ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Polycyanobenzenes, V: An Easy Access to Tetracyanohydroquinone. Preparation of the 1,4-Dihalogeno-tetracyanobenzenesChloranil (6), bromanil (1), 2,5-dibromo-3,6-dimethoxy-p-benzoquinone (4), and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (8) react with cyanide ions to give the corresponding ortho-dicyanosubstituted hydroquinones 2,5, and 7 as well as tetracyanohydroquinone (3). With phosphoryl halides/pyridine, 3, its dimethyl ether 3a, and its diacetate 3b yield 1,4-dichloro- (15) and 1,4-dibromo-2,3,5,6-tetracyanobenzene (16). Similarly 1,3,5-tricyano-2,4,6-trimethoxybenzene (17) is converted into 1,3,5-tribromo-24,6-tricyanobenzene (18). Reaction of 15 with potassium fluoride or potassium iodide yields 1,2,4,5-tetracyano-3,6-difluorobenzene (19) and 1,2,4,5-tetracyano-3,6-diiodobenzene (20), resp.
Notizen:
Chloranil (6), Bromanil (1), 2,5-Dibrom-3,6-dimethoxy-p-benzochinon (4) und 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-p-benzochinon (8) reagieren mit Cyanid-Ionen zu den entsprechenden ortho-dicyan-substituierten Hydrochinonen2,5 und 7 sowie zum Tetracyanhydrochinon (3). Durch Einwirkung von Phosphorylhalogenid/Pyridin auf 3, dessen Dimethyläther 3a oder das Diacetat 3b entsteht 1,4-Dichlor-(15) bzw. 1,4-Dibrom-2,3,5,6-tetracyanbenzol (16). Nach der gleichen Methode wird aus 1,3,5-Tricyan-2,4,6-trimethoxybenzol (17) das 1,3,5-Tribrom-2,4,6-tricyanbenzol (18) erhalten. Die Umsetzung von 15 mit Kaliumfluorid bzw. Kaliumjodid ergibt 1,2,4,5-Tetracyan-3,6-difluorbenzol (19) bzw. 1,2,4,5-Tetracyan-3,6-dijodbenzol (20).
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090713
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