruppen-Abspaltung (oder gar der Aminosäurenanalyse) der Agl-Rest zerstört wird. Beide gesättigte Verbindungen (1a und 1b) sind in isolierten Lipocyten und Nebennierenrinden-Zellen von Ratten volle Hormon-Agonisten, sind aber etwa 10 mal weniger wirksam als das ACTH1-24 mit der natürlichen Aminosäurensequenz.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730811
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  • 36
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730901
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  • 37
    Electronic Resource
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    Notiz über Selenverbindungen des 1,2-Dimethoxybenzols (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1418-1420 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on Selenium Compounds of 1,2-DimethoxybenzeneDepending on the reaction conditions, heading of 1,2-dimethoxybenzene with selenious acid gives either a mixture of the selenide 1 and the selenanthrene 2 or only the compound 2. The diselenide 3, however, is not formed in this reaction; it can be synthesized from 3,4-dimethoxy-phenylselenocyanate.
    Notes: Je nach den Reaktionsbedingungen entsteht beim Erhitzen von 1,2-Dimethoxybenzol mit seleniger Säure entweder ein Gemisch aus dem Selenid 1 und dem Selenanthren 2 oder nur die Verbindung 2. Das Diselenid 3 dagegen bildet sich bei dieser Umsetzung nicht; es kann aus 3,4-Dimethoxyphenylselenocyanat dargestellt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730822
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  • 38
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    Die Verwendung von Pentafluorphenylestern bei PeptidsynthesenHerrn Prof. Theodor Wieland zum 60. Geburtstag von den Verfassern gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1421-1429 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Utilization of Pentafluorophenyl Esters in Peptide SynthesesThe synthesis of pentafluorophenyl esters of Boc-amino acids and protected peptides is described. The aim of the investigations was to prepare racemate-free pentafluorophenyl esters of model peptides and to study their coupling reactions.
    Notes: Die Synthese der Pentafluorphenylester von Boc-Aminosäuren und geschützten Peptiden wird beschrieben. Das Ziel der Untersuchungen war die racemisierungsfreie Herstellung der Pentafluorphenylester von Modellpeptiden und deren Kupplungsreaktionen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730902
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  • 39
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    Synthesen von Cholinphosphatiden, IX. 14C-Markierte Lysolecithin-Analoga (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1439-1444 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Choline Phosphatides, IX. - 14C-Labelled Lysolecithin AnaloguesThe conditions of the reaction of (O-monoalkylglycerol)- or (O-monoalkyl-1,3-propanediol)- phosphoric acid bromoethyl esters of type 2 with [14C]trimethylamine hydrochloride in the presence of triethylamine to give the 14C-labelled lysolecithin analogues 3, 4, 5, and 6 have been studied. Optimum yields (degree of 14C-incorporation 70-80%; yield of pure choline phosphatide ca. 50%) were obtained in nitromethane at room temperature with an excess of 3-4 moles of triethylamine.
    Notes: Die Reaktionsbedingungen der Umsetzung von (O-Monoalkyl-glycerin)- oder (O-Monoalkyl-1,3-propandiol)-phosphorsäure-bromäthylester vom Typ 2 mit [14C]Trimethylaminhydrochlorid in Gegenwart von Triäthylamin zu den 14C-markierten Lysolecithin-Analoga 3, 4, 5 und 6 wurden untersucht. Optimale Ausbeuten (14C-Einbauraten 70-80%; Ausbeute an gereinigten Cholinphosphatiden ca. 50%) wurden in Nitromethan bei Raumtemperatur mit einem 3-4 fachen molaren Überschuß von Triäthylamin erzielt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730904
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  • 40
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    (1,2-Dihalogenäthylen)tetracarbonyleisen-Komplexe: Darstellung, IR- und NMR-SpektrenHerrn Professor Dr. Günther Otto Schenck zum 60. Geburtstag gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1821-1838 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (1,2-Dihaloethylene)tetracarbonyliron Complexes: Preparation, IR- and NMR-SpectraThe tetracarbonyliron complexes of cis- and trans-1-bromo-2-fluoroethylene, cis- and trans-1,2-dichloroethylene, cis- and trans-1,2-dibromoethylene, trans-1-bromo-2-iodoethylene, trans-1,2-diiodoethylene, vinyl bromide and 1,1-dichloroethylene have been prepared by reaction of the corresponding olefins with Fe2(CO)9. According to IR investigation all compounds have trigonal bipyramidal configuration, the olefin occupying an equatorial position. There exists a systematic correspondence of the force and interaction constants, and the symmetry and the donor and acceptor properties of the olefins, which is also reflected in the NMR spectra.
    Notes: Die Tetracarbonyleisen-Komplexe von cis- und trans-1-Brom-2-fluoräthylen, cis- und trans-1,2-Dichloräthylen, cis- und trans-1,2-Dibromäthylen, trans-1-Brom-2-jodäthylen, trans-1,2-Dijodäthylen, Vinylbromid und 1,1-Dichloräthylen wurden durch Umsetzung der entsprechenden Olefine mit Fe2(CO)9 dargestellt. Sämtliche Verbindungen sind nach IR-Untersuchungen trigonal-bipyramidal konfiguriert, das Olefin besetzt eine äquatoriale Position. Zwischen den Kraft- und Wechselwirkungskonstanten sowie der Symmetrie und den Donor- und Akzeptoreigenschaften der Olefine bestehen systematische Zusammenhänge, die sich auch n den NMR-Spektren ausdrücken.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731106
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  • 41
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    Michael-Addition CH-acider Carbonyl- und Nitroverbindungen an 7-Oxo-7H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsäureester (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1861-1881 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Michael Addition of CH-Acidic Carbonyl and Nitro Compounds to 7-Oxo-7H-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylic Ester.Some sodium salts of CH-acidic carbonyl and nitro compounds react with dimethyl 7-oxo-7H-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate (1) to give Michael adducts. At temperatures of about 0°C addition occurs at only one double bond of 1 to yield the sodium enolates 2 which give the C-5-substituted dimethyl 7-hydroxy-5H-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylates 3 on protonation. The 5H-benzocycloheptenes 3, or more precisely their anions 2, are cyclized in boiling methanol in an intramolecular Michael addition to yield the C-10-substituted dimethyl 7-hydroxy-8,9-dihydro-5,9-methano-5H-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylates 4. The stereochemistry of the Michael adducts 4 is elucidated by their NMR spectra and by degradation to the 6,7,8,9-tetrahydro-5,9-methano-5H-benzocyclohepten-7-ones 5.
    Notes: Eine Reihe von Natriumsalzen CH-acider Carbonyl- und Nitroverbindungen ergeben mit 7-Oxo-7H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsäure-dimethylester (1) Michael-Addukte. Bei Temperaturen um 0°C entstehen unter Addition an nur eine Doppelbindung von 1 die Natriumenolate 2, welche sich zu den C-5-substituierten 7-Hydroxy-5H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsäureestern 3 protonieren lassen. Die 5H-Benzocycloheptene 3, und zwar als Anionen 2, lassen sich in siedendem Methanol in einer intramolekularen Michael-Addition zu den C-10-substituierten 7-Hydroxy-8,9-dihydro-5,9-methano-5H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsäureestern 4 cyclisieren. Die Stereochemie der Michael-Addukte 4 wird NMR-spektroskopisch und durch Abbau zu den 6,7,8,9-Tetrahydro-5,9-methano-5H-benzocyclohepten-7-onen 5 aufgeklärt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731109
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  • 42
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    Valenzisomerisierungen am Tetramethylcyclobuten, IV (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1893-1909 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Valence Isomerizations of Tetramethylcyclobutene, IV1,2)trans-1,2,3,4-Tetramethyl-3,4-bis(phenylethynyl)cyclobutene (1) dimerizes on heating to form 5. The adducts, 7, 12, (13 + 14), and 25 are obtained in the presence of activated acetylenes, maleic anhydride, oxygen or sulfur. The structures of these adducts were deduced from spectroscopic data and have been proved in some cases by independent syntheses. The formation of the dimer 5 and that of the adducts can be explained by postulating the benzocyclobutadiene derivative 31 as intermediate.
    Notes: trans-1,2,3,4-Tetramethyl-3,4-bis(phenyläthinyl)cyclobuten (1) dimerisiert sich beim Erhitzen zu 5. In Gegenwart von aktivierten Acetylenen, Maleinsäureanhydrid, Sauerstoff oder Schwefel erhält man die Addukte 7, 12, (13 + 14) und 25. Die Strukturen dieser Addukte werden aus den Spektren abgeleitet und zum Teil durch unabhängige Synthesen bewiesen. Die Bildung des Dimeren 5 und die der Addukte wird mit einem aus 1 intermediär entstehenden Benzocyclobutadienderivat 31 erklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731111
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  • 43
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    Massenspektrometrische Strukturfestlegung von Syntheseprodukten, IV. Synthese einiger neuer (1-Phenyl-4-pyrazolyl)essigsäuren und ihre massenspektrometrische Strukturfestlegung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1919-1927 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structural Elucidation of Synthetic Products by Mass Spectrometry, IV.  -  Synthesis of Some New (1-Phenyl-4-pyrazolyl)acetic Acids and Determination of Their Structures by Mass SpectrometryThe isomeric 3,5-disubstituted (1-phenyl-4-pyrazolylacetic acids 3 and/or 4 are formed by cyclization of phenylhydrazine with β,β-diacylpropionic esters (1, R1 ≢ R2) followed by saponification. The structures were determined by mass spectrometry.
    Notes: Durch Cyclisierung von Phenylhydrazin mit β,β-Diacylpropionsäureestern (1, R1 ≢ R2) und anschließende Verseifung erhält man die isomeren 3,5-disubstituierten (1-Phenyl-4-pyrazolyl)-essigsäuren 3 und/oder 4. Die Strukturzuordnung erfolgte massenspektrometrisch.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731113
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  • 44
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    Isobornyloxycarbonyl-Rest als Schutzgruppe für die Guanidino-funktion des Arginins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1928-1933 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Isobornyloxycarbonyl Residue as Blocking Group for the Guanidino Function of ArginineTwo isobornyloxycarbonyl residues are introduced in high yield into the guanidino group by reaction of Nα-protected arginine with the comparatively stable isobornyl chloroformate. In this way the guanidino function is completely blocked. The use of Nδ, Nω-bis(isobornyloxycarbonyl)-L-arginine for peptide synthesis is demonstrated by the preparation of (β-alanine1, alanine6, arginine8)vasopressein. Because of the high solubility of the Nδ, Nω-bis(isobornyloxycarbonyl)arginine derivatives chromatographic methods may be advantageously employed for their purification. Due to the steric hindrance of the isobornyloxycarbonyl groups in higher peptides the cleavage of the Nα-protecting benzyloxycarbonyl residue of the arginine by catalytic hydrogenation becomes impossible in some cases.
