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  • 1
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    Masthead (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080101
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  • 2
    Electronic Resource
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    Zur Kenntnis des Narciclasins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 445-463 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of NariciclasineFrom narciclasine (2a), the acetonide 8a and its oxidation product 10 are prepared. 10 isomerizes easily to give 11. Catalytic hydrogenation of 2a yields a mixture of dihydronarci-clasines from which the pure cis- and trans-isomers 14a and 15a can be obtained via the tetraacetates. As a by-product of the hydrogenation, isonarciclasine (16a) is isolated. The relative configuration of narciclasine (as represented by formula 2a) is established by the n. m. r. spectra of 15b and 16b. Lycoricidine and margetine are shown to be identical; their configuration is as shown in formula 2b. Some biological tests are reported.
    Notes: Aus Narciclasin (2a) wird das Acetonid 8a und dessen Oxidationsprodukt 10 dargestellt. 10 wird leicht zu 11 isomerisiert. Das bei der katalytischen Hydrierung von 2a anfallende Gemisch der Dihydronarciclasine wird über die Tetraacetate in die cis- und trans-Verbindungen 14a und 15a aufgetrennt. Als Nebenprodukt der katalytischen Hydrierung entsteht Isonarciclasin (16a). Mit Hilfe der NMR-Spektren von 15b und 16b läßt sich die relative Konfiguration des Narciclasins entsprechend 2a beweisen. Lycoricidin und Margetin sind identisch und haben die Konfiguration 2b. Über einige biologische Teste wird berichtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080210
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  • 3
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    Komplexchemie reaktiver organischer Verbindungen, V. Reaktionen aliphatischer Diazoverbindungen mit thermolabilen Mangan-Komplexen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 486-499 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Complex Chemistry of Reactive Organic Compounds, V. Reaction of Aliphatic Diazo Compound with Thermolabile Manganese ComplexesAliphatic diazo compounds react with the manganese- tetrahydrofurane complexes 1 and 2, respectively, to yield olefine, ketimine or carbene complexes: 3-diazo-2- butanone (3b) reacts with 2 under intramolecular hydride transfer to give the buten-2- one complex 7, while 3-diazocamphor (3c) leads to the 3-iminocamphor complex 8. Benzolyphenyldiazomethane (3a), diphenyldiazomethane (9a), and its p-substituted derivatives 9b-f are shown to be preliminary stages for the stable carbene complexes 4, 10, and 11, the spectra of which are discussed. The diphenylcarbene ligand can be split off by triphenylphosphine, carbon monoxide, ammonium cerium(IV) nitrate, and by thermolysis.
    Notes: Aliphatische Diazoverbindungen reagieren mit den Mangan-THF- Komplexen 1 bzw. 2 zu Olefin-, Ketimin- oder Carben-Komplexen: Während 3-Diazo-2-butanon (3b) mit 2 unter intramolekularer Hydridverschiebung den Buten-2- on-Komplex 7 ergibt, bildet 3-Diazo-campher (3c) bei Umsetzung mit 2 den 3-Iminocampher-Komplex 8. Benzoylphenyldiazomethan (3a) sowie Diphenyldiazomethan (9a) und seine p- substituierten Derivate 9b-f verhalten sich gegenüber 1 und 2 als Vorstufen für die stabilen Carben-Komplexe 4, 10 und 11, deren Spektren diskutiert werden. Der Diphenylcarben-Ligand in 11a kann mit Triphenylphosphin, Kohlenmonoxid und Ammoniumcer(IV)-nitrat sowie durch Thermolyse abgespalten werden.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080213
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  • 4
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    Photochemische Dimerisierung von 1,4- Dialkinylbenzolen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 528-537 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Dimerisation dof 1,4-DialkynylbenzenesOn irradiation with ultraviolet light 1,4-diethynylbenzene (4a) forms blue unstable 6-ethynyl-1-(4- ethynylphenyl)azulene (5) and 6-ethynyl-2-(4-ethynylphenyl)azulene (6) besides polymers. The photolysis of 1,4-bis(phenylethynyl)benzene (4b) yields stable green 2,3-diphenyl-6-phenylethynyl-1-[4- (phenylethynyl)phenyl]azulene (9) and the isomeric naphthalene 11. Products of catalytic reduction of 5, 9, and 11 are described.
    Notes: Aus 1,4-Diäthinylbenzol (4a) entstehen bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht das wenig beständige, blaue 6-Äthinyl-1-(4-äthinylphenyl)azulen (5) und 6-Äthinyl-2-(4-äthinylphenyl)-azulen (6) neben polymeren Produkten. Dagegen führt die Photolyse von 1,4-Bis(phenyl-äthinyl)benzol (4b) zu dem beständigen grünen 2,3-Diphenyl-6-phenyläthinyl-1-[4-(phenyl-äthinyl)phenyl]azulen (9) und dem isomeren Naphthalin-Derivat 11. Reduktionsprodukte von 5, 9 und 11 werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080218
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  • 5
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    Derivate des Methylendioxybenzols, 40. Synthese des Ferrugons und des Pseudoferrugons (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 561-568 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Derivatives of Methylendioxybenzene, 40. the Synthesis of Ferrugone and PseudoferrugoneThe isoflavones ferrugone (1a) and pseudoferrugone (1a) as well as their dihydro derivatives 2a and b are prepared from the apione derivatives 5f of 6f and the chromene or chroman derivatives 4d and 3p.
    Notes: Die Isoflavone Ferrugon (1a) und Pseudoferrugon (1b) sowie die Dihydroverbindungen 2a und b werden durch Reaktion der Apionderivate5f und 6f mit den Chromen- bzw. Chroman-derivaten 4d bzw. 36p dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080221
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  • 6
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    Methylendioxyhetarene, 1. Zur Darstellung von 3,4- Methylendioxythiophen-, -furan- und pyrrol- abkömmlingen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 569-575 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Methylenedioxyhetarenes, 1. On the Preparation of 3, 4- Methylenedioxythiophene-, furan- and -pyrrole DerivativesMethylenation experiments with 3, 4-dihydroxy compounds of diethyl thiophene-, furan-, 1-phenyl-, and 1- (ethoxycarbonylmethyl)-2, 5-pyrroledicarboxylate are reported. Methylenations lead only with diethyl 3, 4-dihydroxy-2, 5- thiophenedicarboxylate (1) to the 3, 4- methylenedioxythiophene derivatives 2 and 3 with formation of diethyl dithieno[3, 4-b: 3′, 4′- g]tetroxecin-1, 3, 7, 9-tetracarboxylate (4) as by- product. The furan- (5a) and pyrrole derivatives 7a and b give the tetraethyl difuro- (6) and dipyrrolo[3, 4-b: 3′, 4′-g]tetroxecin- 1, 3, 7, 9-tetracarboxylates 8a and b, respectively.
    Notes: Es wird über Methylenierungsversuche an 3,4-Dihydroxy- Verbindungen der Thiophen-Furan-, 1-Phenyl- und 1- (Äthoxycarbonylmethyl)-2,5-pyrroldicarbonsäure- diäthylester berichtet. Die Methylenierungen führen nur beim 3,4-Dihydroxy-2,5-thiophendicarbonsäure-diäthylester (1) zu den 3,4-Methylendioxythiophen-Derivaten 2 und 3, wobei als Nebenprodukt der Dithieno[3,4-b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,0-tetracarbonsäure- tetraäthylester (4) gebildet wird. Bei dem Furan- (5a) und den Pyrrol-Derivaten 7a und b entstehen die Difuro- (6) bzw. die Dipyrrolo[3,4- b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,9- tetracarbonsäure-tetraäthylester 8a, b.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080222
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  • 7
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    Reaktionen von N, N-Dialkyl- und N, N-Diarylsulfamiden mit Chlorsulfonylisocyanat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 618-622 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of N, N-Dialkyl- and N, N-Diarylsullfamides with Chlorosulfonyl IsocyanateChlorosulfonyl isocyanate reacts with N, N-dialkyl- or N, N-diarylsulfamides to give the so far unknown N-chlorosulfonyl-N′-(dialkyl- and -diarylsulfamoyl)ureas (3a-e), which may be hydrolysed to the corresponding N-(dialkyl- and -diarylsulfamoyl)ureas (4a-e). The pyrolysis of 3a-e leads to the formation of the known sulfamoyl chlorides.
    Notes: Durch Umsetzung von Chlorsulfonylisocyanat mit N, N-Dialkyl- oder N, N-Diarylsulfamiden erhält man die bisher unbekannten N-Chlorsulfonyl-N′-(dialkyl- und -diarylsulfamoyl)harnstoffe (3a-e), die sich zu N-(Dialkyl- und-Diarylsulfamoyl)harnstoffen (4a-e) hydrolysieren lassen. Die Pyrolyse von 3a-e liefert die bekannten Sulfamidsäurechloride.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080227
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  • 8
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    Zur Photochemie des Allens (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 657-663 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Photochemistry of AlleneAcetophenone-sensitized irradiation of allene yields a complex mixture of products, from which the allene dimer 1, the trimers 2 and 3, and the ketones 4 and 5 have been isolated. This is in contrast to the reported thermal di- and trimerization of allene, which lead to products such as 1, 8-12. The planar allene triplet 13, derived by way of a nonvertical triplet-triplet energy transfer, presumably plays a key role in the photosensitized oligomerization of allene. Also, the formation of the ketone 5 is easily explained in terms of an attack of 13, through its central C-atom to the o-position of the acetophenone, to give 16, which cyclizes ultimately to yield 5. At 240°C, 5 undergoes fragmentation to the starting materials. The α,β-unsaturated ketone 4 arises through a [2 + 2]-photocycloaddition reaction of the 3(n,π*) state of acetophenone to methylacetylene via the oxetene intermediate 6, followed by ring-opening.
    Notes: Die acetophenon-sensibilisierte Belichtung von Allen liefert eine komplexe Produktmischung, aus der sich das Allendimere 1, die Trimeren 2 und 3 sowie die Ketone 4 und 5 isolieren lassen. Dieser Befund steht im Gegensatz zur beschriebenen thermischen Di- und Trimerisierung des Allens, die zu 1, 8-12 führt. Eine Schlüsselrolle bei der photosensibilisierten Allen-Oligomerisierung spielt vermutlich das durch nichtvertikale Triplett-Triplett-Energieübertragung gebildete planare Allen-Triplett 13. Auch die Entstehung des Bicyclo[4.2.0]octadien-Ketons 5 erklärt sich zwanglos durch einen Angriff von 13 mit seinem mittleren C-Atom in der o-Position des Acetophenons unter Bildung der Zwischenstufe 16, die Ringschluß zu 5 erfährt. Bei 240°C erleidet 5 Rückspaltung in die Ausgangskomponenten. Das α,β-ungesättigte Keton 4 ist dagegen Ergebnis einer [2 + 2]-Photocycloaddition des Acetophenons im 3(n,π*)-Zustand an Methylacetylen zum Oxeten 6 mit anschließender Ringöffnung.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080231
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  • 9
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    Organische Schwefelverbindungen, XI. Synthese von 1,3-Oxathiol-spirofuranonen und Furanon-spirodihy-drothiopyranen aus 4-Thioxo-tetrahydrofuran-3-onen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 673-682 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organosulfur Compound, XI. Synthesis of 13-3-Oxathiol-spirofuranones and Furanone-spirodihydrothiopyrans from 4-Thioxotetrahydrofuran-3-onesHeterocyclic, non-enolisable α-oxo-thioketones of furan-type 9 have been prepared for the first time. These highly unstable compounds undergo dimerisation and subsequent elimination of sulfur to give 1,3-oxathiol-spirofuranones 11. In competition with this process reaction with the eliminated active sulfur can occur to yield a dispiro-1,2,4-trithiolan 10a. In the presence of dimethylbutadiene the new α-oxo-thioxofurans 9 react according to the Diels-Alder principle to form the furanone-spirodihydrothiopyrans 13. The reaction mechanisms are discussed.
    Notes: Es werden erstmals heterocyclische, nicht enolisierbare α-Oxo-thioketone vom Furantyp (9) hergestellt, die außerordentlich instabil sind und unter Dimerisierung mit anschließender Schwefeleliminierung reagieren, wobei die bisher unbekannten 1,3-Oxathiol-spirofuranone 11 entstehen. In Konkurrenz hierzu kann Reaktion mit dem bei der Fragmentierung gebildeten aktiven Schwefel unter Bildung eines Dispiro-1,2,4-trithiolans (10a) eintreten. In Gegenwart von Dimethylbutadien reagieren die neuen α-Oxo-thioxo-furane 9 ausschließlich nach dem Diels-Alder-Prinzip unter Bildung der Furanon-spirodihydrothiopyrane 13. Die Reaktions-mechanismen werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080233
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  • 10
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    Übergangsmetall-substituierte VB-Elementsysteme, V. Bis(VIA-metall)methylstibine - Darstellung, Quartärisierung und Oxidation (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 700-715 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Substituted VB Element System. Bis(VIA metal)methylstibines-Preparation, Quaternization and OxidationCH3SbBr2 reacts with the transition metal anions of Na[Fe(CO)2π-C5H5] and Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Cr, Mo, W) to give CH3Sb[Fe(CO)2π-C5H5]2 and CH3Sb[M(CO)3π-C5H5]2 (M=Cr, Mo, W). via stepwise metalation. Starting with the primary substitution products BrCH3Sb—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) the heteronuclear species π-C5H5(CO)3Cr—Sb-(CH3)—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) and π-C5H5(CO)3Mo—Sb(CH3)—W(CO)3π-C5H5 can be obtained. Reactions with alkyl halides result in the quaternization of the Sb-atom or the cleavage of the Sb—M bond. In the first case metal substituted Sb-cations of the type [{π-C5H5(CO)3M}2Sb(CH3)R]⊕ (M=Mo, W; R=CH3, C2H5, C6H5CH2) are formed, which can also be synthesized by reaction of monometalated stibines with metal halides [{e. g. π-C5H5(CO)3Mo—Sb(CH3)2 and π-C5H5(CO)3MoBr]. Bromine adds on VB element, to yield transition metal derivatives with presumable pentacoordinated antimony ([π-C5H5(CO)3W]2SbCH3Br2). The chemical and spectroscopic properties of the new antimony transition metal complexes are reported.
    Notes: Die Umsetzung von CH3SbBr2 mit den Übergangsmetall-Anionen von Na[Fe(CO)2π-C5H5] und Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Cr, Mo, W) führt unter stufenweiser Metallierung zur Bildung von CH3Sb[Fe(CO)2π-C5H5]2 und CH3Sb[M(CO)3π-C5H5]2 (M=Cr, Mo, W). Ausgehend von den primären Substitutionsprodukten BrCH3Sb—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) Können die heteronuclearen Spezies π-C5H5(CO)Cr—Sb(CH3)—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) und π-C5H5(CO)3Mo—Sb(CH3)—W(CO)3π-C5H5 erhalten werden. Reaktionen mit Alkylhalo-geniden verlaufen unter Quartärisierung am Sb-Atom oder Spaltung der Sb—M-Einheit. Im ersten Fall werden metallsubstituierte Sb-Kationen der Form [{π-C5H5(CO)3M}2Sb(CH3)R]⊕; (M=Mo, W; R=CH3, C2H5, C6H5CH2) gebildet, die auch aus monometalliertem Stibin und komplexem Metallhalogenid zugänglich sind [z. B. π-C5H5(CO)3MoSb(CH3)2 und π-C5H5(CO)3MoBr]. Die Einwirkung von Brom verläuft unter Addition am VB-Element und liefert Übergangsmetallderivate mit vermutlich pentakoordiniertem Antimon([π-C5H5(CO)3W]2sbCH3Br2). Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften der neuen Antimon-Übergangsmetallkomplexe werden beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080236
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    Fulltext
  • 11
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Übergangsmetall-substituierte VB-Elementsysteme, VI. Bis(VIA-metall)methylstibine als monofunktionelle Ligandsysteme in Übergangsmetallkomplexen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 716-723 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Substituted VB Element System. Bis(VIA metal)methylstibines as Monofunction Ligands in Transition Metal ComplexesThe photochemical or thermal reaction of the metal corbonyls M(CO)6 (M=Cr, Mo, W), π-C5H5Mn(CO)3, and Fe2(CO)9 with the dimetalated stibines CH3Sb-[M′(CO)3π-C5H5]2 (M′=Cr, Mo, W) proceeds with elimination of CO or Fe(CO)5, yielding the neutral single antimony-bridged trinuclear complexes (CO)5M—Sb(CH3)[M′L4]2, π-C5H5(CO)2Mn—Sb(CH3)[M′L4]2, and (CO)4Fe-Sb(CH3)[M′L4]2. The new compounds are characterized by means of spectroscopy.
    Notes: Die photochemische bzw. thermische Umsetzung der Metallcarbonyle M(CO)6 (M=Cr, Mo, W), π-C5H5Mn(CO)3 und Fe2(CO)9 mit den dimetallierten Stibinen CH3Sb-[M′(CO)3π-C5H5]2 (M′=Cr, Mo, W) liefert unter Eliminierung von CO bzw. Fe(CO)5 die neutralen, einfach antimonverbrückten Dreikernkomplexe (CO)5M—Sb(CH3)[M′L4]2, π-C5H5(CO)2Mn—Sb(CH3)[M′L4])2 und (CO)4Fe—Sb(CH3)[M′L4]2, Die neuen Verbindungen werden spektroskopisch charakterisiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080237
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 12
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Polyacetylenverbindungen, 232. Weitere Inhaltsstoffe der Gattung Dendranthema (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 735-738 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 232. Further Constituents of the Genus DendranthemaThe genus Dendranthema, also listed as a section of Chrysanthemum, is characterized by the occurrence of 6-ring-enol ether polyynes. The structure of three new compounds has been elucidated (10-12).
    Notes: Die auch als Sektion von Chrysanthemum geführte Gattung Dendranthema ist durch das Vorkommen von 6-Ring-enolätherpolyinen charakterisiert. Drei neue Verbindungen werden in ihrer Konstitution geklärt (10-12).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080304
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 13
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Die Ozonolyse von 3,4-cis-Diacetyl-1,2,3,4-tetramethyl-1-cyclobuten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 749-753 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ozonolyse of 3,4-cis-Diacetyl-1,2,3,4-tetramethyl-1-cyclobuteneThe ozonolysis of the title compound 3 gives an ozonide (9) with trans-acetyl groups in high yield. Only a two step transformation of the primary ozonide to the final ozonide via a well defined intermediated (5) can explain this result.
    Notes: Die Tasache, daß die Ozonolyse der Titelsubstanz 3 in CFCl3 in hoher Ausbeute ein Ozonid (9) mit trans-ständigen Acetylgruppen liefert, bewiest, daß der Übergang vom Primärozonid zum Ozonid nicht einstufig, sondern über ein definiertes Zwischenprodukt (5) verläft.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080307
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  • 14
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    Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, VIII. Aldgamycin F, ein neues Antibiotikum aus Streptomyces lavendulae (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 780-789 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation on Metabolites of Microorganisms, VIII. Aldgamycin F, a New Antibiotic from S. lavendulaeThe new antibiotic aldgamycin F was isolated from cultures of S. lavendulae, for which we suppose structure. 7.
