ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Protophanes and Polyaromatics, XXVII. Fragmentation in the Mass Spectrometry of Heteropolyaromatics; New Examples of the Mass Spectrometric ortho-EffectHeteropolyaromatics, the nonterminal aromatic units of which are connected in ortho-position with other aromatic members of the chain (2a-e, 3a, b, 4a-e, 5a-c, 8), suffer in the mass spectrometer fission between the aromatic units in high degree. An addition-elemination mechanism is postulated which brings about a new six-membered ring in the cationic fragment and is favored by a helical secondary structure of the polyaromatics. - The synthesis of six heterotetraaromatics (2a-e, 3a) is described.
Notes:
Heteropolyaromaten, bei denen die nichtterminalen Aromateneinheiten jeweils mit zwei ortho-ständigen aromatischen Kettengliedern verknüpft sind (2a-e, 3a, b, 4a-e, 5a-c, 8), erleiden im Massenspektrometer in hohem Maße Spaltung zwischen den Aromateneinheiten. Hierfür wird ein Additions-Eliminierungs-Mechanisums postuliert, der zur Ausbildung eines neuen sechsgliedrigen Ringes im kationischen Fragment führt und durch eine spiralige Sekundärstruktur der Polyaromaten begünstigt ist. - Die Synthese von sechs Heterotetraaromaten (2a-e, 3a) wird beschrieben.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160208
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