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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, XII1) Synthese von neuen 4,5-Didehydro-14,15β-epoxybufadienoliden und deren L-RhamnopyranosidenAuszugsweise vorgetragen, siehe Lit. (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 342-354 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Unsaturated Lactones in the Steroid Series. XII1). - Synthesis of Novel 4,5-Didehydro-14,15β-epoxybufadienolides and their L-Rhamnopyranosides*)14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide (4), structurally related to scillarenin, was obtained by addition of hypobromous acid to the 14(15)-double bond of synthetically accessible 14-anhydroscillarenone (1), subsequent transformation of the resulting 15α,14β-bromohydrin to the 14,15β-epoxide 3, and reduction of the 3-oxo to the 3β-hydroxy group. - The 3-α-L-rhamnopyranoside 11 of 4 was obtained from proscillaridin A (6) by first protecting the sugar hydroxy groups as acetates (6 → 7) and then dehydrating the 14β-hydroxy group to the 14(15) double bond (7 → 8). Conversion of 8 to the bromohydrin or iodohydrin led subsequently to the 14,15β-epoxy analog of proscillaridin A 10, acetylated in the sugar moiety. Saponification of the acetate protecting groups gave 14,15β-epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide 3-α-L-rhamnopyranoside (11), which was cleaved to the aglycon 4 with KIO4. Compound 11 shows an interesting spectrum of pharmacological activity which is briefly presented.
    Notes: Durch Addition von hypobromiger Säure an die 14(15)-Doppelbindung des synthetisch zugänglichen 14-Anhydroscillarenons (1), Umwandlung der 15α,14β-Bromhydringruppe zum 14,15β-Epoxid 3 und Reduktion der 3-Oxo- zur 3β-Hydroxygruppe wird das dem Scillarenin strukturell ver-wandte 14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid (4) erhalten. - Zur Synthese des 3-α-L-Rhamnopyranosids 11 von 4 wird, ausgehend vom Proscillaridin A (6), nach Schutz der Zucker-Hydroxygruppen als Acetate (6 → 7), Dehydratisierung der 14β-Hydroxygruppe zur 14(15)-Doppelbindung (7 → 8) über das Bromhydrin 9 bzw. das Iodhydrin das im Zuckeranteil acetylierte 14,15β-Epoxy-Analoge 10 des Proscillaridins A erhalten. Das daraus nach Verseifung der Acetat-Schutzgruppen resultierende 14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid-3-(α-L-rhamnopyranosid) (11), das mit KIO4 zum Aglycon 4 abgebaut werden kann, zeigt ein interessantes pharmakologisches Wirkungsspektrum, das kurz vorgestellt wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820216
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  • 2
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    Herstellung von ungesättigten der Steroidreihe, XI. Synthese von neuen in 19-Stellung um ein und zwei C-Atome erweiterten CardenolidenHerrn Prof. Dr. H. H. Inhoffen zum 70. Geburtstag gewidmet. (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 1461-1474 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Unsaturated Lactones in the Steroid Series, XI.- Synthesis of Novel Cardenolides with One, or Two Additional In Position 19The 10-formyl group in k-strophanthidine (1) reacts with (diethoxyphosphoryl) acetonitrile/sodium hydride or ethyl (diethoxyphosphoryl)acetate/sodium hydride und er non-prototropic reaction conditions via PO-activated olefination to form the corresponding cardenolides 4 and 6, respectively, bearing two additional C-atoms in position 19, without impairing the 14β-hydroxy-17β-butenolide system essential for cardiac activity. Under prototropic conditions, however, the butenolide ring is transformed chemically. The glycosides 12, 14, and 16 are obtained by glycosidation of the 3-hydroxy group of 6 and 4 according to the Koenigs-Knorr or “glycal” process, and subsequent saponification of the sugar acetate groups. - Reaction of ethoxyethynyllithium and of methyllithium with the 10-formyl group of 3-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-k-strophanthidine (17) and subsequent reactions leads to 6, and to the cardenolides 20 and 22, respectively, bearing an additional methyl group at C-19. - The glycosides 12 and 14 show the highest cardiac activity in isolated guinea pig hearts.