    Notes: Aus Kulturen von S. lavendulae wurde das neue Antibiotikum Aldgamycin F isoliert, für das wir Struktur 7 vorschlagen.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080311
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  • 15
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    Die Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartärer Phosphoniumsalze zu tertiären Phosphinoxiden mit Alkalialkoholat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 803-812 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Alkali Alcoholate-induced Fission of Chiral Acyclic Quaternary Phosphonium Salts to Tertiary Phosphine OxidesThe stereochemical course of the sodium ethanolate-induced fission of chiral acyclic quaternary phosphonium salts 1-5 to tertiary phosphine oxides 6-10 is (with one exception) the same as that of the cleavage of these salts by sodium hydroxide. However, in most cases the stereoselectivity is remarkably lower in the alcoholate-induced fission than in the reaction with sodium hydroxide.
    Notes: Die beobachtete Brutto-Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartärer Phosphoniumsalze 1-5 zu tertiären Phosphinoxiden 6-10 mittels Natriumäthylat ist  -  mit einer Ausnahme  -  prinzipiell die gleiche wie bei der Spaltung der betreffenden Salze mit Natrium-hydroxid. Die Stereoselektivität ist dagegen bei der Spaltung mit Alkoholat meist deutlich geringer als bei der Reaktion mit Natriumhydroxid.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080313
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  • 16
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    Die Primärprodukte der Carbonsäurehydrazid/Chlorphosphoran-Reaktion: 1,3,4,2λ5-Oxadiazaphospholine (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 820-830 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Primary Products of the Carbohydrazide/Chlorophosphorane Reaction:. 1,3,4,2λ5-OxadiazaphospholinePhosphorus pentachloride and other at least difunctional chlorophosphoranes react with acylhydrazines and with N-acyl-N′-phenylhydrazines to give 1,3,4,2λ5-oxadiazaphospholines 3. Pentacoordination at phosphorus is unexpected stable in these rings. The compounds are characterized by n. m. r. and mass spectrometry. They are more or less thermolabile and decompose eliminating phosphine oxide or a phosphorus oxide chloride. Electron releasing substituents at the phosphorus and electron withdrawing substituents at the nitrogen atom increase the rate of decomposition. With triethylamine the compounds 3 loose hydrogen chloride and yield the dimers 4 of 1,3,4,2λ5-oxadiazaphospholes.
    Notes: Phosphorpentachlorid und andere mindestens difunktionelle Chlorphosphorane reagieren mit Acylhydrazinen sowie N-Acyl-N′-phenylhydrazinen zu den 1,3,4,2λ5-Oxadiazaphospholinen 3 mit unerwartet stabiler Pentakoordination am Phosphor. Die Verbindungen werden NMR- und massenspektrometrisch charakterisiert. Sie sind mehr oder weniger thermolabil und zerfallen unter Abspaltung von Phosphinoxid bzw. eines Phosphoroxidchlorids. Der Einfluß der P-, C- und N-ständigen Substituenten auf die Zerfallsgeschwindigkeit wird diskutiert. Triäthylamin spaltet aus 3 Chlorwasserstoff ab; es entstehen Dimere 4 der 1,3,4,2λ5-Oxadiazaphosphole.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080315
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  • 17
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    Vier Synthesewege zu (2-Pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 862-874 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Four Routes for the Synthesis of (2-Pyrimidinylamino)-n-alkanoic AcidsNucleotide analogues of amino acids with variously substituted 2-pyrimidinyl side chains are available by four synthetic routes. 1) The cyclocondensation of 2-alkyl-3-aminoacroleins (4) with amino acids containing guanidino functions (5b) gives Nδ-(5-alkyl-2-pyrimidinyl)ornithine derivatives (7). 2) Cyclocondensations of 1,3-diketones of (9) with C-(guanidino)amino acids or N-(amidino)amino acids (5a-d) yield (4,6-dialkyl-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (10). 3) (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (13) are obtained by way of cyclocondensation of ethyl acetoacetate (12) with 5a-c. 4) The nucleophilic substitution of 2-ethylthio-6-oxo-1,6-dihydropyrimidines (14, 17) by mono- and diamino acids (15) yields (5-alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)- and (4-alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (16, 18).
    Notes: Nucleotid-analoge Aminosäuren mit verschieden substituierten 2-Pyrimidinyl-Seitenketten sind auf vier Wegen zugänglich: Die Cyclokondensation von 2-Alkyl-3-aminoacroleinen (4) mit Aminosäuren mit Guanidinofunktion (5b) führt zu Nδ-(5-Alkyl-2-pyrimidinyl)ornithin-Derivaten (7). Cyclokondensationen von 1,3-Diketonen (9) mit C-(Guanidino)aminosäuren bzw. N-(Amidino)aminosäuren (5a-d) liefern (4,6-Dialkyl-2-pyrimidinyiamino)-n-alkansäuren (10). Durch Cyclokondensationen von Acetessigester (12) mit 5a-c sind (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (13) darstellbar. Aus 2-Äthylthio-6-oxo-1,6-dihydropyrimidinen (14, 17) lassen sich durch nucleophile Substitution mit Mono- und Diaminosäuren (15) (5-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)- sowie (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (16, 18) erhalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080319
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  • 18
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XLV. Schwefelsäure-Derivate : Alkyl-, Vinyl- und Arylsulfone, Alkylsulfoimide und Sulfurylhalogenide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 897-913 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XLV. Sulfuric Acid Derivatives : Alkyl, /Vinyl, and Aryl Sulfones, S,S-Dialkylsulfoimides and Sulfuryl HalidesThe photoelectron (PE) spectra of the following sulfuric acid derivatives are discussed comparatively using qualitative MO models supported by modified CNDO calculations. The substituent effects  -  including the isoelectronic exchange S=O → S=NH and structural modifications  -  can be summarized in correlation diagrams and rationalized as perturbations of the ++ group.
    Notes: Die Photoelektronen(PE)-Spektren der folgenden Schwefelsäure-Derivate werden mit qualitativen MO-Modellen, gestützt auf modifizierte CNDO-Rechnungen, vergleichend diskutiert. Die Substituenten-Effekte - den isoelektronischen Austausch S=O → S=NH und Strukturänderungen eingeschlossen  -  lassen sich in Korrelationsdiagrammen zusammenfassen und als Störungen der -Gruppe betrachten.
    Additional Material: 11 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080322
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  • 19
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    Gekoppelte Elektrodenreaktionen, II. Benzonitril als Reaktionsmedium für anodisch erzeugte Carbeniumionen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 967-972 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Coupled Electrode Reaction, II. Benzonitrile as a Reaction Medium for Anodically Generated Carbenium IonsBy electrolysis of pivalic acid and isobutyric acid in benzonitrile/isopropyl alcohol in undivided cells N alkylated benzylamines and N,N′-diisopropyl-1,2- diphenylethylenediamine are isolated in a total yield up to 60 percent of the condensed reaction products. The reaction path is explained by anodically generated carbenium ions which react with bezonitrile forming nitrilium ions 3. These are reduced at the cathode (6, 8) or are hydrodimerized (7). The details and the formation of by-products are discussed.
    Notes: Bei der Elektrolyse von Pivalinsäure und Isobuttersäure in Benzonitril/Isopropylalkohol in ungeteilten Zellen werden in einer Gesamtausbeute bis zu 60% der kondensierten Reaktions-produkte N-alkylierte Benzylamine und N,N′-Diisopropyl-1,2-dipnhenyläthylendiamin isoliert. Der Reaktionsverlauf wird über anodisch erzeugte Carbeniumionen erklärt, die mit Benzonitril zu Nitriliumionen 3reagieren. Diese werden an der Kathode reduziert (6, 8) oder hydrodimerisiert (7). Die Einzelheiten und die Bildung von Nebenprodukten werden besprochen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080329
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  • 20
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    Masthead (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080401
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  • 21
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XLIII. Neue Sesquiterpenlactone aus Athanasia-Arten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 357-361 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, XLIII. New Sequiterpene Lactones from Athanasia SpeciesThe investigation of four further Athanasia species shows that furansesquiterpenes of the type 1-4 are characteristic for this genus. Besides known compounds five new sesquiterpene lactones have been isolated and their structures elucidated (6, 7, 9, 10 and 13). The close biogenetic relationships of these lactones to already known sesquiterpenes are apparent.
    Notes: Die Untersuchung von vier weiteren Athanasia-Arten zeigt, daß Furansesquiterpene vom Typ 1-4 für diese Gattung charakteristisch sind. Neben bereits bekannten Verbindungen werden fünf neue Sesquiterpenlactone isoliert und in ihrer Konstitution aufgeklärt (6, 7, 9, 10 und 13). Die engen biogenetischen Beziehungen dieser Lactone zu bereits bekannten Sesquiterpenen sind offensichtlich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080144
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  • 22
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    Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe, II. Über die Hydrierung von Basketan- und Snoutanderivaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 337-356 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrogenolysis of Small Cycloalkanes, II. hydrogenation Basketane- and Snoutane-Derivativescis- and both trans-dimethyl twistane-4,5-dicarboxylates (9 and 11, 13) are formed via the dihydro intermediates 4-7 by hydrogenation of cis- and trans-dimethyl basketane-9,10-dicarboxylates (1 and 3) over Pd/C under normal conditions. During the uptake of the first mole-equivalent of hydrogen all the basketane derivatives were rearranged to snoutane derivatives (22 and 24) to some extent. The second C—C bond is cleaved on that side of the basketane skeleton, which is opposite to the first hydrogenated one. cis- and trans-dimethyl snoutane-9,10-dicarboxylates (22 and 24) were hydrogenated under the same conditions but more slowly via the dihydro derivatives (25, 27 and 29, 31) to yield cis- and trans-dimethyl isotwistanedicarboxylates (33 and 35). In snoutane derivatives the second cyclopropane ring is cleaved exclusively from the same side of the molecule as the first one. This is shown by separate hydrogenations of dihydro snoutane derivatives (27, 37 and 38). Hydrogenation of basketene (21) provides a mixture containing 70-75% of twistane (17) and 25-30% of isotwistane (39). The reasons for the different ways of hydrogenation in both systems are discussed. The configurations of all dihydro intermediates and endproducts have been established.
    Notes: cis- und trans-Basketan-9,10-dicarbonsäure-dimethylester (1 und 3) werden unter Normal-bedingungen mit Pd/C in Methanol über die isomeren Dihydrozwischenstufen (4-7) zu cis- und den beiden trans-Twistan-4,5-dicarbonsäure-dimethylestern (9 und 11, 13) hydriert. Bei der Hydrogenolyse der ersten C—C-Bindung erfolgt teilweise Umlagerung zu Snoutanderivaten (22 und 24). Die Öffnung der zweiten Bindung am Basketangerüst geschieht ausschließlich an der zur ersten hydrierten Bindung gegenüberliegenden Molekülseite. cis- und trans-Snoutan-9,10-dicarbonsäure-dimethylester (22 und 24) reagieren unter den gleichen Bedingungen ebenfalls, aber langsamer, über die Zwischenstufen (25, 27 und 29, 31) zu cis- und trans-Isotwistan-dicarbonsäure-dimethylester (33 und 35). An den getrennt untersuchten Zwischenstufen 27, 37 und 38 wird gezeigt, daß im Snoutangerüst beide Cyclopropanringe ausschließlich von der gleichen Molekülseite angegriffen werden. Aus Basketen (21) erhält man bei der Hydrierung ein Gemisch von 70-75% Twistan (17) und 25-30% Isotwistan (39). Die Ursachen für den verschiedenen Hydrierungsverlauf in beiden Systemen werden erörtert, und die Konfiguration aller Zwischenstufen und Endprodukte wird aufgeklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080143
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  • 23
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    Die Synthese von 5α-Stigmasta-22,25-dien-3β-ol, 5α-Stigmast-22-en-3β-ol und 5α-Stigmastan-3β-ol und ihren 24-Epimeren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1101-1110 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of 5α-Stigmasta-22,25-dien-3β-ol, 5α-Stigmast-22-en-3β-ol und 5α-Stigmastan-3β-ol and their 24-EpimersThe synthesis of the title compounds from butynylcarbinols 5 with 1-dimethylamino-1-methoxy-1-propene in a Claisen rearrangement via the amides 7 is described. An effective preparation of the starting materials is given and the data of the products are compared with those from natural sterols.
    Notes: Die Synthese der Titelverbindungen aus den Butinylcarbinolen 5 mit 1-Dimethylamino-1-methoxy-1-propen in einer Claisen-Umlagerung über die Amide 7 wird beschrieben. Eine effektive Darstellung der Ausgangsverbindungen wird angegeben, und die Daten der Produkte werden mit den aus Naturstoffen gewonnenen verglichen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080415
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  • 24
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    Aromatische Diazoniumsalze, VI; Nitroso-acyl-amine und Diazoester, XIV Eine neue Reaktionsweise des N-Nitrosoacetanilids (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1027-1035 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aromatic Diazonium, VI; Nitrosoacylamines and Diazoesters, XIV A New Reaction Mode of N-NitrosoacetanilideA side reaction in the decomposition on N-nitrosoacetanilide in ethanol/potassium acetate, which has been described to produce a salt K[C8H8N3O3]6), was reinvestigated. It is probale that this compound is formed by a free radical addition of NO to the nitroso group of N-nitrosoacetanilide and subsequent reduction. The potassium salt and the corresponding silver salt are considered to be derived from N-nitroso-N-(N-phenylacetamido)hydroxylamine (7) in agreement with spectroscopic data. Dynamic n. m. r. allows to measure a rotation process with ΔG≠ = 16.0 and ΔG° = 0.6 kcal/mole.
    Notes: Eine früher beschriebene6) Nebenreaktion beim Zerfall des N-Nitrosoacetanilids in Äthanol/Kaliumacetat, die zur Bildung eines Salzes K[C8H8N3O3] führte, wurde erneut untersucht. Es ist wahrscheinlich, daß diese Verbindung durch radikalische Addition von NO an die Nitrosogruppe des N-Nitrosoacetanilids und anschließende Reduktion entsteht. Das Kaliumsalz und ein entsprechendes Silbersalz werden in Übereinstimmung mit spektroskopischen Daten als Salze des N-Nitroso-N-(N-phenylacetamido)hydroxylamins (7) formuliert. Die NMR-Linienformanalyse gestattet die Messung einer Rotationsschwelle mit ΔG≠ = 16.0 und ΔG° = 0.6 kcal/ mol.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080407
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  • 25
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    Reaktionen mit Derivaten aus der (CH)8CH2-Reihe; der dirigierende Einfluß von Substituenten bei der Photolyse einiger cis-3a, 7a-Dihydroindene (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1052-1073 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Derivatives of the (CH)8CH2-Family; the Governing Influence of Substituents on the Photolysis of Several cis3a,7a-DihydroindenesOn photochemical or thermal activation the tricyclo[4.3.0.02,5]nonadienes 10, 12, 14a, b, 16 are transformed to the cis-dihydroindenes 11, 13, 15a, b, 17. As determined by the reaction halflives at 120 and 153°C, respectively, the thermal stability of the starting compounds decreases in the order 14b 〉 14a ⋍ 16 〉 12 〉 10; steric reasons are discussed as a possible explanation for this sequence. Cycloaddition reaction of 11, 13, 15a, b, (17 is unreactive) with maleic anhydride and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, respectively, yield the adducts 21(21′)a, b, 22a, b, 24 and 25 for which the endo-configuration of the carbocyclic five-membered ring with respect to the C-8/C-9 double bond is unambigously proven at least in the case of 22a, b by formation of the cagephotoproducts 23a, b. Irradiation of the dihydroindenes involves different pathways: while excitation of 13 leads back to the tricyclic diene 12 the tetraesters 15a, b are converted to the intramolecular cyclization products 28a, b, and the diphenyl-compound 17 undergoes phenyl migration affording the di-π-methane isomer 30; all reactions proceed in a specific manner and only under direct irradiation conditions.
    Notes: Die Tricyclo[4.3.0.02,5]nonadiene 10, 12, 14a, b, 16 wandeln sich bei photochemischer oder thermischer Aktivierung in die cis-Dihydroindene 11, 13, 15a, b, 17 um. Aus den bei 120 bzw. 153°C ermittelten Halbwertszeiten der Isomerisierungen ergibt sich für die Ausgangsverbindungen eine in der Reihenfolge 14b 〉 14a ⋍ 16 〉 12 〉 10 abnehmende thermische Stabilität; als Ursache hierfür werden sterische Faktoren diskutiert. Cycloadditonen von Maleinsäureanhydrid bzw. 4-Phenyl-1.2.4-triazolin-3.5-dion an 11, 13, 15a, b (17 reagiert nicht) liefern die Addukte 21(21′)a,b, 22a,b,24 und 25 für welche die endo-Anordnung des carbocyclischen Fünfrings bezüglich der C-8/C-9-Doppelbindung zumindest für 22,a b duch die photochemische Bildung der Käfigverbindungen 23a, b, gesichert ist. Ber der Belichtung der Dihydroindene ist das Ergebnis sehr unterschiedlich: während der Diester 13 den Tricyclus 12 zurückbildet, werden die Tetraester 15a, b in einer intramolekularen Cyclisierung zu 28a, b und das Diphenyl-Substrat 17 in einer Di-π-Methan-Umlagerung zu 30 umgewandelt; alle Reaktionen verlaufen spezifisch und nur unter direkten Bestrahlungsbedingungen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080411
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  • 26
    Electronic Resource
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    Neue Derivate des Fluorenon-hydrazons (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1138-1141 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Fluorenone Hydrazone DerivativesThe triaminoguanidines 3a and b and N-[bis(methylthio)methylene]-N′-fluorenylidenehydrazine (4) have been synthesized. Compound 4 reacted with amines and hydrazine hydrate to give S-methylisothioureas (5), aminoguanidines (6), and triaminoguanidines (7), respectively.
    Notes: Es wurden die Triaminoguanidine 3a und b sowie das N-[Bis(methylthio)methylen]-N′-fluorenylidenhydrazin (4) synthetisiert. Die Reaktion von 4 mit Aminen bzw. Hydrazinhydrat führte in die Reihe der S-Methylisothioharnstoffe (5), Aminoguanidine (6) und Triaminoguanidine (7).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080420
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  • 27
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    Umsetzungen N-substituierter Amidine mit Heterokumulenen, V. Umsetzungen mit Isothiocyanaten und Isocyanaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1142-1155 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of N-Substituted Amidines with Heterocumulenes, V. Reactions with Isothiocyanates and IsocyanatesN1, N2-Dialkyl-substituted amidines (e.g. 1) react with methyl isothiocyanate at room temperature to give thiocarbamoylamidines (e. g. 6) without an intramolecular hydrogen bond, whereas at elevated temperatures cyclic 1: 2-adducts (30-32) are formed. Aromatic isothiocyanates yield exchange products (34-37), whereas cyclic amidines (15-17) yield thiocarbamoylamidines (20, 26, 27) with intramolecular NH…N-bridges because of lower steric hindrance around R2. - The reaction between N1, N2-dialkyl-substituted amidines and isocyanates in the presence of larger groups R2 or strongly electron-withdrawing groups R5 yields only instable carbamoylamidines. The zwitter-ion intermediate (4) then undergoes an intramolecular reaction to give exchange products or adds a dipolarophile to yield 1,3,5-triazacyclohexane derivatives (46, 47, 51-54). These products are not formed when attack on C-2 is rendered considerably more difficult by R2 (tert-C4H9) (43, 56) or when R2=CH3 favours the formation of a very strong hydrogen bond (55).