    Notes: Bei der Umsetzung von Nα-geschütztem Arginin mit dem vergleichsweise stabilen Chlor-kohlensäure-isobornylester treten zwei Isobornyloxycarbonyl-Reste in die Guanidinogruppe ein. Dadurch wird die Guanidinofunktion vollständig geschützt. Die Verwendung von Nδ, Nω-Bis(isobornyloxycarbonyl)-L-arginin zur Peptidsynthese wird am Beispiel des (β-Alanin1, Alanin6, Arginin8)-Vasopresseins gezeigt. Wegen ihrer großen Löslichkeit reinigt man die Nδ, Nω-Bis(isobornyloxycarbonyl)arginin-Derivate am besten chromatographisch. In höheren Peptiden kann die sterische Hinderung der Isobornyloxycarbonylgruppen dazu führen, daß der Benzyloxycarbonyl-Rest als Nα-Schutzgruppe des Arginins nicht mehr durch katalytische Hydrierung abspaltbar ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731114
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  • 45
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    Reaktionen mit Diazocarbonylverbindungen, XXXVI. Notiz über Umsetzungen von α-Diazoketonen mit Dimethylketen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1952-1954 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Diazocarbonyl Compounds, XXXVI.  -  Note on Reactions of α-Diazoketones with Dimethylketeneα-Diazoketones react with dimethylketene with elimination of nitrogen to give the butenolides 1 or the bis(butenolides) 2. Mono aliphatic substituted α-diazoketones give better yields than do their aromatic counterparts.
    Notes: α-Diazoketone setzen sich mit Dimethylketen unter Eliminierung von Stickstoff zu den Butenoliden 1 oder den Bis(butenoliden) 2 um. Mono-aliphatisch-substituierte α-Diazoketone geben dabei höhere Ausbeuten als aromatisch substituierte.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731117
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  • 46
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640101
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  • 47
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    Synthese von 6-Oxo-4.5.7-triphenyl-2.6-dihydrobenzoxazolen und Oxidationsprodukte des 6-Amino-2.4.5-triphenyl-resorcins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 11-20 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 6-Oxo-4,5,7-triphenyl-2,6-dihydrobenzoxazoles and Oxidation Products of 6-Amino-2,4,5-triphenylresorcinolKetones react with 6-amino-2,4,5-triphenylresorcinol 1 in the presence of oxygen to give the hitherto unknown 2,2-disubstituted 6-oxo-4,5,7-triphenyl-2,6-dihydrobenzoxazoles 2 - 15; with cyclic ketones the corresponding spiro compounds are formed. As a by-product 7-hydroxy-1,2,4,6,8,9-hexaphenyl-3-phenoxazone 19 is always obtained by oxidative autocondensation. Its structure is determined by spectroscopy.
    Notes: Bei der Umsetzung von 6-Amino-2.4.5-triphenyl-resorcin 1 mit Ketonen in Gegenwart von Sauerstoff entstehen die noch nicht beschriebenen 2.2-disubstituierten 6-Oxo-4.5.7-triphenyl-2.6-dihydrobenzoxazole 2 - 15; mit cyclischen Ketonen bilden sich die entsprechenden Spiro-Verbindungen. Als Nebenprodukt wird in allen Fällen das durch oxidative Autokondensation entstehende 7-Hydroxy-1.2.4.6.8.9-hexaphenyl-3-phenoxazon 19 erhalten. Die Struktur wird spektroskopisch aufgeklärt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640103
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  • 48
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    Umsetzungen mit Naphthochinonaldehyden, VI. Oxim und Acylhydrazone des 2-(1.4-Naphthochinon-2-yl)-2-methyl-propionaldehyds (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 50-57 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Naphthoquinone Aldehydes, V1). - Oxime and Acylhydrazones of 2-(1,4-Naphthoquinon-2-yl)-2-methylpropionaldehydeThe cyclic oxime 2 is hydrogenated to yield 3. By subsequent oxidation the quinone imine 4 is obtained whose further reactions are described. 2 undergoes redox reaction in ethanolic hydrogen chloride leading to the formation of the hydroxyquinone imine 8. From the reaction mixtures of quinone aldehyde 1 with acyl hydrazides (e. g. isonicotic hydrazide) three groups of isomeric hydrazones 11 - 13 are isolated and their structures determined.
    Notes: Das cyclische Oxim 2 wird zu 3 hydriert. Die anschließende Oxidation liefert das Chinonimin 4, dessen Reaktionen beschrieben werden. 2 erleidet in äthanolischer Salzsäure eine Redoxreaktion, wobei das Hydroxychinonimin 8 gebildet wird. Aus dem Chinonaldehyd 1 lassen sich mit Säurehydraziden (Beispiel: Isonicotinsäurehydrazid) drei Reihen isomerer Hydrazone 11 - 13 isolieren, deren Struktur aufgeklärt wird.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640108
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  • 49
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    EnamideHerrn Professor Dr. Dr. h. c. mult. und Dr. E. h. mult. Otto Bayer zum 70. Geburtstag gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 69-93 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: EnamidesThe secondary enamides 6 are obtained by pyrolysis of the 2-acylaminonitriles 5. 2,2′-Iminodiproprionitrile (7) is a useful starting material for the production of the labile 2-aminopropionitrile (4a). The 2-aminonitriles 4 are formylated to 5 with high yields by a new process. The enamides 6 add hydrogen or amines to their double bond and are capable of adding themselves with their NH group to activated double bonds.
    Notes: Die sekundären Enamide 6 werden durch Pyrolyse der 2-Acylamino-nitrile 5 erhalten. 2.2′-Imino-dipropionitril (7) ist ein brauchbares Ausgangsmaterial zur Herstellung des zersetzlichen 2-Amino-propionitrils (4a). Die Formylierung der 2-Amino-nitrile 4 zu 5 gelingt glatt nach einem neuen Verfahren. Die Enamide 6 lagern Wasserstoff oder Amine an ihre Doppelbindung an, sind umgekehrt aber auch fähig, sich mit ihrer NH-Gruppe an aktivierte Doppelbindungen zu addieren.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640110
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  • 50
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    Länge und Konformation von Gastmolekülen in Einschlußkanälen von Harnstoff (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 103-111 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Length and Conformation of Guest Molecules in Urea Inclusion ChannelsIn urea inclusion compounds the channel length occupied by a guest molecule normally is a linear function of the number of C atoms in its chain. In contrast to this, it was found that the increments of length per C atom are not constant for odd numbered fatty acids and for symmetrical dialkylamines. The increments are smaller with short than with long chain lenghts in these series of homologous compounds. - Also, some diisobutyl esters of homologous dicarboxyclic acids deviate from the linear relationship of channel length and number of C atoms. These molecules are anchored in periodically recurring locations of the channel structure and, therefore, simple whole number ratios urea/diester result. Furthermore, the diisobutyl esters of heptadecanedioic and heneicosanedioic acids can form rhombohedral besides the usual hexagonal inclusion crystals. - When symmetrical 1,4-dialkyl benzenes are included, the 1-4 axis of the benzene ring is tilted by about 25° from the axis of the urea channel. As in other guest molecules with a bulky center portion, the alkyl groups substituting the benzene ring are markedly shortened by being coiled rather than stretched to full length.
    Notes: Der Platzbedarf der Gastmoleküle in Harnstoff-Einschlußkanälen wurde röntgenographisch für ungeradzahlige Fettsäuren, symmetrische Dialkylamine, Dicarbonsäurediisobutylester, 1.4-Dialkylbenzole und Monoalkylbenzole bestimmt. In der Regel ist bei Harnstoff-Einschluß-verbindungen von Homologen die je Molekül beanspruchte Kanalstrecke eine lineare Funktion der Kettengliederzahl. Bei den ungeradzahligen Fettsäuren und symmetrischen Dialkylaminen ist der Zuwachs an Platzbedarf pro Methylengruppe nicht konstant, sondern im niedrigen Bereich der homologen Reihe größer als im höheren. - Einzelne Diisobutylester homologer Dicarbonsäuren zeigen spezielle Abweichungen von der linearen Funktion durch Einstellung ganzzahliger Molverhältnisse Wirt/Gast infolge Verankerung der Moleküle an periodisch wiederkehrenden Stellen des Einschlußgitters. Die Diisobutylester der Heptadecandisäure und der Heneikosandisäure können statt des üblichen hexagonalen auch ein rhomboedrisches Harnstoff-Einschlußgitter bilden. - Die Längsachse des Phenylenringes symmetrischer 1.4-Dialkylbenzole ist gegen die Kanalachse um einen Winkel von etwa 25° geneigt. Die beiden Methylenketten sind, wie bei anderen Gastmolekülen mit sperrigem Mittelteil, deutlich verkürzt (gewendelt).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640112
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  • 51
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    Zur Photochemie aryl-substituierter Vinylencarbonate (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 116-124 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Photochemistry of Arylvinylene CarbonatesIrradiation of the phenylvinylene carbonates 2 and 3 as well as of the p,p'-diphenylvinylene carbonates 5 and 6 yields the corresponding 1,2-dicarbonyl compounds by decarbonylation. By contrast, diphenylvinylene carbonate (4) reacts as a stilbene undergoing photocyclodehydrogenation to 10 or dimerisation to 9. The observed photoreactions of 2 - 6 depend on the concentration. From the results of quenching and sensitizing experiments it is concluded that the photochemical transformations of 2 - 6 occur from excited singlet states.
