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    Vertikale oder nicht-vertikale Stabilisierung im Pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]non-9-yl-Kation? Das 9-Methylenpentacyclononan-Radikalkation (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3010-3019 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vertical or Nonvertical Stabilization in the 9-Pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonyl Cation? The 9-Methylenepentacyclononane Radical Cation1)A photoelectron spectroscopic investigation of the radical cation of methylenehomocuneane 8, together with the sterically rigid bicyclopropyls 5, 6, 7 and 9, reveals a vertical stabilization of comparable order (β ≈ —0.3 eV) in the radical cations of 5 and 8. The differences in solvolysis rate enhancements of 17/18 (a factor of 20) and 3/1 (a factor of 10(12) therefore cannot be accounted for by vertical stabilization effects but demonstrate impressively the homoaromatic stabilization in a distorted bridged transition state on the reaction coordinate between 3 and 4.
    Notes: Durch eine photoelektronenspektroskopische Untersuchung des Radikalkations des Methylenhomocuneans 8 in Verbindung mit den sterisch fixierten Bicyclopropylen 5, 6, 7 und 9 wird gezeigt, daß die vertikale Stabilisierung in den Radikalionen von 5 und 8 von vergleichbarer Größenordnung ist (β ≈ —0.3 eV). Der Unterschied in den Solvolysebeschleunigungen 17/18 (Faktor 20) und 3/1 (Faktor 10(12)) kann deshalb nicht auf vertikale Stabilisierungseffekte zurückgeführt werden, sondern demonstriert eindringlich die homoaromatische Stabilisierung in einem verzerrten, überbrückten Übergangszustand auf der Reaktionskoordinate zwischen 3 und 4.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100906
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Bicyclofulvene, IV: Synthesen von Methylentricyclo[4.2.1.02,5]nonan- und -tricyclo[3.2.1.02,4]octan-Derivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1264-1274 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bicyclofulvenes, IV: Syntheses of Methylenetricyclo[4.2.1.02,5]nonane- and -tricyclo[3.2.1.02,4]octane DerivativesThe synthesis of 9-methylenetricyclo[4.2.1.02,5]nonane (3), 8-methylenetricyclo[3.2.1.02,4]octane (2) and their derivatives as well as that of methylenehomocubane (37) and 9-methylenepentacyclo-[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonane (38) is described.
    Notes: Die Darstellung von 9-Methylentricyclo[4.2.1.02,5]nonan (3), 8-Methylentricyclo[3.2.1.02,4]octan (2) und ihrer Derivate, sowie von Methylenhomocuban (37) und 9-Methylenpentacyclo-[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonan (38) wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110406
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Bicyclofulvene, V: Spektroskopische Untersuchungen an ω-Methylentricyclo-[4.2.1.02,5]nonan- und -tricyclo[3.2.1.02,4]octan-Derivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1275-1283 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bicyclofulvenes, V: Spectroscopic Studies of ω-Methylenetricyclo[4.2.1.02,5]nonane and -tricyclo[3.2.1.02,4]octane DerivativesInteraction of the semicyclic double bond in ω-methylene polycycles with suitably positioned endocyclic double bonds, endo-anellated cyclopropane or cyclobutane rings results in a polarisation of the semicyclic double bond. This is manifest from the 13C-NMR spectra, the ΔΔδ-values of which correlate with the interaction parameters Hij derived from the photoelectron spectra and the Δq-values calculated therefrom.
    Notes: Die Wechselwirkung der semicyclischen Doppelbindung in ω-Methylenpolycyclen mit geeignet angeordneten endocyclischen Doppelbindungen, endo-ständigen Drei- und Vierringen führt zu einer Polarisierung der semicyclischen Doppelbindung. Dies wird aus den 13C-NMR-Spektren deutlich, wobei die Maßzahl, ΔΔδ, mit den aus den Photoelektronenspektren entnommenen Wechselwirkungsparametern Hij und den daraus berechneten Δq-Werten korreliert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110407
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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