ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleotides, I. Synthesis and Properties of Thymidylyl-(3′→3′)-, (3′→5′)-, and -(5′→5′)-thymidineThe three isomeric thymidylyl-thymidines 7, 13, und 19 containing 3′ → 5′-, 3′ → 3′-, and 5′ → 5′-, internucleotid linkages are synthesised by the triester method via the corresponding blocked phenyl esters 10, 11, and 18. Alkaline hydrolysis of the unblocked phenyl triesters 9, 12, and 17 revealed that the absence of alkaline-stable blocking groups at the sugar hydroxyls gives rise to a partial isomerization of the internucleotidic linkage. The newly synthesized compounds are characterized by u. v. spectra and elementary analyses. C. d. spectra are less informative.
Notes:
Die drei isomeren Thymidylyl-thymidine 7, 13 und 19 mit 3′ → 5′-, 3′ → 3′- und 5′ → 5′-verknüpfender Internucleotidbindung werden nach dem Triester-Verfahren über die entsprechend blockierten Phenylester 10, 11 und 18 dargestellt. Die alkalische Hydrolyse der ungeschützten Phenyltriester 9, 12 und 17 lehrte, daß das Fehlen von alkalistabilen Schutzgruppen an den Zuckerhydroxylgruppen von einer partiellen Isomerisierung der Internucleotidbindung begleitet ist. Sämtliche synthetisierten Verbindungen werden durch UV-Spektren und Elementaranalysen charakterisiert. CD-Spektren sind wenig informativ.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080906
Permalink