    Notes: Belichtung der Monophenyl-vinylencarbonate 2 und 3 sowie der p.p-disubstituierten Diphenyl-vinylencarbonate 5 und 6 in Lösung führt unter Decarbonylierung zu den jeweiligen 1.2-Dicarbonyl-Verbindungen. Im Unterschied zu 5 und 6 verhält sich das Diphenyl-vinylencarbonat (4) wie ein Stilbenderivat und reagiert photochemisch unter Cyclodehydrierung zu 10 oder unter Dimerisierung zu 9. Die Photoreaktionen von 2 - 6 sind konzentrationsabhängig. Aus Ergebnissen von Lösch- und Sensibilisierungsversuchen wird geschlossen, daß die photochemischen Umwandlungen aus angeregten Singulettzuständen erfolgen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640114
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  • 52
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650101
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  • 53
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    Über die Chemie substituierter Benzochinone, XIII1) Synthese von 2-Hydroxy-3H-3-phenothiazinonen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 1-7 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Chemistry of Substituted Benzoquinones, XIII. - Synthesis of 2-Hydroxy-3H-3-phenothiazinones2-Hydroxy-3H-3-phenothiazinones (5, X = S) are synthesised from 3-acetyl- or 3-methoxycarbonyl-2.5-dimethoxy-1.4-benzoquinones and protected o-aminothiophenoles.
    Notes: Aus geschützten o-Aminothiophenolen und 3-Acetyl-oder 3-Methoxycarbonyl-2.5-dimethoxy-1.4-benzochinonen werden 2-Hydroxy-3H-3-phenothiazinone (5, X = S) dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650102
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  • 54
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    Rote Dihydroindolizine aus N-Phenacylpyridinium-Salzen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 20-28 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Red Dihydroindolizines from N-Phenacylpyridinium SaltsPhenacylpyridinium bromides react with phenylglyoxales (2 : 1) to red tribenzoyldihydroindolizines, furthermore 1,2-dibenzoylethanoles are obtained.
    Notes: Phenacyl-pyridiniumbromide setzen sich mit Phenylglyoxalen im Molverhältnis 2:1 zu roten Tribenzoyl-dihydro-indolizinen um; außerdem entstehen 1.2-Dibenzoyl-äthanole.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650105
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  • 55
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    Umsetzungen von Phenylglyoxalen mit N-Phenacylimidazolium-Salzen und mit 4-Nitrobenzyl-pyridiniumbromid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 29-33 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Phenylglyoxals with N-Phenacylimidazolium Salts and with 4-Nitrobenzylpyridinium BromidePhenylglyoxals react with phenacyl-3-methylimidazolium salts (1 : 2) to yield the yellow betains 3. With 4-nitrobenzylpyridinium bromide (1 mole: 2 moles phenylglyoxal) the oxoniumbetains 6 derived from furane are formed with loss of pyridine.
    Notes: Phenylglyoxale reagieren mit Phenacyl-3-methylimidazolium-Salzen im Molverhältnis 1 : 2 zu den gelben, ringoffenen Betainen 3. Mit 4-Nitrobenzyl-pyridiniumbromid erhält man im Molverhältnis 2 : 1 unter Abspaltung von Pyridin die Oxoniumbetaine 6 der Furanreihe.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650106
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  • 56
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    Transferreaktionen mit Hilfe von Pb(OAc)4-n(N3)n, IX1) Zur Reaktivität verbrückter Olefine (2. Mitteilung)Cis und trans bezeichnen bei gesättigten Pinan- und 3-Pinen-Derivaten die Stellung der Brücke mit den geminalen Methylgruppen relativ zur Methylgruppe am C-2, dagegen bei 2-Pinen-Derivaten relativ zum Substituenten am C-4 oder C-727). (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 34-46 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transfer Reactions by Means of Pb(OAc)4-n(N3)n, IX. - A Contribution to the Reactivity of Bridged Olefins (Part II)The reaction of the title reagent with α-pinene yields exclusively cis-3-pinene 2-azide (1a), which gave a stereospecific rearrangement to 2a in acetic acid. β-Pinene undergoes skeletal rearrangement only to fenchane derivatives 8 and 9. By change of solvent from methylene chloride to acetonitrile the tetrazole compounds 4 and 10 are found, a reaction which is analogous to the Ritter reaction and which is studied with benzonorbornene. A new mechanistic interpretation is presented.
    Notes: Das im Titel genannte Reagens liefert mit α-Pinen ausschließlich cis-3-Pinen-2-azid (1a), das in Eisessig stereospezifisch einer Allylumlagerung zu 2a unterliegt. Die aus β-Pinen erhaltenen Umlagerungsprodukte 8 und 9 weisen ausschließlich das Fenchangerüst auf. Bei Lösungsmittelwechsel von Methylenchlorid zu Acetonitril werden unter anderem die in einer Umsetzung ähnlich der Ritter-Reaktion entstandenen monocyclischen Tetrazolderivate 4 und 10 gefunden. Diese Tetrazolbildung wird mit Benzonorbornen untersucht. Eine neue Interpretation des Reaktionsablaufs wird vorgeschlagen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650107
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  • 57
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    Neue offenkettige und cyclische α-Nitrosaminoalkyl-äther (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 55-77 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Open-chain and Cyclic α-Nitrosaminoalkyl EthersIn a one-step reaction with partially very good yields 2-, 3- and 4-amino-1-alcohols have been transformed with aldehydes and nitrous acid to the corresponding N-nitroso-1,3-oxazolidines, N-nitrosotetrahydro-1,3-oxazines or N-nitroso-1,3-oxazepines 8. Primary aliphatic, aromatic, araliphatic and heterocyclic amines react with aldehydes in presence of primary or secondary alcohols and nitrous acid to give new open-chain α-nitrosaminoalkyl ethers of general formula 12. The structures of these new substances have been determined and some of their reactions are described.
    Notes: 2-, 3- und 4-Amino-1-alkohole wurden in einer Eintopfreaktion in teilweise sehr guten Ausbeuten mit Aldehyden und salpetriger Säure in die entsprechenden N-Nitroso-1.3-oxazolidine, N-Nitroso-tetrahydro-1.3-oxazine oder N-Nitroso-1.3-oxazepine 8 übergeführt. Primäre aliphatische, aromatische, araliphatische und heterocyclische Amine reagieren mit Aldehyden in Gegenwart von primären oder sekundären Alkoholen und salpetriger Säure zu den noch nicht beschriebenen offenkettigen α-Nitrosaminoalkyl-äthern 12, deren Struktur bewiesen und deren Reaktivität untersucht wird.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650109
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  • 58
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    Über zweistufige Redoxsysteme, VIII1) Synthese heterocyclisch tetrasubstituierter Äthylene und ihrer höheren Oxidationsstufen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 110-125 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Two-Step Redox Systems, VIII1). - Synthesis of Tetrasubstituted Heterocyclic Ethylenes and Their Higher Oxidation Levels2.2′-Biheterocycles 14-16, the syntheses of which are discussed with regard to the possible isomers 17-19, yield biquaternary salts 7Ox-9Ox by methylation. 8Ox and 9Ox can also be obtained by deprotonating dimerisation of the cations 24 and 25 and subsequent oxidation of the dimers 8Red and 9Red formed. The bridged system 8BRed is synthesized by this route, too. 8BOx is obtained from 39 by ring closure. The bridged compounds 9B2Ox, 9B3Ox and 47Ox are obtained by bifunctional N-alkylation of 16 and 19, respectively.
    Notes: Durch Methylierung der 2.2′-Biheterocyclen 14-16, deren Synthese im Hinblick auf die Isomeren 17-19 diskutiert wird, entstehen die Biquartärsalze 7Ox-9Ox. Die Salze 8Ox und 9Ox sind auch durch deprotonierende Dimerisierung der Quartärsalze 24 und 25 und anschließende Oxidation der Dimeren 8Red und 9Red zugänglich. Dieser Weg eignet sich für den Aufbau des verbrückten Systems 8BRed. Verbindung 39 führt durch doppelten Ringschluß zu 8BOx. Die verbrückten Verbindungen 9B2Ox und 9B3Ox sowie 47Ox erhält man durch N-Alkylierung von 16 bzw. 19 mit bifunktionellen Reagenzien.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650112
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  • 59
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    Aliphatische Azoverbindungen, I Darstellung und Thermolyse von 1.1′-Dimethyl-azocycloalkanen, 1-Methylcycloalkyl-azobenzolen und 1-Methylcycloalkyl-azo-α-cumolen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 94-109 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Thermolysis of 1,1-Dimethylazocycloalkanes, 1-Methylcycloalkylazobenzenes and 1-Methylcycloalkylazo-α-cumenes1,1′-Dimethylazocycloalkanes 2b (n = 4-8) were prepared from the corresponding amines with JF5, 1-methylcycloalkylazobenzenes 3 (n = 5-4) by the coupling reaction of the corresponding Grignard reagents with benzenediazonium fluoroborate and 1-methylcyclo-alkylazo-α-cumenes 4 (n = 4-5) by the oxidation of the corresponding unsymmetrical ureas to diaziridinones and their hydrolysis followed by oxidation with mercuric oxide.  -  The kinetics of the thermolyses of these azo compounds was investigated by gas chromatography and UV spectroscopy, the decomposition products were determined by gas chromatography and mass spectroscopy. - The influence of the ring size on the rates of thermolysis is explained by a transition state of azoalkane decomposition which is geometrically closely related to the planar radicals which are to be generated. The azocycloalkanes 2b decompose by a symmetrical homolytic fragmentation mechanism, while for the unsymmetrically substituted compounds 3 and 4 an unsymmetrical fragmentation mechanism or a two-step decomposition have to discussed.
    Notes: Es wurden dargestellt die 1.1′-Dimethyl-azocycloalkane 2b (n = 4-8) aus den entsprechenden Aminen mit JF5, die 1-Methylcycloalkyl-azobenzole 3 (n = 5-6) durch Kupplung der Grignard-Verbindungen mit Benzoldiazonium-tetrafluoroborat und die 1-Methylcycloalkyl-azo-α-cumole 4 (n = 5-6) aus den unsymmetrischen Harnstoffen über Diaziridinone, deren Hydrolyse und folgende Oxidation mit Quecksilberoxid. - Die Kinetik der Thermolyse dieser Azoverbindungen wurde gaschromatographisch oder UV-spektroskopisch verfolgt. Die Thermolyseprodukte wurden durch gekoppelte Gaschromatographie und Massenspektroskopie bestimmt.  -  Aus dem Einfluß der Ringgröße auf die Zerfallskonstanten wird geschlossen, daß der Übergangszustand der Radikalbildung aus Azoalkanen auf der Reaktionskoordinate erst spät erreicht wird und den entsprechenden planaren Radikalen nahesteht. Die Thermolyse der symmetrischen Azo-cycloalkane 2 erfolgt durch homolytische Fragmentierung, während für den Zerfall der unsymmetrischen Verbindungen 3 und 4 eine stark unsymmetrisch verlaufende Fragmentierung oder ein zweistufiger Zerfallsmechanismus diskutiert werden muß.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650111
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  • 60
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    Synthese phenyloger arylierter Resorcin-Derivate und ihre Oxidation zu bifunktionellen stabilen Phenoxyl-Radikalen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 765 (1973), S. 133-152 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Phenylogous Arylated Resorcinol Derivatives to Bifunctional Stable Phenoxy RadicalsIn order to study stable bifunctional phenoxyls having non-quinoidal radical O-atoms (similar to Schlenck′s hydrocarbon), the biphenols 10 and 11 have been synthesized. The synthesis utilizes rearrangements accompanying the condensation of pyrylium salts with derivatives of phenylnitromethane. Rearrangements in the reaction of triphenylpyrylium tetrafluoroborate with nitromethane are described. The IR spectra of o-phenylated phenols are discussed.