    Notes: N1, N2-Dialkylsubstituierte Amidine (z. B. 1) reagieren mit Methylisothiocyanat bei Raumtemperatur zu Thiocarbamoylamidinen ohne intramolekulare Wasserstoffbrücke (z. B. 6), bei höheren Temperaturen zu cyclischen 1:2-Addukten (30-32). Aromatische Isothiocyanate führen zu Austauschprodukten (34-37), cyclische Amidine (15-17) geben dagegen Thiocarbamoylamidine (20, 26, 27) mit intramolekularen NH…N-Brücken infolge sterischer Entlastung um R2.  -  Die Umsetzung N1, N2-dialkylsubstituierter Amidine mit Isocyanaten führt in Gegenwart größerer Reste R2 oder stark elektronenabziehender Substituenten R5 nur zu instabilen Carbamoylamidinen. Das intermediär entstehende Zwitterion (4) reagiert dann intramolekular zu Austauschprodukten oder unter Anlagerung eines Dipolarophils zu 1,3,5-Triazacyclohexanderivaten (46, 47, 51-54). Diese Produkte werden nicht gebildet, wenn R2 (tert-C4H9) den Angriff an C-2 beträchtlich erschwert (43, 56) oder R2=CH3 die Ausbildung einer besonders festen Wasserstoffbrücke begünstigt (55).
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080421
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  • 28
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    Lichtreaktionen mit Carbonsäurederivaten, IX. Abfangversuche mit photochemisch erzeugtem monoatomarem und diatomarem Schwefel. Schwefeladdition an 1,2-Dimethylencyclohexan. - Synthese von 1,4,5,6,7,8-Hexahydrobenzo[d][1,2]dithiin und 1,3,4,5,6,7-Hexahydrobenzo[c]thiophen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 630-639 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoreactions with Carbonic Acid Derivatives, IX. Experiments on the Capture of Photochemically Produced Monoatomic and diatomic sulfur-Sulfur Addition on 1,2-Dimethylenecyclohexane.-Synthesis of 1,4,5,6,7,8-Hexahydrobenzo-[d][1,2]dithiin and 1,3,5,6,7-Hexahydrobenzo[c]thiopheneIn addition to cis- and trans-2,3-diethoxy-2-butene (3) small amounts of 2,3-diethoxy-1-butene (6), 2,3-diethoxy-1,3-butadiene (7) and 1-ethoxy-1-ethanethiol (5) were found in the irradiation product of O-ethyl thioacetate. The produced sulfur adds to a slight extent to 1,2-Dimethylenecyclohexane giving 1,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[d][1,2]dithiin (8), 1,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo-[c]thiophene (9) and 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophene (10). For definite identification of the reaction products 8, 9 and 10 were synthesized.
    Notes: Im Bestrahlungsprodukt von Thionessigsäure-äthylester (1) wurden neben cis- und trans-2,3-Diäthoxy-2-buten (3) in geringen Mengen noch 2,3-Diäthoxy-1-buten (6); 2,3-Diäthoxy-1,3-butadien (7) und α-Mercaptodiäthyläther (5) nachgewiesen. - Der gebildete Schwefel addiert sich in geringem Ausmaß an 1,2-Dimethylencyclohexan unter Bildung von 1,4,5,6,7,8-Hexahydrobenzo[d][1,2]dithiin (8), 1,3,4,5,6,7-Hexahydrobenzo[c]thiophen (9) und 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[c]thiophen (10). Zur sicheren Identifizierung der Reaktionsprodukte wurden 8, 9 und 10 synthetisiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080229
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  • 29
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    Acylgruppenwanderung, V. Kinetische Daten der Acylgruppenwanderung von 2-Benzoyl-3-indenyl-acetat und 3-Benzoyl-2-indenyl-acetat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 683-692 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acyl Group Migration, V. Kinetic Parameters of Acyl Group Migration in 2-Benzoyl-3-indeny Acetate and 3-Benzoyl-2-indenyl Acetate2-Acyl-1-indanones 6 and 8, obtained by ester condensation from 1-indanone, react with acetyl chloride to form the corresponding enolesters 7 and 9. In solution the Z-isomers, (Z)-2-(1-acetoxyethylidene)-1-indanone (7B) and (Z)-2-(1-acetoxybenzylidene)-1-indanone (9aB) as well as 9bB and 9cB show a rapid equilibrium by acetyl group migration with the 2-acyl-3-indenyl acetates 7C and 9C:7B ⇄ 7C, 9B ⇄ 9C. The isomerisation of the semicyclic C=C double bond 7B ⇄ 7A or 9B ⇄ 9A is catalysed photochemically. The kinetic parameters of the acetyl group migration have been determined by n. m. r. line-shape analysis for the isomeric enol esters 2-benzoyl-3-indenyl acetate (9aC) and 3-benzoyl-2-indenyl acetate (10C).
    Notes: Die durch Esterkondensation aus 1-Indanon erhaltenen 2-Acyl-1-indanone 6 und 8 werden mit Acetylchlorid in die zugehörigen Enolester 7 und 9 übergeführt. Die Z-Isomeren, (Z)-2-(1-Acetoxyäthyliden)-1-indanon (7B) und (Z)-2-(1-Acetoxybenzyliden)-1-indanon (9aB) sowie 9bB und 9cB liegen in Lösung durch schnelle Acetylgruppenwanderung im Gleich-gewicht mit den 2-Acyl-3-indenyl-acetaten 7C und 9C vor: 7B ⇄ 7C bzw. 9B ⇄ 9C. Die Isomerisierung der semicyclischen C=C-Doppelbindung 7B ⇄ 7A bzw. 9B ⇄ 9A wird photochemisch erreicht. Durch eine NMR-Linienformanalyse wurden die kinetischen Daten der Acetylgruppenwanderung am Beispiel der beiden isomeren Enolester 2-Benzoyl-3-indenylacetat (9a C) und 3-Benzoyl-2-indenyl-acetat (10 C) ermittelt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080234
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  • 30
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    Notiz über Donor-Akzeptor-komplexe zwischen Organylhalogenboranen und Diorganylchalkogenen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 724-726 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080238
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  • 31
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    Abfangreaktionen kurzlebiger Radikale, XII Über die radikalische substitution am Schwefel: Induzierter Zerfall von (Thio)Carbonyldisulfiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1339-1345 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Short-Life Radicals, XII. Free Radical Substitution at the Sulfur Atom: The Induced Degradation of (Thio)Carbonyl DisulfidesDibenzoyl, diacetyl, bis(thiobenzoyl) disulfide (1, 2, 7), and benzoyl 4-tolyl disulfide (11) are degradated by hydrides R3SnH at 60°C about 103 times faster than in the spontaneous degradation. The products and following reactions have been established. In all cases, SH2 mechanisms are found, with attack of stannyl radicals at the (acyl bound) sulfur atom. In the case of 1, 2 and 11, ΔHspont.≠ is 35 or 34 ± 2 kcal/mole at 150°C.
    Notes: Dibenzoyl-, Diacetyl-, Bis(thiobenzoyl)disulfid (1, 2, 7) und Benzoyl(4-tolyl)disulfid (11) werden durch Hydride R3SnH bei 60°C im Verhältnis zum Spontanzerfall etwa um den Faktor 103 rascher abgebaut. Produkte und Folgereaktionen werden sichergestellt. Es liegen jeweils SH2-Mechanismen mit Angriff von Stannyl-Radikalen am (acylseitigen) Schwefel vor. Bei 1, 2 und 11 ist ΔH spont.≠ = 35 bzw. 34 ± 2 kcal/mol bei 150°C.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080439
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  • 32
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    Kristall- und Molekülstruktur von Bis(triphenylphosphin)iminium-tetracarbonylpropylferrat,[{(C6H5)3P}2N] [Fe(CO)4C3H7] (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1373-1383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal and Molecular Structure of Bis(triphenylphosphine)iminium Tetracarbonylpropyliron, [{(C6H5)3P}2 N] [Fe(Co)4C3H7]The crystal and molecular structure of the title compound has been determined by X-ray diffraction methods. The yellow salt crystallizes in the monoclinic space group C2/c with 8 molecules per cell. The structure was solved by conventional methods (agreement factor R1 = 0.07). Within the trigonal bipyramidal coordination polyhedron of the [Fe(CO)4C3H7] anion, the propyl group occupies an axial position. The bond length Fe-Cpropyl is 220(2) pm, the Fe-Cco distances are equal within experimental error (mean value 175(2) pm). The distances within the [{(C6H5)3P}2N] cation are similar to those found for the same ion in different crystalline salts. However, unexpectedly, an hitherto unknown new conformation is observed for the cation.
    Notes: Die Kristall- und Molekülstruktur der Titelverbindung wurde durch Röntgenbeugungsanalyse bestimmt. Das gelbe Salz kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe C2/c mit 8 Molekülen in der Elementarzelle. Die Lösung der Struktur erfolgte mit konventionellen Methoden (Übereinstimmungsfaktor R1 = 0.07). Im [Fe(CO)4C3H7]-Anion besetzt die Propylgruppe eine axiale Position des trigonal-bipyramidalen Koordinationspolyeders um das Eisen. Die Fe-CPropyl-Bindungslänge beträgt 220(2) pm, die Fe-Cco-Abstände sind innerhalb der Fehlergrenzen gleich lang (Mittelwert: 175(2) pm). Die Abstände innerhalb des [{(C6H5)3P}2N]-Kations unterscheiden sich nicht von denen, die für das gleiche Ion in verschiedenen kristallinen Salzen gefunden wurden; unerwarteterweise liegt das Kation jedoch in einer neuen, bislang unbekannten Konformation vor.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080504
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  • 33
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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXVII. Umsetzungen des (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl- und des Diphenylcyclobutendions mit Diazoalkanen. Ein Beitrag zur Isomerie der möglichen 1-Pyrazoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1413-1420 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Cyclobutenediones, XXXVII. Reactions of (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl-and Diphenylcyclobutenedione with Diazoalkanes. A Contribution to the Study of Isomerism of Possible 1-Pyrazolines(2,5-dimethoxyphenyl)phenylcyclobutenedione (7) reacts with diazomethane to give only 3a-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-oxo-6a-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrazole (8a). In glacial acetic acid 8a isomerizes to the 2-pyrazoline 9a. Diphenylcyclobutenedione (1) reacts with diazoethane to yield the diastereomeric 1-pyrazolines 10 and 11. These two compounds isomerize in glacial acetic acid to form the same 2-pyrazoline 12 and react with acetyl chloride to give the same N-acetyl derivative 13. In xylene 10 reacts to form the 4-ethoxy-3,6-dimethyl-1,5-diphenylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one (14), while in boiling tetrahydronaphthalene 10 gives two isomeric phenols 16 and 18.
    Notes: (2,5-Dimethoxyphenyl)phenylcyclobutendion (7) reagiert mit Diazomethan in Benzol ausschließlich zu 3a-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-oxo-6a-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrazol (8a). Dieses kann in Eisessig zum 2-Pyrazolin 9a umgelagert werden. Diphenylcyclobutendion (1) reagiert mit Diazoäthan zu zwei diastereomeren 1-Pyrazolinen 10 und 11. Beide ergeben in Eisessig das gleiche 2-Pyrazolin 12 sowie mit Acetylchlorid das N-Acetyl-Derivat 13. In Xylol wird 10 in das 4-Äthoxy-3,6-dimethyl-1,5-diphenylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-on (14) und in Tetralin in die isomeren Phenole 16 und 18 übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080508
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  • 34
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    Über Phosphazene, LII. Disproportionierung von PCl3 und CH3PCl2 bei der Cyclokondensation mit einem Amino-di(phosphazen) (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1454-1459 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphazenes, LII. Redox Disproportionation of PCl3 and CH3PCl2 during the condensation with an Aminodi(phosphazene)In a condensation and concomitant redox disproportionation CH3PCl2 and PCl3 convert the NPNPN chain of bis(aminodiphenylphosphorus) nitride chloride 6 into six-membered rings. 2-Chloro-2-methylcyclotri(phosphazene) 12 and spirobi[cyclotri(phosphaza)]pentaene 8 (as hydrochloride 7, X = Cl) are obtained, respectively. An intermediate of the spirophosphazene formation is the chloro-hydrido-λ5- or the λ3-phosphazene 4, X = Cl, or 5, respectively. It is of importance, that the second rings starts to form before the spiro center is oxidized. Competing oxidation by CCl4 leads to the gem. dichlorophosphazene 13, which enters no further reaction.
    Notes: Unter gleichzeitiger Redoxdisproportionierung schließen CH3PCl2 und PCl3 die NPNPN-Kette von Bis(aminodiphenylphosphor)nitridchlorid 6 zum Sechsring. Es entsteht das 2-Chlor-2-methyl-cyclotri(Phosphazen) 12 bzw. das Spirobi[cyclotri(phosphaza)]pentaen 8 (als Hydrochlorid 7, X = Cl). Zwischenstufe der Spirophosphazen-Bildung ist das Chlor-hydrido-λ5-oder das λ3-Phosphazen 4, X = Cl, bzw. 5. Wesentlich ist, daß die Angliederung des zweiten Rings noch vor der Oxidation des Spirozentrums eingeleitet wird. Die konkurrierende Oxidation mit CCl4 führt zum gem. Dichlorphosphazen 13, das nicht mehr weiterreagiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080513
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  • 35
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    Gehinderte Ligandbewegung in Übergangsmetallkomplexen, IV. 13C-NMR-Studien an Tricarbonyl-η6-cyclopolyen-Komplexen der Elemente der VI. Nebengruppe (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1502-1510 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hindered Ligand motion in Transition Metal Complexes, IV 13C N.M.R. Studies on Tricarbonyl-η6 -cyclopolyene complexes of the VIB ElementsThe 13C n.m.r. spectra of some tricarbonyl-n6-cyclopolyene complexes of the VIB elements with the cyclopolyenes 1,3,5-cycloheptatriene, 1,3,5-cyclooctatriene, and 1,3,5,7-cyclooctatetraene are reported. Two novel ligand movements have been detected in this group of half-sandwich complexes: 1. A hindered rotation of the cyclopolyene ligands around the prolonged threefold axis of the tricarbonylmetal groups with free energies of activation from 11.3 to 12.7 ± 0.3 kcal/mole. 2. The 1,3,5-cyclooctatriene ligand in C8H10Cr(CO)3 is frozen at - 120°C into a chiral conformation. The enantiomers can be interconverted over an energy barrier of 8.3 ± 0.1 kcal/mole.
    Notes: Die 13C-NMR-Spektren einiger Tricarbonyl-η6-cyclopolyen-Komplexe der Elemente der VI. Nebengruppe mit den cyclopolyenen 1,3,5-Cycloheptatrien, 1,3,5-Cyclooctatrien und 1,3,5,7-Cyclooctatetraen werden beschrieben. Zwei neuartige Ligandbewegungen konnten an dieser Gruppe von Halbsandwichkomplexen nachgewiesen werden: 1. Eine gehinderte Rotation der Cyclopolyenliganden um die verlängerte dreizählige Achse der Tricarbonylmetallgruppen mit freien Aktivierungsenthalpien von 11.3 bis 12.7 ± 0.3 kcal/mol. 2. Der.1,3,5-Cyclooctatrienligand in C8H10Cr(CO)3 ist bei - 120°C in einer chiralen Konformation eingefroren. Die beiden Enantiomeren können über eine Energiebarriere von 8.3 ± 0.1 kcal/mol ineinander übergeführt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080518
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  • 36
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    Heterocyclisierungen, XV. Über die Reaktion von 2,3,3-Trimethylindoleninen und 1-Methyl-3,4-dihydroisochinolin mit Acyliso(thio)cyanaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1541-1547 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclizations, XV. The Reaction of 2,3,3-Trimethylindolenines and 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline with Acyliso(thio)cyanates5-Methoxy- and 5-nitro-2,3,3-trimethylindolenines (7a, b) react with dielectrophilic iso(thio)cyanates to give the pyrimido[3,4-a]indoles 14, 15. Furthermore, 7a affords a dicarbamoylmethylene derivative 16, which undergoes cyclization to the pyrimidinylidene indole 17. 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline (21) condenses with dielectrophilic iso(thio)cyanates to the pyrimido[6,1-a]isoquino-lines 24, hitherto unknown in this stage of saturation.
    Notes: 5-Methoxy- und 5-Nitro-2,3,3-trimethylindolenin (7a, b) reagieren mit dielektrophilen Iso(thio)-cyanaten zu den Pyrimido[3,4-a]indolen 14, 15. Darüber hinaus bildet 7a ein Dicarbamoyl-methylenindol 16, das zum Pyrimidinylidenindol 17 cyclisiert. 1-Methyl-3,4-dihydroisochinolin (21) liefert mit dielektrophilen Iso(thio)cyanaten die in der vorliegenden Sättigungsstufe noch nicht beschriebenen Pyrimido[6,1-a]isochinoline 24.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080523
    Location Call Number Expected Availability
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  • 37
    Electronic Resource
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    Alkylierung von Polyphenolderivaten, III. 2,6-Di-n-alkyl-1,4-benzochinone mit langen Alkylketten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1570-1579 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkylation of Polyphenol Derivatives, III. 2,6-Di-n-alkyl-1,4-benzoquinones with Long Alkyl ChainsThe syntheses of 1,4-benzoquinones 7, 13, and 23, substituted in the 2,6-positions with dodecyl residues, are described. The corresponding phenol ethers were acylated with dodecanoic acid/boron trifluoride and/or metalated and then alkylated with 1-bromododecane. The dialkylated phenol ethers 5, 11, and 20 were demethylated with boron tribromide and dehydrogenated to the corresponding benzoquinones with nitric acid or iron(III) sulfate, respectively.
    Notes: Es wird die Synthese der 2,6-Dodecyl-1,4-benzochinone 7, 13 und 23 beschrieben. Die Einführung der Dodecylreste erfolgte durch Acylierung entsprechender Phenoläther mit Dodecansäure/Bortrifluorid und/oder Metallierung der Phenoläther mit anschließender Alkylierung durch 1-Bromdodecan. Die dialkylierten Phenoläther 5, 11 und 20 wurden mit Bortribromid entmethyliert und mit Salpetersäure bzw. Eisen(III)-sulfat zu den Chinonen dehydriert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080526
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  • 38
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    Ein einfacher Zugang zu 1-Azaspiro[5.5]undecanen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1623-1629 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Aproach to 1-Azaspiro[5.5]undecanesThe chemical behaviour and the synthesis of 1-azaspiro[5.5]undecane-2,7-diones 5 by Schmidt-reaction of alkyl 1-alkyl-2-oxo-1-cyclopentane carboxylates 3 to alkyl 2-alkyl-6-oxo-2-piperidine-carboxylates 4 and their cyclisation is described.
