ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Symple Synthesis of Yohimbine AlkaloidsThe methyl ester 2a, a useful intermediate for the preparation of D/E-trans-and cis-anellated yohimbine alkaloids, is obtained from 1a by Dieckmann-condensation in 63% yield. Subsequent hydrogenation of the enone-system provides yohimbine (8a) and β-yohimbine (8b). On base treatment 2a rearranges to 3a which in turn is converted via 6a and 7a to the racemic, D/E-cis-anellated alkaloids alloyohimbine, α-yohimbine. 3-epi-α-yohimbine as well as the nonnaturally occurring isomers 8e,g,h, and i.
Notes:
Das zur Synthese D/E-trans-und D/E-cis-verknüpfter Yohimbinalkaloide geeignete Zwischenprodukt 2a wird aus 1a durch Dieckmann-Kondensation mit 63% Ausbeute erhalten. Anschließende Hydrierung des Enonsystems ergibt Yohimbin (8a) und β-Yohimbin (8b). Mit Basen wird 2a zu 3a umgewandelt, aus dem über 6a und 7a Alloyohimbin, α-Yohimbin, 3-Epi-α-yohimbin und die in der Natur nicht vorkommenden Isomeren 8e, g, h und i mit D/E-cis-Verknüpfung als Racemate erhalten werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090517
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