    Notes: Zur Untersuchung bifunktioneller stabiler Phenoxyle mit einer nicht chinoiden Stellung der radikalischen O-Atome (Typus des Schlenckschen Kohlenwasserstoffes) werden die Biphenole 10 und 11 synthetisiert. Für die Synthese werden Umlagerungsreaktionen bei der Kondensation von Pyryliumsalzen mit Derivaten des Phenylnitromethans benutzt. Weitere Umlagerungsreaktionen bei der Reaktion von Triphenylpyrylium-tetrafluoroborat mit Nitromethan werden beschrieben. Die IR-Spektren o-phenylierter Phenole werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727650114
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  • 61
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    Über 1.2-Dithia-cyclopentene, XX1) 3-Chlor-1.2-dithioliumchloride aus Trithionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 1-5 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2-Dithiacyclopentenes, XX1). 3-Chloro-1,2-dithiolium Chlorides from TrithionesThe trithiones 1 react with trichloromethyl isocyanide dichloride (3) or thiophosgene (4) to give the 3-chloro-1,2-dithiolium chlorides 6, which are hydrolyzed to the 1,2-dithiacyclopentenones 2.
    Notes: Die Trithione 1 reagieren mit Trichlormethyl-isocyaniddichlorid (3) oder Thiophosgen (4) zu den 3-Chlor-1.2-dithioliumchloriden 6, welche zu den 1.2-Dithia-cyclopentenonen 2 hydrolysiert werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660102
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  • 62
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XVII1) N-(1-Arylsulfonyl-1-alkenyl)-formamide aus α-metallierten Arylsulfonyl-methylisocyaniden und Carbonylverbindungen, Umwandlung einer Carbonylverbindung in die nächsthöhere Carbonsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 766 (1973), S. 130-141 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XVII1).- N-(1-Arylsulfonyl-1-alkenyl) formamides from α-Metalated Arylsulfonylmethyl Isocyanides and Carbonyl Compounds, Conversion of a Carbonyl Compound into the Next Higher Carboxylic AcidN-(1-Arylsulfonyl-1-alkenyl)formamides 10 and 11 are obtained by reaction of potassium arylsulfonylisocyanomethanides 5 with carbonyl compounds (formylaminomethylenation). Hydrolysis of the formamides 10 or 11 yields the carboxyclic acids 16, which contain one more carbon atom. - Reaction of 4-methylphenylsulfonylmethyl isocyanide (4a) with carbonyl compounds 1 in weakly basic ethanolic medium gives 4-(4-methylphenylsulfonyl)-2-oxazolines 12, which on treatment with potassium tert.-butoxide are transformed into the formamides 10.
    Notes: N-(1-Arylsulfonyl-1-alkenyl)-formamide 10 und 11 erhält man durch Umsetzung von Kalium-arylsulfonyl-isocyanmethaniden 5 und Carbonylverbindungen in Tetrahydrofuran (Formylaminomethylenierung). Die Hydrolyse der Produkte liefert die Carbonsäuren 16, die ein Kohlenstoffatom mehr enthalten. - Die Umsetzung von 4-Methylphenylsulfonyl-methylisocyanid (4a) mit Carbonylverbindungen 1 in schwach basischem äthanolischem Medium ergibt 4-(4-Methylphenylsulfonyl)-2-oxazoline 12, die mit Kalium-tert.-butanolat in Tetrahydrofuran in die Formamide 10 umwandelbar sind.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727660114
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  • 63
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730101
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  • 64
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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, VIII Synthese von Bufadienoliden, II1); Resibufogenin und Derivate (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 5-10 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Production of Unsaturated Lactones in the Steroid Series, VIII.- Synthesis of Bufadienolides, II1); Resibufogenin and DerivativesAn improved method of dehydrogenating the enol-lactone 1 to 14-anhydrobufalone 2 is described. By reducing the 3-keto group by the method of Haddad, Henbest, Husbands and Mitchell2), 14-anhydrobufalin was obtained and converted to the formate 4, acetate 7 and α,L-rhamnopyranoside 10. The addition of hypobromus acid to the 14,15-double bond yielded the bromohydrins 5, 8 and 11. From these the epoxides resibufogenin 6, resibufogenin acetate 9 and resibufogenin α,L-rhamnopyranoside 12 were produced with NH3.
    Notes: Es wird eine verbesserte Dehydrierung des Enollactons 1 zum 14-Anhydrobufalon (2) beschrieben. Durch Reduktion der 3-Keto-Gruppe nach Haddad, Henbest, Husbands und Mitchell2) wurde 14-Anhydrobufalin (3) erhalten und in seine Derivate Formiat 4, Acetat 7 und α,L-Rhamnopyranosid 10 übergeführt. Durch Anlagerung von unterbromiger Säure an die 14,15-Doppelbindung entstanden die Bromhydrine 5, 8 und 11, aus denen mit NH3 die Epoxide Resibufogenin 6, Resibufogeninacetat 9 und Resibufogenin-α,L-rhamnopyranosid 12 hergestellt wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730103
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  • 65
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    Über PerfluoralkansulfonsäurearylesterHerrn Prof. Dr. O. Bayer zum 70. Geburtstag gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 20-32 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Aryl PerfluoroalkanesulfonatesAryl esters of perfluoroalkanesulfonic acids 3 are synthesized by reacting perfluoroalkanesulfonyl fluorides 1 with aryloxysilanes 2 in the presence of fluoride ion. Along with mono- and multi-silyl substituted aromatic hydroxy compounds, silylated heterocyclic hydroxy compounds may also be used. The mechanism of the reaction is discussed. Aryloxysilanes 2 are obtained from phenols by silylation with hexamethyldisilazane (5). Si-N compounds give with perfluoralkanesulfonyl fluorides substituted perfluoroalkanesulfonamides 6 and 8.
    Notes: Perfluoralkansulfonsäure-arylester 3 bilden sich durch Umsetzung von Perfluoralkansulfonylfluoriden 1 mit Aroxysilanen 2 in Gegenwart von Fluorid-Ionen. Neben mono- und polysilylsubstituierten aromatischen Hydroxyverbindungen können auch silylierte heterocyclische Hydroxyverbindungen eingesetzt werden. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Die Aroxysilane 2 erhält man durch Silylierung von Phenolen mit Hexamethyldisilazan (5). Mit Si-N-Verbindungen bilden Perfluoralkansulfonylfluoride 1 die substituierten Perfluoralkansulfonamide 6 und 8.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730105
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  • 66
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    Über Peptidsynthesen, LIII1) Vorstufen für die Synthesen einiger Analoga des Norphalloins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 45-49 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Peptide Syntheses, LIII1). - Precursor Peptides for Syntheses of Analogues of NorphalloineThe following derivatives of norvaline containing tripeptides and tetrapeptides are synthesized using the mixed anhydride method and the benzyloxycarbonyl protecting group: L-Ala-L-Trp-L-Nva-OCH3 (1), Gly-L-Trp-L-Nva-OCH3 (2), L-Hyp-L-Ala-L-Trp-L-Nva-OCH3 (3), Boc-L-Ala-D-Thr-L-Cys-L-Pro (4) and Boc-L-Ala-D-Thr-L-Cys-L-aHyp (5).
    Notes: Die Tripeptidester des Norvalins L-Ala-L-Trp-L-Nva-OCH3 (1), Gly-L-Trp-L-Nva-OCH3 (2) und L-Hyp-L-Ala-L-Trp-L-Nva-OCH3 (3) sowie die Boc-Tetrapeptide Boc-L-Ala-D-Thr-L-Cys-L-Pro (4) und Boc-L-Ala-D-Thr-L-Cys-L-aHyp (5) werden unter Benutzung der Mischanhydridmethode und des Benzyloxycarbonylrests synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730108
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  • 67
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    Über Peptidsynthesen, LIV1) Synthesen einiger Analoga des Norphalloins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 50-58 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Peptide Syntheses, LIV1) - Syntheses of Analogues of NorphalloinThe syntheses of bicyclic peptides of the type of norphalloin (1) are described. Hyp4-norphalloin (2) and Pro4-norphalloin (3) contain L-hydroxyproline and L-proline respectively in position 4 instead of the allo-L-hydroxyprolin in 1. In Gly5-norphalloin (4) an alanine of 1 is replaced by glycine. The analogues 2, 3 and 4 are, in contrast to 1, not toxic in doses up to 40 mg per kg body weight of the white mouse. They show different ORD spectra which are also different from the ORD spectrum of 1.
    Notes: Es werden die Synthesen bicyclischer Peptide vom Bau des Norphalloins (1) beschrieben. Hyp4-norphalloin (2) enthält L-Hydroxyprolin anstelle des allo-L-Hydroxyprolins in 1, Pro4-norphalloin (3) in derselben Position L-Prolin. Im Gly5-norphalloin (4) ist ein Alanin in 1 gegen Glycin ausgetauscht. Die Analogen 2, 3 und 4 sind im Gegensatz zu 1 in Dosen bis zu 40 mg pro kg an der weißen Maus ungiftig. Ihre ORD-Spektren, die zum Teil wesentliche Unterschiede zu dem des Norphalloins (1) und untereinander aufweisen, werden angegeben.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730109
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  • 68
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    Neue Synthesen von 2-Amino-chinazolin-Derivaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 122-128 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Synthesis of 2-Aminoquinazoline DerivativesMercury bis(morpholinophenyliminomethylmercaptide) (1) reacts with BrCN in a single-batch reaction to give 4-isothiocyanato-2-morpholinoquinazoline (2). The structure of this new heterocyclic isothiocyanate is proved by characteristic reactions and spectroscopic data. A new synthesis of 2-aminoquinazolinethiones serves as a model reaction for discussion of the mechanism leading to compound 2.