    Notes: Die 10-Formylgruppe im k-Strophanthidin (1) reagiert mit (Diethoxyphosphoryl)acetonitril/Natriumhydrid oder (Diethoxyphosphoryl)essigsäure-methylester/Natriumhydrid unter nicht prototropen Reaktionsbedingungen und PO-aktivierter Olefinierung ohne Beeinträchtigung des für die Herzwirksamkeit essentiellen 14β-Hydroxy-17β-butenolid-Systems zu den entsprechenden in 19-Stellung um 2 C-Atome erweiterten Cardenoliden 4 bzw. 6. Unter prototropen Reaktionsbedingungen wird jodoch der Butenolidring chemisch abgewandelt. Durch Glykosidierung der 3-Hydroxygruppe von 6 und 4 nach Koenigs-Knorr oder dem “Glykalverfahren” werden nach Verseifung der Zuckeracetatguppen die Glykoside 12, 14 und 16 erhalten. - Reaktion von Ethoxyethinyllithium oder von Methyllithium mit der 10-Formylgruppe von 3-O-(Tetrahydro-2-pyranyl)-k-strophanthidin (17) liefert nach Folgereaktionen ebenfalls 6 bzw. die an C-19 um eine Methylgruppe erweiterten Cardenolide 20 und 22. - Die Glykoside 12 und 14 entfalten am isolierten Meerschweinchenherzen die stärkste Herzwirksamkeit.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770908
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  • 3
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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, VIII Synthese von Bufadienoliden, II1); Resibufogenin und Derivate (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 5-10 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Production of Unsaturated Lactones in the Steroid Series, VIII.- Synthesis of Bufadienolides, II1); Resibufogenin and DerivativesAn improved method of dehydrogenating the enol-lactone 1 to 14-anhydrobufalone 2 is described. By reducing the 3-keto group by the method of Haddad, Henbest, Husbands and Mitchell2), 14-anhydrobufalin was obtained and converted to the formate 4, acetate 7 and α,L-rhamnopyranoside 10. The addition of hypobromus acid to the 14,15-double bond yielded the bromohydrins 5, 8 and 11. From these the epoxides resibufogenin 6, resibufogenin acetate 9 and resibufogenin α,L-rhamnopyranoside 12 were produced with NH3.
    Notes: Es wird eine verbesserte Dehydrierung des Enollactons 1 zum 14-Anhydrobufalon (2) beschrieben. Durch Reduktion der 3-Keto-Gruppe nach Haddad, Henbest, Husbands und Mitchell2) wurde 14-Anhydrobufalin (3) erhalten und in seine Derivate Formiat 4, Acetat 7 und α,L-Rhamnopyranosid 10 übergeführt. Durch Anlagerung von unterbromiger Säure an die 14,15-Doppelbindung entstanden die Bromhydrine 5, 8 und 11, aus denen mit NH3 die Epoxide Resibufogenin 6, Resibufogeninacetat 9 und Resibufogenin-α,L-rhamnopyranosid 12 hergestellt wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730103
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  • 4
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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, IX Synthese von chlorsubstituierten Herzsteroiden der CardenolidreiheHerrn Prof. Dr. Werner Schultheis zum 70. Geburtstag gewidmet. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 608-620 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Unsaturated Lactones in the Steroid Series, 1x1). - Synthesis of Chlorine- substituted Cardiac Steroids of the Cardenolide Series4-Chlorocanarigenone (6) and its 14,l5β-epoxy analogue 9 are synthesized from 3-oxocarda- 4,14,20(22)-trienolide (I) by chlorine substitution at the 4(5) double bond in position 4 using SO2Clz/pyridine and special reaction conditions which effect transformation of the 14(15) double bond into a 14a-hydroxy or 14,15P-epoxy group. Reduction of the 3-keto group in 6 and 9 with LiAIH[OC(CH3)3]3 yields the 4-chlorine-substituted „Canari“-cardenolide aglycones 4-chlorocanarigenin (7a) and its 14,lSP-epoxy analogue 10, compounds hitherto unknown and of which 7a shows significant cardiac activity. By a similar approach the 4-chloro-3P-hydroxy-14a-carda-4,20(22)-dienolide (13) is obtained from 3-0x0-14a-carda- 4,20(22)-dienolide (11). The 3-hydroxy groups of the 4-substituted aglycones 7a and 13, unlike the corresponding unsubstituted analogues, can be readily glycosidized to 15 or 18 by the Koenigs-Knorr or glycal process without evasive dehydration to the 4-chloro- 1335-diene system. - A 3-hydroxycardenolide bearing chlorine at position 6, i. e. - 3P-hydr- oxy-6-chloro-l4a-carda-4,6,20(22)-trienolide (26), has been prepared for the first time in a five-stage process starting from 11.