    Notes: Das chemische Verhalten und die Synthese der 1-Azaspiro[5.5]undecan-2,7-dione 5 durch Schmidt-Reaktion von 1-Alkyl-2-oxo-1-cyclopentancarbonsäure-alkylestern 3 zu 2-Alkyl-6-oxo-2-piperidin-carbonsäure-alkylestern 4 und deren Cyclisierung werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080531
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  • 39
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    1,2,3-Butatrien durch Diels-Alder-Spaltung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1655-1658 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,3-Butatrien durch Diels-Alder RetrogressionThe pyrolysis of 1 leads to indane (6), whereas 2,3, and 4 yield 1,2,3-butatriene (5) by a Diels-Alder-retrogression.
    Notes: Die Pyrolyse von 1 führt zu Indan (6), während 2,3 und 4 unter Diels-Alder-Spaltung zerfallen und 1,2,3-Butatrien (5) liefern.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080534
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  • 40
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    Umsetzungen von Ketonen mit azavinylogen Säureamiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1756-1767 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Ketones with Azavinylogue CarboxamidesKetones with a methyl or methylene group in the α-position react with monohydrazones of glyoxal in the presence of bases to give hydrazonoethylidene derivatives (16 + 12, 13 or 15 → 19 or 17). From these compounds 4-ketocarboxylic acids 22, 4-ketoaldehydes 27, pyrroles 28, 29, and N-aminopyrroles 31, 35, 37 can be prepared.
    Notes: Ketone mit α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe reagieren mit Monohydrazonen des Glyoxals in Gegenwart von basen zu den entsprechenden Hydrazonoäthyliden-Derivaten (16 + 12. 13 oder 15 → 19 bzw. 17). aus diesen Verbindungen lassen sich durch Hydrolyse bzw. Reduktion 4-Ketocarbonsäuren 22, 4-Ketoaldehyde 27, Pyrrole 28, 29 oder N-Aminopyrrole 31, 35, 37 darstellen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080542
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  • 41
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    Über die Reaktion von Diphosphanen mit Tetrachlorkohlenstoff (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1783-1790 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of Diphosphanes with Carbon TetrachlorideTetraphenyl- and tetracyclohexyldiphosphane as well as the long chain tetraalkyldiphosphanes are easily cleaved by CCl4 leading to the chlorophosphines R2PCl (2a-d) and (trichloromethyl)- phosphines R2PCCl3 (3a-d). The diphosphane monoxide 4 and the diphosphacyclohexane 7 decompose in the same manner. The reaction is reversible at temperatures above 100°C. Tetramethyl- and tetraethyldiphosphane react in substance or in unpolar solvents to form the diphosphanium(1+) chlorides 9e and 10f; the careful hydrolysis of the latter gives the (chloromethyl)-diphosphanium(1+) chlorides 11 e and f.
    Notes: Tetraphenyl- und Tetracyclohexyldiphosphan sowie die längerkettigen Tetraalkyldiphosphane werden durch CCl4 glatt zu den Chlorphosphinen R2PCl (2a-d) und(Trichlormethy1)phosphinen( R2PCCl3 3a-d) gespalten. In gleicher Weise wird auch das Diphosphanmonoxid 4 sowie das Diphosphacyclohexan 7 abgebaut. Die Reaktion ist bei Temperaturen über 100°C reversibel. Tetramethyl- und Tetraäthyldiphosphan reagieren in Substanz oder unpolaren Lösungsmitteln zu den Diphosphanium(1 +)-chloriden 9e und 10f. Die vorsichtige Hydrolyse von 9e und 10f führt zu den (Chlormethyl)diphosphanium(1 +)-chloriden 11e und f.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080602
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  • 42
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    Stereochemie aliphatischer Carbokationen, 9. Substituenteneffekte bei der 1,2-Wasserstoffverschiebung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1839-1854 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Aliphatic Carbocations, 9. Substituent Effects in 1,2 Hydride ShiftsThe sterochemistry at the origin of 1,2 hydride shifts has been studied with 2-methylbutylamines which were substituted at the 2-methyl site by isopropyl (10), isopropenyl (26), phenyl (32) and methoxy groups (50), respectively. The deamination of these amines afforded tertiary alcohols (3) as the major products. Predominant retention of configuration at the chiral center was observed which increased from 7 to 27% in the order of substituents given above. The results may be attributed to partial delocalization of the incipient positive charge by π- and n-donors.
    Notes: Die Stereochemie am Ausgangspunkt von 1,2-Wasserstoffverschiebungen wurde an 2-Methylbutylaminen untersucht, deren 2-Methylgruppe Isopropyl-(10), Isopropenyl-(26), Phenyl-(32) oder Methoxy-Substituenten (50) trug. Die Desaminierung dieser Amine lieferte tertiäre Alkohole (3) als Hauptprodukte. Wir beobachteten überwiegende Konfigurationserhaltung am chiralen Zentrum, die in der oben angegebenen Reihenfolge der Substituenten von 7 auf 27% zunahm. Dieses Ergebnis kann mit einer partiellen Delokalisierung der entstehenden positiven Ladung durch π- und n-Donatoren erklärt werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080608
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  • 43
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    Torfmoosmembranochrome, 2. Die Struktur des Sphagnorubins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1166-1181 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cell Wall Pigments of Peat Mosses, 2. The Structure of SphagnorubinThe structure of the red cell wall pigment sphagnorubin has been elucidated. It is the anhydro-base of an anthocyanidin with a 2-phenylphenanthro[2,1-b]pyran skeleton which is hitherto unknown for flavonoids.
    Notes: Die Struktur des roten Torfmoosmembranochroms Sphagnorubin wurde aufgeklärt. Es ist die Anhydrobase eines Anthocyanidins mit einem für Flavonoide bislang unbekannten 2-Phenyl-phenanthro[2,1-b]pyran-Ringgerüst.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080423
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  • 44
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    Die Ozonisierung von Alkyliden- und Benzylidenadamantanen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1198-1206 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Ozonolysis of Alkyliden- and BenzylidenadamantanesFrom the adamantane derivatives 4-7 normal ozonides could be obtained by treatment with ozone in pentane. The olefines 9 and 10 do not react with ozon. Methanol and tetracyanoethylene respectively interfere in the known manner. 4 and 8 form primary ozonides, which are stable at -78°C.
    Notes: Die Adamantanderivate 4-7 geben bei der Ozonbehandlung in Pentan normale Ozonide, während die stark sterisch gehinderten Olefine 9 und 10 nicht mit Ozon reagieren. Sowohl Methanol wie Tetracyanäthylen greifen in bekannter Weise in die Ozonolyse ein. Nur bei der Ozonisierung von 4 und 8 konnten bei -78°C Primärozonide nachgewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080426
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  • 45
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    Phosphorhaltige Kohlenhydrate, X. Reaktion von Carbonylzuckern mit Lithio-methanphosphon-säureestern. Darstellung von 1-Desoxy-D-fructose-1-phosphonsäure-dimethylester (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1229-1238 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphorus-containing Carbohydrates, X. Reaction of Carbonyl Sugars with Lithio Methanephosphonic Esters. Preparation of Dimethyl 1-deoxy-D-fructose-1-PhosphonateLithio-methyl-methanephosphonate (5) reacts with 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose (4) to form gluco-and manno-compounds 6 + 8 which can be oxidized to the 1-deoxy-D-fructose-1-phosphonate derivative 10. Substituted uloses react with 5 to give phosphonomethyl branched sugars. 3-ulose 11 yields the allo-compound 12, hydrolysis of which leads to the aldehyde 14 which in turn yields an oxaphosphorinane 16 after reduction with sodium borohydride and ester exchange. Uloses 17 and 21 can be transformed to branched sugar phosphonates with ribo configuration.
    Notes: Lithio-methanphosphonsäure-methylester (5) reagiert mit 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-arabinose (4) zur gluco-und manno-Verbindung 6 + 8, die mit Rutheniumtetroxid zum 1-Desoxy-D-fructose-1-phosphonsäure-Derivat 10 oxidiert werden können. Blockierte Ulosen reagieren mit 5 zu phosphonomethyl-verzweigten Zuckern. Die 3-Ulose 11 ergibt eine allo-Verbindung 12, die nach Hydrolyse zum Aldehyd 14 gespalten werden kann, der nach Reduktion mit Natriumborhydrid durch Umesterung. ein Oxaphosphorinan 16 liefert. Die Ulosen 17 und 21 lassen sich in verzweigte Zuckerphosphonate der ribo-Konfiguration überführen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080430
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  • 46
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    Sterischer Verlauf des thermischen und photochemischen Zerfalls bicyclischer Vinyl-1-pyrazoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1271-1284 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Thermal and Photochemical Decomposition of Bicyclic Vinyl-1-pyrazolinesThe 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane, diazoethane, and 3-diazo-1-propene to cyclic olefines results in the formation of the bicyclic 1-pyrazolines 8, 11-18, which form upon thermal and photochemical decomposition the hydrocarbons 9, 10, 19-32. The thermal decomposition reactions form mainly products which show inversion of configuration in reference to the starting pyrazolines, whereas the photochemical decompositions result predominantly in products where the stereochemistry of the starting materials is retained. The possibly occurring intermediates are discussed. The properties and further reactions of the resulting products are described.
    Notes: Durch 1,3-dipolare Cycloaddition von Diazomethan, Diazoäthan und 3-Diazo-1-propen an Cyclene entstehen die bicyclischen 1-Pyrazoline 8, 11-18, deren thermischer und photochemischer Zerfall die bicyclischen Kohlenwasserstoffe 9, 10, 19-32 liefert. Die entstandenen Produkte zeigen bei der thermischen Reaktion gegenüber den Ausgangsverbindungen Inversion der Konfiguration, während die Photoreaktion zu Produkten mit überwiegender Retention führt. Die bei den Reaktionen möglicherweise auftretenden Zwischenstufen werden diskutiert und die Folgereaktionen der Zersetzungsprodukte beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080434
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  • 47
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    Oxidative Kupplung von N-Methyl-Säureamiden über Kupfer-Komplexe, I. Synthese eines Piperazins aus Dimethylformamid und Kupfer(I)-cyanid (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 991-996 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidative Coupling of N-Methylcarboxamides via Copper Complex Forming, I. Synthesis of a Piperazine with Dimethylformamide and Cuprous CyanideDry dimethylformamide reacts with cuprous cyanide in the presence of acetyl chloride and aerial oxygen to give 1,4-dimethyl-2,2,3,3-piperazinetetracarbonitrile (1). In 1 the 4 nitrile groups in C-2 and C-3 react, each group with a vicinal one, with methanolic ammonia to yield 2′,5′-diiminopyrrolidine rings (2). The saponfication reaction of 1 with sodium ethoxide solution with formation of 3 is described.
    Notes: Wasserfreies Dimethylformamid reagiert mit Kupfer(I)-cyanid in Gegenwart von Acetylchlorid und Luftsauerstoff zum 1,4-Dimethyl-2,2,3,3-piperazintetracarbonitril (1). In 1 reagieren je 2 vicinale Nitrilgruppen an C-2 und C-3 mit methanolischem Ammoniak zu 2′,5′-Diiminopyrrolidiniringen (2). Die Verseifung von 1 mit Natriumäthylat zu 3 wird beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080402
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  • 48
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXI. Kristall- und Molekularstruktur der Käfigverbindung 2,3;6,7;10,11-Tribenzotetracyclo[6.4.0.04,12.05,9]dodeca-2,6,10-trien (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1017-1026 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXI. The Crystal and Molecular Structure of the Cage Compounds 2,3;6,7;10,11-Tribenzotetracyclo[6.4.0.04,12.05,9]dodeca-2,6,10-trienThe crystal structure of the title compound has been solved by direct methods and has been refined to R = 0.05. The cage compound contains the structure elements of bicyclo[2.2.2]octene, 1,5-cyclooctadiene, and cyclopentene. These subunits show deformations and sterical strain because they are forced into a cage system. Therefore long Csp3—Csp3 bond distances of 1.570 and 1.592 Å have been found. The corresponding bond angles are deformed up to 97.1°.
    Notes: Die Kristallstruktur der Titelverbindung wurde mit direkten Methoden gelöst und bis zu einem R-Wert von 0.05 verfeinert. In der Käfigverbindung sind die Strukturelemente von Bicyclo[2.2.2]-octen, 1,5-Cyclooctadien und Cyclopenten enthalten, die im Vergleich zum freien Zustand durch die Verklammerung mit Benzolkernen deformiert und sterisch gespannt sind. Daher treten besonders lange Csp3-Csp3-Bindungsabstände mit Werten von 1.570 und 1.592 Å auf. Die zugehörigen Bindungswinkel sind bis zu 97.1° deformiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080406
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  • 49
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    Lupinen-Alkaloide, XLI. 13C-NMR-Spektren von Lupinen-Alkaloiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1043-1051 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Lupin-Alkaloids, XLI. 13C-N.M.R.-Spectra of Lupin-AlkaloidsThe analysis of the 13C-n.m.r.spectra of 47 quinolizidines and piperidines as well as some deuterated derivatives give the possibility to coordinate the found signals of the spectra of several lupin-alkaloids. The observed chemical shifts follow in general the common rules. However several particular effects can be recognized mainly due to special steric situations. The usefullness of 13C-n.m.r. spectroscopy for lupin-alkaloids has been shown.
    Notes: Die Analyse der 3C-NMR-Spektren von 47 Chinolizidinen und Piperidinen sowie einiger deuterierter Derivate gibt die Möglichkeit, die gefundenen Signale der Spektren mehrerer Lupinen-Alkaloide zuzuordnen. Die beobachteten chemischen Verschiebungen folgen im allgemeinen den übliche Regeln. Jedoch werden besondere Effekte beobachtet, die vor allem auf spezielle sterische Situationen zurückzuführen sind. Die Brauchbarkeit der 13C-NMR-Spektroskopie für Lupinen-Alkaloide wird gezeigt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080410
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  • 50
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    16,17-Dihydroxy-9(11)-Kauren-18-säure - ein Bestandteil des Röstkaffees (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1093-1100 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 16,17-Dihydroxy-9(11)-Kauren-18-oic acid  - a Compound of Roasted CoffeeAtractyligenin (1) is a compound isolated from roasted coffee beans (Coffea arabica)1). 1 kg of roasted coffee contains further C19- and C20- acids up to 20 mg of each compound. It is very difficult to separate and purify these acids. One of these acids was identified as 16,17-dihydroxy-9(11)-kauren-18-oic acid (2). Its structure was confirmed by partial synthesis starting from 9(11), 16-kauradien-18-oic acid (5)2).
    Notes: Das im Röstkaffee (geröstete Bohnen von Coffea arabica) enthaltene Atractyligenin (1)1) wird von Säuren mit 19 und 20 Kohlenstoffatomen begleitet. 1 kg Röstkaffee enthält maximal bis zu 20 mg von jeder Säure, die sich dünnschichtchromatographisch nur sehr schwer trennen und reinigen lassen. Die Struktur einer dieser Verbindungen wurde als 16,17-Dihydroxy-9(11)-kauren-18-säure (2) bestimmt und durch Partialsynthese aus der 9(11),16-Kauradien-18-säure (5)2) abgesichert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080414
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  • 51
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    Synthese optisch aktiver α-Aminosäuren mit 8-Azapurinyl-Seitenkette (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1111-1117 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Optically Active α-Amino Acids Substituted in the Side Chain with an 8-Azapurinyl Residue4-Amino-6-chloro-5-nitropyrimidine (1) or 4-chloro-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine (4) react with Nα-benzyloxycarbonyl-L-lysine (2a) or 6-aminohexanoic acid (2b) to give 6-(4-pyrimidinyl-amino)hexanoic acids (3a, b, 5a, b). Reduction of their nitro group and subsequent cyclization with sodium nitrite in acidic medium yields the corresponding (triazolo[4,5-d]pyrimidine-3-yl)hexanoic acid derivatives (7a, b, 9a, b). The amino acid derivatives 7a and 9a are hydrogenated to optically active 8-azapurinyl substituted α-amino acids (10, 11).
    Notes: Durch Umsetzung von 4-Amino-6-chlor-5-nitropyrimidin (1) bzw. 4-Chlor-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin (4) mit Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lysin (2a) bzw. 6-Aminohexansäure (2b) lassen sich 6-(5-Nitro-4-pyrimidinylamino)hexansäuren (3a, b, 5a, b) darstellen. Nach Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumdithionit werden diese mit Natriumnitrit in essigsaurem Medium zu (Triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)hexansäure-Derivaten (7a, b, 9a, b) cyclisiert. Die Aminosäure-derivate 7a und 9a können zu optisch aktiven, 8-azapurinyl-substituierten α-Aminosäuren (10, 11) hydriert werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080416
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  • 52
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    Zum Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung mit Allylalkohol (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1182-1187 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of Friedel-Crafts Alkylation with Allyl AlcoholThe reaction between benzene and allyl alcohol in the presence of AlCl3 leads via 2-phenyl-1-propanol to 1,1-and1,2-diphenylpropane. The mechanism is investigated with the aid of deuteriated materials.
    Notes: Die Umsetzung von Benzol mit Allylalkohol in Gegenwart von AlCl3 führt über die Stufe des 2-Phenyl-1-propanols zu 1,1- und 1,2-Diphenylpropan. Der Reaktionsablauf wird vor allem mit Hilfe deuterierter Vorstufen untersucht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080424
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  • 53
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    Untersuchung chromatographischer Racemattrennungen, IV Trennwirkung optisch aktiven Poly [N-((S)-1-phenyläthyl)acryl-amids] in Abhängigkeit vom Polymerisationsverfahren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1188-1197 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation of Chromatographic Resolutions of Racemates, IV. Separation Efficiency of Optically Active poly [N-((S)-1-phenylethyl)acrylamide] Depending on the Polymerisation ProcedureThe optically active suspension polymers 2a-o were synthesized from N-[(S)-1-phenylethyl]-acrylamide [(S)-1] by systematic variation of the polymerisation procedure. These adsorbents whose separation efficiencies were determined by chromatography of racemic mandelic acid separated the enantiomers with very different results. Depending on the synthesis of 2, the optical yields were between 0(2e, f, n, o) and 43% (2i, j). Additionally, 2d separated the enantiomers of mandelamide, the optical yield being 35%. Furthermore, investigations on the particle structure of these adsorbents and the preparative partial separation of 3 are reported.