    Notes: Quecksilber-bis(morpholino-phenylimino-methylmercaptid) (1) reagiert in einer Eintopfreaktion mit BrCN zu 4-Isothiocyanato-2-morpholino-chinazolin (2). Die Struktur dieses neuen heterocyclischen Isothiocyanats wird durch charakteristische Umsetzungen und spektroskopische Daten ermittelt. Eine neue Synthese von 2-Amino-chinazolinthionen dient als Modellreaktion für die Diskussion des Reaktionsmechanismus.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730117
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  • 69
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    Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und methylenaktiven Nitrilen oder Ammoniak auf 2-Hydroxyacetophenon (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 134-140 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Sulfur and Methylene-active Nitriles or Ammonia with 2-Hydroxyacetophenone2-Hydroxyacetophenone reacts with sulfur and methylene-active nitriles (cyanoacetate, malonodinitrile) to give the 4-oxo or 4-imino derivatives of the 3-amino-4H-thieno[3,4-c][1]-benzopyrane-3-amines 3 and 10 or their 1,1′-disulfides 5 and 8. Contrary to former opinions2,3) reaction with sulfur and ammonia gives the expected Δ3-imidazoline derivatives.
    Notes: 2-Hydroxyacetophenon reagiert mit Schwefel und methylenaktiven Nitrilen (Cyanessigester, Malonodinitril) zu den 4-Oxo- oder 4-Imino-Derivaten des 3-Amino-4H-thieno[3,4-c][1]-benzopyran-3-amins 3 bzw. 10 und den von ihnen abgeleiteten 1,1′-Disulfiden 5 bzw. 8. Die Reaktion mit Schwefel und Ammoniak führt im Gegensatz zu früheren Angaben 2,3) doch zu den erwarteten Δ3-Imidazolin-Derivaten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730119
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  • 70
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    Synthesen von Verbindungen der Corrin-Reihe, VII1) Darstellung von Tetradehydrocorrin-Metallkomplexen mit peripheren Hydroxygruppen an den Ringen A und D (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 146-160 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Corrins, VII1). - Synthesis of Tetradehydrocorrin-Metal Complexes with Peripheral Hydroxy Groups on Rings A and DThe nickel and cobalt complexes of the tetradehydrocorrin derivatives 10a and b have been synthesized as 3,17-dienol benzyl ethers according to known reactions; also 10d and e were prepared, in which one or both benzyl groups are removed. Hydroxylation of 10a and 10b with OsO4 yielded the ring B diols 11a and 11b as well as the ring B,C tetraols 12a and 12b. Pinacol rearrangement of 12a gave the geminal diketone 13 as the preliminary end product.
    Notes: Nach bekannten Reaktionen wurden die Nickel- und Kobalt-Komplexe der Tetradehydrocorrin-Derivate 10a und b als 3,17-Di-enolbenzyläther aufgebaut sowie 10d und e, bei denen eine oder beide Benzylgruppen abgespalten sind. Hydroxylierung von 10a und 10b mit OsO4 führte zu den Ring-B-Diolen 11a und 11b sowie den Ring-B,C-Tetraolen 12a und 12b. Die Pinacol-Umlagerung von 12a lieferte als vorläufiges Endprodukt das geminale Diketon 13.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730121
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  • 71
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    Neue Synthesen der 3,5-Dialkylpyridine (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 111-121 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Syntheses for 3,5-DialkylpyridinesA number of new syntheses for 3,5-dialkylpyridines using petrochemical compounds based on propene or isobutene is described. Thus 3,5-dimethylpyridine (9) is obtained when 2-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-propandiol (7), (3-methyloxetan-3-yl)methanol (6), 2-methylacrolein (8) propionaldehyde-formaldehyde-aldol adducts, 2-methylene-1,3-propanediol (10) or its diacetate are autoclaved with ammonia, methylamine or dimethylamine at elevated temperatures in the presence of catalysts. 3,5-Diethylpyridine (3) and 3,5-dipentylpyridine can be obtained from the homologous compounds.
    Notes: Ausgehend von petrochemischen Produkten auf der Basis Propylen oder Isobutylen werden eine Reihe neuer Synthesen für 3,5-Dialkylpyridine beschrieben. So erhält man au s2-Hydroxymethyl-2-methyl-1,3-propandiol (7), (3-Methyloxetan-3-yl)methanol (6), 2-Methylacrolein (8), Propionaldehyd-Formaldehyd-Aldoladdukten, 2-Methylen-1,3-propandiol (10) oder dessen Diacetat und ammoniak, Methylamin oder Dimethylamin in Gegenwart von Katalysatoren unter Druck bei höherer Temperatur 3,5-Dimethylpyridin (9). 3,5-Diäthylpyridin (3) und 3,5-Dipentylpyridin sind aus den Homologen zugänglich.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730116
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  • 72
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    Über einige Schwefelderivate der Pyrrolreihe (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 207-213 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Some Sulfur Derivatives in the Pyrrole SeriesReaction of sulfur dioxide with pyrroles yields a dipyrrolyl sulfide 1 as well as a dipyrrolyl sulfoxide 2. Sulfur dichloride reacts to give dipyrrolyl sulfides or disulfides. Ethylmercaptan adds to tripyrrolylmethene to give a tripyrrolylmethyl ethyl sulfide 9. (4-Methylphenyl)sulfonyl isothiocyanate furnishes derivatives of pyrrolethiocarboxylic acids.
    Notes: Durch Reaktion eines Pyrrolderivates mit Schwefeldioxid wurde ein Dipyrrolyl-sulfid 1 und ein Dipyrrolyl-sulfoxid 2 erhalten. Schwefeldichlorid reagiert zu Dipyrrolyl-sulfiden oder -disulfiden. Äthylmercaptan kann an Tripyrrylmethen zum Tripyrrolylmethyl-äthyl-sulfid 9 angelagert werden. (4-Methylphenyl)sulfonyl-senföl addiert sich leicht zu Pyrrolthiocarbon-säurederivaten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730206
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  • 73
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    Pyrrol-Farbstoffe der Krokonsäure und Rhodizonsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 201-206 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pyrrole Dyes of Croconic and Rhodizonic AcidsCroconic acid and rhodizonic acid react with pyrroles to give very unstable trimethine dyes 1a-d and 5a-c. The yellow intermediates 3 and 4, respectively, can be isolated.
    Notes: Krokonsäure (KS) und Rhodizonsäure (RhS) kondensieren mit Pyrrolen zu den sehr unstabilen Trimethinfarbstoffen 1a-d bzw. 5a-c. Als gelbe Zwischenprodukte werden 3 bzw. 4 isoliert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730205
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  • 74
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    Synthese eines Herzglykosids mit aromatischem Ring A (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 224-226 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Cardiotonic Glycoside with an Aromatic Ring A.The preparation of a cardiotonic glycoside with an aromatic ring A, 3-O-(β-D-glucopyranosido)-14β-hydroxy-19-norcarda-Δ1,3,5(10),20(22)-tetraenolide, by glycosidation of the corresponding aglycone with acetobromglucose and silver oxide in quinoline is described.
    Notes: Es wird die Darstellung eines Herzglykosids mit aromatischem Ring A, des 3-O-(β-D-Glucopyranosido)-14β-hydroxy-19-norcarda-Δ1,3,5(10),20(22)-tetraenolids, durch Glykosidierung des entsprechenden Aglykons mit Acetobromglucose und Silberoxid in Chinolin beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730209
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  • 75
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    Über 1,2-Dithiacyclopentene, XXI1) N-(3H-1,2-Dithiol-3-yliden)benzamide aus 3-Chlor-1,2-dithiolium-chloriden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 241-246 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On 1,2-Dithiacyclopentenes, XXI1). - N-(3H-1,2-Dithiol-3-ylidene)benzamides from 3-Chloro-1,2-dithiolium ChloridesWith the N, N-dichloronitrobenzamides 2a and 2b the 3-chloro-1,2-dithiolium chlorides 1a and 1b react to N-(3H-1,2-dithiol-3-ylidene)benzamides 3. With nucleophilic compounds N-(5-chloro-3H-1,2-dithiol-3-ylidene)benzamides yield the substitution products 5 and 6.
    Notes: 3-Chlor-1,2-dithiolium-chloride 1a und 1b reagieren mit N,N-Dichlor-nitrobenzamiden 2a und 2b zu N-(3H-1,2-Dithiol-3-yliden)benzamiden 3. N-(5-Chlor-3H-1,2-dithiol-3-yliden)-benzamide liefern mit nucleophilen Verbindungen die Substitutionsprodukte 5 und 6.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730212
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  • 76
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    Spindelokalisierungen bei Elementen der Gruppe IV B in organischen Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 231-240 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Spin Delocalization of Elements of Group IV B in Organic CompoundsThere is no need to consider (p-d)π overlap as a mechanism for spin transfer at elements of Group IV B in assumptions of rehybrization. The coupling constants obtained from the NMR and ESR measurements are in good agreement. 117Sn, 119Sn, and 207Pb satellites have been recorded. The (CH3)3PbCH·2 coupling constant is calculated to be -0.40 gauß.
    Notes: Bei der Annahme einer Rehybridisierung ist es nicht nötig, (p-d)π-Delokalisierung zu berücksichtigen, um die Spinübertragung bei Elementen in der Gruppe IV B zu erklären. Die Kopplungskonstanten, die aus den NMR- und ESR-Messungen erhalten werden, stimmen gut überein. Satellitenspektren von 117Sn, 119Sn und 207Pb sind gemessen worden. Die (CH3)3-PbCH·2-Kopplungskonstante ist zu -0.40 Gauß berechnet worden.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730211
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  • 77
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    Über die Acylierung von Glykolurilen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 263-277 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Acylation of GlycolurilsThe acylation of glycoluril with carboxylic anhydrides gives 1,3,4,6-tetraacyl- or 1,4-diacyl-glycolurils, depending on the molar ratio. The reaction is catalysed especially by strong Brönsted acids. In analogy to glycoluril the N-alkyl-, 7,8-dialkyl(diaryl)- and 1,4-diacylglycolurils react with carboxylic anhydrides to form the corresponding 1,3-dialkyl-4,6-diacyl-, 1,4-dialkyl-3,6-diacyl-, 1-alkyl-3,4,6-triacyl-, 7,8-dialkyl(diaryl)-1,4-diacyl-glycolurils and mixed tetraacylated glycolurils. In the acylation of 7,8-diphenyl-glycoluril catalysed by base 1,3-diacylglycoluril is obtained besides 1,4-diacyl-7,8-diphenylglycoluril.
