ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of α-Amino-γ-hydroxy Acids by PhotochlorinationThe hydrochlorides of γ-lactones (2a-g) of the following amino acids are obtained by photochlorination and subsequent hydrolysis as mixtures of racemates or diastereomers in about 25% yield: DL-α-aminobutyric acid (1a), L-valine (1b), DL-pseudoleucine (1c), DL-norvaline (1d), L-isoleucine (1e), D-allo-isoleucine (1f), and L-leucine (1g). From a mixture of four lactone hydrochlorides obtained from DL-norleucine (1h) under the same conditions, a δ-lactone (2h) was isolated.
Notes:
Durch Photochlorierung in starker Salzsäure und anschließende Hydrolyse werden die γ-Lacton-hydrochloride 2a-g der folgenden α-Aminosäuren z. T. als Racemate oder Diastereomeren-Gemische in ca. 25 proz. Ausbeute erhalten: DL-α-Aminobuttersäure (1a), L-Valin (1b), DL-Pseudoleucin (1c), DL-Norvalin (1d), L-Isoleucin (1e), D-allo-Isoleucin (1f) und L-Leucin (1g). DL-Norleucin (1h) geht unter analogen Bedingungen in ein Gemisch von 4 Lactonen über, aus dem das δ-Lacton 2h isoliert wurde.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730404