    Notes: Die optisch aktiven Suspensionspolymerisate 2a-o wurden aus N-[(S)-1-Phenyläthyl]acrylamid [(S)-1] unter systematischer Variation der Versuchsbedingungen hergestellt und auf ihre Trennwirkung durch Chromatographie racem. Mandelsäure geprüft. Die Enantiomeren wurden sehr unterschiedlich getrennt. Je nach Herstellung von 2 schwankten die optischen Ausbeuten von 0 (2e, f, n, o) bis 43% (2i, j). Bei der Trennung von racem. Mandelamid an 2d betrug sie 35%. Ferner wird über Untersuchungen zur Kornstruktur der Polymeren sowie über die präparative Anreicherung der Enantiomeren von 3 berichtet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080425
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  • 54
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    Phosphorhaltige Kohlenhydrate, XI Darstellung von α-Hydroxy- und α-Amino-phosphonaten acyclischer Monosaccharide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1239-1245 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphorus-containing Carbohydrates, XI. Synthesis of α-Hydroxy- and α-Amino-phosphonates of Acyclic Monosaccharides2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-xylose (1) reacts with dimethyl phosphite to yield homogeneous dimethyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylitol-1-phosphonate (2a). The reactions of 2,3-O-isopropylidene-D-glycerinaldehyde (4) and 2,4-O-ethylidene-D-erythrose (8) with dimethyl phosphite proceeds without stereoselectivity to yield mixtures of the S- and R-forms of the α-hydroxyphosphonates 5a and 9 in the ratio 1:1. From benzylamine and 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose (15) the azomethine 16 is obtained, which adds dimethyl phosphite to give 17. Hydrogenation of 17 yields the crystalline dimethyl 1-amino-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabitol-1-phosphonate (18).
    Notes: 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-xylose (1) reagiert mit Dimethylphosphit zu einheitlichem 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-xylit-1-phosphonsäure-dimethylester (2a). Die Reaktion von 2,3-O-Isopropyliden-D-glycerinaldehyd (4) bzw. 2,4-O-Äthyliden-D-erythrose (8) mit Dimethylphosphit erfolgt nicht stereoselektiv zu Gemischen von S- und R-Form der α-Hydroxyphosphonate 5a bzw. 9 im Verhältnis 1:1. 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-arabinose (15) reagiert mit Benzylamin zur Schiffschen Base 16, die Dimethylphosphit addiert zu 17. Hydrogenolytische Spaltung von 17 liefert kristallinen 1-Amino-1-desoxy-2,3:4,5-di-O-isopropyliden-D-arabit-1-phosphonsäure-dimethylester (18).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080431
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  • 55
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    Stereochemie aliphatischer Carbokationen, 10. Umlagerungen von 3-Methyl-2-butyl-Kationen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1855-1863 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Aliphatic Carbocations, 10. Rearrangements of 3-Methyl-2-butyl CationsThe deamination of (R)-[2-D]-1,2-dimethylpropylamine (5) in acetic acid at 50°C afforded alkenes, cyclopropanes and acetates in ratios very similar to those obtained with the undeuteriated amine. The 1,2 hydride shift leading to the tert amyl cation proceeds with 66% inversion (34% racemization) at the migration terminus, as judged from the optical rotation of [3-D1]-2-methyl-1-butene (15). The formation of [2-D]-3-methyl-2-butanol-acetate (8b) discloses a previously undetected 1,2 methyl shift which was studied in more detail by means of [1-CD3]-1,2-dimethylpropylamine (23). The stereochemistry of the products is best explained by the assumption of „open“ carbocations with insufficient lifetime for conformational equilibration.
    Notes: Die Desaminierung von (R-[2-D]-1,2-Dimethylpropylamin (5) in Eisessig bei 50°C ergab Alkene, Cyclopropane und Acetate in Mengenverhältnissen, die denen des undeuterierten Amins weitgehend gleichen. Die zum tert-Amylkation führende 1,2-Wasserstoffverschiebung verläuft mit 66% Inversion (34% Racemisierung) am Endpunkt der Umlagerung, wie die optische Drehung des [3-D1]-2-Methyl-1-butens (15) zeigt. Die Bildung von [2-D]-3-Methyl-2-butanol-acetat (8b) macht eine bisher nicht festgestellte 1,2-Methylwanderung deutlich, die mit Hilfe von [1-CD3]-1,2-Dimethylpropylamin (23) näher untersucht wurde. Die Stereochemie der Produkte wird am besten erklärt durch die Annahme „offener“ Carbokationen, deren Lebensdauer zu einer vollständigen Äquilibrierung der Konformeren nicht ausreicht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080609
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  • 56
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    Beiträge zur Chemie von 1,2,4-Oxadiazolen mit C-5-Heteroatom-Bindung, II. Synthese von 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-oxadiazinen durch Ringerweiterung von Δ2-1,2,4-Oxadiazolin-5-onen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1911-1923 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,4-Oxadiazoles containing a C-5-heteroatom Bond, II Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-Oxadiazines by ring Extention of Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-onesN-(2-Hydroxyalkyl)-, and N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-one derivatives (6, 8), prepared by reaction of Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-ones (4) with alkylene oxides or epichlorohydrine, respectively, are used as starting materials for the synthesis of 5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazines (2) as well as for that of N-monosubstituted amidoximes (7, 11). The reactivity of 2 with methyl iodide and acylating agents is reported.
    Notes: Die durch Reaktion der Δ2-1,2,4-Oxadiazolin-5-one 4 mit Epoxiden bzw. Epichlorhydrin hergestellten N-(2-Hydroxyalkyl)- bzw. N-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-Derivate 6, 8 werden bei der Synthese von 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-oxadiazinen (2) bzw. der N-monosubstituierten Amidoxime 7, 11 als Ausgangsmaterialien eingesetzt. Die Reaktionsfähigkeit von 2 gegenüber Methyljodid und Acylierungsmitteln wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080614
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  • 57
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    Inhaltsstoffe der Cneoraceen, III. Trennverfahren für Cneorum pulverulentum und Untersuchung der Wachsfraktion und Phytosterole (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1989-2004 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extractives from Cneoraceae, III Separation Methods for Cneorum pulverulentum and Investigation of the Fraction of Waxes and PhytosterolesThe fraction of waxes isolated from C. Pulverulentum was separated and investigated by gaschromatography. Nine additional compounds were obtained in crystalline form, e.g. Cneorum-cumarin-A, Cneorum-chromone-A, rutine, β-sitosterol (accompanied by stigmasterol), and a new phytosterol 3β,7α,20ξ-trihydroxy-stigmast-5-en. The isolation of four so far unknown sesterterpenoides is described.
    Notes: Aus den Blättern von C. pulverulentum wird die Wachsfraktion aufgetrennt und gaschromato-graphisch untersucht. Neun weitere Verbindungen werden kristallin erhalten, unter diesen Cneorum-Cumarin-A, Cneorum-Chromon-A, Rutin, β-Sitosterol mit Stigmasterol als Begleiter und das neue Phytosterol 3β,7α,20ξ-Trihydroxy-stigmast-5-en. Die Isolierung bisher unbekannter Sesterterpenoide (Terpen A-D) wird beschrieben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080619
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  • 58
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXIII. Herstellung von α-Diazophosphinsäureestern (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2040-2054 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIII. Synthesis of α-Diazophosphinic estersα-Diazophosphinic esters are synthesized by different ways: The diazo compounds 4a-h are obtained by Bamford-Stevens-reaction, 6a-d by diazo group transfer and 10 finally, the basis compound of this series, by amine diazotization. In all cases the starting materials (1a-e, h; 3f, g; 5a-d and 9) are received from dimethoxyphenylphosphine and corresponding halogen compounds by Michaelis-Arbusov-reaction. The diazomethylphosphinic ester 10 adds to carbonyl compounds forming the diazoaldoles 12a - c. With silver oxide 10 is metalated to the silver salt 13, which may be alkylated with SN1-active halides yielding 4f and g.
    Notes: α-Diazophosphinsäureester werden auf verschiedenen Wegen hergestellt: Durch Bamford-Stevens-Reaktion werden 4a-h, durch Diazogruppen-Übertragung 6a-d und durch Amindiazotierung schließlich wird 10, die Stammverbindung dieser Reihe, erhalten. In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a-e, h; 3f, g; 5a-d und 9) durch Michaelis-Arbusov-Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal-dolen 12a-c. Mit Silberoxid wird 10 zum Silbersalz 13 metalliert, das mit SN1-aktiven Halogeniden zu 4f und g alkyliert werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080623
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  • 59
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    Mechanismen massenspektrometrischer Fragmentierungsreaktionen, XV. Sterische und konformative Effekte in den Massenspektren von 5-tert-Butyl-1,3-cyclohexandiolen und ihren Methyläthern (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2080-2096 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of Mass Spectrometric Fragmentations, XV. Steric and Conformational Effects in the Mass Spectra of 5-tert-Butyl-1,3-cyclohexandiol and its Methyl EthersThe mass spectra of the three stereoisomers 5 - 7 of 5-tert-butyl-1,3-cyclohexanediol, of the monomethyl ethers 8 - 11, and of the dimethyl ethers 12 - 14 can be distinguished by steric controlled eliminations of H2O, CH2O and CH3OH which are typically for 1,3-cyclohexandiols. Further-more an elimination of the tert-butyl substituent as C4H8 is observed specifically in the mass spectra of 7 and its derivatives 11 and 14. - An analysis of the mass spectrometric fragmentation of deuterated derivatives shows, that the molecular ions of 5 and 6 and of their derivatives fragment exclusively from the ground conformation, while the molecular ions of 7 and its derivatives change their conformations before fragmentation. This difference in the behaviour of the molecular ions is explained on the basis of concurrent stereospecific fragmentation and changes in the conformation.
    Notes: Die Massenspektren der drei Stereoisomeren 5-7 des 5-tert-Butyl-1,3-cyclohexandiols, der Monomethyläther 8-11 und der Dimethyläther 12-14 unterscheiden sich durch die für Derivate des 1,3-Cyclohexandiols charakteristischen, sterisch kontrollierten Eliminierungsreaktionen von H2O, CH2O und CH3OH. Für 7 und seine Derivate 11 und 14 wird außerdem spezifisch die Abspaltung des tert-Butylsubstituenten als C4H8 beobachtet. - Die Analyse der massenspektrometrischen Fragmentierungen mit Hilfe deuterierter Derivate zeigt, daß die Molekül-Ionen von 5 und 6 sowie deren Derivate ausschließlich in der Grundkonformation fragmentieren, während die Molekül-Ionen von 7 und seinen Derivaten vor der Fragmentierung Konformationsänderungen erleiden. Dieses unterschiedliche Verhalten wird durch eine Konkurrenz zwischen schneller sterisch kontrollierter Fragmentierung und Konformationsänderung der Molekül-Ionen erklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080626
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  • 60
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    Konformationsanalyse, XIII1) Umformung von 1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose-Ringen in Bootkonformationen durch polare 1,3-diaxiale Wechselwirkungen. Synthese der 2,4-Diamino-1,6-anhydro-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranose (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 104-111 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis, XIII1) Conversion of 1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose Rings to Boat Conformations by Means of Polar 1,3-Diaxial Interactions Synthesis of 2,4-Diamino-1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranoseTreatment of 1,6:3,4-dianhydro-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-galactopyranose (5) with hydrazine followed by hydrogenation leads to 2, 4-diamino-1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranose (8) with 85% yield. 1,6-Anhydro-2, 4-diazido-2, 4-dideoxy-β-D-glucopyranose (10) is obtained by reaction of 5 with sodium azide. Strong 1,3-diaxial interaction causes twisting of the pyranose ring in the 2,4-diazido compound 10 into the 1S0-Skew form 20, in the diammonium compound 9 into the 1.4B boat form 21
    Notes: 1.6:3,4-Dianhydro-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-galactopyranose (5) ergibt mit Hydrazin und anschließender Hydrierung 2,4-Diamino-1, 6-anhydro-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranose (8) zu 85%. Mit Natriumazid ist aus 5 1.6-Anhydro-2.4-diazido-2.4-didesoxy-β-D-glucopyranose (10) gewinnbar. Durch starke polare 1,3-diaxiale Wechselwirkung ist der Pyranosering in der 2,4-Diazido-Verbindung 10 zur 1S0-Skew-Form 20 in der Diammonium-Verbindung 9 zur1.4 B-Boot-Form 21 verdreht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090108
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  • 61
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    Darstellung und Eigenschaften von N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridin-5′-monophosphat - einem modifizierten Nucleotid aus Transfer-RNA (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 82-89 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Properties of N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridine 5′-Monophosphate--a Modified Nucleotide from Transfer RNAN3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridine-5-monophosphate (5b), an α-L-aminobutyrate-modified uridine 5′-monophosphate (UMP), which is found at position 47 in the extra loop of Escherichia coli tRNAphe, was prepared from N3-(3-L-amino-3-carboxypropyl)uridine (5a) by phosphoryl chloride phosphorylation. Also described are the experimental conditions for the preparation of nucleoside 5a which was obtained by alkylation of isopropylideneuridine with ethyl α-L-benzamido-γ-bromobutyrate and after removal of the protecting groups from the intermediate 4. Comparison of the c. d. Spectra of 5b and UMP shows that the modified nucleotide under alkaline conditions has a geometry different from that in neutral or acidic media. This pH-dependent change, which is not observed with UMP itself, may influence the 3-dimensional structure of tRNA.
    Notes: N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridin-5′-monophosphat (5b), ein durch den α-L-Aminobuttersäurerest modifiziertes Uridin-5′-monophosphat (UMP), das im Extraloop der Escherichia coli tRNAphe Position 47 einnimmt, wurde aus N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridin (5a) durch Phosphorylierung mit Phosphoroxychlorid gewonnen. Die experimentellen Bedingungen für die Darstellung des Nucleosids 5a, das durch Alkylierung von Isopropylidenuridin mit α-L-Benzamido-γ-brombuttersäure-äthylester nach Abspaltung der Schutzgruppen aus der Vorstufe 4 erhalten wurde, werden beschrieben. Der Vergleich der CD-Spektren von 5b und UMP zeigt, daß das modifizierte Nucleotid im alkalischen eine andere Geometrie als im neutralen oder sauren Medium besitzt. Diese pH-abhängige Änderung, die bei UMP nicht beobachtet wird, beeinflußt vermutlich auch die räumliche Struktur der tRNA.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090106
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  • 62
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    Die Molekül- und Kristallstruktur von C7H7RuC7H9 - (1-5-ν-cycloheptadienyl)(1-5-ν-cycloheptatrienyl)-ruthenium(II) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 125-131 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal and Molecular Structure of C7H7RuC7H9 - (1-5-ν- Cycloheptadienyl)(1-5-ν-cyclohepatrienyl)ruthenium(II)The structure of the title compound 5 has been determined by X-ray diffraction. The compound crystallizes in the space group P21/n, a = 644.2 ± 0.1 pm, b = 01775.8 ± 0.2 pm., c = 989.9 ± 0.1 pm, β = 97.72 ± 0.02°, Z = 4 (R = 0.035). The ruthenium atom is coordinated by a cyclohephtadienyl and cycloheptatrienyl ligand, both functioning as five electron ligands. One double bond of the cycloheptarienyl ligand does not interact with the central atom.
    Notes: Mittels Röntgenanalyse wurde die Struktur der Titelverbindung 5 bestimmt. Der Komplex kristallisiert in der Raumgruppe p21/n, a = 644 ±0.1pm, b = 1775.8 ± 0.2pm, c = 989 ± 0.1pm, β = 97.72 ± 0.02°, Z = 4 (R + 0.035). Das Ruthenium ist im Komplex jeweils von einem Cycloheptadienyl- und Cycloheptarienylliganden koordiniert. Beide fungieren als 5-Elektronenliganden, wobei im Cycloheptarienylligand eine Doppelbindung nicht in Wechselwirkung mit dem Zentralatom ist.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090111
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  • 63
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit Silacyclobutanen, I. Ringöffnung über eine Pentaalkylphosphoran-Zwischenstufe (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2834-2841 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactions of Phosphorus Ylides with Silacyclobutanes, I. Ring Opening via a Pentaalkylphosphorane IntermediateSilylated Ylides 1a-c, 2a-c, and 3a containing the skeleton I are obtained in the ring-opening reaction of 1,1,3,3-tetramethyl- and 1,3-dimethyl-1,3-disilacyclobutanes with trialkylalkylidene-phosphoranes. For these reactions, most of which are rapid and uniform even under mild conditions, a cyclic pentaalkylphosphorane intermediate (B1, B2, B3), can be assumed, though no direct proof is available as yet. The formation of products 4b and 5a containing the skeleton II from the cleavage of 1,1-dimethyl-monosilacyclobutane can only be explained, however, via such an intermediate (B4).
    Notes: 1,1,3,3-Tetramethyl- und 1,3-Dimethyl-1,3-disilacyclobutan reagieren mit Trialkylalkylidenphosphoranen unter Ringöffnung zu den silylierten Yliden 1a-c, 2a-c und 3a mit dem Grundgerüst I. Bei diesen auch unter milden Bedingungen meist rasch und einheitlich verlaufenden Reaktionen wird vermutlich eine cyclische Pentaalkylphosphoran-Zwischenstufe durchlaufen (B1, B2, B3), die aber nicht nachweisbar ist. Die Bildung der durch die Spaltung von 1,1-Dimethyl-1-monosila-cyclobutan erhaltenen Produkte 4b und 5a mit dem Gerüst II ist jedoch ohne eine solche Zwischenstufe (B4) nicht mehr erklärlich..
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080903
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  • 64
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit Silacyclobutanen, II. Ringöffnung mit nachfolgender Recyclisierung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2842-2850 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactions of Phosphorus Ylides with Silacyclobutanes, II. Ring-opening with Subsequent RecyclizationThe reactions of silacyclobutane (1) with trialkylalkylidenephosphoranes lead to silyl ylides of the type 2a-c through ring-opening and subsequent recyclization with elimination of molecular hydrogen. The unexpected constitution of these products can be interpreted by the assumption of a pentaalkylphosphorane intermediate. With the bulky triisopropylmethylenephosphorane, a silacyclobutyl ylide (4) is obtained. 1-Methylsilacyclobutane (5) is similar to 1 in its reactions, and methylated homologs 2e-g are obtained. 1,1-Difluorosilacyclobutane (6) is converted into cyclic fluorosilyl ylides (2h-j), through ring-opening followed by recyclization with HF-elimination, if the reactions with ylides are carried out in a 1:2 molar ratio.