    Notes: Die Acylierung von Glykoluril mit Carbonsäureanhydriden führt je nach Molverhältnis zu 1,3,4,6-Tetraacyl- oder 1,4-Diacyl-glykolurilen. Die Reaktion wird besonders durch starke Brönsted-Säuren katalysiert. Analog hierzu reagieren die N-Alkyl-, 7,8-Dialkyl(Diaryl)- und 1,4-Diacyl-glykolurile mit Carbonsäureanhydriden zu den entsprechenden 1,3-Dialkyl-4,6-diacyl-, 1,4-Dialkyl-3,6-diacyl-1, 1-Alkyl-3,4,6-triacyl-, 7,8-Dialkyl(Diaryl)-1,4-diacyl-glykolurilen und gemischt tetraacylierten Glykolurilen. Bei der basenkatalysierten Acylierung von 7,8-Diphenyl-glykoluril wird neben den 1,4-Diacyl- auch das 1,3-Diacyl-7,8-diphenyl-glykoluril erhalten.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730215
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  • 78
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    Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, XXXIII1) Strukturelle Abwandlungen an Nucleosiden und Nucleosidbasen mit Hilfe von β-Acyl-vinylphosphoniumsalzen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 278-289 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Phosphororganic Compounds, XXXIII1). - Structural Transformations on Nucleosides and Nucleoside Bases by Means of β-Acylvinyltriphenylphosphonium SaltsThe structure elucidation of the condensed heterocyclic systems 2-5, 8-11 and 16 is reported. These systems are formed in the reaction of nucleosides and nucleoside bases with β-acyltriphenylvinylphosphonium bromides of type 1. The structure determination of 5 was afforded by using the nuclear Overhauser effect. Assignment of structures 2 and 8 was based on an interesting Hofmann-like degradation, which includes remarkable synthetic aspects. This is shown by the formation of 6, 12, 13 and 14. Structures 3, 4, 9-11 and 16 can be seen as proven by analogy with the structure determination of compounds 2, 5 and 8. The principles of the P-ylid chemistry (Wittig reaction) can be applied to these compounds as is shown by the formation of the isomers 18 and 19 from 5 and benzaldehyde. Finally, the formation of 17 from 2-aminopyridine and β-acylvinylphosphonium bromide is described, which shows the general applicability of this reaction to the preparation of new condensed heterocycles. Wittig reaction of 17 with benzaldehyde also leads to cis-trans-isomers, i. e. to 20 and 21.
    Notes: Es wird über die Strukturermittlung der bei der Umsetzung von Nucleosiden und Nucleosidbasen mit β-Acyl-vinyltriphenylphosphoniumbromiden vom Typ 1 entstehenden Heterocyclensysteme 2-5, 8-11 und 16 berichtet. Für die exakte Strukturermittlung von 5 wurde der Kern-Overhauser-Effekt herangezogen. Die Strukturzuordnung von 2 und 8 war auf Grund einer interessanten, dem Hofmann-Abbau ähnlichen Reaktion möglich, welche gleichzeitig bemerkenswerte synthetische Aspekte eröffnet. Dies kommt in der Bildung von 6, 12, 13 und 14 zum Ausdruck. Die Strukturzuordnung von 3, 4, 8-11 und 16 kann per Analogie vorgenommen werden. Die Anwendbarkeit der Prinzipien der P-Ylidchemie (Wittig-Reaktion) wird anhand der Bildung der Isomeren 18 und 19 aus 5 und Benzaldehyd aufgezeigt. Abschließend wird die Möglichkeit der Verallgemeinerung der Bildung neuartiger kondensierter Heterocyclen anhand der Bildung von 17 aus 2-Aminopyridin und β-Acetyl-vinyltriphenylphosphoniumbromid (1) aufgezeigt. Verbindung 17 liefert mit Benzaldehyd in einer Wittig-Reaktion ebenfalls ein cis-trans-Isomerenpaar, nämlich 20 und 21.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730216
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  • 79
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    Über Cycloalken-carbene, VI1) Spiro-Konjugation bei Spiro[2.4]heptatrienenHerrn Prof. Dr. B. Eistert zum 70. Geburtstag gewidmet. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 214-220 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Cycloalkene Carbenes, VI1). Spiro Conjugation of Spiro[2.4]heptatrienesPhotolysis of diazocyclopentadienes 4 in alkynes or alkenes leads to spiro[2.4]heptatrienes 1 and spiro[2.4]heptadienes 5, respectively. The presence of spiro conjugation in compounds of type 1 can be proved by comparing the UV spectra of 1 and 5.
    Notes: Die Photolyse von Diazocyclopentadienen 4 in Alkinen oder Alkenen ergibt die Spiro[2.4]-heptatriene 1 bzw. die Spiro[2.4]heptadiene 5. Aus dem Vergleich der UV-Spektren von 1 und 5 läßt sich das Auftreten der Spiro-Konjugation bei den Verbindungen 1 nachweisen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730207
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  • 80
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    Die Molekülstruktur des dimeren Photoproduktes eines Acridinderivats (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 221-223 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Molecular Structure of the Dimeric Photoproduct of an Acridine Derivative10,10′-Dimethyl-9,10,9′,10′-tetrahydro-9,9′-biacridyl (2) results as a photoproduct on irradiation of an ethanolic solution of 10-methylacridinium nitrate (1). The molecular structure was determined by X-ray methods. The product forms monoclinic crystals of space group P21/a with a = 12.86; b = 12.49; c = 12.85 Å; β = 94.2°; 4 molecules/unit cell. Since the molecule possesses a crystallographic center of symmetry and the asymmetric unit thus contains two half molecules, all the molecular parameters were determined in duplicate. The acridane systems exhibit a dihedral conformation. They are joined by a remarkably long C—C linkage (1.58 Å).
    Notes: 10,10′-Dimethyl-9,10,9′,10′-tetrahydro-9,9′-biacridyl (2) entsteht als Photoprodukt bei Bestrahlung einer äthanolischen Lösung von 10-Methylacridiniumnitrat (1). Die Molekülstruktur wurde röntgenographisch aufgeklärt. Das Produkt kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P 21/a mit a = 12.86; b = 12.49; c = 12.85 Å; β = 94.2°; 4 Moleküle/Elementarzelle. Da das Molekül ein kristallographisches Symmetriezentrum besitzt und deshalb die asymmetrische Einheit zwei halbe Moleküle enthält, sind alle Molekülparameter doppelt bestimmt. Die Acridansysteme weisen Diederkonformation auf. Sie sind über eine auffallend weite C—C-Bindung von 1.58 Å verknüpft.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730208
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  • 81
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    Polymere Reagenzien, III1) Stereokontrolle bei der Wittig-Reaktion an Triphenyl-phosphanharzen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 227-230 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polymeric Reagents, III1). - Steric Control of the Wittig Reaction on Triphenylphosphane ResinsTriphenylphosphane resins can be used for the synthesis of olefins according to Wittig. The adduct of the ylid onto the carbonyl compound can be selectively converted either to the cis- or to the trans-olefin. The phosphane resin can be regenerated after use.
    Notes: Triphenylphosphanharze können für die Olefindarstellung nach Wittig eingesetzt werden. Das Addukt aus Ylid und Carbonylverbindung kann je nach Arbeitsweise selektiv in ein cis-oder trans-Olefin übergeführt werden. Das Phosphanharz ist regenerierbar.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730210
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  • 82
    Electronic Resource
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    Über 1,2-Dithiacyclopentene, XXII1) Ringspaltung von N-(5-Aryl-3H-1,2-dithiol-3-yliden)arylaminen durch Grignard-Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 247-255 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On 1,2-Dithiacyclopentenes, XXII1). - Ring Cleavage of N-(5-Aryl-3H-1,2-dithiol-3-yliden)-arylamines by Grignard CompoundsN-(5-Aryl-3H-1,2-dithiol-3-yliden)arylamines 2 are cleaved by Grignard compounds at the sulfur-sulfur bond to 3-alkylthio(or phenylthio)-1-aryl-3-arylamino-2-propene-1-thiones 3, which are studied.
    Notes: Grignard-Verbindungen spalten N-(5-Aryl-3H-1,2-dithiol-3-yliden)arylamine 2 an der Schwefel-Schwefel-Bindung zu 3-Alkylthio(oder Phenylthio)-1-aryl-3-arylamino-2-propen-1-thionen 3, die untersucht werden.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730213
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  • 83
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    Über die Imin-Enamin-Tautomerie, I. Tautomeriegleichgewicht zwischen N-Acyl-thioimidsäureestern und Na-Acyl-keten-S,N-acetalen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 443-461 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Imine-Enamine Tautomerism, I.  -  Tautomeric Equilibrium between N-Acylimidothiolates and N-Acylketene S,N-AcetalsAlkylation of N-acylthioamides or acylation of imidothiolates afforded the N-acylimidothiolates 10, which may be in tautomeric equilibrium with N-acylketene S,N-acetals 15 if H atoms are present in the α-position. N-Acylthiolacetimidates occur exclusively in the thiolimidate form whereas α-alkyl or α-phenyl substituted compounds show an equilibrium with both tautomers in measurable concentrations. α,α-Disubstituted compounds exist only in the ketene S,N-acetal form. The tautomerization is a first order reaction.
    Notes: Durch Alkylierung von N-Acyl-thioamiden oder durch Acylierung von Thioimidsäureestern wurden die N-Acyl-thioimidsäureester 10 synthetisiert, die bei Vorhandensein α-ständiger H-Atome mit den N-Acyl-keten-S,N-acetalen 15 in einem Tautomeriegleichgewicht stehen können. Während N-Acyl-thioacetimidsäureester ausschließlich in der Thioimidsäureester-Form vorliegen, findet man im Gleichgewicht bei den α-Alkyl- oder α-Phenyl-substituierten Vertretern die beiden Tautomeren in meßbaren Konzentrationen nebeneinander und bei den α,α-disubstituierten Derivaten nur noch die Keten-S,N-acetale. Für die Tautomerisierung ergab sich eine Kinetik 1. Ordnung.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730311
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  • 84
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    Über die Imin-Enamin-Tautomerie, II1) Tautomerieerscheinungen der Iminomethyldisulfide (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 462-475 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Imine-Enamine Tautomerism, II1).  -  Tautomerism of Iminomethyl DisulfidesSulfenyl chlorides react with secondary thioamides to give iminomethyl disulfides 3a. Certain substituted thioamides having at least one hydrogen on the α-C atom form disulfides which are able to tautomerize to aminovinyl disulfides 3b. The tautomeric equilibrium is determined by the type of substitution on the α-C atom and on nitrogen. When there is a low degree of substitution on the α-C atom of the secondary thioamides S,N-sulfenylated thioamides are easily formed, whereas asymmetric iminomethyl disulfides formed from primary thioamides are not stable and react further to give symmetric trisulfides.
