ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ring Contraction of 5,6-Dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazine 1-Oxides into Δ3-1,2,3-Thiadiazoline Derivatives; X-Ray Analysis of 2,4-Dimethyl-5-tosylimino-Δ3-1,2,3-thiadiazoline5,6-Dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazine 1-oxides 1a-d rearrange in the presence of trifluoroacetic acid to give 2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2,3-benzothiadiazole 1-oxides 2a, b and Δ3-1,2,3-thiadiazoline 1-oxides 2c, d, respectively. On treatment with trifluoroacetic acid, at C-5 unsubstituted 5,6-dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazine 1-oxides 1e and f, however, yield Δ3-1,2,3-thiadiazolines 4e and f, respectively, by loss of H2O. Two reaction pathways are suggested for the formation of the ring contraction products. The structure of 4e was confirmed by X-ray analysis.
Notes:
Die 5,6-Dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazin-1-oxide 1a-d lagern in Gegenwart von Trifluoressigsäure in die 2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,2,3-benzothiadiazol-1-oxide 2a, b bzw. in die Δ3-1,2,3-Thiadiazolin-1-oxide 2c, d um. Die an C-5 unsubstituierten 5,6-Dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazin-1-oxide 1 e und f führen mit Trifluoressigsäure dagegen unter Abspaltung von H2O zu den Δ3-1,2,3-Thiadiazolinen 4e bzw. f. Für die Bildung der Ringverengungsprodukte werden zwei Reaktionswege vorgeschlagen. Die Struktur von 4e wurde durch Röntgenanalyse bestätigt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110532
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