    Notes: Die Reaktion von Silacyclobutan (1) mit Trialkylalkylidenphosphoranen führt nach Ringspaltung durch Recyclisierung unter Wasserstoff-Eliminierung zu den Silyl-yliden des Typs 2a-c. Die unerwartete Konstitution dieser Produkte ist durch Annahme einer Pentaalkylphosphoran-Zwischenstufe deutbar. Mit dem sperrigen Triisopropylmethylenphosphoran wird dagegen ein Silacyclobutyl-ylid (4) erhalten. 1-Methylsilacyclobutan (5) reagiert analog 1 zu den methylierten Homologen 2e-g. 1,1-Difluorsilacyclobutan (6) wird von den Yliden bei Ansätzen im Molverhältnis 1:2 unter Ringöffnung und nachfolgender Recyclisierung durch HF-Abspaltung in ringförmige Fluorsilyl-ylide 2h-j umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080904
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  • 65
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit Silacyclobutanen, III. Silacyclobutyl-substituierte Phosphor-ylide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2851-2856 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactions of Phosphorus Ylides with Silacyclobutanes, III. Silacyclobutyl-substituted YlidesFrom 1-chloro-1-methylsilacyclobutane (1b) and bulky ylides such as triisopropylmethylene-, triethylethylidene-, and trimethyl(trimethylsilylmethylene)phosphorane, the methylsilacyclobutyl ylides 2b-d are obtained in a transylidation reaction, leaving the ring system intact. Similarly, the two chlorine atoms in 1,1-dichlorosilacyclobutane (1c) can be replaced by ylidic functions (4a, b). These difunctional ylides add to dialkylzinc and -cadmium with formation of spirocyclic 1:1 complexes (7a, b). A transsilylation reaction between 1c and (CH3)3P=C[Si(CH3)3]2 yields [bis(1-chloro-1-sila-1-cyclobutyl)methylene]trimethylphosphorane (5).
    Notes: Aus 1-Chlor-1-methylsilacyclobutan (1b) und den sterisch anspruchsvollen Yliden Triisopropylmethylen-, Triäthyläthyliden- und Trimethyl(trimethylsilylmethylen)phosphoran entstehen, unter Erhaltung des Ringsystems, durch Umylidierung Methylsilacyclobutyl-ylide (2b-d). Am 1,1-Dichlorsilacyclobutan (1c) können analog beide Halogenatome durch Ylid-Funktionen ersetzt werden (4a, b). Diese difunktionellen Ylide binden als zweizähnige Liganden Dialkylzink und -cadmium zu spirocyclischen 1:1-Komplexen (7a, b). Aus 1c und (CH3)3P=C[Si(CH3)3]2 wird unter Umsilylierung [Bis(1-chlor-1-sila-1-cyclobutyl)methylen]trimethylphosphoran (5) erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080905
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  • 66
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    Nucleotide, I. Synthese und Eigenschaften von Thymidylyl-(3′ → 3′)-, -(3′ → 5′)- und -(5′ → 5′)-thymidin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2857-2871 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, I. Synthesis and Properties of Thymidylyl-(3′→3′)-, (3′→5′)-, and -(5′→5′)-thymidineThe three isomeric thymidylyl-thymidines 7, 13, und 19 containing 3′ → 5′-, 3′ → 3′-, and 5′ → 5′-, internucleotid linkages are synthesised by the triester method via the corresponding blocked phenyl esters 10, 11, and 18. Alkaline hydrolysis of the unblocked phenyl triesters 9, 12, and 17 revealed that the absence of alkaline-stable blocking groups at the sugar hydroxyls gives rise to a partial isomerization of the internucleotidic linkage. The newly synthesized compounds are characterized by u. v. spectra and elementary analyses. C. d. spectra are less informative.
    Notes: Die drei isomeren Thymidylyl-thymidine 7, 13 und 19 mit 3′ → 5′-, 3′ → 3′- und 5′ → 5′-verknüpfender Internucleotidbindung werden nach dem Triester-Verfahren über die entsprechend blockierten Phenylester 10, 11 und 18 dargestellt. Die alkalische Hydrolyse der ungeschützten Phenyltriester 9, 12 und 17 lehrte, daß das Fehlen von alkalistabilen Schutzgruppen an den Zuckerhydroxylgruppen von einer partiellen Isomerisierung der Internucleotidbindung begleitet ist. Sämtliche synthetisierten Verbindungen werden durch UV-Spektren und Elementaranalysen charakterisiert. CD-Spektren sind wenig informativ.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080906
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  • 67
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    Nucleotide, II. Über die Verseifung von Dinucleosidmonophosphorsäurephenylester und die Isomerisierung der Internucleotid-Bindung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2872-2877 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, II. Saponification of Phenyl Dinucleoside Monophosphates and Isomerisation of the Internucleotidic BondAlkaline hydrolysis of the 3′ → 3′-(8), 3′ → 5′-(1), and 5′ → 5′-thymidylyl-thymidine phenylester (10) leads to more or less isomerisation of the internucleotidic linkage. The amounts of the three possible 3′ → 3′-(6), 3′ → 5′-(5), and 5′ → 5′-thymidylyl-thymidines (4) have been determined quantitatively by chromatographical and enzymatical means, respectively. The 3′ → 3′-isomer 8 shows the highest tendency for isomerisation. a mechanism of these rearrangement reactions is discussed.
    Notes: Die alkalische Hydrolyse der 3′ → 3′-(8), 3′ → 5′-(1) und 5′ → 5′-Thymidylyl-thymidin-phenylester (10) verläft unter mehr oder weniger starker Isomerisierung der Internucleotid-Bindung. Der Gehalt an den jeweils drei möglichen 3′ → 3′-(6), 3′ → 5′-(5) und 5′ → 5′-Thymidylyl-thymidinen (4) wird quantitativ auf chromatographischem bzw. enzymatischem Wege bestimmt. Die größte Isomerisierungstendenz zeigt das 3′ → 3′-Isomere 8. Ein Mechanismus dieser Umwandlungsreaktionen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080907
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  • 68
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    Nucleotide, III. Synthese und Eigenschaften von O′-benzyl-substituierten Diuridylphosphaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2878-2894 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, III. Synthesis and Properties of O′-Benzyl-substituted DiurdylphosphatesA series of differently interconnected diuridylphosphates 12, 15, 18, 21, 26 and 32 has been synthesised from 2′-O′-benzyl- (2) or 3′-O-benzyl-5′-O-trityluridine (3) and mono-O′-acetyl-mono-O′-benzyluridines (7, 8) via the phosphotriester method. Partial deblocking of protecting groups leads to interesting new derivatives of which various phosphotriesters could be separated into two diastereoisomers. The O′-benzyl protecting group shows some advantages due to its inert character in basic and acidic hydrolyses but creates problems on cleavage by hydrogenolysis.
    Notes: Ausgehend von 2′-O-Benzyl- (2) bzw. 3′-O-Benzyl-5′-O-trityluridin (3) und Mono-O′-acetyl-mono-O′-benzyluridinen (7, 8) werden nach der Phosphorsäure-triester-Methode verschiedenartig verknüpfte Diuridylphosphate 12, 15, 18, 21, 26 und 32 dargestellt. Durch partielle Schutzgruppenabspaltung werden eine Reihe interessanter Derivate erhalten, wobei es in einzelnen Fällen gelang, die Phosphorsäuretriester in zwei diastereomere Verbindungen aufzutrennen. Die O′-Benzyl-Schutzgruppe bewährt sich als säure- und alkalistabile Funktion, bereitet aber bei der hydrogenolytischen Abspaltung noch gewisse Schwierigkeiten.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080908
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  • 69
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    Nucleotide, IV. Stereochemie von Diuridyl-phenylphosphaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2895-2906 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, IV. Stereochemistry of Diuridyl-phenylphosphatesThe stereochemistry of various substituted diuridyl-(2′ → 5′)-, -(3′ → 5′)-, -(2′ → 2′)-, -(3′ → 3′)- and -(5′ → 5′)-phenylphosphates is discussed on the basis of their spectroscopic properties and the differences in n.m.r. spectra of diastereomeric diuridyl-phenylphosphates as well as of corresponding compounds with two diastereotopic uridyl groups. The c.d. spectra of 2′-O-benzyl-substituted diuridylphosphates indicate a stacking-effect of the uracil- and benzyl-moiety.
    Notes: Die Stereochemie verschiedenartig substituierter Diuridyl-(2′ → 5′)-, -(3′ → 5′)-, -(2′ → 2′)-, -(3′ → 3′)- und -(5′ → 5′)-phenylphosphate wird anhand ihrer spektroskopischen Eigenschaften und der Unterschiede in den NMR-Spektren diastereomerer Diuridyl-phenylphosphate sowie entsprechender Verbindungen mit zwei zueinander diastereotopen Uridylgruppen diskutiert. Die CD-Spektren 2′-O′-benzyl-substituierter Diuridylphosphate deuten auf eine räumliche Überlagerung von Uracil- und Benzylgruppe im Sinne eines „stacking“-Effektes hin.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080909
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  • 70
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    Über Aminosäuren und Peptide, XV. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäureamiden, II Zweifacher Ringschluß (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2907-2916 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acids and Peptides, XV. Formation of hydroxycyclodipeptides by Cyclization of Pyruvoyl Amino Acids, II. Double Cyclization2-Oxo-5-(pyruvoylamino)valeric methylamide (15) is synthesized via the compounds 10-14. 15 is stable in cristalline form and in chloroform solution, but affords the dihydroxycyclodipeptide 16 in dilute HCl solution by a double cyclization reaction. Further reaction with H2S/ZnCl2 and subsequent dehydrogenation yield the epidithio-cyclodipeptide 17. 1,2-Dehydroproline methylamide (23) is obtained by reaction of 5-azido-2-oxovaleric methylamide (22) with triphenylphosphine.
    Notes: 2-Oxo-5-(pyruvoylamino)valerian-methylamid (15) wird über die Stufen 10-14 aufgebaut. 15, in kristallinem Zustand und in Chloroformlösung stabil, bildet in verdünnter Chlorwasserstoffsäure durch zweifachen Ringschluß das Dihydroxy-cyclodipeptid 16. Reaktion mit H2S/ZnCl2 und folgende Dehydrierung führen von 16 zur Epidithioverbindung 17. 5-Azido2-oxovalerian-methylamid (22) wird mit Hilfe von Triphenylphosphin in 1,2-Dehydroprolinmethylamid (23) umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080910
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  • 71
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    Über Aminosäuren und Peptide, XVI. Über Dehydroaminosäuren, III. Additionen an α-Iminocarbonsäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2917-2922 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acids and Peptides, XVI. On Dehydroamino Acids, III. Addition Reaction to α-iminocarboxylic AcidsAddition reactions to dehydroproline methyl ester (1) and dehydroproline methylamide (2) are described as examples for additions to α-iminocarboxylic acid derivatives. The addition products of carbonylchlorides (e. g. 6 and 7) are synthetically important as they allow to synthesize α-alkoxy-α-acylaminocarboxylic acids (10), α-acetylthio-α-acylaminocarboxylic acids (11), and α-acylamino-α,β-dehydrocarboxylic acids (12 and 13). The addition products of α-substituted carbonyl chlorides such as α-bromopropionyl chloride and pyruvoyl chloride to dehydroproline compounds (e. g. 14 and 17) lead to cyclodipeptides with α-alkoxy and α-mercapto functions (15, 16, 18, 19).
    Notes: Als Beispiele für Anlagerungsreaktionen an α-Iminocarbonsäurederivate werden Additionsreaktionen an Dehydroprolin-methylester (1) und Dehydroprolin-methylamid (2) beschrieben. Synthetisch wertvoll sind die Anlagerungsprodukte von Carbonsäurechloriden (z. B. 6 und 7), von denen Wege zu α-Alkoxy-α-acylaminocarbonsäuren (10), α-Acetylthio-α-acylaminocarbonsäuren (11) und α-Acylamino-α,β-dehydrocarbonsäuren (12 und 13) führen. Die Additionsprodukte α-substituierter Carbonsäurechloride wie α-Brompropionylchlorid und Pyruvoylchlorid an die Dehydroprolinverbindungen (z. B. 14 und 17) führen zu Cyclodipeptiden mit α-Alkoxy- und α-Mercaptofunktionen (15, 16, 18, 19).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080911
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  • 72
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXV1) Azid-Additionen an (Silyäthinyl)-, (Germyläthinyl)- und (Stannyläthinyl)amine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 370-394 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXV1) Azide Additions on (Silylethynyl)-, (Germylethynyl)- and (Stannylethynyl)aminesThe lithium acetylides 1 react with trialkyl- and triphenylmetal halides 2 to form the (silylethynyl)-, (germylethynyl)-, and (stannylethynyl)amines 3. The ynamines add aryl-and sulfonyl azides to the 5-amino-1, 2,3-triazoles 4,5, and 7, which in the case of the sulfonyl azide adducts 5 and 7 isomerize largely to the diazoacetamidines 6 and 8, respectively. Water or deuterium oxide hydrolyze the carbon-metal bond of the diazo compounds 8 with formation of the [2-H1] - and [2-D1]diazoacetamidines 9 and 10.
    Notes: Durch Umsetzung von Lithiumacetyliden 1 mit Trialkyl- und Triphenylmetallhalogeniden 2 werden (Silyläthinyl)-, (Germyläthinyl)- und (Stannyläthinyl)amine 3 synthetisiert. Diese Inamine addieren Aryl- und Sulfonylazide zu den 5-Amino-1,2,3-triazolen 4,5 und 7, die im Falle der Sulfonyladdukte (5 und 7)weitgehend zu den Diazoacetamidinen 6 bzw. 8 isomerisieren. Die Diazoverbindungen 8 spalten den Metallrest bei Einwirkung von Wasser oder Deuteriumoxid leicht ab unter Bildung der [2-H1]- und der [2-D1]Diazoacetamidine 9 und 10.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090139
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  • 73
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    Die Kristall- und Molekülstruktur von 2-Amino-2,4,4,6,6-pentafluor-1,3,5,2λ5,4λ5,6λ5-triazatriphosphorin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2934-2940 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal and Molecular Structure of 2-Amino 2,4,4,6,6,-pentafluoro-1,3,5,2λ5, 4λ5, 6λ5- triazatriphosphorineThe crystal structure of the title compound 1 has been determined by direct methods from single crystal X-ray data and has been refined to R = 0.038 for 1465 reflections. The compound crystallizes in the monoclinic space group P21/c. The molecule forms a slightly puckered six-membered (P—N)3 ring. The endocyclic P—N bond lengths are significantly different (mean: 1.565 Å). The mean P—F bond length is 1.521 Å, the P—Namine bond length is 1.601 Å. The molecules are connected as layers through N—H⃛N hydrogen bonds.
    Notes: Die Struktur der Titelverbindung 1 wurde aus Diffraktometer-Einkristalldaten nach direkten Methoden bestimmt und für 1465 Reflexe zu einem R-Wert von 3.8% verfeinert. Die Verbindung kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c mit den Gitterkonstanten a = 7.958 Å, b = 5.222 Å, c = 19.297 Å, β = 101.24° Z = 4. Der P—N-Sechsring ist schwach gewellt. Die endocyclischen P—N-Abstände weisen signifikante Unterschiede auf (Einzelwerte: 1.551⃛1.586 Å, Mittelwert: 1.565 Å). Der Mittelwert der P—F-Bindungslängen beträgt 1.521 Å, die Länge der P—NAmin-Bindung ist 1.601 Å. Die Moleküle sind schichtartig über N—H⃛N-Wasserstoffbrücken verknüpft.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080913
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  • 74
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    Nucleosidtransformationen, 1. Umwandlung von Adenosin in 2′- und 3′-azido-, -amino- sowie -chlor-substituierte Desoxyadenosine1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 433-443 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleoside Transformations, 1 Transformation of Adenosine into 2′-and 3′-Azido, -Amino and -Chloro Substituted Deoxyadenosines1)Direct SN2-displacement of the 3′- or 2′-iodogroup in the iodohydrines 2b and 3b by chloride ions yields after removal of the protecting groups 3′-chloro-3′-deoxy- and 2′-chloro-2′-deoxyadenosine (4d and 5d). The 3′- and 2′-azidoadenosines 14b and 15b are obtained from the adenosinelyxoepoxide 11 with azide followed by inversion of configuration at the neighboring hydroxygroup. Their catalytical reduction yields the amines 16, 17.
    Notes: Direkte SN2-Substitution des 3′- oder 2′-Jodatoms in den Jodhydrinen 2b und 3b mit Chloridionen liefert nach Abspaltung der Schutzgruppen 3′-Chlor-3′-desoxy- bzw. 2′-Chlor-2′-desoxyadenosin (4d bzw. 5d). Die 3′- und 2′ -Azidoadenosine 14b, 15b, sind aus dem Adenosinlyxoepoxid 11 mit Azid und anschließende Konfigurationsumkehr an der benachbarten Hydroxylgruppe zugänglich. Ihre katalytische Reduktion ergibt die Amine 16, 17.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090204
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  • 75
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    Synthese und Kristallstruktur eines zweikernigen Ylid-Komplexes mit Metall-Metall-Bindung zwischen Goldatomen der Oxidationsstufe + II1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 466-472 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Crystal Structure of a Binuclear Ylide Complex with Metal-Metal Bonding between Gold Atoms in the Oxidation State + II1)The [diethylphosphoniumbis(methylido)]gold(I) dimer 4 reacts with one equivalent of chlorine, bromine, or iodine to give a series of compounds 5a-c, for which a bicyclic structure with a remarkably short transannular gold-gold bond (259.7 pm) is demonstrated by means of analytical and spectral data as well as by an X-ray analysis of 5a. The two metals of formal oxidation state +II are separated by a very short distance.
    Notes: Die aus dem [Diäthylphosphonium-bis(methylido)]gold(I)-Dimeren 4 und äquimolaren Mengen Chlor, Brom oder Jod erhältlichen Verbindungen 5a-c besitzen nach analytischen und spektroskopischen Daten sowie nach einer an 5a durchgeführten Röntgenstrukturanalyse eine bicyclische Struktur mit transannularer, auffallend kurzer Gold-Gold-Bindung (259.7 pm). Die nur durch einen sehr kurzen Abstand getrennten Metalle besitzen formal die Oxidationsstufe +II.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090208
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  • 76
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    Alkalische Carbonsäure-Eliminierung durch Nachbargruppeneffekt (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 459-465 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkaline Carboxylic Acid Elimination by Neighbouring Group Participation3-(2-Hydroxy-3,4,5-trimethylphenyl)-3-methylphthalide (1) und 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methylphthalide (2) react in alkali by way of intramolecular carboxylic acid elimination to give the 1,1-diphenylethylenes 3 and 4 in high yields. It is shown that this elimination reaction dominates over the saponification of the lactone ring by the neighbouring group effect of the phenolate oxygen. Only with higher concentrations of hydroxylic ions the saponification reaction becomes faster in the case of 2. This neighbouring group effect, though in a slow reaction, Causes β-elimination of water in the tert. alcohols 11 c, e yielding the 1,1-diphenylethylenes 12c, e.