    Notes: Durch Chlorsubstitution der 4(5)-Doppelbindung in 4-Stellung von 3-Oxo-carda-4,14,20(22)-trienolid (1) wird mit So2Cl2/Pyridin unter speziellen Reaktionsbedingungen, die die Umwandlung der Cl4= Cl Gruppierung in eine 14P-Hydroxy- oder 14,lSP-Epoxygruppe bewirken, 4-Chlorcanarigenon (6) und dessen 14,15P-Epoxy-Analoges 9 synthetisiert. Die Reduktion der 3-Ketogruppe in 6 und 9 mit LiAlH[OC(CH3)3]3 führt zu den bisher nicht bekannten 4-chlorsubstituierten „Canari“-cardenolidaglykonen 4-Chlorcanarigenin (7a) bzw. zu dessen 14, I 5P-Epoxy-Analogen 10, von denen 7a eine beachtliche Herzwirksamkeit zeigt. In ähnlicher Weise wird aus 3-0xo-14ct-carda-4,20(22)-dienolid (11) das 4-Chlor-3∼-hydroxy-l4a- carda-4,20(22)-dienolid (13) erhalten. Die 3-Hydroxygruppen der 4-chlorsubstituierten Aglykone 7a und 13 lassen sich im Gegensatz zu den entsprechenden unsubstituierten Analogen nach Koenigs-Knorr oder dem „Glykalverfahren“ ohne ausweichende Dehydratisierung zum 4-Chlor-A3.5-Diensystem glatt zu 15 bzw. 18 glykosidieren. - In einem 5stufigen Verfahren wird aus 11 erstmals ein in 6-Stellung chlorsubstituiertes 3-Hydroxycardenolid, das 6-Chlor-3(3-hydroxy-l4a-carda-4,6,20(22)-trienolid (26), dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740406
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  • 5
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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, X1) Eine verbesserte Synthese von DigitoxigeninHerrn Prof. Dr. Werner Schultheis zum 70. Geburtstag gewidmet. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 621-629 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Unsaturated Lactones in the Steroid Series, XI. - An Improved Synthesis of DigitoxigeninThe synthesis of digitoxigenin (15) from 15α-hydroxycortexone (1) has been improved (12 to 15-fold better yield of 15) compared with that cited in the literature 2). Improvement of the yield of ethoxycarbonylbutenolide 4, prepared from 1, was achieved by addition of piperidinium acetate 3). Stereoselective hydrogenation of 3-oxocarda-4,14,20(22)-trienolide (S), obtained from 4, to 3-0∼0-5P-carda-l4,20(22)-dienolide (6) was optimized. Conversion of 6 into the 3p-formyloxy-5P or 3P-hydroxy-SP conformation 10 or 14, respectively, was realized via three different routes differing from that described in loc. cit.2). 1) Solvolysis of the 3or-tosylate 9, obtained in two steps from 6, to 10 by tetrabutylammonium formate in tris- (dimethylamino)phosphine. 2) Kinetically controlled reaction of 6 to 14, according to Meer- wein-Ponndorf-Verley. 3) Reduction of 6 to 14 by hexachloroiridic (IV) acid, trimethyl phosphite and aqueous 2-propanol. Method 3) afforded the highest yields. Modification of the method described in the literature 2) for introduction of the 14P-hydroxy group into 10 also resulted in higher yields.
    Notes: Die beschriebene Synthese von Digitoxigenin (15) aus 15a-Hydroxycortexon (1) wurde verbessert (12- bis 15fache Ausbeute an 15 gegenüber der in Lit.2)). Eine Verbesserung der Ausbeute an Äthoxycarbonylbutenolid 4 aus 1 wurde durch Zugabe von Piperidiniumacetat 3) erreicht. Die stereoselektive Hydrierung des aus 4 erhaltenen 3-Oxocarda-4,14,20(22)-trienolids (5) zum 3-0xo-5∼-carda-l4,20(22)-dienolid (6) wurde optimiert. Die Überführung von 6 in die 3P-Formyloxy-5P- oder 3P-Hydroxy-5P-konformation 10 bzw. 14 wurde auf drei, gegenüber Lit 2) verschiedenen Wegen realisiert. 1) Solvolyse des aus 6 in 2 Stufen erhaltenen 3a-Tosylats 9 mit Tetrabutylammoniumformiat in Tris(dimethylamino)phosphin zu 10. 2) Kinetisch kontrollierte Reduktion von 6 nach Meerwein-Ponndorf-Verley zu 14. 3) Reduktion von 6 zu 14 mit Hexachloroiridium(1V)-säure, Trimethylphosphit und wäßrigem 2-Propanol. Die Methode 3) liefert die höchsten Ausbeuten. Die Einführung der 14P-Hydroxygruppe in 10 erfolgt nach einer gegenüber Lit.2) modifizierten Methode mit ebenfalls höheren Ausbeuten.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740407
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  • 6
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    3β-2′,3′-Didesoxy-α,L-rhamnopyranoside von CardenolidenProfessor Klaus Weissermel zum 60. Geburtstag gewidmetHerstellung von ungesättigten Lactonen der Steroidreihe, 13. Mitteilung. - 12. Mitteilung: U. Stache, K. Radscheit, W. Haede, W. Fritsch, Liebigs Ann. Chem. 1982, 342. (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 94 (1982), S. 560-561 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19820940734
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  • 7
