ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XVIII. - Reactions of tert-Butylcyanoketene with Cyclic ThioimidatesThe reactions of the ketene 1 with the thiazine 2b and the 2-phenyl substituted heterocycles 2c or d lead to the [1:1]-cycloadducts 4 with the penam or cepham framework, respectively. All the products have the same configuration 4A. The reaction with the thiazolines 2a and 7 gives no β-lactams but, instead, the [2:1]-cycloadducts 5, 8 and the [1:2]-cycloadducts 6, 9 in yields depending upon the reaction conditions.
Notes:
Die Reaktion des Ketens 1 mit dem Thiazin 2b und den 2-Phenyl-substituierten Heterocyclen 2c oder d führt zu [1:1]-Cycloaddukten 4 mit dem Penam- bzw. Cepham-Gerüst. Die Produkte liegen stereochemisch einheitlich in der Konfiguration 4A vor. Aus der Umsetzung mit den Thiazolinen 2a und 7 werden keine β-Lactame, sondern in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen die [2:1]-Cycloaddukte 5, 8 und die [1:2]-Cycloaddukte 6, 9 isoliert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790306
Permalink