    Notes: 3-(2-Hydroxy-3,4,5-trimethylphenyl)-3-methylphthalid (1) und 3-(2-Hydroxyphenyl)-3-methylphthalid (2) geben in Alkali unter intramolekularer Carbonsäure-Eliminierung in hohen Ausbeuten die 1,1-Diphenyläthylene 3 bzw. 4. Es wird gezeigt, daß diese Eliminierungsreaktionen durch den Nachbargruppeneffekt des Phenolat-Sauerstoffes schneller ablaufen als die Verseifung der Lactonringe. Erst bei höheren Hydroxylionen-Konzentrationen wird im Falle von 2 die Verseifungsreaktion schneller. Dieser Nachbargruppeneffekt ermöglicht ferner - wenn auch in langsamer Reaktion - alkalische β-Eliminierung von Wasser aus den tert. Alkoholen 11c, e unter Bildung der 1,1-Diphenyläthylene 12c, e.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090207
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  • 77
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    2,4,6-Tribrom-1,3,5-tris(dibromboryl)borazin (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 488-492 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2,4,6,-Tribromo-1,3,5-tris(dibromoboryl)borazineThe title compound can be obtained by the reaction of N-chlorovanadium nitride trichloride, Cl3 VNCl, with excess boron tribromide. The compound is characterized by its spectra.
    Notes: Die Titelverbindung 1 entsteht durch Umsetzung von N-Chlorvanadinnitridtrichlorid. CL3 VNCl, mit überschüssigem Bortribromid. Die Verbindung wird spektroskopisch charakterisiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090211
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  • 78
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    Lichtinduzierte Reaktionen, X1) Die vier stereoisomeren 3,8-Diphenyl-1,2-diaza-1-cyclooctene (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 518-530 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Light-Induced Reactions, X1) The Four Stereo Isomeric 3,8-Diphenyl-1,2-diaza-1-cyclooctenesThe complete set of configurationally isomeric 3,8-diphenyl-1-cyclooctenes covers species 1, 2, 3, and 4. The up to now unknown compounds (2 and 3) were prepared and identified, together with compound 4 hitherto thought to be 3. The configuration of 2 and 4 was unambigously determined by nonempirical n. m. r. analysis and X-ray diffraction, respectively; 1 and 3 are sufficiently characterized as photo isomers (with regard to orientation of ligands at the azo group) of 2 or 4.  -  The stereoisomeric 1,2-diaza-1-cyclooctenes 5 and 6 have been obtained in different ways and determined n. m. r. spectroscopically.
    Notes: Der vollständige Satz der konfigurationsisomeren 3,8-Diphenyl-1,2-diaza-1-cyclooctene umfaßt die Individuen 1, 2, 3, und 4. Die bislang unbekannten Verbindungen (2 und 3) wurden dargestellt und, zusammen mit der bisher als 3 angesehenen Verbindung 4, identifiziert. Die eindeutige stereochemische Zuordnung geschah bei 2 durch nichtempirische NMR-Analyse, bei 4 durch Röntgenstrukturanalyse; 1 oder 3 sind als Photo-Isomere (in bezug auf die Liganden an der Azogruppierung) von 2 oder 4 sicher charakterisiert. Die stereoisomeren 1,2-Diaza-1-cyclooctene 5 und 6 sind aud verschiedene Weise dargestellt und NMR-spektroskopisch bestimmt worden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090215
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  • 79
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    Topographie der Cyclodextrin-Einschlußverbindungen, VIIVI. Mitteil.:W. Saenger, K. Beyer und P. C. Manor, Acta Crystallogr., im Durck (1975). Entnommen aus der Diplomarbeit M. Noltemeyer, Institut für Organische Chemie der Universität Göttingen und Max-Planck-Institut für Experimentalle Medizin, Göttingen 1974. Kurzmitteil.: W. Saenger und M. Noltemeyer, Angew. Chem. 86, 594 (1974). Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 13, 552(1974).. Röntgenstrukturanalyse des α-Cyclodextrin. Krypton-Pentahydrats. Zum Einschlußmechanismus des Modell-Enzyms (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 503-517 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Topography of Cyclodextrin Inclusion Complexes, VII* X-Ray Analysis of α-Cyclodextrin. Krypton Pentahydrate. On the Inclusion Mechanism of the Model EnzymeWhen crystallized from water under krypton pressures of 43 PSI (A) and 200 PSI(B), α-cyclodextrin (α-CD) yields inclusion compounds of composition α-CD·(0.78 H2O, 0.48 Kr)·5H2O (A) and α-CD·(0.28 H2O, 0.74 Kr)·5H2O (B). Both the adducts are isomorphous, space group P212121. The structures were determined from about 3900 X-ray data and refined to an R-factor of 8.8%. Although Kr has nearly the same van der Waals diameter as H2O (4Å), the structures of the Kr and of the recently determined α-CD·2H2O adduct are different. In the latter, the 5.0 Å wide cavity of α-CD is diminished by rotation of two glucoses, rendering the α-CD conformation strained. in the almost hexagonal Kr-adduct, all six glucoses are approximately equivalent, the cavity is 5 Å in diameter and the Kr is statistically disordered over five positions. It is concluded that α-CD adducts are stabilized through release of conformation- and hydrogen bonding energy when the “empty” α-CD·2H2O adduct transforms into any other adduct. This mechanism explains why so many different guest molecules are enclosed and bears some relation to enzyme-substrate interactions.
    Notes: α-Cyclodextrin (α-CD) liefert aus Wasser in Gegenwart von Krypton bei 3 und 14 atü kristalline Einschlußverbindungen der Zusammensetzung α-CD·(0.78H2O, 0.48 Kr)·5 H2O (A) und α CD·(0.28 H2O, 0.74 Kr)·5H2O (B). Beide sind isomorph, Raumgruppe P212121. Die Strukturen wurden aus etwa 3900 Röntgenreflexen gelöst und bis zu einem R-Faktor von 8.8% verfeinert. Obwohl Kr mit 4 Å van der Waals- Durchmesser etwa ebenso groß ist wie H2O3, sind die Strukturen der Kr-Addukte von der des reinen αCD·2H2O-Adduktes verschieden. Der 5.0 Å große Hohlraum im α-CD wird im H2O-Addukt durch Rotation zweier gegenüberliegender Glucosen zusammengezogen und dadurch gespannt. Im beinahe hexagonalen Kr-Addukt sind alle sechs Glucosen annähernd gleichwertig und das Kr besetzt statistisch fünf verschiedene Lagen, um den 5.0 Å weiten Innenraum auszufüllen. Es wird gefolgert, daß beim Austausch des Wassers gegen Gastmoleküle frei werdende Konformations- und Wasserstoffbrückenenergie die Addukte stabilisiert. Dieser Mechanismus erklärt, weshalb viele Gastmoleküle mit so unterschiedlichen Eigenschaften eingeschlossen werden und wird im Zusammenhang mit der Enzym-Substrat-Wechselwirkung diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090214
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  • 80
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    Die Komplexchemie niederer Schwefeloxide, II. Schwefelmonoxid und Dischwefeldioxid als Komplexliganden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3008-3013 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Complex Chemistry of Lower Sulfur Oxides, II. Sulfur Monoxide and Disulfur Dioxide as Complex LigandsThe sulfur oxides SO and S2O2, unstable under normal conditions, can act as complex ligands in [{C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(SO)2]Cl. The synthesis is achieved by oxidation of cis-[{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(S2)]Cl with sodium periodate. The complex forms two modifications, recognizable from the number of the v(SO) frequences in the i.r. spectrum. One of the modifications, containing disulfur dioxide as a ligand, was investigated by an X-ray structure analysis. trans Position of two single SO groups is supposed in the other modification. From this compound the SO molecules can be eliminated by (C6H5)3P as (C6H5)3P=O and (C6H5)3P=S with formation of [{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir]Cl.
    Notes: Die unter Normalbedingungen instabilen Schwefeloxide SO und S2O2 können in [{C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(SO)2]Cl als Komplexliganden auftreten. Die Synthese erfolgt durch Oxidation von cis-[{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(S2)]Cl mit Natriumperjodat. Der Komplex bildet zwei Modifikationen, erkennbar an der Zahl der v(SO)-Schwingungen im IR-Spektrum. Von einer Modifikation, die das Dischwefeldioxid als Liganden enthält, wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. In der anderen Modifikation wird trans-Stellung zweier SO-Gruppen vermutet. Aus dieser Verbindung lassen sich die SO-Moleküle mittels (C6H5)3P als (C6H5)3P=O und (C6H5)3P=S unter Bildung von [{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir]Cl entfernen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080921
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  • 81
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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 4. Zum Auftreten offener und verbrückter Zwischenstufen bei elektrophilen Additionen an Norbornenderivate (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2978-2997 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates, 4. The Occurrence of Open and Bridged Intermediates in Electrophilic Additions to norbornene DerivativesThe electrophilic additions of Cl2, J2, HCl, CH3SCl, C6H5SCl, 2,4-(NO2)2C6H3SCl, and Hg(OAc)2 to the norbornene derivatives 5a-h or 25a-e yield the intramolecular trapping products 9a-22g or 26a-27d with isomer ratios which are dependent on the electrophile and the substituents R1 and R2 (table 1). For steric reasons the additions to the 1,7,7-trimethylnorbornene 5e or 25c lead only to the formation of open ions 6 and 7. In these cases the bridgehead substituent R1 exerts a larger influence on the stereochemical course of the reaction than in the bridged ion 8. The expected ratio of the products is 1.0 if steric repulsions between R1 and the electrophile are lacking. The smaller ratios of the isomeric mixtures in the additions to 5a-d or 25a, b compared to the reactions with 5e or 25c show that in the halogenation, protonation, and mercuration of the norbornenes 5a-d or 25a, b bridged intermediates are formed. The electrophilic additions to 30 yield lactonic esters or lactonic acids depending on the electrophile (attack of the acid or ester at the cationic intermediate; table 2), In the case of halogenation and protonation a linear relationship between the selectivity of the intermediate in the nucleophilic trapping reaction and the electronegativity of the electrophile (figure) was found, which points to the formation of π-complexes 2 as intermediates. The high selectivity of the CH3SCl and C6H5SCl additions is explained by assuming the occurrence of σ-complexes (3).
    Notes: Die elektrophilen Additionen von Cl2, Br2, J2, HCl, CH3SCI, C6H5SCl, 2,4-(NO2)2C6H3SCl und Hg(OAc)2 an die Norbornenderivate 5a-h bzw. 25a-e liefern die intramolekularen Abfangprodukte 9a-22g bzw. 26a-27d in Isomerenverhältnissen, die vom Elektrophil und den Substituenten R1 und R2 abhängen (s. Tab. 1). Bei den Reaktionen mit dem 1,7,7-Trimethylnorbornen 5e bzw. 25c können aus sterischen Gründen nur die offenen Ionen 6 und 7 gebildet werden. Hier übt der Brückenkopfsubstituent R1 einen größeren Einfluß aus den stereochemischen Ablauf der Reaktion aus als beim Durchlaufen des verbrückten Ions 8. Völlig fehlende sterische Abstoßung zwischen R1 und dem Elektrophil liefert die Produkte im statistischen Isomerenverhältnis von 1.0. Die im Vergleich zu den Additionen an 5e bzw. 25c beobachteten kleineren Isomerenverhältnisse bei Reaktionen mit 5a-d bzw. 25a, b zeigen, daß die Halogenierung, Protonierung und Mercurierung der Norbornene 5a-d bzw. 25a, b über verbrückte Zwischenstufen ablaufen. - Die elektrophilen Additionen and den Halbester 30 liefern in Abhängigkeit vom Elektrophil die Lactonester bzw. Lactonsäuren (Säure- bzw. Esterangriff auf die ionische Zwischenstufe; s. Tab. 2). Für die Chlorierung, Bromierung, Jodierung und Protonierung wurde eine lineare Beziehung zwischen der Selektivität der Zwischenstufe in der intramolekularen Abfangreaktion und der Elektronegativität des Elektrophils gefunden (s. Abb.), die auf das Auftreten von π-Komplexen 2 als Zwischenstufen hinweist. Die hohe Selektivität der CH3SCl- und C6H5SCl-Addition wird mit der Bildung von σ-Komplexen (3) gedeutet.
    Additional Material: 10 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080919
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  • 82
    Electronic Resource
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    Umsetzungen substituierter Aldehyde mit Diazoalkanen, IV1) Reaktionen von monosubstituierten Benzaldehyden mit Diazomethan (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 640-649 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Substituted Aldehydes with Diazoalkanes, IV1) Reactions of Monosubstituted Benzaldehydes with DiazomethaneThe step by step reaction of 2 molequiv. of o-cyano- and o-chlorobenzaldehydes 1 with diazo-methane gives besides 7b the ketones 3a, b and the β-ketols 4a, b. Whereas 4a isomerizes to the chalcone 5, dehydration of 5b yields the chalcone 6b. The m-substituted benzaldehydes 13 and diazomethane in the ratio 2:1 furnish the ketones 14a, b, the epoxides 15a, b and the β-ketols 16a, b; the last-named are dehydrated with acetic anhydride to the chalcones 17a, b. The p-substituted benzaldehydes 21 and half a molequiv. of diazomethane yield predominantly the ketones 24a, b and the β-ketols 22a, b and also small amounts of oxirane 25a, homologous β-ketol 27b and p-cyanophenylacetone 26a. With equivalent amounts of diazomethane and of two different aldehydes (o,m,p-cyanobenzaldehydes, chloral and p-nitrobenzaldehyde) one gets the “mixed” β-ketols 9, 12, 19, 29 as well as the oxiranes 20, 30, the “homogeneous” β-ketols 4a, 11, 16a, 22a and other ketones.
    Notes: Durch stufenweise Umsetzung von 2 Moläquivv. o-Cyan- bzw. o-Chlorbenzaldehyd 1 mit Diazomethan entstehen neben 7b die Ketone 3a, b und die β-Ketole 4a, b. Während 4a zum Chalkon 5 isomerisiert, dehydratisiert 4b zum Chalkon 6b. Die meta-substituierten Benzaldehyde 13 geben mit Diazomethan im Molverhältnis 2:1 die Ketone 14a, b, die Epoxide 15a, b und die β-Ketole 16a, b; die letzteren werden mit Acetanhydrid zu den Chalkonen 17a, b dehydratisiert. Die para-substituierten Benzaldehyde 21 lieferten mit einem halben Moläquiv. Diazomethan überwiegend die Ketone 24a, b und β-Ketole 22a, b neben kleinen Mengen von Oxiran 25a, homologem β-Ketol 27b und p-Cyanphenylaceton 26a. Aus äquivalenten Mengen Diazomethan und den äquivalenten Mengen zweier verschiedener Aldehyde (o,m,p-Cyanbenzaldehyde und Chloral bzw. p-Nitrobenzaldehyd) erhält man die “gemischten” β-Ketole 9, 12, 19, 29 sowie die Oxirane 20, 30 neben den “einheitlichen” β-Ketolen 4a, 11, 16a, 22a und anderen Ketonen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090227
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  • 83
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    Über Derivate des Hydrazins, 51) Darstellung und einige Eigenschaften trimethylsilylierter,-germylierter sowie -stannylierter Tosylhydrazine (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 710-722 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Derivatives of Hydrazine, 51) Preparation and Some Properties of Trimethylsilylated, -germylated, and -stannylated TosylhydrazinesWith the exception of TosN2H(SnMe3)2, all tosylhydrazines TosN2Hm(E′Me3)n(E″Me3)0-(E‴Me3)p(E′, E″, E‴= So, Ge, Sn; m + n + o + p = 3) have been synthesized and characterized. These were prepared mostly by silylation, germylation, or stannylation of tosylhydrazine, TosN2H3, with chlorides Me3ECl or amines Me3ENR2, and, in a few cases, by tosylation of hydrazines N2H2(EMe3)2 and N2H2(EMe3)3 with tosyl chloride. Amines Me3ENR2 react with these newly synthesized tosylhydrazines by an exchange of hydrogen or of E′Me3 for EMe3. The hydrazides TosN2Li(SiMe3)(EMe3), obtained by the reaction of LiN(SiMe3)2 with TosN2Li(SiMe3)(EMe3) (E=Si, Ge) decompose on heating into TosLi and the azo-compounds Me3Si—N=N—EMe3.
    Notes: Mit Ausnahme von TosN2H(SnMe3)2 konnten alle Tosylhydrazine TosN2Hm(E′Me3)n(E″Me3)0-(E‴Me3)p(E′, E″, E‴=Si, Ge, Sn; m + n + o + p = 3) synthetisiert und charakterisiert werden. Ihre Darstellung erfolgte in den meisten Fällen durch Silylierung, Germylierung oder Stannylierung von Tosylhydrazin, TosN2H3, mit Chloriden Me3 ECl oder Aminen Me3ENR2, in einigen Fällen durch Tosylierung von Hydrazinen N2H2(EMe3)2 und N2H(EMe3)3 mit Tosylchlorid. Amine Me3ENR2 reagieren mit den neu dargestellten Verbindungen unter Austausch sowohl von Wasserstoff als auch von E′Me3 gegen EMe3. Die aus TosN2H)SiMe3)(EMe3) (E=Si, Ge) mittels LiN(SiMe3)2 erhältlichen Hydrazide TosN2Li(SiMe3)(EMe3) liefern bei höheren Temperaturen unter TosLi-Abspaltung die Azoverbindungen Me3Si—N=N—EMe3.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090233
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  • 84
    Electronic Resource
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    Darstellung und physikalische Eigenschaften mesoionischer 1,3-Dithiolone1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 740-752 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Physical Properties of Mesoionic 1,3-Dithiolones1)1,3-Dithiolylium-4-olates 3a-1 are preparatively interesting mesoionic 6π Arenes. Their synthesis from the corresponding dithioester derivatives 1a-1 and their infrared, electronic, and mass spectra are described. 3a, b, and f possess as sydnone analogues compounds relatively high dipole moments of 5.00, 5.54, and 5.98 D, respectively.
    Notes: 1,3-Dithiolylium-4-olate 3a-1 sind präparativ interessante mesoionische 6π-Aromaten. Ihre Synthese aus den entsprechenden Dithiocarbonester-Derivaten 1a-1 sowie Infrarot-, Elektronen- und Massenspektren werden beschrieben. Als Sydnon-Analoga besitzen 3a, b und f relativ große elektrische Momente von 5.00, 5.54 bzw. 5.98 D.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090235
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  • 85
    Electronic Resource
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    Zum Mechanismus der Reaktion von 1,6-Methano-[10]annulen mit Elektrophilen1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 769-776 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of the Reaction of 1,6-Methano-[10]annulene with Electrophiles1)Chlorosulfonyl isocyanate reacts with 1,6-methano-[10]annulene (1) to give only the substitution product 7; cycloaddtion products are not observed. The formation of the dibromo dichloro adduct 10 by bromination of 1 with Br2 in the presence of triethylbenzylammonium chloride as a competitive nucleophil provides evidence for a two-step addition via a cationic intermediate. Upon nitration of 1 with dinitrogen pentoxide at -110°C addition products are formed which can be characterized by n.m.r. spectroscopy. With collidine/nitronium trifluoromethanesulfonate, 1 is nitrated almost exclusively in the 2-position to form 5. With other nitration agents, however, mixtures of 5 and 6 are formed.