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    Untersuchungen an hochsubstituierten Äthylenen und Glykolen, III. Einwirkung von Titan(III)-chlorid auf 3.4-Bis-[4.4-äthylendioxy-cyclohexyl]-hexandiol-(3.4) (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 692 (1966), S. 66-73 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Einwirkung von TiCl3 auf 3.4-Bis-[4.4-äthylendioxy-cyclohexyl]-hexandiol-(3.4) (1a) wurde ein Stoffgemisch erhalten, aus dem in der Hauptsache die cis-trans-isomeren 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexadiene-(2.4) 2 und 3 sowie das 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexen-(3t) (4) isoliert und charakterisiert werden konnten. 4 konnte auf unabhängigem Wege durch Diimid-Reduktion des 3.4-Bis-[4.4-äthylendioxy-cyclohexyl]-hexadiin-(1.5)-ens-(3t) synthetisiert werden; die analoge Reduktion des 3.4-Bis-[4.4-äthylendioxy-cyclohexyl]-hexadiin-(1.5)-ens-(3c) führt zum 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexen-(3c) (4b).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19666920109
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  • 8
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    Untersuchungen an hochsubstituierten äthylenen und Glykolen, II. Synthese des 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexens-(3) mit Hilfe der Kuhn-Winterstein-ReaktionVorgetragen auf dem 3. Naturstoffkolloquium der Institute für Organische Chemie der Eidgenössischen Techn. Hochschule Zürich, der Universität Zürich, der Universität Göttingen und der Techn. Hochschule Braunschweig am 23. - 26. 9. 1964 in Göttingen.Rudolf Tschesche zum 60. Geburtstag gewidmet (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 684 (1965), S. 24-36 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird die Darstellung des 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexen-(3)-diins-(1.5) (VIIa) mit Hilfe der Kuhn-Winterstein-Reaktion, d. h. durch Einwirkung von P2J4 auf das Glykol IV, beschrieben, ferner die stufenweise Hydrierung von VIIa über 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexatrien-(1.3.5) (VIIIa) und 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexadien-(2.4) (Xa) zum 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexen-(3) (XIa). Die Konfiguration der erhaltenen ungesättigten Verbindungen wird auf Grund ihrer UV- und NMR-Spektren diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656840106
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  • 9
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    Herstellung von ungesättigten Lactonen der Steroid-Reihe, IV1) Synthese von Uzarigenin (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 726 (1969), S. 136-144 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Unsaturated Lactones of the Steroid Series, IV1). Synthesis of Uzarigenin3-Oxo-5α-carda-14.20(22)-dienolide (4), which is synthesized from 15α-Hydroxy-5α-dihydro-cortexone (2), is transformed into uzarigenin (9) via the 3-ketal 5, by addition of HOBr to form 15α.14β-bromohydrin 6, with subsequent hydrogenolysis, ketal cleavage, and reduction of the 3-keto group of the intermediately obtained uzarigenone (8). Reduction of 4 affords 3β-hydroxy-5α-carda-14.20(22)-dienolide 3-acetate (12) which is transformed into uzarigenin 3-acetate (10) by addition of HOBr and subsequent hydrogenolysis.
    Notes: Das aus 15α-Hydroxy-5α-dihydro-cortexon (2) synthetisierte 3-Oxo-5α-carda-14.20(22)-dienolid (4) wird über das 3-Ketal 5 durch Anlagerung von unterbromiger Säure zum 15α.14β-Bromhydrin 6 und anschließende Hydrogenolyse, Ketal-Spaltung sowie Reduktion der 3-Keto-Gruppe des Zwischenprodukts Uzarigenon (8) in Uzarigenin (9) übergeführt. Dessen Acetat 10 erhält man aus 4 auch durch Reduktion zu 3β-Hydroxy-5α-carda-14.20(22)-dienolidacetat (12), nachfolgende Anlagerung von unterbromiger Säure und Hydrogenolyse.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697260120
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  • 10
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    Untersuchungen an hochsubstituierten Äthylenen und Glykolen, VI. Versuche zur Sauerstoff-Verschiebung an Kern-hydrierten Stilben-Derivaten (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 714 (1968), S. 8-23 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die nach neuen Verfahren dargestellten symmetrischen Diketone 1 a und 1 b sind nicht androgen wirksam. Da eine der beiden Sauerstoff-Funktionen zwar die wahrscheinlich richtige Entfernung zur zweiten Carbonylgruppe, trotzdem aber nicht eine dem 17-Sauerstoff des Testosterons bzw. Androstendions analoge Stellung einnimmt, wird eine Carbonylgruppe aus der 4-Stellung (1) in die 3-Stellung (2) verschoben. Die strukturisomeren Diketone 2a und 2b erweisen sich als androgen wirksam.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687140103
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