    Notes: Sekundäre Thioamide reagieren mit Sulfenylchloriden zu den Iminomethyldisulfiden 3a. Bei Disulfiden aus geeignet substituierten Thioamiden mit mindestens einem Wasserstoffatom am α-ständigen C-Atom kann eine Umlagerung zu den tautomeren Aminovinyldisulfiden 3b erfolgen. Das Tautomeriegleichgewicht wird von der Art der Substituenten am Stickstoff und am α-C-Atom des Thioamids bestimmt. Bei weniger Substituenten am α-C-Atom des sekundären Thioamids werden leicht S,N-sulfenylierte Thioamide gebildet, während asymmetrische Iminomethyldisulfide aus primären Thioamiden nicht beständig sind und zu symmetrischen Trisulfiden weiterreagieren.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730312
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  • 85
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    Über die Herstellung und den Zerfall von C-, S- und N-Radikalanionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 499-507 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation and Decay of Radical Anions of Carbon, Sulfur and PhosphorusDuring our studies on acyloin condensations with aromatic carboxylic acid esters, we observed a mechanism differing widely from that exhibited by aliphatic esters. We assume the first step to involve formation of a radical anion 2 which subsequently reacts to give a carboxylate anion and a radical. Similarly radical formation takes place in the reaction of sulfones, sulfonamides and esters of sulfuric and phosphoric acids with alkali metals in aromatic solvents.
    Notes: Bei der Untersuchung von Acyloinkondensationen mit aromatischen Carbonsäureestern wird ein vom Reaktionsverhalten aliphatischer Ester abweichender Reaktionsverlauf gefunden. Über ein primär anzunehmendes Radikalanion 2 entstehen durch Zerfall Carboxylationen und Radikale. Analog lassen sich auch bei Verwendung von Sulfonen, Sulfonamiden und Schwefel- sowie Phosphorsäureestern durch Umsetzung mit Alkalimetallen in aromatischen Lösungsmitteln Radikale erzeugen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730315
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  • 86
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    Übergangsmetall-Komplexe, II1) Reaktionen von Nickel(0) mit Radikalen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 508-530 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Complexes, II1).  -  Reactions of Zerovalent Nickel with RadicalsCertain C-, O-, and N-radicals such as trityl (1a), 1,1,3,3-tetraphenylallyl (4a), 1,2,3,4,5-pentaphenyl-2,4-cyclopentadienyl (5a), 2,4,6-tri-tert.butylphenoxyl (6a), 4-cyano-2,6-di-tert.butylphenoxyl (7a) and di(p-anisyl)nitrogen oxide (8a) may be trapped with nickel(0), which is either generated in situ or used in the form its olefin complexes, to give nickel(II) compounds. Both nickel(I) and nickel(II) derivatives are formed in reactions with 6a. In a number of cases the radicals may be liberated by reacting the nickel compounds with stronger ligands. Some of the new products are catalytically active. The use of 1,1,3,3-tetraphenylallylnickel(II) bromide as a catalytic component has thrown light on a new mechanism for the cleavage of the allyl system from the nickel atom.
    Notes: Mit Nickel(0) in statu nascendi oder in Olefinkomplexen können C-, O- und N-Radikale wie Trityl (1a), 1,1,3,3-Tetraphenylallyl (4a), 1,2,3,4,5-Pentaphenyl-2,4-cyclopentadienyl (5a), 2,4,6-Tri-tert.butylphenoxyl (6a), 4-Cyan-2,6-di-tert.butylphenoxyl (7a) und Di(p-anisyl)-stickstoffoxid (8a) in Form von Nickel(II)-Verbindungen abgefangen werden. Derivate von Nickel(I) und Nickel(II) entstehen mit 6a. In einigen Fällen lassen sich die Radikale durch stärkere Liganden aus den Nickelverbindungen wieder in Freiheit setzen. Einige der neuen Produkte sind katalytisch aktiv. Unter Verwendung des 1,1,3,3-Tetraphenylallylnickel(II)-bromids als Katalysatorkomponente fanden wir einen neuen Mechanismus, nach dem das Allylsystem bei der katalytischen Dimerisation von Äthylen oder Propen vom Nickelatom abgelöst wird.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730316
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  • 87
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730401
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  • 88
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    Notiz über den Duftstoff des Blätterpilzes Rhodophyllus icterinus (Fr.) Quél (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 544-546 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Odorous Substance of the Agaric Rhodophyllus icterinus (Fr.) Quél.The odorous substance of Rhodophyllus icterinus has been isolated and identified by analysis and spectroscopy as 1,3-dimethoxybenzene, thus providing the first demonstration of the compound in living nature.
    Notes: Der Duftstoff von Rhodophyllus icterinus wird aus frischen Pilzfruchtkörpern isoliert und anhand analytischer und spektroskopischer Eigenschaften als 1,3-Dimethoxybenzol erkannt, welches hiermit erstmals in der lebenden Natur nachgewiesen wird.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730318
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  • 89
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    Leben, Wesen und Wirken LiebigsZur 100. Wiederkehr seines Todestages. - Das Bild auf der gegenüberliegenden Seite zeigt J. v. Liebig im Jahre 1872. (Photographie von Hanfstaengl, München.) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 547-552 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730402
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  • 90
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    Synthese von α-Amino-γ-hydroxysäuren durch Photochlorierung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 560-565 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of α-Amino-γ-hydroxy Acids by PhotochlorinationThe hydrochlorides of γ-lactones (2a-g) of the following amino acids are obtained by photochlorination and subsequent hydrolysis as mixtures of racemates or diastereomers in about 25% yield: DL-α-aminobutyric acid (1a), L-valine (1b), DL-pseudoleucine (1c), DL-norvaline (1d), L-isoleucine (1e), D-allo-isoleucine (1f), and L-leucine (1g). From a mixture of four lactone hydrochlorides obtained from DL-norleucine (1h) under the same conditions, a δ-lactone (2h) was isolated.
    Notes: Durch Photochlorierung in starker Salzsäure und anschließende Hydrolyse werden die γ-Lacton-hydrochloride 2a-g der folgenden α-Aminosäuren z. T. als Racemate oder Diastereomeren-Gemische in ca. 25 proz. Ausbeute erhalten: DL-α-Aminobuttersäure (1a), L-Valin (1b), DL-Pseudoleucin (1c), DL-Norvalin (1d), L-Isoleucin (1e), D-allo-Isoleucin (1f) und L-Leucin (1g). DL-Norleucin (1h) geht unter analogen Bedingungen in ein Gemisch von 4 Lactonen über, aus dem das δ-Lacton 2h isoliert wurde.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730404
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  • 91
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    Zur Synthese heterocyclischer Phosphonsäureester (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 578-583 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Synthesis of Heterocyclic Phosphonic Acid EstersMethylene-active phosphonic acid esters of type 1 and 10 react under basic conditions with arylazides 2 with formation of the heterocyclic phosphonic acid esters 4 and 12. Compounds 4 and 8 undergo a Dimroth rearrangement. Esters 1 react with nitrile oxides 3 to give the phosphonic acid esters 5. Reaction of 7 with 2 affords the diazotised esters 9.
    Notes: Methylenaktive Phosphonsäureester des Typs 1 und 10 reagieren unter basischen Bedingungen mit den Arylaziden 2 unter Bildung der heterocyclischen Phosphonsäureester 4 und 12. Die Verbindungen 4 und 8 unterliegen einer Dimroth-Umlagerung. Die Ester 1 liefern mit den Nitriloxiden 3 die Phosphonsäureester 5. Aus 7 und 2 entstehen die Diazoester 9.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730407
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  • 92
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    Heterocyclen durch Diensynthese, IV1) 3-Hydroxypyrrole aus Diels-Alder-Addukten von Nitrosoverbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 650-658 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocycles by Diene Synthesis, IV1). - 3-Hydroxypyrroles from Diels-Alder Adducts of Nitroso CompoundsThe methyl 2-acetoxy-4-aryl-1,3-butadiene-1-carboxylates 1 are synthesized and then allowed to react with nitrosobenzenes 2 to give mixtures of the Diels-Alder adducts 3 and 4. The isomer ratio 3 : 4 is dependent on the nature of the aryl substituents in 1 and 2; this dependence may be explained by the mechanism of the cycloaddition. - The adducts 3 are converted into 3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid derivatives by chromatography on silica.
    Notes: 2-Acetoxy-4-aryl-1,3-butadien-1-carbonsäure-methylester 1 werden synthetisiert und mit Nitrosobenzolen 2 zu Gemischen der isomeren Diels-Alder-Addukte 3 und 4 umgesetzt. Die Abhängigkeit des Isomerenverhältnis 3 : 4 von den Arylsubstituenten in 1 und 2 ist aus dem Mechanismus der Cycloaddition verständlich. - Die Addukte 3 lassen sich durch Chromatographie an Kieselgel in 3-Hydroxypyrrol-2-carbonsäurederivate 5 überführen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730414
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  • 93
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    Metallorganische Verbindungen, LIII1) Zum Mechanismus der Hydrolyse von at-Komplexen des Organoaluminiums (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 659-665 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organometallic Compounds LIII1). - Mechanism of Hydrolysis of Organoaluminium ate ComplexesCompetitive action of 1:1 H2O/D2O mixtures on sodiodiethylalumino-1,4-dihydronaphthalene (1) has shown that protolysis of 1 is preceded by rate-determining complex formation between water and the aluminium compound. Hydrolysis of Mg-bis[1,4-(dimethylalumino)-2-butene] (2), of aluminium-ethyl and aluminium-methyl bonds, and of the Al—C bond sof other trialkylaluminium compounds reveals an isotope effect whose magnitude indicates that cleavage of the OH(D) bond determines the rate of reaction.