    Notes: Mit Chlorsulfonylisocyanat reagiert 1,6-Methano-[10]annulen (1) ausschließlich unter Bildung des Substitutionsproduktes 7; ein Cycloadditonsprodukt ist nicht nachzuweisen. Beweisend für eine zweistufige Additionsreaktion von Brom an 1 über kationische Zwischenverbindungen ist die Bildung des Dibrom-dichlor-Adduktes 10 in Gegenwart von Triäthylbenzylammoniumchlorid als Konkurrenznucleophil. Bei der Nitrierung von 1 mit Distickstoffpentoxid bei -110°C entstehen NMR-spektroskopisch nachweisbare Additionsprodukte. Mit Collidin/Nitronium-trifluormethansulfonat wird 1 nahezu ausschließlich in 2-Stellung nitriert, während mit anderen Nitrierungsagentien Gemische aus den Isomeren 5 und 6 entstehen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090238
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  • 86
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, LIV1) Neue Terpenaldehydester aus Peucedanum luxurians Tamamsch (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 788-790 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, LIV1) New Terpene Aldehyde Esters from Peucedanum luxurians TamamschThe roots of Peucedanum luxurians Tamamsch contain besides already known terpenes five new aldehydes with mixed ester groups (3, 6-8, 10 and 13. Their structures have been elucidated by spectroscopic methods.
    Notes: Die Wurzeln von Peucedanum luxurians Tamamsch enthalten neben bereits bekannten Terpenen fünf neue Aldehyde mit gemischten Estergruppen (3, 6-8, 10, und 13), deren Strukturen durch spektroskopische Methoden geklärt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090240
    Location Call Number Expected Availability
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  • 87
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    Notiz zur Synthese des 1,4-Pentamethylen-Dewar-Benzols1, 2) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 793-795 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090242
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  • 88
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    Notiz über die Peptidsynthese mit Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff als Kondensationsreagenz, II1) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 801-804 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090245
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  • 89
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, LVI: Neue Furanoeremophilane aus mexikanischen Senecio-Arten (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 819-825 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, LVI: New Furanoeremophilanes from Mexican Senecio SpeciesThe investigation of two Mexican Senecio species yields, besides known sesquiterpenes, several new ones, their constitutions being elucidated mainly by spectroscopic methods (2, 3, 6-9, 14-16, 21, 22).
    Notes: Die untersuchung von zwei mexikanischen Senecio-Arten ergibt neben bekannten Sesquiterpenen mehrere neue, deren Konstitutionen hauptsächlich durch spektroskopische methoden geklärt werden (2,3,6-9, 14-16, 21, 22).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090304
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  • 90
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    Ringöffnende Cycloadditionen, II: Reaktion von Heterocumulenen mit 5-Äthoxy-3-phenylimino-3H-1,2,4-dithiazol (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 848-854 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring-cleaving Cycloadditions, II: Reaction of Heterocumulenes with 5-Ethoxy-3-phenylimino-3H-1,2,4-dithiazoleReaction of acyl and imidoyl isothiocyanates with 5-ethoxy-3-phenylimino-3H-1,2,4-dithiazole (2) led to opening of the heterocyclic ring and formation of cycloadducts of the 1,2,4-dithiazolidine series (4,5). The corresponding reaction with two alkyl isocyanates afforded 1,2,4-thiadiazolidines (8).
    Notes: Reaktion von Acyl-und Imidoyl-isothiocyanaten mit 5-Äthoxy-3-phenylimino-3H-1,2,4-dithiazol (2) ergab unter Ringöffnung Cycloaddukte der 1,2,4-Dithiazolidinreihe (4,5). Die entsprechende Umsetzung mit zwei Alkylisocyananten führte zu Derivaten des 1,2,4-Thiadiazolidins (8).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090307
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  • 91
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    Beiträge zur Chemie des Bors, LXXIV: Stabilisierung von Diborylaminen: (Borolanylamino)borane und (Diazaborolidinylamino)borane (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 884-895 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron, LXXIV: Stabilisation of Diborylamines: (Borolanylamino)boranes and (Diazaborolidinylamino) boranesThe thermal decomposition of diborylamines into a borane and a borazine derivative becomes considerably more difficult when the boron atoms of diborylamines are incorporated into a five-membered ring system. This type of diborylamines is represented by (1-borolanylamino)-boranes as well as by (1,3-dimethyl-1,3,2-diazaborolidin-2-Ylamino)boranes whose structure and bonding are discussed on the basis of spectroscopic data.
    Notes: Durch Einbau der Boratome eines Diborylamins in ein fünfgliedriges Ringsystem wird die thermische Zersetzung der Diborylamine in ein Boran-und ein Borazin-Derivat beträchtlich erschwert. (1-Borolanylamino)borane und (1,3-Dimethyl-1,3,2-diazaborolidin-2-ylamino)borane repräsentieren diese Diborylamin-Typen, deren Struktur und Bindungsverhältnisse aufgrund spektroskopischer Daten diskutiert werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090310
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  • 92
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 3: Sehr einfache Synthese von DL-Amicetose (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 896-900 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 3: Very Simple Synthesis of DL-AmicetoseSorbic acid (1) reacts with peracetic acid to form 4,5-epoxy-DL-threo-hex-2-enic acid (2). Ring fission yields 2,3,6-trideoxy-DL-erythro-hex-2-enoic acid (3) which after hydrogenation to 2,3,6-trideoxy hexonic acid 4 forms the amicetonolactone (5). Reduction of 5 by diisobutyl aluminium hydride gives an anomeric mixture of the furanoic and pyranoic antibiotic sugar DL-amicetose (2,3,6-trideoxy-erythro-hexose) (6).
    Notes: Sorbinsäure (1) reagiert mit Peressigsäure zur 4,5-Epoxy-DL-threo-hex-2-ensäure (2) Anm. b. d. Korr. (15. 1. 1975): Die Enantiomeren 2 lassen sich mit opt. akt. 1-Phenyläthylamin leicht trennen., die nach Ringöffnung zur 2,3,6-Tridesoxy-DL-erythro-hex-2-enonsäure (3) und Hydrierung zur 2,3,6-Tridesoxy-hexonsäure 4 das Amicetonsäurelacton (5) liefert. reduktion von 5 mit Diisobutylaluminiumhydrid führt zum Anomerengemisch des pyranoiden und furanoiden Antibiotikumzucker DL-Amicetose (2,3,6-Tridesoxy-erythro-hexose) (6).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090311
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  • 93
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    Reaktionen an der α-Methylengruppe von (Glycinato)platin(II)-Chelat-Komplexen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 965-969 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of the α-Methylene Group in (Glycinato)platinum(II) Chelate ComplexesThe reaction of the glycinato complex (n-Bu3P)Pt(Cl)NH2CH2CO2) (1)with aldehydes or alkylating agents (dimethyl sulfate, benzyl chloride) affords the chelate compounds 3-6 with substituted α-amino acids.
    Notes: Der Glycinato-Komplex (n-Bu3P)Pt(Cl)NH2CH2CO2) (1) setzt sich mit Aldehyden oder Alkylierungsmitteln (Dimethylsulfat, Benzylchlorid) zu entsprechenden Chelat-Verbindungen 3-6 mit Höheren α-Aminosäuren um.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090317
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  • 94
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    Alkylierungsreaktionen an Thioamiden, II. Untersuchungen zur E/Z-Isomerie und innermolekularen Beweglichkeit in Thioimidsäureestern (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 922-946 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkylation reactions of Thioamides, II: Investigations of E/Z Isomerism and Intramolecular Mobility in ThioimidatesA Series of N-substituted thioimidates A was prepared and investigated by n. m. r. spectroscopy. It is shown by direct thermal stereomutation and dynamic n. m. r. spectroscopy that an inversion mechanism and an imine-enamine tautomerism are pathways of the E/Z isomerization in A (ΔG≠=51.5 to 92.9 kj/mol).
    Notes: Es wurde eine Anzahl N-substituierter Thioimidsäureester A dargestellt und NMR-spektroskopisch untersucht. Durch direkte thermische Isomerisierung und dynamische NMR-Messungen konnte nachgewiesen werden, daß der Inversionsmechanismus und die imin-Enamin-Tautomerie Wege der E/Z-Isomerisierung bei A(ΔG≠= 51.5 bis 92.9 kj/mol) darstellen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090314
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  • 95
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    Selenoimidsäureester (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 956-964 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: SelenoimidatesThe new selenoimidates 3a-f were prepared and compared with imidates and thioimidates concerning their E/Z isomerism and barriers to isomerization.
    Notes: Die neuen Selenoimidsäureester 3a-f wurden dargestellt und hinsichtlich ihrer E/z-Isomerie und Isomerisierungsbarrieren mit Imidsäure- und Thioimidsäureestern verglichen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090316
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  • 96
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    Neue Übergangsmetallkomplexe mit Nuclein-Basen und Nucleosiden (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 970-993 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Transition Metal Complexes with Nucleic Acid bases and NucleosidesThe isolation of carbonylmetal complexes W(CO)5L (1), [W(CO)5L]- (2), [Mo(CO)3enL]- (3), (π-CH3C5H4)Mn(CO)2L (4), Rh(CO)2(CI)L (5), (H)(CO)(PPh3)2L2 (6), M(CO)(PPh3)2L (M = Rh, Ir) (7,8) and of phosphine and amine containing monomeric and polynuclear palladium(II) and platinum(II) complexes (9-14 with various neutral and anionic nucleic acid bases and nucleosides L is reported. Using i. r. and 1H n. m. r. data a tentative assignment of the coordination sites of the ambidentate ligands is given. The reaction of 1,3,7,9-tetramethylxanthinium perchlorate with Hg11 acetate affords the C-8 mercurated complex 15.
    Notes: Die Darstellung von Carbonylmetallkomplexen W(CO)5L (1), [W(CO)5L]- (2), [Mo(CO)3enL] (3)-, (π-CH3C5H4)Mn(CO)2L (4), Rh(CO)2(Cl)L (5), Ir(H)(CO)(PPh3)2L2 (6), M(CO)(PPh3)2L (M = Rh, Ir) (7,8) und von phosphin- und amin-haltigen monomeren sowie mehrkernigen Palladium(II)-und Platin(II)-und Platin (II)-Komplexen (9-14) mit einer Reihe von neutralen und anionischen Purin und Pyrimidin-Basen und Nucleosiden L wird beschrieben. Mit Hilfe von IR- und 1H-NMR- Daten wird versucht, die Koordinationsstellen der ambidenten Nucleinbasen zu bestimmen. 1,3,7,9-Tetramethylxanthinium-perchlorat wird mit Quecksilber (II)-acetat am C-8 metalliert (15).
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090318
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  • 97
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    Sterische Wechselwirkungen im Innern cyclischer Verbindungen, XXIV: Konsequenzen beim Ersatz von CH2 durch Heteroatome in Ringverbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1002-1010 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steric Interactions of Inner Atoms in Cyclic Compounds, XXIV: Consequences of Replacing CH2-Groups by Hetero Atoms in Ring CompoundsThe method described allows to estimate the size of the cavity in crown ether type molecules. Dynamic 1H n. m. r. studies of the crown ether systems 2b, 2 and 3b, 3 show that by replacement of CH2 bridge members throught —S— as a rule the ring inversion barrier (ΔGC≠ decreases. In the ring system 2 replacing one CH2-group by one oxygen atom leads to higher (ΔGC≠-values. Whereas in 3b γ the barrier also is higher compared with 3aγ, 3bβ exhibits a lower (ΔGC≠-value than 3aβ. An interpretation is given in terms of several partly compensating effects, e. g. the loss of space filling hydrogen atoms proceeding from oligomethylene to hetero atom containing bridges, and repulsive steric interaction between the intraanular substituent X and the heteroatoms in the bridge.
    Notes: Die beschriebene Methode erlaubt eine vergleichende Abschätzung der Hohlraumgröße von Kronenäthern. Durch untersuchung der neuen Cyclen 2b, 2c und 3b, 3c mittels dynamischer protonenresonanz wird gefunden, daß bei Ersatz eines CH2- Brückenglieds durch —S— die Ringinversionsbarriere (ΔGC≠) abfällt. Ersatz einer einzelnen CH2-Gruppe durch —O— (vgl. 2aα, 2bα erhöht die Ringinversionsschwelle. Einführung zweier durch eine Äthylenbrücke getrennte Äther-Sauerstoffatome hat für X = NO2 (in 3b) einen Anstieg, für X = Cl (in 3bβ) jedoch eine Abnahme von ΔGC≠ zur Folge, Zur Deutung werden verschiedene sich teilweise kompensierende Effekte herangezogen: Am wichtigsten erscheinen der Wegfall der Raumbeanspruchung der H-Atome beim Übergang zu den heteroatom-haltigen Ringen sowie abstoßende sterische Wechselwirkungen zwischen dem intraanularen Substituenten X und Heteroatomen in der Brücke.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090320
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  • 98
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    Synthese von 6-Fluorbenz[a]anthracen-Derivaten (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1038-1045 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 6-Fluorobenz[a]anthracene Derivatives6-Fluoro-(12 and 6-Fluoro-12-methylbenz[a]anthracene(11) are prepared in several steps starting with 2-bromo-3-fluoronaphthalene (1). 6-Fluorobenz[a]anthracen-127H)-one (8) predominantly occurs in the enol form 9. Efforts to synthesize 6-fluoro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene (10) are described.
    Notes: Ausgehend von 2-Brom-3-fluornapthalin (1) werden über mehrere Stufen 6-Fluor-(12) und 6-Fluor-12-methylbenz[a]anthracen (11) dargestellt. 6-Fluorbenz[a]anthracen-12(7 H)-on (8) liegt vorwiegend in der Enolform 9 vor. Syntheseversuche für 6-Fluor-7,12-dimethylbenz[a]anthracen (10) werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090324
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  • 99
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    Komplexchemie polyfunktioneller Liganden, XXXVI: Über Halogeno- und Pseudohalogeno-kobalt(I)-Komplexe des tritertiären Phosphins 1,1,1-Tris(diphenylphosphinomethyl)äthan (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1095-1105 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Complex Chemistry of Polyfunctional Ligands, XXXVI: About Halogeno- and Pseudohalogeno-cobalt(I) Complexes of the Tritertiary Phosphine 1,1,1-Tris(diphenylphosphinomethyl)ethane\documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ [\mathop {{\rm Co}}\limits^{ + {\rm I}} ({\rm CO})_2 ({\rm R}_2 {\rm PCH}_2)_3 {\rm CCH}_3][\mathop {{\rm Co}}\limits^{ - {\rm I}} ({\rm Co})_4] $\end{document} (R = C6H5) 2 reacts with the alkali metal halides and pseudohalides MX(M = Na, K; X = Cl, Br, J) on ultraviolet irradiation to give the monomeric, paramagnetic (μeff ≍ 3 B.M.), tetrahedral cobalt(I) complexes XCo(R2PCH2)3CCH33 With CO the halogeno-cobalt(I) complexes 3a-c) yield the ionic, diamagnetic dicarbonyl compounds [Co(CO)2(R2PCH2)3]X(X = Cl, Br, J) 5. On the other hand the pseudohalogeno-cobalt(I) complexes 3d,e give with CO the non-ionic complex Co(NCO)(CO)2(R2PCH2C(CH3)CH2PR2 6. The potentially tridentate ligand CH3C(CH2PR2)3 Serves in it as a bidentate monometallic ligand. The halogeno- and pseudohalogeno-cobalt(I) complexes 3 are very air-sensitive. The forming of O2-complexes from the pseudohalogeno-cobalt(I) compounds 3d, e in the solid state has been shown qualitatively by the infrared spectra. In solution these O2complexes decompose to phosphine oxide-containing products. With 9,10-phenanthrenequinone, Co(NCO)(R2PCH2)3CCH3 (3d) gives also an oxidative addition product, the Paramagnetic Co(NCO)(C14H8O2(R2PCH2)2-C(CH3) CH2PR2 8 (μeff 2.97 B.M.). The compounds were characterized by their infrared and far infrared spectra.
    Notes: \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ [\mathop {{\rm Co}}\limits^{ + {\rm I}} ({\rm CO})_2 ({\rm R}_2 {\rm PCH}_2)_3 {\rm CCH}_3][\mathop {{\rm Co}}\limits^{ - {\rm I}} ({\rm Co})_4] $\end{document} (R = C6H5) 2 setzt sich mit Alkalimetallhalogeniden und pseudohalogeniden MX (M = Na, K; X = Cl, Br, J, NCO, N3)unter UV-Bestrahlung zu den monomeren, paramagnetischen (μeff ≍ 3 B.M.), tetraedrischen Kobalt(I)-Komplexen XCo(R2PCH2CCH3 3um. Mit Co bilden die Halogeno-kobalt(I)-Komplexe 3a-c die ionischen, diamagnetischen Dicarbonylverbindungen [Co(CO)2(R2PCH2)CCH3]X (X = Cl, Br, J) 5. Die pseudohalogeno-kobalt(I)-Komplexe 3d, e reagieren dagegen mit CO jeweils zu dem nicht ionischen CO(NCO)(CO)2(R2PCH2C(CH3)CH2PR2 6 Der potentiell dreizähnige Ligand CH3C(CH2PR2)3 wirkt dabei lediglich zweifachkoordinierend-monometallisch. Die halogeno und Pseudohalogeno-kobalt(I) Komplexe 3 sind sehr oxidationsempfindlich. Bei den pseudohalogeno-kobalt(I)Komplexen 3d-e gelang es, im Festzustand die Bildung von O2-Komplexen qualitativ IR-spektroskopisch nachzuweisen. In Lösung zerfallen diese O2-Komplexe zu phosphinoxidhaltigen Produkten. 9,10-Phenanthrenchinon wird oxidativ an Co(NCO)(R2PCH2)3CCH3(3d) addiert. Es entsteht das paramagnetische Co(NCO)(C14H8O2)(R2PCH2)2C(CH3)CH2PR2 8 mit einem mittleren Spin von 2.97B. M. Die Verbindungen wurden IR- unf FIR- spektroskopisch untersucht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090331
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  • 100
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    Rotationsbarriere der geometrischen Isomerisierung von cis-und trans-1,4-Dimethylbutatrien (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1158-1162 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rotational Barrier for the Geometrical Isomerization of cis-and trans-1,4-DimethylbutatrieneThe synthesis of cis(3a) and trans-1,4-dimethylbutatriene (3b) is described. The activation parameters for the mutual interconversion of the geometrical isomers have been determined: Ea = 31.8 ± 0.3 kcal/mol; A= 1.1 × 1013S-1 (ΔH125°C≠ = 31.0 kcal/mol; ΔH125°C≠ = -1.5 cal/grad × mol). The equilibrium constant was found to be K = 1 in the temperature range 100-150°C.
    Notes: Die Synthese von cis-(3a) und trans-1,4-Dimethylbutatrien (3b) wird beschrieben. Für die wechselseitige Umlagerung der geometrischen isomeren wurden Aktivierungsparameter von Ea = 31.8 ± 0.3 kcal/mol und A= 1.1 × 1013 S-1 (ΔH125°C≠ = 31.0 kcal/mol; ΔS125°C≠ = -1.5 cal/Grad × mol) bestimmt. Im bereich von 100-150°C ist die Gleichgewichtskonstante dieser Reaktion K=1.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090337
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