    Notes: Durch Konkurrenzversuche mit 1:1-Mischungen von H2O und D2O konnte nachgewiesen werden, daß bei der Hydrolyse von Natriumdiäthylaluminium-1,4-dihydronaphthalin (1) der Protolyse als geschwindigkeitsbestimmender Schritt eine Komplexierung des Wassers an die Aluminiumverbindung vorgelagert ist. Bei der Hydrolyse von Magnesium-bis-[1,4-(dimethyl-aluminium)-2-buten] (2), von Aluminiumäthyl- bzw. Aluminiummethylbindungen sowie der Al—C-Bindungen anderer Trialkylaluminiumverbindungen tritt ein Isotopeneffekt auf, der darauf hinweist, daß hier die Spaltung der OH(D)-Bindung reaktionsgeschwindigkeitsbestimmend ist.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730415
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  • 94
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    Pteridine, L. Polarographische Untersuchungen von 7,8-Dihydropterinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1091-1098 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pteridines, L.  -  Polarographic Investigations of 7,8-DihydropterinsVarious methyl- and phenyl substituted 7,8-dihydropterins (1, 4-9) have been investigated polarographically. Only the protonated forms of these compounds undergo a two electron/two proton reduction to the tetrahydro derivatives. At a rotating platinum electrode the oxygen sensitive 7,8-dihydro compounds 1, 4 and 9 undergo a two electron oxidation to the heteroaromatic system. Steps of about half the height indicating a one electron oxidation is observed with 5 and the less oxygen-sensitive 7,7-dimethyl derivatives 6-8. The influence of substituents on the polarographic reduction is discussed.
    Notes: Verschiedene durch Methyl und Phenyl substituierte 7,8-Dihydropterine (1, 4-9) wurden polarographisch untersucht. Sie zeigen ausschließlich in der protonierten Form eine (Zwei-Elektronen/Zwei-Protonen)-Reduktion zum Tetrahydro-Derivat. Die sauerstoffempfindlichen 7,8-Dihydro-Verbindungen 1, 4 und 9 unterliegen an der rotierenden Platin-Elektrode einer (Zwei-Elektronen)-Oxidation zum heteroaromatischen System. Stufen von etwa halber Höhe, entsprechend einer (Ein-Elektronen)-Oxidation, werden bei 5 und den sauerstoffunempfindlichen 7,7-Dimethyl-Derivaten 6-8 beobachtet. Substituenteneinflüsse auf die polarographische Reduktion werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730706
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  • 95
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    Imidazolnucleoside, II. Nucleoside des 4(5)-Nitroimidazol-5(4)-carboxamids (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1286-1293 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Imidazole Nucleosides, II.  -  Nucleosides of 4(5)-Nitroimidazole-5(4)-carboxamideCondensation of the mercury complex 2 and the silver salt 3 of methyl 4(5)-nitroimidazole-5(4)-carboxylate (1) and protected carbohydrates yields D-xylofuranosides, D-ribofuranosides, D- and L-arabinofuranosides, 2-deoxy-D-ribofuranosides, D-ribopyranosides, D-xylopyranosides, and D- and L-arabinopyranosides. The separation of 4-nitro- and 5-nitro-imidazole nucleosides was achieved on cellulose columns. Structures and configurations were proved by UV and 1H-NMR spectroscopy.
    Notes: Die Kondensation des Quecksilberkomplexes 2 und des Silbersalzes 3 des 4(5)-Nitroimidazol-5(4)-carbonsäure-methylesters (1) mit geschützten Kohlenhydraten zu D-Xylofuranosiden, D-Ribofuranosiden, D- sowie L-Arabinofuranosiden, 2-Desoxy-D-ribofuranosiden, D-Ribopyranosiden, D-Xylopyranosiden und D- sowie L-Arabinopyranosiden wird beschrieben. Die Trennung der 5-Nitroimidazol-nucleoside von den isomeren 4-Nitroimidazol-nucleosiden erfolgte durch Chromatographie auf Cellulosesäulen. Die Struktur und Konfiguration der Nucleoside wird durch UV- und 1H-NMR-Spektroskopie bestimmt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730809
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  • 96
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    1,3-Butadienylsulfoniumsalze, II. Reaktionen von trans-(1,3-Butadienyl)dimethylsulfonium-halogeniden mit BasenAuszugsweise vorgetragen auf dem V. Symposium on Organic Sulphur Chemistry in Lund/Schweden, 5.-9. Juni 1972. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1317-1328 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Butadienylsulfonium Salts, II1)  -  Reaction of trans-(1,3-Butadienyl)dimethylsulfonium Halides with Bases**)Some reactions of butadienylsulfonium salts with alkali hydroxide, thiophenolate, and alkoxides are described. With catalytic amounts of alkoxide in alcoholic solution the dienylsulfonium salts 1a, b yield (2,4-dialkoxybutyl)sulfonium salts 7 and/or (alkoxybutenyl)-sulfonium salts 4 and 6. At high alkoxide concentration the main products are substituted butenyl sulfides 9, formed by [2,3]-sigmatropic rearrangement of the 4-ylides. Under the same conditions (2,3-dimethyl-1,3-butadienyl)dimethylsulfonium bromide (1c) rearranges to 2-methyl-3-methylene-5-methylthio-1-pentene (16).
    Notes: Einige Reaktionen der Butadienylsulfoniumsalze 1 mit Alkalihydroxid, Thiophenolat und Alkoholaten werden beschrieben. Mit katalytischen Mengen Alkoholat ergeben die Dienylsulfoniumsalze 1a, b in alkoholischer lösung die (2,4-Dialkoxybutyl)sulfoniumsalze 7 und/oder die (Alkoxybutenyl)sulfoniumsalze 4 und 6. Bei hohen Alkoholatkonzentrationen werden durch [2,3]-sigmatrope Umlagerung der 4-Ylide hauptsächlich die substituierten Butenylsulfide 9 gebildet. (2,3-Dimethyl-1,3-butadienyl)dimethylsulfoniumbromid (1c) liefert unter diesen Bedingungen 2-Methyl-3-methylen-5-methylthio-1-penten (16).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730813
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    Fulltext
  • 97
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973) 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731001
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  • 98
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    Peptidsynthesen, LVI. Verwendung symmetrischer Boc-aminosäureanhydride (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1601-1605 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Peptide Syntheses, LVI.  -  Application of Symmetric Anhydrides of Boc-amino AcidsSymmetrical anhydrides of Boc-amino acids are prepared by reaction of sodium salts of Boc-amino acids in tetrahydrofuran or triethylammonium salts in methylene dichloride with phosgene. They are coupled in situ with several amino acid or peptide methyl esters to yield Boc-peptide esters in amounts comparable with those obtained by the mixed anhydride method (see Table 1).
    Notes: Symmetrische Boc-aminosäureanhydride werden aus den Natriumsalzen der Boc-aminosäuren in Tetrahydrofuran oder aus den Triäthylammoniumsalzen in Methylendichlorid mit Phosgen hergestellt und in situ mit verschiedenen Aminosäure- oder Peptid-methylestern zu Boc-peptidestern gekuppelt. Die Ausbeuten sind mit den mit gemischten Anhydriden erhaltenen vergleichbar (siehe Tabelle 1).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731003
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  • 99
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    Cysteinpeptide als Modelle für Ferredoxin, II. Synthese der Teilsequenz 40-50 der Aminosäuresequenz des Ferredoxins aus Clostridium pasteurianum (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1612-1618 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cysteine Peptides as Models for Ferredoxin, II.  -  Synthesis of the Partial Sequence 40-50 of the Amino Acid Sequence of Clostridium pasteurianum FerredoxinThe attempted synthesis of the amino acid sequence of Clostridium pasteurianum ferredoxin by condensation of the protected partial sequences 40-44 and 45-50 failed. The stepwise elongation of the protected hexapeptide fragment 45-50 to the protected undecapeptide 40-50 succeeded on use of the p-nitrophenyl ester method. The isolation of the undecapeptide Cys-Gly-Asn-Cys-Ala-Asn-Val-Cys-Pro-Val-Gly-OEt2) is described.
    Notes: Die Fragmentkondensation der geschützten Teilsequenzen 40-44 und 45-50 aus der Aminosäuresequenz des Ferredoxins aus Clostridium pasteurianum konnte nicht verwirklicht werden. Die schrittweise Verlängerung des geschützten Hexapeptids des Fragments 45-50 zum geschützten Undekapeptid 40-50 erfolgte nach der p-Nitrophenylester-Methode. Die anschließende Isolierung des Undekapeptids Cys-Gly-Asn-Cys-Ala-Asn-Val-Cys-Pro-Val-Gly-OEt2) wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731005
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 100
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    Thion- und Dithioester, XI. Kondensation von Acetonitril mit Thiocarbonsäure-O-estern und Dithiocarbonsäureestern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1637-1643 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thion- and Dithioesters, XI.  -  Condensation of Acetonitrile with Thiocarboxylic O-Esters and Dithiocarboxylic EstersThe lithium salt of acetonitrile condenses with thiocarboxylic O-esters and dithiocarboxylic esters to form the lithium salts of the (thioacyl)acetonitriles 1a-f. Acidification leads to the unstable 3-substituted 3-mercaptoacrylonitriles 2a-f, of which only the cyano(thioacetic) O-esters 2d and 2e have been isolated at room temperature. Methylation of 1 with methyl iodide and of 2 with diazomethane yields E/Z mixtures of the 3-substituted 3-(methylthio)acrylonitriles 3a-f, which have been separated by distillation into the pure isomers. With hydroxylamine hydrochloride and phenyl hydrazine hydrochloride 1c cyclizes to form the isoxazole 4 or the pyrazole 6, respectively.
    Notes: Das Lithiumsalz des Acetonitrils kondensiert mit Thiocarbonsäure-O-estern und Dithio-carbonsäureestern zu den Lithiumsalzen der (Thioacyl)acetonitrile 1a-f. Von den daraus durch Ansäuern erhältlichen 3-substituierten 3-Mercaptoacrylnitrilen 2a-f sind lediglich die Cyan(thioessigsäure)-O-ester 2d und 2e bei Raumtemperatur beständig. Methylierung von 1 mit Methyljodid und von 2 mit Diazomethan liefert E/Z-Isomerengemische der 3-substituierten 3-(Methylthio)acrylnitrile 3a-f, die sich destillativ in die reinen Isomere auftrennen ließen. Mit Hydroxylamin-hydrochlorid und Phenylhydrazin-hydrochlorid cyclisiert 1c zu dem Isoxazol 4 bzw. dem Pyrazol 6.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731008
    Location Call Number Expected Availability
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